JPS63222182A - テトラアルキルシランの製造方法 - Google Patents
テトラアルキルシランの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルカリ金属アルミニウムテトラアルキル（ア
ルカリ金属アルミン酸塩としても知られている）とアル
キルハロシラン又はトリアルキルアルミニウムとテトラ
ハロゲン化シリコンとの混合物との反応によるテトラア
ルキルシランの１ｊｌｌｊに関する。本発明はまた官能
性流体としてのアルキルシラン生成物の使用に関係する
。
ルカリ金属アルミン酸塩としても知られている）とアル
キルハロシラン又はトリアルキルアルミニウムとテトラ
ハロゲン化シリコンとの混合物との反応によるテトラア
ルキルシランの１ｊｌｌｊに関する。本発明はまた官能
性流体としてのアルキルシラン生成物の使用に関係する
。
テトラアルキルシランの合成方法はアルキルマグネシウ
ムハロゲン化物又はアルキルリチウムとへロシリコン化
合物の反応を含んでいる、Ｔａｍｂｏｒｓｋｉ等米国特
許第４．３６７．３４３号、及びＴａｍｂｏｒｓｋｉ等
、シラハイドロカーボンの合成及び性質、熱安定の等級
、広い液体範囲にわたる流体、Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｐｒｏｄ、Ｒｅｓ、Ｄｅｖ、 ２２ 、１７２〜
１７８（１９８３） 。
ムハロゲン化物又はアルキルリチウムとへロシリコン化
合物の反応を含んでいる、Ｔａｍｂｏｒｓｋｉ等米国特
許第４．３６７．３４３号、及びＴａｍｂｏｒｓｋｉ等
、シラハイドロカーボンの合成及び性質、熱安定の等級
、広い液体範囲にわたる流体、Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｐｒｏｄ、Ｒｅｓ、Ｄｅｖ、 ２２ 、１７２〜
１７８（１９８３） 。
にａｌｉ−Ｃｈｅｍｉｅ Ａ Ｇの英国特許第８２５．
９８７号はトリアルキルアルミニウムとアルキル−又は
アリール−クロロシランの反応を開示している。
９８７号はトリアルキルアルミニウムとアルキル−又は
アリール−クロロシランの反応を開示している。
ＪｅｎｋｎＣｌｒの英国特許第９００．１３２号（これ
もにａｌｉ−Ｃｈｅｌｌｉｅ社）は、反応物が４対１の
比で使用されているナトリウムアルミニウムテトラエチ
ルと四塩化シリコンのようなハロシランとの反応に関す
る。
もにａｌｉ−Ｃｈｅｌｌｉｅ社）は、反応物が４対１の
比で使用されているナトリウムアルミニウムテトラエチ
ルと四塩化シリコンのようなハロシランとの反応に関す
る。
ＢａｋＳｈ ｉ等の米国特許第４．５９５，７７７号は
アルキルクロロシランとトリアルキルアルミニウムとの
反応の方法に関係する。
アルキルクロロシランとトリアルキルアルミニウムとの
反応の方法に関係する。
ＧｉｒａｉｔｉＳ等の米国特許第３．３９８，１７１号
はオルガノシランと八がアルカリ金属であってＭがアル
ミニウムでありうる混合金属化合物ＡＭＲｎとの反応に
関する。そのプロセスは一２０℃〜＋５０℃の反応温度
で行なわれまた本発明で使用するよりも高いモル比の反
応物を使用する（参照特許の５）１から６ＩＩにまたが
る項と下記に記載の本発明の記載とを比較されたし）。
はオルガノシランと八がアルカリ金属であってＭがアル
ミニウムでありうる混合金属化合物ＡＭＲｎとの反応に
関する。そのプロセスは一２０℃〜＋５０℃の反応温度
で行なわれまた本発明で使用するよりも高いモル比の反
応物を使用する（参照特許の５）１から６ＩＩにまたが
る項と下記に記載の本発明の記載とを比較されたし）。
本発明は一つのアルキル基が比較的に小さくそして外の
三つが比較的に大きいテトラアルキルシランの調製に関
係する。小さなアルキル基は１〜４個の炭素原子を持ち
、一方三つの大きな基はおのおの８〜１４個の炭素原子
を有する。これらの生成物はアルカリ金属アルミニウム
テトラアルキル、ＭＡＩＲ４とＸがハロゲン化物基、好
ましくは塩化物であり、そしてＲは小さなアルキル基（
１〜約４個の炭素）好ましくはメチルであるアルキルト
リハロシラン、Ｒ８１Ｘ３、又はトリアルキルアルミニ
ウム、ＡＪ！Ｒ、とテトラハロゲン化シリコン、ＳｉＸ
４とを反応させることを含むプロセスによって調製され
る。そのプロセスは３モルのＭＡｊ！Ｒ４反応物を４１
１−ルの使用されるシリコン化合物、すなわちアルキル
トリハロシラン又はテトラハロゲン化シリコンと結合さ
せるように行なわれる。質量作用の効果を通して反応を
手助けするために、その上に約１モルまでの過剰のＭＡ
ｊ！ Ｒ’４が反応混合物中に利用されつる。本発明
のプロセスのために、非常に大過剰のＭＡｉＲ４反応物
を使用しない。というのはそのような過剰は本発明の目
的に対して望ましくない異別の進路の反応をひき起すこ
とがありうるからである。前記Ｊｅｎｋｎｅｒ 、及び
Ｇｉｒａｉｔｉｓ等の特許と比較されたし。
三つが比較的に大きいテトラアルキルシランの調製に関
係する。小さなアルキル基は１〜４個の炭素原子を持ち
、一方三つの大きな基はおのおの８〜１４個の炭素原子
を有する。これらの生成物はアルカリ金属アルミニウム
テトラアルキル、ＭＡＩＲ４とＸがハロゲン化物基、好
ましくは塩化物であり、そしてＲは小さなアルキル基（
１〜約４個の炭素）好ましくはメチルであるアルキルト
リハロシラン、Ｒ８１Ｘ３、又はトリアルキルアルミニ
ウム、ＡＪ！Ｒ、とテトラハロゲン化シリコン、ＳｉＸ
４とを反応させることを含むプロセスによって調製され
る。そのプロセスは３モルのＭＡｊ！Ｒ４反応物を４１
１−ルの使用されるシリコン化合物、すなわちアルキル
トリハロシラン又はテトラハロゲン化シリコンと結合さ
せるように行なわれる。質量作用の効果を通して反応を
手助けするために、その上に約１モルまでの過剰のＭＡ
ｊ！ Ｒ’４が反応混合物中に利用されつる。本発明
のプロセスのために、非常に大過剰のＭＡｉＲ４反応物
を使用しない。というのはそのような過剰は本発明の目
的に対して望ましくない異別の進路の反応をひき起すこ
とがありうるからである。前記Ｊｅｎｋｎｅｒ 、及び
Ｇｉｒａｉｔｉｓ等の特許と比較されたし。
本発明のプロセスはさまざまの鍵である特徴を持ってい
る。第１に、金属アルミン酸塩反応物ＭＡＩＲ４の全て
のアルキル基（使用された過剰の反応物のこれらを除い
て）が利用される。第２に、アルキルアルミニウム価を
再循環することは経済的目的上必要でない。そのような
化合物の再循環は、特にアルキル基が本発明に対し好ま
しい大きさく Ｃ−０１４）であるとき、受は入れられ
るコストで成し就げることは（たとえ不可能でなくても
）非常に困難である。第３に、 ＣＨ３５ＩＣ１３のようなトリクロロシラン又は四塩化
シリコンが本発明のプロセスにおいて反応物として使用
されるとき、共製品ＮａＡＩＩＣ１４が分離した液相と
して分離する。第４に、このことは生成物の生成を促進
する。第５に、本発明の生成物は主として完全に置換さ
れた生成物である。
る。第１に、金属アルミン酸塩反応物ＭＡＩＲ４の全て
のアルキル基（使用された過剰の反応物のこれらを除い
て）が利用される。第２に、アルキルアルミニウム価を
再循環することは経済的目的上必要でない。そのような
化合物の再循環は、特にアルキル基が本発明に対し好ま
しい大きさく Ｃ−０１４）であるとき、受は入れられ
るコストで成し就げることは（たとえ不可能でなくても
）非常に困難である。第３に、 ＣＨ３５ＩＣ１３のようなトリクロロシラン又は四塩化
シリコンが本発明のプロセスにおいて反応物として使用
されるとき、共製品ＮａＡＩＩＣ１４が分離した液相と
して分離する。第４に、このことは生成物の生成を促進
する。第５に、本発明の生成物は主として完全に置換さ
れた生成物である。
それゆえ、本発明のプロセスはＢａｋＳ旧の方法（生成
物の混合物が生じる、前記米国特許第４．５９５．７７
７号）よりずっと有利である。
物の混合物が生じる、前記米国特許第４．５９５．７７
７号）よりずっと有利である。
以上に本発明の鍵をなす特徴は反応物
ＭＡｉＪＲ４のアルキル基の利用であることを述べた。
多分このことは本発明のプロセスを先行技術のプロセス
と対照させるならば更によく理解されるであろう。この
事についてはＪｅｎｋｎｅｒのプロセス（英国特許第９
００．１３２号）は下記の式によって叙述される。
と対照させるならば更によく理解されるであろう。この
事についてはＪｅｎｋｎｅｒのプロセス（英国特許第９
００．１３２号）は下記の式によって叙述される。
（１） ４ＮａＡｊ！（０２Ｈ５） ４ ＋Ｓ ｉ
Ｃ１４・・−＋４ＡＪ （Ｃ２Ｈ５）３＋４ＮａＣ１＋
Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）４ 見られる如く、生成物中のアルキル基の大部分はアルミ
ニウムに結合したまま残っており、それゆえＪｅｎｋｎ
ｅｒのプロセスはアルミニウムからシリコンへのアルキ
ル基の転移に関しては出願人はど効率的ではない。また
、Ｇｉｒａｉｔｉｓ等のプロセスの適切な状勢は下式に
よって示される。
Ｃ１４・・−＋４ＡＪ （Ｃ２Ｈ５）３＋４ＮａＣ１＋
Ｓｉ（Ｃ２Ｈ５）４ 見られる如く、生成物中のアルキル基の大部分はアルミ
ニウムに結合したまま残っており、それゆえＪｅｎｋｎ
ｅｒのプロセスはアルミニウムからシリコンへのアルキ
ル基の転移に関しては出願人はど効率的ではない。また
、Ｇｉｒａｉｔｉｓ等のプロセスの適切な状勢は下式に
よって示される。
それゆえ再び、生成混合物中のアルキル基の大部分はア
ルミニウムに結合したまま残っている。それゆえ、これ
らの先行技術のプロセスは本発明のプロセスよりずっと
効率が低い。それゆえ、本発明のプロセスは当技術に明
確な改善を表わす。
ルミニウムに結合したまま残っている。それゆえ、これ
らの先行技術のプロセスは本発明のプロセスよりずっと
効率が低い。それゆえ、本発明のプロセスは当技術に明
確な改善を表わす。
本発明のプロセスにおいて反応物として使用されたアル
キル金属アルミニウムテトラアルキル（ＭＡＪＲ４＞に
おいて、有機基は同じである必要はない。異なる基をも
つ反応物をａｍするために、たとえばＮａＡｌＨ４又は
ＬｉＡｌＨ４のような金属アルミニウム水素化物と（オ
クテン−１とデセン−１の混合物のような）オレフィン
の混合物とを反応させることができる。この反応は下記
に示す出発物ＩＭＡｊ！Ｒ４を１１１１Ｊする通常の手
順に従って行なわれる。代わりになるべきものとして、
本発明のプロセスにおいてその中のおのおのが単一のオ
レフィンからＩＩＩされる２個又はそれ以上の金属アル
ミン酸塩の混合物を使用してよい。それゆえ、本発明に
おいて、たとえばＮａＡｊ！（Ｃ８Ｈ１□）４と ＮａＡｉ（Ｃ１ｏＨ２１）４のような２種のアルミン酸
塩の混合物を使用することができる。Ｕ合物は所望の吻
理的性質をもつシラン生成物を選ぶことができるから、
上に例示したアルキル基のｕ合物を使用することができ
ることは大切である。
キル金属アルミニウムテトラアルキル（ＭＡＪＲ４＞に
おいて、有機基は同じである必要はない。異なる基をも
つ反応物をａｍするために、たとえばＮａＡｌＨ４又は
ＬｉＡｌＨ４のような金属アルミニウム水素化物と（オ
クテン−１とデセン−１の混合物のような）オレフィン
の混合物とを反応させることができる。この反応は下記
に示す出発物ＩＭＡｊ！Ｒ４を１１１１Ｊする通常の手
順に従って行なわれる。代わりになるべきものとして、
本発明のプロセスにおいてその中のおのおのが単一のオ
レフィンからＩＩＩされる２個又はそれ以上の金属アル
ミン酸塩の混合物を使用してよい。それゆえ、本発明に
おいて、たとえばＮａＡｊ！（Ｃ８Ｈ１□）４と ＮａＡｉ（Ｃ１ｏＨ２１）４のような２種のアルミン酸
塩の混合物を使用することができる。Ｕ合物は所望の吻
理的性質をもつシラン生成物を選ぶことができるから、
上に例示したアルキル基のｕ合物を使用することができ
ることは大切である。
アルキル基の混合物が出発物質金属アルミン酸塩内に生
じる多くの実例において、本発明のプロセスによって得
られる生成物は実質的に算定された統計上の比の中にあ
る。たとえば、 ＣＨ３Ｓ ｉ Ｃ１３と Ｎ ａ Ａ ！ （ＣＢ ＨＩ３＞ ２ （０１０Ｈ
２１） ２との反応はランダム分布に対し予測されるよ
うな、およそ０．１２５．０．３７５．０．３７５．０
．１２５の相対的モル量の生成物、 ＣＨ３５ｉ（０８Ｈ１□）３、 ＣＨ３８ｉ （ＣＢ ＨＩ３） ２ （０１０Ｈ２１
）、ＣＨ３Ｓ ｉ （０８Ｈ１７）（Ｃ１０Ｈ２１）２
、及びＣＨ３Ｓ ｉ （Ｃ１ｏＨ２１）３の混合物を
生じる。
じる多くの実例において、本発明のプロセスによって得
られる生成物は実質的に算定された統計上の比の中にあ
る。たとえば、 ＣＨ３Ｓ ｉ Ｃ１３と Ｎ ａ Ａ ！ （ＣＢ ＨＩ３＞ ２ （０１０Ｈ
２１） ２との反応はランダム分布に対し予測されるよ
うな、およそ０．１２５．０．３７５．０．３７５．０
．１２５の相対的モル量の生成物、 ＣＨ３５ｉ（０８Ｈ１□）３、 ＣＨ３８ｉ （ＣＢ ＨＩ３） ２ （０１０Ｈ２１
）、ＣＨ３Ｓ ｉ （０８Ｈ１７）（Ｃ１０Ｈ２１）２
、及びＣＨ３Ｓ ｉ （Ｃ１ｏＨ２１）３の混合物を
生じる。
本発明の生成物はエンジン潤滑、電気絶縁、及び伝熱媒
体のような種々な示唆された用途をもつ官能性流体とし
て有用である。それらはまた水圧流体として使用するこ
ともできる。本発明の生成物は石油系又は合成炭化水素
系流体が仕様書に対処することができない高温条件下に
特に有用である。生成物の混合物は所望のレオロジー的
性質を達成するようにすることができる。
体のような種々な示唆された用途をもつ官能性流体とし
て有用である。それらはまた水圧流体として使用するこ
ともできる。本発明の生成物は石油系又は合成炭化水素
系流体が仕様書に対処することができない高温条件下に
特に有用である。生成物の混合物は所望のレオロジー的
性質を達成するようにすることができる。
大いに好ましい実施態様において本発明はテトラアルキ
ルシラン Ｒ′ Ｒ−８ｉ −Ｒ’ Ｒ′ （但しＲ及びＲ′は、Ｒは４個までの炭素原子を有し、
Ｒ′で示される基は同じか又は違っていて８〜１４個の
炭素原子を有するようなアルキル基を示す〕の：Ｉ製の
ための方法を含み、前記方法は（ａ＞Ｍはしｉ、Ｎａ又
はＫであり、またＲ′で示される纏は同じか又は違って
いるアルカリ金属アルミニウムテトラアルキルＭＡｊｌ
Ｒ４、及び（ハ）Ｘは好ましくはフッ化物、塩化物及び
臭化物基から選ばれるハロゲン化物基である式Ｒ８ｔ
Ｘ３を有するトリハロ、アルキルシランを反応させるこ
とを含み、前記方法は反応物（２）対反応物０のモル比
は実質的に０．７５対１、〜１．０対１．０（すなわち
、アルカリ金属アルミニウムテトラアルキルの各モルに
対しトリム０アルキルシランの１〜１１／３モルが存在
する）であるように行なわれる、ことを特徴とする。
ルシラン Ｒ′ Ｒ−８ｉ −Ｒ’ Ｒ′ （但しＲ及びＲ′は、Ｒは４個までの炭素原子を有し、
Ｒ′で示される基は同じか又は違っていて８〜１４個の
炭素原子を有するようなアルキル基を示す〕の：Ｉ製の
ための方法を含み、前記方法は（ａ＞Ｍはしｉ、Ｎａ又
はＫであり、またＲ′で示される纏は同じか又は違って
いるアルカリ金属アルミニウムテトラアルキルＭＡｊｌ
Ｒ４、及び（ハ）Ｘは好ましくはフッ化物、塩化物及び
臭化物基から選ばれるハロゲン化物基である式Ｒ８ｔ
Ｘ３を有するトリハロ、アルキルシランを反応させるこ
とを含み、前記方法は反応物（２）対反応物０のモル比
は実質的に０．７５対１、〜１．０対１．０（すなわち
、アルカリ金属アルミニウムテトラアルキルの各モルに
対しトリム０アルキルシランの１〜１１／３モルが存在
する）であるように行なわれる、ことを特徴とする。
上述のように、本発明の方法はアルカリ金属アルミン酸
塩、ＭＡＪＲ４の反応を含む。リチウム及びナトリウム
化合物が好ましいにもかかわらず、リチウム、ナトリウ
ム及びカリウムアルミン酸塩が使用できる。ナトリウム
アルミン−酸塩は経済及び効力の理由によって大いに好
ましい。好ましくは、式ＭＡＩＲ４のＲ′によって示さ
れるおののの基は炭素原子数８〜１４個のヒトＯカルビ
ル、直鎖アルキル基であるが、しかしながら基はこの構
造的配置に限定される必要はなく、また基の大きさは好
ましい範囲内のこれらより大きいか又は小さくありうる
ことｔよ理解されるべきである。
塩、ＭＡＪＲ４の反応を含む。リチウム及びナトリウム
化合物が好ましいにもかかわらず、リチウム、ナトリウ
ム及びカリウムアルミン酸塩が使用できる。ナトリウム
アルミン−酸塩は経済及び効力の理由によって大いに好
ましい。好ましくは、式ＭＡＩＲ４のＲ′によって示さ
れるおののの基は炭素原子数８〜１４個のヒトＯカルビ
ル、直鎖アルキル基であるが、しかしながら基はこの構
造的配置に限定される必要はなく、また基の大きさは好
ましい範囲内のこれらより大きいか又は小さくありうる
ことｔよ理解されるべきである。
好ましい配置と大きさの基はいっそう有用な生成物を生
じるように思われ、またそうゆう理由のために好ましの
である。しかしながら、Ｒ′によって叙述された基が使
用された条件のもとて安定であり、使用された反応条件
を受けさせられた時やっかいな量の望ましくない共製品
を生成しなく、又は立体障害のせいで不当に妨げられな
いかぎりは、どの金属アルミン酸塩ＭＡｊ！Ｒ４も本発
明の方法に使用できる。
じるように思われ、またそうゆう理由のために好ましの
である。しかしながら、Ｒ′によって叙述された基が使
用された条件のもとて安定であり、使用された反応条件
を受けさせられた時やっかいな量の望ましくない共製品
を生成しなく、又は立体障害のせいで不当に妨げられな
いかぎりは、どの金属アルミン酸塩ＭＡｊ！Ｒ４も本発
明の方法に使用できる。
上述のように、金属アルミン酸塩反応物はＲ′によって
示される一つ又はそれ以上の基を含んでいてもよい。代
わるべきものとして、金属アルミン酸塩の混合物が使用
できる。金属アルミン酸塩又はアルミン酸塩は純粋であ
る必要はなく、たとえばその中にそれが生成される反応
混合物中に使用できる。かくしてたとえば、Ｎａ５Ａ１
、及びＨはＮａＡｌＨ４を生成するように炭化水素中で
反応させることができ、そして単離されてないＮａＡｌ
Ｈ４はオクテン−１のようなオレフィン、又は２対１の
モル比のオクテン−１とデセン−１のようなオレフィン
の混合物と反応させることができ、そして生じた反応混
合物は本発明のプロセスに反応物として使用した。反応
物がこの方法で生成されるとき、オレフィンは通常過剰
に使用される。その結果、本プロセスに使用される反応
混合物はしばしばオレフィン、又はオレフィンの混合物
を含有することができる。
示される一つ又はそれ以上の基を含んでいてもよい。代
わるべきものとして、金属アルミン酸塩の混合物が使用
できる。金属アルミン酸塩又はアルミン酸塩は純粋であ
る必要はなく、たとえばその中にそれが生成される反応
混合物中に使用できる。かくしてたとえば、Ｎａ５Ａ１
、及びＨはＮａＡｌＨ４を生成するように炭化水素中で
反応させることができ、そして単離されてないＮａＡｌ
Ｈ４はオクテン−１のようなオレフィン、又は２対１の
モル比のオクテン−１とデセン−１のようなオレフィン
の混合物と反応させることができ、そして生じた反応混
合物は本発明のプロセスに反応物として使用した。反応
物がこの方法で生成されるとき、オレフィンは通常過剰
に使用される。その結果、本プロセスに使用される反応
混合物はしばしばオレフィン、又はオレフィンの混合物
を含有することができる。
大きな商業的な量で利用できる大部分のオレフィンは天
然の生成物又はエチレンの連鎖生長によってぎられる。
然の生成物又はエチレンの連鎖生長によってぎられる。
いづれか一方の場合に、オレフィンは通常偶数の炭素原
子を持つ。しかしながら、偶数の炭素原子は臨界的では
なく、奇数の炭素原子を持つ一つ又はそれ以上の８７塁
を有するＭＡＪＲ４も本発明に使用できることは理解さ
れるべきである。それにもかかわらず、偶数のオレフィ
ンのいっそうたやすい利用「り能さのゆえに、本発明の
ために好ましい反応物ＭＡＩＲ４は一つ又はそれ以上の
下記のオレフィンから誘導される（Ｒ’ によって叙述
された）アルキル基を有する。
子を持つ。しかしながら、偶数の炭素原子は臨界的では
なく、奇数の炭素原子を持つ一つ又はそれ以上の８７塁
を有するＭＡＪＲ４も本発明に使用できることは理解さ
れるべきである。それにもかかわらず、偶数のオレフィ
ンのいっそうたやすい利用「り能さのゆえに、本発明の
ために好ましい反応物ＭＡＩＲ４は一つ又はそれ以上の
下記のオレフィンから誘導される（Ｒ’ によって叙述
された）アルキル基を有する。
オクテン−１
デセン−１
ドデセン−１
テトラデセン−１
ヘキサデセン−１０
本発明に使用されるほかの反応物はアルキルトリハロシ
ラン、Ｒ８１Ｘ３又はトリアルキルアルミニウム、Ａｌ
Ｒ３と四ハロゲン化シリコン、Ｓ ＋ Ｘ４の混合物の
どちらかであり、ここでＲはメチル、エチル、プロピル
、ブチル、イソプロピル、５ｅｃ−ブチルなどの↓うな
低級アルキル基である。好ましくは、Ｒは非分枝である
。さらに好ましくは、Ｒはメチルである。Ｘによって示
される基はハロゲン化物基であり、好ましくは全て同じ
である。好ましくは、ハロゲン化物基はり０口又はブロ
モ基であり、最も好ましくはそれらは全てクロロ基であ
る。
ラン、Ｒ８１Ｘ３又はトリアルキルアルミニウム、Ａｌ
Ｒ３と四ハロゲン化シリコン、Ｓ ＋ Ｘ４の混合物の
どちらかであり、ここでＲはメチル、エチル、プロピル
、ブチル、イソプロピル、５ｅｃ−ブチルなどの↓うな
低級アルキル基である。好ましくは、Ｒは非分枝である
。さらに好ましくは、Ｒはメチルである。Ｘによって示
される基はハロゲン化物基であり、好ましくは全て同じ
である。好ましくは、ハロゲン化物基はり０口又はブロ
モ基であり、最も好ましくはそれらは全てクロロ基であ
る。
本発明の方法はほどよい速度で起るように反応をひき起
こすのに十分高いが、望ましくない量の副反応をひき起
こしたり分解が生じるほどは高くない温度を使用して行
なわれる。一般に言って、１５０℃以上２３０℃以下の
温度が使用される。
こすのに十分高いが、望ましくない量の副反応をひき起
こしたり分解が生じるほどは高くない温度を使用して行
なわれる。一般に言って、１５０℃以上２３０℃以下の
温度が使用される。
好ましくは、温度は１８０℃〜２００℃である。
反応時間は精確に独立変数ではなくて少なくともある程
度まで反応温度のような使用されるほかの反応条件に依
存する。一般に言って、反応は本質的に３〜１０時間、
５〜６時間が代表である、で完了する。
度まで反応温度のような使用されるほかの反応条件に依
存する。一般に言って、反応は本質的に３〜１０時間、
５〜６時間が代表である、で完了する。
反応圧力は反応の進行に大きな影響を持たない。
大気、大気より低い及び大気より高い圧力が使用できる
。大気圧又は自然発生の圧力の系が好ましい。
。大気圧又は自然発生の圧力の系が好ましい。
本発明の方法は好ましぐは上記のようなアルカリ金属ア
ルミン酸塩、′ＭＡｉＲ４を一使用して行なわれるけれ
ども、実質的に同じ結果を生じるために、類似した反応
物も実質的に同じ方法で本発明に使用できることを心の
中に持つべきである。かくしてたとえばアルカリ土類ア
ルミン酸塩、Ｍ’ （ＡｆＲ′ ） 、ただしＭ′
はＭＯ，Ｃａ又はＢａである、を使用してもよい。これ
らの物質が本発明の方法に使用されるとき、アルカリ土
類化合物の各分子は２倍の数の（ＡｉＲ４）Ｉを含有し
ているから、上記のＭＡｊ２Ｒ４反応物のモル量の１／
２が使用される。反応物として１１″が５個又はそれ以
上の炭素原子を持つアルキル基である式Ｒｎ５ｉＸ３を
有する化合物を使用してよい。
ルミン酸塩、′ＭＡｉＲ４を一使用して行なわれるけれ
ども、実質的に同じ結果を生じるために、類似した反応
物も実質的に同じ方法で本発明に使用できることを心の
中に持つべきである。かくしてたとえばアルカリ土類ア
ルミン酸塩、Ｍ’ （ＡｆＲ′ ） 、ただしＭ′
はＭＯ，Ｃａ又はＢａである、を使用してもよい。これ
らの物質が本発明の方法に使用されるとき、アルカリ土
類化合物の各分子は２倍の数の（ＡｉＲ４）Ｉを含有し
ているから、上記のＭＡｊ２Ｒ４反応物のモル量の１／
２が使用される。反応物として１１″が５個又はそれ以
上の炭素原子を持つアルキル基である式Ｒｎ５ｉＸ３を
有する化合物を使用してよい。
出発物質、テトラアルキルアルミン酸塩は既知の方法で
調製できる。たとえばリチ・クムアルミニウム水素化物
は約１１０°〜１２０℃でオレフィンと反応して、構造
ＬｉＡｌＲ４をもつ錯体を生成する。ナトリウムアルミ
ニウム水素化物はトリアルキルアルミニウム、ジアルキ
ルアルミニウム水素化物、リチウムアルミニウム水素化
物、又はアルミニウム、亜鉛又はリチウムハロゲン化物
から選ばれる物質の触媒量の存在なしには１８０℃でさ
えオレフィンに添加されないであろう。初めの３個の水
素は８０°〜１３０℃で容易に置き換えられるが、第４
の水素は１７０°〜２３０℃の温度、又はその辺で、３
〜６時間を必要とする。
調製できる。たとえばリチ・クムアルミニウム水素化物
は約１１０°〜１２０℃でオレフィンと反応して、構造
ＬｉＡｌＲ４をもつ錯体を生成する。ナトリウムアルミ
ニウム水素化物はトリアルキルアルミニウム、ジアルキ
ルアルミニウム水素化物、リチウムアルミニウム水素化
物、又はアルミニウム、亜鉛又はリチウムハロゲン化物
から選ばれる物質の触媒量の存在なしには１８０℃でさ
えオレフィンに添加されないであろう。初めの３個の水
素は８０°〜１３０℃で容易に置き換えられるが、第４
の水素は１７０°〜２３０℃の温度、又はその辺で、３
〜６時間を必要とする。
そのプロセスは過剰のオレフィン、たとえば１：８モル
比のＮａＡｊ１８４対オレフィン対反レフイン５モル％
（ＮａＡｌＨ４に基づいて）の触媒の存在下に選択的に
行なわれる。パラフィン稀釈剤も反応混合物に使用でき
る。
比のＮａＡｊ１８４対オレフィン対反レフイン５モル％
（ＮａＡｌＨ４に基づいて）の触媒の存在下に選択的に
行なわれる。パラフィン稀釈剤も反応混合物に使用でき
る。
ＮａＡＪＲ４の１１製の実例として、反応器はＮａＡｊ
！Ｈ４、触媒、及び上に定義した相対的な量のオレフィ
ンで充満させられそして１２５℃に１〜２時間、次いで
１７５℃に３〜４時間加熱される。く加熱循環の持続時
間はいくらか減縮できると信じられる。）生成物は冷却
後放出される。
！Ｈ４、触媒、及び上に定義した相対的な量のオレフィ
ンで充満させられそして１２５℃に１〜２時間、次いで
１７５℃に３〜４時間加熱される。く加熱循環の持続時
間はいくらか減縮できると信じられる。）生成物は冷却
後放出される。
最終生成物は典型的に３０〜６５％の
Ｎ ａ Ａ Ｉ Ｒ４を含んでおり、またたいていの反
応に対して好適である。アルミン酸塩は生成物の混合物
中に使用されることは必要でなく、もし望むならば生じ
た反応混合物中に存在するほかの物質のいくらか又は全
てから分離することができる。
応に対して好適である。アルミン酸塩は生成物の混合物
中に使用されることは必要でなく、もし望むならば生じ
た反応混合物中に存在するほかの物質のいくらか又は全
てから分離することができる。
出発物質の一つとしてアルキルハロシランを使用すると
き、たとえば上記のように調製されたナトリウムアルミ
ニウムテトラアルキル溶液とメチルトリ゛りＯロシラン
を混合することによって反応混合物が調製される。含有
されたＮ ａ Ａ Ｊ Ｒ４対ＣＨ３５ＩＣ１３のモル
比は０．７５対１．０〜１．０対１．０に等しいか又は
実質的に等しい。
き、たとえば上記のように調製されたナトリウムアルミ
ニウムテトラアルキル溶液とメチルトリ゛りＯロシラン
を混合することによって反応混合物が調製される。含有
されたＮ ａ Ａ Ｊ Ｒ４対ＣＨ３５ＩＣ１３のモル
比は０．７５対１．０〜１．０対１．０に等しいか又は
実質的に等しい。
反応塊は効率的なかくはんでもって、約１９０℃に２〜
６時間加熱される。
６時間加熱される。
出発物質としてトリアルキルアルミニウムを使用すると
きナトリウムアルミン酸塩 （ＮａＡＪＲ４）溶液が先ず好適な反応溶液に添加され
次いでアルミニウムトリアルキル、Ｒ３／ｌが添加され
る。（これらの物質は下記の式で示される方法で少なく
ともある程度まで相互作用することができるといういく
つかの証拠がある。式中、Ｅｔはエチル基を示しまたＲ
′は異なるアルキル基、すなわち約８〜１４個の炭素を
有する基を示す。
きナトリウムアルミン酸塩 （ＮａＡＪＲ４）溶液が先ず好適な反応溶液に添加され
次いでアルミニウムトリアルキル、Ｒ３／ｌが添加され
る。（これらの物質は下記の式で示される方法で少なく
ともある程度まで相互作用することができるといういく
つかの証拠がある。式中、Ｅｔはエチル基を示しまたＲ
′は異なるアルキル基、すなわち約８〜１４個の炭素を
有する基を示す。
（３１４Ｅｔ３ＡＪ！＋３ＮａＡＩＲ４−−−−＊３Ｎ
ａＡｊ！Ｅｔ４＋４Ｒ３Ａｉ 式によって叙述されたアルキル基の完全な交換よりもむ
しろ、部分的な交換も生じる。）反応物Ｒ３Ａ１とＮａ
Ａ１Ｒ４をまぜることによって生成する混合物に反応物
ＳｉＸ４．たとえば５ｉＣ１４が添加される。反応物の
モル比は以下に示す範囲内である。
ａＡｊ！Ｅｔ４＋４Ｒ３Ａｉ 式によって叙述されたアルキル基の完全な交換よりもむ
しろ、部分的な交換も生じる。）反応物Ｒ３Ａ１とＮａ
Ａ１Ｒ４をまぜることによって生成する混合物に反応物
ＳｉＸ４．たとえば５ｉＣ１４が添加される。反応物の
モル比は以下に示す範囲内である。
ＳｉＸ４ １．０モル
ＮａＡ１Ｒ４０，７５〜１．０−Ｅ／Ｌ。
Ｒ３Ａ１ ０．３３〜０．５０モル。
好ましくは、アルミニウム含有反応物の組合せ対口ハロ
ゲン化シリコンの比は１．０（アルミニウム反応物）対
１．０（ＳｉＸ４）〜１．２５ （アルミニウム反応物
）対１．０ （ＳｉＸ４ ）の範囲内である。換言する
ならばＡＪ！／Ｓｉ比は好ましくは等モルルアルミニウ
ムの２５％過剰である。
ゲン化シリコンの比は１．０（アルミニウム反応物）対
１．０（ＳｉＸ４）〜１．２５ （アルミニウム反応物
）対１．０ （ＳｉＸ４ ）の範囲内である。換言する
ならばＡＪ！／Ｓｉ比は好ましくは等モルルアルミニウ
ムの２５％過剰である。
反応塊は効率的なかくはんでもって、約１９０℃に２〜
６時間加熱される。
６時間加熱される。
生成物の生成は下記のように行なわれる。
アルキルハロシランが使用されたとき、ナトリウムアル
ミニウム水素化物が添加され（どの未反応ＣＨ３Ｓ ｉ
Ｃ１３もＣＨ３Ｓ ｉ Ｒ３に還元するため）そして
生じた混合物は室温で約３時間かくはんされる。この段
階で、生成したどのＣＨＳｉＨ３もガスとして発生させ
られる。
ミニウム水素化物が添加され（どの未反応ＣＨ３Ｓ ｉ
Ｃ１３もＣＨ３Ｓ ｉ Ｒ３に還元するため）そして
生じた混合物は室温で約３時間かくはんされる。この段
階で、生成したどのＣＨＳｉＨ３もガスとして発生させ
られる。
混合物はそれから残留しているどの水素化物も除去する
ために３Ｎの塩酸で加水分解される。有機相（生成物を
含有している）は分離され乾燥される。本発明の生成物
は、所望のテトラアルキルシランに加えて、いくらかの
オレフイン二同体及び／又はいくらかの副生物Ｒ８１Ｒ
２Ｈを含有してもよい。
ために３Ｎの塩酸で加水分解される。有機相（生成物を
含有している）は分離され乾燥される。本発明の生成物
は、所望のテトラアルキルシランに加えて、いくらかの
オレフイン二同体及び／又はいくらかの副生物Ｒ８１Ｒ
２Ｈを含有してもよい。
上記の生成物の生成は二つの関係のある、代わりの手順
によって行なうことができる。上記のように、全体の生
成物は生成に利用することができる。この方法は小規模
の、実験室の調製に便利である。代わりになるべきもの
として、生成物の生成の前に、ＮａＡＪＣＪ！４（又は
類似した共製品）は有機相から分離できる。この代わり
の方法において、生成の手順は無機共製品の分離後に有
機画分について行なわれる。好ましくは、無機共製品が
、それが溶融状態にある間に液体として除去される。
によって行なうことができる。上記のように、全体の生
成物は生成に利用することができる。この方法は小規模
の、実験室の調製に便利である。代わりになるべきもの
として、生成物の生成の前に、ＮａＡＪＣＪ！４（又は
類似した共製品）は有機相から分離できる。この代わり
の方法において、生成の手順は無機共製品の分離後に有
機画分について行なわれる。好ましくは、無機共製品が
、それが溶融状態にある間に液体として除去される。
実施例 １
この反応は、出発物質としてアルキルハロシランを使用
するとき上に述べる一般的な手順に実質的に従って行な
われた。４５．６ミリモルのナトリウムアルミニウムと
５７．３ミリモルのメチルトリクロロシラン（モル比０
．８対１）を使用した。アルミニウム化合物はオクテン
−１の３５％溶液中にあった。反応温度と時間は１９０
℃及び５時間であった。生成物の混合物は（４ｍのジメ
トキシエタン溶液中の）１０ミリモルのナトリウムアル
ミニウム水素化物で処理しそして室温で３時間かくはん
した。ガスクロマトグラフ（ＧＣ）分析によると生じた
生成物は下記の通りであった。
するとき上に述べる一般的な手順に実質的に従って行な
われた。４５．６ミリモルのナトリウムアルミニウムと
５７．３ミリモルのメチルトリクロロシラン（モル比０
．８対１）を使用した。アルミニウム化合物はオクテン
−１の３５％溶液中にあった。反応温度と時間は１９０
℃及び５時間であった。生成物の混合物は（４ｍのジメ
トキシエタン溶液中の）１０ミリモルのナトリウムアル
ミニウム水素化物で処理しそして室温で３時間かくはん
した。ガスクロマトグラフ（ＧＣ）分析によると生じた
生成物は下記の通りであった。
Ｃト１３ Ｓ ｉ （Ｃｏ Ｒ１７） ２
Ｈ５，５％ＣＨ３８ｉ （ＣＢ Ｈ１□）３ ７７．１％、７５．７％ 上に報告した二重分析の平均は７６．４％である。
Ｈ５，５％ＣＨ３８ｉ （ＣＢ Ｈ１□）３ ７７．１％、７５．７％ 上に報告した二重分析の平均は７６．４％である。
これらの結果は充満されたシリコンに基づいている。
この収率及び生成物の組成は３７，２ミリモルのＮａＡ
１ （ＣＢ Ｒ１７）４と３６．２ミリモルのＣＨ５ｅ
ｃ１ 、モル比１．０３対１を用いて１９０℃で２時間
行なった反応に非常に都合よく匹敵する。その実例にお
いてＧＣによる生成物の収率は下記のようであった。
１ （ＣＢ Ｒ１７）４と３６．２ミリモルのＣＨ５ｅ
ｃ１ 、モル比１．０３対１を用いて１９０℃で２時間
行なった反応に非常に都合よく匹敵する。その実例にお
いてＧＣによる生成物の収率は下記のようであった。
ＣＨ３Ｓ ｉ （Ｃ８Ｈ１□）３ ４２．５％０Ｈ３
Ｓｉ（Ｃ８Ｈ，□）２Ｈ３７，０％ＣＨ３８ｉ （０８
Ｈ１，）８２ １２．１％Ｓ１に対する締切り
９１．６％この実施例のプロセスはアルキル基がオク
チル、デシル、ドデシル又はテトラデシルであるリヂウ
ム及びカリウムアルミニウムテトラアルキルの使用にま
で拡張することができる。そのような物質はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、又はｎ−ブチルト
リクロロシラン又はこれらの物質のトリクロロ又はトリ
ブロモ類似物質と反応しつる。反応は外部的原因による
圧力又は不活性ガス雰囲気、たとえば窒素又はアルゴン
の使用によって賦課された５ ００ ｐｓｉまで又はそ
れより高い圧力で行なうことができる。反応は１８０℃
〜２３０℃で３〜１０時間行なうことができる。金属ア
ルミン酸塩対トリハロシランのモル比は約（０，７５〜
１．０）対１．０の範囲内である。
Ｓｉ（Ｃ８Ｈ，□）２Ｈ３７，０％ＣＨ３８ｉ （０８
Ｈ１，）８２ １２．１％Ｓ１に対する締切り
９１．６％この実施例のプロセスはアルキル基がオク
チル、デシル、ドデシル又はテトラデシルであるリヂウ
ム及びカリウムアルミニウムテトラアルキルの使用にま
で拡張することができる。そのような物質はメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、又はｎ−ブチルト
リクロロシラン又はこれらの物質のトリクロロ又はトリ
ブロモ類似物質と反応しつる。反応は外部的原因による
圧力又は不活性ガス雰囲気、たとえば窒素又はアルゴン
の使用によって賦課された５ ００ ｐｓｉまで又はそ
れより高い圧力で行なうことができる。反応は１８０℃
〜２３０℃で３〜１０時間行なうことができる。金属ア
ルミン酸塩対トリハロシランのモル比は約（０，７５〜
１．０）対１．０の範囲内である。
実施＠ ２
この手順は４３．１ミリモルの
ＮａＡｉ（Ｃ，３ＨＩ３）４．４２．３ミリモ／Ｌ／
（７）ＫＣｊ！、及び４０．４ミリモルの ＣＨ５ｉＣｊ！３を用いて上記の手順に一般的に従って
行なった。アルミニウム化合物は４５．３％オクテン−
１溶液として使用し、そしてアルミン酸塩対ハロシラン
のモル比は（４３，１／４０．４）、すなわち１．０７
対１であった。反応物は１９０℃で５時間接触させた。
（７）ＫＣｊ！、及び４０．４ミリモルの ＣＨ５ｉＣｊ！３を用いて上記の手順に一般的に従って
行なった。アルミニウム化合物は４５．３％オクテン−
１溶液として使用し、そしてアルミン酸塩対ハロシラン
のモル比は（４３，１／４０．４）、すなわち１．０７
対１であった。反応物は１９０℃で５時間接触させた。
生成物の混合物は５０ｄの３ＮＭ！酸で加水分解し、５
０ｍの３Ｎ塩酸、次いで５０ｍの水で洗浄した。有機液
体は乾燥しそして５９．３ｇに蒸発させた。
０ｍの３Ｎ塩酸、次いで５０ｍの水で洗浄した。有機液
体は乾燥しそして５９．３ｇに蒸発させた。
分析（ＧＯ）は収率１０２％の
ＣＨ５ｔ（Ｃ８Ｈ１□）３が得られたことを示した。分
析は明らかにいくらかの分析的困難を含んでいだが、こ
の実施例のプロセスは本発明が金属ハロゲン化物の存在
下に行なわれうることのしるしである。もつとあとの研
究はこのことを実証したが、金属ハロゲン化物は本発明
の方法を実質的に高揚しないことも示した。事実以下に
示すように、それらの存在は有害でありうる。
析は明らかにいくらかの分析的困難を含んでいだが、こ
の実施例のプロセスは本発明が金属ハロゲン化物の存在
下に行なわれうることのしるしである。もつとあとの研
究はこのことを実証したが、金属ハロゲン化物は本発明
の方法を実質的に高揚しないことも示した。事実以下に
示すように、それらの存在は有害でありうる。
実施例 ３
収率８９．６％のＣＩ−Ｉ ５ｉ（０８Ｈ１□）３が
４０％オクテン−１２８液としての８１．９ミリモルの
ナトリウムアルミニウムテトラオクチルと７９．７ミリ
モルのＣＨ３ＳｉＣｌ３とを反応させることによって得
られた。反応混合物の加熱はかくはんしながら、１００
℃で１時間次いで１９０℃で５時間行なった。反応手順
及び生成物の生成は一般に前記の記述に従った。
４０％オクテン−１２８液としての８１．９ミリモルの
ナトリウムアルミニウムテトラオクチルと７９．７ミリ
モルのＣＨ３ＳｉＣｌ３とを反応させることによって得
られた。反応混合物の加熱はかくはんしながら、１００
℃で１時間次いで１９０℃で５時間行なった。反応手順
及び生成物の生成は一般に前記の記述に従った。
別の実験において、かくはん及び１００〜１２５℃で１
時間、続いて１９０℃で５時間加熱することによって６
０ミリモルの粗製 ＮａＡＪ！ （ＣＢ ＨＩ３）４と５８ミリモルのＣＨ
５ｉＣｔｔ３を反応させることによって収率９２．５％
のＣＨ３Ｓ ｉ （０８Ｈ１７）３を得た。
時間、続いて１９０℃で５時間加熱することによって６
０ミリモルの粗製 ＮａＡＪ！ （ＣＢ ＨＩ３）４と５８ミリモルのＣＨ
５ｉＣｔｔ３を反応させることによって収率９２．５％
のＣＨ３Ｓ ｉ （０８Ｈ１７）３を得た。
生成物の生成は通常の方法で行なわれた。黒い浮きかす
が有機と無機の相の界面で注目された。
が有機と無機の相の界面で注目された。
黒い浮きかすはチタンであると信じられる。チタンはＮ
ａＡ１Ｈ４を形成するためにナトリウム及び水素と反応
させられた、この実験に使用された反応物ＮａＡｆ （
Ｃ６Ｈ１□）４を生じるために順次精製又は単離なしに
反応させられたアルミニウム中に存在していた。その結
果は中間体ＮａＡｊ！１−１４、又はそれから生じる反
応物ＮａＡ１Ｒ４の生成は必要とされないことを示す。
ａＡ１Ｈ４を形成するためにナトリウム及び水素と反応
させられた、この実験に使用された反応物ＮａＡｆ （
Ｃ６Ｈ１□）４を生じるために順次精製又は単離なしに
反応させられたアルミニウム中に存在していた。その結
果は中間体ＮａＡｊ！１−１４、又はそれから生じる反
応物ＮａＡ１Ｒ４の生成は必要とされないことを示す。
別の方法で述べるなら、分離技術が前駆体”Ｊ ａ Ａ
Ｉ Ｈ４、又はそれらが作られる反応混合物中に存在
するほかの物質からの反応物 ＮａＡｌＲ４を単離するために使用されないときよい結
果が得られする。
Ｉ Ｈ４、又はそれらが作られる反応混合物中に存在
するほかの物質からの反応物 ＮａＡｌＲ４を単離するために使用されないときよい結
果が得られする。
実施例 ４
６３．９ミリモルのＮａＡ１ （Ｃ６ＨＩ３） ２（Ｃ
１ｏＨ２１）２と６１．２ミリモルのＧ ＨＳ ｉ Ｃ
１３の混合物は上記の通常の手順と同様の方法で反応さ
せた。生成物は下記の混合物を含んでいた。
１ｏＨ２１）２と６１．２ミリモルのＧ ＨＳ ｉ Ｃ
１３の混合物は上記の通常の手順と同様の方法で反応さ
せた。生成物は下記の混合物を含んでいた。
ミリモル
ＣＨ３５ｉ（Ｃ８Ｈ１□＞３ ５．３８ＣＨ３Ｓ
ｉ （Ｃ＋３ Ｈ１７） ２ （０１ｇＨ２１
）１７．１１ ＣＨＳｉ （ＣＨ） （Ｃ１０Ｈ２１）２Ｂ１７ １７．１１ ＣＨ３Ｓ１ （Ｃ１０Ｈ２１）３ ５．８１全収率
は７４．２％であった。
ｉ （Ｃ＋３ Ｈ１７） ２ （０１ｇＨ２１
）１７．１１ ＣＨＳｉ （ＣＨ） （Ｃ１０Ｈ２１）２Ｂ１７ １７．１１ ＣＨ３Ｓ１ （Ｃ１０Ｈ２１）３ ５．８１全収率
は７４．２％であった。
別の反応において、４８．３ミリモルのＮ ａＡ １
（Ｃ６１−１１７） ２ （Ｃ１ｏＨ２１） ２と６２
．７ミリモルのＣ）ｌ Ｓ＋ＣＪ！３ （モル比０．
７７対１．０）の混合物を上記と同様に反応させた。生
成物の分布は本質的に同じパターンを有し、全収率は８
１．６％であった。
（Ｃ６１−１１７） ２ （Ｃ１ｏＨ２１） ２と６２
．７ミリモルのＣ）ｌ Ｓ＋ＣＪ！３ （モル比０．
７７対１．０）の混合物を上記と同様に反応させた。生
成物の分布は本質的に同じパターンを有し、全収率は８
１．６％であった。
ＮａＡ！Ｒ２Ｒ２の相対的な量が重量で生成物に対し減
少（１／２．２〜１／６二借体）したとき生じるオレフ
ィンの二量体化が少ないこと、が注目された。
少（１／２．２〜１／６二借体）したとき生じるオレフ
ィンの二量体化が少ないこと、が注目された。
第３の反応において、上記の手順が５）．６ミリモルの
ナトリウムアルミニウムテトラオクチルと６６．８ミリ
モルのＣＨ５ｉＣＪ３ （モル比０．７７対１．０）
と５３．３ミリモルのＫＣｌを用いて繰返された。反応
が１２０℃で１時間そして１９０℃で５時間加熱されて
いる間かくはんを行なった。プロセスの間中、重い固体
の析出が生じかくはんを非効率的にした。
ナトリウムアルミニウムテトラオクチルと６６．８ミリ
モルのＣＨ５ｉＣＪ３ （モル比０．７７対１．０）
と５３．３ミリモルのＫＣｌを用いて繰返された。反応
が１２０℃で１時間そして１９０℃で５時間加熱されて
いる間かくはんを行なった。プロセスの間中、重い固体
の析出が生じかくはんを非効率的にした。
結果は下記のようであった。
【杢
ＣＨ５ｉ（ＣＨ）８ ３３％
Ｃ）−１３８ｉ （Ｃ８Ｈ１□）、２８ ３０．５％Ｃ
Ｈ３５ｉ （Ｃ８Ｈ１７）３ １１．６％この結果は
、反応物は効率的なかくはんによって、すなわちいくら
か別の手段によってよく接触されなければならないこと
を示す。 − 第４の反応において、４１．８ミリモルのＮａＡｊ （
Ｃ１０Ｈ２１）４．４３．０ミリモルのＮａＡ１（０８
Ｈ１□）４及び１０４ミリモルのＣＨＳ ｉ Ｃ１３を
反応させることによって全収率８１．２％のＮａＡｊ！
Ｒ４を調製した。Ａ１／Ｓ１比は０．８１５であった。
Ｈ３５ｉ （Ｃ８Ｈ１７）３ １１．６％この結果は
、反応物は効率的なかくはんによって、すなわちいくら
か別の手段によってよく接触されなければならないこと
を示す。 − 第４の反応において、４１．８ミリモルのＮａＡｊ （
Ｃ１０Ｈ２１）４．４３．０ミリモルのＮａＡ１（０８
Ｈ１□）４及び１０４ミリモルのＣＨＳ ｉ Ｃ１３を
反応させることによって全収率８１．２％のＮａＡｊ！
Ｒ４を調製した。Ａ１／Ｓ１比は０．８１５であった。
通常の方法の反応を行なった（１２５℃で１時間続いて
１９０℃で５時間）。生成物の混合物は下記のようであ
った。
１９０℃で５時間）。生成物の混合物は下記のようであ
った。
モル％
ＣＨ５ｉ（Ｃ８Ｈ１□）３ １４．２ＣＨ５）（Ｃ
Ｈ） （Ｃ１ｏＨ２１）３７．７ ０ＨＳ ｉ （Ｃｇ ）１１７） （Ｃ１ｏ）（２１
＞ ２３７．７ ０Ｈ５ｔ（Ｃ１０Ｈ２，）３ １２．５この分布
は上記の先の反応に対し注目されたのと大体同じである
。かくして、生成物の分布はアルミン酸塩組成物及び（
０，７５対１．０）〜（１，０対１．０）の範囲にわた
るＡ１／Ｓｉ比に実質的に感受性がないと思われる。
Ｈ） （Ｃ１ｏＨ２１）３７．７ ０ＨＳ ｉ （Ｃｇ ）１１７） （Ｃ１ｏ）（２１
＞ ２３７．７ ０Ｈ５ｔ（Ｃ１０Ｈ２，）３ １２．５この分布
は上記の先の反応に対し注目されたのと大体同じである
。かくして、生成物の分布はアルミン酸塩組成物及び（
０，７５対１．０）〜（１，０対１．０）の範囲にわた
るＡ１／Ｓｉ比に実質的に感受性がないと思われる。
実施例５
上記の注目された一般的な手順に従って、下記の物を１
２５℃で１時間次いで１９０℃で５時間反応させた。
２５℃で１時間次いで１９０℃で５時間反応させた。
３２．６ミリモルのＮ ａＡ １ （ＣＩ（、Ｈ２１）
４６５．０ミリモルのＮａＡ１（０８Ｈ１７）４１０
０．０ミリモルのＣ３Ｓ ｔ Ｃｌ３０８対Ｃ１ｏモル
比は約２対１であった。
４６５．０ミリモルのＮａＡ１（０８Ｈ１７）４１０
０．０ミリモルのＣ３Ｓ ｔ Ｃｌ３０８対Ｃ１ｏモル
比は約２対１であった。
生成物の収率は８７．４５％で下記の分布を有していた
。
。
ミリモル
ＣＨ５ｔ（Ｃ８Ｈ１□）３ ２６．９１ＣＨＳｉ
（ＣＨ） （０１０Ｈ２１）３８．４６ ＣＨ３Ｓ ｉ （０６Ｈ１□）（Ｃ１０Ｈ２１）２１
８．８５ ＣＩ−Ｉ Ｓｉ （０１０Ｈ２１）３ ３
．２３オレフイン二量体対生成物の比は１７６であった
。
（ＣＨ） （０１０Ｈ２１）３８．４６ ＣＨ３Ｓ ｉ （０６Ｈ１□）（Ｃ１０Ｈ２１）２１
８．８５ ＣＩ−Ｉ Ｓｉ （０１０Ｈ２１）３ ３
．２３オレフイン二量体対生成物の比は１７６であった
。
別の実験において、４８．７ミリモルのＮａＡｊ！（０
１ｇＨ２１）４と８０．２ミ＋）ｆ：）Ｉ、、（ＤＮａ
ＡＪ （Ｃ６ＨＩ３）４を１６０．５ミリモルのＣＨ５
ｉＣｊ！３と反応させたとき、生成物の分布は下記の通
りであった。
１ｇＨ２１）４と８０．２ミ＋）ｆ：）Ｉ、、（ＤＮａ
ＡＪ （Ｃ６ＨＩ３）４を１６０．５ミリモルのＣＨ５
ｉＣｊ！３と反応させたとき、生成物の分布は下記の通
りであった。
モル％
ＣＨ３Ｓ ｔ （Ｃｇ ＨＩ３） ３ ２５．０
ＣＨ３Ｓｉ（Ｃ８Ｈ１□）２ （Ｃ１ｏＨ２１）４３．
３ ＣＨ３Ｓ ｉ （０６ＨＩ３） （Ｃ１（、Ｈ２１）
２２５．９５ ０Ｈ３Ｓ ｉ （０１０Ｈ２１） ３ ５．８
実施例 ６ 反応容器を ３３．８６ミリモルの ＮａＡＪ（Ｃ６ト’１７） ２ （０１０日 ２１
） ２１５．０ミリモルのトリエチルアルミニウム、
及び ４５．１６ミリモルのＳ ｉ Ｃ１４ の混合物で充満させた。
ＣＨ３Ｓｉ（Ｃ８Ｈ１□）２ （Ｃ１ｏＨ２１）４３．
３ ＣＨ３Ｓ ｉ （０６ＨＩ３） （Ｃ１（、Ｈ２１）
２２５．９５ ０Ｈ３Ｓ ｉ （０１０Ｈ２１） ３ ５．８
実施例 ６ 反応容器を ３３．８６ミリモルの ＮａＡＪ（Ｃ６ト’１７） ２ （０１０日 ２１
） ２１５．０ミリモルのトリエチルアルミニウム、
及び ４５．１６ミリモルのＳ ｉ Ｃ１４ の混合物で充満させた。
反応物の混合物は１９０℃で５時間かくはんすることに
よって反応させた。ガスクロマトグラフィーは多数の生
成物があることを示した。式％式％ を有する生成物がいっそう軽い及びいっそう重い成分と
ともに注目された。
よって反応させた。ガスクロマトグラフィーは多数の生
成物があることを示した。式％式％ を有する生成物がいっそう軽い及びいっそう重い成分と
ともに注目された。
実施例 ７
好適な反応容器に
３７．５ミリモルのナトリウムアルミニウムテトラオク
チルのオクテン−１溶液 ２０．０ミリモルのトリエチルアルミニウム（ＴＥＡ）
、及び ５０．０ミリモルのＳ ｉ Ｃ１４ を充満させた。
チルのオクテン−１溶液 ２０．０ミリモルのトリエチルアルミニウム（ＴＥＡ）
、及び ５０．０ミリモルのＳ ｉ Ｃ１４ を充満させた。
（ＴＥＡ対５ｉＣ１４のモル比が０．３３対１．０を有
するために理論的に必要とされる量として１６．７ミリ
モルを使用するならば、この混合物は下記のように計算
される約２０モル％過剰のＴＥＡを意味する）。
するために理論的に必要とされる量として１６．７ミリ
モルを使用するならば、この混合物は下記のように計算
される約２０モル％過剰のＴＥＡを意味する）。
規二旦ニー１９．８％
１６．１
金属アルミン酸塩対Ｓ ｉ Ｃ１、ｓのモル比は３７．
５）５０すなわち（０，７５対１．０）である。
５）５０すなわち（０，７５対１．０）である。
反応はかくはんしながら１９０℃で５時間行なつた。ガ
スクロマトグラフ／賀巳分光光１ｍ （ＧＯ／ＭＳ）分
析は下記のものが反応混合物中に存在することを示した
。
スクロマトグラフ／賀巳分光光１ｍ （ＧＯ／ＭＳ）分
析は下記のものが反応混合物中に存在することを示した
。
生 成 物
監皇１ 面積％（０２Ｈ５）
３ Ｓ ｉ （ＣＢ Ｈ１□）６．１Ｃ８二重体
６．０（ＣＨ） ５ｉ（ＣＨ）
１７．７７（Ｃ２Ｈ５） Ｓ ｉ （Ｃ６Ｈ１□）３
２８．３５８ｉ（Ｃ８Ｈ１□）４ ２０
．１４非同定生成物 ３．１（せ
ん光ストリップ生成物がＧＯ／ＭＳを受けたときへブタ
ンを溶媒として使用した。）せん光ストリップ後の生成
物の全重量は１７．８９であった。生成物が平均分子ｆ
ｆ１３９６、すなわち（Ｃ２Ｈ５）Ｓｉ （Ｃ８Ｈ１７
）３の分子量を有していたと仮定するならば、これは９
０．８％の収率を表わす。
３ Ｓ ｉ （ＣＢ Ｈ１□）６．１Ｃ８二重体
６．０（ＣＨ） ５ｉ（ＣＨ）
１７．７７（Ｃ２Ｈ５） Ｓ ｉ （Ｃ６Ｈ１□）３
２８．３５８ｉ（Ｃ８Ｈ１□）４ ２０
．１４非同定生成物 ３．１（せ
ん光ストリップ生成物がＧＯ／ＭＳを受けたときへブタ
ンを溶媒として使用した。）せん光ストリップ後の生成
物の全重量は１７．８９であった。生成物が平均分子ｆ
ｆ１３９６、すなわち（Ｃ２Ｈ５）Ｓｉ （Ｃ８Ｈ１７
）３の分子量を有していたと仮定するならば、これは９
０．８％の収率を表わす。
実施例 ８
、好適な反応容器に下記の内容を投入した。
ＮａＡｆ（ＣＨ） ７９ミリモル
（Ｃ２Ｈ５）３Ａ１ ３３ミリモル
ＮａＣ７３３ミリモル
５ｉＣ１４９４，８ミリモル
この反応混合物においてアルミニウム反応物の過剰は下
記のように計算した。
記のように計算した。
咎 ＮａＡＩ（Ｃ８Ｈ１７）４過剰モル％９４．８Ｘ
３／４−７１．１ミリモルＮａＡｉ（Ｃ８Ｈ４７）４ （７９−７１，１）÷７１．１−１１．１モル％過剰 ■ （Ｃ２Ｈ５）３Ａｊ！過剰モル％ ９４．８Ｘ １／３−３１．６ミリモル（０２Ｈ５）
３Ａ１ （３３−３１，６）÷３１．６−４．４モル％過剰 生成物の分子量を３９６であったと仮定すると、全体に
わたる収率は７３％であった。ＧＣ／ＭＳによる分析は
下表の結果を示す。表中、分析は実施例７の方法によっ
て得た生成物の混合物について得た分析結果と比較され
る。
３／４−７１．１ミリモルＮａＡｉ（Ｃ８Ｈ４７）４ （７９−７１，１）÷７１．１−１１．１モル％過剰 ■ （Ｃ２Ｈ５）３Ａｊ！過剰モル％ ９４．８Ｘ １／３−３１．６ミリモル（０２Ｈ５）
３Ａ１ （３３−３１，６）÷３１．６−４．４モル％過剰 生成物の分子量を３９６であったと仮定すると、全体に
わたる収率は７３％であった。ＧＣ／ＭＳによる分析は
下表の結果を示す。表中、分析は実施例７の方法によっ
て得た生成物の混合物について得た分析結果と比較され
る。
実施例３ 実施例２
化 合 物 モル％ モル％（Ｃ
２Ｈ５）３ Ｓ ｉ （Ｃ８Ｈ，□’） １０，４
１３．３（Ｃ２Ｈ５）２ Ｓ ｉ （０８Ｈ１□）２
２４，３ ２８．７（０２Ｈ５） Ｓ ｉ （Ｃ３Ｈ１
□＞３４６．９ ３６．６８ｔ（０８Ｈ１□＞４１８．
４ ２１．３１００．０ ９９．９ 比較はＮａＣ１が （Ｃ２Ｈ５）Ｓ ｉ （０８Ｈ１７＞３の生産を助ける
ことを示す。
２Ｈ５）３ Ｓ ｉ （Ｃ８Ｈ，□’） １０，４
１３．３（Ｃ２Ｈ５）２ Ｓ ｉ （０８Ｈ１□）２
２４，３ ２８．７（０２Ｈ５） Ｓ ｉ （Ｃ３Ｈ１
□＞３４６．９ ３６．６８ｔ（０８Ｈ１□＞４１８．
４ ２１．３１００．０ ９９．９ 比較はＮａＣ１が （Ｃ２Ｈ５）Ｓ ｉ （０８Ｈ１７＞３の生産を助ける
ことを示す。
本実施例８の反応混合物は、実質的に全ての計量物質が
取り除かれるまで０．５ＭＩＩＱで、１９０℃の浴温を
用いて真空ストリップを受けた。単離された生成物は目
方が２５．４ｇありそしてＦ記の組成を持っていた。下
表において、生成物の混合物は実施例７の生成物の真空
ストリップで得たそれと比較される。その生成物に対す
る真空操作は上述のそれらと同様の条件を含んでいた。
取り除かれるまで０．５ＭＩＩＱで、１９０℃の浴温を
用いて真空ストリップを受けた。単離された生成物は目
方が２５．４ｇありそしてＦ記の組成を持っていた。下
表において、生成物の混合物は実施例７の生成物の真空
ストリップで得たそれと比較される。その生成物に対す
る真空操作は上述のそれらと同様の条件を含んでいた。
真空溶媒抽出した生成物
実施例３ 実施例２
生 成 物 モル％ モル％（Ｃ
２Ｈ５）３Ｓ１（Ｃ８Ｈ１□） ０．０ ５．
１（Ｃ２Ｈ５）２Ｓ１（０８Ｈ１□）２２６，４ ３０
．６（Ｃ２Ｈ５）Ｓｌ（Ｃ８Ｈ１□）３５２．７ ４０
．３Ｓｉ（Ｃ８Ｈ１□）４２０，８ ２４，０９９．９
１００．０ 本実施例の方法は約り５０℃〜約２３０℃の反応温度と
３〜１０時間の反応時間を用いて繰返される。トリエチ
ルアルミニウムの代わりにトリメチルアルミニウム、ト
リーロープロピルアルミニウム又はトリー〇−ブチルア
ルミニウムを使用して繰返される。これらの物質は、反
応物ＳｉＸ４の各１モル当り０．３３〜０．５０モルの
比で上記実施例において置換されつる。相当するメチル
−、プロとルー、又はブチル−生成物が得られる。
２Ｈ５）３Ｓ１（Ｃ８Ｈ１□） ０．０ ５．
１（Ｃ２Ｈ５）２Ｓ１（０８Ｈ１□）２２６，４ ３０
．６（Ｃ２Ｈ５）Ｓｌ（Ｃ８Ｈ１□）３５２．７ ４０
．３Ｓｉ（Ｃ８Ｈ１□）４２０，８ ２４，０９９．９
１００．０ 本実施例の方法は約り５０℃〜約２３０℃の反応温度と
３〜１０時間の反応時間を用いて繰返される。トリエチ
ルアルミニウムの代わりにトリメチルアルミニウム、ト
リーロープロピルアルミニウム又はトリー〇−ブチルア
ルミニウムを使用して繰返される。これらの物質は、反
応物ＳｉＸ４の各１モル当り０．３３〜０．５０モルの
比で上記実施例において置換されつる。相当するメチル
−、プロとルー、又はブチル−生成物が得られる。
上記実施例の方法はまた反応物として
ＮａＡｆＲ４を用いて繰返すことができ、その点で化合
物は四つのＲ′のおのおのはデシル、ドデシル、又はテ
トラデシルであり、また反応物ＮａＡｌＲ４対５ＩＣｊ
！４のモル比は（０，７５対１．０）〜（１，０対１．
０）である。相当する生成物が得られる。上記実施例の
プロセスにおいて、Ｓ ｉ Ｒ４又はＳｉＢｒ４は使用
された５ｉＣ１４に対し置換することができる。そのプ
ロセスはまた使用されたＮａＣ１の代わりにＮａＦ又は
ＮａＢｒを用いて繰返すことができる。
物は四つのＲ′のおのおのはデシル、ドデシル、又はテ
トラデシルであり、また反応物ＮａＡｌＲ４対５ＩＣｊ
！４のモル比は（０，７５対１．０）〜（１，０対１．
０）である。相当する生成物が得られる。上記実施例の
プロセスにおいて、Ｓ ｉ Ｒ４又はＳｉＢｒ４は使用
された５ｉＣ１４に対し置換することができる。そのプ
ロセスはまた使用されたＮａＣ１の代わりにＮａＦ又は
ＮａＢｒを用いて繰返すことができる。
実施例 ９
下記の投入農を好適な反応容器に添加した。
監皇１ ミリモルＮａＡＪ （Ｃ
ｇ Ｒ１７）４ ４３．６ＮａＡｉ（Ｃ１０
Ｒ２１）２ １０．９（０２Ｈ５）３Ａｉ
２５．７ＮａＣＪ
６０．Ｏ８ｉ Ｃ１ａ
６８．５ノナン 〜３０．０
この混合物は１９０℃でかくはんしながら反応させた。
ｇ Ｒ１７）４ ４３．６ＮａＡｉ（Ｃ１０
Ｒ２１）２ １０．９（０２Ｈ５）３Ａｉ
２５．７ＮａＣＪ
６０．Ｏ８ｉ Ｃ１ａ
６８．５ノナン 〜３０．０
この混合物は１９０℃でかくはんしながら反応させた。
それから３Ｎの塩酸５０ｍで加水分解し、次いで３Ｎの
塩酸と水苔５０Ｍ１で順次洗浄した。
塩酸と水苔５０Ｍ１で順次洗浄した。
洗浄した生成物は無水炭酸カリウム上で乾燥した。
ガスクロマトグラフィーは生成物の混合物が典型的なＥ
ｔ ５ｉＯｃｔ ＤｅｃＯ，生成物（Ｅ、ｔ−
ｘチル、０Ｃｔ−オクチル、Ｄｅｃ−デシル）であるこ
とを示した。
ｔ ５ｉＯｃｔ ＤｅｃＯ，生成物（Ｅ、ｔ−
ｘチル、０Ｃｔ−オクチル、Ｄｅｃ−デシル）であるこ
とを示した。
真空ストリップ後の残留物の重量は１９．６９であった
。４１２．８の平均分子量 ［（Ｅｔ）Ｓｉ （Ｏｃｔ） （Ｄｅｃ）
］２、４ ０．６ を仮定すると収率はＳ Ｉ Ｃ１４に基づいて６９．２
％であった。
。４１２．８の平均分子量 ［（Ｅｔ）Ｓｉ （Ｏｃｔ） （Ｄｅｃ）
］２、４ ０．６ を仮定すると収率はＳ Ｉ Ｃ１４に基づいて６９．２
％であった。
実施例 １０
好適な反応容器に下記を投入した。
化合物 ミリモルＮａＡ１（Ｃ８
Ｈ１７）４ ５０．５６ＮａＡ１ （ＣＩ（、Ｒ
２１） ２１０．１１（Ｃ２Ｈ５）３Ａ＊
２７．８ＮａＣ１〜４０．０ ８：ＣＩ４ ７５．８２種類のナ
トリウムアルミン酸塩は相当するオレフィンの３５％溶
液として添加した。反応塊はかくはんしながら１９０℃
で５時間加熱した。粗製の生成物の混合物の除去を助け
るために反応容器はへブタンですすいだ。混合物は３Ｎ
の塩酸で加水分解し、それから１２５ｍの３Ｎの塩酸で
２回そして最後に３００ｄの水で２回洗浄した。その結
果生じた水はそれから硫酸マグネシウム上で乾燥した。
Ｈ１７）４ ５０．５６ＮａＡ１ （ＣＩ（、Ｒ
２１） ２１０．１１（Ｃ２Ｈ５）３Ａ＊
２７．８ＮａＣ１〜４０．０ ８：ＣＩ４ ７５．８２種類のナ
トリウムアルミン酸塩は相当するオレフィンの３５％溶
液として添加した。反応塊はかくはんしながら１９０℃
で５時間加熱した。粗製の生成物の混合物の除去を助け
るために反応容器はへブタンですすいだ。混合物は３Ｎ
の塩酸で加水分解し、それから１２５ｍの３Ｎの塩酸で
２回そして最後に３００ｄの水で２回洗浄した。その結
果生じた水はそれから硫酸マグネシウム上で乾燥した。
濾過後、真空下にストリップした。最終ストリップ条件
は０．５履で１９０℃であった。
は０．５履で１９０℃であった。
反応混合物の重量は２６．６９であった。ＧＣによる分
析は下記を示した。
析は下記を示した。
一生」！勝−面積％
（Ｃ２Ｒ５）２ Ｓ ｉ （Ｃ８Ｈ１□）２ ８．７８
（０２Ｒ５）２ Ｓ ｉ （０８Ｈ１７） （Ｃ１ｏＨ
２１）５．８９ （Ｃ２Ｈ５）２Ｓｉ（Ｃ１０Ｈ２１）２ ２．２４（
Ｃ２Ｈ５）２Ｓｉ（Ｃ８Ｈ１□）３２１．７７（Ｃ２Ｈ
５）２Ｓｉ（Ｃ８Ｈ１□）２（Ｃ１ｏＨ２１）１３．７
１ （Ｃ２Ｒ５） ２ Ｓ ｉ （ＣＢ Ｒ１７） （０１
０Ｈ２１） ２２、９４ （Ｃ８１−１，７）４Ｓｔ １５．６
４（ＣＢ ＨＩ３） ３ Ｓ ｉ
（Ｃ１０Ｈ２１） １ ２．
１ ９（Ｃ８Ｈ１７） ２ Ｓ ｉ （Ｃ１ｏＨ２
１） ２ ３ 、 ７０重い物
２．９４８９、 ８０ 本発明の生成物は官能性流体として有用である。
（０２Ｒ５）２ Ｓ ｉ （０８Ｈ１７） （Ｃ１ｏＨ
２１）５．８９ （Ｃ２Ｈ５）２Ｓｉ（Ｃ１０Ｈ２１）２ ２．２４（
Ｃ２Ｈ５）２Ｓｉ（Ｃ８Ｈ１□）３２１．７７（Ｃ２Ｈ
５）２Ｓｉ（Ｃ８Ｈ１□）２（Ｃ１ｏＨ２１）１３．７
１ （Ｃ２Ｒ５） ２ Ｓ ｉ （ＣＢ Ｒ１７） （０１
０Ｈ２１） ２２、９４ （Ｃ８１−１，７）４Ｓｔ １５．６
４（ＣＢ ＨＩ３） ３ Ｓ ｉ
（Ｃ１０Ｈ２１） １ ２．
１ ９（Ｃ８Ｈ１７） ２ Ｓ ｉ （Ｃ１ｏＨ２
１） ２ ３ 、 ７０重い物
２．９４８９、 ８０ 本発明の生成物は官能性流体として有用である。
たとえば、本発明の物質のサンプルはＣ８対Ｃ１０のモ
ル比が下記の表の左側の欄に示されたような、実施例５
の手順によってＷＡ＠された。表に報告した粘度測定値
はその生成物について得た。結果は三つのシラカーボン
混合物の少なくとも二つは米国空車合成８１滑油仕様書
に都合よく匹敵することを示している。
ル比が下記の表の左側の欄に示されたような、実施例５
の手順によってＷＡ＠された。表に報告した粘度測定値
はその生成物について得た。結果は三つのシラカーボン
混合物の少なくとも二つは米国空車合成８１滑油仕様書
に都合よく匹敵することを示している。
ＣＨ３５ｉ（オクチル）ｎ （デシル）３−１１１品の
粘度センチストークス 一５４℃ ３８℃ ２０４℃空軍仕様書
２５００最大 ９．５最小 ０．９最小製
品 Ｃ８／Ｃ１ｏモル比 ２／１ ２１６０ ９．５５ ０．９２１．６／
１ ２２９０ ９．９０ ０，９３１／１ ２
５６０ １０．４ ０．９７また実施例６．７及び１
０の真空ストリップされた生成物は粘度測定を受けた。
粘度センチストークス 一５４℃ ３８℃ ２０４℃空軍仕様書
２５００最大 ９．５最小 ０．９最小製
品 Ｃ８／Ｃ１ｏモル比 ２／１ ２１６０ ９．５５ ０．９２１．６／
１ ２２９０ ９．９０ ０，９３１／１ ２
５６０ １０．４ ０．９７また実施例６．７及び１
０の真空ストリップされた生成物は粘度測定を受けた。
得られた結果を下表に示す。結果は二つのシラハイドロ
カーボン混合物はほぼ米国空車合成潤滑油仕様書に等し
いことを示している。
カーボン混合物はほぼ米国空車合成潤滑油仕様書に等し
いことを示している。
製 品
実施例６ １７７０ ８．１２ ０．８２６実施例
７ ２０００ ８．９４ ０．８６６実施例１０
２５）０ １１．０ ０．９６本発明の生成物は軍隊
又はその他の応用の水圧流体として有用である。水圧流
体は圧力やエネルギーを伝達するための水圧系に使用さ
れる。それらはまたベアリング及びポンプ及び類似の物
品のすべり面の間の摩擦を減少するために役立つ。水圧
及びその他の官能性流体はまたさび付きから表面を保護
し、そして表面から望ましくない粒子から成る物体を除
去することができる。
７ ２０００ ８．９４ ０．８６６実施例１０
２５）０ １１．０ ０．９６本発明の生成物は軍隊
又はその他の応用の水圧流体として有用である。水圧流
体は圧力やエネルギーを伝達するための水圧系に使用さ
れる。それらはまたベアリング及びポンプ及び類似の物
品のすべり面の間の摩擦を減少するために役立つ。水圧
及びその他の官能性流体はまたさび付きから表面を保護
し、そして表面から望ましくない粒子から成る物体を除
去することができる。
ほかの官能性の基礎原料と同様、本発明の方法によって
作られたシラハイドロカーボンはさび止め剤、減摩剤、
腐食抑制剤などのような添加剤とまぜることができる。
作られたシラハイドロカーボンはさび止め剤、減摩剤、
腐食抑制剤などのような添加剤とまぜることができる。
Claims (6)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ及びＲ′はアルキル基であり、または基Ｒ′
は同一か又は異つており、Ｒは約４個までの炭素原子を
有しており、そしてＲ′で示されるおのおのの基は８〜
１４個の炭素原子を有しておる］を有するテトラアルキ
ルシランの製造方法において、 式ＭＡｌＲ′＿４［式中、Ｍはリチウム、ナトリウム、
又はカリウムであり、Ｒ′は上記と同じである］を有す
るアルカリ金属アルミニウムテトラアルキルを、 （ａ）ＭＡｌＲ′＿４１モル当り式ＲＳｉＸ＿３を有す
るアルキルトリハロシラン１〜１１／３モル、又は （ｂ）ＳｉＸ＿４の各モルに対しＲ＿３Ａｌ１／３モル
とＭＡｌＲ′＿４３／４モル存在するようなテトラハロ
ゲン化シリコンＳｉＸ＿４とトリアルキルアルミニウム
Ｒ＿３Ａｌの混合物 ［式中、Ｘはフッ素、塩素及び臭素から選ばれたハロゲ
ン化物基であり、またＲは上記と同じ意味を有する］と
１８０℃〜２３０℃の温度で反応させることを特徴とす
るテトラアルキルシランの製造方法。 - （２）前記アルカリ金属アルミニウムテトラアルキルは
Ｒ′で示される４個のアルキル基が同一である式ＮａＡ
ｌＲ′＿４を有する特許請求の範囲第（１）項記載の方
法。 - （３）前記アルカリ金属アルミニウムテトラアルキルが
、Ｒ′基がＣ＿８及びＣ＿１＿０のアルキル基でありし
かもＣ＿８基とＣ＿１＿０基のモル比が約２：１である
るナトリウムアルミニウムテトラアルキルである特許請
求の範囲第（１）項記載の方法。 - （４）前記アルキルトリハロシランがメチルトリクロロ
シランである特許請求の範囲第（１）項記載の方法。 - （５）前記トリアルキルアルミニウムがトリエチルアル
ミニウムである特許請求の第（１）項記載の方法。 - （６）前記テトラハロゲン化シリコンが四塩化シリコン
である特許請求の範囲第（１）項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US017852 | 1987-02-24 | ||
| US07/017,852 US4711965A (en) | 1987-02-24 | 1987-02-24 | Preparation of alkyl silanes |
| US027897 | 1987-03-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63222182A true JPS63222182A (ja) | 1988-09-16 |
| JPH0314834B2 JPH0314834B2 (ja) | 1991-02-27 |
Family
ID=21784893
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62301651A Granted JPS63222182A (ja) | 1987-02-24 | 1987-12-01 | テトラアルキルシランの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4711965A (ja) |
| JP (1) | JPS63222182A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4973724A (en) * | 1987-02-24 | 1990-11-27 | Ethyl Corporation | Preparation of alkyl silanes |
| US4916245A (en) * | 1988-05-25 | 1990-04-10 | Ethyl Corporation | Preparation of alkyl silanes |
| US4999447A (en) * | 1987-02-24 | 1991-03-12 | Ethyl Corporation | Preparation of alkyl silanes |
| US4925963A (en) * | 1989-10-12 | 1990-05-15 | Ethyl Corporation | Process for reduction of organosilicon halides |
| US5124502A (en) * | 1991-01-02 | 1992-06-23 | Ethyl Corporation | Method of preparation of phenylalkylsilanes |
| US5120458A (en) * | 1991-01-02 | 1992-06-09 | Ethyl Corporation | Phenyltrialkylsilane lubricating compositions |
| US5138083A (en) * | 1991-05-03 | 1992-08-11 | Ethyl Corporation | Methods of producing alpha-alkenylalkylsilanes |
| US5177235A (en) * | 1992-06-11 | 1993-01-05 | Ethyl Corporation | Synthesis of tetraalkylsilanes |
| JP4689969B2 (ja) * | 2003-04-05 | 2011-06-01 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． | Ｉｖａ族およびｖｉａ族化合物の調製 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3103526A (en) * | 1963-09-10 | Preparation of alkyl compounds of | ||
| US2857414A (en) * | 1954-09-18 | 1958-10-21 | Kali Chemie Ag | Preparation of partially substittuted silanes and silane |
| DE1034174B (de) * | 1956-08-28 | 1958-07-17 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur Alkylierung von Siliciumtetrachlorid oder Alkyl- bzw. Arylchlorsilanen |
| DE1153367B (de) * | 1959-10-17 | 1963-08-29 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung der Alkyle von Bor, Silicium, Zink und Zinn |
| US3398171A (en) * | 1964-03-02 | 1968-08-20 | Ethyl Corp | Process of producing organohalosilanes |
| DE1239687B (de) * | 1965-03-12 | 1967-05-03 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung metallorganischer Verbindungen |
| US4367343A (en) * | 1981-12-31 | 1983-01-04 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Synthesis of tetraalkylsilanes |
| US4595777A (en) * | 1985-03-04 | 1986-06-17 | Gulf Research & Development Company | Silahydrocarbons from alkylchlorosilanes |
-
1987
- 1987-02-24 US US07/017,852 patent/US4711965A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-12-01 JP JP62301651A patent/JPS63222182A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4711965A (en) | 1987-12-08 |
| JPH0314834B2 (ja) | 1991-02-27 |
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