JPS6314036B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、室温で低い粘度を示す非イオン性界
面活性剤を基礎とする洗浄剤組成物に関する。

脂肪アルコールへのエチレンオキシドの付加生
成物は洗浄剤としての性質を示し広い用途を持つ
ている。しかしながら、この生成物は５ないし20
℃、即ち278ないし293Kの温度範囲では粘度が高
いために注ぎにくく、満足できるものではない。
この生成物の粘度を、水で希釈することによつて
減少させようと試みても、大抵の場合、望ましく
ないゲル生成を引き起してしまう。

西独国特許出願公開第2205337号には、上記の
不都合な現象を避けるために、直鎖状脂肪アルコ
ールとエチレンオキシドの縮合生成物に、アニオ
ン界面活性剤を洗浄剤混合物全量に対して１ない
し10重量％の割合で混合することが既に提案され
ている。この処置法は、非イオン界面活性剤の特
性がアニオン界面活性剤の添加によつて完全に変
化してしまい、エチレンオキシド付加生成物の曇
点は、高められた温度へ著しく変化したり完全に
消失してしまうという欠点を有する。

本発明者らは、エチレンオキシドの脂肪アルコ
ールへの付加生成物を基礎とする洗浄剤組成物で
あつて、アニオン界面活性剤との公知の混合物と
同様、室温で低い粘度を有するが後者の欠点を有
しない洗浄剤組成物を見い出した。この新規な組
成物は、内部に位置するビシナルアルカンジオー
ルへのエチレンオキシドの付加生成物を含有す
る。

従つて、本発明は式 R¹−Ｏ−（CH₂CH₂O）_o−Ｈ 〔式中、R¹は６ないし18の炭素原子を有する
脂肪アルコールの飽和または不飽和の炭化水素残
基であり、ｎは４ないし15の数を表わす〕 で示される化合物の含量が40ないし60重量％であ
り、式 〔式中、R²およびR³はそれぞれ炭素原子数が
１ないし17のアルキル基であり（ただしR²およ
びR³の炭素原子数の総和は８ないし18である）、
ｐおよびｑはそれぞれ０ないし15の数を表わす
（ただしｐおよびｑの総和は４ないし15である）〕 で示される化合物の含量が60ないし40重量％であ
ることを特徴とする洗浄剤組成物に関する。

式で示される化合物としては、既知の方法に
よつて製造し得る既知の化合物が重要である。こ
れらを製造するための出発物質としては、炭素原
子数６ないし18の飽和および不飽和脂肪アルコー
ル、例えばｎ−ヘキサノール、ｎ−オクタノー
ル、ｎ−デカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−テ
トラデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、ｎ−オ
クタデカノールおよび９−オクタデセノール−(1)
などを挙げることができる。しかし通常、この界
面活性物質の合成には、天然油脂の加水分解によ
つて得られる脂肪酸混合物のナトリウム還元また
は接触水素添加によつて得られる様な脂肪アルコ
ール混合物が使用される。この様な脂肪アルコー
ル混合物の例として、工業用ココヤシ−、しゆろ
−、牛脂−、大豆−およびアマニ脂肪アルコール
などが挙げられる。この脂肪アルコールおよび脂
肪アルコール混合物は、高められた温度および高
められた圧力で、適当なアルコキシ化触媒の存在
下で相当量のエチレンオキシドと反応させる。

式で示される化合物もまた既知の化合物であ
る。これらの化合物は、既知の方法に従い、末端
に存在しないビシナル水酸基を有し炭素原子数が
10ないし20のアルカンジオールに相当量のエチレ
ンオキシドを付加させることにより得ることがで
きる。式の化合物を製造するには、種々の鎖長
さのそして／または水酸基の位置が異なつたアル
カンジオールの混合物を使用するのが好ましい。
この様なアルカンジオールは既知の方法で、炭化
水素鎖上の内部の位置に任意に配置された二重結
合を有するオレフインおよびオレフイン混合物を
エポキシ化し、次いで得られたエポキシアルカン
を加水分解することにより得ることができる。

相当するオレフインおよびオレフイン混合物
は、例えば、関連する鎖長さ範囲の直鎖状パラフ
インを接触脱水素反応またはクロル化−脱塩化水
素反応にかけ、次いで末端に二重結合が存在しな
いモノオレフインを選択的に抽出することによつ
て得ることができる。このオレフインは既知の方
法により、例えば過酢酸によりエポキシ化する。

エポキシアルカンの加水分解もまた、文献によ
り既知の方法で行われる。この場合西独国特許公
開2256907号に記載された方法が特に好都合であ
ることがわかつた。この方法によれば、エポキシ
アルカンは、脂肪族モノ−および／またはポリカ
ルボン酸塩の１ないし20重量％水溶液により100
℃ないし300℃の温度で加水分解される。

この反応には、就中、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、カプロン酸、カプリル酸およびペラルゴン酸
のアルカリ金属塩、特にナトリウム塩が適してい
る。ジカルボン酸の塩、例えばマロン酸、コハク
酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、アゼラ
イン酸およびセバシン酸の塩が好ましい。また、
モノ−およびジカルボン酸の塩の混合物も使用す
ることができる。

加水分解するエポキシドと塩溶液との量的関係
は、エポキシド１重量部に対し塩溶液は少くとも
0.5重量部にすべきである。一般に、エポキシド
１重量部に対し２ないし５重量部の塩溶液を用い
るのが好都合であることがわかつた。

さらに、この加水分解を、アセトン、ジオキサ
ンおよびジオキソランの如き溶媒の存在下で行な
うことも好都合である。使用するこの溶媒の量
は、加水分解しようとするエポキシド１重量部当
たり少なくとも0.5重量部である。重量比が２：
１である場合が特に好都合である。

この反応は次の様にして実施することができ
る。即ち、エポキシド、塩溶液および場合により
溶媒からなる混合物をオートクレーブ中、撹拌下
に反応の温度まで加熱し、加水分解が完了するま
でこの温度を維持する。通常この反応時間は15分
ないし２時間である。

反応混合物の処理は、場合により存在する溶媒
を蒸留により分離した後、簡単に、温かいままで
相分離することにより行なうことができる。

式で示される化合物を製造するための出発物
質としては、例えば末端でない水酸基を有する炭
素鎖が10のビシナルアルカンジオール異性体混合
物、末端でない水酸基を有する炭素鎖が18のビシ
ナルアルカンジオール異性体の混合物、末端でな
い水酸基を有する炭素鎖が11〜15のビシナルアル
カンジオール異性体の混合物、末端でない水酸基
を有する炭素鎖が14〜16のビシナルアルカンジオ
ール異性体の混合物および末端でない水酸基を有
する炭素鎖が15〜18のビシナルアルカンジオール
異性体の混合物などが適している。

式で示される化合物を製造するには、適当な
アルコキシ化触媒の存在下、高められた温度およ
び高められた圧力で上記のアルカンジオール混合
物を相当する量のエチレンオキシドと反応させ
る。得られた生成物は通常、半固状ないし固状の
ロウ状物質である。

式の化合物を得るための別の方法は、上記の
エポキシアルカンをエチレングリコールと反応さ
せ、次いで得られた２−ヒドロキシエチル−２−
ヒドロキシアルキルエーテルをエトキシ化するこ
とである。この場合、オレフイン混合物から得ら
れたエポキシドを、既知の方法で、酸アルコキシ
化触媒の存在下、高められた温度で、そして場合
により高められた圧力で、過剰量のエチレングリ
コールと反応させる。西独国特許公開第2318950
号に記載された特に好ましい方法では、この反応
を飽和脂肪族炭化水素類、例えばペンタン、ヘキ
サン、ヘプタンまたはオクタンの存在下で行な
う。場合により存在することもある溶媒および過
剰のエチレングリコールを分離した後、得られた
反応生成物を高められた温度そして高められた圧
力で、適当なアルコキシ化触媒の存在下で、予定
量のエチレンオキシドと反応させて式の化合物
を得る。この様にして製造された生成物の場合
も、半固状ないし固状のロウ状生成物が重要であ
る。

使用するのに特に適した性質を持つた洗浄剤組
成物は、それを製造するために使用する式およ
び式の化合物がほぼ等しい親水性を有する時に
得られる。従つて、式におけるｎと式におけ
るｐ＋ｑの総和との差が≦２である洗浄剤組成物
が本発明の格別の実施形式である。

本発明に係る洗浄剤組成物を製造するには、望
ましい量関係の式および式の化合物を、撹拌
手段または練り手段によつて互いに混合する。

以下に本発明を更に詳細に説明するために実施
例を挙げるが、これは本発明を限定するものでは
ない。

実施例 １ 鎖長さがC₁₂〜C₁₈のココやし脂肪アルコール
（水酸基価261）に10モルのエチレンオキシドを付
加した付加生成物50重量部と、鎖長さC₁₁〜C₁₄
の、末端でないエポキシ基を有するエポキシアル
カン混合物（エポキシド酸素7.48重量％）をエチ
レングリコールと反応させ、次いでエチレンオキ
シド10モルを付加させることによつて得た生成物
50重量部とを、邪魔板を備えた羽根撹拌装置を用
いて室温で混合する。得られた洗浄剤混合物は液
体であり、水に任意に溶解する。水を付与しても
ゲルの形成はみられない。

脂肪アルコール−エチレンオキシド付加物を付
加物ないし水に溶解させようとすると、注ぎ不可
能なゲルが得られる。

実施例 ２ 実施例１と同様にして、鎖長さC₁₂〜C₁₈のココ
やし脂肪アルコール混合物（水酸基価261）にエ
チレンオキシド５モルを付加した付加生成物55重
量部を、鎖長さがC₁₅〜C₁₈の、末端でないビシナ
ル水酸基を有するアルカンジオール混合物（水酸
基価418）に５モルのエチレンオキシドを付加す
ることによつて得られた生成物45重量部と混合す
る。得られた洗浄剤組成物は液体であり、ゲルを
形成することなく水に任意に溶解する。

脂肪アルコール−エチレンオキシド混合物だけ
を水と混合すると、注ぎ不可能なゲルが生成す
る。

実施例 ３ 実施例１と同様にして、鎖長さC₁₄〜C₁₈の牛脂
脂肪アルコール混合物（水酸基価216）に５モル
のエチレンオキシドを付加した付加生成物60重量
部を、末端に存在しないエポキシ基を有する鎖長
さC₁₅〜C₁₈のエポキシアルカン混合物（エポキシ
酸素5.35重量％）をエチレングリコールと反応さ
せ、次いで５モルのエチレンオキシドを付加させ
ることによつて得た生成物40重量部と混合する。
得られた洗浄剤混合物は液体であるが混濁しやす
い。これは容易に水に澄明に溶ける。

牛脂脂肪アルコール−エチレンオキシド付加物
だけを水と混合すると、注ぎ不能なゲルが形成さ
れる。

実施例 ４ 実施例１と同様にして、オレイル−セチルアル
コール混合物（水酸基価216、沃素価65）に12モ
ルのエチレンオキシドを付加した付加生成物50重
量部と、鎖長さC₁₆〜C₁₈の、末端でないエポキシ
基を有するエポキシアルカン混合物（エポキシド
酸素5.75重量％）をエチレングリコールと反応さ
せ、次いで10モルのエチレンオキシドを付加させ
ることにより製造した生成物50重量部とを混合す
る。液状生成物が得られ、これは煩わしいゲルを
形成することなく、水に任意に溶解する。

このオレイル−セチルアルコール−エチレンオ
キシド付加物を、その他の付加物なしに水と混合
すると、注ぎ不能なゲルが形成される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 R¹−Ｏ−（CH₂CH₂O）_o−Ｈ 〔式中、R¹は６ないし18の炭素原子を有する
   脂肪アルコールの飽和または不飽和の炭化水素残
   基であり、ｎは４ないし15の数を表わす〕 で示される化合物の含量が40ないし60重量％であ
   り、式 〔式中、R²およびR³はそれぞれ炭素原子数が
   １ないし17のアルキル基であり（ただしR²およ
   びR³の炭素原子数の総和は８ないし18である）、
   ｐおよびｑはそれぞれ０ないし15の数を表わす
   （ただしｐおよびｑの総和は４ないし15である）〕 で示される化合物の含量が60ないし40重量％であ
   ることを特徴とする洗浄剤組成物。 ２ 式におけるｎと式におけるｐおよびｑの
   総和との差が２または２以下であることを特徴と
   する第１項に記載の洗浄剤組成物。