JPS63208572A - パ−フルオロ含窒素環状化合物およびその製法 - Google Patents
パ−フルオロ含窒素環状化合物およびその製法Info
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- JPS63208572A JPS63208572A JP62042219A JP4221987A JPS63208572A JP S63208572 A JPS63208572 A JP S63208572A JP 62042219 A JP62042219 A JP 62042219A JP 4221987 A JP4221987 A JP 4221987A JP S63208572 A JPS63208572 A JP S63208572A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/129—Energy recovery, e.g. by cogeneration, H2recovery or pressure recovery turbines
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規パーフルオロ含窒素環状化合物とその製
法に関する。
法に関する。
パーフルオロ含窒素環状化合物は、■良好な化学的、熱
的安定性、■低表面エネルギー、■低毒性等の性質を有
しているので、人工血液、集積回路の検査液、気相ハン
ダ付は用熱媒体、溶媒等に利用されている。
的安定性、■低表面エネルギー、■低毒性等の性質を有
しているので、人工血液、集積回路の検査液、気相ハン
ダ付は用熱媒体、溶媒等に利用されている。
このパーフルオロ含窒素環状化合物は、通常電解フツ素
化反応で製造されている（米国特許第２゜６３１．１５
１号明細書参照）が、従来公知のものは、陽極表面上に
付着しやすい性質をもっているため、電解フツ素化反応
の進行とともに陽極の有効面積を減少させ、電解フッ素
化の生産性を低下させるという問題を有している。
化反応で製造されている（米国特許第２゜６３１．１５
１号明細書参照）が、従来公知のものは、陽極表面上に
付着しやすい性質をもっているため、電解フツ素化反応
の進行とともに陽極の有効面積を減少させ、電解フッ素
化の生産性を低下させるという問題を有している。
また、従来知られている電解フツ素化方法では、炭化水
素系の含窒素化合物または一部をフッ素化したアルキル
基を有する含窒素化合物を原料として使用する（例えば
、ジャーナル・オブ・ザ・フルオツン・ケミストリー２
７＠（１９８５）３３３頁参照）が、何れのものも反応
時副反応、例えば分解が起こり、収率は低かった（化学
総説２７巻、２５頁参照）。
素系の含窒素化合物または一部をフッ素化したアルキル
基を有する含窒素化合物を原料として使用する（例えば
、ジャーナル・オブ・ザ・フルオツン・ケミストリー２
７＠（１９８５）３３３頁参照）が、何れのものも反応
時副反応、例えば分解が起こり、収率は低かった（化学
総説２７巻、２５頁参照）。
本発明者らは、特定の構造を有する含窒素環状化合物を
原料として電解フッ素化を行ったところ、収率よくパー
フルオロ含窒素環状化合物が生成し、しかもこの化合物
は、前記のような難点がないことを見出し、本発明に達
したものである。
原料として電解フッ素化を行ったところ、収率よくパー
フルオロ含窒素環状化合物が生成し、しかもこの化合物
は、前記のような難点がないことを見出し、本発明に達
したものである。
本発明の目的は、人工血液、集積回路の検査液、気相ハ
ンダ付は用熱媒体、溶媒等に利用することができる新規
パーフルオロ含窒素環状化合物を提供することである。
ンダ付は用熱媒体、溶媒等に利用することができる新規
パーフルオロ含窒素環状化合物を提供することである。
本発明の他の目的は、電解フツ素化反応時、陽極表面に
付着し難い、パーフルオロ含窒素環状化合物を提供する
ことである。
付着し難い、パーフルオロ含窒素環状化合物を提供する
ことである。
本発明のその他の目的は、このパーフルオロ含窒素環状
化合物の収率のよい製法を提供することである。
化合物の収率のよい製法を提供することである。
本発明は、（１）式：
（式中、Ｒｆ’は炭素原子数５〜１１のパーフルオロア
ルキル基、Ｒｆ”はフッ素原子またはトリフルオロメチ
ル基、Ｒｆ’はトリフルオロメチル基を有することがあ
る炭素原子数４〜５のパーフルオロアルキレン基、−Ｃ
ｈＣＰ！０ＣＦｔＣＦｔ−基または−ＣＦ、ＣＦ。
ルキル基、Ｒｆ”はフッ素原子またはトリフルオロメチ
ル基、Ｒｆ’はトリフルオロメチル基を有することがあ
る炭素原子数４〜５のパーフルオロアルキレン基、−Ｃ
ｈＣＰ！０ＣＦｔＣＦｔ−基または−ＣＦ、ＣＦ。
Ｎ（ＣＦｓ）ＣＦＩＣＦＩ−基〔但し、Ｒｆ’の炭素原
子数が９〜１１でかつＲｆ”がフッ素原子場合のみＲｆ
”はトリフルオロメチル基を有する炭素原子数４〜５の
パーフルオロアルキレン基または−ｃＦ、ＣｈＮ（ＣＦ
ｚ）ＣＦｇＣＦ、−基である。）を示す、） で表わされるパーフルオロ含窒素環状化合物、および（
２）式： （式中、Ｒｆ’は炭素原子数３〜９のパーフルオロアル
キル基、Ｒ１は−ＣｈＣＨｉ−基または−ＣＦ−ＣＩ＋
−基、Ｒ３は水素原子またはメチル基、Ｒ３はメチル基
を有することがある炭素原子数４〜５のアルキレン基、
−ＣｌｌｇＣＨｔＯＣＨ章ＣＨｔ−基または−Ｃ１１ｔ
ＣＩｌｔＮ（ＣＨｓ）Ｃ１ｌｔＣｌｌｔ−基〔但し、Ｒ
ｆ’の炭素原子数が７〜９でかつＲ２が水素原子の場合
のみＲ３はメチル基を有する炭素原子数４〜５のアルキ
レン基または−ＣＨｚＣ１ｌｔＮ（ＣＩｌｓ）ＣＨｘＣ
ｌｌｇ−基である。〕を示す、）で表わされる含フツ素
含窒素環状化合物を電解フッ素化することを特徴とする
式： （式中、Ｒｆ’ 、 Ｒｆ”およびＩ？ｆ’は前記と同
じ、）で表わされるパーフルオロ含窒素環状化合物の製
法である。
子数が９〜１１でかつＲｆ”がフッ素原子場合のみＲｆ
”はトリフルオロメチル基を有する炭素原子数４〜５の
パーフルオロアルキレン基または−ｃＦ、ＣｈＮ（ＣＦ
ｚ）ＣＦｇＣＦ、−基である。）を示す、） で表わされるパーフルオロ含窒素環状化合物、および（
２）式： （式中、Ｒｆ’は炭素原子数３〜９のパーフルオロアル
キル基、Ｒ１は−ＣｈＣＨｉ−基または−ＣＦ−ＣＩ＋
−基、Ｒ３は水素原子またはメチル基、Ｒ３はメチル基
を有することがある炭素原子数４〜５のアルキレン基、
−ＣｌｌｇＣＨｔＯＣＨ章ＣＨｔ−基または−Ｃ１１ｔ
ＣＩｌｔＮ（ＣＨｓ）Ｃ１ｌｔＣｌｌｔ−基〔但し、Ｒ
ｆ’の炭素原子数が７〜９でかつＲ２が水素原子の場合
のみＲ３はメチル基を有する炭素原子数４〜５のアルキ
レン基または−ＣＨｚＣ１ｌｔＮ（ＣＩｌｓ）ＣＨｘＣ
ｌｌｇ−基である。〕を示す、）で表わされる含フツ素
含窒素環状化合物を電解フッ素化することを特徴とする
式： （式中、Ｒｆ’ 、 Ｒｆ”およびＩ？ｆ’は前記と同
じ、）で表わされるパーフルオロ含窒素環状化合物の製
法である。
本発明のパーフルオロ含窒素環状化合物の具体例として
は、 本発明の製法の出発物質である式で表わされる化合物は
、例えば次に示す一連の反応で製造することができる。
は、 本発明の製法の出発物質である式で表わされる化合物は
、例えば次に示す一連の反応で製造することができる。
（ｉ） 式：
％式％
（式中、Ｒ４’は前記と同じ。）
で表わされる化合物とエチレンまたはプロピレンを反応
させ、式： ％式％ （式中、Ｒｆ’およびＲ１は前記と同じ、）で表わされ
る化合物を得、 （ｉｉ ）前記得た化合物とアルカリ金属水酸化物を反
応させ、式： ％式％ （８式中、Ｒｆ’およびＲ２は前記と同じ、）で表わさ
れる化合物を得、 （ｉｉｉ ）前記（ｉｉ ）で得た化合物と式：（式中
、Ｒ３は前記と同じ〔但し、Ｉｌｆ’ 、Ｒ”およびＲ
３は前記の関係を満たずものである。〕、）で表わされ
る環状化合物を反応させる。なお、（ｉｉ ）の反応は
、省略することができ、（ｉ）の生成物と前記式で表わ
される環状化合物を反応させてもよい、（ｉ）の反応は
公知の反応、例えばジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・
ソサエティー、１９４９年、２８５６頁またはジャーナ
ル・オプ・ザ・オーガニック・ケミストリー、２３巻（
１９５８年）１１６６頁に記載ものを利用して実施する
ことができる。
させ、式： ％式％ （式中、Ｒｆ’およびＲ１は前記と同じ、）で表わされ
る化合物を得、 （ｉｉ ）前記得た化合物とアルカリ金属水酸化物を反
応させ、式： ％式％ （８式中、Ｒｆ’およびＲ２は前記と同じ、）で表わさ
れる化合物を得、 （ｉｉｉ ）前記（ｉｉ ）で得た化合物と式：（式中
、Ｒ３は前記と同じ〔但し、Ｉｌｆ’ 、Ｒ”およびＲ
３は前記の関係を満たずものである。〕、）で表わされ
る環状化合物を反応させる。なお、（ｉｉ ）の反応は
、省略することができ、（ｉ）の生成物と前記式で表わ
される環状化合物を反応させてもよい、（ｉ）の反応は
公知の反応、例えばジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・
ソサエティー、１９４９年、２８５６頁またはジャーナ
ル・オプ・ザ・オーガニック・ケミストリー、２３巻（
１９５８年）１１６６頁に記載ものを利用して実施する
ことができる。
（ｉｉ）の反応はメタノールの存在下に５０〜６０℃で
行う＊（ｉｉｉ）の反応は公知の反応、例えば米国特許
第３，５３５．３８１号明細書および特公昭４５−３５
５２３号公報に記載ものを利用して実施することができ
る。
行う＊（ｉｉｉ）の反応は公知の反応、例えば米国特許
第３，５３５．３８１号明細書および特公昭４５−３５
５２３号公報に記載ものを利用して実施することができ
る。
本発明の製法において、電解フツ素化反応の電解電圧、
陽極電流密度、電解温度等の反応条件は、公知のものを
適用することができる。電解電圧４〜ＳＶ、陽極電流密
度０．１〜５＾／ｄＩｍ！、電解温度０〜３０℃の範囲
が推奨される。
陽極電流密度、電解温度等の反応条件は、公知のものを
適用することができる。電解電圧４〜ＳＶ、陽極電流密
度０．１〜５＾／ｄＩｍ！、電解温度０〜３０℃の範囲
が推奨される。
電解フツ素化反応後の粗生成物中に残存する含水素化合
物は、有機または無機の塩基性化合物と反応させると本
発明の化合物と相分離するので、これを利用して本発明
の化合物と含水素化合物を分離することができる（例え
ば、特開昭５９−１４８４号公報参照）。
物は、有機または無機の塩基性化合物と反応させると本
発明の化合物と相分離するので、これを利用して本発明
の化合物と含水素化合物を分離することができる（例え
ば、特開昭５９−１４８４号公報参照）。
本発明のパーフルオロ含窒素環状化合物は、良好な熱的
安定性、耐電圧性、低温流動性、低表面エネルギー等を
有しているので、人工血液、集積回路の検査液、気相ハ
ンダ付は用熱媒体、溶媒等に利用することができる。
安定性、耐電圧性、低温流動性、低表面エネルギー等を
有しているので、人工血液、集積回路の検査液、気相ハ
ンダ付は用熱媒体、溶媒等に利用することができる。
（以下余白、次頁に続く）
〔実施例〕
製造例１
式：
で表わされる化合物（出発物質） １００ ｇおよびフ
ン化水素９００ ｍｌからなる混合物をニッケル製電極
板を６−間隔で６枚設置したく陽極面積；６．５ｄ＋ａ
”）電解槽中に仕込んだ、陽極電流密度１．５〜２゜Ｏ
Ａ／ｄａ” 、温度１４〜１６℃で７時間電解フツ素化
を行った（通電Ｉｔ−１６０Ａｈｒ） 、槽電圧は、５
．６〜７、Ｏｖであった。
ン化水素９００ ｍｌからなる混合物をニッケル製電極
板を６−間隔で６枚設置したく陽極面積；６．５ｄ＋ａ
”）電解槽中に仕込んだ、陽極電流密度１．５〜２゜Ｏ
Ａ／ｄａ” 、温度１４〜１６℃で７時間電解フツ素化
を行った（通電Ｉｔ−１６０Ａｈｒ） 、槽電圧は、５
．６〜７、Ｏｖであった。
電解終了後、槽底にたまった粗生成物を抜き出し、水洗
後、８Ｎの水酸化カリウム１００重量部およびジプチル
アミン１００重量部からなる水溶液を加えて２０時間還
流させた。
後、８Ｎの水酸化カリウム１００重量部およびジプチル
アミン１００重量部からなる水溶液を加えて２０時間還
流させた。
精溜し、沸点２４５℃の式：
で表わされる化合物９４ｇ（収率：６０％）を得た。
製造例２
式：
で表わされる化合物１００ｇとフン化水素９００ ｍｌ
を実施例１と同じ電解槽に仕込み、陽極電流密度０．８
〜１．５ Ａ／ｄｍ” 、温度１１〜１９℃で２０時間
電解フツ素化を行った（通電１ 本５３ Ａｈｒ）、槽
電圧は、５．５〜？、ＩＶであった。 電解終了後、実
施例１と同様の手順でアミンを添加し、還流させた。
を実施例１と同じ電解槽に仕込み、陽極電流密度０．８
〜１．５ Ａ／ｄｍ” 、温度１１〜１９℃で２０時間
電解フツ素化を行った（通電１ 本５３ Ａｈｒ）、槽
電圧は、５．５〜？、ＩＶであった。 電解終了後、実
施例１と同様の手順でアミンを添加し、還流させた。
精溜し、沸点１８５℃の式：
で表わされる化合物９０ｇ（収率：５７％）を得た。
製造例３
式：
で表わされる化合物１００ｇとフン化水素９００ ｍｌ
を実施例１と同じ電解槽に仕込み、陽極電流密度０．８
〜１．５ Ａ／ｄｓ” 、温度１１〜１９℃テ２０時間
電解フッ素化を行った（通電量−５３Ａｈｒ） 、槽電
圧は、５．５〜？、Ｉ Ｖであった。
を実施例１と同じ電解槽に仕込み、陽極電流密度０．８
〜１．５ Ａ／ｄｓ” 、温度１１〜１９℃テ２０時間
電解フッ素化を行った（通電量−５３Ａｈｒ） 、槽電
圧は、５．５〜？、Ｉ Ｖであった。
電解終了後、実施例１と同様の手順でアミンを添加し、
還流させた。
還流させた。
精溜し、沸点２３２℃の式：
で表わされる化合物６６ｇ（収率４５％）を得た。
製造例４
式：
で表わされる化合物（出発物質） １００ ｇおよびフ
ン化水素９００ ｍｌからなる混合物を実施例１と同じ
電解槽中に仕込んだ、１ｆＩ極電流電流密、５〜２．０
Ａｄｄｓ”−、温度１１〜２０℃で７時間電解した（通
電量＝１７１ Ａｈｒ）、槽電圧は、５．２〜？、ＯＶ
であった。
ン化水素９００ ｍｌからなる混合物を実施例１と同じ
電解槽中に仕込んだ、１ｆＩ極電流電流密、５〜２．０
Ａｄｄｓ”−、温度１１〜２０℃で７時間電解した（通
電量＝１７１ Ａｈｒ）、槽電圧は、５．２〜？、ＯＶ
であった。
電解終了後、実施例１と同様の手順でアミンを添加し、
還流させた。
還流させた。
精溜し、沸点２２９℃の式：
で表わされる本発明の化合物８５ｇ（収率：５６％）を
得た。
得た。
製造例５
式：
で表わされる化合物（出発物質） １００ ｇおよびフ
ン化水素９００ ｍｌからなる混合物を実施例１と同じ
電解槽中に仕込み、実施例１と同様の条件で電解フッ素
化およびアミン処理を行った。
ン化水素９００ ｍｌからなる混合物を実施例１と同じ
電解槽中に仕込み、実施例１と同様の条件で電解フッ素
化およびアミン処理を行った。
精溜し、沸点２２０℃の式：
で表わされる化合物を収率６５％で得た。
比較例１〜４
下記式で表わされる出発物質を使用し、電解フソ素化を
行ったが、反応後いずれの場合も槽底より反応生成物を
抜き出すことができなかった。楢を解体したところ、陽
極表面上に層状に固体が付着していた。
行ったが、反応後いずれの場合も槽底より反応生成物を
抜き出すことができなかった。楢を解体したところ、陽
極表面上に層状に固体が付着していた。
比較例１ ：
比較例２ ：
比較例３ ：
比較例４ ：
〔発明の効果〕
本発明のパーフルオロ含窒素環状化合物は、電解フッ素
化反応時陽極に付着し難く、従来公知の類領化合物のよ
うに反応を阻害しない。
化反応時陽極に付着し難く、従来公知の類領化合物のよ
うに反応を阻害しない。
また、本発明の製法によれば、収率よく目的物を得るこ
とができる。
とができる。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒｆ＾１は炭素原子数５〜１１のパーフルオロ
アルキル基、Ｒｆ＾２はフッ素原子またはトリフルオロ
メチル基、Ｒｆ＾３はトリフルオロメチル基を有するこ
とがある炭素原子数４〜５のパーフルオロアルキレン基
、−ＣＦ＿２ＣＦ＿２ＯＣＦ＿２ＣＦ＿２＿−基または
−ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｎ（ＣＦ＿３）ＣＦ＿２ＣＦ＿２＿
−基〔但し、Ｒｆ＾１の炭素原子数が９〜１１でかつＲ
ｆ＾２がフッ素原子場合のみＲｆ＾３はトリフルオロメ
チル基を有する炭素原子数４〜５のパーフルオロアルキ
レン基または−ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｎ（ＣＦ＿３）ＣＦ＿
２ＣＦ＿２＿−基である。〕を示す。） で表わされるパーフルオロ含窒素環状化合物。 ２、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒｆ＾４は炭素原子数３〜９のパーフルオロア
ルキル基、Ｒ＾１は−ＣＦ＿２ＣＨ＿２＿−基または−
ＣＦ＝ＣＨ−基、Ｒ＾２は水素原子またはメチル基、Ｒ
＾３はメチル基を有することがある炭素原子数４〜５の
アルキレン基、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２
＿−基または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿
２ＣＨ＿２＿−基〔但し、Ｒｆ＾４の炭素原子数が７〜
９でかつＲ＾２が水素原子の場合のみＲ＾３はメチル基
を有する炭素原子数４〜５のアルキレン基または−ＣＨ
＿２ＣＨ＿２Ｎ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２ＣＨ＿２＿−基で
ある。〕を示す。） で表わされる含フッ素含窒素環状化合物を電解フッ素化
することを特徴とする式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒｆ＾１は炭素原子数５〜１１のパーフルオロ
アルキル基、Ｒｆ＾２はフッ素原子またはトリフルオロ
メチル基、Ｒｆ＾３はトリフルオロメチル基を有するこ
とがある炭素原子数４〜５のパーフルオロアルキレン基
、−ＣＦ＿２ＣＦ＿２ＯＣＦ＿２ＣＦ＿２＿−基または
−ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｎ（ＣＦ＿３）ＣＦ＿２ＣＦ＿２−
基〔但し、Ｒｆ＾１の炭素原子数が９〜１１でかつＲｆ
＾２がフッ素原子場合のみＲｆ＾３はトリフルオロメチ
ル基を有する炭素原子数４〜５のパーフルオロアルキレ
ン基または−ＣＦ＿２ＣＦ＿２Ｎ（ＣＦ＿３）ＣＦ＿２
ＣＦ＿２−基である。〕を示す。） で表わされるパーフルオロ含窒素環状化合物の製法。 ３、電解フッ素化を槽電圧４〜８Ｖ、陽極電流密度０．
１〜５Ａ／ｄｍ＾２、温度０〜３０℃で行う特許請求の
範囲第２項の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62042219A JPS63208572A (ja) | 1987-02-24 | 1987-02-24 | パ−フルオロ含窒素環状化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62042219A JPS63208572A (ja) | 1987-02-24 | 1987-02-24 | パ−フルオロ含窒素環状化合物およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63208572A true JPS63208572A (ja) | 1988-08-30 |
Family
ID=12629929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62042219A Pending JPS63208572A (ja) | 1987-02-24 | 1987-02-24 | パ−フルオロ含窒素環状化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63208572A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5551016A (en) * | 1978-10-10 | 1980-04-14 | Green Cross Corp:The | Liquid for perfusion and storage of transplanting organ |
| JPS59164772A (ja) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Agency Of Ind Science & Technol | ペルフルオロラクタム類の製造方法 |
-
1987
- 1987-02-24 JP JP62042219A patent/JPS63208572A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5551016A (en) * | 1978-10-10 | 1980-04-14 | Green Cross Corp:The | Liquid for perfusion and storage of transplanting organ |
| JPS59164772A (ja) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Agency Of Ind Science & Technol | ペルフルオロラクタム類の製造方法 |
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