JPS6310785B2 - - Google Patents

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JPS6310785B2
JPS6310785B2 JP55053814A JP5381480A JPS6310785B2 JP S6310785 B2 JPS6310785 B2 JP S6310785B2 JP 55053814 A JP55053814 A JP 55053814A JP 5381480 A JP5381480 A JP 5381480A JP S6310785 B2 JPS6310785 B2 JP S6310785B2
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は逆相薄層クロマトグラフイに関し、こ
の方式のクロマトグラフイに使用するためのプレ
ートおよびその製造方法に係る。 逆相クロマトグラフイは、順相クロマトグラフ
イによつては機構上分離し得ない試料、すなわち
極性の強い化合物を含み、そのため溶媒の極性を
上げても展開のできないもの、あるいは吸着剤の
強い活性によつて接触的に分解したり、酸化する
おそれのある化合物を含むものの分離に利用しう
る。 そのほか、順相クロマトグラフイでは展開・分
離の困難なステロイドホルモン、ビタミン、天然
および半合成抗生物質あるいは合成抗菌剤などに
も適用可能であり、含水有機溶媒移動相（含水率
50％以上）を用いて展開・分離する。 この方式の薄層プレートは同方式の高速液体ク
ロマトグラフイの条件設定用としても用いること
ができる。 逆相クロマトグラフイを行なうためには吸着剤
のクロマトグラフイ活性を意図的に低下させるこ
とが必要であるが、上昇展開をするためには、こ
の活性の適度の維持が肝要である。すなわち高速
液体クロマトグラフイの場合には、移動相に圧力
をかけることが出来るが、薄層クロマトグラフイ
の場合には自然上昇力にのみ頼つて原点より、少
くとも10cm程度の展開距離を得られるものでなけ
ればならない。 高速液体クロマトグラフイ用に用意されている
のと同様なアルキルシリル化された吸着剤を耐水
性バインダーによつて基板上に展着させれば、逆
相クロマトグラフイ用プレートが得られるわけで
あるが、プレート調製操作は必ずしも容易ではな
い。すなわち、微粉末状でアルキルシリル化され
た吸着剤を後処理のために過・水洗するなどの
実験操作は通常考えられているように容易でな
く、また、耐水性バインダーによつて展着・結合
させる場合も含水有機溶媒の使用が不可避で、沸
点の異る溶媒の使用にともなつて、得られた薄層
の均一性保証し難い。 これを解決する手段の一つとしてアルキルシリ
ル化される前の吸着剤を同じく耐水性バインダー
によつて基板上に展着・結合させ、ついでシリル
化剤を用いてアルキルシリル化して逆相クロマト
グラフイ用のプレートを得る方法がある。この方
法によれば展着の際は単一の溶媒（水）を使用出
来るため前記第一の難点は解消する。 しかしながら、唯単にたとえばアルキルクロル
シランなどのシリル化剤と接触させる通常の方法
では展着面において一様なシリル化が行なわれ
ず、意図した上昇・展開によるクロマトグラムを
得ることが出来ず前記第二の難点は解消できな
い。 本発明者らは上記の難点の解消を意図し、かつ
最も適当なアルキルシリル基の種類およびアルキ
ルシリル化の程度を検討した。さらにこの適切な
アルキルシリル化が行なわれるために製造条件に
ついても検討した。 その結果、これらの最適なアルキルシリル化剤
の種類、アルキルシリル化の程度および製造条件
が意外に狭い範囲にあることを見出し冒頭の特許
請求の範囲に記載の通りの発明を完成した。 すなわち、アルキルシリル基の種類を種々検討
した結果、モノアルキルシリル基もジアルキルシ
リル基も適当でなくトリ−（C1〜C3アルキル）シ
リル基が最も適当であり、また展着されている状
態で残存しているクロマトグラフ活性を示す基
（水酸基）のうち15〜30％がトリ−（C1〜C3アル
キル）シリルオキシ基で置換されているものが適
当であり、更にこの置換度がおおよそ23％を中心
にした範囲がさらに好ましいことが見出された。 これは吸着剤の元素分析値（プレーグル法によ
る炭水素定量によつて求めた値、上記シリルオキ
シ基置換度はこの値より逆算して求めた）につい
て言えば、含有アルキルシリルオキシ基中の炭素
がそれぞれ、４〜７％および5.5％程度に相当す
るものであり、シリカゲルばかりでなく、アルミ
ナその他の吸着剤についてもほぼ同様のことが言
える。 また、このようなプレートを得るためには、吸
着剤の薄層を形成させたのち、トリ−（C1〜C3ア
ルキル）クロルシランの0.1％〜10％の濃度の溶
液中に大気圧付近の圧力、10℃〜30℃で10〜30分
間浸漬することが適当であることが判つた。クロ
ルシランは液状であつて、プレートをそのまま浸
漬することもできるが、高価でもあり入手と取扱
いの容易な溶媒で希釈し、この程度の濃度の溶液
として用いることが吸着剤の均等なシリル化のた
めに好ましい。溶媒は、クロルシランと相溶の任
意の有機溶媒でよいが、芳香族炭化水素あるいは
ハロゲン化炭化水素が、この範囲の温度で液状で
あることと、揮発性が適当である点で好ましい。
実施例ではクロロホルムまたはジクロルメタンを
使用した。なお大気圧より30mmトール圧程度の減
圧状態におくことにより、一層一様なアルキルシ
リルオキシ基置換が行なわれることもまた同時に
判明した。 耐水−耐酸性の基板としてはソーダ・ライム・
ガラスが最も一般的なものであるが、場合により
ポリオレフイン類、ポリテトラオレフイン類、あ
るいはチタン・タンタルなどの金属も用いうる。 また、耐水−耐酸性のバインダーとしては石膏
が殆んどの用途に関して使用しうるが、とくに固
着性が要求される場合はメタクリル酸ソーダなど
を添加して、この目的に適するようにしてもよ
い。あるいは商品名セラマボンド（日産化学工業
(株)）、スミセラム（住友化学工業(株)）（ともに登録
商標）などを付して市販される無機接着剤を使用
することも出来る。 さらに耐水−耐酸性を強く要求される場合に
は、本発明者らが特許第654737号、第657467号な
どで、既に開示した熔着プレートに使用したガラ
ス粉末のバインダーを使用してもよい。 以下こうした要件を裏付けるために行つた実験
を中心に実施例を引用して本発明をより詳細に説
明する。 実施例 １ (1) プレートの製造 公知の展着法により、20×20cm、厚さ２mmの
薄板ガラス上にシリカゲル（メルクシリカゲ
ル、薄層クロマトグラフ用、H60、30ｇ）と半
水石膏（7.5ｇ）との水性混合物を用いて0.6mm
厚さの薄層を形成させた。乾燥（110℃、30分）
後の薄層の厚さは0.3mmであつた。蛍光体入り
プレート製造の場合には、市販蛍光体（タング
ステン酸マグネシウム、ユーロピウム付活バナ
ジン酸、イツトリウム）あるいは蛍光晶化ガラ
ス（マンガン付活オルソケイ酸亜鉛またはマン
ガン・鉛付活タングステン酸カルシウム、特開
昭52−64993号明細書に記載）を3w／ｗ％シリ
カゲルに添加した。 こうして得られた吸着剤の薄層を有するプレ
ート、あるいは市販のプレコーテツド・プレー
ト〔たとえばメルク：シリカゲル60
（Cat.5715）、マツカレイ・ナーゲル：M.N.SIL
Ｇ−25（Cat.809023）およびアナルテツク：ユ
ニプレート（Cat.21031）〕を次記処方のアルキ
ルシリル化剤溶液に浸漬し、僅かに大気圧より
減圧（30mmトール）して、25℃に30分間維持し
た後、引き上げ、乾燥した。 記 シリル化剤： (i) メチルトリクロルシラン（RP−１、和光
純薬）、 (ii) ジメチルジクロルシラン（RP−２、同）、 (iii) トリメチルクロルシラン（RP−３、和光
純薬）、 (iv) オクチルトリクロルシラン（RP−８、東
京化成）、 (v) ドデシルクロルシラン（RP−12、同）、 および (vi) オクタデシルトリクロルシラン（RP−18、
同） 溶剤： クロロホルムまたはジクロルメタン 濃度（ｗ／ｗ％）： 0.6、1.25、2.5、５および10 乾燥後のプレートはメタノールに再浸漬して
シリル化後に残存しているシラノール残基を不
活性化して再乾燥後、次の第１表に例示するプ
レートが得られた。
【表】 (2) アルキルシリルオキシ基の評価 （その１、ステロイドホルモンの分離）： 上記第１表に示した６種類の逆相クロマトグ
ラフイ用プレートを用いて、ステロイドホルモ
ンの逆相クロマトグラフイによる分離を行い次
の第２表に示す結果を得た。
【表】 上記第２表から判るように平均分離度はRP
−３が最大で、最も分離がよい、RP−８…RP
−18は移動相中の含水率が高くなると溶媒先端
が不規則となり、分離の再現性が悪くなつた。 次に、RP−１、RP−２およびRP−３のプ
レートを用いて試料を追加した分離実験を行な
い次の第３表に示す結果を得た。
【表】 検出：蛍光消去法および硫酸発色法
ここでもRP−３が、RP−１およびRP−２
にくらべて高い平均分離度を示し、最高の分離
能があることが判り上記第２表の結果とも総合
すると、ステロイドホルモンの逆相クロマトグ
ラフイにはRP−３が最も好都合であることが
判明した。 (3) アルキルシリルオキシ基の評価 （その２、セフアロスポリン抗生物質の分
離）： 第１表に示したプレートのうち３種類を用
い、４種のセフアロスポリン抗生物質の逆相ク
ロマトグラフイを行ない次の第４表に示す結果
を得た。
【表】
【表】 第４表から判かるように、供試した４種類の
セフアロスポリン抗生物質の分離はRP−３の
プレートが最適である。 含水率が50％（メタノール：水＝１：１）お
よび80％（メタノール：水＝１：４）の有機移
動相による逆相クロマトグラフイ分離は、従来
から市販されている逆相クロマトグラフイ用プ
レートでは不可能であつた。 (4) アルキルシリルオキシ基の評価 （その３、スルホンアミド合成抗菌剤の分
離）： 第１表に示したプレートのうち３種類を用い
５種のスルホンアミド合成抗菌剤および関連化
合物の逆相クロマトグラフイを行ない、次の第
５表に示す結果を得た。
【表】 この場合もまた、上記セフアロスポリン抗生
物質の場合と同様に、RP−３のプレートが最
もすぐれた逆相クロマトグラフイ分離を示すこ
とが判明した。ことにスルフアダイアジンとス
ルフアニルアミドはRP−２およびRP−18のプ
レートでは全く分離下能であることが判つた。 (5) アルキルシリル化剤の濃度の評価 次の第６表にその結果を示すステロイドホル
モンの逆相クロマトグラフイによつて、アルキ
ルシリル化剤（RP−３）の濃度の変化が分離
能に及ぼす影響について検討した。
【表】 上表から、アルキルシリル化剤の濃度を高く
する程平均分離度は上るが、Rf値は小さくな
り濃度0.6〜2.5％の範囲で安定していることが
判る。 同様な実験をRP−１およびRP−２について
も行ない、ほぼ同様なことが言えることが判つ
た。すなわち、シリル化剤濃度は0.6〜2.5％あ
れば充分であり、そのうちとくに1.25％付近が
最も適当であることが判つた。 実施例 ２ （ガラスバインダーによるプレートの製造） 特許第654737号および第657467号に開示された
方法により、20×20cm、厚さ２mmの薄板ガラス上
にシリカゲル（メルク：シリカゲルH60、１ｇ）
あるいはアルミナ（メルク：アルミニウムオキサ
イドＴ、１ｇ）、およびガラス粉末（ソーダ石灰
ガラス粉末（平均粒径、10μｍ、３ｇ））、タング
ステン酸マグネシウムけい光体（0.4ｇ）の水性
アセトン混和物を0.5mmの厚みで展着し、乾燥後
690℃で８分間焼成した。焼成後の薄層の厚みは
いずれも約0.2mmであつた。 これを実施例１(1)と同様に処理して、シリル化
を行い、逆相用プレートを得た。 このうちトリメチルシリルオキシ化（RP−３）
のプレートについて、ステロイドホルモンの分離
実験を行ない次の第７表に示す結果を得た。
【表】 検出：蛍光消光法および硫酸発色法

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 耐水性−耐酸性の基板およびバインダーを用
    い、該基板上にシリカゲルまたはアルミナゲル吸
    着剤薄層を形成させたのち、トリ−（C1〜C3アル
    キル）クロルシランの0.1〜10％ハロゲン化炭素
    溶液に大気圧付近の圧力下、10〜30℃で10ないし
    30分間浸漬することを特徴とする逆相クロマトグ
    ラフイ用プレートの製造方法。 ２ 該浸漬処理を大気圧より約30mmトール圧程度
    の減圧下でおこなう特許請求の範囲第１項に記載
    の製造方法。
JP5381480A 1980-04-22 1980-04-22 Plate for reversed-phase chromatography and its production Granted JPS56150354A (en)

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