JPS63227540A - 新規なフツ素含有ナフタレン誘導体およびそれを含有する絶縁油 - Google Patents
新規なフツ素含有ナフタレン誘導体およびそれを含有する絶縁油Info
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- JPS63227540A JPS63227540A JP6178987A JP6178987A JPS63227540A JP S63227540 A JPS63227540 A JP S63227540A JP 6178987 A JP6178987 A JP 6178987A JP 6178987 A JP6178987 A JP 6178987A JP S63227540 A JPS63227540 A JP S63227540A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なフッ素含有ナフタレン誘導体およびその
用途に関し、詳しくは次式、 ０−Ｃ−ＣＦ２−ＣＨ。
用途に関し、詳しくは次式、 ０−Ｃ−ＣＦ２−ＣＨ。
で表わされる２、２−ジフロロ−１−（１−ナフチル）
−１−プロパノンおよびこれを含有する絶縁油に関する
。
−１−プロパノンおよびこれを含有する絶縁油に関する
。
従来の技術
現在コンデンサーに含浸させる絶縁油は芳香族系炭化水
素が主体であるが、これを誘電率の高い合成油に換える
ことによって、コンデンサーの小型化を図る試みが数多
く行なわれている。しかしながら、誘電率の高い液体、
すなわち極性の高い物質は絶縁性が低く、誘電正接（ｔ
ａｎδ）が高く、その他の物理、化学的性状も絶縁油と
して不適切なことが多く、この試みは殆ど失敗に終って
いる。
素が主体であるが、これを誘電率の高い合成油に換える
ことによって、コンデンサーの小型化を図る試みが数多
く行なわれている。しかしながら、誘電率の高い液体、
すなわち極性の高い物質は絶縁性が低く、誘電正接（ｔ
ａｎδ）が高く、その他の物理、化学的性状も絶縁油と
して不適切なことが多く、この試みは殆ど失敗に終って
いる。
発明が解決しようとする問題点
本発明は特に絶縁油の配合材料として有用な、新規なハ
ロゲン含有ナフタレン誘導体を提供することを目的とし
、さらに特に誘電率が高く、そのうえ絶縁性が改良され
、その他の物性にも優れた絶縁油を提供することを目的
とする。
ロゲン含有ナフタレン誘導体を提供することを目的とし
、さらに特に誘電率が高く、そのうえ絶縁性が改良され
、その他の物性にも優れた絶縁油を提供することを目的
とする。
問題点を解決するための手段
本発明者らは従来からエステルやケトンなどが高誘電絶
縁油として検討されていることに着目し、特定の構造を
有するケトンの特定箇所にフッ素を導入した化合物を新
たに見い出すとともに、この新規なフッ素含有化合物を
公知の絶縁油に配合すれば、誘電率等が著しく向上した
絶縁油が得られることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
縁油として検討されていることに着目し、特定の構造を
有するケトンの特定箇所にフッ素を導入した化合物を新
たに見い出すとともに、この新規なフッ素含有化合物を
公知の絶縁油に配合すれば、誘電率等が著しく向上した
絶縁油が得られることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
すなわち本発明は２発明を包含し、その特定発明は２，
２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノン
を提供するものである。また第２発明は、２．２−ジフ
ロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノンを必須成
分として含有することを特徴とする絶縁油を提供するも
のである。
２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノン
を提供するものである。また第２発明は、２．２−ジフ
ロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノンを必須成
分として含有することを特徴とする絶縁油を提供するも
のである。
以下、本発明の内容についてより詳細に説明する。
本発明のフッ素含有ナフタレン誘導体は下記の構造式で
示される２、２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１
−プロパノンである。
示される２、２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１
−プロパノンである。
０−Ｃ−ＣＦ２−ＣＨＢ
この化合物の合成法は任意であるが、例えばフリーゾル
タラフッ反応で合成した１−（１−ナフチル）−１−プ
ロパノンと１−（２−ナフチル）−１−プロパノンの混
合物を原料とし、そのプロパノンの２位置の水素原子を
臭素化剤で臭素原子に置換したうえで溶剤に溶解させ、
この溶液からの再結晶分離精製によって高純度の２，２
−ジブロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンを
得、このプロパノンをフッ素化剤と反応させた後、蒸留
等によって副生成物を除去することにより、高純度の２
，２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノ
ンを得ることができる。
タラフッ反応で合成した１−（１−ナフチル）−１−プ
ロパノンと１−（２−ナフチル）−１−プロパノンの混
合物を原料とし、そのプロパノンの２位置の水素原子を
臭素化剤で臭素原子に置換したうえで溶剤に溶解させ、
この溶液からの再結晶分離精製によって高純度の２，２
−ジブロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンを
得、このプロパノンをフッ素化剤と反応させた後、蒸留
等によって副生成物を除去することにより、高純度の２
，２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノ
ンを得ることができる。
上記の合成法をより詳細に説明する。原料として用いる
１−（１−ナフチル）−１−プロパノンと１−（２−ナ
フチル）−１−プロパノンの混合物は、公知のフリーデ
ルクラフッ反応で、例えばナフタレンと塩化プロピオニ
ルを塩化アルミニウム、塩化鉄などのフリーデルクラフ
ッ型触媒の存在下で２０〜２５０℃で反応させることに
より、容易に合成できる。
１−（１−ナフチル）−１−プロパノンと１−（２−ナ
フチル）−１−プロパノンの混合物は、公知のフリーデ
ルクラフッ反応で、例えばナフタレンと塩化プロピオニ
ルを塩化アルミニウム、塩化鉄などのフリーデルクラフ
ッ型触媒の存在下で２０〜２５０℃で反応させることに
より、容易に合成できる。
こうして得られた１−（１−ナフチル）−１−プロパノ
ンと１−（２−ナフチル）−１−プロパノンの混合物は
、次に溶媒の存在下、または不存在下で臭素化剤と反応
させることにより、そのプロパノンの２位置の水素原子
が臭素原子で置換された化合物、すなわち２．２−ジブ
ロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンと２．２
−ジブロモ−１−（２−ナフチル）−１−プロパノンの
混合物を高選択率で得ることができる。その除用いる臭
素化剤としては公知の各種の化合物を用いることができ
るが、特に臭素ガスおよびＮ−ブロモコハク酸イミドが
好ましい。反応温度は０〜８０℃であり、溶媒を使用す
る際は四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタン、テ
トラヒドロフラン、二硫化炭素などを用いるのが好まし
い。
ンと１−（２−ナフチル）−１−プロパノンの混合物は
、次に溶媒の存在下、または不存在下で臭素化剤と反応
させることにより、そのプロパノンの２位置の水素原子
が臭素原子で置換された化合物、すなわち２．２−ジブ
ロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンと２．２
−ジブロモ−１−（２−ナフチル）−１−プロパノンの
混合物を高選択率で得ることができる。その除用いる臭
素化剤としては公知の各種の化合物を用いることができ
るが、特に臭素ガスおよびＮ−ブロモコハク酸イミドが
好ましい。反応温度は０〜８０℃であり、溶媒を使用す
る際は四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタン、テ
トラヒドロフラン、二硫化炭素などを用いるのが好まし
い。
次にこの臭素化混合物を室温以上の温度で溶剤に溶解さ
せ、次いでその溶液を０℃程度またはそれ以下に冷却す
る。すると、上記の臭素化反応で得られる２、２−ジブ
ロモ−１−（２−ナフチル）−１−プロパノンや臭素化
反応で副生ずる少量のモノブロモ置換体はまだ溶解状態
であるのに対し、２．２−ジブロモ−１−（１−ナフチ
ル）−１−プロパノンのみが再結晶して析出する。こう
してこの液を濾過することにより２，２−ジブロモ−１
−（１−ナフチル）−１−プロパノンのみを高純度で得
ることができる。この再結晶による分離精製の際に用い
る溶剤としては、例えば炭素数５〜８の脂肪族炭化水素
（ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなど）、炭
素数１〜４の脂肪族１価アルコール（メタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタノールなど）またはこれら
の混合物などが好ましく用いられる。またこの再結晶に
よる分離精製操作を数回繰り返すことにより、得られる
２、２−ジブロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパ
ノンの純度をより高めることもできる。
せ、次いでその溶液を０℃程度またはそれ以下に冷却す
る。すると、上記の臭素化反応で得られる２、２−ジブ
ロモ−１−（２−ナフチル）−１−プロパノンや臭素化
反応で副生ずる少量のモノブロモ置換体はまだ溶解状態
であるのに対し、２．２−ジブロモ−１−（１−ナフチ
ル）−１−プロパノンのみが再結晶して析出する。こう
してこの液を濾過することにより２，２−ジブロモ−１
−（１−ナフチル）−１−プロパノンのみを高純度で得
ることができる。この再結晶による分離精製の際に用い
る溶剤としては、例えば炭素数５〜８の脂肪族炭化水素
（ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタンなど）、炭
素数１〜４の脂肪族１価アルコール（メタノール、エタ
ノール、プロパツール、ブタノールなど）またはこれら
の混合物などが好ましく用いられる。またこの再結晶に
よる分離精製操作を数回繰り返すことにより、得られる
２、２−ジブロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパ
ノンの純度をより高めることもできる。
次いで、こうして得られた２、２−ジブロモ−１−（１
−ナフチル）−１−プロパノンを溶媒の存在下、または
不存在下でフッ素化剤と反応させ、さらに蒸留などによ
って副生成物を除去することによって目的とする２、２
−ジクロロ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンが
高純度で得られる。このフッ素化反応で用いるフッ素化
剤としては公知のものが使−用できるが、具体的には例
えば、フッ素ガス、フッ化水素、フッ化硫黄、金属フッ
化物（フッ化カリウム、フッ化キセノン、フッ化銀、フ
ッ化水銀、フッ化アンチモンなど）または有機フッ素化
剤［ＣＨＦ５− ＣＦｓ ＯＦ−（Ｃ２ｅ ＨＳ）２ＮＳＦ９、φ４Ｐ ＨＦ２ 、φＢ （ｉＣ
ＩＨ７）Ｐ■ＨＦ２° など］などが好ましく用いられ
る。反応温度は０〜１２０℃であり、溶媒を使用する際
は四塩化炭素や有機フッ素系溶剤（パーフルオロヘキサ
ン、パーフルオロオクタンなど）を用いるのが好ましい
。
−ナフチル）−１−プロパノンを溶媒の存在下、または
不存在下でフッ素化剤と反応させ、さらに蒸留などによ
って副生成物を除去することによって目的とする２、２
−ジクロロ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンが
高純度で得られる。このフッ素化反応で用いるフッ素化
剤としては公知のものが使−用できるが、具体的には例
えば、フッ素ガス、フッ化水素、フッ化硫黄、金属フッ
化物（フッ化カリウム、フッ化キセノン、フッ化銀、フ
ッ化水銀、フッ化アンチモンなど）または有機フッ素化
剤［ＣＨＦ５− ＣＦｓ ＯＦ−（Ｃ２ｅ ＨＳ）２ＮＳＦ９、φ４Ｐ ＨＦ２ 、φＢ （ｉＣ
ＩＨ７）Ｐ■ＨＦ２° など］などが好ましく用いられ
る。反応温度は０〜１２０℃であり、溶媒を使用する際
は四塩化炭素や有機フッ素系溶剤（パーフルオロヘキサ
ン、パーフルオロオクタンなど）を用いるのが好ましい
。
本発明の２，２−ジクロロ−１−（１−ナフチル）−１
−プロパノンは、公知の電気絶縁油、例えば鉱油系絶縁
油やハード型アルキルベンゼン、ソフト型アルキルベン
ゼン、ポリブテン、アルキルナフタレン、ジアリルアル
カン、シリコーン油などの合成系絶縁油に配合すること
により、その誘電率を著しく向上させることができる。
−プロパノンは、公知の電気絶縁油、例えば鉱油系絶縁
油やハード型アルキルベンゼン、ソフト型アルキルベン
ゼン、ポリブテン、アルキルナフタレン、ジアリルアル
カン、シリコーン油などの合成系絶縁油に配合すること
により、その誘電率を著しく向上させることができる。
この際の配合割合は任意であるが、通常、２，２−ジク
ロロ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンの含有量
が絶縁油組成物全量を基準として５〜４０重量％、好ま
しくは１０〜２５重量％となるように配合するのが望ま
しい。また本発明の絶縁油に必要に応じて酸化防止剤を
微量添加することも可能である。
ロロ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンの含有量
が絶縁油組成物全量を基準として５〜４０重量％、好ま
しくは１０〜２５重量％となるように配合するのが望ま
しい。また本発明の絶縁油に必要に応じて酸化防止剤を
微量添加することも可能である。
さらに本発明の２，２−ジクロロ−１−（１−ナフチル
）−１−プロパノンは上記の絶縁油配合材料として有用
なだけでなく、他に医薬、農薬、感光材料またはそれら
の中間体や原料としても有効に利用し得るものである。
）−１−プロパノンは上記の絶縁油配合材料として有用
なだけでなく、他に医薬、農薬、感光材料またはそれら
の中間体や原料としても有効に利用し得るものである。
以下、本発明の内容を実施例によりさらに具体的に説明
する。
する。
実施例
実施例１
１、ナフチルプロパノン混合物［１−（１−ナフチル）
−１−プロパノンと１−（２−ナフチル）−１−プロパ
ノンの混合物］の合成溶液Ａ：塩化プロピオニル（Ｃ２
Ｈ％ＣＯＣ，ｅ）５１ｇ、塩化アルミニウム ７７ｇをジクロロエタン１６０ｍ名 に溶解したもの 溶液Ｂ：ナフタレン７９ｇをジクロロエタン１６０ｍ、
ｌ：に溶解したもの を用意し、フラスコに溶液Ｂを入れ、系を３５℃に保っ
て撹拌しながら溶液Ｂを３時間にわたって加え、フリー
デルクラフッ反応を行った。反応終了後に希塩酸３５ｍ
名を加え、次に液を冷却した後、析出した白色固体を濾
別し、濾液を水洗および無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後蒸留し、１４３〜ｂ ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この留分は純度９８．３
重量％のナフチルプロパノン混合物であり、１−（１−
ナフチル）−１−プロパノン／１−（２−ナフチル）−
１−プロパノンの比は２／１であった。
−１−プロパノンと１−（２−ナフチル）−１−プロパ
ノンの混合物］の合成溶液Ａ：塩化プロピオニル（Ｃ２
Ｈ％ＣＯＣ，ｅ）５１ｇ、塩化アルミニウム ７７ｇをジクロロエタン１６０ｍ名 に溶解したもの 溶液Ｂ：ナフタレン７９ｇをジクロロエタン１６０ｍ、
ｌ：に溶解したもの を用意し、フラスコに溶液Ｂを入れ、系を３５℃に保っ
て撹拌しながら溶液Ｂを３時間にわたって加え、フリー
デルクラフッ反応を行った。反応終了後に希塩酸３５ｍ
名を加え、次に液を冷却した後、析出した白色固体を濾
別し、濾液を水洗および無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後蒸留し、１４３〜ｂ ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この留分は純度９８．３
重量％のナフチルプロパノン混合物であり、１−（１−
ナフチル）−１−プロパノン／１−（２−ナフチル）−
１−プロパノンの比は２／１であった。
２、ナフチルプロパノン混合物の臭素化溶液Ｃ：臭索７
５ｇを −８−・ クロロホルム３００ｍ名 に溶解したもの 溶液Ｄ：臭素７５ｇを クロロホルム１００ｍ、ｌ！ に溶解したもの を用意し、１．で得られたナフチルプロパノン混合物８
５ｇを容量１℃のフラスコに入れ、水冷して系を１８℃
に保ちながら溶液Ｃを滴下し、撹拌した。次いで系の温
度を２５℃に上げて溶液りを加え、全量加えた後に、系
の温度を６０℃に上げて２時間撹拌を続けた。その後、
クロロホルムを蒸留除去し、褐色固体１４８ｇを得た。
５ｇを −８−・ クロロホルム３００ｍ名 に溶解したもの 溶液Ｄ：臭素７５ｇを クロロホルム１００ｍ、ｌ！ に溶解したもの を用意し、１．で得られたナフチルプロパノン混合物８
５ｇを容量１℃のフラスコに入れ、水冷して系を１８℃
に保ちながら溶液Ｃを滴下し、撹拌した。次いで系の温
度を２５℃に上げて溶液りを加え、全量加えた後に、系
の温度を６０℃に上げて２時間撹拌を続けた。その後、
クロロホルムを蒸留除去し、褐色固体１４８ｇを得た。
ＧＣ−ＭＳによる分析の結果、この固体は２゜２−ジブ
ロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノン５８．４
重量％、２．２−ジブロモ−１−（２−ナフチル）−１
−プロパノン２８．０重量％、２−ブロモ−１−（１−
ナフチル）−１−プロパノン６．８重量％、２−ブロモ
−１−（２−ナフチル）−１−プロパノン３，３重量％
からなる、４成分合計９６．５重量％の臭素化ナフチル
プロパノンであった。
ロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノン５８．４
重量％、２．２−ジブロモ−１−（２−ナフチル）−１
−プロパノン２８．０重量％、２−ブロモ−１−（１−
ナフチル）−１−プロパノン６．８重量％、２−ブロモ
−１−（２−ナフチル）−１−プロパノン３，３重量％
からなる、４成分合計９６．５重量％の臭素化ナフチル
プロパノンであった。
３．２．２−ジブロモ−１−（１−ナフチル）−１−プ
ロパノンの単離 ２、で得られた固体１４８ｇをヘキサン３５ｍ１、エタ
ノール３５ｍ、（の混合溶剤に溶がし、温度０℃で一夜
静置し、結晶を析出させた。この処理を３回繰り返した
後、溶剤を蒸留除去して結晶９２ｇを得た。
ロパノンの単離 ２、で得られた固体１４８ｇをヘキサン３５ｍ１、エタ
ノール３５ｍ、（の混合溶剤に溶がし、温度０℃で一夜
静置し、結晶を析出させた。この処理を３回繰り返した
後、溶剤を蒸留除去して結晶９２ｇを得た。
ＧＣ−ＭＳ分析、赤外吸収分析および１！ｃ−ＮＭＲ分
析の結果、この結晶は純度９８．７重量％の２，２−ジ
ブロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンであっ
た。
析の結果、この結晶は純度９８．７重量％の２，２−ジ
ブロモ−１−（１−ナフチル）−１−プロパノンであっ
た。
４．２．２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プ
ロパノンの合成 ３、で得られた結晶３５ｇを容量１００ｍ、ｌ：のフラ
スコに入れ、フッ化水銀（ＨｇＦ２）粉末２５ｇを加え
、窒素雰囲気下で撹拌しながら系を昇温させた。系の温
度が７５℃に達した時から溶融が始まり、それと同時に
穏和な発熱が起こり、上部器壁に液滴がついて反応開始
を示した。温度が９５℃に達した時に加熱を中止し、次
いで四塩化炭素１００ｍ、５を注入した。濾紙で濾別し
て固体を除き、四塩化炭素を蒸留除去した後に得られた
液を分別蒸留し、１１０℃／ ３ ｍｍ Ｈｇの淡黄色
留分７ｇを得た。
ロパノンの合成 ３、で得られた結晶３５ｇを容量１００ｍ、ｌ：のフラ
スコに入れ、フッ化水銀（ＨｇＦ２）粉末２５ｇを加え
、窒素雰囲気下で撹拌しながら系を昇温させた。系の温
度が７５℃に達した時から溶融が始まり、それと同時に
穏和な発熱が起こり、上部器壁に液滴がついて反応開始
を示した。温度が９５℃に達した時に加熱を中止し、次
いで四塩化炭素１００ｍ、５を注入した。濾紙で濾別し
て固体を除き、四塩化炭素を蒸留除去した後に得られた
液を分別蒸留し、１１０℃／ ３ ｍｍ Ｈｇの淡黄色
留分７ｇを得た。
この留分はＧＣ分析の結果、９６重量％の純度を示し、
元素分析結果およびその計算値［２，２−ジフロロー１
−（１−ナフチル）−１−プロパノン］は下記のとおり
であった。ただしフッ素（Ｆ）の定量は燃焼ガス吸収水
溶液の電位滴定によった。またフッ素の共存下での酸素
（０）の定量はできなかった。
元素分析結果およびその計算値［２，２−ジフロロー１
−（１−ナフチル）−１−プロパノン］は下記のとおり
であった。ただしフッ素（Ｆ）の定量は燃焼ガス吸収水
溶液の電位滴定によった。またフッ素の共存下での酸素
（０）の定量はできなかった。
ＣＨＦ
分析値 ７１．３ ４．７１ １６．９（重量％）計算
値 ７０．９ ４．５５ １７．３またこの留分のＥＩ
ＭＳ質量分析は最大ピーク１５５（Ｃ＋。Ｈ，Ｃｏ−に
相当）のほか、１２７（Ｃ１ｏＨ７−に相当）および２
２０（分子量）を示した。さらにその赤外吸収スペクト
ルおよび’ ＩＣ−ＮＭＲスペクトルを第１図および第
２図−’ １１ − に示した。
値 ７０．９ ４．５５ １７．３またこの留分のＥＩ
ＭＳ質量分析は最大ピーク１５５（Ｃ＋。Ｈ，Ｃｏ−に
相当）のほか、１２７（Ｃ１ｏＨ７−に相当）および２
２０（分子量）を示した。さらにその赤外吸収スペクト
ルおよび’ ＩＣ−ＮＭＲスペクトルを第１図および第
２図−’ １１ − に示した。
これらの分析結果はいずれも２．２−ジフロロー１−（
１−ナフチル）−１−プロパノンの構造を示すものであ
る。
１−ナフチル）−１−プロパノンの構造を示すものであ
る。
実施例２
本発明の２．２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１
−プロパノンの絶縁油に対する配合材料としての性能を
評価した。
−プロパノンの絶縁油に対する配合材料としての性能を
評価した。
コンデンサー油として広く使用されているジアリルアル
カン（日石コンデンサー油Ｓ）に実施例１で得た２、２
−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノンを
配合し、精製処理の後、その電気特性およびその他の一
般物性を測定した。なお精製処理としては、混合油１０
０ｇあたり５ｇの乾燥アルミナを加えて混合後、０．２
μｍ孔径のテフロンフィルターで濾過し、次いで乾燥し
たモレキュラーシーブ５Ａ３ｇと４時間混合して再びテ
フロンフィルターで濾過するという方法をとった。結果
を表１に示す。
カン（日石コンデンサー油Ｓ）に実施例１で得た２、２
−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノンを
配合し、精製処理の後、その電気特性およびその他の一
般物性を測定した。なお精製処理としては、混合油１０
０ｇあたり５ｇの乾燥アルミナを加えて混合後、０．２
μｍ孔径のテフロンフィルターで濾過し、次いで乾燥し
たモレキュラーシーブ５Ａ３ｇと４時間混合して再びテ
フロンフィルターで濾過するという方法をとった。結果
を表１に示す。
−１２＝
表１
−１−プロパノンの含有量を示す。
（注２）：部会法［工業化学雑誌、互生、９．１５５３
（１９６１）、はが参照］による。
（１９６１）、はが参照］による。
一ΔＨ２ｍｍＨｇ／１００ｍ１ｎ （電極間１０ｍｍ、
８ＫＶ）表１の結果から明らかなとおり、本発明の２゜
２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノン
を一般に広く使われている炭化水素系の絶縁油に少量配
合することによって、その誘電率が著ししく向上すると
ともに、さらに絶縁破壊に関連する水素ガス吸収性、低
温での性能に関連する流動点、低温粘度なども同時に改
良される。
８ＫＶ）表１の結果から明らかなとおり、本発明の２゜
２−ジフロロー１−（１−ナフチル）−１−プロパノン
を一般に広く使われている炭化水素系の絶縁油に少量配
合することによって、その誘電率が著ししく向上すると
ともに、さらに絶縁破壊に関連する水素ガス吸収性、低
温での性能に関連する流動点、低温粘度なども同時に改
良される。
第１図は本発明に基づく２，２−ジフロロ−１−（１−
ナフチル）−１−プロパノンのＩＲスペクトルを示す図
、 第２図は、同化合物のｌ Ｉ Ｃ−ＮＭＲスペクトルを
示す図である。
ナフチル）−１−プロパノンのＩＲスペクトルを示す図
、 第２図は、同化合物のｌ Ｉ Ｃ−ＮＭＲスペクトルを
示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔１〕２、２−ジフロロ−１−（１−ナフチル）−１−
プロパノン。 〔２〕２、２−ジフロロ−１−（１−ナフチル）−１−
プロパノンを必須成分として含有することを特徴とする
絶縁油。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6178987A JPS63227540A (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | 新規なフツ素含有ナフタレン誘導体およびそれを含有する絶縁油 |
| US07/169,221 US4803013A (en) | 1987-03-17 | 1988-03-16 | Halogenated naphthalene derivatives |
| DE8888302362T DE3861401D1 (de) | 1987-03-17 | 1988-03-17 | Halogenierte naphthalinderivate. |
| EP88302362A EP0284297B1 (en) | 1987-03-17 | 1988-03-17 | Halogenated naphthalene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6178987A JPS63227540A (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | 新規なフツ素含有ナフタレン誘導体およびそれを含有する絶縁油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63227540A true JPS63227540A (ja) | 1988-09-21 |
Family
ID=13181218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6178987A Pending JPS63227540A (ja) | 1987-03-17 | 1987-03-17 | 新規なフツ素含有ナフタレン誘導体およびそれを含有する絶縁油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63227540A (ja) |
-
1987
- 1987-03-17 JP JP6178987A patent/JPS63227540A/ja active Pending
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