JPS63225399A - ペプチド誘導体およびその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １１直へ扛亜立」 本発明は、心房性ナトリウム利尿ペプチドの病聾生理学
的役割を解明するための試薬として、また低血圧症治療
剤、心・脳循環疾患治療剤等、医薬として有用な心房性
ナトリウム利尿ペプチドに関する。

従来の技術 最近、ヒト心房より強力なナトリウム利尿作用を有する
３種のペプチドが単離され、その構造が解明された。こ
のうち分子量の最も小さいペプチドは、２８個のアミノ
酸から成り、α−ｈｕｍａｎ＾ｔｒｉａｌ　Ｎａｔｒｉ
ｕｒｅｔｉｃ　Ｐｏ１ｙｐｅｐｔｉｄｅ（以下ａ−ｈＡ
ＮＰと略記する）と命名された［バイオケミカル・アン
ド・バイオフィジカル・リサーチ・コミュニケーション
ズ（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ　　ａｎｄ　　Ｂｉｏｐｈ
ｙｓｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈ　Ｃｏｌｍｕｎｉｃａｔ
ｉｏｎｓ）１１８．１３１−１３９（１９８４）］。

α−ｈＡＮＰの構造式は下記の如くである。

その後、α−ｈＡＮＰの構造活性相関の研究から、ナト
リウム利尿作用を有する種々のα−ｈＡＮＰ誘導体が知
られているが［ペプチドケミストリー（ＰＥＰＴＩＤＥ
　ＣＩＩＥＭＩＳＴＲＹ　１９８４．　　Ｅｄｉｔｅｄ
　ｂｙ　Ｎ、ＩＺＵＭＩＹＡ。

ｐ２２９−２３４．　ｐ２４１−２４６（１９８４））
］、未だ血圧上昇作用を示す化合物は知られていない。

口が解決しようとする問題、。

近年、降圧、ナトリウム利尿作用を有するα−ｈＡＮＰ
の化学構造が明らかになり、α−ｈＡＮＰ又はその誘導
体が、高血圧症、心・脳循環疾患等に対する新しい治療
薬として期待されているが、α−ｈＡＮＰの作用機作に
ついては解明されたとは言い難く、その解明には、新し
いα−ｈＡＮＰ拮抗剤の開発が強く望まれていた。

５題、を　決するための 本発明者らは、新しいα−ｈＡＮＰ拮抗剤の開発を目的
として、α−ｈＡＮＰの環状構造部分を縮小したα−ｈ
ＡＮＰ誘導体を合成した結果、本発明の新規化合物が強
い昇圧作用を有することを見い出し本発明を完成した。

すなわち本発明は （１）　　一般式（Ｉ） ［式中、Ａは水素または、アミノ基で置換されていても
よい炭素数２ないし！０の炭化水素アシルを、ＢはＰ　
ｈｅ、　Ｇ　ｌｙ、　Ｐ　ｈｅ−Ｇ　ｌｙ、　Ｇ　１ｙ
−Ｇ　ｌｙまたはＰ　ｈｅ−Ｇ　Ｉｙ−Ｇ　ｌｙを、Ｃ
は中性α−アミノ酸残基を、ＥはＧ　Ｉｎ、　Ｇ　Ｉｎ
−５ｅｒまたはＧ　Ｉｎ−８ｅｒ−Ｇ　ｌｙをそれぞれ
示す。コで表されるペプチド誘導体またはその塩および （２）一般式（ＩＦ） Ａ−Ｃｙｓ−Ｂ−Ａｒｇ　−Ｃ−Ａｓｐ−Ａｒｇ　−１
１ｅ　−Ｇｌｙ−Ａｌａ　−Ｅ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−８ｅ
ｒ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｙｒ’−ＯＲ（ＩＩ）［式中、
Ａ、Ｂ、ＣおよびＥは前記と同意義を有する。］で表さ
れるペプチド誘導体またはその塩を酸化反応に付すこと
を特徴とする一般式（１）で表されるペプチド誘導体ま
たはその塩の製造法に関する。

本明細書においてアミノ酸およびペプチドは当該分野で
慣用されているか、あるいはＩ　ＵＰＡＣ−ＩＵＢの命
名委員会で採用された略字で表示される、たとえば下記
の略号が使用されることもある。また、光学配置を示さ
ない場合、Ｌ型を意味するものとする。

ＡＩ・ａ　：　アラニン Ａｓｐ　　：　　アスパラギン酸 Ａｓ口　：　アスパラギン Ｃｙｓ　　：　　システィン Ｐｈｅ：　　フェニルアラニン Ｇｌｙ：　　グリシン １１ｅ：　　イソロイシン Ｌｅｕ　　：　　ロイシン Ｍｅｔ　　：　　メチオニン Ｓｅｒ：　　セリン Ｔｙｒ　　：　　チロシン Ａｒｇ　　：　　アルギニン Ｖａｌ　　：　　バリン ｎｏｒ−Ｌｅｕ：　　ノルロイシン Ｌｙｓ　　：　　リジン Ｔｈｒ　　：　　スレオニン Ｇｌｎ　　：　　グルタミン Ｔｒｐ　：　トリプトファン Ｈｉｓ　　：　　ヒスチジン Ｐｒｏ：　　プロリン また本文中で常用される保護基および試薬を下記の略号
で表記する。

Ｚ　　：　カルボベンゾキシ ＢＯＣ：　　ｔ−ブトキシカルボニル Ｂｚ１２　　：　　ベンジル ＭＢｚＱ：　　Ｉ）−メトキシベンジルＰｓ＋ｅ　　：
　　ペンタメチルベンゼンスルホニル０Ｂｚｉ２：　　
ベンジルエステル ０Ｂｕｔ：　　ｔ−ブチルエステル ＤＣＣ：Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド ＤＣＵ：　　Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルウレアＨＯＮ
Ｂ：　　Ｎ−ハイドロキシ−５−ノルボルネン−２，３
−ジカルボキシイミド −０ＮＢ：　　ＨＯＮＢエステル ＨＯＢｔ：　　１−ハイドロキシベンゾトリアゾール ＴＥＡ：　　トリエチルアミン ＣＨＡ：　　シクロヘキシルアミン ＤＣＨＡ：　　ジシクロヘキシルアミンｐ−Ｔｏｓ−Ｏ
Ｈ：　　パラトルエンスルホン酸ＡｃＯＨ：　　酢酸 ＴＦＡ：　　）リフルオロ酢酸 ＨＦ　：　無水弗化水素 ＨＣＩ：　　塩酸 Ａｃ０Ｅｔ：　　酢酸エチル ＤＭＦ：　　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドＭｅＯＨ：
　　メタノール Ａｔｂ　　：　　アミノイソ酪酸 Ｇａｂａ：　　γ−アミノ酪酸 Ａｖａ　　：　　５−アミノ吉草酸 Ａｃａ　　：　　８−アミノカプリル酸本発明において
、Ａで示されるアミノ基で置換されていてもよい炭素数
２ないし１０の炭化水素アシルにおける炭化水素アシル
としては、脂肪族。

芳香族あるいは脂肪芳香族が挙げられる。

該脂肪族炭化水素アシルとしては、飽和あるいは不飽和
の直鎖状１分枝状または環状いずれでもよく、例として
、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、
バレリル、イソバレリル、ピバロイル、カプロイル、カ
プリジル。カプリル、シクロブタンカルボニル、シクロ
ペンタンカルボニル、シクロヘキサンカルボニル、アク
リロイル、プロピオロイル、メタクリロイルおよびクロ
トノイル等があげられる。

また、該芳香族炭化水素アシルまたは該脂肪芳香族炭化
水素アシルとしては、例えば、ベンゾイル、フェニルア
セチルおよびフェニルプロピオニル等があげられる。

該炭化水素アシルは、■または２個のアミノ基により置
換されていてもよい。

該アミノ基で置換された炭化水素アシルとしては、例え
ば、ＧＩｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、　Ｉ　ｌｅ、ｎ
ｏｒ　−Ｌ　ｅｕ、　Ｐ　ｈｅ、　Ｌ　ｙｓ、　Ａ　ｉ
ｂ、　１−アミノ−Ｉ−シクロブタンカルボン酸、ｌ−
アミノ−１−シクロペンタンカルボン酸、ｌ−アミノ−
１−シクロヘキサンカルボン酸、２−フェニル−Ｇ　ｌ
ｙ、　２−アミノカプロン酸、２−アミノカプリン酸、
β−Ａ　ｌａ、　Ｇ　ａｂａ。

Ａｖａ、６−アミノカプロン酸およびＡｃａ等のアミノ
酸残基が挙げられ、なかでもＧ　ｌｙ、　Ａ　ｌａ、β
−ＡＩａ、Ｇａｂａ、Ａｉｂ、Ｐｈｅ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ
、ｎｏｒ　−Ｌｅｕ等が好ましく、該アミノ酸に光学異
性体のある場合、５体、Ｄ体のいずれでもよい。

本発明においてＣで示される中性α−アミノ酸残基にお
ける中性α−アミノ酸としては、炭素数２ないし！０の
ものが挙げられ、例としてＧ　ｌｙ。

Ａｌａ、Ｖａｔ、Ｌｅｕ、　ｒ　ｌｅ、ｎｏｒ　−Ｌｅ
ｕ、Ｍｅｔ、ＭｅＬスルホキシド、Ｍｅｔスルホン、Ｓ
ｅｒ、Ｔｈｒ、Ａｓｎ、Ｇｌｎ、Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、Ｔｒ
ｐ、Ｈｉｓ、Ｐｒｏ、Ｃｙｓ、Ａｉｂ、　ｌ−アミノ−
１−シクロブタンカルボン酸、ｌ−アミノ−Ｉ−シクロ
ペンタンカルボン酸、１−アミノ−１−シクロヘキサン
カルボン酸、２−シクロへキシルグリシン、２−フェニ
ルグリシン、２−アミノカプロン酸および２−アミノカ
プリン酸等が挙げられ、なかでもＶ　ａｌ、　Ｌ　ｅｕ
、　Ｉ　ｌｅ、ｎｏｒ　−Ｌ　ｅｕ、Ｍｅｔ、　Ｐ　ｈ
ｅ。

２−シクロへキシルグリシン、２−フェニルグリシン等
が好ましい。

また、上記アミノ酸のうち光学異性体のある場合、Ｌ体
、Ｄ体のいずれでもよい。

次に本発明のペプチド誘導体（１）の製造法について述
べる。

本発明のペプチド誘導体（Ｉ）は、ペプチド合成の常套
手段で製造しうる。固相合成法、液相合成法のいずれに
よってもよいが、液相合成法が有利な場合が多い。その
ようなペプチド合成の手段は、任意の公知の方法に従え
ばよく、たとえばＭ、　ＢｏｄａｎｓｋＹおよびＭ、　
Ａ、　０ｎｄｅｔｔｉ著、ペプチド・シンセシス（Ｐｅ
ｐｔｉｄｅ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、インターサイエン
ス、ニューヨーク、　１９６６年；　Ｆ、　Ｍ、　Ｆｉ
ｎｎおよびに、　Ｈｏｆｍａｎｎ著ザ・プロテインズ（
Ｔｈｅ　Ｐｒｏｔｅｉｎｓ）。

第２巻、ｔｌ、　Ｎｅｎｒａｔｈ、　Ｒ，Ｌ、　Ｈｉｌ
ｌｌ集、アカデミツク　プレス　インク１．ニューヨー
ク、　１９７６年：泉屋信夫他著“ペプチド合成の基礎
と実験丸善（株）１９８５年などに記載された方法、た
とえばアジド法、クロライド法、酸無水物法、混酸無水
物法、ＤＣＣ法１活性エステル法、ウッドワード試薬Ｋ
を用いる方法、カルボジイミダゾール法、酸化還元法。

ＤＣＣ／ＨＯＮＢ法などがあげられる。

本発明の化合物（ｒ）は、そのペプチド結合の任意の位
置で２分される２種のフラグメントの一方に相当する反
応性カルボキシル基を有する原料と、他方のフラグメン
トに相当する反応性アミノ基を有する原料をペプチド合
成の常套手段で縮合させ、生成する縮合物が保護基を有
する場合、その保護基を常套手段で脱離させた後、酸化
することにより製造しうる。

原料の反応に関与すべきでない官能基の保護および保護
基、ならびにその保護基の脱離、反応に関与する官能基
の活性化などもまた公知のものあるいは手段から適宜選
択しうる。

原料のアミノ基の保護基としては、たとえばカルボベン
ゾキシ、ｔ−ブチルオキシカルボニル、１−アミルオキ
シカルボニル、イソボルニルオキシカルボニル、ｐ−メ
トキシベンジルオキシカルボニル。

２−クロル−ベンジルオキシカルボニル、アダマンチル
オキシカルボニル、トリフルオロアセチル。

フタリル、ホルミル、０−ニトロフェニルスルフェニル
、ジフェニルホスフィノチオイル、９−フルオレニルメ
チルオキシカルボニルなどがあげられる。

カルボキシル基の保護基としては、たとえばアルキルエ
ステル（例、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ｔ−
ブチルなどのエステル基）、ベンジルエステル、ｐ−ニ
トロベンジルエステル、ｐ−メトキシベンジルエステル
、ｐ−クロルベンジルエステル、ベンズヒドリルエステ
ル、フェナシルエステル、カルボベンゾキシヒドラジド
、ｔ−ブチルオキシカルボニルヒドラジド、トリチルヒ
ドラジドなどがあげられる。

システィンのチオール保護基としては、たとえばバラメ
トキシベンジル、４−メチルベンジル、ベンジル、ｔ−
ブチル、アダマンチル、トリチル、アセトアミドメチル
、カルボメトキシスルフェニル、３−ニトロ−２−ピリ
ジンスルフェニル等があげられる。

アルギニンのグアニジノ基の保護基としては、たとえば
ニトロ、トシル、ｐ−メトキシベンゼンスルホニル、メ
シチレンスルホニル、ペンタメチル。

ベンゼンスルホニル、４−メトキシ−２，３，８−トリ
メチルベンゼンスルホニル、カルボベンゾキシ、イソボ
ルニルオキシカルボニル、アダマンチルオキシカルボニ
ル等が例示される。また、そのグアニジノ基は、＃（例
、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、塩酸、硫
酸など）塩の形で保護してもよい。

セリンの水酸基は、たとえばエステル化またはエーテル
化によって保護することができる。このエステル化に適
する基としてはたとえばアセチル基などの低級アルカノ
イル基、ベンゾイル基などのアロイル基、ベンジルオキ
シカルボニル基、エチルオキシカルボニル基などの炭酸
から誘導される基などがあげられる。またエーテル化に
適する基としては、たとえばベンジル基、テトラヒドロ
ピラニル基、ｔ−ブチル基などである。しかしながら、
セリンの水酸基は必ずしも保護する必要はない。

チロシンのフェノール性水酸基の保護基とじては、たと
えば、ベンジル、２．６−ジクロルベンジル、２−ニト
ロベンジルなどがあげられるが、必ずしも保護する必要
はない。

アスパラギン酸のβ−カルボキシル保護基としては、ベ
ンジルエステル、ｐ−ニトロベンジルエステル、ｐ−ク
ロルベンジルエステル、アルキルエステル（例、ｔ−ブ
チルエステル、シクロペンチルエステル、シクロヘキシ
ルエステル、シクロヘプチルエステル）などがあげられ
る。メチオニンはスルホキサイドの形で保護しておいて
もよい。

原料のカルボキシル基の活性化されたものとしては、た
とえば対応する酸無水物、アジド、活性エステル［アル
コール（例、ペンタクロロフェノール。

２．４．５４リクロ口フェノール、２，４−ジニトロフ
ェノール、シアノメチルアルコール、ｐ−ニトロフェノ
ール、Ｎ−ハイドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−
ジカルボキシイミド、Ｎ−ハイドロキシスクシニミド、
Ｎ−ハイドロキシフタルイミド、Ｎ−ハイドロキシベン
ズトリアゾール）とのエステル］などがあげられる。原
料のアミノ基の活性化されたものとして、たとえば対応
するリン酸アミドがあげられる。

縮合反応は溶媒の存在下に行うことができる。

溶媒としては、ペプチド縮合反応に使用しうろことが知
られているものから適宜選択されうる。たとえば無水ま
たは含水のジメチルホルムアミド。

ジメチルスルホキサイド、ピリジン、クロロホルム。

ジオキサン、ジクロルメタン、テトラハイドロフラン、
アセトニトリル、酢酸エチル、Ｎ−メチルピロリドンあ
るいはこれらの適宜の混合物などがあげられる。

反応温度は、ペプチド結合形成反応に使用されうろこと
が知られている範囲から適宜選択され、通常的−２０℃
〜約３０℃の範囲から適宜選択される。また本発明の化
合物の前駆物質（保護ペプチド）は固相合成法によって
も容易に製造することができる。

次にこのようにして得られた保護ペプチドを保護基脱離
反応に付す。該反応は、使用する保護基の種類によって
異なるが、いずれにしてもペプチド結合に影響を与えず
一工程で全保護基が除かれることが工業的に有利であり
、従って、あらかじめ、保護基の採用は、その点を考慮
して行われるが、システィン含有ペプチドにおいては、
２段階で、すなわち、まず、チオール保護基以外の保護
基を除去したのち、ついでチオール保護基を除去する方
が、その精製のしやすさから有利な場合もある。そのよ
うな場合に用いられるチオール保護基としては、アセト
アミドメチル基、３−ニトロ−２−ピリジンスルフェニ
ル基などがあげられる。

保護基の脱離方法としては、たとえば、無水弗化水素、
メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ト
リフルオロ酢酸、あるいは、これらの混合液等による酸
処理があげられるが、この他に液体アンモニア中ナトリ
ウムによる還元等もあげられる。上記酸処理による脱保
護基反応は、一般に一２０℃〜４０℃の適温で行われる
が、酸処理においては、アニソール、フェノール、チオ
アニソール、ジメチルスルフィドの如きカチオン補足剤
の添加が有効である。また、酸処理に安定なチオール保
護基、たとえばアセトアミドメチル、３−ニトロ−２−
ピリジンスルフェニル等の保護基は、前者は、沃素、酢
酸水銀で、後者は、メルカプトエタノール等で除去する
ことができる。

上記した保護基を脱離する場合、Ｃで示される中性α−
アミノ酸残基がＣｙｓの時は、あらかじめ該Ｃｙｓ以外
のアミノ酸が有する保護基のみを脱離させ、次に下記に
示す方法で酸化反応に付した後、該Ｃｙｓの保護基を脱
離する方法がとられる。

このようにして保護ペプチドの保護基を除去して得られ
たチオールペプチドを酸化反応に付す。

酸化する方法としては、水な４どの溶媒中、空気、フェ
リシアン化カリウム、沃素、ショートエタンなどで酸化
する方法があげられる。上記酸化反応は、一般に約り℃
〜約４０℃の適温で、ｐＨ約６−約７．５において約５
分ないし約１０時間、高度希釈法で行われるのが望まし
い。

この様にして製造されたペプチド誘導体（１）は反応終
了後、ペプチドの分離手段、たとえば、抽出１分配、再
沈澱、再結晶、カラムクロマトグラフィ−などによって
採取される。

本発明のペプチド誘導体（Ｉ）は自体公知の方法により
酸付加塩、とりわけ薬理学的に許容される酸付加塩とし
ても得ることができ、たとえば、無機酸（例、塩酸、硫
酸、リン酸）あるいは有機酸（例、酢酸、プロピオン酸
、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸。

蓚酸、メタンスルホン酸）などの塩があげられる。

次に、本発明のペプチド誘導体の薬理作用について述べ
る。

高血圧自然発症ラット（ＳＨＲ）における昇圧作用各群
２０週令のオスＳ　ＨＲ３匹をベンドパルビタール（５
０Ｂ／ｋｇ、腹腔内投与）で麻酔し、股動脈および股静
脈にそれぞれ５Ｐ−１０および５Ｐ−４５のポリエチレ
ンチューブ（夏目製作新製、日本）を挿入し、背部皮下
を通して、カニユーレの先端を首の所で固定し、翌日実
験に使用した。

本発明のペプチド誘導体として、後述する実施例１で得
られた［ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ″＊］−α
−ｈＡ　Ｎ　Ｐ　［７−２８］、実施例３で得られた［
ｄｅｓ　Ｓｅｒ”。

ｄｅｓ　　Ｇｌｙ”°　”　　、ｄｅｓ　　Ｌｅｕ”］
−ａ−ｈＡＮＰ［７−２８コおよび実施例４で得られた
［Ｃｙｓ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”。

ｄｅｓＧＩｙ”］　−ａ　−ｈＡ　Ｎ　Ｐ　［８−２８
］を、また対照として、α−ｈＡ　Ｎ　Ｐ　［７−２８
］を生理食塩水に溶解して、１００μｇ／２５０μｌ！
／ｋｇ体重の容量で、静脈内投与した。血圧上昇作用は
、被験化合物を投与して生じた最大昇圧の程度（投薬前
値との差）で表した。ただしα−ｈＡ　Ｎ　Ｐ　［７−
２８］の場合は最大降圧の程度で表す。

α　−ｈＡ　　Ｎ　Ｐ　　［７−２８コ　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−
　２２［ｄｅｓ　　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　　Ｇｌｙ”コー
ａ　　−ｈＡＮＰ［７−２８］　　　　　　　　　＋　
２　１［ｄｅｓ　　Ｓｅｒ”、ｄｅｓ　　Ｇｌｙ”°”
　　、ｄｅｓ　　Ｌｅｕ″１コーα−ｈＡＮＰ［７−２
８］　　　　　　　　　　　　　　　＋　１２本発明の
ペプチド誘導体（１）およびその塩はウサギ胸部大動脈
片を用いたｉｎ　　ｖｉｔｒｏ　　ａｓｓａｙ系でα−
ｈＡＮＰによる血管弛緩作用を阻害し、さらに前記した
薬理データから明らかな様に、血圧上昇作用を示す。

また、本発明のペプチド誘導体（１）およびその塩の毒
性は一般に低い。

したがって本発明のペプチド誘導体（ｒ）およびその塩
は、血圧上昇作用を有することがら、α−ｈＡＮＰの病
態生理学的な役割を解明するための試薬として有用であ
るのみならず哺乳動物（例、マウス、ラット、ウサギ、
犬、ネコ、ヒト等）の低血圧症、末梢循環不全等の治療
に用いることができる。

本発明のペプチド誘導体は、遊離体としであるいはその
酸付加塩として投与され得る。その投与量は、誘導体（
１）の遊離体、酸付加塩ともに、遊離体の量として、一
般に体重１ｋｇ当りＩｎｇ−１０１ｇの範囲の適量であ
る。本発明の誘導体は主として非経口的に投与（例、静
脈あるいは皮下注射、脳室内あるいはを髄内投与、経鼻
投与、直腸投与）されるが、場合によっては経口投与さ
れることもある。

剤型としては、たとえば注射剤、半割などがあげられる
。本発明の誘導体は物質として安定であるため生理食塩
水の溶液として保存できるが、マンニトール、ソルビト
ールを添加して凍結乾燥アンプルとし、使用時に溶解す
ることもできる。

Ｘ１鯉 以下に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。最終物の精製に用いたセファデックスＬＨ−２０は、
ファーマシア社（スエーイン）の製品である。製造した
化合物の純度はメルク社（ドイツ）キーゼルゲル６０Ｆ
−２５４を用い薄層クロマトで調べた。展開溶媒を次に
示す。

Ｒ４’：　　クロロホルム−メタノール（１９：１）Ｒ
ｆ″：　クロロホルム−メタノール−酢酸（９：１：０
．５） Ｒｆ’：　　クロロホルム−メタノール−水（７：３：
０．５） Ｒｆ’：　　酢酸エチル−ｎ−ブタノール−酢酸−水ｃ
ｔ：ｌ：ｌ：１） 実施例１　　［ｄｅｓＬｅｕ”、ｄｅｓＧｌｙ”］−α
−ｈＡＮＰ［７−２８コの製造 （１）　　Ｂｏｃ−＾ｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ
Ｉ２）−０Ｂｚ＋２の製造Ｂｏｃ　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２
）　−０Ｂｚ（２５、６ｇにＴＦ’Ａ３０ｄを加えて溶
かした後濃縮し、３Ｎ−ＨＣＩ／ジオキサンｌａｄを加
え、エーテルを加えて析出した結晶をろ取し、乾燥した
。これをＤＭＦ５０−に溶かして水冷し、Ｔ　Ｅ　Ａ　
１　、９　Ｊ　、　Ｂｏｃ　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−０
Ｈ５，８ｇ、ＨＯＢｔ　　１．７８ｇ、ＤＣＣ２，７２
ｇを加えて一夜かきまぜた。生成したＤＣＵをろ別し、
ろ液を濃縮し、残留物をＡｃ０Ｅｔに溶かしこれを４％
Ｎ　ａＨＣＯｓ水、１０％クエン酸水で洗浄し、水洗後
Ｎａ、Ｓｏ、で乾燥した。乾燥剤をろ別後、ろ液を濃縮
し、残留物にエーテルを加えて沈澱としてろ取した。

収量（収率）　　９．１５ｇ（９２，０％）ｍ、Ｉ）、
　　１１４−１１６℃、Ｒｆ’　　０．３９［α］２５
　　　ｓ、２°（ｃ＝　１．０．　　Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元
素分析　Ｃ４ｓ　Ｈｓ　ｔ　Ｎ　ｓ　Ｏｓ　Ｓとして計
算値：Ｃ，６５，２７；　Ｈ，６，９４，Ｎ、８．４６
．　Ｓ、３．８７実験値：Ｃ，６５，２９；　Ｈ，７，
０５，Ｎ、８．４３．　Ｓ、３．８６（Ｕ　）　　Ｂｏ
ｃ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（ＢｚＣ）−
０Ｂｚｅの製造Ｂｏｃ−＾ｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｔｙｒ（Ｂ
ｚ１２）−０Ｂｚ（！　９　、０　ｇを実施例１−（１
）と同様にＴＦＡ処理した後、得られたアミン成分をア
セトニトリル１００ＰＲ１に溶かして水冷し、ＴＥＡ４
．４−を加えた。これに、Ｂｏｃ　−Ｐｈｅ−ＯＮＢ（
Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ３，２ｇ、ＨＯＮＢ　　２．４ｇ
、ＤＣＣ２，７ｇより調製）を加え一夜かきまぜた。こ
れに（ＣＨｓ）Ｊ（ＣＨりＪＨｔ　１ｍｌ！を加え３０
分間振りまぜた後濃縮し、残留物を＾ｃＯＥｔ３００−
に溶かし、これを４％Ｎ　ａ　ＨＣＯｓ水、１０％クエ
ン酸水で洗浄し、Ｎａ、Ｓｏ、で乾燥した。これを濃縮
した後、残留物にエーテルを加えて沈澱としてろ取した
。

収量　１０．２ｇ（９５，９％） ｍ、ｐ、　　１３６−１３７℃、　　Ｒｆ’　　０．３
９［αコ２５　　　　　ｓ、ｓ°　（ｃ＝０．９．　　
　ＤＭＦ中）元素分析　Ｃｓ　４Ｈ−６Ｎ　＊　Ｏ’ａ
　Ｓとして計算値：Ｃ，８６，５１；　Ｈ，６，８２；
　Ｎ、８．６２．　Ｓ、３．２９実験値：Ｃ，６６，５
６；　Ｈ，８，９１；Ｎ、８．６１．　Ｓ、３．２２（
Ｉ［［）　　Ｂｏｃ−８ｅｒ（Ｂｚ（）−Ｐｈｅ−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２）−ＯＢｚρの製造 Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｔｙｒ（ＢｚＱ）
−０Ｂｚ１２９　、　ｇ　ｇを実施例１−（１）と同様
にＴＦＡ処理した後、得られたアミン成分をＤＭＦ　１
００−に溶かして水冷し、ＴＥＡａ−を加えた。これに
、Ｂｏｃ−８ｅｒ（Ｂｚ２）　−０ＮＢ（Ｂｏａ−８ｅ
ｔ（Ｂｚｆｆ）−０１１３，６ｇ、ＨＯＮＢ　　２．４
ｇ、ＤＣＣ２，７ｇより調製）を加えて一夜かきまぜた
。

これに（ＣＨｓ）Ｊ（Ｃ１ｌｔ）ｓＮＨｔ　Ｏ、５ｔｄ
を加え、３０分間振りまぜた後扇縮し、残留物をＡｃ０
Ｅｔ　３００　ｔｎｌに溶かし、これを４％ＮａＨＣＯ
ｓ水、！０％クエン酸水で洗浄し、Ｎａ、ＳＯ，で乾燥
した。これを濃縮した後、残留物にエーテルを加えて沈
澱としでろ取した。

収量　１０．９ｇ（９４，４％） ｍ、ｐ、　　１１７−１１９℃、　　Ｒｆ’　　０．４
１［α］２５　　　ｔ、７°（ｃ＝０．９．　　ＤＭＦ
中）元素分析　ＣｅａＨ７，Ｎ７０＋＋Ｓとして計算値
：Ｃ，６６，７０；　Ｈ，６，７３，Ｎ、８．５１．　
Ｓ、２．７８実験値：Ｃ，８６，４７；　Ｈ，６，７５
，Ｎ、８．５３．　Ｓ、２．８４（ＩＶ）　　Ｂｏｃ−
Ａｓｎ　−５ｅｒ（Ｂｚｆｆ）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍ
ｅ）　−Ｔｙｒ（ＢｚＩ２）−ＯＢｚ１２の製造 Ｂｏｃ−９ｅｒ（Ｂｚｉ２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ
）−Ｔｙｒ（Ｂｚ＋２）−０ＢｚＩ２４　。

５ｇを実施例！−（１）と同様にＴＦＡ処理した後、得
られたアミン成分をＤＭＦ５０−に溶かして水冷し、Ｔ
ＥＡ　１．５−を加えた。これにＢｏｃ−＾５ｎ−ＯＮ
Ｂ　（Ｂｏｃ−Ａｓｎ−ＯＨｌ　、２ｇ、ＨＯＮＢ　　
１．０ｇ、ＤＣＣｌ、２ｇより調製）を加え一夜かきま
ぜた後濃縮し、残留物に水を加えて沈澱としてろ取した
。これをＤＭＦにとかし、不溶物をろ別した後濃縮し、
残留物にエーテルを加えて沈澱としてろ取した。

収量　４．７５ｇ（９６，０％） １、ｐ、　　１４８−１５０℃、　　Ｒｆ’　　０．１
８［αコＤ　　−２１，０’　　（ｃ＝０．９．　　Ｄ
ＭＦ中）元素分析　ＣｍｍＨ＊ｓＮ＠０１ｓＳとして計
算値：Ｃ，６３，９３；　Ｈ，６，６３；　Ｎ、　９．
８７；Ｓ　、２．５１ 実験値：Ｃ，６３，７５；　Ｈ，６，６６、Ｎ、１０．
２３゜Ｓ、２．５８ （Ｖ）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＆）−Ａｓｎ−８ｅ
ｔ（Ｂｚ１２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｔｙｒ（
Ｂｚ１２）−ＯＢｚ＆の製造Ｂｏｃ−Ａｓｎ−３ｅｒ（
Ｂｚ（２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｔｙｒ（Ｂｚ
１２１ＯＢｚ＆４．６ｇを実施例１−（Ｉ）と同様にＴ
ＦＡ処理した後、得られたアミン成分をＤＭＦ５０ｄに
溶かして水冷し、ＴＥＡｏ、９−を加えた。これにＢｏ
ｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＋２）　−０ＮＢ　（Ｂｏｃ−Ｃｙ
ｓ（ＭＢｚＲ）−ＯトＣＨＡ２．０ｇ、ＨＯＮＢ　　Ｏ
１９０ｇ、ＤＣＣ１，０４ｇより調製）を加えて一夜か
きまぜた後、濃縮し、残留物にエーテルを加えて沈澱と
してろ取した。

収量　５．２５ｇ（９６，９％） ｇ＋、ｐ、　　１７７−１８３℃、　　Ｒｒ’　　０．
２４［αコ”５　−１８．６°　（ｃ＝０．９．　　Ｄ
ＭＦ　中）元素分析　Ｃ７５ＨｅｅＮｔ。Ｏ＋５Ｓ　ｔ
・Ｈ，Ｏとして計算値：Ｃ，６２，９２；　Ｈ，６，５
５，Ｎ、９，２９．　Ｓ、４．２５実験値：、Ｃ，６２
，９２；　Ｈ，６，４７，Ｎ、９．３５．　Ｓ、４．７
４（Ｖｌ）　　Ｂｏｃ−８ｅｔ（Ｂｚ１２）−Ｇｌｙ−
ＯＢｚＲの製造Ｂｏｃ−８ｅｔ（ＢｚＣ）　−ＯＨ５、
Ｏｇ、Ｈ−Ｇｌｙ−ＯＢｚ（２−ｐＴｏｓ−ＯＨ６，８
４ｇ、ＨｏＮＢ　　３．４ｇ、ＤＣＣ３，９ｇ、ＴＥＡ
２．９ｄを用いて、実施例１−（ＩＩ）と同様にして油
状の目的物を得た。

収１　７．４ｇ（定量的） Ｒｆ’　　　０．７６ （■）　　Ｂｏｃ−Ｇｉｎ−Ｓｅｔ（ＢｚＣ）−Ｇｌｙ
−ＯＢｚｆｆの製造Ｂｏｃ−８ｅｒ（Ｂｚ１２）−Ｇｌ
ｙ−ＯＢｚ（２７、４ｇ、Ｂｏｃ−Ｇｉｎ−ＯＮＢ（Ｂ
ｏｃ−Ｇｉｎ−ＯＨ４，１ｇ、ＨＯＮＢ　　３．４ｇ、
ＤＣＣ３゜９ｇより調製）を用い、実施例１−（ＩＩ）
と同様にして目的物を得、エーテルより結晶としてろ取
した。

収量　８．８ｇ（９１，１％） ｍ、ｐ、　　１４６−１４８℃、　　Ｒｆ’　　０．１
３［α］２５　−２．ｓ°（ｃ＝　１．０．　　Ｉ）　
Ｍ　Ｆ中）元素分析　ＣＣ２５ＨａａＮ４０として計算
値：Ｃ，６１，０４；　Ｈ，６，７１，Ｎ、　９．８２
実験値：Ｃ，６１，２８；　Ｈ，６，８５；　Ｎ、１０
．０３（■）　　Ｂｏｃ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ（Ｂ
ｚ１２）−Ｇｌｙ−ＯＢｚｆ２の製造Ｂｏｃ−Ｇｉｎ−
３ｅｒ（Ｂｚ＋２）−Ｇｌｙ−ＯＢｚ１２３　、７　ｇ
、Ｂｏｃ−Ａｌａ−ＯＮＢ　（Ｂｏｃ−Ａｌａ−ＯＨｌ
　、５ｇ、ＨＯＮＢ　　１．５７ｇ、ＤＣＣｌ、８０ｇ
より調製）を用い、実施例１−（ＩＩ）と同様にして目
的物を得た。

収量　３．８ｇ（９１，４％） ｓ、ｐ、　　　１７７−１７９℃、　　　Ｒｆ”　　　
０．５６［α１２５　　５．７°（ｃ＝　１．０．　　
Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃ３を肌、Ｎ、０゜として 計算値：Ｃ，５９，８９；　Ｈ，６，７５；　Ｎ、１０
．９１実験値：Ｃ，５９，６２；　Ｈ，６，７６、Ｎ、
１０．９２（ＴＸ）　　Ｂｏｃ−＾１ａ−Ｇｉｎ−８ｅ
ｒ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−３ｅ
ｒ（Ｂｚ１２）−Ｇｌｙ−ＯＢｚＱｌ　、　５　ｇを、
メタノール５０蔵に溶かし、Ｐｄ黒を触媒として接触還
元して目的物を得た。

収量　ｔ　、　ｔ　ｇ（定量的） ｍ、９．　１４４−１４５℃（分解）、Ｒｆ３０．０９
［α］甘　−７，３°（ｃ＝　１．０．　　Ｄ　Ｍ　Ｆ
中）元素分析　Ｃ＋　ｓ　Ｈｓ　ｔ　Ｎ　ｓ　Ｏｅとし
て計算値：Ｃ，４６，８５；　Ｈ，６，７７、Ｎ、１５
．１８実験値：Ｃ，４６，５３；　Ｉ（，６，７５，Ｎ
、１４．９２（Ｘ）　　Ｚ−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＢｚ（
２の製造Ｈ−ＧＩＪ−ＯＢｕｔ−ＨＣＩ　　８　、０　
ｇにアセトニトリル２００Ｔｎ１を加えて水冷し、ＴＥ
Ａ６．７ｄを加えた。

これにＺ−１１ｅ−ＯＮＢ　（Ｚ−１１ｅ−Ｏｆ（１４
、６ｇ、ＨＯＮ　Ｂ１１．０ｇ、ＤＣＣ１２，５ｇより
調製）を加えて一夜かきまぜた。これに（ＣＩりＪ（Ｃ
ＨＩ）、ＮＨ！　２　、５１ｎｌを加えて３０分間振り
まぜた後、濃縮し、残留物をＡｃ０Ｅｔ　３００　ｍｌ
！に溶かし、これを４％Ｎ　ａ　ＨＣ０３水、１０％ク
エン酸水で洗浄しＮａ、Ｓｏ、で乾燥した。これを濃縮
し、残留物にエーテル−石油ベンジンを加えて結晶とし
てろ取した。

収量　１７．８ｇ（８５，０％） 騰、９．　　１２７−１２８℃、　　　Ｒｆ”　　　０
．８１［α］２５　　４．５°（ｃ＝　１．１．　　Ｄ
　Ｍ　Ｆ中）元素分析　ＣｘｏＨｓｏＮｔ０５として計
算値：Ｃ，６３，４７；　Ｈ，７，９９，Ｎ、７．４０
実験値：Ｃ，６３，５６：　Ｈ，８，１６：　Ｎ、７．
４７（ＸＩ）　　Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−ｉｌｅ−
Ｇｌｙ−ＯＢｕｔの製造Ｚ−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＢｕｔ
５．ＯｇをＭｅＯＨｌ　５０ｒｄ中、Ｐｄ黒を触媒とし
て接触還元した後、得られたアミン成分をＤＭＦ５０−
に溶かし、Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−ＯＨ５，８ｇ、
ＨＯＢｔ　　１．８ｇ加えて水冷し、ＤＣＣ２，８ｇを
加えて一夜かきまぜた。生成したＤＣＵをろ別し、ろ液
を濃縮した後、残留物をＡｃ０Ｅｔ２００−に溶かし、
４％ＮａＨＣＯ３水、１０％クエン酸水で洗浄し、Ｎａ
、ＳＯ，で乾燥した。これを濃縮し、エーテルを加えて
結晶としてろ取した。

収量　８．５２ｇ（定量的） ｍ、ｐ、　　１１５−１１８℃、　　Ｒｆ’　　０．３
２［α］２５−１０．４°（ｃ＝　１．０．　　Ｄ　Ｍ
　Ｆ中）元素分析　Ｃｓ　４Ｈｓ　ａ　Ｎ　ｓ　Ｏ・Ｓ
として計算値：Ｃ，５７，４４；　Ｈ，８，２２，Ｎ、
１１．８２゜Ｓ　、４．５１ 実験値：Ｃ，５８，２４；　Ｈ，８，２０，Ｎ、１１．
６８゜Ｓ、４．５４ （Ｘ［［）　　Ｂｏｃ−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）　−Ａｒ
ｇ（Ｐａｃｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ−ＣＨＡの製造 Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＢｕｔ
８　、５０　ｇをＴＥＡｏ０−に溶かし、室温で１時間
振りまぜた後、濃縮し、エーテルを加えて沈澱としてろ
取した。これをＤＭＦ　１００−に溶かして水冷し、Ｔ
ＥＡ３゜８−を加え、さらに、Ｂｏｃ−Ａｓｐ（ＯＢｚ
２）−ＯＮＢ　（Ｂｏｃ−Ａｓｐ（ＯＢｚＱ、）−０Ｈ
４，８５ｇ、ＨＯＮＢ　　２．９７ｇ、ＤＣＣ３，４０
ｇより調製）を加えて一夜かきまぜた。

これを濃縮後、クエン酸酸性としてＡｃ０Ｅｔ　２００
成で抽出し、水洗し、Ｎ　ａ！　Ｓ　Ｏ４で乾燥した。

これを濃縮し、エーテルを加えて沈澱としてろ取し、こ
れをＡｃ０Ｅｔに溶かし、ＣＨＡ　１．１ｄを加えて、
さらにエーテルを加えて結晶としてろ取し、アセトニト
リルより再結晶した。

収量　７．４０ｇ（６４゜３％） ｓ、ｐ、　　１４６−１４８℃、　　Ｒｆ２０．４３［
ａ　］２”　　−４，２°（ｃ＝１．１．　　ＤＭＦ中
）元素分析　Ｃ４７Ｈ７４Ｎ　ｅ　ＯＩＩＳとして計算
値：Ｃ，５ｇ。８５．　Ｈ，７，７ｇ、　Ｎ、１１．６
８゜Ｓ　、３．３４ 実験値：Ｃ，５８，５９；　Ｈ，７，７４，Ｎ、１１．
６１゜Ｓ、３．５０ （Ｘ　ＩＩＩ）　　Ｂｏｃ−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚ（
２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造 Ｂｏｃ−Ａｓｐ（ＯＢｚ（２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１
１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ−ＣＨＡ３．０ｇを、＾ｃＯＥｔ　
１００−に懸濁し、ＩＮ−ＨｔＳｏ、４ｄ、水５０Ｊを
加えて振りまぜた後、水洗しＮ　ａ　ｔ　Ｓ　Ｏ４で乾
燥した。これを濃縮し、残留物にＴＦＡ３０−を加えて
処理した後、得られたアミン成分をＤＭＦ４０ｄに溶か
して水冷し、ＴＥＡｏ、９−を加えた。これにＢｏｃ−
Ｍｅｔ−ＯＮＢ　（Ｂｏｃ−Ｍｅｔ−０１１−ＤＣＨＡ
　４．３ｇ、ＨＯＮＢ　　２．Ｏｇ、Ｄ（、Ｃ２，３ｇ
より調製）を加えて一夜かきまぜた後、Ａｃ０Ｈ１−を
加えて濃縮し、残留物にＡｃ０Ｅｔを加えて結晶として
ろ取した。

収量　３．１ｇ（定量的） ｍ、ｐ、　１７５−１７８℃、　　Ｒｆ’　　０．４１
［α］２５−１１．２°（ｃ＝　１．０．　　Ｄ　Ｍ　
Ｆ中）元素分析　Ｃ４１１Ｈ？。Ｎ　ａ　Ｏ□Ｓ、とし
て計算値：Ｃ，５５，７４；　Ｈ，？、１２．　Ｎ、１
１．（０゜Ｓ　、６．４７ 実験値：Ｃ，５５，９５；　Ｈ，７，４２，Ｎ、１１．
２６゜Ｓ　、５．９６ （ＸＩＶ）　　Ｂｏｃ−３１ｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａ
ｓｐ（ＯＢｚ１２）　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ　
−Ｇ　１ｙ−ＯＨの製造 Ｂｏｃ−Ｍｅｔ−＾ｓｐ（ＯＢｚＣ）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ
）−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ２。

６ｇをＴＦＡ２０１Ｒ１で処理した後、得られたアミン
成分をＤＭＦ５０ｄに溶かして水冷し、ＴＥＡＩＭｌを
加えた。これにＢｏｃ−３１ｇ（Ｐｍｅ）−（ＭＢ　（
Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐａｃｅ）−０Ｈ１，５２ｇ、ＨＯＮ
Ｂ　　１．６２ｇ、ＤＣＣｏ、７１ｇより調製）を加え
て、−夜かきまぜた。

これにＡｃ０Ｈ２−を加えて濃縮し、Ａｃ０Ｅｔを加え
て沈澱としてろ取した。

収量　３．０３ｇ（８５，２％） 麿、ｐ、　　２３０℃（分解）、　　Ｒｆ”　　０．３
７［α］　　　　１０．２°（ｃ＝０．２．ＤＭＦ中）
元素分析　Ｃｓ３ＨｓｓＮ＋ｔＯ＋ｓＳｓとして計算値
：Ｃ，５５，７３；　Ｈ，７，１３，Ｎ、１２．３８゜
Ｓ　、７．０９ 実験値二Ｃ，５６，３３；　Ｈ，７，３４，Ｎ、１２．
１７゜Ｓ　、６．８７ （ＸＶ）　　Ｂｏｃ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＢｚｆｆの製
造Ｈ−Ｇｌｙ−ＯＢｚ１２−ｐ−Ｔｏｓ−ＯＨ２２、２
ｇにアセトニトリル２００ｄを加えて水冷し、ＴＥＡ９
．２ｍを加えた。これに、Ｂｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＮＢ　（
ＢｏＣ−Ｇｌｙ−ＯＨ１０，５ｇ、ＨＯＮＢ　　Ｉ　　
１．９ｇ、ＤＣＣ夏３．６ｇより調製）を加えて一夜か
きまぜた後、（ＣＨｓ）Ｊ（ＣＨｓ）ｓＮＨｔｌｌｔｌ
を加えて濃縮し、残留物をＡｃ０Ｅｔ　３００　ｔｄに
溶かし、４％Ｎ　ａ　ＨＣＯｓ水、１０％クエン酸水で
洗浄し、Ｎａ、Ｓｏ、で乾燥した。これを濃縮し、残留
物に石油ベンジンを加えて結晶としてろ取し、エーテル
で洗浄した。

収１　１８．２ｇ（９４，１％） ｔｐ、　　８１−８２℃、　　Ｒｆｌ　　０．５３元素
分析　Ｃ１５Ｈ□Ｎ　＊　Ｏｓとして計算値：Ｃ，５９
，６２；　Ｈ，６，８８，Ｎ、８．６９実験値：Ｃ，５
９，８５；　Ｈ，６，９６：　Ｎ、８．６８（Ｘ　Ｖｌ
）　　Ｂｏａ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＢｚＣの製
造Ｂｏｃ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＢｚ１２　１７　、　Ｏ
ｇをＴＦＡ　ｌ　５０ｄで処理した後、得られたアミン
成分をＤＭＦ　１５０−に溶かして水冷し、ＴＥＡで中
和した。これに、Ｂｏａ−Ｐｈｅ−ＯＮＢ　（Ｂｏｃ−
Ｐｈｅ−ＯＦＩ　ｌ　Ｏ、Ｏｇ、　ＨＯＮＢ　　７．５
ｇ、ＤＣＣ８，６ｇより調製）を加えて一夜かきまぜた
後、濃縮し、残留物を＾ｃＯＥｔ３００ｔａに溶かし、
４％ＮａＨＣＯ，水、ｌθ％クエン酸水で洗浄し、Ｎａ
、ＳＯ，で乾燥した。これを濃縮後、残留物にエーテル
を加えて結晶としてろ取した。

収Ｉ！　１６．９ｇ（９５，５％） ｍ、９．　９４−９６℃、　　Ｒｆ’　　０．４１［α
］２５　−ｃｔａｏ（ｃ＝　１．０．　　Ｄ　Ｍ　Ｆ中
）元素分析　Ｃ１６Ｈ３ＩＮ　ｓ　Ｏｓとして計算値：
Ｃ，６３，９５；　Ｈ，６，６５，Ｎ、８．９５実験値
：Ｃ，６３，９６；　Ｈ，６，６８，Ｎ、９．２０（Ｘ
■）　　Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ−ＣＨ
＾の製造Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＢｚＮ　
７　、　ＯｇをＭｅＯＨ２００−中、Ｐｄ黒を触媒とし
て接触還元した後、濃縮し、これにＣｌＡ１．７２−を
加えて、Ａｃ０Ｅｔより結晶としてろ取した。

収量　６．９０ｇ（９６，１％） ａ＋、ｐ、　　１５９−１６１℃、　　Ｒｆ”　　０．
２５［αコ２５　−１０．１’　　（ｃ＝１．０．　　
　ＤＭＦ中）元素分析　ＣｔａＨｓｓＮ４０ｓとして計
算値：Ｃ，６０，２Ｂ、　Ｈ，８，０Ｏ，Ｎ、１１．７
１実験値：Ｃ，５９，９４；　Ｈ，７，９９，Ｎ、１１
．９７（Ｘ■、）　　Ｂｏａ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＱ）−Ｐ
ｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｇ
ｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ（Ｂｏａ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ
−ＯＨ−Ｃ■Ａ６．９ｇ、ＩＮ−夏（、ＳＯ，１８１１
ｒ１より調製）をＴＦＡ処理した後、得られたアミン成
分をＤＭＦにとかし水冷し、ＴＥＡ　　４．６２１Ｒ１
を加えた。これに、Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＱ）−０Ｒ
Ｂ　（Ｂｏａ−ＣｙｓｏｌＢｚＱ）−０Ｈ−ＣｌＡ６．
３５ｇ、ＨＯＮＢ　　２．８８ｇ、ＤＣＣ３，３０ｇよ
り調製）を加えて３時間かきまぜた。（ＣＨｆｆ）ｔＮ
（ＣＩりＪ）！、　０．５７ｄを加えて濃縮し、残留物
をＡｃ０Ｅｔ２００ｗ１にとかし、４％Ｎ　ａＨＣＯｓ
水、１０％クエン酸水で洗浄し、Ｎａ、ＳＯ，で乾燥し
た。これを濃縮し、エーテルを加えて結晶としてろ取し
た。

収量　６．０ｇ（６９，１％） ｍ、ｐ、　　１２０−１２２℃、　　Ｒｆｌ　　０．５
１［α］２５−１９．８°（ｃ＝０．９．ＤＭＦ中）元
素分析　Ｃ８゜Ｈｓ　ｓ　Ｎ　４０　ｓ　Ｓとして計算
値：Ｃ，５７，７９；　）（，６，３５，Ｎ、９．３０
．　Ｓ、５Ｊ２実験値：Ｃ，５７，４８；　Ｈ，６，６
３，Ｎ、９．３１．　Ｓ、４．８９（ＸＩＸ）　　Ｂｏ
ｃ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−８ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ
（）−Ａｓｎ−Ｓｅｔ（ＢｚＱ）　−Ｐｈｅ　−Ａｒｇ
（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（ＢｚＱ）−０Ｂｚ１２の製造Ｂ
ｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＱ）−Ａｓｎ−８ｅｒ（Ｂｚｉ２
）−Ｐｂｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ２）−
０ＢｚＱ５００　ｔａｇにＴＥＡ５−を加え、溶かした
後濃縮し、残留物にエーテルを加えて沈澱としてろ取し
た。これをＤＭＦ３−にとかして水冷し、ＴＥＡ　０．
４７−を加えかきまぜた後、エーテルを加えて沈澱とし
てろ取した。これをＤＭＦ５艷に溶かしＢｏｃ−＾１ａ
−Ｇｌｎ−６ｅｒ−Ｇｌｙ−ＯＨｔ　６３曽ｇ、ＨＯＮ
Ｂ　　Ｉ　２　ｌｌｌ１ｇを加えて水冷し、ＤＣＣ１３
８ｍｇを加えて３日間かきまぜた。生成したＤＣＵをろ
別してろ液を濃縮し、残留物にアセトニトリルを加えて
沈澱としてろ取し、含水アセトニトリルで洗浄した。

収量　６１０ｍｇ（定量的） ｍ、ｐ、　　２１０−２２１’Ｃ（分解）、　　Ｒｆ”
　　０．２９［αコ”　　　−１６，１’　　（ｃ＝１
．０．　　　ＤＭＦ中）元素分析　Ｃｌ、Ｈ，Ｉ７Ｎ、
、Ｏ，、Ｓ、として計算値：Ｃ，６０，２８；　Ｈ，６
，４３；　Ｎ、１１．４６゜Ｓ、３．５０ 実験値：Ｃ，６０，５５；　Ｈ，６，８３，Ｎ、１１．
４６；Ｓ、３．８０ （ＸＸ）　　Ｂｏｃ−Ａｒｇ（ＰＩＩＩｅ）−Ｍｅｔ−
Ａｓｐ（ＯＢｚｆｆ）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇ
ｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−８ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢ
ｚ６）−Ａｓｎ−３ｅｒ（Ｂｚ（２）　−Ｐｈｅ−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚｆｆ）−０Ｂｚ（２の製
造実施例１−（ＸＩＸ）で得られた化合物５００ｍｇ。

Ｂｏｃ　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｎｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢ
ｚ＆）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ４８
０ｍｇ、ＨＯＮＢ　　９８ｍｇ、ＤＣ０３３７ｍｇを用
い、実施例ｔ−（ＸＩＸ）と同様にして目的物を得た。

収量　７１０ｍｇ（８４，９％） ｍ、ｐ、　　２１７−２２２℃（分解）、　　Ｒｆ”　
０．３８［αコク５　−１５．０’　　（ｃ＝０．８．
　　　ＤＭＦ中）元素分析　Ｃ１５ｏＨ＊ｏｓＮｔ７０
ｓｓＳｓとして計算値：Ｃ，５８，６ａ；　Ｈ，６，６
６、Ｎ、１２．３１゜Ｓ、５．２２ 実験値：Ｃ，５８，４９；　Ｈ，６，８３；　Ｎ、１１
．９１；Ｓ、５．１５ （ＸＸ［）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｉ２）−Ｐｈｅ
−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ
（ＯＢｚ１２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ
−Ａｌａ−Ｇｌｎ−３ｅｒ−Ｇ　ｌｙ　−Ｃｙｓ　（Ｍ
ＢｚＲ）　−Ａｓｎ　−８ｅｒ（Ｂｚ（）　−Ｐｈｅ−
Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ　（Ｂｚ１２）−０Ｂｚ２
の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物６００ｍｇ。

Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌ
ｙ−０１（２Ｉ　Ｏｍｇ、　ＨＯＮＢ　８０！ｌ１ｇ、
ＤＣＣ３３０１ｍｇを用い、実施例１−（ＸＸ）と同様
にして目的物を得た。

収量　６００ｍｇ（８３，８％） １、ｐ、　　２１７−２２５℃（分解）元素分Ｆｒ　　
Ｃ８，４Ｈｔ３＋Ｎ、ＩＯｓ＋Ｓａとして計算値：Ｃ，
５８，７５；　Ｈ，６，５５；　Ｎ、１２．２１：Ｓ　
、５．４１ 実験値：Ｃ，５９，１０；　Ｈ，６，８６：　Ｎ、１２
．００；Ｓ　、５．２１ Ａｌａ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ−Ｃｙｓ−＾ｓｎ−３ｅｒ−Ｐ
ｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｙｒ−ＯＨ（［ｄｅｓ　Ｌｅｕ”。

ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］−α−ｈＡＮＰ［７−２８コ）の製
造実施例１−（ＸＸＩ）で得られた化合物２００Ｂにア
ニソール０．３ｄ、チオアニソール０．３Ｍ１．ＨＰ３
Ｔｎ１を加え、０℃、６０分間かきまぜた後、濃縮し残
留物にエーテルを加えて沈澱として、エーテル層を、傾
斜法にて除いた。残留物を水ｔｏＭｌにとかし、アンバ
ーライト［ＲＡ−４００（酢酸型ＸｉｘｌＯｃｍ）を通
してイオン交換した後、水を加えて１ｇに希釈し、Ｃ−
ＮＨ，水でｐＨ６、９としてＡｃ０ＮＩ１．５００　ｍ
ｇを加えて室温で４時間空気酸化し、これを凍結乾燥し
た。これをセファデックスＬＨ−２０のカラム（０，６
ｘ　１２０ｃｍ）に付し、ｌＮ−ＡｃＯＨ水で溶出し目
的物の分画を集めて凍結乾燥した。

収量　４８ｍｇ（３６％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０４．　Ｓｅｒ　１
．８９．　Ｇｌｕ　１．０６、　Ｇｌｙ　４．０６．　
Ａｌａ　１．０１．　ＨａｌｆＣｙｓ　１．００．　Ｍ
ｅｔ　１．００、　Ｉｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，
９１，Ｐｈｅ　１．９１．　Ａｒｇ　３．０１実施例２
　　［ｄｅｓ　Ｇｌｙ”°”　、Ｌｅｕ”］−α−ｈＡ
　Ｎ　Ｐ［７−２８］の製造 （１）　　Ｂｏｃ−８ｅｔ（Ｂｚ１２）−Ｃｙｓ（ＭＢ
ｚ（）−Ａｓｎ−３ｅｒ（Ｂｚ（２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ
（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２）−０ＢｚＱの製造Ｂ
ｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）　−Ａｓｎ　−３ｅｔ（Ｂ
ｚ１２）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂ
ｚ＆）−０Ｂｚｇ５００　ｍｇを実施例１−（Ｉ）と同
様にＴＦＡ処理した後、得られたアミン成分をＤＭＦ５
−に溶かして水冷し、ＴＥＡｏ、１５−を加えた。これ
にＢｏｃ−８ｅｒ（Ｂｚυ−０ＮＢ　（Ｂｏｃ−３ｅｒ
（Ｂｚｆｆ）−ＯＨ１２１ｅｇ、ＨＯＮＢ　　８　ｌｌ
ｌ１ｇ、ＤＣＣ９３ｎ＋ｇより調製）を加えて一夜かき
まぜた後濃縮し、残留物に含水アセトニトリルを加えて
沈澱としてろ取した。収量　５０５ｍｇ（９０，４％） ｓ、ｐ、　　１８０−１８４℃、　　Ｒｆ”　　０．７
８［α］　　　　１５．２°（ｃ＝０．９．　　ＤＭＰ
中）元素分析　Ｃａ＊Ｈｌｏ？Ｎ　１１０１ｔｓ　ｔと
して計算値：Ｃ，６４，Ｈ；　Ｈ，６，４７，Ｎ、９．
２４．　Ｓ、３．８５実験値：Ｃ，８３，９５；　Ｈ，
６，５９，Ｎ、９．４４．　Ｓ、３．６５（ＩＩ）　　
Ｂｏｃ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ（ＢｚＩ２）−Ｃｙｓ（ＭＢｚ
１２）−＾ｓｎ−５ｅｒ（Ｂｚｇ）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（
Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２）−０Ｂｚｇの製造実施
例２−（１）で得られた化合物４５０　ｍｇ、Ｂｏｃ−
Ｇｌｎ−ＯＮＢ　（Ｂｏｃ−Ｇｉｎ−ＯＨ８７ａ＋ｇ、
ＨＯＮＢ　　７０ｍｇ。

ＤＣ０８１ｍｇより調製）を用い、実施例２−（１）と
同様にして目的物を得た。

収ｆｆ１−４８０ｍｇ（９８，９％） ｍ、ｐ、　　２０４−２１ｆ’Ｃ（分解）、　　Ｒｆ”
　　０．６０［αコ２５　−１５．９°　（ｃ＝１．２
．　　　ＤＭＦ中）元素分析　Ｃ５ａＨ＋＋ｓＮ＋ｓＯ
＋ｅＳ＊として計算値：Ｃ，６２，８９；　Ｈ，６，４
６；　Ｎ、１０．１４；Ｓ、３．５７ 実験値：Ｃ，６３，０４；　Ｈ，６，７ｇ、　Ｎ、１０
．２１゜Ｓ、３Ｊ２ （Ｉ［Ｉ）　　Ｂｏｃ−Ａｌａ−Ｇｉｎ−８ｅｒ（Ｂｚ
Ｑ）−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ａｓｎ−Ｓｅｔ（ＢｚＩ
２）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（ＢｚＩ
２）−０Ｂｚ１２の製造実施例２−（ｎ）で得られた化
合物４００　ｍｇ、Ｂｏｃ−Ａｌａ−ＯＮＢ　（Ｂｏｃ
−Ａｌａ−ＯＨ５５ｍｇ、ＨＯＮＢ　　６０ｍｇ。

ＤＣＣ６８ｍｇより調製）を用い、実施例２−（１）と
同様にして目的物を得た。

収量　３６４ｍｇ（８７，４％） ｍ、ｐ、　　２１５−２１８℃（分解）、　　Ｒｆ”　
　０．６０［α］２”　　−１９，２°（ｃ＝０．９．
　　ＤＭＦ中）元素分析　ＣＢ７Ｈ１！。Ｎ１４０２ｏ
Ｓ２として計算値：Ｃ，６２，４３；　Ｈ，６，４ｇ、
　Ｎ、１０．５１゜Ｓ、３．４４ 実験値：Ｃ，６２，４４：　Ｈ，６，６１：　ＮＡｏ、
４７：Ｓ　、３．３８ （ＩＶ）　　Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓ
ｐ（ＯＢｚ＆）　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌ
ｙ−＾１ａ−Ｇｌｎ−８ｅｒ（Ｂｚ５）−Ｃｙｓ（ＭＢ
ｚ（り−Ａｓｎ−Ｓｅｒ（Ｂｚ１２）　−Ｐｈｅ−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ（り−０ＢｚＣの製造実
施例２−（ＩＩＩ）で得られた化合物３００　ｍｇ、Ｂ
ｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１ｅｔ　−Ａｓｐ（ＯＢｚ
Ｑ、）　−Ａｒｇ　（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ　−
０Ｈ２４０＋＋＋ｇ、ＨＯＮＢ　　６０ｍｇ、Ｄ　ＣＣ
２０６ｍｇを用い、実施例！−（ＸＩＸ）と同様にして
目的物を得た。

収量　４１５１１１ｇ（８３，０％） ｍ、ｐ、　　２１２−２１５℃（分解）、　　Ｒｆ″　
０，５８［α］　　　　１５．９°（ｃ＝　１．０．　
　Ｄ　Ｍ　Ｐ中）元素分析　Ｃ＋５ｓＨｔｏａＮｔｓ０
３＊Ｓｓとして計算値：Ｃ，５９，９４，Ｈ，８，８９
，Ｎ、１１．７３゜Ｓ、５．１６ 実験値：Ｃ，５９，６４；　Ｈ，６，７８：　Ｎ、１１
．６８゜Ｓ　、４．９１ （Ｖ）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＩ２）−Ｐｈｅ−Ｇ
ｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（Ｏ
Ｂｚ１２）　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ　−Ｇ　ｌ
ｙ−＾１ａ−Ｇｌｎ−８ｅｒ（ＢｚＱ）−Ｃｙｓ　（Ｍ
Ｂｚ１２）　−Ａｓｎ　−５ｅｒ（Ｂｚｆｆ）　−Ｐｈ
ｅ−Ａｒｇ　（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ（り−０Ｂｚ
ｆ２の製造 実施例２−（ＩＶ）で得られた化合物３００　ｍｇ、Ｂ
ｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−
ＯＨ８８ｎｇ、ＨＯＮＢ　　３６ｍｇ、ＤＣＣＩ　２３
ｍｇを用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同様にして目的物
を得た。

収量　２５５ｍｇ（７３，５％） ｍ、ｐ、　　２３５−２３８℃（分解）元素分析　Ｃｌ
７ｓＨ＊３＋Ｎ５ｏＯｓ、Ｓａとして計算値：Ｃ，５９
，８８；　Ｈ，６，５７，Ｎ、１１．７０゜Ｓ　、５．
３６ 実験値：Ｃ，６０，１１：　Ｈ，６，８５，Ｎ、１１．
６５゜Ｓ、５．１８ Ａｌａ−Ｇｌｎ−３ｅｒ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−９ｅｒ−Ｐ
ｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｙｒ−Ｏｆｆ　（［ｄｅｓ　Ｇｌｙ！
０”。

ｄｅｓ　Ｌｅｕ”　’］　−ａ　−ｈＡＮＰ［７−２８
］）の製造実施ｆｌＪ２−（Ｖ）で得られた化合物２０
０ｍｇを用い、実施例１−（ＸＸｌ［）と同様にしてＨ
Ｐ処理、空気酸化精製を行ない目的物を得た。

収量　３０ｍｇ（２４％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０１．　Ｓｅｒ　１
．８５．　Ｇｌｕ　１．０４、　Ｇｌｙ　３．０７．Ａ
ｌａ　１．０１．　Ｈａｌｆ’Ｃｙｓ　１．８５．　Ｍ
ｅｔ　Ｏ，９９、Ｉｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９
２，Ｐｈｅ　１．９０．　Ａｒｇ　３．０２実施例３　
　［ｄｅｓ　Ｓｅｒ”、ｄｅｓ　Ｇａｙｔｏ””　、ｄ
ｅｓ　Ｌｅｕ■］−α−ｈＡ　Ｎ　Ｐ　［７−２８］の
製造（Ｉ　）　　Ｂｏｃ−Ｇｌｎ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（２
）−Ａｓｎ−Ｓｅｔ（Ｂｚ１２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐ
ｍｅ）　−Ｔｙｒ（ＢｚＩ２）−０Ｂｚ１２の製造Ｂｏ
Ｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（２）−Ａｓｎ−３ｅｒ（Ｂｚ＋２
）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２
）−０ＢｚＩ２５００　ｍｇ、Ｂｏｃ−Ｇｉｎ−ＯＮＢ
　（Ｂｏｃ−Ｇｌｎ−ＯＨ１０８ｍｇ、ＨＯＮＢ　　８
８ｍｇ、ＤＣＣＩ　００ｍｇより調製）を用いて、実施
例２−（Ａ）と同様にして目的物を得た。

収量　５２０ｍｇ（９５，９％） ｍ、ｐ、　２２２−２２４°Ｃ（分解）、　　Ｒｆ”　
　０．５７［ａ　］　Ｄ　　　１７　、６°（ｃ＝０．
６．　　ＤＭＦ中）元素分析　Ｃ、、Ｈ、。４　Ｎ　ｔ
　ｔ　Ｏ＋　ｖ　Ｓ　ｔとして計算値：Ｃ，６２，３６
；　Ｈ，６，４８，Ｎ、１０．３９゜Ｓ、３．９６ 実験値：Ｃ，６２，３５；　Ｈ，６，５４，Ｎ、１０．
５１゜Ｓ　、３．９６ （Ｕ）　　Ｂｏｃ−＾１ａ−Ｇｌｎ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＩ
２）−Ａｓｎ−Ｓｅｒ（Ｂｚ＆）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（
Ｐｍｅ）−Ｔｙｒ（Ｂｚ（り−０Ｂｚ（！の製造実施例
３−（１）で得られた化合物４８６　ｍｇ、ＢｏＣ−Ａ
ｌａ−ＯＮＢ　（Ｂｏｃ−Ａｌａ−ＯＨ７４ｍｇ、ＨＯ
Ｎ　Ｂ　　７７　Ｄ。

ＤＣＣ８９ｍｇより調製）を用いて、実施例２−（１）
と同様にして目的物を得た。

収量　５００ｍｇ（９８，６％） ｍ、ｐ、　　２３５−２４０℃（分解）、　　Ｒｆ”　
　０．４３［α］２”　　−２０，５°（ｃ＝　１．０
．　　Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃｌ１７ＨＩ。。Ｎ、
３０＋ｓｓｔとして計算値：Ｃ，６１，８７；　Ｈ，６
，５０，Ｎ、１０．７８゜Ｓ、３．８０ 実験値：Ｃ，６１，６８；　Ｈ，６，８１，Ｎ、１０．
９５゜Ｓ、３．５５ （ＩＩＴ）　　Ｂｏｃ−ＡｒｇＣＰｍｅ＞−Ｎｅｔ−Ａ
ｓｐ（ＯＢｚρ）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ　−Ｇ　
ｌｙ　−Ａ　Ｉａ−Ｇｉｎ　−Ｃｙｓ　（ＭＢｚ＋２）
　−Ａｓｎ　−３ｅｔ（Ｂｚ（り　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（
Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚｅ）−０Ｂｚ（２の製造実施
例３−（ＩＩ）で得られた化合物３００　ｍｇ、Ｂｏｃ
−Ａｒｇ　（Ｐｍｅ）　−Ｍｅｔ　−Ａｓｐ（ＯＢｚ１
２）　−Ａｒｇ　（Ｐｍｅ）　−１１ｅ　−Ｇ　ｌｙ　
−ＯＨ２６５ｍｇ、ＨＯＮＢ　　６５ｔｎｇ、ＤＣＣ２
２０ｍｇを用い、実施例１−”（ＸＩＸ）と同様にして
目的物を得た。

収量　４４４ｍｇ（８５，７％） ｍ、ｐ、　　２１５−２３５℃（分解）、　　Ｒｒ”　
０．４８［αコク５　−１７．８°　（ｃ＝　０．９．
　　　Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　ＣＩ４６Ｈ＋＊ｓＮ　
ｔｓｏ　３゜Ｓ、として計算値：Ｃ，５９，４７；　Ｈ
，６，７１，Ｎ、１１．９６゜Ｓ、５゜４７ 実験値：Ｃ，５９，２３；　Ｈ，６，８２，Ｎ、１１．
８６゜ｓ　、ｓ、ｏｔ （ＩＶ）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（２）−Ｐｈｅ−
Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｍｅｔ−Ａｓｌ
）（ＯＢｚ１２）　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ　−
Ｇ　Ｉ　ｙ　−Ａ　ｌａ　−Ｇ　Ｉｎ　−Ｃｙｓ　（Ｍ
Ｂｚυ−Ａｓｎ−９ｅｒ（ＢｚＱ）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（
Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ（り−０８ｚＱの製造 実施例３−（ＩＩＴ）で得られた化合物３００　ｍｇ、
Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌ
ｙ−ＯＨ９０ｏ＋ｇ、ＨＯＮＢ　　３６ｍｇ、ＤＣＣ１
２３ｍｇを用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同様にして目
的物を得た。

収量　２９５ｍｇ（８４，７％） ｍ、ｐ、　　２２２−２２６℃（分解）元素分析　Ｃ＋
５ｅＨｔｔｓＮｔｓＯｓｓＳａとして計算値：Ｃ，５９
，４７；　Ｈ，６，５９；　Ｎ、１１．９０；Ｓ　、５
．０４ 実験値：Ｃ，５９，７８；　Ｈ，６，８３；　Ｎ、１１
．９０；Ｓ、５．４４ Ａｌａ−Ｇｉｎ−Ｓｅｒ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−３ｅｒ−Ｐ
ｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｙｒ−ＯＨ（［：ｄｅｓ　Ｓｅｒ”。

ｄｅｓ　Ｇｌｙ！０”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”コーａ　−ｈ
ＡＮＰ［７−２８］）の製造実施例３−（ＩＶ）で得ら
れた化合物２００ｍｇを用い、実施例１−（ＸＩ）と同
様にしてＨＦ処理、空気酸化、精製を行ない目的物を得
た。

収量　　３１ｍｇ（２４％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０３．　Ｓｅｒ　Ｏ
，９２，Ｇｌｕ　１．０３、　　Ｇｌｙ　３．０５．　
　Ａｌａ　１．００．　　■ａｌｆｃｙｓ　　１．８７
．　　Ｍｅｔ　　０．９？、　　ｌｉｅ　１．００．　
　Ｔｙｒ　Ｏ，９３，Ｐｈｅ　１．９３．　　Ａｒｇ　
３．０３実施例４　　［Ｃｙｓ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、
ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］−α−ｈＡＮ　Ｐ　［８−２８コの
製造 （１）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｇｌｙ−Ｏ
Ｈ−ＤＣＨＡの製造Ｇｌｙ　　１．ｏｇ、ＮａＨｃＯｓ
　　０．８４ｇを水１０ｄに溶かして水冷し、アセトニ
トリル１０−を加えてはげしくかきまぜながら、Ｂａｃ
−Ｃｙｓ（ＭＨｚρ）−ＯＮＢ（Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢ
ｚ＆）−０Ｈ３，４２ｇ、ＨＯＮＢ　　１．９７ｇ。

ＤＣＣ２，２７ｇより調製）を加えて一夜かきまぜた。

これを濃縮後、１０％クエン酸水を加えて酸性として、
Ａｃ０Ｅｔで抽出し、水洗後、ＮａｔＳｏ４で乾燥した
。これを濃縮し、エーテルに溶かし、ＤＣＨＡ２−を加
え結晶としてろ取した。これをメタノール−エーテルよ
り再結晶した。

収量　ｔ、７７ｇ（３３，３％） ｍ、ｐ、　　１２５−１３０℃、　　Ｒｆ”　　０．５
８［αコク５　−２５．９°　（ｃ＝０．９．　　　Ｄ
ＭＦ中）元素分析　Ｃ３゜Ｈ４ｓ　Ｎ　３０　ｓ　Ｓと
して計算値：Ｃ，６２，１５；　Ｈ，８，５２，Ｎ、７
．２５．　Ｓ、５．５３実験値：Ｃ，６２，１５；　Ｈ
，８，５１，Ｎ、７．３５．　Ｓ、５．４１（ｌＩ）−
Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＲ）−Ｇｌｙ−ＯＲの
製造Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＨｚ（２）−Ｇｌｙ−ＯＨ（対
応するＤＣＨＡ塩１゜５ｇより調製）をＴＦＡ　Ｉ　Ｏ
−で処理した後、得られたアミン成分をＤＭＦ　１５ｄ
に溶かして水冷し、これにＴＦＡ２−を加えた。これに
、Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＮＢｌ、２ｇを加えて一夜かきま
ぜた後、（ＣＨｓ）Ｊ（ＣＩ＋、）、ＮＨ，Ｏ、ｌ艷を
加えて濃縮し、残留物に１０％クエン酸水を加えてＡｃ
０Ｅｔ　５０　ｍｌで抽出し、水洗後、Ｎａ、ＳＯ，で
乾燥した。これを濃縮し、残留物にエーテルを加えて結
晶としてろ取した。

収量　０．９５ｇ（６１，７％） ｍ、Ｉ）、　　１１２−１１５℃、　　Ｒｆ’　　０．
６３［α］　　　　２６．２°（ｃ＝１．０．　　ＤＭ
Ｆ中）元素分析　ＣｙｔＨｓｓＮｓＯ７Ｓとして計算値
：Ｃ，５９，４３；　Ｈ，６，４７，Ｎ、７．７０．　
Ｓ、５．８８実験値：Ｃ，５９，５６；　Ｈ，６，６ｇ
、　Ｎ、１．８０．　Ｓ、５．７１（ＩＩＩ）　　Ｂｏ
ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＆）−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐ
ｓｅ）−Ｍｅｔ−ＡｓＰ（ＯＢｚｆｆ）　−Ａｒｇ（Ｐ
ｍｅ）　−ｌｉｅ　−Ｇ　１ｙ−Ａｌａ−Ｇｉｎ　−５
ｅｒ　−Ｇ　ｌｙ　−Ｃｙｓ　（ＭＨｚ５）−Ａｓｎ−
Ｓｅｒ（ＢｚＣ）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙ
ｒ（ＢｚＲ）　−０ＢｚＩ２の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３００ｍｇ。

Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｉ２）−Ｇｌｙ−ＯＨ
６’Ｊａｇ、ＨＯＮＢ　　５０ｍｇ、ＤＣＣＩ　６７ｍ
ｇを用い、実施例１−（ＸＪＸ）と同様にして目的物を
得た。

収量　２９３＋ｇ（８７，５％） ｔｐ、　　１９５−２１３℃（分解） 元素分析　Ｃ＋ｔｔＨｔｔｓＮ＊ｏＯｓｔＳａとして計
算値：Ｃ，５９，０１，Ｈ，６，５７，Ｎ、１２．０１
゜Ｓ、５．５０ 実験値：Ｃ，５９，３９；　Ｈ，６，７５，Ｎ、１２．
１４゜Ｓ、５．４７ ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］　−ａ　−ｈＡ
ＮＰ　［８−２８］）の製造実施例４−（Ｉ［Ｉ）で得
られた化合物２ＱＯｍｇを用い、実施例１−（ＸＸ［）
と同様にしてＨＰ処理、空気酸化、精製を行ない目的物
を得た。

収量　２２ｍｇ（１８％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０２．　Ｓｅｒ　１
．８７．　Ｇｌｕ　１．０５、　Ｇｌｙ　３．０６．　
Ａｌａ　１．０１．　ＨａｌｆＣｙｓ　１．９２．　Ｍ
ｅｔ　Ｏ，９９、Ｉｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９
１，Ｐｈｅ　１．９５．　Ａｒｇ　３．０３実施例５　
　［ｄａｓ　Ｇｌｙ””　、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”コーａ−
ｈＡＮＰ　［７−２８］の製造 （１）　　Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＯＢｚ＆の製造Ｈ
−Ｇｌｙ−ＯＢｚ１２　＠　ｐ−Ｔｏｓ−ＯＲ６、７ｇ
、Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−ＯＨ５。

８ｇ、ＨＯＮＢ　　４．３ｇ、ＤＣＣ５，０ｇを用い、
実施例１−（ＸＶ）と同様にして目的物を得た。

収量　６．３ｇ（７６，４％） ｍ、ｐ、　　１３２−１３４℃、　　Ｒｆ”　　０．７
４［αコ２５　　　　ｇ　、　７°　（ｃ＝　１．１．
　　　Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃｔ　＊　Ｈｔ　ｓ　
Ｎ　ｔ　Ｏｓとして計算値：Ｃ，６６，９７；　Ｈ，６
，８４，Ｎ、６．７９実験値：Ｃ，６６，７８；　Ｈ，
６，８５，Ｎ、６．９１（■）　　Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｇ
ｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＯＢｚｆ　
３　、　ＯｇをＭｅＯＨ中、Ｐｄ黒を触媒として接触還
元し目的物を得た。

収量　２．３１ｇ（９８，６％） ｔｐ、　　１５８−１６０℃、　　Ｒｆ”　　０．５４
［αコＤ　　−９，８°　（ｃ＝　１．２．　　　Ｄ　
Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃ＋ｓＨ□Ｎ、０．として 計算値：Ｃ，５９，６２；　Ｈ，６，８８，Ｎ、８．６
９実験値：Ｃ，５９，７０；　Ｈ，６，９０，Ｎ、８．
７１（ＩＩＩ）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＆）−Ｐｈ
ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ
１、００ｇ、Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＆）−０Ｈ１，１
６ｇ、ＨＯＮＢ　　０．６１ｇ、Ｄｅｃｏ、７０ｇを用
い、実施例！−（Ｘ■）と同様にして目的物を得た。

収量　１．４３ｇ（８３，９％） ｍ、ｐ、　　１４６−１４８℃、　　Ｒｆ”　　０．６
３［αコＤ　　−２９，０”　　（Ｃ＝１．０．　　　
ＤＭＦ中）元素分析　Ｃ＊ｗｌ（３ｓＮｓＯｔｓとして
計算値：Ｃ，５９，４３；　Ｈ，６，４７，Ｎ、７．７
０．　Ｓ、５．８８実験値：Ｃ，８Ｇ、０８；　Ｈ，６
，７４，Ｎ、７．９０．　Ｓ、５．４１（■）　　Ｂｏ
ｃ−Ｃｙｓ（ＭＨｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（
Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）　−Ａｒｇ（
Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇ　ｌｙ　−Ａ　ｌａ　−Ｇ　Ｉ
ｕ　−８ｅｒ−Ｇｌｙ　−Ｃｙｓ　（ＭＢｚｇ）−Ａｓ
ｎ−Ｓｅｒ（Ｂｚｌ２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　
−Ｔｙｒ（Ｂｚｌり　−０Ｂｚρの製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３００ｍｇとＢｏ
ｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−０１１６４
ｍｇ、　ＨＯＮ　Ｂ　　４２ｍｇ、ＤＣＣ１６１ｍｇを
用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同様にして目的物を得た
。

収量　３０２ｍｇ（８８，５％） ＊、ｐ、　　２０５−２１０℃（分解）元素分Ｆｒ　　
Ｃ＋ｔｔＨｔｔｅＮ＊ｏＣ）ｓ＋Ｓｓとして計算値：Ｃ
，５９，０１；　Ｈ，６，５７，Ｎ、１２．０１゜Ｓ、
５．５０ 実験値：Ｃ，５９Ｊ３；　Ｈ，６，８３，Ｎ、１２．０
９゜Ｓ、５ＪＯ Ｇｉｎ−３ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−３ｅｒ−Ｐ
ｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｙｒ−ＯＨ（［ｄｅｓ　Ｇｌｙ’　”
。

ｄｅｓ　Ｌｅｕ”］−α−ｈＡＮＰ［７−２８］）の製
造実施例５−（■）で得られた化合物２００ｍｇを用い
実施例１−（ＸＸＩＩ）と同様にしてＨＦ処理、空気酸
化、精製を行ない目的物を得た。

収量　３３．６ｍｇ（２６％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０４．　Ｓｅｒ　１
．８６．　Ｇｌｕ　１．０５、　Ｇｌｙ　３．１１．　
Ａｌａ　１．０１．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８７．　
Ｍｅｔ　ｌ。

００、　ｒｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９２，Ｐｈ
ｅ　１．９８．Ａｒｇ　３．０２実施例６　　［ｄｅｓ
　Ｇｌｙ”””’　、ｄｅｓ　Ｓｅｒ”、ｄｅｓ　Ｌｅ
ｕ■］−α−ｈＡＮＰ［７−２８コの製造（１）　　Ｂ
ｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（
Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚ（２）−Ａｒｇ（Ｐ
ｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｕ−Ｃｙｓ（Ｍ
Ｂｚ１２）−＾５ｎ−Ｓｅｒ（Ｂｚｆｆ）−Ｐｈｅ−Ａ
ｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚｆｆ）−０ＢｚＱの製
造 実施例３−（ＩＩＩ）で得られた化合物３００ｍｇと、
Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｆｆ）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ
６１ｍｇ、ＨＯＮＢ　　４０ｍｇ、ＤＣＣ１３９ｍｇを
用い、実施例１−（ＸｒＸ）と同様にして目、約物を得
た。

収１　２９．８ｍｇ（８７，０％） ｍ、ｐ、　　２１２−２１７℃（分解）元素分Ｆｒ　　
Ｃ＋ｓ？ＨｔｔｏＮｔｓＯａ４Ｓｓとして計算値：Ｃ，
５９，７６；　Ｈ，６，６１，Ｎ、１１．６９゜Ｓ　、
５．７３ 実験値：Ｃ，５９，９２；　Ｈ，６，９３，Ｎ、１１．
５４゜Ｓ、５．５６ Ｇｉｎ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−９ｅｒ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔ
ｙｒ−Ｏｎ　（［ｄｅｓ　Ｇｌｙ”−”−”。

ｄｅｓ　Ｓｅｒ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”］−α−ｈＡＮＰ
［７−２８］）の製造実施例６−（１）で得られた化合
物２００ｍｇを用い、実施例１−（ＸＸＵ）と同様にし
てＨＦ処理、空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　２６ｍｇ（２０％） アミノ酸分析値：　Ａｓｐ　２．０３．　Ｓｅｒ　Ｏ，
８８，Ｇｌｕ　１．０４、　Ｇｌｙ　２．０６．　Ａｌ
ａ　１．０２．　ＨａｌｒＣｙｓ　１．８ｇ、　Ｍｅｔ
　Ｏ。

９９、　Ｉｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９３、Ｐｈ
ｅ　１．９４．　Ａｒｇ　３．１０実施例７　　［ｄｅ
ｓ　Ｐｈｅ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］
−α−ｈＡＮＰ［７−２８１の製造 （１）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｆｆ）−Ｇｌｙ−Ｇ
ｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＢｚ１２
２　、　Ｏｇを、ＭｅＯＨ中Ｈｚ／Ｐｄ接触還元した後
、Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＱ）−０８２，３ｇ、ＨＯＮ
Ｉ３　１．３ｇ、ＤＣＣｌ、５ｇとともに実施例！−（
Ｘ■）と同様に縮合して目的物を得た。

収量　１．４７ｇ（３４，５％） １、ｐ、　　　１２５−１３０℃、　　Ｒｆ”　　０．
４３［αコＤ　　−２，２°　（ｃ＝０．９３．　　Ｍ
ｅＯＨ中）元素分析　Ｃ２゜Ｈ＊　ｓ　Ｎ　ｓ　Ｏ？　
Ｓとして計算値：Ｃ，５２，７３；　Ｈ，６，４２，Ｎ
、９．２２．　Ｓ、７．０４実験値：Ｃ，５２，８７；
　Ｈ，６，６４，Ｎ、９．２４．　Ｓ、７．０７（ＩＩ
　）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＋２）−Ｇｌｙ−Ｇｌ
ｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚＣ）−
Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−＋１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｕ−
Ｓｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（２）−Ａｓｎ−３ｅ
ｔ（Ｂｚ（２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ
（Ｂｚｌ２）　−〇Ｂｚ１２の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３００ｍｇと、Ｂ
ｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（り−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ７５
ｍｇ、　ＨＯＮＢ　　４２ｍｇ、ＤＣＣＩ　６１ｍｇを
用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同様にして目的物を得た
。

収量　２９９ｍｇ（８９，９％） ｍ、ｐ、　　１９８−２１０℃（分解）元素分析　Ｃ＋
ａｓＨｔｔｔＮａ。０３？Ｓｌｌとして計算値：Ｃ，５
１１１，１１；　Ｈ，６，５６；　Ｎ、１２．３２；Ｓ
、５．６４ 実験値：Ｃ，５８，３５；　Ｈ，６，７８，Ｎ、１２．
０３゜Ｓ　、５．４１ ｄｅｓ　Ｌｅｕ”　、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］　−ａ　−ｈ
ＡＮＰ［７−２８］）の製造実施例７−（ｎ）で得られ
た化合物２００ｍｇを用い、実施例１−（ＸＸ［）と同
様にしてＨＦ処理、空気酸化、精製を行ない目的物を得
た。

収ＩＩ　　２８Ｄ（２２％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０２．　Ｓｅｒ　１
．８８．　Ｇｌｕ　１．０４、　Ｇｌｙ　４．０６．　
Ａｌａ　１，０！、　ＨａＩｒ　Ｃｙｓ　１．８８．　
Ｍｅｔ　０゜９９、　Ｉｌｅ　１．０Ｇ、　Ｔｙｒ　Ｏ
，９１，Ｐｈｅ　１．０１．　Ａｒｇ　３．０３ＩＩ　
　ｌｏ＋　　を雪 実施例８　　［ｄｅｓ　Ｇｌｙ　　　　　、ｄｅｓ　Ｌ
ｅｕ”リーａ　−ｈＡＮＰ［７−２８］の製造 （１）　　Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｎｅｔ
−Ａｓｐ（ＯＢｚｅ）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｉｌｅ−Ｇ
ｌｙ−ＯＲの製造 Ｂｏｃ　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｍｅｔ　−Ａｓｐ（Ｏ
Ｂｚ１２）　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ−
ＯＨ５００ｍｇｆｅＴＦＡ　５１ｎｌで処理した後、得
られたアミン成分をＤＭＦ５ｄに溶かして水冷し、ＴＥ
Ａｏ、１３ｍを加えた。これにＢｏｃ　−Ｐｈｅ　−０
ＮＢ１７５＋＋＋ｇを加えて一夜かきまぜた後、Ａｃ０
Ｈ０，５−を加えて濃縮し、残留物にＡｃ０Ｅｔを加え
て沈澱としてろ取した。

収量　４４４ｍｇ（８０，１％） ｍ、ｐ、　　１７２−１７８℃、　　Ｒｆ’　　０．４
４２５−〇 ［αコ　　　　　１０．０　　（ｃ＝１．０．　　ＤＭ
Ｆ中）元素分析　Ｃ？＊Ｈ＋ｏｓＮ＋３０＋ａＳｓとし
て計算値：Ｃ，５７，４７；　Ｈ，７，０３，Ｎ、１２
．１０゜Ｓ、６．３９ 実験値：Ｃ，５７，１４；　Ｈ，７，２３，Ｎ、１２．
１２゜Ｓ　、６．４７ （ＩＩ）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−
Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｎｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚ２）　−Ａ
ｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＲの製造Ｂｏｃ
−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢ
ｚ１２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ
３５０Ｉｍｇ、Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＆）−ＯＮＢ　
（Ｂｏｃ−Ｃｙｓ　（ＭＢｚｆｆ）−０■８７ｍｇ、Ｈ
ＯＮＢ　　４８ｍｇ、　ＤＣＣ５５ａ＋ｇより調製）を
用い、実施例８−（１）と同様にして目的物を得、含水
アセトニトリルより沈澱としてろ取した。

収量　３０１ｍｇ（７４，９％） ｍ、ｐ、　−１８９−１９６℃（分解）、　　Ｒｆ”　
　０．４７［α］　　　　１２．６°（ｃ＝１．ｏ、Ｄ
ＭＦ中）元素分析　Ｃｓ５Ｈ１ｌｓＮＩ＋０ｒｓＳ４・
３／２ＨｔＯとして 計算値：Ｃ，５６，８０；　Ｈ，６，９５，Ｎ、１１．
１７；Ｓ、７．３１ 実験値：Ｃ，５６，８４；　Ｈ，６，７４：　Ｎ、１１
．４６；Ｓ、７．１６ （ｎＩ）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＣ）−Ｐｈｅ−Ａ
ｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚ＆）−Ａｒｇ
（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｕ−８ｅ
ｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｆｆ）−Ａｓｎ−８ｅｒ（
ＢｚＩ２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｔｙｒ（Ｂｚ
ｆｆ）−ＯＢｚ＆の製造 実施例１−（ＸＩＸ）で得られた化合物３００ｍｇと、
Ｂｏｃ　−Ｃｙｓ　（ＭＢｚ（２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（
Ｐｎｅ）　−Ｍｅｔ　−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）　−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＲ３１０ｍｇ、ＨＯ
ＮＢ　　６５ｍｇ、ＤＣＣ２２２ｍｇを用い、実施例１
−（ＸＩＫ）と同様にして目的物を得た。

収量　５３２ｍｇ（９４，７％） １、ｐ、　２０１−２１０℃（分解） 元素分析　ＣＩ？。ＨｔｔｓＮ＊５ＯｓａＳｅとして計
算値：Ｃ，５９，３０，Ｈ，６，５９，Ｎ、ＩＩＪＯ。

Ｓ、５．５９ 実験値：Ｃ，５９，４７，Ｈ，６，７２，Ｎ、１１．５
９゜Ｓ　、５．４１ ｄｅｓ　Ｌｅａ″Ｉコーａ　−ｈＡＮＰ［７−２８コ）
の製造実施例８−（１１１１）で得られた化合物２００
ｎｇを用い、実施例ｔ−（ＸＸＩ［）と同様にしてＨＦ
処理、空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　２５ｍｇ（１９％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０５．　Ｓｅｒ　１
．８７．　Ｇｌｕ　１．０６、　Ｇｌｙ　２．０８．　
Ａｌａ　１．０２．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８８．　
Ｍｅｔ　０゜９８、　Ｉｌｅ　１．０Ｇ、　Ｔｙｒ　Ｏ
，９１，Ｐｈｅ　１．９３．　Ａｒｇ　３．０３実施例
９　　［ｄｅｓ　Ｐｈｅ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ””　、ｄ
ｅｓ　Ｌｅｕ”］−α−ｈＡＮＰ［７−２８］の製造 （Ｉ　）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚρ）−Ｇａｙ−Ａ
ｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚ（２）−Ａｒ
ｇ（ｈｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−＾１ａ−Ｇｉｎ−Ｓｅｒ
−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＩ２）−Ａｓｎ−Ｓｅｔ（Ｂ
ｚ（２）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂ
ｚ１２）　−〇ＢｚＩ２の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３００ｍｇと、Ｂ
ｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｇｌｙ−ＯＨ（Ｂｏｃ−
Ｃｙｓ（ＭＢｚ（）−Ｇｌｙ−ＯＨ−ＤＣＨＡ　８５　
ｍ’ｇより調製）、ＨＯＮＢ　　４２ｍｇ、０００１６
１ｍｇを用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同様にして目的
物を得た。

収量　２５８ｍｇ（７８，７％） 鵬、ｐ、　　１９９−２１０℃（分解）元素分Ｆｒ　　
ＣＩ＊３Ｈｔ＋ｓＮ　ｔｅＯｓｒｓ　ｓとして計算値：
Ｃ，５ｇ、３８；　Ｈ，６，５８，Ｎ、１２．１２：Ｓ
、５．７４ 実験値：Ｃ，５８，５２；　Ｈ，６，７７、Ｎ、１１．
９３゜Ｓ　、５．５１ Ｇｌｙ’　”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”］−ａ　−ｈＡＮＰ［
７−２８］の製造実施例９−（１）で得られた化合物２
００ｍｇを用い、実施例１−（ＸＸＪｉ）と同様にして
、）（Ｆ処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　２６ｍｇ（２０％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０３．　Ｓｅｒ　１
．８ｇ、　Ｇｌｕ　１．０６、　Ｇｌｙ　３．０７．Ａ
ｌａ　１．０１．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８９．　Ｍ
ｅｔ　１゜００、　Ｉｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，
９０，Ｐｈｅ　１．０１．　Ａｒｇ　３．０２実施例１
０　　［Ｃｙｓ”、ｄｅｓ　Ｓｅｒ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ
！０””　。

ｄｅｓ　Ｌｅｕ”］−α−ｈＡＮＰ［８−２８］の製造
（ｒ）　　Ｂｏｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｇ
ｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｍｅｔ　−Ａｓｐ（ＯＢｚ
ｇ）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−＾１ａ−Ｇ
ｌｎ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ□−Ａｓｎ−８ｅｒ（Ｂｚｆｆ）
　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（ＢｚＯ）−
０ＢｚＩ２の製造 実施例３−Ｃｍ）で得られた化合物３００ｍｇと、Ｂｏ
ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｇｌｙ−ＯＨ６１
ｍｇ、ＨＯＮＢ　　４０ｍｇ、ＤＣＣ１３９ｍｇを用い
、実施例＋−（ＸＩＫ）と同様にして目的物を得た。

収量　２４９ｍｇ（７２，６％） １．１）、　　２０８−２１６℃（分解）元素分析　Ｃ
＋＠７Ｈｔ＊ｏＮ２ｓＯ３４Ｓｓとして計算値：Ｃ，５
９，７６：　Ｈ，６，６１：　Ｎ、１１．８９：Ｓ、５
．７３ 実験値：Ｃ，６０，０１：　Ｈ，６，８７；　Ｎ、１１
．４３：Ｓ　、５．４６ ｄｅｓ　Ｇｌｙ”・”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ″’］　−ａ　
−ｈＡＮＰ［８−２８コ）の製造実施例１Ｏ−（１）で
得られた化合物２００ｍｇを用い、実施例１−（ＸＸＩ
）と同様にして、ＨＦ処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　２４ｍｇ（１９％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　１，０４．　Ｓｅｒ　Ｏ
，８９，Ｇｌｕ　１．０３、　Ｇｌｙ　２．０４．　Ａ
ｌａ　１．ｏｆ、　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８７．　Ｍ
ｅｔ　０゜９９、　Ｉｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，
９２，Ｐｈｅ　１．９３．　Ａｒｇ　３．０３実施例１
１　　［ｄｅｓ　Ｇｌｙ””””　、ｄｅｓ　Ｌｅｕ″
’］−ａ−ｈＡＮＰ［７−２８］の製造 （１）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｆｆ）−Ｐｈｅ−Ｇ
ｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚ（２
）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｉ
ｎ−Ｓｅｔ（ＢｚＩ２）−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）　−Ａ
ｓｎ　−８ｅｒ（Ｂｚ（２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ
）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ（り　−０ＢｚＱの製造 実施例２−（ＩＶ）で得られた化合物３００　ｍｇ、Ｂ
ｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｏｆｔ
　６１　ｌｌ１ｇ、　ＨＯＮ　Ｂ　　４２　ｍｇ。

ＤＣＣ１９２ｗ＋ｇを用いて、実施例１−（ＸＸ）と同
様にして目的物を得た。

収量　３２７ｍｇ（９３，４％） ａ＋Ｊ＋、　　２１５−２２２℃（分解）元素分析　Ｃ
＋ｔ７Ｈ＊ｓ＋Ｎ＊５ＯａｔＳｓとして計算値：Ｃ，５
８，５７：　Ｈ，６，４２；　Ｎ、１１．１９；Ｓ、５
．３０ 実験値：Ｃ，５８，７６；　Ｈ，６，６ｇ、　Ｎ、１１
．０３゜Ｓ、５．０７ Ｇｉｎ−３ｅｒ−Ｇｌｎ−３ｅｒ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−Ｓ
ｅｒ−Ｐｈｅ−Ａｒ　（［ｄｅｓ　Ｇｌｙ””−ｄｅｓ
　Ｌｅｕ”］−α−ｈＡＮＰ［７−２８］）の製造実施
例１ｌ−（Ｉ）で得られた化合物２００ｍｇを用い、実
施例１−（Ｘ店）と同様にして、ＨＦ処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　２８ｍｇ（２２％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０４．　Ｓｅｒ　１
．８７．　Ｇｌｕ　１．０６．　Ｇｌｙ　２．１０．　
　Ａｌａ　１．０１．　　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．７８
．　Ｍｅｔ　　１゜Ｇｏ、、１１ｅ　１．００．　　Ｔ
ｙｒ　Ｏ，９３，Ｐｈｅ　１．９６．　　Ａｒｇ　３．
０３１ｏｌｆｆｉ！ 実施例１２　　［Ｃｙｓ”、ｄｅｓＧｌｙ　　　　、ｄ
ｅｓＬｅｕ”］−α−ｈＡＮＰ［８−２８］の製造 （１）　　Ｂｏａ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＆）−Ｇｌ
ｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚＱ）−
Ａｒｇ（Ｐｎｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｉｎ
−８ｅｒ（Ｂｚ１２）　−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）　−Ａ
ｓｎ−Ｓｅｒ（ＢｚＩ２）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ
）　−Ｔｙｒ（ＢｚＱ）　−０Ｂｚ１２の製造 実施例２−（ＩＶ）で得られた化合物３００　ｍｇ、Ｂ
ｏｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｌＪ）−Ｇｌｙ−ＯＨ６
１ｍｇ、ＨＯＮＢ　　４２ｎ＋ｇ。

ＤＣＣ１９２ｍｇを用いて、実施例！−（ＸＩＸ）と同
様にして目的物を得た。

収量　３１４ｍｇＣ８９，６％） ｍ、ｐ、　　２１５−２２２℃（分解）元素分析　ＣＩ
？？Ｈ２３１Ｎｔ１０４ｆｆｉＳ＠として計算値：Ｃ，
５８，５７；　Ｈ，６，４２，Ｎ、１１．１９゜Ｓ、５
．３０ 実験値：Ｃ，５８，８３；　Ｈ，６，７１，Ｎ、１０．
９５゜Ｓ　、５．０１ （Ｉｆ）　　Ｈ−Ｐｈｅ−Ｃｙｓ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ−Ｍ
ｅｔ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−１１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌ
ｎ−３ｅｒＧ１ｎ−３ｅｒ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−８ｅｒ−
Ｐｈｅ−Ａｒ■（［Ｃｙｓ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”・”。

ｄｅｓ　Ｌｅｕ”コーａ　−ｈＡＮＰ　［８−２８］）
の製造実施例１２−（１）で得られた化合物２００ｍｇ
を用い、実施例１−（ｘ■）と同様にして、ＨＦ処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　２６ｍｇ（２１％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０３．　Ｓｅｒ　１
．８８．　Ｇｌｕ　１．０４、　Ｇｌｙ　２．０７．　
Ａｌａ　１．００．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８７．　
Ｍｅｔ　０゜９９、　Ｉｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ
，９２，Ｐｈｅ　１．９７．　Ａｒｇ　３．０２実施例
１３３−フェニルプロピオニル−［ｄｅｓＰｈｅ”、ｄ
ｅｓ　　Ｇｌｙ”　　”　　、ｄｅｓ　　Ｌｅｕ”］−
α　−ｈＡＮＰ［７−２８コの製造 （■）　３−フェニルプロピオニル−Ｃｙｓ（ＭＢｚｆ
ｆ）　−Ｇｌｙ−Ｏ）Ｉ　−ＤＣＨＡの製造 Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＆）−Ｇｌｙ−ＯＨ−ＤＣＩＩ
Ａ　１　、０　ｇ、　３−フェニルプロピオニル−〇Ｎ
Ｂ　６２２ｍｇを用い、実施例１−（Ｘ■）と同様にし
て目的物を得、ＤＣＨＡ　　０．３４ｄを加えてエーテ
ルより結晶としてろ取した。

収ｆ１１８０６Ｄ（７６，６％） ｍ、Ｐ、、１４４−１４７℃、　　Ｒｆ”　　０．６５
［αコ２５　−３１．６°　（ｃ＝１．０．　　ＭｅＯ
Ｈ中）元素分析　Ｃ３４Ｈ４＠　Ｎ　ａ　Ｏ＊　Ｓとし
て計算値：Ｃ，６５，０４；　Ｈ，７，８７，Ｎ、６．
６９．　Ｓ、５．１１実験値：Ｃ，６５，４５：　Ｈ，
７，８８，Ｎ、６．７７、　Ｓ、５．１２（■）　３−
フェニルプロピオニル−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｇｌｙ
−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）−
Ａｒｇ（Ｐｓｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−
８ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−＾５ｎ−３ｅ
ｒ（Ｂｚ１２）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙ
ｒ（ＢｚＩ２）−０８ｚＱの製造実施例１−（ＸＸ）で
得られた化合物３００ｍｇ。

３−フェニルプロピオニル−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｇ
ｌｙ−ＯＨ（対応のＤＣＨＡ塩７２ｍｇより調製）、Ｈ
ＯＮＢ　　３９ｍｇ、ＤＣＣＩ　７８ｍｇを用いて実施
例ｔ−（ＸＸ［）と同様にして目的物を得た。

収ｆｆｉ　　２６６ｍｇ（８ｏ、ｏ％）慣、ｐ、　　２
１０−２２０℃（分解）元素分Ｆｒ　　Ｃ１１１？Ｈ！
ｌ１ｌＮ３１０３４Ｓ１１として計算値：Ｃ，５９，０
３；　Ｈ，６，５１；　Ｎ、１２．７８゜Ｓ、５．６６ 実験値：Ｃ，６０Ｊ４；　Ｈ，６，７３；　Ｎ、１２．
５１；Ｓ、５．３８ （■）３−フェニルプロピオニル−ＣＹＳ　−Ｇ　ＩＹ
　−Ａｒｇ−Ｍｅｔ−＾ｓｐ−Ａｒｇ−Ｉ　１ｅ−Ｇ　
Ｉｙ−Ａｌ　ａ−Ｇｌｎ　−８ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ　
−Ａｓｎ　−５ｅｒ　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ　−Ｔｙｒ　−
０Ｈ（３−フェニルプロピオニル−［ｄｅｓ　Ｐｈｅ”
、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”・’鵞。

ｄｅｓ　　Ｌｅｕ″Ｉコーａ　−ｈＡＮＰ［７−２８コ
）の製造実施例１３−（ｎ）で得られた化合物２００ｍ
ｇを用い、実施例１−（ＸＸｌ［）と同様にしてＨＦ処
理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　２４ｍｇ（２０％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０３．　Ｓｅｒ　１
．９０．　Ｇｌｕ　１．０２、　Ｇｌｙ　３．０３．　
Ａｌａ　１．００．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８ｇ、　
Ｍｅｔ　Ｏ。

９ｇ、　ｌｉｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９２，Ｐｈ
ｅ　Ｏ，９ｇ、Ａｒｇ　３．０２実施例１４　　［Ａｉ
ｂ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］−α−ｈ
ＡＮＰ［８−２８］の製造 （１）　　Ｂｏｃ−Ａｉｂ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（２）−Ｐ
ｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（Ｍ
Ｂｚ＆）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ３００ｍｇ、
Ｂｏｃ−Ａｉｂ−ＯＨ１１２ｍｇ、ＨＯＮＢ　　１　１
０ｍｇ、ＤＣＣ１２４ｍｇを用い、実施例１−（Ｘ■）
と全く同様にして目的物を得た。

収３　２４０ｍｇ（６９，８％） ｍ、ｐ、　　８４−８６℃、　　Ｒｆ’　　０．３４［
α］　　　　３８．８’　（Ｃ＝１．０．　ＤＭＦ中）
元素分析　Ｃｓ　ｓ　Ｈ４６Ｎ　ｓ　Ｏ＊　Ｓとして計
算値：Ｃ，５７，６３；　Ｈ，６，５９，Ｎ、ｌＯ，１
８゜Ｓ　、４．６６ 実験値：Ｃ，５７，８７；　Ｈ，６，９５，Ｎ、　９．
８１゜Ｓ　、４．７６ （［１）　　Ｂｏｃ−＾ｉｂ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ□−Ｐｈ
ｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−＾５
ｐ（ＯＢｚ＆）　−Ａｒｇ（ＰＩＩｌｅ）−１１ｅ−Ｇ
ｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢ
ｚｆ２）−＾５ｎ−Ｓｅｒ（ＢｚＱ）　−Ｐｈｅ−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（ＢｚＣ）−０Ｂｚ＋２の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３００ｍｇ。

Ｂｏｃ−Ａｉｂ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌ
ｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ７４ｍｇ、　ＨＯＮＢ　　３８ｍｇ、
ＤＣＣ１７８ｍｇを用いて実施例■−（ＸＸ［）と同様
にして目的物を得た。

収量　３３１ｍｇ（９３，０％） ｔｓ、ｐ、　　２０５−２２０℃（分解）元素分析　Ｃ
＋ｔ＊ＨｔｓｓＮｓｔＯｓｅｓ　＊として計算値：Ｃ，
５ｇ、９５；　Ｈ，６，６２，Ｎ、１２．３６゜Ｓ、５
．３１ 実験値：Ｃ，５９，２６；　Ｉ−１，６，９３，Ｎ、１
２．０１；Ｓ　、５．０６ Ｇｌｙ　−Ａ　Ｉａ−Ｇｌｎ　−３ｅｒ−Ｇｌｙ　−Ｃ
ｙｓ　−Ａｓｎ−８ｅｒ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ−Ｔｙｒ−Ｏ
Ｈ（［＾ｔｂ’。

ｄｅｓ　Ｌｅｕ″’、ｄｅｓ　Ｇｌｙ″！コーａ　−ｈ
ＡＮＰ［６−２８コ）の製造実施例１４−（ｎ）で得ら
れた化合物２００ｍｇを用い、実施例１−（ＸＸ［）と
同様にしてＨＦ処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　１８Ｄ（１４％） アミノ酸分析値二Ａｓｐ　２．０３．　Ｓｅｒ　１．８
ｇ、　Ｇｌｕ　１．０４、　Ｇｌｙ　４．１２．　Ａｌ
ａ　１．００．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８９．　Ｍｅ
ｔ　０゜９ｇ、　ｌｉｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９
２，Ｐｈｅ　１．９３．　Ａｒｇ　３．０３゜Ａｉｂ　
Ｏ，９５ 実施例１５　　［Ａｉｂ”、ｄｅｓ　Ｓｅｒ”、ｄｅｓ
　Ｇｌｙ”’　”″。

ｄｅｓ　Ｌｅｕ”］　−ａ　−ｈＡＮＰ［６−２８］の
製造（１）　　Ｂｏｃ−Ａｉｂ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）
−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ
　＝Ａｓｐ（ＯＢｚｆｆ）−Ａｒｇ（ＰＩＩｌｅ）−１
１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＣ）−
Ａｓｎ−３ｅｒ（ＢｚＣ）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）
−Ｔｙｒ（Ｂｚｅ）−ＯＢｚ（！の製造 実施例３−（ＩＩ［）で得られた化合物３００　ｍｇ、
Ｂｏａ−Ａｉｂ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＮ）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ
−Ｇｌｙ−ＯＨ７７ｍｇ、　ＨＯＮＢ　　４０ｍｇ、Ｄ
ＣＣ１８５ｍｇを用いて実施例１−（ＸＸＩ）と同様に
して目的物を得た。

収量　２６２ｍｇ（７３，３％） ｍ、ｐ、　　２１５−２２５℃（分解）元素分析　Ｃ１
ｔｓＨｔ３ｏＮｓｏＯ３ｓＳａとして計算値：Ｃ，５９
，６７；　Ｈ，６，６６、Ｎ、１２．０７゜Ｓ、５．５
２ 実験値：Ｃ，６０，０３；　Ｈ，６，８９，Ｎ、１１．
８４゜Ｓ　、５．２８ （■）ト＾ｉｂ−Ｃｙｓ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａ
ｒｇ−Ｍｅｔ−＾８ｐ−Ａｒｇ−１１ｅ−ｃｔｙ−＾１
ａ−Ｇｌｎ−Ｃｙｓ−＾ｓｎ−３ｅｒ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ
−Ｔｙｒ−ＯＨ（［Ａｉｂ”。

ｄｅｓ　Ｓｅｒ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”・”、ｄｅｓ　Ｌ
ｅｕ”］−α−ｈＡＮＰ［８−２８］）の製造 実施例１５−（Ｔ）で得られた化合物２００ｍｇを用い
、実施例１−（ＸＸＩＩ）と同様にしてＨＦ処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収１ｉ　　１６ｍｇ（１２％） アミノ酸分析値：　＾ｓｐ　２．Ｃ６，Ｓｅｒ　Ｏ，９
１，Ｇｌｕ　１．０３、　Ｇｌｙ　１．０７．Ａｌａ　
１．００．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８ｇ、　Ｍｅｔ　
０゜９９、　Ｉｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９２，
Ｐｈｅ　１．９６．　Ａｒｇ　３．０２゜Ａｉｂ　Ｏ，
α６ 実施例１６　　［Ｇｌｙ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ
　Ｇｌｙ’″コーａ　−ｈＡＮＰ［６−２８］の製造 （Ｉ　）　　Ｂｏａ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＱ）−Ｐ
ｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＲの製造Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（Ｍ
Ｂｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ３００ｍｇ
、Ｂｏｃ−Ｇｌｙ−ＯＨ９６ｍｇ、ＨＯＮＢ　　１１０
ｍｇ、ＤＣＣ１２０ｍｇを用い、実施例１−（Ｘ■）と
全く同様にして目的物を得た。

収ｆｆｉ　　２６６ｍｇ（８１，１％）ｍ、ｐ、　　９
５−１００℃、　　Ｒｆ”　　０．３１［α］　　　　
２０．８°（ｃ＝　１．０．　　Ｄ　Ｍ　Ｐ中）元素分
析Ｃｓ　ｌＨ４１Ｎ　ｓ　Ｏｓ　Ｓとして計算値：Ｃ，
５６，４４；　　Ｈ，６，２４，Ｎ、１０．６２゜Ｓ、
４．８６ 実験値：Ｃ，５６，５４；　　Ｈ，６，５２：　　Ｎ、
１０．４９；Ｓ、４．６７ （ＩＩ　）　　Ｂｏｃ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）
−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ
　−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１
１ｅ−Ｇｌｙ−＾１ａ−Ｇｌｎ−３ｅｒ−Ｇ　ｌｙ　−
Ｃｙｓ　（ＭＢｚ＆）　−Ａｓｎ　−５ｅｔ（Ｂｚ１２
）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２
）−０Ｂｚ２の製造 実施例１．−　（Ｘ　Ｘ）−２’得られた化合物３００
ｍｇ。

Ｂｏｃ−Ｇｌｙ　−Ｃｙｓ（ＭＢｚｆｆ）−Ｐｈｅ−Ｇ
ｌｙ−Ｇｌｙ−０■７１ｍｇ、ＨＯＮＢ　　３８ｍｇ、
ＤＣＣ−１７８ｍｇを用いて実施例１−（ＸＸＩ）と同
様にして目的物を得た。

収ｆｉ１３１２ｍｇ（８９，２％） １゜ｐ、　　２１３−２２２℃（分解）元素分析　ＣＩ
？。Ｈ＊３４ＮｓｔＯ＊。Ｓ、として計算値：Ｃ，５ｇ
、４９；　　Ｈ，６，５３，Ｎ、１２．４０；Ｓ、５．
３２ 実験値：Ｃ，５ｇ、９３；　　Ｈ，６，９７，Ｎ、１２
．Ｌ５゜Ｓ、５．１４ Ｇ　１ｙ−Ａｌａ　−Ｇ　Ｉｎ　−３ｅｒ−Ｇｌｙ　−
Ｃｙｓ　−Ａｓｎ　−３ｅｒ　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ　−Ｔ
ｙｒ　−０Ｈ（［Ｇ１ｙ’、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ
　Ｇｌｙ″”］　−ａ　−ｈＡＮＰ［８−２８］）の製
造実施例１６−（ＩＩ）で得られた化合物２００ｍｇを
用い、実施例ｒ−（ＸＸＩ［）と同様にしてＨＦ処理。

空気酸化、精製を行い目的物を得た。

収量　３６ｍｇ（２６，９％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０１．　Ｓｅｒ　１
．８８．　Ｇｌｕ　１．０１、　Ｇｌｙ　４．８？、Ａ
ｌａ　Ｏ，９８，Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．９１．　Ｍｅ
ｔ　１゜０：１．　ｌｉｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，
９４，Ｐｈ１ｌ！’２．０３．　Ａｒｇ　３．０８実施
例１７　　［Ａｌａ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ″’、ｄｅｓ　
Ｇｌｙ”コーａ　−ｈＡＮＰ［６−２８コの製造 （１）Ｂｏｃ−＾１　ａ−Ｃｙｓ　（ＭＢｚ１２）　−
Ｐｈｅ　−Ｇ　ｌｙ　−Ｇ　１　ｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ
−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｏ
Ｈ３００ｍｇ、Ｂｏａ−＾１ａ−（Ｈｌ　　１０４ｍｇ
、ＨＯＮＢ　　１１０ｍｇ、ＤＣＣ１２０ａ１ｇを用い
、実施例１−（Ｘ■）と全く同様にして目的物を得た。

収量、　２６５ｍｇ（７９，０％） ｍ、ｐ、　　１３３−１３７℃、　　Ｒｒ”　　０．３
４［αコ２５　−２７．０°　（ｃ＝　１．０．　　　
Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃｓ＊Ｈ＋５ＮｓＯｅＳとし
て計算値：Ｃ，５７，０４；　　Ｈ，６，４３：　　Ｎ
、１０．３９：Ｓ、４．７６ 実験値：Ｃ，５７，４８；　　Ｈ，６，８１；　　Ｎ、
１０．１６゜Ｓ、４．１２ （ＩＩ　）　　Ｂｏｃ−Ａｌａ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＆）−
Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐａ＋ｅ）−Ｍｅｔ
　−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）　−Ａｒｇ（Ｔ’ｎ＋ｅ）−
１１ｅ−Ｇｌｙ−＾１ａ−Ｇｌｎ−３ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃ
ｙｓ（ＭＢｚ１２）−＾５ｎ−８ｅｒ（Ｂｚ１２）　−
Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（ＢｚＱ）−０Ｂ
ｚ＆の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３００ｍｇ。

Ｂｏｃ−＾１ａ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌ
ｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ７２ｍｇ、ＨＯＮＢ　　３８ｍｇ、Ｄ
ＣＣＩ　７８ｍｇを用いて実施例１−（ＸＸ［）と同様
にして目的物を得た。

収量　　３２　ｈｇ（９０，３％） ｍ、ｐ、　　２１６−２２５℃（分解）元素分析　Ｃ＋
ｙ７Ｈ＊＊＊Ｎ５ｔＯｓ＊Ｓｓとして計算値：Ｃ，５８
，５９；　　Ｈ，６，５６，Ｎ、１２．３５゜Ｓ、５．
３０ 実験値：Ｃ，５９，１７；　　Ｈ，？、０３．　　Ｎ、
１２．１８゜Ｓ、５．２０ （［Ａｌａ’、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］
−α−ｈＡＮＰ［６−２８］）の製造実施例１７−（Ｉ
Ｉ）で得られた化合物２００ｍｇを用い、実施例１−（
ＸＸＩ［）と同様にしてＨＦ処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　３１ｍｇ（２２，９％） アミノ酸分析値：　Ａｓｐ　１．９ｇ、　Ｓｅｒ　１．
８６．　Ｇｌｕ　１，０４、　Ｇｌｙ　４．０５．Ａｌ
ａ　２．０１．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．９２．　Ｍｅ
ｔ　１゜０３、　ｌｌｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９
２，Ｐｈｅ　２．０５．　Ａｒｇ　３．０６実施例１８
　　［Ｖａｌ’、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ″
″］−α−ｈＡＮＰ［６−２１３］の製造 （１）　　Ｂｏａ−Ｖａｔ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ＋２）−Ｐ
ｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（Ｍ
Ｂｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ３００ｍｇ
、Ｂｏｃ−Ｖａｌ−０１１１１９ｍｇ、ＨＯＮＢ　　　
Ｉ　　Ｉ　　Ｏ＋ｎｇ、０００１２０ｍｇを用い、実施
例１−（Ｘ■）と全く同様にして目的物を得た。

収量　　３２４ｍｇ（９２，７％） ｍ、ｐ、　　１４６−１５０℃、　　［”　　０．４２
［αコク５　−２０．７°　（ｃ＝　１．０．　　　Ｄ
　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃ３４Ｈ−？　Ｎ　ｓ　Ｏｓ　
Ｓとして計算値：Ｃ，５８，１９；　　Ｈ，６，７５，
Ｎ、　９．９８゜Ｓ、４．５７ 実験値：Ｃ，５８，４３；　　Ｈ，６゜９４．　　Ｎ、
１０．０８゜Ｓ、４．２６ （ＩＩ　＞　　Ｂｏｃ−Ｖａｔ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｆｆ）
−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ
−Ａｓｐ（ＯＢｚ□−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌ
ｙ−＾１ａ−Ｇｌｎ−８ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ
１２）−Ａｓｎ−８ｅｒ（Ｂｚ１２）−Ｐｈｅ−Ａｒｇ
（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２）−０Ｂｚ＆の製造 実施例１−（ＸＸＩＩＩ）で得られた化合物３００　ｍ
ｇ。

Ｂｏｃ４ａｌ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−
Ｇｌｙ−ＯＨ７５ｍｇ。

ＨＯＮＢ　　３８ｍｇ、ＤＣＣ１７８ｍｇを用いて実施
例１−（ＸＸＩ）と同様にして目的物を得た。

収ｆｆｉ　　３１９ｍｇ（８９，３％）飼、１）、　　
２２０−２３０℃（分解）元素分析　Ｃ＋ｔｓＨ□。Ｎ
５ｔＯ，ｓＳｅとして計算値：Ｃ，５Ｌ８０；　　Ｈ，
６，６２；　　Ｎ、１２．２６：Ｓ、５．２６ 実験値：Ｃ，５９，０３；　　Ｈ，６，９６；　　Ｎ、
１２．０３；Ｓ、５．０３ （［Ｖａｌ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”コ
ーａ−ｈＡＮＰ［６−２８コ）の製造実施例１８−（Ｉ
Ｉ）で得られた化合物２００ａ＋ｇを用い、実施例１−
（ＸＸ［）と同、様にしてＨＦ’処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　２２ｍｇ（１６，８％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０２．　Ｓｅｒ　１
．９０．　ＧＩＬＩ　０．９７、　ｃｒｙ　Ｏ，９６，
Ａｌａ　１．０２．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．９３．　
Ｍｅｔ　１゜０２、　ｌｉｅ　１．００．　Ｔｙｒ　Ｏ
，９５，Ｐｈｅ　１．９９．　Ａｒｇ　３．０４゜Ｖａ
ｌ　Ｏ，９７ 実施例１９　　［１１ｅ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ″’、ｄｅ
ｓ　Ｇｌｙ”コーａ　−ｈＡＮＰ［６−２８］の製造 （１）　−Ｂｏｃ−１１ｅ−ＣｙｓＣＭＢｚ（１’）−
Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（
ＭＢｚＩ２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨ３００ｍ
ｇ、Ｂｏｃｌｌｅ−ＯＨ−１／２Ｈｔ０　１３１１１１
ｇ、ＨＯＮＢ　　　１　１０ｍｇ。

ＤＣＣ１２０１１ｇを用い、実施例！−（Ｘ■）と全く
同様にして目的物を得た。

収量　２９６ｍｇ（８３，０％） 繭、ｐ、　　　１４６−１５０℃、　　　Ｒｆ”　　　
０．４５Ｃａ　］２５−２２．３°（ｃ＝　１．０．　
　Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃ！ｓ　Ｈ４＠　Ｎ　ｓ　
Ｏｅ　Ｓとして計算値：Ｃ，５８，７２；　Ｈ，６，９
０，Ｎ、９．７８．　Ｓ、４．４８実験値：Ｃ，５ｇ、
５３；　Ｉ（，６，９４，Ｎ、９．６５．　Ｓ、４．４
５（ＩＩ　）　　Ｂｏｃ−１１ｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２
）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅ
ｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚＱ）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−
Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−８ｅｒ−Ｇ　ｌ　ｙ　−Ｃｙ
ｓ　（ＭＢｚ１２）　−Ａｓ　ｎ−３ｅｒ（Ｂｚ１２）
　−Ｐｈｅ　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ　（Ｂｚ＆
）−０Ｂｚ（！の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３０ｈｇ。

Ｂｏａ−１１ｅ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌ
ｙ−Ｇｌｙ−０［１７７ｍｇ。

ＨＯＮＢ　　３８＋ａｇ、ＤＣＣ１７８ｇ＋ｇを用いて
実施例１−（ＸＸ［）と同様にして目的物を得た。

収量　３２３ｍｇ（９０，１％） ａ、ｐ、　　２１Ｂ−２２９℃（分解）元素分析　Ｃ＋
５ｏＨｔ＊ｔＮｓ＊０ｓｓＳｓとして計算値：Ｃ，５ｇ
、９０；　　Ｈ，６，６５，Ｎ、１２．２１゜Ｓ、５．
２４ 実験値：Ｃ，６０，０７；　　Ｈ，６，８１，Ｎ、１２
．０３゜Ｓ、５．１２ （ＩＩＩ）　　Ｈ−１１ｅ−Ｃｙｓ−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−
Ｇｌｙ−＾ｒｇ−Ｍｅｔ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−１１ｅ−（
［１１ｅ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”コー
ａ−ｈＡＮＰ［６−２８］）の製造実施例１９−（■）
で得られた化合物２００ｍｇを用い、実施例！−（ＸＸ
ＩＩ）と同様にしてＨＦ処理。

空気酸化、精製を行い目的物を得た。

収量　３３Ｂ（２４，８％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０２．　Ｓｅｒ　１
．８？、　Ｇｌｕ　１．０１、　Ｇｌｙ　４．０５．　
Ａｌａ　１．０２．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．９３．　
Ｍｅｔ　Ｏ。

９７、　Ｉｌｅ　２．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９１，Ｐｈ
ｅ　１．９４．　Ａｒｇ　３．０７実施例２０　　Ａｃ
−［ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］−α−ｈＡ
ＮＰ［７−２８コの製造 （１）　、　Ａｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇ
ｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＱ）
−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＲ３００ｍｇ、　Ａｃ−
０ＮＢ　　１２２＋ｎｇを用い、実施例１−（Ｘ■）と
全く同様にして目的物を得た。

収量　１４４Ｉｌ１ｇ（５２，９％） １、ｐ、　　２０６−２０７℃（分解）、Ｒｆ″　０．
２２［α］２”　　−３５，８’　Ｃｃ＝０．９．　　
ＤＭＦ中）元素分析　Ｃｔ　ｅ　Ｈｆｆｔ　Ｎ　４０　
？　Ｓとして計算値：Ｃ，５７，３４；　　Ｈ，５，９
２；　　Ｎ、１０．２９゜Ｓ、５．８９ 実験値：Ｃ，５７，６０；　　Ｈ，５，９３，Ｎ、　９
．９Ｂ。

Ｓ、６．２９ （ＩＩ　）　　Ａｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ（２）−Ｐｈｅ−
Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（
ＯＢｚｌ２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−Ａ
ｌａ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ−ＧＩＹ−Ｃｙｓ　（ＭＢｚＱ）
　−Ａｓｎ　−３ｅｒ　（Ｂｚ１２）　−Ｐｈｅ−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙ　ｒ　（Ｂｚ１２）−ＯＢｚｆｆ
の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３００ｔｔ＋ｇ。

Ａｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＣ）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−
ＯＲ５８ｍｇ、　ＨＯＮ　Ｂ３８ａ＋ｇ、ＤＣＣＩ　７
８ｍｇを用いて実施例１−（ＸＸＩ）と同様にして目的
物を得た。

収ｉｔ　　２８６＋ｎｇ（８３，７％）ｍ、ｐ、　　２
１７−２２７℃（分解）元素分析　ＣＩ？ｌＨ□５Ｎ３
１０ｓ？Ｓ＠として計算値：Ｃ，５８，６９；　　Ｈ，
６，４８，Ｎ、１２．４１゜Ｓ、５．５０ 実験値：Ｃ，５９，１６；　　Ｈ，６，５ｇ、　　Ｎ、
１２．２４゜Ｓ、５．０４ Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｉｎ−Ｓｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ−Ａ
ｓ　ｎ　−３ｅｒ−Ｐｈｅ−＾ｒｇ−Ｔｙｒ−ＯＨ（Ａ
ｃ−［ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”コーａ−ｈ
ＡＮＰ［７−２８］）の製造実施例２Ｏ−（Ｉ［）で得
られた化合物２００ｍｇを用い、実施例１−（ＸＸ［）
と同様にして）（Ｆ処理。

空気酸化、精製を行い目的物を得た。

収量　２７ｍｇ（１９，８％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２．０３．　Ｓｅｒ　１
．８８．　Ｇｌｕ　Ｏ，９９、Ｇｌｙ　４．０５．　Ａ
ｌａ　１．０２．　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８５．　Ｍ
ｅｔ　ｌ。

０３、　　Ｉｌｅ　１．０Ｇ、　　Ｔｙｒ　Ｏ，９０，
Ｐｈｅ　２．０２．　　Ａｒｇ　２．９８実施例２１　
　ｎ−Ｃａｐｒｙｌ−［ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇ
ｌｙ”］−α−ｈＡＮＰ［７−２８］の製造 （１）　　ｎ−Ｃａｐｒｙｌ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−
Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造 Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＮ）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ
−ＯＨ３００ｍｇ、ｎ−Ｃａｐｒｙｌ−ＯＮＢ　　２０
０　ｍｇを用い、実施例１−（Ｘ■）と同様にして目的
物を得た。

収量　２９０ｍｇ（８８，３％） ｔａ、り、　　１７４−１７６℃、　　Ｒｆ”　　０．
３９［αコク５　−２９．８°　（ｃ＝　１．０．　　
　Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃ３＊Ｈ４５Ｎ＊０７Ｓ−
１／２ＨｔＯとして計算値：Ｃ，６１，３３；　Ｈ，７
，４２，Ｎ、８．４２．　Ｓ、４．８２実験値：Ｃ，６
１，５３；　Ｈ，？、５１．　Ｎ、８．６１．　Ｓ、５
．００（ＩＩ）　　ｎ−Ｃａｐｒｙｌ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ
Ｉ２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｆｆｌｅ
）−Ｍｅｔ−Ａｓｐ（ＯＢｚｌ）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　
−１１ｅ−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ−Ｇ　ｌｙ
　−Ｃｙｓ　（ＭＢｚ（）　−Ａｓ　ｎ　−５ｅｒ（Ｂ
ｚＩ２）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂ
ｚｆｆ）−０Ｂｚ１２の製造 実施例１−（ＸＸ）で得られた化合物３００ｍｇ、ｎ−
Ｃａｐｒｙｌ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＱ）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−
Ｇｌｙ−ＯＨ７１ｍｇ。

ＨＯＮＢ　　３８ｍｇ、ＤＣＣ１７８ｍｇを用いて実施
例１−（Ｘ）ｆｆ）と同様にして目的物を得た。

収量　２９５ａ＋ｇ（８３，６％） ｍ、ｐ、　　２１７−２２７℃（分解）元素分析　ＧＩ
ＹＩＨ，４１Ｎ、、Ｏ，、Ｓ、として計算値：Ｃ，５９
，５３；　　Ｈ，６，７３，Ｎ、１２．０１゜Ｓ、５．
３３ 実験値：Ｃ，６０，０２：　　Ｈ，？、１６．　　Ｎ、
１１．９１゜Ｓ、５．１５ （ＩＩＩ）　　ｎ−Ｃａｐｒｙｌ−Ｃｙｓ−Ｐｈｅ−Ｇ
ｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ−Ｍｅｔ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−１１
ｅ−Ｇｌｙ　−Ａ　ｌａ　−Ｇ　Ｉｎ　−３ｅｒ−Ｇｌ
ｙ　−Ｃｙｓ　−Ａｓｎ　−８ｅｒ−Ｐｈｅ−Ａｒｇ　
−Ｔｙｒ　−ＯＨ（ｎ−Ｃａｐｒｙｌ−［ｄｅｓ　Ｌｅ
ｕ”、　ｄｅｓ　Ｇｌｙ″″］　−ａ　−ｈＡＮＰ［７
−２８コ）の製造 実施例２１−（Ｉ［）で得られた化合物２００ｍｇを用
い、実施例１−（ＸＸＩＩ）と同様にしてＨＦ処理。

空気酸化、精製を行い目的物を得た。

収ｆｉ１２８ｍｇ（２０，３％） アミノ酸分析値：　Ａｓｐ　Ｌ、９６；　　Ｓｅｒ　１
．９３．　Ｇｌｎ　Ｉ。

０３、　　Ｇｌｙ　４．０４．　　Ａｌａ　１．０２．
　　Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８７．　　ＭｅｔＯ，９６
，ｌｉｅ　１．００．　　Ｔｙｒ　Ｏ，９２，Ｐｈｅ　
２．０２．　　Ａｒｇ　３，０３実施例２２　　［１１
ｅ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］−α−ｈ
ＡＮＰの製造 （Ｉ）　　Ｂｏｃ−１１ｅ−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）　−
Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ　−Ｇ　ｌｙ　−ＯＨの製
造 Ｂｏｃ−Ａｓｐ（ＯＢｚｅ）　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１
１ｅ−Ｇｌｙ−ＯトＣＨＡ１．０ｇ、　Ｂｏｃ−１１ｅ
−ＯＮＢ（Ｂｏｃ−１１ｅ−ＯＨ・１／２ＨｔＯ２７６
ｍｇ、ＨＯＮＢ　　２３０ｍｇ、ＤＣＣ２６２Ｄより調
製）を用い、実施例１−（Ｘ［［）と全く同様にして目
的物を得た。

収量　０．８３ｇ（８２，０％） ｍ、ｐ、　　１７６−１７８℃、　　Ｒｆ”　　０．４
７［α］２５　〜１６．０°（ｃ＝０．６．　　ＤＭＦ
中）元素分析　Ｃ４？　Ｈ？　ｔ　Ｎ　ｓ　Ｏ□Ｓ”Ｈ
ｔＯとして計算値：Ｃ，５６，９５，Ｈ，７，５２，Ｎ
、１１．３（１゜Ｓ、３．４２ 実験値：Ｃ，５７，１１：　　Ｈ，７，３４，Ｎ、１１
．４１゜Ｓ、３．０７ （ＩＩ）　　Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ａｓ
ｐ（ＯＢｚ１２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ　−Ｇ
　Ｉｙ−ＯＨの製造 Ｂｏｃ−１１ｅ−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）−Ａｒｇ（Ｐｍ
ｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＲ０、３９ｇ、Ｂｏｃ−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）　−０ＮＢ（Ｂｏｃ　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）
　−０ＨＯ，２１ｇ、）（ＯＮＢ　　９０ｍｇ、ＤＣＣ
Ｉ　ＯＯｍｇより調製）を用い、実施例１−（ＸＶＴ）
と全く同様にして目的物を得た。

収量　０．３３ｇ（６１，６％） ｓ、ｐ、　　１８２−１８４℃、　　［’　　０．５１
［α］２５　　９　、　ｓｏ（ｃ＝　１．０．　　Ｄ　
Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃｏ４Ｈ＠＊Ｎ＋ｙＯＩｓＳｔと
して計算値：Ｃ，５７，３８，Ｈ，７Ｊ７．　　Ｎ、Ｉ
２．５５゜Ｓ、４．７９ 実験値：Ｃ，５７，２５；　　Ｈ，７，６２，Ｎ、１２
．１７゜Ｓ、４．８６ （ＩＩＩ）　　Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−ｒｌｅ−Ａ
ｓｐ（ＯＢｚＮ）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ
−Ａｌａ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＩ
２）−Ａｓｎ−Ｓｅｒ（Ｂｚ（り−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（Ｐ
ｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２）−０ＢｚＱの製造実施例
１−（ＸＩＫ）で得られた化合物５００ｍｇ。

Ｂｏｃ　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ａｓｐ（ＯＢ
ｚＱ）　−Ａｒｇ（Ｐａｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ
４７４ｍｇ、ＨＯＮＢ　　　９８ｍｇ、ＤＣＣ３３７Ｉ
Ｉ１ｇを用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同様にして目的
物を得た。

収量　７９３ｍｇ（９５，６％） ｍ、ｐ、　　２１７−２２２℃（分解）、　Ｒｆ’　　
０．５１［αコ２”　　　−１３，１°　（ｃ＝　１．
０．　　　Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　ＣＩｓ　ｌＨ！。

５Ｎｔ７０ｓｓｓ４として計算値：Ｃ，５９，３７；　
　Ｈ，６，７６、Ｎ、１２．３ｇ。

Ｓ、４．２０ 実験値：Ｃ，６０，０１，Ｈ，６，８９，Ｎ、１２．２
５；Ｓ、４．４４ （ｆｆ）　　Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＨｚ（）−Ｐｈｅ−Ｇ
ｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−［１ｅ−Ａｓ＋）（
ＯＢｚ１２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ−
Ａｌａ−Ｇｌｎ−Ｓｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ　（ＭＢｚ１
２）　−Ａｓｎ　−８ｅｒ（Ｂｚ＆）　−Ｐｈｅ−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２）−ＯＢｚＱの製造 実施例２２−（１）で得うレタ化合物６００　ｍｇ。

Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌ
ｙ−ＯＨ１３０ｍｇ、ｌ−ｌ０ＮＢ　　８０ｍｇ、ＤＣ
Ｃ３６０ｍｇを用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同様にし
て目的物を得た。

収量　５４２＋ａｇ（７７，９％） 慣、ｐ、　　２２６−２２８℃（分解）元素分析　Ｃｌ
ｑｍＨ＊５ｓＮｓｒＯ３＠Ｓｓとして計算値：Ｃ，５９
，３９；　　Ｈ，６，６４，Ｎ、１２．２７゜Ｓ、４．
５３ 実験値：Ｃ，５９，２８；　　Ｈ，？、０２．　　Ｎ、
１２．０８：Ｓ、４．２３ ＧＩｙ−＾１ａ−Ｇｌｎ−８ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ−＾
５ｎ−Ｓｅｒ−Ｐｈｅ−＾ｒｇ−Ｔｙｒ−ＯＨ（［Ｉｌ
ｅ”、ｄｅｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］−α−ｈ
ＡＮＰ［７−２８コ）の製造実施例２２−（ＩＶ）で得
られた化合物２００ｎ＋ｇを用いて、実施例１−（ＸＸ
ｌ［）と同様にしてＨＦ処理。

空気酸化、精製を行ない目的物を得た。

収量　３９．３ｍｇ（２９，７％） アミノ酸分析値：　Ａｓｐ　２．０３．　Ｓｅｒ　１．
８４．　Ｇｌｕ　Ｏ，９９、Ｇｌｙ　３．旧、　Ａｌａ
　Ｏ，９８，Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８８．　ｌ１ｅ２
．００．　Ｔｙｒ　Ｏ，９５，Ｐｈｅ　１．９４．　Ａ
ｒｇ　３．０６実施例２３　　［ＮＩｅ”、ｄｅｓ　Ｌ
ｅｕ″’、ｄｅｓ　Ｇｌｙ”］−α−ｈＡＮＰ［７−２
８］の製造 （１）　　Ｂｏｃ−Ｎｌｅ−Ａｓｐ（ＯＢｚＮ）−Ａｒ
ｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨの製造 Ｂｏａ−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１
１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ−ＣＨＡｌ　、Ｏｇ、　Ｂｏｃ−Ｎ
ｌｅ−ＯＮＢ（Ｂｏｃ−Ｎｌｅ−ＯＨ４９５ｍｇ、ＨＯ
ＮＢ　　２３０ｍｇ、ＤＣＣ２６２ｍｇより調製）を用
い、実施例１−（ＸＩＩＩ）と全く同様にして目的物を
得た。

収量　１．０３ｇ（９７，０％） ｍ、ｐ、　　１６２−１６７℃、　　Ｒｆ’　　０．４
３［αコ２”　　　−１３，５°　（ｃ＝　１．０．　
　　Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃ４？　Ｈｔ　＊　Ｎ　
＊　０１　！　Ｓとして計算値：、Ｃ，５８，０１，Ｈ
，７，４６，Ｎ、１１．５１゜Ｓ、３．２９ 実験値：Ｃ，５７，８５；　　Ｈ，７，６０，Ｎ、１１
．３６゜Ｓ、３．０９ （ＩＩ）　　Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｗ＋ｅ）−Ｎｌｅ−Ａ
ｓｐ（ＯＢｚ１２）−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−１１ｅ　−Ｇ
　１ｙ−ｏｎの製造 Ｂｏｃ−Ｎｌｅ−Ａｓｐ（ＯＢｚ２）　−Ａｒｇ（Ｐｗ
＋ｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ−ＯＨ０、３９ｇ、Ｂｏｃ−
Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−ＯＮＢ（Ｂｏｃ−Ａｒｇ　（Ｐｍｅ
）　−０Ｈ０，２３ｇ、ＨＯＮＢ　　９５ｍｇ、ＤＣｏ
　　　１０９Ｄより調製）を用い、実施例１−（ＸＶＩ
）と全く同様にして目的物を得た。

収量　０．４７ｇ（８７，５％） ｍ、ｐ、　　１７２−　ｆ　７６°Ｃ，Ｒ１”　　０．
４９［ｆｆ　］］２５−１０．６°ｃ＝　１．０．　　
Ｄ　Ｍ　Ｆ中）元素分析　Ｃ＊＊Ｈｅ５Ｎ＋ｔＯ＋ａＳ
ｔとして計算値：Ｃ，５７，４２；　　Ｈ，７，３０；
　　Ｎ、１２．５６；Ｓ、４．７９ 実験値二Ｇ、５７．５１．　　Ｈ，？、４７．　　Ｎ、
１２．３２゜Ｓ、４．９７ （ＩＩＩ）　　Ｂｏｃ−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｎｌｅ−Ａ
ｓｐ（ＯＢｚ＋２）　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−
Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｎ−８ｅｒ−Ｇｌｙ−Ｃｙｓ（Ｍ
ＢｚＲ）−Ａｓｎ−Ｓｅｒ（Ｂｚ１２）　−Ｐｈｅ−Ａ
ｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２）−０Ｂｚ１２の
製造実施例１−（ＸＩＸ）で得られた化合物５００ｍｇ
。

Ｂｏｃ　−Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−Ｎ　Ｉ　ｅ−Ａｓｐ（
ＯＢｚ１２）　−Ａｒｇ（ＰｒＡｅ）　−１１ｅ　−Ｇ
　Ｉｙ　−ＯＨ４２０ｍｇ、ＨＯＮＢ　　１０８ｍｇ、
ＤＣＣ４９５１ｍｇを用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同
様にして目的物を得た。

収量　８１０ａ＋ｇ（９５，８−％） ｍ、ｐ、、１９９−２０３℃（分解）、Ｒｆ’　　０．
３３［αコ。　−１１，４°（ｃ＝１．０．　　ＤＭＦ
中）元素分析　Ｃ＋ｓ＋Ｈ＊ｏｓＮ＊ｔＯｓａＳ＊とし
て計算値：Ｃ，５９Ｊ７；　Ｈ，６，７６、Ｎ、６．８
９．　Ｓ、４．２０実験値：Ｃ，５９，１６；　Ｈ，６
，９９，Ｎ、７．０１．　Ｓ、４．０７（ＩＶ）　　Ｂ
ｏＣ−Ｃｙｓ（ＭＢｚ２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−
Ａｒｇ（Ｐｍｅ）−Ｎｌｅ−Ａｓｐ（ＯＢｚ１２）　−
Ａｒｇ（Ｐｍｅ）　−１１ｅ−Ｇｌｙ　−Ａ　１ａ−Ｇ
ｉｎ　−８ｅｒ　−Ｇ　ｌｙ　−Ｃｙｓ（ＭＢｚ１２）
　−Ａｓｎ　−５ｅｒ（Ｂｚ＆）　−Ｐｈｅ−Ａｒｇ（
Ｐｍｅ）　−Ｔｙｒ（Ｂｚ１２）−ＯＢｚ（！の製造 実施例２３−（Ｉ［Ｉ）で得られた化合物６００＋ｎｇ
。

Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚＩ２）−Ｐｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌ
ｙ−ＯＨ１３０＋ｎｇ、ＨＯＮＢ　　８０ｍｇ、ＤＣｏ
　　３６０ｍｇを用い、実施例１−（ＸＩＸ）と同様に
して目的物を得た。

収４１　２６１ｍｇ（７５，１％） ｍ、ｐ、　　２１５−２２０℃（分解）元素分析　Ｃ＋
７ａＨｚａｓＮｓ＋０３ｓＳ　ｓとして計算値：Ｃ，５
９，３９；　　Ｈ，６，６４，Ｎ、１２．２７゜Ｓ、４
．５３ 実験値：Ｃ，５９，０３；　　Ｈ，６，７２，Ｎ、１２
，４７゜Ｓ、４．３８ （［Ｎｌｅ’″、ｄｅ’ｓ　Ｌｅｕ”、ｄｅｓ　Ｇｌｙ
”コーａ　−ｈＡＮＰ［７−２８］）の製造実施例２３
−（ＩＶ）で得られた化合物２００ＩＩ１ｇを用い、実
施例１−（ＸＸ［）と同様にしてＨＰ処理。

空気酸化、精製を行い目的物を得た。

収量　３４．８ｍｇ（２３，５％） アミノ酸分析値：　　Ａｓｐ　２，０１．　Ｓｅｒ　１
．８９．　Ｇｌｕ　Ｏ，９７、Ｇｌｙ　４．０１．　Ａ
ｌａ　Ｏ，９９，Ｈａｌｆ　Ｃｙｓ　１．８６．　ｌ１
ｅ１、Ｇｏ、　Ｔｙｒ　Ｏ，９４，Ｐｈｅ　１．９９．
Ａｒｇ　３．０３．　Ｎｌｅ　Ｏ，９ｇ発明の効果 本発明のペプチド誘導体およびその塩は、α−ｈＡＮＰ
拮抗作用を有するので、α−ｈＡＮＰの病態生理学的な
役割を解明するための試薬として、また哺乳動物の低血
圧症、末梢循環不全等の治療に用いることができる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ａは水素または、アミノ基で置換されていても
   よい炭素数２ないし１０の炭化水素アシルを、ＢはＰｈ
   ｅ、Ｇｌｙ、Ｐｈｅ−Ｇｌｙ、Ｇｌｙ−ＧｌｙまたはＰ
   ｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙを、Ｃは中性α−アミノ酸残基を
   、ＥはＧｌｎ、Ｇｌｎ−ＳｅｒまたはＧｌｎ−Ｓｅｒ−
   Ｇｌｙをそれぞれ示す。］で表されるペプチド誘導体ま
   たはその塩。
2. （２）一般式 Ａ−Ｃｙｓ−Ｂ−Ａｒｇ−Ｃ−Ａｓｐ−Ａｒｇ−Ｉｌｅ
   −Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｅ−Ｃｙｓ−Ａｓｎ−Ｓｅｒ−Ｐｈ
   ｅ−Ａｒｇ−Ｔｙｒ−ＯＨ［式中、Ａは水素または、ア
   ミノ基で置換されていてもよい炭素数２ないし１０の炭
   化水素アシルを、ＢはＰｈｅ、Ｇｌｙ、Ｐｈｅ−Ｇｌｙ
   、Ｇｌｙ−ＧｌｙまたはＰｈｅ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙを、Ｃ
   は中性α−アミノ酸残基を、ＥはＧｌｎ、Ｇｌｎ−Ｓｅ
   ｒまたはＧｌｎ−Ｓｅｒ−Ｇｌｙをそれぞれ示す。］で
   表されるペプチド誘導体またはその塩を酸化反応に付す
   ことを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ ［式中、Ａ、Ｂ、ＣおよびＥは前記と同意義を有する。 ］で表されるペプチド誘導体またはその塩の製造法。