JPS6322041A - Production of allyl type alcohol - Google Patents
Production of allyl type alcoholInfo
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- JPS6322041A JPS6322041A JP7480087A JP7480087A JPS6322041A JP S6322041 A JPS6322041 A JP S6322041A JP 7480087 A JP7480087 A JP 7480087A JP 7480087 A JP7480087 A JP 7480087A JP S6322041 A JPS6322041 A JP S6322041A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はテルペン骨格またはテルペンに類似の骨格を有
するアリル型アルコールの製造方法に関し、詳しくは一
般式
〔式中Ｒ１およびＲ４は独立に水素原子もしくは低級ア
ルキル基を表わすかまたは一緒になって低級アルキレン
基を表わし Ｒ２およびＲ３は独立に水素原子または低
級アルキル基を表わし Ｒ５は水素原子、アルキル基、
アルケニル基または式Ｈ＋ＣＨｚ−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨＱ、
、ＣＨ２−で示される基を表わし、ことでｎは２以上の
整数を表わし １６およびＲ７は独立に水素原子、アル
キル基またはアルケニル基を表わす〕
で示されるアリル型アルコールの製造方法に関する０
本発明の方法によって得られるゲラニオール々どに代表
される一般式（１）で示されるアリル型アルコールは、
香料の香気成分などとして有用である０
〔従来の技術〕
１．２−エポキシ−３−ブテンまたは１，２−エポキシ
−２−メチル−３−ブテンとアリル基、２−フテニＡ４
ｔたは３−７’ロビルー２−へキセニル基のような炭化
水素基を有するグリニヤール試薬とをテトラヒドロフラ
ン中、５％の臭化鋼（１）の存在下で一２５℃の温度で
反応させることによってそれぞれ対応するアリル型アル
コールが得られることが知られている（ Ｃ，Ｃａｈｉ
ｅｚ ｅｔ ａｌ、、 ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 −１９
７８，５２８参照）。Detailed Description of the Invention [Industrial Application Field] The present invention relates to a method for producing an allyl alcohol having a terpene skeleton or a skeleton similar to a terpene, and more specifically, the present invention relates to a method for producing an allyl alcohol having a terpene skeleton or a skeleton similar to a terpene. or represents a lower alkyl group, or together represent a lower alkylene group, R2 and R3 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 is a hydrogen atom, an alkyl group,
alkenyl group or formula H+CHz-C=CH-CHQ,
, represents a group represented by CH2-, where n represents an integer of 2 or more, and 16 and R7 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group] The present invention relates to a method for producing an allyl alcohol represented by The allylic alcohol represented by the general formula (1), represented by geraniol, obtained by the method of
[Prior art] 1.2-epoxy-3-butene or 1,2-epoxy-2-methyl-3-butene and allyl group, 2-phtheni A4, which is useful as an aroma component of perfumes, etc.
or a Grignard reagent bearing a hydrocarbon group such as a 3-7' lobi-2-hexenyl group in the presence of 5% steel bromide (1) in tetrahydrofuran at a temperature of -25°C. It is known that the corresponding allylic alcohols can be obtained by (C, Cahi
ez et al, 5ynthesis, -19
78,528).
（各式中Ｘはハロゲン原子を表わす）
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明者らが１，２−エポキシ−３−ブテンと臭化アリ
ルマグネシウムとをヨウ化鋼（１）の存在下または不存
在下に反応させたところ、ヨウ化銅（１）の存在下に反
応させた場合には２，６−へブタジェン−１−オールと
２−ビニル−４−ペンテン−１−オールとが８１．２対
１８．８の割合で得られ、またヨウ化銅（１）の不存在
下に反応させた場合には２．６−へブタジェン−１−オ
ールと２−ビニル−４−ペンテン−１−オールとが７０
．０対３０．０の割合で得られた。(In each formula, X represents a halogen atom) [Problems to be solved by the invention] The present inventors discovered that 1,2-epoxy-3-butene and allylmagnesium bromide in the presence of iodized steel (1) 2,6-hebutadien-1-ol and 2-vinyl-4-penten-1-ol were reacted in the presence of copper(1) iodide. was obtained in a ratio of 81.2 to 18.8, and when the reaction was carried out in the absence of copper(1) iodide, 2,6-hebutadien-1-ol and 2-vinyl-4-pentene were obtained. -1-ol and 70
．． The ratio was 0:30.0.
このように、１．２−エポキシ−３−ブテンなどの不飽
和エポキシ化合物と臭化アリルマグネシウムなどのアリ
ル型の炭化水素基を有するグリニヤール試薬との反応で
は通常２種類の付加生成物が得られる。Thus, the reaction of an unsaturated epoxy compound such as 1,2-epoxy-3-butene with a Grignard reagent having an allylic hydrocarbon group such as allylmagnesium bromide usually yields two types of addition products. .
本発明者らは、一般式
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は前記定義のとおシ
である）
で示される不飽和エポキシ化合物とアリル型の炭化水素
基を有する有機錫化合物をある種のルイス酸の存在下に
反応させる場合には、一般式（Ｉ［Ｉ）で示される不飽
和エポキシ化合物の２−位に該アリル型の炭化水素基が
導入された一般式
（式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７
は前記定義のとおシである）
で示されるβ−アリル置換−γ、δ−不飽和アルコール
が高選択率で得られるという知見を得た。The present inventors have developed an unsaturated epoxy compound represented by the general formula (wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined above) and an organotin compound having an allyl hydrocarbon group. When the reaction is carried out in the presence of a Lewis acid, the unsaturated epoxy compound represented by the general formula (I [I) has the allyl type hydrocarbon group introduced at the 2-position (in the formula , R3, R4, R5, R6 and R7
It has been found that a β-allyl-substituted -γ,δ-unsaturated alcohol represented by the following formula can be obtained with high selectivity.
しかして、本発明の目的は、一般式（Ｉ［）で示される
β−アリル置換−γ、δ−不飽和アルコールを用いて一
般式（１）で示されるアリル型アルコールを容易にかつ
ほぼ定量的に製造することができる新しい方法を提供す
ることにある。Therefore, an object of the present invention is to easily and almost quantitatively quantify the allylic alcohol represented by the general formula (1) using the β-allyl-substituted-γ,δ-unsaturated alcohol represented by the general formula (I[). The objective is to provide a new method that allows for the production of
本発明によれば、上記の目的は、一般式（ＩＩ）で示さ
れるβ−アリル置換−γ、δ−不飽和アルコールを加熱
転位させることを特徴とする一般式（１）で示されるア
リル型アルコールの製造方法を提供することによって達
成される。According to the present invention, the above object is achieved by thermally rearranging the β-allyl substituted -γ,δ-unsaturated alcohol represented by the general formula (II). This is achieved by providing a method for producing alcohol.
前記の一般式におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６およびＲ７を以下に詳しく説明する。Ｒ１，Ｒ２、
Ｒ３およびＲ４が表わす低級アルキル基はメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｎ−ヘンチル、ｎ−ヘキシル等−に包含ｆる。ま
たＲ１とＲ４とは相互に一緒になってメチレン、エチレ
ン等の低級アルキレン基を構成することができる。Ｒ１
−Ｒ４はこれらの基および水素原子から、生成物の所望
の構造が得られるように適宜選ばれるべきであるが、生
成物の有用性の点ではＲ１およびＲ４はともに水素原子
であるかまたは一緒になってメチレンもしくはエチレン
を構成し Ｒ２が水素原子であυ、かつＲ３がメチルま
たはエチルである場合がとくに好ましい。Ｒは水素原子
；メチル、エチル、ブチル、ペンチル、オクチル、デシ
ル、エイコシル等のアルキル基；ビニル、アリル、イソ
プロペニル、３−ブテン−１−イル、３−メチル−３−
ブテン−１−イル、３−メチル−２−ブテン−１−イル
、４−ペンテン−１−イル、４−メチル−３−ペンテン
−１−イル、フィチルメチル等のアルケニル基；または
式
Ｈ＋ｃＨｚ−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ２＋１ＣＨ２−に訃いてｎ
が２以上の整数である炭化水素基、例えばゲラニルメチ
ル、ファルネシルメチル、ケラニルゲラニルメチル、ソ
ラネシルメチル、デカプレニルメチル等の基を表わす。R1, R2, R3, R4, R5 in the general formula above,
R6 and R7 will be explained in detail below. R1, R2,
The lower alkyl group represented by R3 and R4 includes methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, n-hentyl, n-hexyl, and the like. Furthermore, R1 and R4 can be taken together to form a lower alkylene group such as methylene or ethylene. R1
-R4 should be selected appropriately from these groups and hydrogen atoms so as to obtain the desired structure of the product, but in terms of the usefulness of the product, R1 and R4 should both be hydrogen atoms or together. It is particularly preferred that R2 constitutes methylene or ethylene, R2 is a hydrogen atom, and R3 is methyl or ethyl. R is a hydrogen atom; an alkyl group such as methyl, ethyl, butyl, pentyl, octyl, decyl, eicosyl; vinyl, allyl, isopropenyl, 3-buten-1-yl, 3-methyl-3-
Alkenyl groups such as buten-1-yl, 3-methyl-2-buten-1-yl, 4-penten-1-yl, 4-methyl-3-penten-1-yl, phytylmethyl; or formula H+cHz-C= CH-CH2+1CH2- died n
represents a hydrocarbon group in which is an integer of 2 or more, such as geranylmethyl, farnesylmethyl, keranylgeranylmethyl, solanesylmethyl, decaprenylmethyl, and the like.
上記式においてｎは１２以下の整数である場合が好ま
しい。Ｒ６およびＲ７はＲ５に関して言及した如きアル
キル基、アルケニル基およヒ水素原子から目的に応じて
選ばれる。In the above formula, n is preferably an integer of 12 or less. R6 and R7 are optionally selected from alkyl groups, alkenyl groups, and arsenic atoms as mentioned for R5.
本発明に従う加熱転位（コープ転位）反応は、一般式（
Ｉｔ）で示されるβ−アリル置換−γ、δ−不飽和アル
コールを１５０〜３００℃の範囲内の温度に加熱するこ
とによって実施される。The heated rearrangement (Cope rearrangement) reaction according to the present invention can be carried out by the general formula (
It) is carried out by heating the β-allyl-substituted-γ,δ-unsaturated alcohol represented by It) to a temperature within the range of 150 to 300°C.
本発明で使用する一般式（１［）で示されるβ−アリル
置換−γ、δ−不飽和アルコールは、一般式（ＩＩＩ）
で示される不飽和エポキシ化合物と一般式（式中Ｈｊ、
Ｒ６およびＲ７は前記定義のとおシであり、１ｇ、 Ｒ
９およびＲ１０は独立に低級アルキル基または置換され
ていてもよいフェニル基を表わす）で示される有機錫化
合物とを三７ツ化ホウ素、三フフ化ホウ素エーテラート
または塩化アルミニウムの存在下で反応させることによ
って高選択率で製造される。The β-allyl-substituted-γ,δ-unsaturated alcohol represented by the general formula (1[) used in the present invention is represented by the general formula (III)
An unsaturated epoxy compound represented by the general formula (in the formula Hj,
R6 and R7 are as defined above, 1g, R
9 and R10 independently represent a lower alkyl group or an optionally substituted phenyl group) in the presence of boron trisulfide, boron trifluoride etherate or aluminum chloride. produced with high selectivity by
上記の不飽和エポキシ化合物と有機錫化合物との反応は
、触媒としての三フフ化ホウ素、三フッ化ホウ素エーテ
ラート（例えばジエチルニーテラー））ｔたは塩化アル
ミニウムの存在下で両者を接触させることによシ行われ
るが、反応の選択性の点から反応温度はＯ〜−８０℃の
ような比較的低温が好ましい。反応溶媒は不可欠ではな
いが、反応に関与しないものを使用するのが選択性の面
で好ましく、たとえば塩化メチレン、四塩化炭素、クロ
ロホルムなどを使用することができる。一般式（ＩＩＩ
）で示される不飽和エポキシ化合物と一般式（ＩＶ）で
示される有機錫化合物との使用割合は厳密ではないが、
前者１モルあたり後者０．２〜５モルの範囲が適当であ
る。反応剤および触媒の仕込み順序は任意に選ぶことが
できるが、例えば三フフ化ホウ素エーテラートを触媒と
して用いる反応では、一般式（Ｉ［Ｉ）で示される不飽
和エポキシ化合物と一般式（Ｆ／）で示される有機錫化
合物との混合溶液に三７ツ化ホウ素エーテラートを滴下
する場合が一般的に収率が高い。The reaction between the unsaturated epoxy compound and the organotin compound described above can be carried out by bringing them into contact in the presence of boron trifluoride, boron trifluoride etherate (e.g. diethyl niteller) or aluminum chloride as a catalyst. However, from the viewpoint of reaction selectivity, the reaction temperature is preferably relatively low, such as 0 to -80°C. Although the reaction solvent is not essential, it is preferable to use one that does not participate in the reaction from the viewpoint of selectivity; for example, methylene chloride, carbon tetrachloride, chloroform, etc. can be used. General formula (III
) The ratio of the unsaturated epoxy compound represented by formula (IV) to the organotin compound represented by general formula (IV) is not strict, but
A suitable range is 0.2 to 5 moles of the latter per 1 mole of the former. The order of charging the reactants and catalyst can be arbitrarily selected, but for example, in a reaction using boron trifluoride etherate as a catalyst, an unsaturated epoxy compound represented by the general formula (I[I) and the general formula (F/) The yield is generally high when boron trisulfide etherate is added dropwise to a mixed solution with the organotin compound represented by:
一般式（Ｆ／）で示される有機錫化合物は、例えば次に
示すように一般式（Ｖ）で示される有機ハロゲン化物と
一般式（■）で示されるリチウム錫化合物とを反応させ
ることによシ調製することができる。The organic tin compound represented by the general formula (F/) can be produced, for example, by reacting the organic halide represented by the general formula (V) with the lithium tin compound represented by the general formula (■) as shown below. can be prepared.
（Ｖ） （Ｖｌ） （Ｆ／）な
お、一般式（Ｍ）で示されるリチウム錫化合物は例えば
下記（ｉ）、（ｉｉ）またはｒ ｉ＊ｉ ＞の反応によ
り得られる。(V) (Vl) (F/) The lithium tin compound represented by the general formula (M) can be obtained, for example, by the following reaction (i), (ii) or r i*i >.
（ｉ ） Ｈ８ｎＲ８Ｒ９Ｒ１０−）−Ｃ４Ｈ９Ｌｉ
Ｌｉ５ｎＲ’Ｒ９Ｒ”（ｉｉ） （Ｒ８
Ｒ’Ｒ１０Ｓ（１）２＋ Ｃ４Ｈ９Ｌｉ
Ｌｉ５ｎＲ’Ｒ９Ｒ”（ｌｉｊ ） Ｒ８Ｒ９Ｒ１０
ＳｎＸ −）−Ｌｉ Ｌｉ５ｎＲ８
Ｒ９Ｒ”別法として下記のように一般式（■）で示され
る有機マグネシウムハライドと一般式（■）で示される
有機錫ハライドとを反応させることによっても一般式（
ｍＶ）で示される有機錫化合物を調製することができる
。(i) H8nR8R9R10-)-C4H9Li
Li5nR'R9R" (ii) (R8
R'R10S(1)2+ C4H9Li
Li5nR'R9R” (lij) R8R9R10
SnX-)-LiLi5nR8
R9R" Alternatively, the general formula (
mV) can be prepared.
（■） （■）（■）
上記の各式において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１％Ｒ９
およびＲ１０は前記定義のとおシであわ、Ｘはハロゲン
原子を表わす。(■) (■) (■) In each of the above formulas, R5, R6, R7, R11% R9
and R10 are as defined above, and X represents a halogen atom.
また、一般式（ＩＩＩ）で示される不飽和エポキシ化合
物は例えば次の反応により調製される。Further, the unsaturated epoxy compound represented by the general formula (III) is prepared, for example, by the following reaction.
（１） ジエンと過酸の反応
Ｎ＋ ＲＣＯ３Ｈ−一→ｔ）−ｚ ＋ ＲＣＯ２Ｈ（
式中Ｒは炭化水素基を表わす）
〔例えばＪ、に、Ｃｒａｎｄａｌｌ ｅｔ ａｔ、、
Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、。(1) Reaction of diene and peracid N+ RCO3H-1→t)-z + RCO2H(
In the formula, R represents a hydrocarbon group) [For example, J., Crandall et at.
J,Org,Chem,.
３３．４２３（１９６８）およびＮ、Ｈｅａｐ ａｔ
ａｌ、。33.423 (1968) and N. Heap at
al.
Ｊ、Ｃｈｅｒｎ、Ｓｏｃ、、 （Ｂ）、 １６４ （１
９６６）参照〕（２） イオウイリドとα、β−不飽
和アルデヒドの反応
塩基 ０
へｃＨｏ＋（ＣＨ３）３Ｓニー−→夕り〔例えばＥ、
Ｊ、Ｃｏｒｅｙ ｅｔ ａｌ、、 Ｊ、Ａｍｅｒ、 Ｃ
ｈｅｍ。J, Chern, Soc, (B), 164 (1
966)] (2) Reaction of sulfur viride and α,β-unsaturated aldehyde base 0 to cHo+(CH3)3Snie−→Yuri [e.g. E,
J., Corey et al., J., Amer, C.
hem.
Ｓｏｃ、、８７，１３５３（１９６５）およびＡ、 Ｍ
ｅｒｚ ｅｔａｌ、、 Ａｎｇｅｗ、 Ｃｈｅｍ、Ｉｎ
ｔｅｒｎａｔ、 Ｅｄｉｔ、、 ｌ ２ 、８４５（１
９７３）参照〕
〔実施例〕
次に、実施例によシ本発明を具体的に説明するが、特定
の反応例を示すＫすぎない該実施例によって本発明は限
定的に解釈されるものでない。Soc, 87, 1353 (1965) and A.M.
erz etal,, Angew, Chem, In
ternat, Edit, l 2 , 845 (1
973)] [Example] Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples, but the present invention should not be construed as being limited by these Examples which show specific reaction examples. .
参考例１
塩化メチレン１５ｄに１．２−エポキシ−３−メチル−
３−ブテン３ミリモルとｇ １．２−エポキシ−３−メ
チル−３−ブテンに対して１．１当量のトリメチル（３
−メチル−２−ブテニル）錫を加え、得られた溶液中に
一７８℃で三７ツ化ホウ素ジエチルエーテラート３ミリ
モルを加えて１時間反応させたのち、反応温度を０．５
時間を要してゆつくシと一１０℃まで上昇させた。反応
終了後、反応溶液に水を加え、有機層と水層とに分離し
、水層をジエチルエーテルで２回抽出した。有機層を合
し、水で２回洗滌したのち、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。ガスクロマトグラフィー（カラム１０％−Ｕ
ｃｏｎ ｏｉｌ ＬＢ ５５０．内部標準ｎ−ヘプタツ
ールにより生成物を標品と比較した結果、３゜３−’）
メｆルー２−インプロペニルー４−ベンテノールへの選
択率は９５チ以上であることが判明した。有機層をロー
タリーエバポレーターで濃縮したのち、その残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン−ジエ
チルエーテル混合溶媒）に付することにより、３．３−
ジメチル−２−インプロペニル−４−ベンテノールを単
ｍ収率９１チで得た。なお、得られた３、３−ジメチル
−２−インプロペニル−４−ベンテノールの構造はＮＭ
ＲおよびＩＲにより同定された。Reference example 1 1,2-epoxy-3-methyl- in methylene chloride 15d
3 mmol of 3-butene and 1.1 equivalents of trimethyl (3
-Methyl-2-butenyl)tin was added, and 3 mmol of boron trisulfide diethyl etherate was added to the resulting solution at -78°C and reacted for 1 hour, and then the reaction temperature was reduced to 0.5
The temperature was slowly raised to -10°C over time. After the reaction was completed, water was added to the reaction solution to separate it into an organic layer and an aqueous layer, and the aqueous layer was extracted twice with diethyl ether. The organic layers were combined, washed twice with water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. Gas chromatography (column 10%-U
con oil LB 550. Comparing the product with the standard using the internal standard n-heptatool, 3°3-')
The selectivity to mef-2-impropenyl-4-bentenol was found to be greater than 95%. After concentrating the organic layer using a rotary evaporator, the residue was subjected to silica gel chromatography (developing solvent: hexane-diethyl ether mixed solvent) to obtain 3.3-
Dimethyl-2-impropenyl-4-bentenol was obtained in a yield of 91 cm. The structure of the obtained 3,3-dimethyl-2-impropenyl-4-bentenol is NM
Identified by R and IR.
実施例１
３．３−ジメチル−２−インプロペニル−４−ベンテノ
ール１５４■をアルゴン雰囲気下に１９０〜１９５°Ｃ
で２時間加熱反応させ、ゲラニオール（Ｅ／Ｚ＝ ５８
／４２ ）を定量的に得た。このもののガスクロマトグ
ラフィーでの保持時間およびＮＭＲスペクトルが市販の
標品のものと一致したことにより、生成したゲラニオー
ルの構造を確認した。Example 1 154 μm of 3.3-dimethyl-2-impropenyl-4-bentenol was heated at 190 to 195°C under an argon atmosphere.
The reaction was heated for 2 hours to produce geraniol (E/Z=58
/42) was obtained quantitatively. Since the retention time and NMR spectrum of this product in gas chromatography matched those of a commercially available standard product, the structure of the produced geraniol was confirmed.
本発明によれば、上記の実施例から明らかなとおυ、一
般式（ＩＩ）で示されるβ−アリル置換−γ。According to the present invention, as is clear from the above examples, υ and β-allyl substituted -γ represented by general formula (II).
δ−不飽和アルコールから一般式（１）で示されるアリ
ル型アルコールを容易にかつほぼ定量的に製造すること
ができる。The allylic alcohol represented by the general formula (1) can be easily and almost quantitatively produced from a δ-unsaturated alcohol.
Claims (1)
級アルキル基を表わすかまたは一緒になつて低級アルキ
レン基を表わし、Ｒ＾２およびＲ＾３は独立に水素原子
または低級アルキル基を表わし、Ｒ＾５は水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基または式▲数式、化学式、表等
があります▼ で示される基を表わし、ここでｎは２以上の整数を表わ
し、Ｒ＾６およびＲ＾７は独立に水素原子、アルキル基
またはアルケニル基を表わす〕 で示されるβ−アリル置換−γ、δ−不飽和アルコール
を加熱転位させることを特徴とする一般式▲数式、化学
式、表等があります▼（式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、
Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７は前記定義のとお
りである） で示されるアリル型アルコールの製造方法。[Claims] General formula▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [In the formula, R^1 and R^4 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, or together represent a lower alkylene group. , R^2 and R^3 independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R^5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, or a group represented by the formula ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ , where n represents an integer of 2 or more, and R^6 and R^7 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group]. General formulas that are characterized by rearrangement ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R^1, R^2, R^3,
R^4, R^5, R^6 and R^7 are as defined above) A method for producing an allyl alcohol represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7480087A JPS6322041A (en) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | Production of allyl type alcohol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7480087A JPS6322041A (en) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | Production of allyl type alcohol |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8619680A Division JPS5711930A (en) | 1980-06-24 | 1980-06-24 | Production of unsaturated alcohol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322041A true JPS6322041A (en) | 1988-01-29 |
| JPS6346055B2 JPS6346055B2 (en) | 1988-09-13 |
Family
ID=13557742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7480087A Granted JPS6322041A (en) | 1987-03-27 | 1987-03-27 | Production of allyl type alcohol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6322041A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117120406A (en) * | 2021-04-01 | 2023-11-24 | 巴斯夫欧洲公司 | Dialkylpentene ethers and dialkylpentadiene ether derivatives as fragrances |
-
1987
- 1987-03-27 JP JP7480087A patent/JPS6322041A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117120406A (en) * | 2021-04-01 | 2023-11-24 | 巴斯夫欧洲公司 | Dialkylpentene ethers and dialkylpentadiene ether derivatives as fragrances |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6346055B2 (en) | 1988-09-13 |
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