JPS6318563B2 - - Google Patents

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JPS6318563B2
JPS6318563B2 JP54159848A JP15984879A JPS6318563B2 JP S6318563 B2 JPS6318563 B2 JP S6318563B2 JP 54159848 A JP54159848 A JP 54159848A JP 15984879 A JP15984879 A JP 15984879A JP S6318563 B2 JPS6318563 B2 JP S6318563B2
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JP
Japan
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bipyridylium
composition
composition according
group
dichloride
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JP54159848A
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English (en)
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JPS5581805A (en
Inventor
Matsukii Fuorukusu Deebitsudo
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Ltd filed Critical Imperial Chemical Industries Ltd
Publication of JPS5581805A publication Critical patent/JPS5581805A/ja
Publication of JPS6318563B2 publication Critical patent/JPS6318563B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Plant Pathology (AREA)
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  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は活性成分として除草性の第4級ビピリ
ジリウム塩を含有する濃厚な除草剤組成物に関す
る。
DDTの殺虫効果の発見と2,4―ジクロルフ
エニル酢酸により代表されるホルモン型の除草剤
の合成に続いて、有害菌、害虫および雑草を駆除
撲滅するために農業で使用する多数の農薬が開発
されている。これらの物質はある種の生物に対し
ては当然に有害であるが、十分に注意しかつ監督
機関により承認された使用規定に従つて使用され
る場合には人体に危険を与えるものではない。し
かしながら、農薬使用者に対する安全な取扱い方
法の実施の奨励する努力にも拘わらず、農薬を誤
つて使用する場合が必らず生ずる。液体農薬の場
合における特定の危険な使用法の一例は、使用者
が後で家庭内で使用するために少量の濃厚な農薬
を飲料用ビンのごとき家庭用容器に移し替えるこ
とである。この方法における危険性は、勿論、こ
のビンに近ずいた子供や不注意な大人がビンの内
容物を飲み、恐らくは重大な結果を生ずることで
ある。
除草性第4級ビピリジリウム塩の溶液をこのよ
うな方法で不注意に飲用する可能性を減少させる
ために種々の方法が提案されている。例えば英国
特許第1406881号明細書によれば除草剤溶液にア
ルキルピリジンの混合物(“ピリジン塩基”)を添
加して独特な臭気によりこの溶液が飲物でないこ
とを警告する方法が提案されている。他の着臭剤
も提案されている。また、英国特許第1395502号
明細書には除草剤溶液にゲル化剤を添加して溶液
を揺変性にし、放置した際に容易に流出すること
のないゲルを形成させることが提案されている。
更に、英国特許第1507407号明細書においては除
草剤溶液にある種のトリアゾロピリミジン誘導体
を添加して、この溶液を飲むと直ちに吐気を催
し、その結果排除される組成物も提案されてい
る。
本発明は除草剤溶液中に、この溶液のいずれか
を口に入れたときにそれが飲物でないことを知ら
せる注意剤としての働きをする苦味剤(すなわ
ち、非常に苦い味を有する物質)からなる警告剤
(alerting agent)を含有させることにより、除
草性ビピリジリウム塩を前記したごとき環境下で
不注意に飲用する危険性を低減させる別な方法を
提供することを目的とする。
従つて本発明によれば、警告剤として作用する
ことによつて不注意な服用を阻止する苦味剤とし
て、ベンジルジエチル〔(2,6―キシリルカル
バモイル)メチル〕アンモニウムベンゾエートを
含有する除草性第4級ビピリジリウム塩の水溶液
からなる除草剤組成物が提供される。
本発明において警告剤として使用する上記ベン
ジルジエチル〔(2,6―キシリルカルバモイル)
メチル〕アンモニウムベンゾエートはデナトニウ
ム ベンゾエート(denatonium benzoate)と
いう一般名を有する。警告剤は除草剤組成物100
万部当り、1〜10部、すなわち、組成物1当り
0.001〜0.01gの濃度で存在させることが好まし
い。この警告剤の製造方法は米国特許第3080327
号明細書に記載されている。
英国特許第1406881号、同第1395502号および同
第1507407号明細書にそれぞれ記載されている着
臭剤、ゲル化剤およびs―トリアゾロピリミジン
系吐剤も除草剤組成物中に添加し得る。
除草剤組成物は表面活性剤も含有していること
が好ましい。本発明の除草剤組成物中で使用する
のに好ましい除草性ビピリジリウムカチオンの塩
はつぎの一般式で表わされるものである: または (式中、RおよびR1は同一でも異つてもよく
かつヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、
低級アルコキシ基、低級アルキルカルボニル基、
低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基ま
たはN―低級アルキル置換カルバモイル基により
置換されていてもよい炭素数1〜4個のアルキル
基を表わし;〔X〕n-はアニオンを表わし;nは1
〜4の整数を表わす)。上記において低級アルコ
キシ基、低級アルコキシカルバモイル基、低級ア
ルキルカルボニル基または低級アルキル基という
用語は、炭素数1〜4個のアルキル基を含有する
基を意味する。
特に好ましい除草性第4級ビピリジリウムカチ
オンの塩を以下に示す; 1,1′―エチレン―2,2′―ビピリジリウム
ジブロマイド(ジクアト ジブロマイド), 1,1′―ジメチル―4,4′―ビピリジリウム
ジクロライド(パラクアト ジクロライド)、 1,1′―ジ―2―ヒドロキシエチル―4,4′―
ビピリジリウム ジグロライド、 1―(2―ヒドロキシエチル)―1′―メチル―
4,4′―ビピリジリウム ジクロライド、 1,1′―ジ―カルバモイルメチル―4,4′―ビ
ピリジリウム ジクロライド、 1,1′―ビス―N,N―ジメチルカルバモイル
メチル―4,4′―ビピリジリウム ジクロライ
ド、 1,1′―ビス―N,N′―ジエチルカルバモイル
メチル―4,4′―ビピリジリウム ジクロライ
ド、 1,1′―ジアセトニル―4,4′―ビピリジリウ
ム ジクロライド、 1,1′―ジエトキシカルボニルメチル―4,
4′―ビピリジリウム ジブロマイド、 1,1′―ジアリル―4,4′―ビピリジリウム
ジプロマイド。
上記化合物の若干のものの後の( )内に記載
した名称はこれらの化合物のカチオン部分に対す
る一般名として認められているものである。たと
えば“パラクアト”は、1,1′―ジメチル―4,
4′―ビピリジリウムカチオンに対する一般名であ
る。パラクアトは、本発明の除草剤組成物に使用
するのに特に好ましいビピリジリウムカチオンで
ある。
第4級ビピリジリウムカチオンの除草効果は、
これに結合したアニオンの種類には影響されない
ので、アニオンの選択は、例えば価格などに基づ
いて適宜に行われる。アニオンとしては、適当な
水溶性を有する塩を生ずるものが好ましい。1価
または多価であり得るアニオンの例としては、臭
素イオン、塩素イオン、メチル硫酸根および硫酸
根を挙げることができる。除草性の第4級ビピリ
ジリウムカチオンの塩は、多数の同種のアニオン
または異つたアニオンの混合物を使用して形成し
得る。任意特定の所望のアニオンを結合している
塩は、所望のアニオンを結合している反応剤から
直接合成するかあるいは、周知の方法、例えば予
め製造した塩の溶液をイオン交換樹脂に通送する
方法により、予め製造された塩のアニオンを好ま
しいアニオンで置換することにより製造し得る。
便利性と経済性との理由から、塩素イオンが特に
好ましいアニオンである。
除草性の第4級ビピリジリウムカチオンの塩に
特有の除草活性は、カチオンのみに基くものであ
るため、活性成分の濃度および適用割合を表わす
のに、使用した第4級ビピリジリウムカチオンの
量で表わし、それにより、同一の第4級ビピリジ
リウムカチオンの種々の塩を、種々の適用割合で
表現しなければならないことから生ずる不便を避
けるのが普通である。従つて本明細書において示
されている適用割合および濃度は、特に記載のな
い限り、除草性の第4級ビピリジリウムカチオン
の量に基づくものである。
本発明の除草剤組成物中に存在する除草性の第
4級ビピリジリウムカチオンの量は、1英ガロン
当り0.5〜3.0ポンド(1当り50〜300g)であ
ることが好ましく、1英ガロン当り1.0〜2.5ポン
ド(1当り100〜250g)であることが特に好ま
しい。
界面活性剤は、カチオン、ノニオンおよびアニ
オン系界面活性剤であり得る。一般的に云えば、
本発明の除草剤組成物の製造に使用するものとし
ては、アニオン系界面活性剤より、ノニオン系お
よびカチオン系界面活性剤が好ましい。その理由
は、アニオン系界面活性剤は、組成物中の第4級
ビピリジリウム塩と好ましくない相互反応を生起
し得るからである。本発明の除草剤組成物の製造
に使用するノニオン系界面活性剤の例としては、
エチレンオキシドと、オクチルフエノール、ノニ
ルフエノールおよびオクチルクレゾールのごとき
アルキルフエノールとの縮合生成物を挙げ得る。
他のノニオン系界面活性剤としては、長鎖脂肪酸
とヘキシトール無水物から誘導された部分エステ
ル、例えばソルビタンモノラウレート;前記部分
エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物およ
びレシチン類を挙げ得る。
本発明の除草剤組成物中に存在させる界面活性
剤の量は、組成物1当り20〜100gであること
が好ましい。
カチオン系界面活性剤の例としては、第4級化
塩、例えば“アルクアド”(“Arquad”)および
“デユオクアド”(“Duoquad”)の商品名で市販
されている物質を挙げ得る。
実施例 本実施例においては本発明の除草剤組成物を例
示する。除草剤組成物はつぎの成分からなる。
成 分 使用量(g) パラクアト濃厚液 x デナトニウム ベンゾエート 0.0001 リサポール(Lissapol)NX 1.1 DS4392 4.1 シルコラプス(Silcolapse)5000 0.01 水 全体が100mlになる量 上記の表において、xは、1英ガロン当り2ポ
ンド(1当り200g)のパラクアトイオンを得
るのに必要なパラクアト濃厚液の量を表わす。
パラクアト濃厚液は、25〜30重量%の1,1′―
ジメチル―4,4′―ビピリジリウムカチオンを含
有するパラクアトジクロライドの水溶液である。
“シルコラプス”は、シリコーン誘導体からな
る消泡剤の商標である。
“リサポール”NXは、7〜8モルの割合のエ
チレンオキシドと1モルの割合のp―ノニルフエ
ノールとの縮合生成物からなる界面活性剤の商標
である。
DS4392:これは約15モルの割合のエチレンオ
キシドと縮合した、大豆油脂肪酸から誘導されか
つ“ソヤ・アミン”(“Soya amine”)という商
品名で商業的に入手され得るアミンの混合物から
なる界面活性剤のコード番号である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 警告剤として作用することによつて不注意な
    服用を阻止する苦味剤として、ベンジルジエチル
    〔(2,6―キシリルカルバモイル)メチル〕アン
    モニウムベンゾエートを含有する除草性第4級ビ
    ピリジリウム塩の水溶液からなる除草剤組成物。 2 警告剤としての苦味剤を除草剤組成物100万
    部当り1〜10部、すなわち組成物1当り0.001
    〜0.01gの濃度で存在させる、特許請求の範囲第
    1項記載の組成物。 3 着臭剤、ゲル化剤またはs―トリアゾロピリ
    ミジン系嘔吐剤を更に含有する特許請求の範囲第
    1項又は第2項記載の組成物。 4 表面活性剤を更に含有する特許請求の範囲第
    1項〜第3項のいずれかに記載の組成物。 5 表面活性剤がカチオンまたはノニオン表面活
    性剤である特許請求の範囲第4項記載の組成物。 6 表面活性剤がエチレンオキシドとオクチルフ
    エノール、ノニルフエノールまたはオクチルクレ
    ゾールのごときアルキルフエノールとの縮合生成
    物;長鎖脂肪酸と無水ヘキシトールから誘導され
    た部分エステル、例えばソルビタンモノラウレー
    ト;上記部分エステルとエチレンオキシドとの縮
    合生成物;またはレシチンである特許請求の範囲
    第4項または第5項記載の組成物。 7 組成物1当り、20〜100gの表面活性剤を
    含有する特許請求の範囲第4項〜第6項のいずれ
    かに記載の組成物。 8 除草性ビピリジリウムカチオンがつぎの一般
    式; または (式中、RおよびR1は同一でも異つてもよく
    かつヒドロキシ基、ハロゲン、カルボキシル基、
    低級アルコキシ基、低級アルキルカルボニル基、
    低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基ま
    たはN―低級アルキル置換カルバモイル基により
    置換されていてもよい炭素数1〜4個のアルキル
    基を表わし;〔X〕n-はアニオンを表わし;nは1
    〜4の整数を表わす)で表わされる、特許請求の
    範囲第1項〜第7項のいずれかに記載の組成物。 9 除草性第4級ビピリジリウムカチオンが、
    1,1′―エチレン―2,2′―ビピリジリウムジブ
    ロマイド(ジクアト ジブロマイド)、 1,1′―ジメチル―4,4′―ビピリジリウムジ
    クロライド(パラクアト ジクロライド)、 1,1′―ジ―2―ヒドロキシエチル―4,4′―
    ビピリジリウム ジクロライド、 1―(2―ヒドロキシエチル)―1′―メチル―
    4,4′―ビピリジリウム ジクロライド、 1,1′―ジ―カルバモイルメチル―4,4′―ビ
    ピリジリウム ジクロライド、 1,1′―ビス―N,N―ジメチルカルバモイル
    メチル―4,4′―ビピリジリウム ジクロライ
    ド、 1,1′―ビス―N,N′―ジエチルカルバモイル
    メチル―4,4′―ビピリジリウム ジクロライ
    ド、 1,1′―ジアセトニル―4,4′―ビピリジリウ
    ムジクロライド、 1,1′―ジエトキシカルボニルメチル―4,
    4′―ビピリジリウム ジブロマイドまたは 1,1′―ジアリル―4,4′―ビピリジリウム
    ジブロマイドである特許請求の範囲第1項〜第8
    項のいずれかに記載の組成物。 10 組成物中の除草性第4級ビピリジリウムカ
    チオンの量が、組成物1英ガロン当り0.5〜3.0ポ
    ンド(1当り50〜300g)、特に1英ガロン当り
    1.0〜2.5ポンド(1当り100〜250g)である特
    許請求の範囲第1項〜第9項のいずれかに記載の
    組成物。 11 除草性第4級ビピリジリウム塩のアニオン
    が塩素イオン、臭素イオン、硫酸根またはメチル
    硫酸根である特許請求の範囲第1項〜第10項の
    いずれかに記載の組成物。
JP15984879A 1978-12-11 1979-12-11 Herbicidal composition Granted JPS5581805A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7847953 1978-12-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5581805A JPS5581805A (en) 1980-06-20
JPS6318563B2 true JPS6318563B2 (ja) 1988-04-19

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ID=10501646

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15984879A Granted JPS5581805A (en) 1978-12-11 1979-12-11 Herbicidal composition

Country Status (5)

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EP (1) EP0012525A1 (ja)
JP (1) JPS5581805A (ja)
AU (1) AU529137B2 (ja)
NZ (1) NZ192264A (ja)
ZA (1) ZA796429B (ja)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Also Published As

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AU5356379A (en) 1980-06-19
AU529137B2 (en) 1983-05-26
EP0012525A1 (en) 1980-06-25
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