JPS63159334A - ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法Info
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- JPS63159334A JPS63159334A JP61307549A JP30754986A JPS63159334A JP S63159334 A JPS63159334 A JP S63159334A JP 61307549 A JP61307549 A JP 61307549A JP 30754986 A JP30754986 A JP 30754986A JP S63159334 A JPS63159334 A JP S63159334A
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- Japan
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- isobutylene
- phenol
- catalyst
- solid acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール（以下、２
゜４−ＤＴＢＰと記す）の製造方法、特にフェノールと
イソブチレンとを固体酸触媒の存在下に反応させて２．
４−ＤＴＢＰを製造する方法に関するものである。
゜４−ＤＴＢＰと記す）の製造方法、特にフェノールと
イソブチレンとを固体酸触媒の存在下に反応させて２．
４−ＤＴＢＰを製造する方法に関するものである。
２．４−ＤＴＢＰの製造方法としてアルキル化反応触媒
の存在下にフェノールとイソブチレンを反応させる方法
がある。従来の製造方法では触媒として、硫酸およびリ
ン酸（スペイン特許第８３５，７９４号）、フッ素化ア
ルミナ（米国特許第４，２７５．２１１９号）、ならび
にリチウム化アルミナ（米国特許第４，２６０，８３３
号）などが使用されている。
の存在下にフェノールとイソブチレンを反応させる方法
がある。従来の製造方法では触媒として、硫酸およびリ
ン酸（スペイン特許第８３５，７９４号）、フッ素化ア
ルミナ（米国特許第４，２７５．２１１９号）、ならび
にリチウム化アルミナ（米国特許第４，２６０，８３３
号）などが使用されている。
しかしながら、上記の製造方法において、触媒として硫
酸またはリン酸を用いると、イソブチレンがオリゴマー
化して有効利用率を低下させるとともに、触媒の中和、
水洗工程を必要とし、フェノールを含む廃水が大量に発
生して、公害の問題を伴う。また触媒としてフッ素化ア
ルミナまたはリチウム化アルミナを用いると、イソブチ
レンオリゴマーの生成は抑制されるが、触媒のコストが
高くなるなどの問題点があった。
酸またはリン酸を用いると、イソブチレンがオリゴマー
化して有効利用率を低下させるとともに、触媒の中和、
水洗工程を必要とし、フェノールを含む廃水が大量に発
生して、公害の問題を伴う。また触媒としてフッ素化ア
ルミナまたはリチウム化アルミナを用いると、イソブチ
レンオリゴマーの生成は抑制されるが、触媒のコストが
高くなるなどの問題点があった。
本発明は上記問題点を解決するためのもので。
安価な触媒を用い、イソブチレンオリゴマーの生成を抑
制して２．４−ＤＴＢＰを高収率で製造でき、かつ中和
、水洗等の操作を必要としない２．４−ＤＴＩ３Ｐの製
造方法を捉案することを目的としている。
制して２．４−ＤＴＢＰを高収率で製造でき、かつ中和
、水洗等の操作を必要としない２．４−ＤＴＩ３Ｐの製
造方法を捉案することを目的としている。
本発明は、遊離酸価２畦にＯＨ／ｇ以下、固体酸量ｐＫ
ａ＝−３，０のものが２０ｍｅｑ／ １００ｇ以上含ま
れる固体酸触媒の存在下に、フェノールにイソブチレン
を供給しながら反応させ、イソブチレンの供給終了後直
ちに反応液から固体酸触媒を除去することを特徴とする
２、４−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法である。
ａ＝−３，０のものが２０ｍｅｑ／ １００ｇ以上含ま
れる固体酸触媒の存在下に、フェノールにイソブチレン
を供給しながら反応させ、イソブチレンの供給終了後直
ちに反応液から固体酸触媒を除去することを特徴とする
２、４−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法である。
本発明において原料であるフェノールとしては、純フェ
ノール、２−または４−ｔ−ブチルフェノール（以下、
２−または４−ＴＢＰと記す）等のブチルフェノールを
含む回収フェノール、あるいはこれらの混合物などが使
用できる。イソブチレンとしては純イソブチレンまたは
イソブチレン含有ブテンガスなどが使用できる。
ノール、２−または４−ｔ−ブチルフェノール（以下、
２−または４−ＴＢＰと記す）等のブチルフェノールを
含む回収フェノール、あるいはこれらの混合物などが使
用できる。イソブチレンとしては純イソブチレンまたは
イソブチレン含有ブテンガスなどが使用できる。
本発明において使用する触媒は遊離酸価２ｍｇＫＯＨ／
ｇ以下、固体酸量ｐＫａ＝−３，０のものが２０ｍｅｑ
／１００ｇ以上含まれる固体酸触媒である。上記固体酸
量のｍｅｑ／１００ｇは試料１００ｇに含まれる酸量（
ミリ当量）であり、０．ＩＮブチルアミン滴定数ｘ力価
×１０７試料ｇで計算できる。上記の固体酸触媒として
は例えば粒状または粉状の活性白土、酸性白土などがあ
げられるが、他の固体酸触媒でもよい。市販品としては
例えば日本活性白土■製の５Ａ−２５４、Ｋ−５００、
０−３６（いずれも商標）などがあり、いずれも遊離酸
価２ ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、固体酸Ｑ ｐＫａ ニー
３ 、０のものが２５＋ｍａｑ／ １００ｇ以上含まれ
る。
ｇ以下、固体酸量ｐＫａ＝−３，０のものが２０ｍｅｑ
／１００ｇ以上含まれる固体酸触媒である。上記固体酸
量のｍｅｑ／１００ｇは試料１００ｇに含まれる酸量（
ミリ当量）であり、０．ＩＮブチルアミン滴定数ｘ力価
×１０７試料ｇで計算できる。上記の固体酸触媒として
は例えば粒状または粉状の活性白土、酸性白土などがあ
げられるが、他の固体酸触媒でもよい。市販品としては
例えば日本活性白土■製の５Ａ−２５４、Ｋ−５００、
０−３６（いずれも商標）などがあり、いずれも遊離酸
価２ ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、固体酸Ｑ ｐＫａ ニー
３ 、０のものが２５＋ｍａｑ／ １００ｇ以上含まれ
る。
固体酸触媒が上記範囲に限定される理由は、遊離酸価が
上記範囲を越えると、反応中にイソブチレンオリゴマー
が生成するとともに、反応生成物の中和および水洗が必
要となり、また固体酸量が上記範囲未満ではフェノール
とイソブチレンとの反応が進行しないためである。
上記範囲を越えると、反応中にイソブチレンオリゴマー
が生成するとともに、反応生成物の中和および水洗が必
要となり、また固体酸量が上記範囲未満ではフェノール
とイソブチレンとの反応が進行しないためである。
２．４−ＤＴ［３Ｐの製造は上記の触媒の存在下にフェ
ノールにイソブチレンを供給しながら反応させる。
ノールにイソブチレンを供給しながら反応させる。
このとき粒状または粉状の触媒を、仕込みフェノールに
対し０．１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％
となるようにフェノールに懸濁し、温度６０〜１８０℃
、好ましくは８０〜１２０℃、圧力常圧〜３０ｋｇ／ｃ
ｄＧ、好ましくは常圧〜１０ｋＥ／ａｌＴＧで、上記憑
濁液にイソブチレンをイソブチレン／フェノール（モル
比）１．２〜３、好ましくは１．６〜２．３となるよう
に１０分〜２０時間、好ましくは３０分〜６時間かけて
供給し、液相で反応させると２．４−ＤＴｎＰが生成す
る。イソブチレンの供給終了後直ちに固液分離により固
体酸触媒を反応液から分離除去し、反応を停止させる。
対し０．１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％
となるようにフェノールに懸濁し、温度６０〜１８０℃
、好ましくは８０〜１２０℃、圧力常圧〜３０ｋｇ／ｃ
ｄＧ、好ましくは常圧〜１０ｋＥ／ａｌＴＧで、上記憑
濁液にイソブチレンをイソブチレン／フェノール（モル
比）１．２〜３、好ましくは１．６〜２．３となるよう
に１０分〜２０時間、好ましくは３０分〜６時間かけて
供給し、液相で反応させると２．４−ＤＴｎＰが生成す
る。イソブチレンの供給終了後直ちに固液分離により固
体酸触媒を反応液から分離除去し、反応を停止させる。
このように触媒を分離する手段としては、濾過、遠心分
離など、機械的な固液分離手段を採用すると、余分な化
学物質を介在させることなく、容易に短時間で触媒を分
離できるから好ましい。
離など、機械的な固液分離手段を採用すると、余分な化
学物質を介在させることなく、容易に短時間で触媒を分
離できるから好ましい。
触媒の除去はイソブチレンの供給終了後２時間以内、好
ましくは１時間以内に終了するのが望ましい。触媒の除
去後蒸留等により目的化合物である２、４−ＤＴＢＰを
取得する。
ましくは１時間以内に終了するのが望ましい。触媒の除
去後蒸留等により目的化合物である２、４−ＤＴＢＰを
取得する。
このように触媒として上記固体酸触媒を使用し、イソブ
チレンの供給後直ちに触媒を除去することにより、イソ
ブチレンオリゴマーの生成が抑制される結果、２．４−
ＤＴＢＰの収率が高くなる。そして中和操作を行わなく
てもブチルフェノール類は分解しない。
チレンの供給後直ちに触媒を除去することにより、イソ
ブチレンオリゴマーの生成が抑制される結果、２．４−
ＤＴＢＰの収率が高くなる。そして中和操作を行わなく
てもブチルフェノール類は分解しない。
イソブチレン／フェノール（モル比）２．０、触媒量１
．０重斌％で、反応時間（イソブチレンの供給時間）４
時間の場合、イソブチレンオリゴマーの生成率は３重量
％以下で、２，４−ＤＴＢＰの収率は８１モル％、蒸留
回収率は９９重量％以上となる。
．０重斌％で、反応時間（イソブチレンの供給時間）４
時間の場合、イソブチレンオリゴマーの生成率は３重量
％以下で、２，４−ＤＴＢＰの収率は８１モル％、蒸留
回収率は９９重量％以上となる。
こうして製造された２、４−ＤＴＢＰは樹脂等の酸化防
止剤の原料などに使用される。また副生する２−または
４−ＴＢＰを含む低沸点留分はリサイクルし、原料とし
て使用される。
止剤の原料などに使用される。また副生する２−または
４−ＴＢＰを含む低沸点留分はリサイクルし、原料とし
て使用される。
本発明によれば、特定の固体酸触媒を使用し、イソブチ
レンの供給終了後直ちに触媒を除去するようにしたので
、安価な触媒を使用しながらも、イソブチレンオリゴマ
ーの生成を抑制して２．４−ＤＴＢＰを高収率で製造で
き、中和、水洗等の操作を省略することができる。
レンの供給終了後直ちに触媒を除去するようにしたので
、安価な触媒を使用しながらも、イソブチレンオリゴマ
ーの生成を抑制して２．４−ＤＴＢＰを高収率で製造で
き、中和、水洗等の操作を省略することができる。
以下、本発明の実施例について説明する。実施例中、１
％」は特に言及しない限り重量％である。
％」は特に言及しない限り重量％である。
実施例１
イソブチレン供給管、温度計鞘および回転式攪拌装置を
備えたＩＱ容量のＳＵＳ製オートクレーブに、フェノー
ル２００ｇと活性白土（日本活性白土■製５Ａ−２５４
） ２．０ｇとを仕込んだ、オートクレーブのイソブチ
レン供給口に接続したイソブチレン供給ポンプには、イ
ソブチレンボンベを接続し、ポンプヘッドをドライアイ
スで冷却しておく、そしてオートクレーブ内を窒素で置
換した後、加熱を開始した。
備えたＩＱ容量のＳＵＳ製オートクレーブに、フェノー
ル２００ｇと活性白土（日本活性白土■製５Ａ−２５４
） ２．０ｇとを仕込んだ、オートクレーブのイソブチ
レン供給口に接続したイソブチレン供給ポンプには、イ
ソブチレンボンベを接続し、ポンプヘッドをドライアイ
スで冷却しておく、そしてオートクレーブ内を窒素で置
換した後、加熱を開始した。
オートクレーブの内温か８５℃になった時にイソブチレ
ン供給バルブを開き、イソブチレン供給ポンプを作動さ
せて、イソブチレン２４０ｇを９０℃の反応温度を維持
させながら、４時間で一定量づつ供給した。
ン供給バルブを開き、イソブチレン供給ポンプを作動さ
せて、イソブチレン２４０ｇを９０℃の反応温度を維持
させながら、４時間で一定量づつ供給した。
イソブチレン供給終了後、直ちにブフナロートと耐圧ビ
ンを用いて減圧濾過を行い、活性白土を除去した。得ら
れた反応生成物４２８ｇをガスクロマトグラフィー分析
装置を用いて分析したところ。
ンを用いて減圧濾過を行い、活性白土を除去した。得ら
れた反応生成物４２８ｇをガスクロマトグラフィー分析
装置を用いて分析したところ。
イソブチレンのオリゴマー生成率は供給したイソブチレ
ンの２％であり、２．４−ＤＴＢＰの濃度は８１％（収
率８１モル％）であった。
ンの２％であり、２．４−ＤＴＢＰの濃度は８１％（収
率８１モル％）であった。
この反応生成物３４６ｇを１５段オルダーショウ蒸留装
置を用いて蒸留４１製を行った結果、 ９９．０％の純
度の２．４−ＤＴＢＰ留分（ｂ、ｐ、１８５℃７８０ｍ
ｍＨｇ）が２５２ｇ得られた。このとき４−ＴＢＰと２
．４−ＤＴＢＰとの混合留分（低沸点留分）が４４ｇ、
２，４．６− トリーｔ−ブチルフェノールを主成分と
する蒸留残渣が５８ｇ得られた。蒸留回収率は９９．４
％であり、蒸留時の分解は全く起こっていなかった。
置を用いて蒸留４１製を行った結果、 ９９．０％の純
度の２．４−ＤＴＢＰ留分（ｂ、ｐ、１８５℃７８０ｍ
ｍＨｇ）が２５２ｇ得られた。このとき４−ＴＢＰと２
．４−ＤＴＢＰとの混合留分（低沸点留分）が４４ｇ、
２，４．６− トリーｔ−ブチルフェノールを主成分と
する蒸留残渣が５８ｇ得られた。蒸留回収率は９９．４
％であり、蒸留時の分解は全く起こっていなかった。
実施例２
実施例１の活性白土を日本活性白土■製の５Ａ−２５４
から同に−５００に、イソブチレン供給量を２４０ｇか
ら２１７ｇに、反応温度を９０℃から１００℃に、イソ
ブチレン供給時間を４時間から２時間に変更して実験を
行った。その結果、２．４−ＤＴＢＰの濃度は７４％（
収率７４モル％）、イソブチレンオリゴマー生成率は供
給イソブチレンの０．５％であった。この生成物３３０
ｇを実施例１と同様の減圧蒸留装置を用いて蒸留精製し
たところ、 ９８．５％の純度の２．４−ＤＴＢＰ留分
が２０３ｇ得られた。蒸留回収率は９９．４％であり。
から同に−５００に、イソブチレン供給量を２４０ｇか
ら２１７ｇに、反応温度を９０℃から１００℃に、イソ
ブチレン供給時間を４時間から２時間に変更して実験を
行った。その結果、２．４−ＤＴＢＰの濃度は７４％（
収率７４モル％）、イソブチレンオリゴマー生成率は供
給イソブチレンの０．５％であった。この生成物３３０
ｇを実施例１と同様の減圧蒸留装置を用いて蒸留精製し
たところ、 ９８．５％の純度の２．４−ＤＴＢＰ留分
が２０３ｇ得られた。蒸留回収率は９９．４％であり。
蒸留により２，４−ＤＴＢＰの分解は起こらなかった。
実施例３
実施例１の原料として、フェノール２００ｇの他に４−
ｔ−ＴＢＰ２０ ｇを仕込み、活性白土（日本活性白土
■製５Ａ−２５４）を２．０ｇからｌＯ，Ｏｇに、イソ
ブチレン供給量を２４０ｇから２６２ｇに変更し、他は
実施例１と同様にして実験を行った。
ｔ−ＴＢＰ２０ ｇを仕込み、活性白土（日本活性白土
■製５Ａ−２５４）を２．０ｇからｌＯ，Ｏｇに、イソ
ブチレン供給量を２４０ｇから２６２ｇに変更し、他は
実施例１と同様にして実験を行った。
その結果、生成物中の２．４−ＤＴＢＰｆｉ度は７８％
（収率７８モル％）、イソブチレンオリゴマー生成率は
供給イソブチレンの３％であった。この生成物３５０ｇ
を実施例１と同様に蒸留精製したところ、９９．０％の
純度の２．４−ＤＴＢＰ留分が２４０ｇ得られ、蒸留回
収率は９９．２％であり、蒸留時の分解は認められなか
った。
（収率７８モル％）、イソブチレンオリゴマー生成率は
供給イソブチレンの３％であった。この生成物３５０ｇ
を実施例１と同様に蒸留精製したところ、９９．０％の
純度の２．４−ＤＴＢＰ留分が２４０ｇ得られ、蒸留回
収率は９９．２％であり、蒸留時の分解は認められなか
った。
以上の結果より１本発明の製造方法によれば、イソブチ
レンオリゴマーの生成率は低く、２，４−ＤＴＢＰの収
率が高いことがわかる。
レンオリゴマーの生成率は低く、２，４−ＤＴＢＰの収
率が高いことがわかる。
代理人 弁理士 柳 原 成
手続補正書
昭和６２年３月２３日
１、事件の表示
昭和６１年特許願第３０７５４９号
２、発明の名称
２．４−ジ−ｔ−ブチルフェノールの製造方法３、補正
をする者 事件との関係 特許出願人 代表者 竹林省吾 ４、代理人 〒１０５電話４３６−４７００７、補正の
内容 （１）明細書第６頁第１６行［、蒸留・・・・・・以上
」を削除する。
をする者 事件との関係 特許出願人 代表者 竹林省吾 ４、代理人 〒１０５電話４３６−４７００７、補正の
内容 （１）明細書第６頁第１６行［、蒸留・・・・・・以上
」を削除する。
（２）同第９頁第１５行「ｔ−」を削除する。
Claims (5)
- （１）遊離酸価２ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、固体酸量ｐＫａ
＝−３．０のものが２０ｍｅｑ／１００ｇ以上含まれる
固体酸触媒の存在下に、フェノールにイソブチレンを供
給しながら反応させ、イソブチレンの供給終了後直ちに
反応液から固体酸触媒を除去することを特徴とする２，
４−ジ−を−ブチルフェノールの製造方法。 - （２）固体酸触媒が活性白土または酸性白土である特許
請求の範囲第１項記載の製造方法。 - （３）フェノールが純フェノール、ブチルフェノールを
含む回収フェノール、またはこれらの混合物である特許
請求の範囲第１項または第２項記載の製造方法。 - （４）イソブチレンが純イソブチレンまたはイソブチレ
ン含有ブテンガスである特許請求の範囲第１項ないし第
３項のいずれかに記載の製造方法。 - （５）固体酸触媒の除去が濾過によるものである特許請
求の範囲第１項ないし第４項のいずれかに記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61307549A JPH0725713B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61307549A JPH0725713B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159334A true JPS63159334A (ja) | 1988-07-02 |
| JPH0725713B2 JPH0725713B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=17970428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61307549A Expired - Fee Related JPH0725713B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725713B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19980075740A (ko) * | 1997-04-01 | 1998-11-16 | 유현식 | 2,4-디(터셔리-부틸)페놀의 제조장치 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4275249A (en) * | 1979-11-30 | 1981-06-23 | Uop Inc. | Preparation of 2,4-Di-t-alkylphenol |
| JPS60255742A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ２、４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ルの製造方法 |
| JPS61200934A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | ｔｅｒｔ―ブチルフエノール類の製造方法 |
-
1986
- 1986-12-23 JP JP61307549A patent/JPH0725713B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4275249A (en) * | 1979-11-30 | 1981-06-23 | Uop Inc. | Preparation of 2,4-Di-t-alkylphenol |
| JPS60255742A (ja) * | 1984-06-01 | 1985-12-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ２、４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノ−ルの製造方法 |
| JPS61200934A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | ｔｅｒｔ―ブチルフエノール類の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19980075740A (ko) * | 1997-04-01 | 1998-11-16 | 유현식 | 2,4-디(터셔리-부틸)페놀의 제조장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0725713B2 (ja) | 1995-03-22 |
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