JPS63130573A - ２−メチル−３−（ｐ−メチルフエニル）−プロピオニトリル及びその香料用途 - Google Patents

２−メチル−３−（ｐ−メチルフエニル）−プロピオニトリル及びその香料用途

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JPS63130573A
JPS63130573A JP62285681A JP28568187A JPS63130573A JP S63130573 A JPS63130573 A JP S63130573A JP 62285681 A JP62285681 A JP 62285681A JP 28568187 A JP28568187 A JP 28568187A JP S63130573 A JPS63130573 A JP S63130573A
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JP
Japan
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methyl
methylphenyl
propionitrile
jasmine
aroma
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Pending
Application number
JP62285681A
Other languages
English (en)
Inventor
ローランド・マルチン
ワルター・グラムリツヒ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring
    • C11B9/0065—Nitriles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）−
プロピオニトリル及びその香料としての用途に関する。
香料及び香気発生の分野では、多数の既知の天然又は合
成の香気物質が存在するにもかかわらず、未知の香気調
を有するか又は高価なもしくは入手困難な香気物質に代
用できる新規の香気物質が要望されている。その理由は
、絶えず変わる香料成分への要求、高級香料用ならびに
化粧料及び洗剤、軟化剤のような工業製品用のものへの
要望があることである。
純粋なジャスミンの香気を有する化合物は強く要望され
ている。なぜならば天然のジャスミン成分は入手困難だ
からである。１−たがってジャスミン香気物質を合成す
る多くの試みがなされた（７ラグランス・ケミストリー
１９８２年６６２〜３９６頁、デモーレ著ザ・フラグラ
ンス・オブ・ジャスミン参照）。しかしこの天然物質は
簡単に製造できない。
ジャスミン様の香気調を有する純合成により製造される
化合物も既に知られているが、このものは天然のジャス
ミン成分とは構造が異なっている（同書６８７〜９ｏ頁
参照）。その例は２−ベンジリチン−ヘプタナール、２
−ベンジリチンオクタナール、２−フルフリリーデンー
ヘブタナール、２−アセチルオクタン酸エチルエステル
、テトラヒドロピラン−４−イル−アセテート及び線状
０５〜Ｃ７−側鎖を有する１、３−ジオキサンである。
これら既知のジャスミン香気物質の欠点は、ジャスミン
様香気が純粋でないか（２−アセチル−オクタン酸エチ
ルエステル）、あるいは固定性及び／又は化学的安定性
が希望を満たさない（ベンジリデンオクタナール及びベ
ンジリデンヘプタナール）ことである。
本発明の課題は、簡単に入手でき、長期間固定する純粋
なジャスミン香気を有し、かつ種々の利用範囲で大きい
安定性を示す化合物を合成することであった。
本発明者らは、次式 で表わされる２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）
−プロピオニトリルが、特に純粋なジャスミン様香気を
有し、しかも広いｐＨ範囲で著しく安定であることを見
出した。そのほか新しいジャスミン香気物質Ｉは、著し
く高い固定性（香気テープ上の試験によると約７日）を
有する点でも優れている。
したがって本発明はさらに、２−メチル−６−（ｐ−メ
チルフェニル）−フロビオニトリルを含有する香料組成
物である。
化合物Ｉは新規化合物である。若干の構造類似化合物が
文献により知られているが、これらはもっばら他の化合
物の合成用中間体として記載されている。
例えば２−メチル−３−（ｐ−三教プチルフェニル）−
プロピオニトリル（ＣＡＳ　Ａ９３９８１−８０７　）
は、リサーチ・ディスクロージャー２２５−００１　（
１９８３年１月）によれば、２−メｆルー５−（ｐ−三
級メチルフェニル）−プロピオンアルデヒドを製造する
ための中間体として知られている。２−メチル−３−（
ｐ−イソプロピルフェニル）−プロピオニトリルも知ら
れている（　ＣＡＳ扁６７８４５−５１−６　）。
そのほか２−メチル−３−（ｐ−メトキシフェニル）−
プロピオニトリルは、Ｃ，Ａ、　８０巻（１９７４）１
［１８１４３ｑ及びＣ，Ａ、　７　（３巻（１９７３）
８４００９ｆによれば、２−メチ”　　３　　（ｐ　　
ｌトキシフェニル）−エチルアミンの製造用中間体とし
て知られている。本発明者らの研究によれば、これは花
様果実様の香気を有するが、対応するアルデヒド（カン
トキサールの名で市販されている）より香気が弱い。
本発明の香気物質■の製造は、自体既知の方法、例えば
２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）−プロパナー
ルをヒドロキシルアミンと反応させ、得られたオキシム
を無水酢酸で脱水することにより行われる（バー７ユー
マー・アンド・クラバリスト４巻１９８ｏ年１−８頁特
に６頁のデシモーン著「ニトリルズ・イン・バーツユ−
メリー」参照）。２−メチル−６−（ｐ−メチルフェニ
ル）−フロパナール自体ハ入手容易な香気物質で、オレ
ンジ様の強い香気及び弱いジャスミン調香気を有する。
このアルデヒドを対応するニトリルに変えると、意外に
も強いオレンジの香気が全（消失して、強いきわめて純
粋なジャスミン様香気が得られる。ＰＪ書の７頁にはニ
トリルは対応するアルデヒドと類似の香気を有すること
が多く、あるいは無臭であると記載されており、アルデ
ヒドとニトリルの間の香気の大きい差異について正しく
説明したものはない。
本発明の香気物質として用いられる化合物Ｉの特別の利
点は、純粋なジャスミン香気のほか、本発明の化合物は
高級香料に用いられるばかりでな（、石けん、洗剤及び
洗浄剤にも広く使用できることである。
本化合物は普通の香料成分及び他の香気物質と容易に組
合せて、新種の組成物とすることができ、そして同様に
高い固定安定性を与える。
香料組成物中の化合物Ｉの含量は、一般に１〜ＳＯ重量
％である。この組成物は化粧用製品例えば：ｙｖ−ム、
ローション、香水、エヤーゾル、化粧石けん、口腔衛生
剤の香気づけ、ならびに抽出香料に用いられる。そのほ
かこれは工業的製品例えば軟化剤、洗剤及び洗浄剤の香
気改善にも使用できる。
実施例 フラスコ内で塩酸ヒドロキシルアミン９３ｇ（１３４モ
／Ｉ／）を水１７０ｍ１に溶解し、これに２０％苛性ソ
ーダ液２６７Ｉを滴加する。滴加終了後、溶液を１０分
間攪拌し、２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）−
フロパナール１６２ｇ（’１モル）を滴加する。次いで
反応混合物を室温で１２時間攪拌したのち、ドルオール
４００　ｍｌを添加し、さらに６０分間攪拌する。
有機相を分離し、水苔１５ＱｍＡ’で２回洗浄し、乾燥
したのち蒸発濃縮する。
粗製オキシムを無水酢酸６　ａ　ｏ　＆　（６，６６モ
ル）に１００℃で１時間かけて滴加し、速流温度で３時
間沸騰加熱する。次いで８０℃に冷却し、水６６０罰を
添加し３〜４時間かげて加水分解する。混合物を攪拌し
ながら室温に冷却し、ドルオール各２５０ｍ１で３回抽
出する。有機相を一緒にし、水苔１５０罰で２回及び１
ｏ％苛性ソーダ液１００ｍ１で中性に洗浄し、蒸発、ジ
１縮したのち蒸留する。２−メチル−５−（ｐ　−メチ
ルフェニル）−プロピオニトリルが１２６１（収率７９
％）得られる。沸点＝７７〜９３°Ｃ／　０．４　ｍバ
ール、ｄ２ａ　＝　０．９５８８．５’　／　ｃｍ３、
ｎ２゜＝　１．５１００゜ ＭＳ＝Ｍ＋＝１５９（８％）、１０５（１００％）、７
７（１０％）　ｍ／ｅ ＩＲ（ＦｌｌｆｆＩ）　：　Ｖ（Ｃ−：Ｎ）２２５９．
１５１６．１４５５．８１９．７９２．７５３ｃｒｎ−
’ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ５）　：δ＝ｔ２５　（ａ、　
３Ｈ）、２．３（ｓ１３Ｈ）、２．７５（ｍ、３Ｈ）、
７．１　（ｉ、　４Ｈ）　　ｐｐｚ”Ｃ−ＮＭＰ、　（
ｃＤｃｌ、）　：δ＝１７．５（Ｑ）、２０．９（Ｑ）
、２７、４８　（ｄ　）、３９．４７（ｔ）、１２２．
５５（Ｓ）、１２８．９（ｄ）、１２９．８（ｄ）、１
５３．９（Ｓ）、１３６．６　（Ｓ）　ｐｌ）ｍ 香気は上品な純粋なジャスミン様香気であり、これは匂
い紙に塗布して７日後もよく知覚される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）−プロピ
    オニトリル。 ２、２−メチル−３−（ｐ−メチルフェニル）−プロピ
    オニトリルを含有する香料組成物。
JP62285681A 1986-11-15 1987-11-13 ２−メチル−３−（ｐ−メチルフエニル）−プロピオニトリル及びその香料用途 Pending JPS63130573A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863639158 DE3639158A1 (de) 1986-11-15 1986-11-15 1-methyl-3-(p-methyl-phenyl)-propionitril, dessen herstellung und verwendung als riechstoff
DE3639158.1 1986-11-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63130573A true JPS63130573A (ja) 1988-06-02

Family

ID=6314083

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62285681A Pending JPS63130573A (ja) 1986-11-15 1987-11-13 ２−メチル−３−（ｐ−メチルフエニル）−プロピオニトリル及びその香料用途

Country Status (4)

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US (1) US4791098A (ja)
EP (1) EP0270841A3 (ja)
JP (1) JPS63130573A (ja)
DE (1) DE3639158A1 (ja)

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US4791098A (en) 1988-12-13
DE3639158A1 (de) 1988-05-26
EP0270841A2 (de) 1988-06-15
EP0270841A3 (de) 1988-07-20

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