JPS6312471B2 - - Google Patents
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- JPS6312471B2 JPS6312471B2 JP3050281A JP3050281A JPS6312471B2 JP S6312471 B2 JPS6312471 B2 JP S6312471B2 JP 3050281 A JP3050281 A JP 3050281A JP 3050281 A JP3050281 A JP 3050281A JP S6312471 B2 JPS6312471 B2 JP S6312471B2
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規な有機燐酸無水物誘導体、その製
造方法および殺虫・殺ダニ・殺線虫剤に関する。 本発明の有機燐酸無水物誘導体は一般式（）
で表わされる。 ただし、式中R1およびR5は同一または相異な
る低級アルキル基を示し、R2およびR3は水素原
子または低級アルキル基を示し、そしてR4は低
級アルコキシ基、低級アルキル基またはフエニル
基を示す。 本発明の一般式（）の化合物と類似した化学
構造を有するチオピロ燐酸―Ｐ，Ｐ，P′―トリエ
チルエステル―P′―ジメチルアミドまたはジエチ
ルアミドおよびジチオピロ燐酸―Ｐ，Ｐ，P′―ト
リエチルエステル―P′―ジメチルアミドが殺虫性
を示すことは既に知られている（「Izvestiia
Akademii Nauk SSSR」1954年第1038〜1041頁
および「Khim i.Primenenie」1955年第164〜175
頁参照）。またピロ燐酸―Ｐ，Ｐ，P′―トリエチ
ルエステル―P′―ジメチルアミドが殺虫性を有す
ることも知られている〔「Chemical Abstracts」
第61巻（1964）8832gおよび「Aspirantsk
Roboty Nauchn」1963年第66〜９頁参照〕。また
特開昭47―9600号公報（西ドイツ特許出願公開第
2054189号相当）には一般式 （式中、R1，R2およびR3は炭素数１〜６個の
同一または異なるアルキル基を示し、Ｒは水素原
子、炭素数６個までのアルキル基、またはハロゲ
ン、ニトロおよび／またはアルキル基で置換され
ていてもよいフエニル基を示す）で表わされる有
機燐系化合物が殺虫および殺ダニ活性を有するこ
とについて記載されている。また、特開昭53―
59627号公報（米国特許第4110440号相当）には一
般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、そして
R2はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキル
アミノ基またはジアルキルアミノ基を示す）で表
わされる有機燐酸無水物が殺虫、殺ダニおよび殺
線虫活性を有することが記載されている。 近年稲作および畑作の主要害虫としてはニカメ
イチユウ、ウンカ・ヨコバイ類、ハスモンヨト
ウ、アブラムシなどが挙げられる。これらを防除
する目的で従来より有機燐系殺虫剤、カーバメー
ト系殺虫剤、塩素系殺虫剤などが多量に使用され
てきた。その結果、これらの薬剤に対して害虫が
抵抗性を有するという憂うべき現象が生じてい
る。 本発明者らは新規な有機燐酸エステルを多数合
成しその生理活性を鋭意研究した。その結果、前
記一般式（）で表わされる化合物は強力な殺
虫、殺ダニおよび殺線虫活性を有し、特に各種の
有機燐系殺虫剤およびカーバメート系殺虫剤に抵
抗性が発達したツマグロヨコバイなどの害虫に対
しても卓越した活性を有する。そして、本願発明
の化合物のこれらの防除効果は、本願発明の化合
物と類似の化学構造を有する前記文献記載の化合
物に比較して格段に優れていることが判明した。
しかもその防除効果は速効的でかつ残効性を有し
ている。本発明の化合物はこのような優れた殺
虫、殺ダニおよび殺線虫効果を有するうえに哺乳
動物に対しては低毒性であり、且つ有用植物には
全く薬害を与えない。 本発明の化合物は吸液昆虫、咀嚼昆虫などの
種々の昆虫、ダニ類および線虫類に防除効果を有
し、植物寄生害虫をはじめ貯穀害虫、衛生害虫の
駆除にも有用であり、次に挙げるような広範囲の
害虫の駆除のために使用できる。 すなわち、鞘翅目害虫として例えばアズキゾウ
ムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾウム
シ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ
（Tribolium castaneum）、ニジユウヤホシテン
トウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）、
トビイロムナボソコメツキ（Agriotes
fuscicollis）、が挙げられる。また鱗翅目害虫例
えばマイマイガ（Lymantria dispar）、アオムシ
（Pieris rapae）、ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura）、ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、
リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana
fasciata）およびコナマダラメイガ（Ephestia
cautella）、半翅目害虫例えばツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラムシ
（Pseudococcus comstocki）、モモアカアブラム
シ（Myzus persicae）およびリンゴアブラムシ
（Aphis pomi）、直翅目害虫例えばチヤバネゴキ
ブリ（Blattella germanica）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）およびケラ
（Gryllotalpa africana）、そして双翅目害虫例え
ばイエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマ
カ（Aedes aegypti）、タネバエ（Hylemya
platura）およびコガタアカイエカ（Culex
tritaeniorhynchus）なども本発明の化合物によ
り有効に防除される。また本発明の化合物を有効
に適用しうるダニ類としては例えばニセナミハダ
ニ（Tetranychus cinnabarinus）、ナミハダニ
（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ
（Panonychus citri）、ミカンサビダニ（Aculops
pelekassi）などを挙げることができる。また、
センチユウ類としてはサツマイモネコブセンチユ
ウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセ
ンチユウ（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシ
ストセンチユウ（Heterodera glycines）などを
挙げることができる。 本発明の一般式（）で表わされる化合物は次
の方法により製造できる。 式中R1，R2，R3，R4，R5およびHalは前記と
同じである。 出発原料として用いられる燐酸誘導体（）お
よび（）は既知であり、文献に記載の方法で製
造することができる。この反応は一般式（）の
アルカリ金属塩またはアンモニウム塩を用いて行
なわれ、また必要により酸結合剤の存在下に実施
される。酸結合剤としては普通一般に用いられて
いるアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩
およびアルコラートなどや第３級アミン類例えば
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン
などをあげることができる。 また本反応は好ましくは適当な溶媒または希釈
剤を用いて行なわれる。このようなものとして特
にすべての不活性有機溶媒が適する。特に塩素化
されていてもよい脂肪族および芳香族炭化水素例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ルベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、ならびにニ
トリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル
が含まれる。 反応温度はかなり広範囲に変えることができ
る。一般に反応は０〜120℃、好ましくは20〜80
℃で行なわれる。また反応は一般に常圧で行なわ
れる。 次に本発明化合物を製造する実施例を具体的に
示す。 実施例 １ 化合物No.３の製造 Ｓ―エチルＮ，Ｎ―ジメチルアミドチオホスホ
リルクロライド18.8ｇとＯ，Ｏ―ジエチルチオホ
スフエートアンモニウム18.7ｇをアセトン50mlに
加える。この混合物を撹拌しながら２時間還流す
る。その後この反応物を300mlの水の中へ注ぎ、
そして混合物をベンゼン100mlで抽出する。この
抽出物を５％炭酸ナトリウム水溶液および水で順
次に洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで脱水後
ベンゼンを留去すると黄色油状の（Ｓ―エチル
Ｎ，Ｎ―ジメチルホスホロアミデート）（Ｏ，Ｏ
―ジエチルチオフオスフエート）無水物30.2ｇ
（収率94％）が得られる。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフによつて単離すると屈折率n25 D
1.4928を示す淡黄色油状物が得られる。 実施例 ２ 化合物No.13の製造 Ｓ―エチルＮ―エチルアミドチオホスホロクロ
ライド18.8ｇ、Ｏ，Ｏ―ジエチルチオホスフエー
トカリウム20.8ｇおよびアセトン50mlを実施例１
と同様の方法により反応させると黄色油状物の
（Ｓ―エチルＮ―エチルチオホスホロアミデート）
（Ｏ，Ｏ―ジエチルチオホスフエイト）無水物
29.8ｇ（収率93％）が得られる。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフによつて単離すると屈折
率n25 D＝1.4962を示す淡黄色油状物が得られる。 本発明の製造法によつて得られる代表的な化合
物を第１表に示す。
造方法および殺虫・殺ダニ・殺線虫剤に関する。 本発明の有機燐酸無水物誘導体は一般式（）
で表わされる。 ただし、式中R1およびR5は同一または相異な
る低級アルキル基を示し、R2およびR3は水素原
子または低級アルキル基を示し、そしてR4は低
級アルコキシ基、低級アルキル基またはフエニル
基を示す。 本発明の一般式（）の化合物と類似した化学
構造を有するチオピロ燐酸―Ｐ，Ｐ，P′―トリエ
チルエステル―P′―ジメチルアミドまたはジエチ
ルアミドおよびジチオピロ燐酸―Ｐ，Ｐ，P′―ト
リエチルエステル―P′―ジメチルアミドが殺虫性
を示すことは既に知られている（「Izvestiia
Akademii Nauk SSSR」1954年第1038〜1041頁
および「Khim i.Primenenie」1955年第164〜175
頁参照）。またピロ燐酸―Ｐ，Ｐ，P′―トリエチ
ルエステル―P′―ジメチルアミドが殺虫性を有す
ることも知られている〔「Chemical Abstracts」
第61巻（1964）8832gおよび「Aspirantsk
Roboty Nauchn」1963年第66〜９頁参照〕。また
特開昭47―9600号公報（西ドイツ特許出願公開第
2054189号相当）には一般式 （式中、R1，R2およびR3は炭素数１〜６個の
同一または異なるアルキル基を示し、Ｒは水素原
子、炭素数６個までのアルキル基、またはハロゲ
ン、ニトロおよび／またはアルキル基で置換され
ていてもよいフエニル基を示す）で表わされる有
機燐系化合物が殺虫および殺ダニ活性を有するこ
とについて記載されている。また、特開昭53―
59627号公報（米国特許第4110440号相当）には一
般式 （式中、R1は低級アルキル基を示し、そして
R2はアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキル
アミノ基またはジアルキルアミノ基を示す）で表
わされる有機燐酸無水物が殺虫、殺ダニおよび殺
線虫活性を有することが記載されている。 近年稲作および畑作の主要害虫としてはニカメ
イチユウ、ウンカ・ヨコバイ類、ハスモンヨト
ウ、アブラムシなどが挙げられる。これらを防除
する目的で従来より有機燐系殺虫剤、カーバメー
ト系殺虫剤、塩素系殺虫剤などが多量に使用され
てきた。その結果、これらの薬剤に対して害虫が
抵抗性を有するという憂うべき現象が生じてい
る。 本発明者らは新規な有機燐酸エステルを多数合
成しその生理活性を鋭意研究した。その結果、前
記一般式（）で表わされる化合物は強力な殺
虫、殺ダニおよび殺線虫活性を有し、特に各種の
有機燐系殺虫剤およびカーバメート系殺虫剤に抵
抗性が発達したツマグロヨコバイなどの害虫に対
しても卓越した活性を有する。そして、本願発明
の化合物のこれらの防除効果は、本願発明の化合
物と類似の化学構造を有する前記文献記載の化合
物に比較して格段に優れていることが判明した。
しかもその防除効果は速効的でかつ残効性を有し
ている。本発明の化合物はこのような優れた殺
虫、殺ダニおよび殺線虫効果を有するうえに哺乳
動物に対しては低毒性であり、且つ有用植物には
全く薬害を与えない。 本発明の化合物は吸液昆虫、咀嚼昆虫などの
種々の昆虫、ダニ類および線虫類に防除効果を有
し、植物寄生害虫をはじめ貯穀害虫、衛生害虫の
駆除にも有用であり、次に挙げるような広範囲の
害虫の駆除のために使用できる。 すなわち、鞘翅目害虫として例えばアズキゾウ
ムシ（Callosobruchus chinensis）、コクゾウム
シ（Sitophilus zeamais）、コクヌストモドキ
（Tribolium castaneum）、ニジユウヤホシテン
トウ（Henosepilachna vigintioctopunctata）、
トビイロムナボソコメツキ（Agriotes
fuscicollis）、が挙げられる。また鱗翅目害虫例
えばマイマイガ（Lymantria dispar）、アオムシ
（Pieris rapae）、ハスモンヨトウ（Spodoptera
litura）、ニカメイチユウ（Chilo suppressalis）、
リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana
fasciata）およびコナマダラメイガ（Ephestia
cautella）、半翅目害虫例えばツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、クワコナカイガラムシ
（Pseudococcus comstocki）、モモアカアブラム
シ（Myzus persicae）およびリンゴアブラムシ
（Aphis pomi）、直翅目害虫例えばチヤバネゴキ
ブリ（Blattella germanica）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）およびケラ
（Gryllotalpa africana）、そして双翅目害虫例え
ばイエバエ（Musca domestica）、ネツタイシマ
カ（Aedes aegypti）、タネバエ（Hylemya
platura）およびコガタアカイエカ（Culex
tritaeniorhynchus）なども本発明の化合物によ
り有効に防除される。また本発明の化合物を有効
に適用しうるダニ類としては例えばニセナミハダ
ニ（Tetranychus cinnabarinus）、ナミハダニ
（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ
（Panonychus citri）、ミカンサビダニ（Aculops
pelekassi）などを挙げることができる。また、
センチユウ類としてはサツマイモネコブセンチユ
ウ（Meloidogyne incognita）、イネシンガレセ
ンチユウ（Aphelenchoides besseyi）、ダイズシ
ストセンチユウ（Heterodera glycines）などを
挙げることができる。 本発明の一般式（）で表わされる化合物は次
の方法により製造できる。 式中R1，R2，R3，R4，R5およびHalは前記と
同じである。 出発原料として用いられる燐酸誘導体（）お
よび（）は既知であり、文献に記載の方法で製
造することができる。この反応は一般式（）の
アルカリ金属塩またはアンモニウム塩を用いて行
なわれ、また必要により酸結合剤の存在下に実施
される。酸結合剤としては普通一般に用いられて
いるアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩
およびアルコラートなどや第３級アミン類例えば
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピリジン
などをあげることができる。 また本反応は好ましくは適当な溶媒または希釈
剤を用いて行なわれる。このようなものとして特
にすべての不活性有機溶媒が適する。特に塩素化
されていてもよい脂肪族および芳香族炭化水素例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、
塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ルベンゼン、エーテル例えばジエチルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ケトン例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、ならびにニ
トリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル
が含まれる。 反応温度はかなり広範囲に変えることができ
る。一般に反応は０〜120℃、好ましくは20〜80
℃で行なわれる。また反応は一般に常圧で行なわ
れる。 次に本発明化合物を製造する実施例を具体的に
示す。 実施例 １ 化合物No.３の製造 Ｓ―エチルＮ，Ｎ―ジメチルアミドチオホスホ
リルクロライド18.8ｇとＯ，Ｏ―ジエチルチオホ
スフエートアンモニウム18.7ｇをアセトン50mlに
加える。この混合物を撹拌しながら２時間還流す
る。その後この反応物を300mlの水の中へ注ぎ、
そして混合物をベンゼン100mlで抽出する。この
抽出物を５％炭酸ナトリウム水溶液および水で順
次に洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで脱水後
ベンゼンを留去すると黄色油状の（Ｓ―エチル
Ｎ，Ｎ―ジメチルホスホロアミデート）（Ｏ，Ｏ
―ジエチルチオフオスフエート）無水物30.2ｇ
（収率94％）が得られる。これをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフによつて単離すると屈折率n25 D
1.4928を示す淡黄色油状物が得られる。 実施例 ２ 化合物No.13の製造 Ｓ―エチルＮ―エチルアミドチオホスホロクロ
ライド18.8ｇ、Ｏ，Ｏ―ジエチルチオホスフエー
トカリウム20.8ｇおよびアセトン50mlを実施例１
と同様の方法により反応させると黄色油状物の
（Ｓ―エチルＮ―エチルチオホスホロアミデート）
（Ｏ，Ｏ―ジエチルチオホスフエイト）無水物
29.8ｇ（収率93％）が得られる。これをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフによつて単離すると屈折
率n25 D＝1.4962を示す淡黄色油状物が得られる。 本発明の製造法によつて得られる代表的な化合
物を第１表に示す。
【表】
＼ ｎ２５ Ｄ
1 P−O−P(OC２H５)２
／ ＝1.4968
(CH３)２N ‖ ‖
O S
1 P−O−P(OC２H５)２
／ ＝1.4968
(CH３)２N ‖ ‖
O S
【表】
【表】
本発明の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤は前記一般式
（）の化合物を慣用の処方により乳剤、水和剤、
フロアブル剤、粉剤、DL（ドリフトレス）型粉
剤、微粒剤、粒剤などの適宜の形態に調製するこ
とができる。担体としては農園芸用薬剤に常用さ
れるものならば固体または液体のいずれも使用で
き特定のものに限定されるものではない。例えば
固体担体としてはタルク、クレー、カオリン、シ
リカ、けいそう土、ベントナイトなどが挙げられ
る。また液体担体としてはキシレン、メチルナフ
タレン、シクロヘキサンなどの溶剤が挙げられる
が、もちろんこれらに限定されるものではない。
また農園芸上使用される補助剤、例えば乳化剤、
湿潤剤、展着剤、分散剤などと混合して効果を確
実にしまた向上せしめることも期待できる。さら
に他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除
草剤などと任意に調合することができる。 次に前記一般式（）で表わされる有効成分化
合物を製剤化する方法について以下に実施例をも
つて説明する。なお、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではなく、他の種々の添加物と任
意の割合で混合できる。また実施例中で部はすべ
て重量部を示す。 実施例３ （乳剤） No.３の化合物40部、ソルポール700H乳化剤
（東邦化学工業株式会社製品）20部およびキシレ
ン40部を均一に混合して乳剤を得る。 実施例４ （水和剤） No.11の化合物25部、ホワイトカーボン15部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエ
チレンノニルフエニルエーテル２部、けいそう土
５部およびクレー50部を粉砕混合機で均一に混合
して水和剤を得る。 実施例５ （粉剤） No.７の化合物1.5部およびクレー98.5部を均一
に混合粉砕して粉剤を得る。 実施例６ （粒剤） No.６の化合物５部、ラウリルサルフエート1.5
部、リグニンスルホン酸カルシウム1.5部、ベン
トナイト25部および白土67部に水15部を加えて混
練機で混練した後造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して粒剤を得る。 次に本発明の化合物の有用性を試験例によつて
説明する。 試験例 １ ニカメイチユウに対する殺虫効果試験 10000分の１アールのポツトに植えた草丈約50
cmの水稲にニカメイチユウの孵化幼虫30頭を接種
した。接種５日後に実施例４に従つて調製した本
発明の水和剤の所定濃度希釈液を３ポツトあたり
50mlの割合でスプレーガンで散布した。散布５日
後に稲株を分解して食入虫の生死数を調べそして
死虫率（％）を計算した。試験は３区制でおこな
い平均死虫率（％）を算出した。その結果は第２
表のとおりである。
（）の化合物を慣用の処方により乳剤、水和剤、
フロアブル剤、粉剤、DL（ドリフトレス）型粉
剤、微粒剤、粒剤などの適宜の形態に調製するこ
とができる。担体としては農園芸用薬剤に常用さ
れるものならば固体または液体のいずれも使用で
き特定のものに限定されるものではない。例えば
固体担体としてはタルク、クレー、カオリン、シ
リカ、けいそう土、ベントナイトなどが挙げられ
る。また液体担体としてはキシレン、メチルナフ
タレン、シクロヘキサンなどの溶剤が挙げられる
が、もちろんこれらに限定されるものではない。
また農園芸上使用される補助剤、例えば乳化剤、
湿潤剤、展着剤、分散剤などと混合して効果を確
実にしまた向上せしめることも期待できる。さら
に他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除
草剤などと任意に調合することができる。 次に前記一般式（）で表わされる有効成分化
合物を製剤化する方法について以下に実施例をも
つて説明する。なお、本発明はこれらの実施例に
限定されるものではなく、他の種々の添加物と任
意の割合で混合できる。また実施例中で部はすべ
て重量部を示す。 実施例３ （乳剤） No.３の化合物40部、ソルポール700H乳化剤
（東邦化学工業株式会社製品）20部およびキシレ
ン40部を均一に混合して乳剤を得る。 実施例４ （水和剤） No.11の化合物25部、ホワイトカーボン15部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキシエ
チレンノニルフエニルエーテル２部、けいそう土
５部およびクレー50部を粉砕混合機で均一に混合
して水和剤を得る。 実施例５ （粉剤） No.７の化合物1.5部およびクレー98.5部を均一
に混合粉砕して粉剤を得る。 実施例６ （粒剤） No.６の化合物５部、ラウリルサルフエート1.5
部、リグニンスルホン酸カルシウム1.5部、ベン
トナイト25部および白土67部に水15部を加えて混
練機で混練した後造粒機で造粒し、流動乾燥機で
乾燥して粒剤を得る。 次に本発明の化合物の有用性を試験例によつて
説明する。 試験例 １ ニカメイチユウに対する殺虫効果試験 10000分の１アールのポツトに植えた草丈約50
cmの水稲にニカメイチユウの孵化幼虫30頭を接種
した。接種５日後に実施例４に従つて調製した本
発明の水和剤の所定濃度希釈液を３ポツトあたり
50mlの割合でスプレーガンで散布した。散布５日
後に稲株を分解して食入虫の生死数を調べそして
死虫率（％）を計算した。試験は３区制でおこな
い平均死虫率（％）を算出した。その結果は第２
表のとおりである。
【表】
【表】
／
(Ｃ２Ｈ５)２Ｎ ‖ ‖
Ｏ Ｓ
（同 上）
(Ｃ２Ｈ５)２Ｎ ‖ ‖
Ｏ Ｓ
（同 上）
【表】
／ ＼
(ＣＨ３)２ＣＨＮＨ ‖ ‖ ＳＣ３Ｈ７−ｎ
Ｓ Ｓ
（特開昭53〓59627号公報参照）
(ＣＨ３)２ＣＨＮＨ ‖ ‖ ＳＣ３Ｈ７−ｎ
Ｓ Ｓ
（特開昭53〓59627号公報参照）
【表】
Ｏ Ｏ
(「Ａｓｐｉｒａｎｔｓｋ Ｒｏｂｏｔｙ Ｎａｕｃｈ
ｎ」1963年第66〜9
頁参照）
試験例 ２ コクヌストモドキに対する殺虫効果試験 直径９cm大のガラスシヤーレに紙を敷き、本
発明の化合物を実施例３に従つて調製した乳剤の
所定濃度希釈液を１ml入れこの中にコクヌストモ
ドキ成虫20頭を入れる。その後このガラスシヤー
レを25℃の恒温下に置き、48時間後に死虫数を調
べそして死虫率を求めた。試験は３区制で行なつ
て平均死虫率（％）を算出した。その結果は第３
表のとおりである。
(「Ａｓｐｉｒａｎｔｓｋ Ｒｏｂｏｔｙ Ｎａｕｃｈ
ｎ」1963年第66〜9
頁参照）
試験例 ２ コクヌストモドキに対する殺虫効果試験 直径９cm大のガラスシヤーレに紙を敷き、本
発明の化合物を実施例３に従つて調製した乳剤の
所定濃度希釈液を１ml入れこの中にコクヌストモ
ドキ成虫20頭を入れる。その後このガラスシヤー
レを25℃の恒温下に置き、48時間後に死虫数を調
べそして死虫率を求めた。試験は３区制で行なつ
て平均死虫率（％）を算出した。その結果は第３
表のとおりである。
【表】
【表】
試験例 ３
抵抗性ツマグロヨコバイに対する防除効果試験
一辺が６cmの黒ビニール角ポツトに植えた草丈
約40cmの水稲に実施例５に従つて調製した本発明
の粉剤の所定量をミゼツトダスターにより散粉処
理した。散布後、直径11cmの塩化ビニール製円筒
で稲を覆いこの円筒内に有機憐系およびカーバメ
ート系殺虫剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコ
バイ雌成虫（羽化３日後）を20匹放つた。そして
その塩化ビニール製円筒を25℃の恒温下に置き、
48時間後に仰転虫率を求めた。試験は３区制で実
施しその平均仰転虫率（％）を算出した。その結
果は第４表のとおりである。
約40cmの水稲に実施例５に従つて調製した本発明
の粉剤の所定量をミゼツトダスターにより散粉処
理した。散布後、直径11cmの塩化ビニール製円筒
で稲を覆いこの円筒内に有機憐系およびカーバメ
ート系殺虫剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコ
バイ雌成虫（羽化３日後）を20匹放つた。そして
その塩化ビニール製円筒を25℃の恒温下に置き、
48時間後に仰転虫率を求めた。試験は３区制で実
施しその平均仰転虫率（％）を算出した。その結
果は第４表のとおりである。
【表】
無散布区 ０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1およびR5は同一または相異なる低
級アルキル基を示し、R2およびR3は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、そしてR4は低級ア
ルコキシ基、低級アルキル基またはフエニル基を
示す〕で表わされる有機燐酸無水物誘導体。 ２ 一般式 （式中、R1，R2およびR3は後記するとおりで
ありそしてHalはハロゲン原子を示す）で表わさ
れるアミドチオホスホリルハライドと一般式 （式中、R4およびR5は後記するとおりである）
で表わされるホスホロまたはホスホノチオエート
のアルカリ金属塩またはアンモニウム塩とを反応
させることを特徴とする一般式 （式中、R1およびR5は同一または相異なる低
級アルキル基を示し、R2およびR3は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、そしてR4は低級ア
ルコキシ基、低級アルキル基またはフエニル基を
示す）で表わされる有機燐酸無水物誘導体の製
法。 ３ 一般式 （式中、R1およびR5は同一または相異なる低
級アルキル基を示し、R2およびR3は水素原子ま
たは低級アルキル基を示し、そしてR4は低級ア
ルコキシ基、低級アルキル基またはフエニル基を
示す）で表わされる有機燐酸無水物誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダ
ニ・殺線虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3050281A JPS57145889A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Organic phosphoric acid anhydride derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3050281A JPS57145889A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Organic phosphoric acid anhydride derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57145889A JPS57145889A (en) | 1982-09-09 |
| JPS6312471B2 true JPS6312471B2 (ja) | 1988-03-18 |
Family
ID=12305587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3050281A Granted JPS57145889A (en) | 1981-03-05 | 1981-03-05 | Organic phosphoric acid anhydride derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57145889A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6364868A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-23 | Atsugi Motor Parts Co Ltd | 電動式動力操舵装置 |
-
1981
- 1981-03-05 JP JP3050281A patent/JPS57145889A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6364868A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-23 | Atsugi Motor Parts Co Ltd | 電動式動力操舵装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57145889A (en) | 1982-09-09 |
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