JPS63203670A - １−（２，４−ジフルオルフエニル）−１−（１−フルオルシクロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エタン−１−オール - Google Patents

１−（２，４−ジフルオルフエニル）−１−（１−フルオルシクロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エタン−１−オール

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JPS63203670A
JPS63203670A JP63024047A JP2404788A JPS63203670A JP S63203670 A JPS63203670 A JP S63203670A JP 63024047 A JP63024047 A JP 63024047A JP 2404788 A JP2404788 A JP 2404788A JP S63203670 A JPS63203670 A JP S63203670A
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クラウス・シユトレツヒ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な化合物１−（２，４−ジフルオルフェニ
ル）−１−（１−フルオルシクロプロピル）−２−（１
，２，４−トリアゾル−１−イル）−エタン−１−オー
ル、その製造法、及びそのプソイドセルコスポレラ・ヘ
ルポトリコイデスの駆除に対する使用法に関する。
ある種のアゾリルメチル−シクロプロピル−カルビノー
ル すでに開示されている（ヨーロッパ公開特許第０。
１８０、１３６号を参照）。しかしながらこれらの物質
のプソイドセルコスポレラ―へルポトリコイデスに対す
る特別な用法は未だに記述されていない。
更にＮ−［２−（２，４，６−トリクロルフエノキシ）
−エチル］−Ｎ−プロピルー１Ｈ−イミダゾルー１−カ
ルポキサミドがプソイドセルコスウポレラ・ヘルポトリ
コイデスの駆除に適当であることはすでに公知である（
米国特許第３．９９１．０７１号及び第４．０８０．４
６２号を参照）。しかしながらこの物質の効果は低量で
適用した時必ずしも満足されない。
今回式 ％式％ オルシクロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル
−１〜イル）−エタン−１−オールが発見された。
更に式（Ｉ）の新規な化合物１−（２，４−ジフルオル
フェニル）−１−（１−フルオルシクロプロピル）−２
−（１，２，４４リアゾル＝１−イル）−エタン−１−
オールは、 ａ）第１段階において、式 ％式％ プロピルケトンを、 ａ）式 ％式％（１１） のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、或いは希釈
剤の存在下に式 ％式％（） のジメチルスルホニウムメチリドと反応させ、そして ｂ）第２段階において、生成した式 ０式％（１ オルシクロプロピル）−オキシランを酸結合剤の存在下
及び希釈剤の存在下に式 の１．２．４−トリアゾールと反応させる、方法で得ら
れることが発見されｌ；。
最後に、式（１）の新規な化合物１−（２，４−ジフル
オルフェニル’）−１−（１−フルオルシクロプロピル
）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エタ
ン−１−オールはブソイドセルコスポレラΦヘルポトリ
コイデスの駆除に特に適当であることが発見され　Ｉこ
　。
驚くことに本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、プンイド
セルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）に対して使用した時、同一の作用を示す特に
効果的な且つ化学的に同様の活性化合物として認められ
ているＮ−［２−（２，４，６−トリクロルフエノキシ
）−二チル］−Ｎ−プロピルーＩＨ−イミダールカルボ
キサミドよりもかなり良好な活性を示す。
ジメチルエキソスルホニウムメチリドを、本発明の方法
を行なう際のメチレン発生剤として使用するとき、本方
法の過程は次の方程式で例示することができる： ■ ｌ　　Ｎ Ｎ−−」 本発明の方法の出発物質として必要される式（ｎ）の２
．４−、；フルオルフェニル　ｌ−フルオルシクロプロ
ピルケトンは未だに公知でない。これは式 ％式％ フルオルプロピルケトンを酸結合剤の存在下に及び希釈
剤の存在下に反応させることによって製造することがで
きる。
上記方法の出発物質として必要される式（■）の２．４
−ジフルオルフェニル　３−クロル−１−フルオルプロ
ピルケトンは、式 ％式％ クロルプロピルケトンを、不活性な有機希釈剤例えばベ
ンゼンの存在下に及び錯化剤例えば１８−クラウン−６
の存在下に弗化ナトリウム又は弗化カリウムと２０〜１
５０℃の温度で反応させる方法によって製造しうる。
式（ｎ）の化合物の製造に対する上述の方法の可能な酸
結合剤は、すべての通常の無機及び有機塩基である。好
適に使用しうる塩基はアルカリ金属カーボネート例えば
炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化
物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、アルカ
リ金属アルコレート例えばナトリウムメチレート、エチ
レート及びｔｅｒｔ−ブチレート及びカリウムメチレー
ト、エチレート及びｔａｒｔ−ブチレート：アルカリ金
属水素化物例えば水素化ナトリウム、及び低級３級アル
キルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミ
ン例えば特にトリエチルアミンである。
反応条件下に不活性であるすべての有機溶媒が式（１１
）の化合物の上記製造法における希釈剤として使用でき
る。好適に使用しうる溶媒はアルコール例えばメタノー
ル、エタノール、メトキシエタノール、プロパツール又
はｔａｒｔ−フタノール、及び更にケトン例えばアセト
ン及び２−ブタノン、そして更にニトリル例えばアセト
ニトリル、またエステル例えば酢酸エチル、更にエーテ
ル例えばジオキサン、芳香族炭化水素例えばベンゼン又
はトルエン、モしてアミド例えばジメチルホルムアミド
である。
式（…）の化合物の上記製造法を行なう場合、反応温度
は実質的な範囲内で変えることができる。
反応は一般に０〜２００℃、好ましくは２０〜１５０℃
の温度で行なわれる。
上記方法による式（ＩＩ）の化合物の製造において、式
（■）の２．４−、；フルオルフェニル　３−クロル−
１−フルオルプロピルケトンの１モル当’）、好ましく
は１〜２モルの塩基が使用される。式（Ｉ［）の化合物
は常法で単離しうる。
本発明の方法の反応成分として必要される式（ＩＩＩ）
のジメチルオキソスルホニウムメチリドは公知である［
ジエイ・アム・ケムーソク（Ｊ　、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）８７．　１３６３〜ｌ　３６４（
１９６５）を参照１゜これは新しく製造された状態で上
記反応に使用される。すなわちそれはトリメチルオキソ
スルホニウムヨーダイトの、希釈剤の存在下における水
素化ナトリウム又はナトリウムアミド、特にカリウムｔ
ｅｒｔ−ブチレート又はナトリウムメチレートとの反応
によりその場で生成せしめられる。
本発明の方法における反応成分として適当な式（ＩＶ）
のジメチルスルホニウムメチリドも同様に公知である［
ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、８．
３９７（１９７７）を参照］。これも同様に新しく製造
された状態で上記反応に使用される。即ちそれは例えば
強塩基例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナ
トリウムメチレート、カリウムｔｅｒｔ−ブチレート又
は水酸化カリウムの存在下及び希釈剤例えばｔｅｒｔ−
ブタノール又はジメチルスルホキシドの存在下にトリメ
チルスルホニウムハライド又はトリメチルスルホニウム
メチルサルフェートからその場で合成される。
本発明の方法における中間体として生じる式％式％（ フルオルシクロプロピル）−オキシランは未だに公知で
はない。
本発明の方法の第１段階を行なう場合に可能な希釈剤は
不活性な有機溶媒である。好適に使用しうる溶媒はアル
コール例えばｔｅｒｔ−ブタノール、エーテル例えばテ
トラヒドロ７ラン又はジオキサン、及び更に脂肪族及び
芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン又はキシレン
、並びに強い極性溶媒例えばジメチルスルホキシドであ
る。
本発明の方法の第１段階を行なう場合、反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。反応は一般に０〜１
００°Ｃ１好ましくは１０〜６０℃で行なわれる。
本発明の方法の第１段階を行なう場合、式（ＩＩ）の２
．４−ジフルオルフェニル　１−フルオルシクロプロピ
ルケトンの１モル当り好ましくは１〜３モルの式（ＩＩ
Ｉ）のジメチルオキソスルホニウムメチリド又は式（Ｉ
Ｖ）のジメチルスルホニウムメチリドが使用される。弐
（Ｖ）の中間体は常法で単離される。
本発明の方法の第２段階は塩基の存在下に行なわれる。
ここでは普通使用されるすべての無機及び有機塩基が適
当である。好適に使用しうる塩基はアルカリ金属カーボ
ネート、例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム；アル
カリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム；アルカリ金
属アルコレート、例えばナトリウムメチレート及びエチ
レート、そしてカリウムメチレート及びエチレート；ア
ルカリ金属水素化物例えば水素化ナトリウム、及び低級
の３級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及びアラ
ルキルアミン例えば特にトリエチルアミンである。
本発明の方法の第２段階に対して可能な希釈剤は不活性
な有機溶媒である。好適に使用しうる溶媒はニトリル例
えば特にアセトニトリル：芳香族炭化水素例えばベンゼ
ン、トルエン及びジクロルベンゼン；ホルマミド例えば
ジメチルホルムアミド、及びヘキサメチル燐酸トリアミ
ドである。
本発明の方法の第２段階を行なう場合、反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。本方法は一般に０〜
２００℃、好ましくは６０〜１５０℃の温度で行なわれ
る。
本発明の方法の第２段階では、式（Ｖ）オキシラン１モ
ル当り１〜２モルの１．２．４−トリアゾール及び１〜
２モルの塩基が好適に使用される。
本発明の活性化合物は、穀類の茎折れ（ｓｔｅｍｂｒｅ
ａｋ）病の病原有機体であるプソイドセルコスポレラ・
ヘルポトリコイデスの駆除に際立って適している。本発
明による活性化合物は好ましくは小麦及び大麦における
プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスの駆除に
好適に使用される。
本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸
濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子
用の重合物質中の極く微細なカプセルおよびコーティン
グ組成物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下に液化した気体及び
／又は固体担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／ま
たは分散剤及び／または発泡剤と混合して製造すること
ができる。伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもし
くはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは
脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン
、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホ
ルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適して
いる。液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び
常圧では気体である液体を意味し、例えばハロゲン化さ
れた炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化
炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体とし
て、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チョ−り、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に
分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートを用いること
ができる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石並びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び
有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコ
シ穂軸及びタバコ茎を用いることができる。乳化剤及び
／または発泡剤として、非イオン性及び陰イオン性乳化
剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並び
にアルブミン加水分解生成物を用いることができる。分
散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセ
ルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
、並びに天然リン脂質例えばケファリン及びレシチン、
そして合成リン脂質を組成物に使用できる。他の添加剤
は鉱物及び植物油であってよい。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。
本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌剤、殺虫剤、殺
ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び他の生長調節剤との混
合物として存在し得る。
本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の形態また
は該配合物から調製した施用形態、例えば調製清液剤（
ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　５ｏｌｕｔｉｏｎｓ）、濃
厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、水利
性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いることができる。こ
の形態のものは普通の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔ
ｅｒｉｎｇ）、スプレー、アトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｓｉｎｇ）、粒剤散布、粉剤散布、７オーミング（ｆｏ
ａｍｉｎｇ）、はけ塗り等によって用いられる。
更に活性化合物を超低容量法（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ　ｖ
ｏｌｕｍｅｐｒｏｃｅｓｓ）に従って施用するか、活性
化合物の調製物を注射するか、或いは活性化合物自体を
土壌に施用することができる。また植物の種子を処理す
ることもできる。
植物部分の処理の場合、施用形態における活性化合物の
濃度は実質的な範囲内で変えることができる。それは一
般に１〜０．０００１重量％、好ましくは０．５〜０．
００１重量％である。
種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当り活性化合
物０．００１〜５０ｇ１好ましくは０．０１＝ｌｏｇの
量を必要とする。
土壌を処理する際には、作用場所にｏ、ｏｏ。
Ｏ１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０゜０
２重量％の活性化合物濃度を必要とする。
次の実施例は本発明の化合物の製造例及び使用例を示す
。
製造例 第１段階 水酸化ナトリウム（８０％）２．３ｇ（７７ミリモル）
及びトリメチルオキソスルホニウムヨーダイト１６．２
ｇ（７４ミリモル）の混合物に、無水ジメチルスルホキ
シド（３Ｑｍ（２を窒素雰囲気下、１０℃で滴下した。
次いでこの混合物を１時間撹拌し、続いて無水ジメチル
スルホキンド２０ｍ（２中２，４−ジフルオルフエニル
　１−フル才ルシクロプロビルケトン１３ｇ（６５ミリ
モル）の溶液を滴下した。
この混合物を２０℃で２日間放置し、次いで４０℃に１
時間暖め、水中に注いだ。生成した混合物を酢酸エチル
で数回抽出し、−緒にした有機相を硫酸ナトリウムで乾
燥し、次いで溶媒を減圧下に除去することによって濃縮
した。このようにして１−（２，４−ジフルオルフェニ
ル）−１−（１−フルオルシクロプロピル）−オキシラ
ン１３ｇ（理論量の９４％）を得に。
’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣ（１３）：δ−０，
７−１，５（ｉ、４Ｈ）、２．８−３．２（ｍ。
２Ｈ）、６．５５−７−１（，２Ｈ）、７．２−７．６
（ｍ、ＩＨ）。
第２段階 １．２．４−トリアゾール１４ｇ（２００ミリモル）及
びカリウムｔｅｒｔ−ブチレート１．７ｇ（１５ミリモ
ル）の無水ジメチルホルムアミド５０ｍ＜２中混合物に
、１−（２，４−ジフルオルフェニル）−１−（１フル
オルシクロプロピル）−オキシラン１３ｇ（６１ミリモ
ル）の無水ジメチルホルムアミド２０ｍ１２中溶液を撹
拌しながら８０°Ｃで滴下した。この混合物を撹拌しな
がら更に８時間加熱した。次いで溶媒を減圧下に留去し
た。残留する残渣を酢酸エチル中に入れた。生成した溶
液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に
留去することにより濃縮した。残留する生成物を、シリ
カゲルカラム（移動相：クロロホルム）でのクロマトグ
ラフィーにより精製した。流出物を蒸発させた後、１−
（２，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フルオル
シクロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１
−イル）−エタン−１−オール９ｇ（理論量の５２％）
を得た。これはシクロヘキサンからの再結晶後１１２°
Ｃの融点を示した。
１．３−ジフルオルベンゼン２００ｇ（１，７５モル）
及び無水塩化アルミニウム２５６ｇ（１，９２モル）の
混合物に、４−クロルブチリルクロライド２５５ｇ（１
，８１モル）を撹拌しながら室温で滴下した。この混合
物を３０℃で４時間撹拌し、次いで氷１２００　ｇ上に
注いだ。塩化メチレン１２００１ＩＱを添加し、有機相
を分離し、水性相を塩化メチレンで抽出し、−緒にした
有機相を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧
下に留去することにより濃縮した。残留する残渣を蒸留
した。このようにして２．４−ジフルオルフェニル　３
−クロルプロピルケトン３２６ｇ（理論量の８５％）を
得　を二　。
沸点：９２℃１０．２ミリバール ／Ｆ 塩化メチレンｌｌｏｏｍＱ中２，４−ジフルオルフェニ
ル　３−クロルプロピルケトン５５５ｇ（２−５４モル
）の溶液に、塩化メチレン４００＋ｎ１２中臭素４１０
．７ｇ（２，５７モル）の溶液を室温で撹拌しなから滴
下した。次いで混合物を室温で１時間撹拌した。続いて
溶媒を減圧下に留去した。このようにして２．４−ジフ
ルオルフェニル　ｌ−ブロム−３−クロルプロピルケト
ン７１５ｇ（理論量の９５％）を得た。
龜ＩＩ　　ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣＪ＞：＝２．４
−２．８５（ｍ、２Ｈ）、３．５−４．０（ｍ。
２Ｈ）、５．！５（ｄｄ、ＩＨ）、δ６．８−７．３（
ｍ、　　ＩＨ）、７．９−８．３（ｍｌ　１Ｈ）。
無水ベンゼン４５０＋ｎＱ及び１８−クラウン−６の２
４．５ｇを、油ポンプの作用下、１５０°Ｃにおいで乾
燥した弗化カリウム６１ｇに添加した。２．４−ジフル
オルフェニル　ｌ−ブロム−３−クロルプロピルケトン
１５０ｇ（０，５モル）を添加し、混合物を還流下に８
時間加熱した。冷却後、酢酸エチル２５０ｍ（２を添加
し、有機相を３回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を留去した。２．４−ジフルオルフェニル　３−クロ
ル−１−フルオルプロピルケトン１３５ｇを得、これを
更に精製せずに次の反応に使用した。
／Ｆ カリウムｔｅｒｔ−ブチレート８５ｇ（０，７５モル）
及びｔｅｒｔ−ブタノール２４０−の混合物に、２，４
−ジフルオルフェニル　３−クロル−１−フルオルプロ
ピルケトン１３５ｇを撹拌しながら４０℃で滴下した。
この反応混合物を４０℃で２時間撹拌し、次いで氷５０
０ｇ上に注いだ。生成した混合物を酢酸エチルそれぞれ
２５０ｍＱで３回抽出した。
−緒にした有機相を２回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を真空下に留去することによって濃縮した。残
留する残渣の蒸留により、２．４−ジフルオルフェニル
　ｌ−フルオルシクロプロピルケトン１３．３ｇ（２，
４−ジフルオルフェニル　ｌ−ブロム−３−クロルプロ
ピルケトンに基づいて１３．３％）を得た。沸点ニア８
°Ｃ１０，２ミリバール。
実施例Ａ プソイドセルコスボレラ試験（穀類）／新芽の処理の畑
実験 穀類種；冬小麦（Ｗｉｎｔｅｒ　ｗｈｅａｔ）区画の大
きさ：ｌ、２ 繰返し数：３ 感染種：プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス 穀類が発芽した時、活性化合物を商業的な組成物の形ア
施用した。
病気の徴候が完全に及び容易に認識できる時点で評価を
行なった。
活性化合物、活性化合物濃度及び実験結果は次の表から
知ることができる： 箋Δ衣 プソイドセルコスポレラ試験（穀類）／新芽の処理の畑
実験ｇ／ｈａ　　　　　　　％ 公知： Ｉ 本発明による； 「

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の１−（２，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フ
    ルオルシクロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾ
    ル−１−イル）−エタン−１−オール。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の１−（２，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フ
    ルオルシクロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾ
    ル−１−イル）−エタン−１−オールの製造に際して、 ａ）第１段階において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の２，４−ジフルオルフェニル−１−フルオルシクロプ
    ロピルケトンを、 ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、或いは希釈
    剤の存在下に式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） のジメチルスルホニウムメチリドと反応させ、そして ｂ）第２段階において、生成した式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の１−（２，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フ
    ルオルシクロプロピル）−オキシランを酸結合剤の存在
    下及び希釈剤の存在下に式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） の１，２，４−トリアゾールと反応させる、 式（ I ）の１−（２，４−ジフルオルフェニル）−１
    −（１−フルオルシクロプロピル）−２−（１，２，４
    −トリアゾル−１−イル）−エタン−１−オールの製造
    法。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１−（２
    ，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フルオルシク
    ロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
    ル）−エタン−１−オールを含有するプソイドセルコス
    ポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
    ｓｐｏｒｅ１１ａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）
    の防除剤。 ４、プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデスを防
    除するために特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の
    １−（２，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フル
    オルシクロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル
    −１−イル）−エタン−１−オールを使用すること。 ５、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１−（２
    ，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フルオルシク
    ロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
    ル）−エタン−１−オールをプソイドセルコスポレラ・
    ヘルポトリコイデス及び／又はその環境に施用するその
    ような菌の防除法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１−（２
    ，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フルオルシク
    ロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
    ル）−エタン−１−オールを伸展剤及び／又は表面活性
    物質と混合するプソイドセルコスウポレラ・ヘルポトリ
    コイデスを防除するための薬剤の製造法。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の２，４−ジフルオルフェニル−１−フルオルシクロプ
    ロピルケトン。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の２，４−ジフルオルフェニル１−フルオルシクロプロ
    ピルケトンを製造するに当って、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） の２，４−ジフルオルフェニル３−クロル−１−フルオ
    ルプロピルケトンを酸結合剤の存在下に及び希釈剤の存
    在下に反応させる式（II）の２，４−ジフルオルフェニ
    ル１−フルオルシクロプロピルケトンの製造法。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） の１−（２，４−ジフルオルフェニル）−１−（１−フ
    ルオルシクロプロピル）オキシラン。
JP63024047A 1987-02-12 1988-02-05 １−（２，４−ジフルオルフエニル）−１−（１−フルオルシクロプロピル）−２−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−エタン−１−オール Pending JPS63203670A (ja)

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