JPS6320239B2 - - Google Patents
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Description
本発明はある種の新規な２―シクロプロピル―
ピリミジン―４―イル（チオノ）（チオール）―
リン酸（ホスホン酸）エステル類及びエステル―
アミド類、それらの製造方法並びに殺節足動物
剤、特に該殺昆虫剤及び殺ダニ剤、としてのそれ
らの使用に関するものである。 ある種のピリミジニル―チオノリン酸エステル
類、例えばＯ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（２―メチル
チオ―６―メチル―ピリミジン―４―イル）―チ
オノリン酸エステル、が殺昆虫及び殺ダニ性を有
することは知られている〔ドイツ特許明細書
910652参照〕。 しかしながら、これらの化合物の活性は必ずし
も常に満足のいくものではなく、特に低量及び低
濃度を使用するときにそうである。 本発明はここに、新規化合物として一般式 ［式中、Ｒは炭素数が１〜３のアルキルを表わ
し、R1は炭素数が１〜３のアルキル、アルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシもしくはアルキ
ルチオ、又はフエニルを表わし、R2はアルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシ又はアルキルチ
オを表わし、そしてＸは硫黄を表わす］ の２―シクロプロピル―ピリミジン―４―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類を提供する。 新規化合物は害虫駆除における高活性、特に高
い殺昆虫及び殺ダニ活性により特徴づけられてい
る。 本発明はまた、一般式 〔式中、Ｒ，R1及びＸは上記の意味を有し、
そして Halは塩素又は臭素を表わす〕 の（チオノ）（チオール）リン酸（ホスホン酸）
エステルハライド又は（チオノ）リン酸エステル
―アミドハライドを、適宜酸受体の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で、一般式 〔式中、R2は上記の意味を有する〕 の２―シクロプロピル―４―ヒドロキシ―ピリミ
ジンと反応させる、式(1)の２―シクロプロピル―
ピリミジン―４―イル―（チオノ）（チオール）
リン酸（ホスホン酸）エステル又はエステル―ア
ミドの製造方法も提供する。 驚くべきことに、本発明に従う２―シクロプロ
ピル―ピリミジン―４―イル―（チオノ）（チオ
ール）―リン酸（ホスホン酸）エステル類及びエ
ステル―アミド類は、同様の構造及び同型の活性
を有する当業界の現状から公知である対応する化
合物と比べて害虫駆除で良好な活性、特に良好な
殺昆虫及び殺ダニ活性、を示す。従つて本発明に
よる生成物は当業界に価値ある利益を与えるもの
である。 例えば出発物質としてＯ―ｎ―プロピル―ｎ―
プロパン―ホスホン酸エステルクロライド及び２
―シクロプロピル―６―エトキシメチル―４―ヒ
ドロキシ―ピリミジンを使用する場合、進行する
反応は下式により説明できる： 式（）は出発物質として使用される（チオ
ノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エステ
ルハライド類及び（チオノ）―リン酸エステル―
アミドハライド類の定義を与えるものである。 式（）の出発物質は公知の化合物である。こ
れらの化合物及び関連化合物の例として下記のも
のが挙げられる：Ｏ―メチル―、Ｏ―エチル―、
Ｏ―ｎ―プロピル―及びＯ―イソ―プロピル―メ
タン―、―エタン―、―プロパン―及び―フエニ
ル―ホスホン酸エステルクロライド及び対応する
チオノ同族体；Ｏ，Ｏ―ジメチル―、Ｏ，Ｏ―ジ
エチル―、Ｏ，Ｏ―ジ―ｎ―プロピル―、Ｏ―メ
チル―Ｏ―エチル―、Ｏ―メチル―Ｏ―ｎ―プロ
ピル―、Ｏ―メチル―Ｏ―イソ―プロピル―、Ｏ
―エチル―Ｏ―ｎ―プロピル―及びＯ―エチル―
Ｏ―イソ―プロピル―リン酸ジエステルクロライ
ド及び対応するチオノ同族体；Ｏ，Ｓ―ジメチル
―、Ｏ，Ｓ―ジエチル―、Ｏ，Ｓ―ジ―ｎ―プロ
ピル―、Ｏ，Ｓ―ジ―イソ―プロピル―、Ｏ―メ
チル―Ｓ―エチル―、Ｏ―メチル―Ｓ―ｎ―プロ
ピル―、Ｏ―メチル―Ｓ―イソ―プロピル―、Ｏ
―エチル―Ｓ―メチル―、Ｏ―エチル―Ｓ―ｎ―
プロピル―、Ｏ―エチル―Ｓ―イソ―プロピル
―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｓ―メチル―、Ｏ―ｎ―
プロピル―Ｓ―エチル―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｓ
―イソ―プロピル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｓ―
メチル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｓ―エチル―及
びＯ―イソ―プロピル―Ｓ―ｎ―プロピル―チオ
ールリン酸ジエステルクロライド及び対応するチ
オノ同族体；並びにＯ―メチル―Ｎ―メチル―、
Ｏ―メチル―Ｎ―エチル―、Ｏ―メチル―Ｎ―ｎ
―プロピル―、Ｏ―メチル―Ｎ―イソ―プロピル
―、Ｏ―エチル―Ｎ―メチル―、Ｏ―エチル―Ｎ
―エチル―、Ｏ―エチル―Ｎ―ｎ―プロピル―、
Ｏ―エチル―Ｎ―イソ―プロピル―、Ｏ―プロピ
ル―Ｎ―メチル―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―エチ
ル―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―ｎ―プロピル―、
Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―イソ―プロピル―、Ｏ―
イソ―プロピル―Ｎ―メチル―、Ｏ―イソ―プロ
ピル―Ｎ―エチル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｎ―
ｎ―プロピル―及びＯ―イソ―プロピル―Ｎ―イ
ソ―プロピル―リン酸エステル―アミドクロライ
ド及び対応するチオノ同族体。 式（）は出発物質として使用される２シクロ
プロピル―４―ヒドロキシ―ピリミジン類の定義
を与えるものである。 式（）の２―シクロプロピル―４―ヒドロキ
シ―ピリミジン類はこれまで文献中に記されてい
ない。これらの化合物は対応するγ―アルコキシ
―又はγ―アルキルチオ―アセト酢酸メチルエス
テル又はエチルエステルをシクロプロパンカルボ
ン酸アミジン塩酸塩と、−10゜〜＋100℃の間の、
好適には0゜〜50℃の間の、温度において適宜酸受
体例えばナトリウムメチレートの存在下でそして
適宜希釈剤例えばメタノールの存在下で、反応さ
せることにより得られる。処理するためには、溶
媒を真空中でストリツピングし、残渣を氷水中に
溶解させ、溶液を塩酸でPH５に調節し、そして分
離した生成物を真空過により単離する。 式（）の化合物の個々の例として下記のもの
が挙げられる：６―メトキシメチル―、６―エト
キシメチル―、６―ｎ―プロポキシメチル―及び
６―イソ―プロポキシメチル―２―シクロプロピ
ル―４―ヒドロキシ―ピリミジン及び６―メチル
チオメチル―、６―エチルチオメチル―、６―ｎ
―プロピルチオメチル―及び６―イソ―プロピル
チオメチル―２―シクロプロピル―４―ヒドロキ
シ―ピリミジン。 本発明に従う２―シクロプロピル―ピリミジン
―４―イル―（チオノ）（チオール）―リン酸
（ホスホン酸）エステル類及びエステル―アミド
類の製造方法は、好適には適当な溶媒又は希釈剤
を使用して実施される。使用可能な溶媒及び希釈
剤は事実上全ての不活性有機溶媒、特に脂肪族及
び芳香族の、任意に塩素化されていてもよい炭化
水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ベンジン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素及びクロロベンゼン；エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル及びジオキサ
ン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン；並びにニトリル類、例えばアセト
ニトリル及びプロピオニトリルである。 酸受体としてはいずれの一般的酸結合剤も使用
できる。アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属
アルコレート類、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウム、ナトリウムメチレート又はエチレー
ト、及びカリウムメチレート又はエチレート、並
びに脂肪族、芳香族又は複素環式アミン類、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルベンジルアミン及びピリジ
ンが特に適していると証せられている。 反応温度は実質的範囲内で変化できる。一般
に、反応は−10゜〜100℃、好適には10゜〜80℃、
において行なわれる。一般に反応は常圧下で行な
われる。 本発明に従う方法を実施するためには、１モル
の（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）
エステルハライド又は（チオノ）―リン酸エステ
ル―アミドハライド（）当り1.0〜1.2モルの２
―シクロプロピル―４―ヒドロキシ―ピリミジン
（）が好適には使用される。一般に反応は上記
の希釈剤の１種中で酸受体の存在下で行なわれ、
そして反応混合物を必要な温度において、１〜数
時間撹拌する。その後有機溶媒、例えばトルエ
ン、を加え、そして有機相を洗浄、乾燥及び溶媒
除去により普通の方法で処理する。 新規化合物は油状で得られ、それらのあるもの
は分解を伴なわずに蒸留できないが、いわゆる
「初期蒸留」すなわち減圧下で適度に高められた
温度に長時間加熱することにより、最後の揮発性
成分を除くことができ、そしてこの方法で精製さ
れる。それらは屈折率により同定される。 本発明に従う２―シクロプロピル―ピリミジン
―４―イル―（チオノ）（チオール）―リン酸
（ホスホン酸）エステル類及びエステル―アミド
類は特に、植物害虫、健康に有害な害虫及び貯蔵
作物の害虫及び体外寄生虫に対する顕著な殺昆虫
及び殺ダニ活性により特徴づけられている。それ
らは吸液昆虫及びそしやく昆虫及びダニに対する
良好な活性を有する。 この理由のために、本発明に従う化合物は植物
保護及び衛生分野並びに貯蔵作物の保護分野及び
動物用医薬分野において害虫駆除用に使用できて
成功を収める。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動
物に対する好ましい水準の毒性を有し、そして農
業、林業、貯蔵作物及び製品の保護において、そ
して衛生分野において遭遇する節足動物害虫、特
に昆虫及びダニの駆除用に使用できる。それらは
通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はあ
る成長段階に対して活性である。 上記した害虫には、次のものが包含される：等
脚目（Isopodo）のもの、たとえばオニスカス・
アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armandillidium vulgare）、およびポルセリ
オ・スカバー（Porcellio scabar）；倍脚鋼
（Diplopoda）のもの、たとえば、ブラニウルス
グツトラタス（Blaniulus guttulatus）；チロポ
ダ目（Chilopoda）のもの、たとえば、ゲオフイ
ルス・カルポフアグス（Geophilus
carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera
spp.）；シムフイラ目（Symphyla）のもの、たと
えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scutigerella
immaculata）；シミ目（Thysanura）のもの、
たとえばレプシマ・サツカリナ（Lepisma
saccharina）；トビムシ目（Collembola）のも
の、たとえばオニチウルス・アルマツス
（Onychiurus armatus）；直翅目（Orthoptera）
のもの、たとえばブラツタ・オリエンタリス
（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデ
ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキ
ブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジ
フエレンチアリス（Melanoplus differentialis）
およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）；ハサミムシ目（Dermaptera）のも
の、たとえばホルフイキユラ・アウリクラリア
（Forficula auricularia）；シロアリ目
（Isoptera）のもの、たとえばレチキユリテルメ
ス（Reticulitermes spp.）；シラミ目
（Anoplura）のもの、たとえばフイロクセラ・バ
スタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイ
グス（Pemphigus spp.）およびヒトジラミ
（Pediculus humanus corporis）；ケモノジラミ
（Haematopinus spp.）およびケモノホソジラミ
（Linognathus spp.）；ハジラミ目
（Mallophaga）のもの、たとえばケモノハジラ
ミ（Trichodectes spp.）およびダマリネア
（Damalinea spp.）；アザミウマ目
（Thysanoptera）のもの、たとえばクリバネアザ
ミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギ
アザミウマ（Thrips tabaci）；半翅目
（Heteroptera）のもの、たとえばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテ
ルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエス
マ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキン
ムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリ
クス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ
（Triatoma spp.）；同翅目（Homoptera）のも
の、たとえばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラ
リオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタ
アブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラ
ムシ（Breviocoryne brassicae）、クリプトミズ
ス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・
フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス
（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla
spp.）；鱗翅目（Lepidoptra）のもの、たとえば
ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、
ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、
ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia
brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウ
タ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ
（Plutella maculipennis）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、クワノキンケムシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ
（Lymantria spp.）ブツカラトリツクス・スルベ
リエラ（Buccalatrix thurberiella）、ミカンハモ
グリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis
spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フエルチア
（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ
（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、
パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ
（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ
（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ
（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris
spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメ
イガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、カコエシア・ポダナ
（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ
（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフ
エラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシ
ア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤ
ハマキ（Homona magnanima）およびトルトリ
クス・ビリダナ（Tortrix viridana）；鞘翅目
（Coleoptera）のもの、たとえばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガ
シンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキ
ジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、
インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエド
ン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、
ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プリシオデ
ス・クリソセフアラ（Psylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、アトマリア
（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhynchus sulcatus）、バシヨウゾウムシ
（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・
アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペ
ラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシム
シ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus
spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリ
ゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒ
ヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニツプス・ホロレ
ウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホ
ンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモド
キ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシ
ダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus
spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリ
トラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）；
膜翅目（Hymenoptera）のもの、たとえばマツ
ハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、
イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）およ
びスズメバチ（Vespa spp.）、双翅目（Diptera）
のもの、たとえばヤブカ（Ａ¨ｅdes spp.）、ハマ
ダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロ
セフアラ（Calliphora erythrocephala）、キンバ
エ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya
spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ
（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ
（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ
（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タ
ニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio
hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella
frit）、クロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモ
グリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、セラチ
チス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミバ
エオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パ
ルドーサ（Tipula paludosa）；ノミ目
（Siphonaptera）のもの、たとえばケオプスネズ
ミノミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ
（Ceratophyllus spp.）；蜘形鋼（Arachnida）の
もの、たとえばスコルピオ・マウルス（Scorpio
maurus）およびラトロデクタス・マクタンス
（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）の
もの、たとえばアシブトコナダニ（Acarus
siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ
（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus
gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes
ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta
oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コ
イタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオ
マ（Amblyomma spp.）、イボマダニ
（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キ
ユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、シヨク
ヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ
（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus
spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、
ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）および
ナミハダニ（Tetranychus spp.）。 活性化合物を一般的調剤、例えば溶液、乳剤、
水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、泡剤、塗布剤、水
和性粉剤、粒剤、エーロゾル、濃厚懸濁剤―乳
剤、種子処理用粉剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、重合体物質中の極小カプセル、
種子上で使用するためのコーテイング組成物、及
び燃焼装置と共に使用される調剤、例えば燻蒸用
カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル、並び
に超濃厚少量散布用冷ミスト及び温ミスト調剤に
転化できる。 これらの調剤は公知の方法で、例えば活性化合
物を伸展剤すなわち液体もしくは液化した気体も
しくは固体の希釈剤又は担体と、随時表面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡
剤を用いて、混合することにより調製できる。伸
展剤として水を用いる場合には例えば有機溶媒を
補助溶媒として用いることができる。 液体の希釈剤又は担体、特に溶媒としては主と
して、芳香族炭化水素類例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタリン、塩素化された芳
香族又は脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪
族又は脂環式の炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン又はパラフイン類、例えば鉱油留分、アルコー
ル類、例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン又は強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシド並びに水が使用される。 液化した気体の希釈剤又は担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエーロゾル噴射剤であ
る。 固体の希釈剤又は担体としては好適には粉砕さ
れた天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チ
ヨーク、石英、アタパルギツト、モントモリロナ
イトもしくはケイソウ土又は粉砕された合成鉱
石、例えば高分散性ケイ酸、アルミナもしくはケ
イ酸塩を用いる。顆粒用の固体担体としては、粉
砕され分別された天然岩石例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
粉末の合成顆粒及び例えばおがくず、ココヤシの
殻、とうもろこしく穂軸及びタバコの茎の如き有
機物質の顆粒を使用できる。 乳化剤及び／又は発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン・
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン・脂肪族
アルコールエーテル類例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネイト、
アルキルスルフエイト、アリールスルホネイト並
びにアルブミン加水分解生成物を使用できる。分
散剤にはリグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロ
ースが含まれる。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並
びに粉末、顆粒又はラテツクス状の天然及び合成
重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリビニルアセテートを、調剤中で使用
できる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化
チタン及び紺青及び有機染料、例えばアリザリン
染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料及び
根跡量の栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用す
ることもできる。 一般に調剤は0.1〜95重量％の、好ましくは0.5
〜90重量％の活性化合物を含有する。 本発明に従う活性化合物は、商業的に入手可能
な型のそれらの調剤の形で又はそれらの調剤から
製造された使用形で使用できる。 商業的に入手可能な型の調剤から製造された使
用形の活性化合物含有量は、広い範囲内で変化で
きる。使用形の活性化合物含有量は0.0000001〜
100重量％の、好ましくは0.01〜10重量％の、活
性化合物である。 活性化合物は特定の使用形用に適する一般的方
法で使用できる。 健康に有害な害虫及び貯蔵作物の害虫に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有する
ことに特色がある。 動物用医薬分野では、本発明に従う活性化合物
は公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、飲薬及
び顆粒の如き形で経口的に；例えば浸漬、噴霧、
注ぎ、滴下及び粉剤噴射により皮膚に；そして例
えば注射により経口的に、使用できる。 本発明はまた、活性成分としての本発明の化合
物を固体もしくは液化した気体の希釈剤又は担体
と混合して或いは表面活性剤を含有している液体
の希釈剤又は担体と混合して含有している殺節足
動物剤も提供する。 本発明はまた、節足動物又はそれらの生息地に
本発明の化合物を単独で、或いは活性成分として
の本発明の化合物を希釈剤又は担体と混合して含
有している形で、適用することからなる節足動物
（特に昆虫及びダニ）を駆除する方法も提供する
ものである。 本発明はまた家畜動物に本発明に従う化合物を
希釈剤又は担体と混合して適用することからな
る、家畜動物から寄生性の昆虫又はダニを除くか
或いは該動物をそれらの昆虫又はダニから保護す
る方法も提供する。 本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生
育時期中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤も
しくは担体と混合して適用してある場所で生育さ
せることにより、節足動物による被害から保護さ
れた作物も提供する。 本発明の方法により収穫された作物の普通の供
給方法が改良されることはわかるであろう。 本発明はさらに、家畜動物に本発明に従う化合
物を希釈剤又は担体と混合して適用することによ
り寄生性の昆虫又はダニを除かれた或いはそれら
から保護された家畜動物も提供する。 本発明の化合物の殺昆虫活性及び殺ダニ活性を
以下の生物試験例により説明する。 これらの実施例において、本発明に従う化合物
はそれぞれ、本明細書の後半に記されている対応
する製造実施例の番号（かつこ内に記載）により
同定されている。 実施例 Ａ コナガ（Plutella）試験 溶 媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、
１重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含有し
ている上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水
で希釈して希望する濃度にした。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を希望す
る濃度の活性化合物の調合物中に浸すことにより
処理し、そして葉が湿つている限りコナガ
（Plutella maculipennis）の毛虫を感染させた。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
100％は全ての毛虫の死滅を、０％は死滅皆無を
意味する。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(1)，(2)，(3)，(4)，
(6)，(8)，(9)，（13）及び（14）。
ピリミジン―４―イル（チオノ）（チオール）―
リン酸（ホスホン酸）エステル類及びエステル―
アミド類、それらの製造方法並びに殺節足動物
剤、特に該殺昆虫剤及び殺ダニ剤、としてのそれ
らの使用に関するものである。 ある種のピリミジニル―チオノリン酸エステル
類、例えばＯ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（２―メチル
チオ―６―メチル―ピリミジン―４―イル）―チ
オノリン酸エステル、が殺昆虫及び殺ダニ性を有
することは知られている〔ドイツ特許明細書
910652参照〕。 しかしながら、これらの化合物の活性は必ずし
も常に満足のいくものではなく、特に低量及び低
濃度を使用するときにそうである。 本発明はここに、新規化合物として一般式 ［式中、Ｒは炭素数が１〜３のアルキルを表わ
し、R1は炭素数が１〜３のアルキル、アルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシもしくはアルキ
ルチオ、又はフエニルを表わし、R2はアルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシ又はアルキルチ
オを表わし、そしてＸは硫黄を表わす］ の２―シクロプロピル―ピリミジン―４―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類を提供する。 新規化合物は害虫駆除における高活性、特に高
い殺昆虫及び殺ダニ活性により特徴づけられてい
る。 本発明はまた、一般式 〔式中、Ｒ，R1及びＸは上記の意味を有し、
そして Halは塩素又は臭素を表わす〕 の（チオノ）（チオール）リン酸（ホスホン酸）
エステルハライド又は（チオノ）リン酸エステル
―アミドハライドを、適宜酸受体の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で、一般式 〔式中、R2は上記の意味を有する〕 の２―シクロプロピル―４―ヒドロキシ―ピリミ
ジンと反応させる、式(1)の２―シクロプロピル―
ピリミジン―４―イル―（チオノ）（チオール）
リン酸（ホスホン酸）エステル又はエステル―ア
ミドの製造方法も提供する。 驚くべきことに、本発明に従う２―シクロプロ
ピル―ピリミジン―４―イル―（チオノ）（チオ
ール）―リン酸（ホスホン酸）エステル類及びエ
ステル―アミド類は、同様の構造及び同型の活性
を有する当業界の現状から公知である対応する化
合物と比べて害虫駆除で良好な活性、特に良好な
殺昆虫及び殺ダニ活性、を示す。従つて本発明に
よる生成物は当業界に価値ある利益を与えるもの
である。 例えば出発物質としてＯ―ｎ―プロピル―ｎ―
プロパン―ホスホン酸エステルクロライド及び２
―シクロプロピル―６―エトキシメチル―４―ヒ
ドロキシ―ピリミジンを使用する場合、進行する
反応は下式により説明できる： 式（）は出発物質として使用される（チオ
ノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エステ
ルハライド類及び（チオノ）―リン酸エステル―
アミドハライド類の定義を与えるものである。 式（）の出発物質は公知の化合物である。こ
れらの化合物及び関連化合物の例として下記のも
のが挙げられる：Ｏ―メチル―、Ｏ―エチル―、
Ｏ―ｎ―プロピル―及びＯ―イソ―プロピル―メ
タン―、―エタン―、―プロパン―及び―フエニ
ル―ホスホン酸エステルクロライド及び対応する
チオノ同族体；Ｏ，Ｏ―ジメチル―、Ｏ，Ｏ―ジ
エチル―、Ｏ，Ｏ―ジ―ｎ―プロピル―、Ｏ―メ
チル―Ｏ―エチル―、Ｏ―メチル―Ｏ―ｎ―プロ
ピル―、Ｏ―メチル―Ｏ―イソ―プロピル―、Ｏ
―エチル―Ｏ―ｎ―プロピル―及びＯ―エチル―
Ｏ―イソ―プロピル―リン酸ジエステルクロライ
ド及び対応するチオノ同族体；Ｏ，Ｓ―ジメチル
―、Ｏ，Ｓ―ジエチル―、Ｏ，Ｓ―ジ―ｎ―プロ
ピル―、Ｏ，Ｓ―ジ―イソ―プロピル―、Ｏ―メ
チル―Ｓ―エチル―、Ｏ―メチル―Ｓ―ｎ―プロ
ピル―、Ｏ―メチル―Ｓ―イソ―プロピル―、Ｏ
―エチル―Ｓ―メチル―、Ｏ―エチル―Ｓ―ｎ―
プロピル―、Ｏ―エチル―Ｓ―イソ―プロピル
―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｓ―メチル―、Ｏ―ｎ―
プロピル―Ｓ―エチル―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｓ
―イソ―プロピル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｓ―
メチル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｓ―エチル―及
びＯ―イソ―プロピル―Ｓ―ｎ―プロピル―チオ
ールリン酸ジエステルクロライド及び対応するチ
オノ同族体；並びにＯ―メチル―Ｎ―メチル―、
Ｏ―メチル―Ｎ―エチル―、Ｏ―メチル―Ｎ―ｎ
―プロピル―、Ｏ―メチル―Ｎ―イソ―プロピル
―、Ｏ―エチル―Ｎ―メチル―、Ｏ―エチル―Ｎ
―エチル―、Ｏ―エチル―Ｎ―ｎ―プロピル―、
Ｏ―エチル―Ｎ―イソ―プロピル―、Ｏ―プロピ
ル―Ｎ―メチル―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―エチ
ル―、Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―ｎ―プロピル―、
Ｏ―ｎ―プロピル―Ｎ―イソ―プロピル―、Ｏ―
イソ―プロピル―Ｎ―メチル―、Ｏ―イソ―プロ
ピル―Ｎ―エチル―、Ｏ―イソ―プロピル―Ｎ―
ｎ―プロピル―及びＯ―イソ―プロピル―Ｎ―イ
ソ―プロピル―リン酸エステル―アミドクロライ
ド及び対応するチオノ同族体。 式（）は出発物質として使用される２シクロ
プロピル―４―ヒドロキシ―ピリミジン類の定義
を与えるものである。 式（）の２―シクロプロピル―４―ヒドロキ
シ―ピリミジン類はこれまで文献中に記されてい
ない。これらの化合物は対応するγ―アルコキシ
―又はγ―アルキルチオ―アセト酢酸メチルエス
テル又はエチルエステルをシクロプロパンカルボ
ン酸アミジン塩酸塩と、−10゜〜＋100℃の間の、
好適には0゜〜50℃の間の、温度において適宜酸受
体例えばナトリウムメチレートの存在下でそして
適宜希釈剤例えばメタノールの存在下で、反応さ
せることにより得られる。処理するためには、溶
媒を真空中でストリツピングし、残渣を氷水中に
溶解させ、溶液を塩酸でPH５に調節し、そして分
離した生成物を真空過により単離する。 式（）の化合物の個々の例として下記のもの
が挙げられる：６―メトキシメチル―、６―エト
キシメチル―、６―ｎ―プロポキシメチル―及び
６―イソ―プロポキシメチル―２―シクロプロピ
ル―４―ヒドロキシ―ピリミジン及び６―メチル
チオメチル―、６―エチルチオメチル―、６―ｎ
―プロピルチオメチル―及び６―イソ―プロピル
チオメチル―２―シクロプロピル―４―ヒドロキ
シ―ピリミジン。 本発明に従う２―シクロプロピル―ピリミジン
―４―イル―（チオノ）（チオール）―リン酸
（ホスホン酸）エステル類及びエステル―アミド
類の製造方法は、好適には適当な溶媒又は希釈剤
を使用して実施される。使用可能な溶媒及び希釈
剤は事実上全ての不活性有機溶媒、特に脂肪族及
び芳香族の、任意に塩素化されていてもよい炭化
水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ベンジン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素及びクロロベンゼン；エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジブチルエーテル及びジオキサ
ン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソ
ブチルケトン；並びにニトリル類、例えばアセト
ニトリル及びプロピオニトリルである。 酸受体としてはいずれの一般的酸結合剤も使用
できる。アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属
アルコレート類、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸
カリウム、ナトリウムメチレート又はエチレー
ト、及びカリウムメチレート又はエチレート、並
びに脂肪族、芳香族又は複素環式アミン類、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルベンジルアミン及びピリジ
ンが特に適していると証せられている。 反応温度は実質的範囲内で変化できる。一般
に、反応は−10゜〜100℃、好適には10゜〜80℃、
において行なわれる。一般に反応は常圧下で行な
われる。 本発明に従う方法を実施するためには、１モル
の（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）
エステルハライド又は（チオノ）―リン酸エステ
ル―アミドハライド（）当り1.0〜1.2モルの２
―シクロプロピル―４―ヒドロキシ―ピリミジン
（）が好適には使用される。一般に反応は上記
の希釈剤の１種中で酸受体の存在下で行なわれ、
そして反応混合物を必要な温度において、１〜数
時間撹拌する。その後有機溶媒、例えばトルエ
ン、を加え、そして有機相を洗浄、乾燥及び溶媒
除去により普通の方法で処理する。 新規化合物は油状で得られ、それらのあるもの
は分解を伴なわずに蒸留できないが、いわゆる
「初期蒸留」すなわち減圧下で適度に高められた
温度に長時間加熱することにより、最後の揮発性
成分を除くことができ、そしてこの方法で精製さ
れる。それらは屈折率により同定される。 本発明に従う２―シクロプロピル―ピリミジン
―４―イル―（チオノ）（チオール）―リン酸
（ホスホン酸）エステル類及びエステル―アミド
類は特に、植物害虫、健康に有害な害虫及び貯蔵
作物の害虫及び体外寄生虫に対する顕著な殺昆虫
及び殺ダニ活性により特徴づけられている。それ
らは吸液昆虫及びそしやく昆虫及びダニに対する
良好な活性を有する。 この理由のために、本発明に従う化合物は植物
保護及び衛生分野並びに貯蔵作物の保護分野及び
動物用医薬分野において害虫駆除用に使用できて
成功を収める。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動
物に対する好ましい水準の毒性を有し、そして農
業、林業、貯蔵作物及び製品の保護において、そ
して衛生分野において遭遇する節足動物害虫、特
に昆虫及びダニの駆除用に使用できる。それらは
通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はあ
る成長段階に対して活性である。 上記した害虫には、次のものが包含される：等
脚目（Isopodo）のもの、たとえばオニスカス・
アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armandillidium vulgare）、およびポルセリ
オ・スカバー（Porcellio scabar）；倍脚鋼
（Diplopoda）のもの、たとえば、ブラニウルス
グツトラタス（Blaniulus guttulatus）；チロポ
ダ目（Chilopoda）のもの、たとえば、ゲオフイ
ルス・カルポフアグス（Geophilus
carpophagus）およびスカチゲラ（Scutigera
spp.）；シムフイラ目（Symphyla）のもの、たと
えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scutigerella
immaculata）；シミ目（Thysanura）のもの、
たとえばレプシマ・サツカリナ（Lepisma
saccharina）；トビムシ目（Collembola）のも
の、たとえばオニチウルス・アルマツス
（Onychiurus armatus）；直翅目（Orthoptera）
のもの、たとえばブラツタ・オリエンタリス
（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ
（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデ
ラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキ
ブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメス
チクス（Acheta domesticus）、ケラ
（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta
migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジ
フエレンチアリス（Melanoplus differentialis）
およびシストセルカ・グレガリア（Schistocerca
gregaria）；ハサミムシ目（Dermaptera）のも
の、たとえばホルフイキユラ・アウリクラリア
（Forficula auricularia）；シロアリ目
（Isoptera）のもの、たとえばレチキユリテルメ
ス（Reticulitermes spp.）；シラミ目
（Anoplura）のもの、たとえばフイロクセラ・バ
スタリクス（Phylloxera vastatrix）、ペンフイ
グス（Pemphigus spp.）およびヒトジラミ
（Pediculus humanus corporis）；ケモノジラミ
（Haematopinus spp.）およびケモノホソジラミ
（Linognathus spp.）；ハジラミ目
（Mallophaga）のもの、たとえばケモノハジラ
ミ（Trichodectes spp.）およびダマリネア
（Damalinea spp.）；アザミウマ目
（Thysanoptera）のもの、たとえばクリバネアザ
ミウマ（Hercinothrips femoralis）およびネギ
アザミウマ（Thrips tabaci）；半翅目
（Heteroptera）のもの、たとえばチヤイロカメ
ムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス・インテ
ルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエス
マ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキン
ムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリ
クス（Rhodnius prolixus）およびトリアトマ
（Triatoma spp.）；同翅目（Homoptera）のも
の、たとえばアレウロデス・ブラシカエ
（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ
（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラ
リオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタ
アブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラ
ムシ（Breviocoryne brassicae）、クリプトミズ
ス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドラリス・
フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス
（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla
spp.）；鱗翅目（Lepidoptra）のもの、たとえば
ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、
ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、
ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia
brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウ
タ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ
（Plutella maculipennis）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、クワノキンケムシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ
（Lymantria spp.）ブツカラトリツクス・スルベ
リエラ（Buccalatrix thurberiella）、ミカンハモ
グリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis
spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フエルチア
（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ
（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、
パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハス
モンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ
（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ
（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ
（Carpocapsa pomonella）、アオムシ（Pieris
spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメ
イガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメ
イガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツガ
（Galleria mellonella）、カコエシア・ポダナ
（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ
（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフ
エラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシ
ア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤ
ハマキ（Homona magnanima）およびトルトリ
クス・ビリダナ（Tortrix viridana）；鞘翅目
（Coleoptera）のもの、たとえばアノビウム・プ
ンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガ
シンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキ
ジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、
インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelides
obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス
（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ
（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエド
ン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、
ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プリシオデ
ス・クリソセフアラ（Psylliodes
chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、アトマリア
（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus
spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhynchus sulcatus）、バシヨウゾウムシ
（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・
アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペ
ラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシム
シ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス
（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus
spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリ
ゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒ
ヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニツプス・ホロレ
ウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホ
ンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモド
キ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシ
ダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus
spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリ
トラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）；
膜翅目（Hymenoptera）のもの、たとえばマツ
ハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、
イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）およ
びスズメバチ（Vespa spp.）、双翅目（Diptera）
のもの、たとえばヤブカ（Ａ¨ｅdes spp.）、ハマ
ダラカ（Anopheles spp.）、イエカ（Culex
spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila
melanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメ
イエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロ
セフアラ（Calliphora erythrocephala）、キンバ
エ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya
spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ
（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ
（Hyppobosca spp.）、サシバエ（Stomoxys
spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ
（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タ
ニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio
hortulanus）、オスシネラ・フリト（Oscinella
frit）、クロキンバエ（Phormia spp.）、アカザモ
グリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、セラチ
チス・キヤピタータ（Ceratitis capitata）、ミバ
エオレアエ（Dacus oleae）およびガガンボ・パ
ルドーサ（Tipula paludosa）；ノミ目
（Siphonaptera）のもの、たとえばケオプスネズ
ミノミ（Xenopsylla cheopis）およびナガノミ
（Ceratophyllus spp.）；蜘形鋼（Arachnida）の
もの、たとえばスコルピオ・マウルス（Scorpio
maurus）およびラトロデクタス・マクタンス
（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）の
もの、たとえばアシブトコナダニ（Acarus
siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ
（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus
gallinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes
ribis）、ミカンサビダニ（Phyllocoptruta
oleivora）、オウシマダニ（Boophilus spp.）、コ
イタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオ
マ（Amblyomma spp.）、イボマダニ
（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キ
ユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、シヨク
ヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ
（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus
spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、
ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）および
ナミハダニ（Tetranychus spp.）。 活性化合物を一般的調剤、例えば溶液、乳剤、
水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、泡剤、塗布剤、水
和性粉剤、粒剤、エーロゾル、濃厚懸濁剤―乳
剤、種子処理用粉剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、重合体物質中の極小カプセル、
種子上で使用するためのコーテイング組成物、及
び燃焼装置と共に使用される調剤、例えば燻蒸用
カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル、並び
に超濃厚少量散布用冷ミスト及び温ミスト調剤に
転化できる。 これらの調剤は公知の方法で、例えば活性化合
物を伸展剤すなわち液体もしくは液化した気体も
しくは固体の希釈剤又は担体と、随時表面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡
剤を用いて、混合することにより調製できる。伸
展剤として水を用いる場合には例えば有機溶媒を
補助溶媒として用いることができる。 液体の希釈剤又は担体、特に溶媒としては主と
して、芳香族炭化水素類例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタリン、塩素化された芳
香族又は脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪
族又は脂環式の炭化水素類、例えばシクロヘキサ
ン又はパラフイン類、例えば鉱油留分、アルコー
ル類、例えばブタノールもしくはグリコール並び
にそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン又は強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシド並びに水が使用される。 液化した気体の希釈剤又は担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲ
ン化された炭化水素類並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエーロゾル噴射剤であ
る。 固体の希釈剤又は担体としては好適には粉砕さ
れた天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チ
ヨーク、石英、アタパルギツト、モントモリロナ
イトもしくはケイソウ土又は粉砕された合成鉱
石、例えば高分散性ケイ酸、アルミナもしくはケ
イ酸塩を用いる。顆粒用の固体担体としては、粉
砕され分別された天然岩石例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
粉末の合成顆粒及び例えばおがくず、ココヤシの
殻、とうもろこしく穂軸及びタバコの茎の如き有
機物質の顆粒を使用できる。 乳化剤及び／又は発泡剤として非イオン性及び
陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン・
脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン・脂肪族
アルコールエーテル類例えばアルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネイト、
アルキルスルフエイト、アリールスルホネイト並
びにアルブミン加水分解生成物を使用できる。分
散剤にはリグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロ
ースが含まれる。 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並
びに粉末、顆粒又はラテツクス状の天然及び合成
重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ール及びポリビニルアセテートを、調剤中で使用
できる。 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化
チタン及び紺青及び有機染料、例えばアリザリン
染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料及び
根跡量の栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、
銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用す
ることもできる。 一般に調剤は0.1〜95重量％の、好ましくは0.5
〜90重量％の活性化合物を含有する。 本発明に従う活性化合物は、商業的に入手可能
な型のそれらの調剤の形で又はそれらの調剤から
製造された使用形で使用できる。 商業的に入手可能な型の調剤から製造された使
用形の活性化合物含有量は、広い範囲内で変化で
きる。使用形の活性化合物含有量は0.0000001〜
100重量％の、好ましくは0.01〜10重量％の、活
性化合物である。 活性化合物は特定の使用形用に適する一般的方
法で使用できる。 健康に有害な害虫及び貯蔵作物の害虫に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有する
ことに特色がある。 動物用医薬分野では、本発明に従う活性化合物
は公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、飲薬及
び顆粒の如き形で経口的に；例えば浸漬、噴霧、
注ぎ、滴下及び粉剤噴射により皮膚に；そして例
えば注射により経口的に、使用できる。 本発明はまた、活性成分としての本発明の化合
物を固体もしくは液化した気体の希釈剤又は担体
と混合して或いは表面活性剤を含有している液体
の希釈剤又は担体と混合して含有している殺節足
動物剤も提供する。 本発明はまた、節足動物又はそれらの生息地に
本発明の化合物を単独で、或いは活性成分として
の本発明の化合物を希釈剤又は担体と混合して含
有している形で、適用することからなる節足動物
（特に昆虫及びダニ）を駆除する方法も提供する
ものである。 本発明はまた家畜動物に本発明に従う化合物を
希釈剤又は担体と混合して適用することからな
る、家畜動物から寄生性の昆虫又はダニを除くか
或いは該動物をそれらの昆虫又はダニから保護す
る方法も提供する。 本発明はさらに、生育時期の直前及び／又は生
育時期中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤も
しくは担体と混合して適用してある場所で生育さ
せることにより、節足動物による被害から保護さ
れた作物も提供する。 本発明の方法により収穫された作物の普通の供
給方法が改良されることはわかるであろう。 本発明はさらに、家畜動物に本発明に従う化合
物を希釈剤又は担体と混合して適用することによ
り寄生性の昆虫又はダニを除かれた或いはそれら
から保護された家畜動物も提供する。 本発明の化合物の殺昆虫活性及び殺ダニ活性を
以下の生物試験例により説明する。 これらの実施例において、本発明に従う化合物
はそれぞれ、本明細書の後半に記されている対応
する製造実施例の番号（かつこ内に記載）により
同定されている。 実施例 Ａ コナガ（Plutella）試験 溶 媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、
１重量部の活性化合物を上記量の乳化剤を含有し
ている上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を水
で希釈して希望する濃度にした。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を希望す
る濃度の活性化合物の調合物中に浸すことにより
処理し、そして葉が湿つている限りコナガ
（Plutella maculipennis）の毛虫を感染させた。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
100％は全ての毛虫の死滅を、０％は死滅皆無を
意味する。 この試験では例えば下記の化合物が先行技術と
比べて優れた活性を示した：(1)，(2)，(3)，(4)，
(6)，(8)，(9)，（13）及び（14）。
【表】
【表】
実施例 Ｂ
ナミハダニ（Tetranychus）試験（抵抗性）
溶 媒：３重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量
の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して
希望する濃度にした。 全成長段階のナミハダニ（Tetranychus
urticae）がたくさん感染している豆の木
（Phaseolus vulgaris）を、希望する濃度の活性
化合物の調合物中に浸すことにより処理した。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
100％は全てのナミハダニの死滅を、０％は死滅
皆無を意味する。 この試験において、例えば下記の化合物が先行
技術と比べて優れた活性を示した：(1)，(2)，(8)，
(9)，（13）及び（14）。
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、
１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量
の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して
希望する濃度にした。 全成長段階のナミハダニ（Tetranychus
urticae）がたくさん感染している豆の木
（Phaseolus vulgaris）を、希望する濃度の活性
化合物の調合物中に浸すことにより処理した。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
100％は全てのナミハダニの死滅を、０％は死滅
皆無を意味する。 この試験において、例えば下記の化合物が先行
技術と比べて優れた活性を示した：(1)，(2)，(8)，
(9)，（13）及び（14）。
【表】
（公知）
【表】
実施例 Ｃ
寄生性の牛の蚊成虫（Boophilus microplus抵
抗性）を用いる試験 溶媒：アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、
該活性物質を上記の溶媒と１：２の比で混合し、
そしてこのようにして得られた濃厚物を水で希釈
して希望する濃度にした。 10匹の牛の蚊成虫（B.microplus抵抗性）を試
験しようとする活性化合物調合物中に１分間浸し
た。プラスチツク・ビーカー中に移しそして気温
調節された室中で貯蔵した後に、死滅の程度を測
定した。 この試験では、例えば下記の化合物が先行技術
に比べて優れた活性を示した：(3)，(4)，(6)及び
（14）。
抗性）を用いる試験 溶媒：アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、
該活性物質を上記の溶媒と１：２の比で混合し、
そしてこのようにして得られた濃厚物を水で希釈
して希望する濃度にした。 10匹の牛の蚊成虫（B.microplus抵抗性）を試
験しようとする活性化合物調合物中に１分間浸し
た。プラスチツク・ビーカー中に移しそして気温
調節された室中で貯蔵した後に、死滅の程度を測
定した。 この試験では、例えば下記の化合物が先行技術
に比べて優れた活性を示した：(3)，(4)，(6)及び
（14）。
【表】
製造例
実施例 １
150mlのアセトニトリル、9.9ｇ（55ミリモル）
の２―シクロプロピル―６―メトキシメチル―４
―ヒドロキシ―ピリミジン及び8.4ｇ（60ミリモ
ル）の炭酸カリウムの混合物を50℃で１時間撹拌
した。次に混合物を室温に冷却し、そして9.4ｇ
（50ミリモル）のＯ，Ｏ―ジエチルチオノリン酸
ジエステルクロライドを加えた。混合物を50〜60
℃で４時間撹拌した後に、反応溶液を200mlの水
及び300mlのトルエンと共に振り、相を分離し、
そして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
過後に減圧下で回転蒸発器中でトルエンを液か
らストリツピングした。14ｇ（理論値の85％）の
Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（２―シクロプロピル―
６―メトキシメチル―ピリミジン―４―イル）―
チオノリン酸エステルが、1.5483の屈折率n20 Dを
有する黄色油の形で残つた。 下記の式 の化合物も実施例１と同様にして製造できた。
の２―シクロプロピル―６―メトキシメチル―４
―ヒドロキシ―ピリミジン及び8.4ｇ（60ミリモ
ル）の炭酸カリウムの混合物を50℃で１時間撹拌
した。次に混合物を室温に冷却し、そして9.4ｇ
（50ミリモル）のＯ，Ｏ―ジエチルチオノリン酸
ジエステルクロライドを加えた。混合物を50〜60
℃で４時間撹拌した後に、反応溶液を200mlの水
及び300mlのトルエンと共に振り、相を分離し、
そして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、
過後に減圧下で回転蒸発器中でトルエンを液か
らストリツピングした。14ｇ（理論値の85％）の
Ｏ，Ｏ―ジエチル―Ｏ―（２―シクロプロピル―
６―メトキシメチル―ピリミジン―４―イル）―
チオノリン酸エステルが、1.5483の屈折率n20 Dを
有する黄色油の形で残つた。 下記の式 の化合物も実施例１と同様にして製造できた。
【表】
【表】
出発物質として必要な２―シクロプロピル―４
―ヒドロキシ―ピリミジン類は例えば下記の如く
して製造できた： メタノール中の63ｇ（0.3モル）のナトリウム
メチレートを、20ｇ（0.16モル）のシクロプロパ
ンカルボン酸アミジン塩酸塩及び21.9ｇ（0.15モ
ル）のγ―メトキシアセト酢酸メチルエステルの
150mlのメタノール中溶液に５℃において加えた。
混合物を室温で３時間撹拌し、次に溶媒を減圧下
でストリツピングさせた。残渣を200mlの氷水中
に溶解し、溶液を外部から冷却しながら濃塩酸を
用いて約５のPHとし、そして沈でんを別し、乾
燥器中で五酸化リン上で乾燥した。18ｇ（理論値
の67％）の２―シクロプロピル―６―メトキシ―
メチル―４―ヒドロキシ―ピリミジンが178℃の
融点を有する白色粉末の形で得られた。 同様にして、150℃の融点を有する２―シクロ
プロピル―６―メチルメルカプトメチル―４―ヒ
ドロキシ―ピリミジンが60％の収率で製造され
た。
―ヒドロキシ―ピリミジン類は例えば下記の如く
して製造できた： メタノール中の63ｇ（0.3モル）のナトリウム
メチレートを、20ｇ（0.16モル）のシクロプロパ
ンカルボン酸アミジン塩酸塩及び21.9ｇ（0.15モ
ル）のγ―メトキシアセト酢酸メチルエステルの
150mlのメタノール中溶液に５℃において加えた。
混合物を室温で３時間撹拌し、次に溶媒を減圧下
でストリツピングさせた。残渣を200mlの氷水中
に溶解し、溶液を外部から冷却しながら濃塩酸を
用いて約５のPHとし、そして沈でんを別し、乾
燥器中で五酸化リン上で乾燥した。18ｇ（理論値
の67％）の２―シクロプロピル―６―メトキシ―
メチル―４―ヒドロキシ―ピリミジンが178℃の
融点を有する白色粉末の形で得られた。 同様にして、150℃の融点を有する２―シクロ
プロピル―６―メチルメルカプトメチル―４―ヒ
ドロキシ―ピリミジンが60％の収率で製造され
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、Ｒは炭素数が１〜３のアルキルを表わ
し、R1は炭素数が１〜３のアルキル、アルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシもしくはアルキ
ルチオ、又はフエニルを表わし、R2はアルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシ又はアルキルチ
オを表わし、そしてＸは硫黄を表わす］ の２―シクロプロピル―ピリミジン―４―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類。 ２ 一般式 ［式中、Ｒは炭素数が１〜３のアルキルを表わ
し、R1は炭素数が１〜３のアルキル、アルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシもしくはアルキ
ルチオ、又はフエニルを表わし、R2はアルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシ又はアルキルチ
オを表わし、そしてＸは硫黄を表わす］ の２―シクロプロピル―ピリミジン―４―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類の製造方法であ
つて、一般式 ［式中、Ｒ，R1及びＸは上記の意味を有し、
そして Halは塩素又は臭素を表わす］ の（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）
エステルハライド又は（チオノ）―リン酸エステ
ルアミドハライドを、適宜酸受体の存在下でそし
て適宜希釈剤の存在下で、式 ［式中、R2は上記の意味を有する］ の２―シクロプロピル―４―ヒドロキシ―ピリミ
ジンと反応させることを特徴とする方法。 ３ 反応を不活性有機溶媒中で行なうことを特徴
とする、特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 反応を酸受体としての、アルカリ金属炭酸
塩、アルカリ金属アルコレート、又は脂肪族、芳
香族もしくは複素環式アミンの存在下で行なうこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第２項又は第３
項に記載の方法。 ５ 反応を−10゜〜＋100℃において行なうことを
特徴とする、特許請求の範囲第２項、第３項又は
第４項に記載の方法。 ６ 反応を10゜〜80℃において行なうことを特徴
とする、特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７ １モルの化合物（）当り１〜1.2モルの化
合物（）を使用することを特徴とする、特許請
求の範囲第２項〜第６項のいずれかに記載の方
法。 ８ 活性成分としての、一般式 ［式中、Ｒは炭素数が１〜３のアルキルを表わ
し、R1は炭素数が１〜３のアルキル、アルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシもしくはアルキ
ルチオ、又はフエニルを表わし、R2はアルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシ又はアルキルチ
オを表わし、そしてＸは硫黄を表わす］ の２―シクロプロピル―ピリミジン―４―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類を、固体もしく
は液化した気体の希釈剤又は担体と混合して、或
いは表面活性剤を含有している液体の希釈剤又は
担体と混合して、含有している殺節足動物剤組成
物。 ９ 0.1〜95重量％の活性化合物を含有している、
特許請求の範囲第８項記載の組成物。 １０ 家畜動物に、一般式 ［式中、Ｒは炭素数が１〜３のアルキルを表わ
し、R1は炭素数が１〜３のアルキル、アルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシもしくはアルキ
ルチオ、又はフエニルを表わし、R2はアルキル
基の炭素数が１〜３のアルコキシ又はアルキルチ
オを表わし、そしてＸは硫黄を表わす］ の２―シクロプロピル―ピリミジン―４―イル―
（チオノ）（チオール）―リン酸（ホスホン酸）エ
ステル類及びエステル―アミド類を、希釈剤又は
担体と混合して適用することからなる、家畜動物
から寄生性の昆虫もしくはダニを除くか又は該動
物を該昆虫もしくはダニから保護する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782830766 DE2830766A1 (de) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | 2-cyclopropyl-pyrimidin(4)yl-(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5513296A JPS5513296A (en) | 1980-01-30 |
| JPS6320239B2 true JPS6320239B2 (ja) | 1988-04-26 |
Family
ID=6044265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8753679A Granted JPS5513296A (en) | 1978-07-13 | 1979-07-12 | 22cyclopropyllpyrimidinee44yll*thiono**thiol** phosphoric acid esters*and their use as insecticide their manufacture and their use as insecticide and miticide |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4380538A (ja) |
| EP (1) | EP0007053B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5513296A (ja) |
| AT (1) | ATE649T1 (ja) |
| AU (1) | AU4886879A (ja) |
| BR (1) | BR7904435A (ja) |
| DE (2) | DE2830766A1 (ja) |
| DK (1) | DK293279A (ja) |
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