JPS63188634A - ヘキサブロモシクロドデカンの製造法 - Google Patents
ヘキサブロモシクロドデカンの製造法Info
- Publication number
- JPS63188634A JPS63188634A JP62019288A JP1928887A JPS63188634A JP S63188634 A JPS63188634 A JP S63188634A JP 62019288 A JP62019288 A JP 62019288A JP 1928887 A JP1928887 A JP 1928887A JP S63188634 A JPS63188634 A JP S63188634A
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- Japan
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- boron trifluoride
- complex salt
- hexabromocyclododecane
- bromine
- alcohol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C23/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C23/02—Monocyclic halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
禾’３１５１はへキサブロモシクロドデカンの製造法に
関するものである。
関するものである。
（従来の技術）
ヘキサブロモシクロドデカンはポリオレフィン、ポリス
チレン、発泡スチレン等の難燃剤として有用であるほか
、ラテックス又は水分散体の繊維用難燃剤としても使用
されている。
チレン、発泡スチレン等の難燃剤として有用であるほか
、ラテックス又は水分散体の繊維用難燃剤としても使用
されている。
ヘキサブロモシクロドデカンは１，５．９シクロドデカ
トリエンの臭素化により製造されるが、低融点の不純物
の生成を防止し、若色物質を極力防止することにより、
優れた耐熱性を有するものが得られる。
トリエンの臭素化により製造されるが、低融点の不純物
の生成を防止し、若色物質を極力防止することにより、
優れた耐熱性を有するものが得られる。
特にポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリブタ
ジェン・スチレン樹脂等よりなるＲｉｇｈｔ Ｉｎｐａ
ｃｔ ポリスチレン樹脂の成形体に使用する場合１着
色の少ないことが重要である。
ジェン・スチレン樹脂等よりなるＲｉｇｈｔ Ｉｎｐａ
ｃｔ ポリスチレン樹脂の成形体に使用する場合１着
色の少ないことが重要である。
従来からのへキサブロモシクロドデカンの製造法として
は、エタノール等の溶媒中で１．５．９シクロドデカト
リエンを臭素化する方法、ヘキサブロモシクロドデカン
の結晶分離後のエタノール母液を次回反応時にｒｅｃ７
ｃｌｅ使用する方法等が、知られている。
は、エタノール等の溶媒中で１．５．９シクロドデカト
リエンを臭素化する方法、ヘキサブロモシクロドデカン
の結晶分離後のエタノール母液を次回反応時にｒｅｃ７
ｃｌｅ使用する方法等が、知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
エタノール等を溶媒として１，５．９シクロドデカトリ
エンの臭素化を行なう方法は、エタノール可溶の低融点
の臭素化物が副生成物として生成する。
エンの臭素化を行なう方法は、エタノール可溶の低融点
の臭素化物が副生成物として生成する。
従って、それがヘキサブロモシクロドデカンの結晶を分
離する際、結晶中に残存し収率が低くなる。
離する際、結晶中に残存し収率が低くなる。
さらに得られたヘキサブロモシクロドデカンの融点も低
く、耐熱性も悪い。
く、耐熱性も悪い。
次に、ヘキサブロモシクロドデカンの結晶分離後のエタ
ノール母液を次回反応時にｒｅｃｙｃｌｅ使用する方法
は、収率は向上するが、エタノール母液の繰り返し使用
により得られるヘキサブロモシクロドデカンの着色が大
きく融点も低く、充分な性能を有するものを得るために
は、大量の溶媒により結晶を １−数回洗浄する必要が
ある。
ノール母液を次回反応時にｒｅｃｙｃｌｅ使用する方法
は、収率は向上するが、エタノール母液の繰り返し使用
により得られるヘキサブロモシクロドデカンの着色が大
きく融点も低く、充分な性能を有するものを得るために
は、大量の溶媒により結晶を １−数回洗浄する必要が
ある。
（問題点を解決するための手段）
本発明者等は煩雑な方法を用いることなく、高純度、高
収率でヘキサブロモシクロドデカンを得る方法について
鋭意研究を重ねた結果、本発明を提供すに至ったものあ
る。
収率でヘキサブロモシクロドデカンを得る方法について
鋭意研究を重ねた結果、本発明を提供すに至ったものあ
る。
すなわち本発明は、炭素数４〜 Ｂの直鎖アルコール、
炭素数４〜８の分岐アルコール又はそれらの混合物から
選らばれた有機溶媒中で、かつ触媒として三弗化硼素錯
塩の存在下で、１．５゜９シクロドデカトリエンと臭素
を反応させて臭素化を行なった後、 さらに非水系中和剤により中和することを特徴とするヘ
キサブロモシクロドデカンの製造法である。
炭素数４〜８の分岐アルコール又はそれらの混合物から
選らばれた有機溶媒中で、かつ触媒として三弗化硼素錯
塩の存在下で、１．５゜９シクロドデカトリエンと臭素
を反応させて臭素化を行なった後、 さらに非水系中和剤により中和することを特徴とするヘ
キサブロモシクロドデカンの製造法である。
本発明に使用する炭素数４〜８の直鎖アルコール、炭素
数４〜８の分岐アルコール又はそれらの混合物とは１例
えば、ｎ−ブタノール（溶解度係数（ＳＰ）； １０．
？） 、 １ｓｏ−ブタノール（ＳＰ；１０．８） 、
ｎ−７ミルアルコール（ＳＰ； １０．８） 、 １
ｓＯ−７ミルアルコール（ＳＰ； １０．０） 、 ｎ
−ヘキサノールＣ３Ｐ； １０．０） 、シクロヘキサ
ノール（ｓｐ； １１．４）又はｎ−オクタノール（ｓ
ｐ； １０．３） 、又はそれらの混合物、例えばフー
ゼル油（ＳＰ；１０．３）等であり、好ましくはｓｐが
９．２〜１１．５のものである。
数４〜８の分岐アルコール又はそれらの混合物とは１例
えば、ｎ−ブタノール（溶解度係数（ＳＰ）； １０．
？） 、 １ｓｏ−ブタノール（ＳＰ；１０．８） 、
ｎ−７ミルアルコール（ＳＰ； １０．８） 、 １
ｓＯ−７ミルアルコール（ＳＰ； １０．０） 、 ｎ
−ヘキサノールＣ３Ｐ； １０．０） 、シクロヘキサ
ノール（ｓｐ； １１．４）又はｎ−オクタノール（ｓ
ｐ； １０．３） 、又はそれらの混合物、例えばフー
ゼル油（ＳＰ；１０．３）等であり、好ましくはｓｐが
９．２〜１１．５のものである。
次に本発明に使用する三弗化硼素錯塩とは、例えば三弗
化硼素エーテル錯塩、三弗化硼素フェノール２ａ塩、三
弗化硼素アミン錯塩、三弗化硼素メタノール錯塩等であ
る。
化硼素エーテル錯塩、三弗化硼素フェノール２ａ塩、三
弗化硼素アミン錯塩、三弗化硼素メタノール錯塩等であ
る。
次に本発明に使用する１、５．９シクロドデカトリエン
及び臭素とは、通常市販されているものである。
及び臭素とは、通常市販されているものである。
次に本発明に使用する非水系中和剤とは、例えばソジウ
ムメチラートメタノール溶液、ソジウムエチラートエタ
ノール溶液、カリウムブチラード・ブタノール溶液、ラ
ジウム１ＳＯ−ブチラード１ｓｏ−ブタノール溶液等の
ソジウム又はカリウムアルコラードアルコール溶液、又
はトリエチルアミン、トリエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、モノエタノールアミン、ブチルアミン、エ
チルアミン、シクロヘキシルアミン、トリメチルアミン
、ピリジン等のアミンアンモニア又はそれらのアルコー
ル溶液等である。
ムメチラートメタノール溶液、ソジウムエチラートエタ
ノール溶液、カリウムブチラード・ブタノール溶液、ラ
ジウム１ＳＯ−ブチラード１ｓｏ−ブタノール溶液等の
ソジウム又はカリウムアルコラードアルコール溶液、又
はトリエチルアミン、トリエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、モノエタノールアミン、ブチルアミン、エ
チルアミン、シクロヘキシルアミン、トリメチルアミン
、ピリジン等のアミンアンモニア又はそれらのアルコー
ル溶液等である。
本発明にかかるヘキサブロモシクロドデカンの製造法と
は、前記の直鎖アルコール、分岐アルコール又はそれら
の混合物から選らばれた有機溶媒中で、前記触媒；三弗
化硼素錯塩の存在下で、前記１，５．９シクロドデカト
リエンと臭素を反応させて臭素化を行なった後、 さらに前記非水系中和剤により中和することを構成要件
とする方法である。
は、前記の直鎖アルコール、分岐アルコール又はそれら
の混合物から選らばれた有機溶媒中で、前記触媒；三弗
化硼素錯塩の存在下で、前記１，５．９シクロドデカト
リエンと臭素を反応させて臭素化を行なった後、 さらに前記非水系中和剤により中和することを構成要件
とする方法である。
かかる１、５．９シクロドデカトリエンの臭素化及び中
和において、有機溶媒の使用量は任意であり、触媒の使
用量は使用する溶媒に対し、 ２％以下好ましくは １
％以下の量である。勿論、２％以上の量も使用できるが
、経済的見地から２％以下が適ちである。
和において、有機溶媒の使用量は任意であり、触媒の使
用量は使用する溶媒に対し、 ２％以下好ましくは １
％以下の量である。勿論、２％以上の量も使用できるが
、経済的見地から２％以下が適ちである。
臭素の使用量は１，５．９シクロドデ力トリエン１モル
に対し ３．０〜３．２モルの範囲である。
に対し ３．０〜３．２モルの範囲である。
臭素を滴下し反応させる場合の臭素化温度は４０℃以下
、特に２０℃以下が好ましい。
、特に２０℃以下が好ましい。
また臭素を滴下する場合、触媒と直鎖アルコール、分岐
アルコール、又はそれらの混合物から選らばれた有機溶
媒有機溶媒と１．５，８シクロドデカトリエンとの混合
物に滴下してもよく、又は触媒と直鎖アルコール、分岐
アルコール又はそれらの混合物から選らばれた有機溶媒
との４２合物に１．５．９シクロドデカトリエンと滴下
時間を合わせ同時滴下し反応させてもよく、何れの方法
でもかまわない。
アルコール、又はそれらの混合物から選らばれた有機溶
媒有機溶媒と１．５，８シクロドデカトリエンとの混合
物に滴下してもよく、又は触媒と直鎖アルコール、分岐
アルコール又はそれらの混合物から選らばれた有機溶媒
との４２合物に１．５．９シクロドデカトリエンと滴下
時間を合わせ同時滴下し反応させてもよく、何れの方法
でもかまわない。
臭素化後非水系中和剤で中和する場合臭素滴下終了後２
０〜４０°Ｃで熟成後２０°Ｃ以下で行なう。
０〜４０°Ｃで熟成後２０°Ｃ以下で行なう。
次に、前記臭素化及び中和が終了すれば、溶媒を濾別し
、結晶を充分に水、低級アルコール又は含水低級アルコ
ール等で加熱洗浄することにより、ヘキサブロモシクロ
ドデカンが得られる。この時、必要に応じてアンモニア
水を併用してもかまわない。
、結晶を充分に水、低級アルコール又は含水低級アルコ
ール等で加熱洗浄することにより、ヘキサブロモシクロ
ドデカンが得られる。この時、必要に応じてアンモニア
水を併用してもかまわない。
（発明の効果）
本発明の製造方法に従えば、煩雑な方法を経ることなく
、高純度、高収率でヘキサブロモシクロドデカンが得ら
れる。
、高純度、高収率でヘキサブロモシクロドデカンが得ら
れる。
（実施例）
以下に本発明の実施例を示すが、本発明は以下の実施例
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例１゜
有機溶媒として１ｓｏ−ブタノール（ＳＰ、 １０．８
）４２０ｇ、触媒としてＢＦ３エチルエーテル錯塩４゜
２ｇをフラスコに仕込み、反応温度２０〜３０℃で臭Ｔ
４４１３５ｇ（３，０９ｍｏｌ）と１．５．Ｉｌｌシク
ロドデカトリｚン（ＣＤ↑）１８２ｇ（１＋ｏ ｌ）を
同時に滴下した。
）４２０ｇ、触媒としてＢＦ３エチルエーテル錯塩４゜
２ｇをフラスコに仕込み、反応温度２０〜３０℃で臭Ｔ
４４１３５ｇ（３，０９ｍｏｌ）と１．５．Ｉｌｌシク
ロドデカトリｚン（ＣＤ↑）１８２ｇ（１＋ｏ ｌ）を
同時に滴下した。
滴下後２時間攪拌を続は熟成した。
次に２０°Ｃに冷却し、非水系中和剤として２０％ソジ
ウムメチラートーメタノール溶液でｐｌ＝８〜８．５に
中和した。
ウムメチラートーメタノール溶液でｐｌ＝８〜８．５に
中和した。
結晶を分離し、３２０ｇのメタノールで煮廓洗浄し、続
いて １％アンモニア水で洗節し、結晶を採り出した。
いて １％アンモニア水で洗節し、結晶を採り出した。
その後、５０°Ｃで乾燥し、ヘキサブロモシクロドデカ
ン５５９ｇ （収率８７ｚ）を得た。
ン５５９ｇ （収率８７ｚ）を得た。
結果を第１表に示す。
実施例２並びに比較例１及び２゜
有機溶媒及び触媒を代え、その他は実施例１と同様の方
法で行なった。
法で行なった。
結果をｆ５１表に示す。
実施例３〜５並びに比較例３及び４゜
実施例１の有機溶媒、触媒又は非水系中和剤を代え、さ
らに実施例１の臭素及びＣＤＴの同時滴下を有機溶媒、
触媒及びＣＵＴの混合液中への臭素滴下に代え、その他
は実施例１と同様の方法で行なった。
らに実施例１の臭素及びＣＤＴの同時滴下を有機溶媒、
触媒及びＣＵＴの混合液中への臭素滴下に代え、その他
は実施例１と同様の方法で行なった。
結果を第２表に示す。
実施例６及び７並びに比較例５及びら。
実施例１と同様の方法で臭素化、中和を行ない、結晶を
分離後少量のアンモニア水を加えた水４００ｇで加熱洗
浄し、結晶を取り出した。
分離後少量のアンモニア水を加えた水４００ｇで加熱洗
浄し、結晶を取り出した。
次に結晶を５０〜８０℃で乾燥し、ヘキサブロモシクロ
ドデカン５８５ｇｔ−得た。
ドデカン５８５ｇｔ−得た。
結果を第３表に示す。
応用例
スチレン樹脂と実施例１．２もしくは３又は比較例１も
しくは４のへキサブロモシクロドデカンと安定剤を加え
、熱ロールを用い、１８０〜１９０℃で８分間混練した
。
しくは４のへキサブロモシクロドデカンと安定剤を加え
、熱ロールを用い、１８０〜１９０℃で８分間混練した
。
次に得た配合物を１８０〜１９０℃、２００気圧で３分
間プレスした後、冷却用スクリュープレスにかける。
間プレスした後、冷却用スクリュープレスにかける。
次に冷却スクリュープレスより取り出し、プラスチック
シートを得た。
シートを得た。
このプラスチックシートを用いて色調変化。
難燃性、物性及び熱安定性を測定した。
結果を第４表に示す。
注−１二色調変化
得られたプラスチ−、クシートの色の変化を肉眼で判定
し、全く変色なしを記号Ｏで示し。
し、全く変色なしを記号Ｏで示し。
やや変色した場合を記号Δで示し、完全に変色した場合
を記号×で・示した。
を記号×で・示した。
注−２：難燃性
ＡＳＴＭ Ｄ−２８６３−７０（耐素濃度指′＠）に
従って行なった。
従って行なった。
注−３：粘度低下
使用するスチレン樹脂（難燃剤及び安定剤を添加する前
のもの）の相対粘度（η／ｒｅ１．）を １００％とし
た場合の粘度（％） 条件＝２５℃−０，５ｇ／１００ｃｃ トルエン溶液粘
度具１：キヤノンフェンスヶ 特Ｍ−出願人 第一工業製薬株式会社
のもの）の相対粘度（η／ｒｅ１．）を １００％とし
た場合の粘度（％） 条件＝２５℃−０，５ｇ／１００ｃｃ トルエン溶液粘
度具１：キヤノンフェンスヶ 特Ｍ−出願人 第一工業製薬株式会社
Claims (1)
- 炭素数４〜８の直鎖アルコール、炭素数４〜８の分岐ア
ルコール又はそれらの混合物から選らばれた有機溶媒中
で、かつ触媒として三弗化硼素錯塩の存在下で、１，５
，９シクロドデカトリエンと臭素を反応させて臭素化を
行なった後、さらに非水系中和剤により中和することを
特徴とするヘキサブロモシクロドデカンの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62019288A JPS63188634A (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | ヘキサブロモシクロドデカンの製造法 |
| DE8888101255T DE3860666D1 (de) | 1987-01-29 | 1988-01-28 | Verfahren zur herstellung von hexabromcyclododekan. |
| EP88101255A EP0276859B1 (en) | 1987-01-29 | 1988-01-28 | Preparation of hexabromocyclododecane |
| US07/149,339 US4783563A (en) | 1987-01-29 | 1988-01-28 | Preparation of hexabromocyclododecane |
| IL85243A IL85243A (en) | 1987-01-29 | 1988-01-29 | Preparation of 1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62019288A JPS63188634A (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | ヘキサブロモシクロドデカンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188634A true JPS63188634A (ja) | 1988-08-04 |
| JPH0156055B2 JPH0156055B2 (ja) | 1989-11-28 |
Family
ID=11995255
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62019288A Granted JPS63188634A (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | ヘキサブロモシクロドデカンの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4783563A (ja) |
| EP (1) | EP0276859B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63188634A (ja) |
| DE (1) | DE3860666D1 (ja) |
| IL (1) | IL85243A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100407856B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2003-12-01 | 주식회사 상화 | 테트라브로모시클로옥탄의 제조방법 |
| KR100407857B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2003-12-01 | 주식회사 상화 | 헥사브로모시클로도데칸의 제조방법 |
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|---|---|---|---|---|
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| JPH01213474A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 合成繊維材料用防炎加工剤、および防炎加工方法 |
| US5004847A (en) * | 1989-12-27 | 1991-04-02 | Ethyl Corporation | Recovery of hexabromocyclododecane particles |
| US5025110A (en) * | 1990-02-06 | 1991-06-18 | Ethyl Corporation | Alcohol reaction media for production of hexabromocyclododecane |
| IL97107A0 (en) * | 1990-03-05 | 1992-03-29 | Ethyl Corp | Production of hexabromocyclododecane |
| US5091057A (en) * | 1990-07-20 | 1992-02-25 | Ethyl Corporation | Stripping process for water removal from alcohol |
| US5043492A (en) * | 1990-08-20 | 1991-08-27 | Ethyl Corporation | Method for producing hexabromocyclododecane |
| US5077444A (en) * | 1990-11-15 | 1991-12-31 | Ethyl Corporation | Process for drying hexabromocyclododecane |
| US5593619A (en) * | 1992-10-22 | 1997-01-14 | Albemarle Corporation | Granulated flame retardant products |
| US6284935B1 (en) | 1999-02-22 | 2001-09-04 | Albemarle Corporation | Process for producing hexabromocyclododecane |
| US6506952B2 (en) | 1999-02-22 | 2003-01-14 | Albemarle Corporation | Production of hexabromocyclododecane of enhanced gamma isomer content |
| US11072744B2 (en) | 2018-10-11 | 2021-07-27 | International Business Machines Corporation | Covalently-bound polybromocyclododecane flame retardants |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1290543B (de) * | 1967-05-12 | 1969-03-13 | Kalk Chemische Fabrik Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Hexabromcyclododecan |
| DE3120621C2 (de) * | 1981-05-23 | 1983-05-05 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur Verbesserung der Filtrierbarkeit von Hexabromcyclododecan |
| EP0181414A1 (de) * | 1984-11-13 | 1986-05-21 | Chemische Fabrik Kalk GmbH | Verfahren zur Herstellung von Hexabromcyclododecan hoher Reinheit |
| DE3447631A1 (de) * | 1984-12-28 | 1986-07-10 | Chemische Fabrik Kalk GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung von hexabromcyclododecan |
-
1987
- 1987-01-29 JP JP62019288A patent/JPS63188634A/ja active Granted
-
1988
- 1988-01-28 EP EP88101255A patent/EP0276859B1/en not_active Expired
- 1988-01-28 DE DE8888101255T patent/DE3860666D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-28 US US07/149,339 patent/US4783563A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-29 IL IL85243A patent/IL85243A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100407856B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2003-12-01 | 주식회사 상화 | 테트라브로모시클로옥탄의 제조방법 |
| KR100407857B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2003-12-01 | 주식회사 상화 | 헥사브로모시클로도데칸의 제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0156055B2 (ja) | 1989-11-28 |
| EP0276859B1 (en) | 1990-09-26 |
| IL85243A (en) | 1991-07-18 |
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