JPS63227559A - 〔ｎ―ベンゾイル―ｎ′―（３，５―ジクロル―４―フェノキシ）―フェニル〕―尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ・ （技術分野） 本発明は式（１） （式中、Ｒ１は弗素或は塩素、Ｒ２は水素、弗素或は塩
素、１−Ｌ”は弗素或は臭素を意味する）の新規な〔Ｎ
−ベンゾイル−Ｎ’−（３，５−ジクロル−４−７エノ
キシ）−フェニルツー尿累に関するものである。

本発明はまた化合物（ＩｌのＭ造、化合物（Ｉｌを有効
物質として含有する殺虫剤ならびに殺虫方法に関するも
のである。

（従来技術） ヨーロッパ特許出願公開１０１，９９０’を公報から、
上記式（１）においてＲ８が水素、塩素或はトリフルオ
ルメチルを意味する点において相違する式（１）の栴造
の化合物はすでに公知である。しかしながら、この公知
化合物は、ことに使用量が少ない場合にはその効果が必
すしも充分ではなかった。

従って、この分野の技術的課題は改善きれた効果を有す
る新規な〔Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（３゜５−ジクロル
−４−７エノキシ）−フェニル〕−ニルを提供すること
である。

（発明の要約） しかるにこの技術的ｌｉＩ！ｍは、冒頭に定義された本
発明による新規な〔Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（３゜５−
ジクロル−４−７エノキシ）−フェニル〕−ニル、その
製造方法、この新規化合物を有効物質として含有する殺
虫剤、及び〔Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（３，５−ジクロ
ル−４−７エノキシ）−フェニル〕−ニルによる殺虫方
法により解決芒れ得ることが見出されるに至った。

ただし式（１）においてＲ’−Ｒ２−弗素であるもの、
Ｒ１−弗素、Ｒ２−塩素であるもの、几１−塩累、几２
−水累であるもの、及びＢｊ−Ｒ２−塩素であるものが
好ましい。

（発明の構成） この化合物（１）は以下の方法で得られる。すなわち、 （ａ）　　一般式（Ｉ［） のベンゾイルイソシアナートを、一般式（Ｉｌｌ）の（
３，５−ジクロル−４−フェノキシ）−アニリンと反応
させるか、或は （ｂ）　　一般式（ＲＱ のベンズアミドを、一般式（■ の（３，５−ジクロル−４−７エノキシ）−フェニルイ
ソシアナートと反応させることにより得られる。

上記反応（ａ）は０乃至１２０℃、好ましくは２０乃至
８０℃、ことに２０乃至６０℃のｆＭ度、１乃至１０パ
ール、好ましくは常圧において行われる。

発熱反応であるので、冷却可能の状態で反応を行わせる
のが好ブしい。

式（１）の（３，５−ジクロル−４−フェノキシ）−ア
ニリンを捷す溶媒乃至希釈剤中に入れ、これに式（ＩＩ
）のベンゾイルイソシアナートを添加し、一般に２時１
石後に反応を終了させるのが好ましい。

ペンゾイルイソシアナー）　（Ｉｔ）は公知であり、公
知ノ方法”ｃＪＬ！！造され７；、　（Ｊ、　Ｏｒｇ、
　Ｃｈｅｍ、　２８　（１９６３）１８０５−１８１１
　、Ｊ、　Ａｇｒ、　Ｃｈｅｍ、　２１　（１９７３）
　３４８−３５４）。（３，５−ジクロル−４−フェノ
キシ）−アニリン（蜀も公知であり、公知の方法で製造
される（　Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ　９版１９６９．４４６
．５６７頁、ファ’７　Ｎ　二％　ヘ、）”イツチェル
、フエルラーク、デル、ワイア　−（！　７　シャツｆ
　ｙ　（ＶＥＢ　Ｄｅｕｔｃｈｅｒ　Ｖｅｒｌａｇｄｅ
ｒ　Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ　）刊）。

上記反応（ｂＪは、場合により触媒の存在下に、０乃至
１４０℃、ことに６０乃至１００℃の温度、１乃至１０
バールの圧力、ことに常圧において行われる。反応時間
は一般に２乃至６時間である。

触媒はトリエチルアミン、ピリジン、４−Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノピリジンのような塩基、或はジブチ
ル錫ジアセタートのようなアルキル金属化合物が適当で
ある。

ベンズアミドは公知であり、公知の方法で製造される（
メトーデン、デル、オルガニツシエン、ヘミーＥ５．２
巻９３４頁以降、１９８５年ゲオルクーチーメ、フェル
ラーク刊）。また（３，５−ジクロル−４−７エノキシ
）−フェニルイソシアナー）　（Ｖ）は部分的に公知で
あり、公知方法により得られる（例えは、ホウベン−ワ
イルのメトーデン、デル、オルガニツシェン、ヘミーＥ
４巻７３８頁以降、１９８３年ゲオルク、チーメ、フェ
ルラーク刊）。

出発物質（Ｉｔ）及び（ＩＩならびに（Ｍ及び（■は常
法の通り化学量論酌量割合で使用される。しかしながら
、一方或は他方を過剰蓋に使用するのが有利で；ある場
合もある。

（３，５−シクロルー４−フェノキシ）−ア二リン（Ｕ
）及びイソシアナー）（Ｖ）は、それぞれ相当するニト
ロベンゼンから慣用の方法により還元して製造され得る
（上記メトーデン、デル、オルガニッシエン、ヘミ−Ｘ
Ｉ／１　＠　（１９７５）　３６０頁以降）。

相当スるニトロベンゼンは、例えはＢａｒｒｙらによる
Ｐｒ、　Ｉｒ１ｓｈ　Ａｃａｄ、　５３Ｂ　（１９５０
）　６１６６−６１８２頁に記載の方法により製造され
る。

（ａ）　、（ｂ）両方法とも溶媒乃至希釈剤中において
反応させるのが好ましい。このためには、脂肪族及び芳
香族炭化水素、場合により塩素化炭化水素、例工ば石油
エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、
ジクロルメタン、クロロホルム、テトラクロルメタン、
１．２−ジクロルメタン及びクロルベンゼン、エーテル
或はエステル、例工ばジエチルエーテル乃至ジ−ｎ−ブ
チルエーテル、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テ
トラヒドロ７ラン、ジオキサン及び醋酸エチルエステル
、ケトン、例えばア七トン、メチルエチルケトン及びメ
チルイソプロピルケトン、更にニトリル、例えはアセト
ニトリル及びプロピオニトリル、中性双極溶媒、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド或はピリ
ジンが使用される。上述の混合液も溶媒乃至希釈剤とし
て使用可能である。

式（１３の新規化合物は、部分的に油状で得られるが、
これを減圧下に長く加熱することにより、適当の高温（
蒸留）で揮発性部分が遊離し、このようにして精製され
る。化合物（１）はまた結晶状で得られ、再結晶により
精製され得る。

この式（１）の〔Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（３，５−ジ
クロル−４−フェノキシ）−フェニル）　−尿２は、昆
虫及びくもの類によりもたらされる害に対して有効に作
用する。従って、槓物防りにおいて、曾た衛生学的、貯
蔵保存的及び獣医学的分野における殺虫剤として使用さ
れ得る。

本発明による剤のことに重要な使用領域は、有害線類乃
至蛾類の幼虫に対するものである。七のはかにも特許醒
Ｊ求されている〔Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’　−（３、５−
ジクロル−４−フェノキシ）−フェニルツー尿累は、そ
の強力な殺狽的効果によりことに双佃目の生類、くも及
びごぎぶりに対して極めて有効である。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）の害虫には例えば
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
　）　、　：ｌ−ヒ−−Ｅ−ンシｏ　モＩＪ　；ｊ　（
Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ　ｃｏｆｆｅｅｌｌａ　）　、リ
ンゴスガ（）ｌｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｍａｌｉｎｅｌ
ｌｕｓ　）　、リンコヒメシンク（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈ
ｉａ　ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ　）　、バクガ（８ｉｔｏ
−ｔｒｏｇａ　ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ　）　、　７トリ
”ｌｒ　エフ　　７ｉ　”：　ルキュレラ（Ｐｈｔｈｏ
ｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ　）　、アミメ
ナミシャ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）　ｅ
テングハマキ（８ｐａｒｇａｎｏｔｈｉａ　ｐｉｌｌｅ
ｒｉａｎａ　）　、カコエイアムリナーナ（Ｃａｃｏｅ
ｃｉａ　ｍｕｒｉｎａｎａ　）　、　）　／ｌ／トリッ
クスヒリｔ　（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ　）
　、ブドワホンハ−ｒ　ｑ　（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉ
ｇｕｅｌｌａ　）　、　エセトリア　プオリ７　（Ｅｖ
ｅｔｒｉａ　ｂｕｏｌｉａｎａ　）　、ポリクロシス　
　ボトラ（Ｐｏ１ｙｃｈｒｏｓｉｓ　ｂｏｔｒａｎａ　
）　、シイディア　ボモネ−５（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏ
ｎｅｌｌａ　）　、ラスベイレシアモレスタ（Ｌａ５ｐ
ｅｙｒｅｓｉａ　ｍｏｌｅｓｔａ　）　、ラスベイレシ
ア　フネブラネ（Ｌａ５ｐｅｙｒｅｓｉａ　ｆｕｎｅｂ
ｒａｎａ　）　。

アワツメイガ（０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ
　）　、　ロクソステケスティクティカリｘ　（Ｌｏｘ
ｏｓｔｅｇｅ　５ｔｊｃｔｉ−ｃａｌｊｓ　）　、　ｘ
７エステイカ　ヒ瓢−ニエラ（Ｅｐｈ−ｅｓｔｉａ　ｋ
ｕｅｌ］ｎ１ｃｌｌａ　）　、　＝カメイガ（Ｃｈｉｌ
ｏ　５ｕｐｐ−ｒｅｓｓａｌｉｓ　）　、　ハチ／ス’
／ヅリガ（Ｕａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌ−ｏｎｅｌｌａ　
）　、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）。

デンドロリムス　ピ＝　（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｐ
ｉｎｉ　）　。

サマトボニア　ピティオカンパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏ
ｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ　）　、アトモンヒロズコガ
（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ　）　、　ｔ２　
スジ７ユナミシヤク（Ｃｈｅｉ−ｍａｔｏｂｉａ　ｂｒ
ｕｍａｔａ　）　＃ヒベルニア　デホリアリア（Ｈｉｂ
ｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ　）　、ブバルス　ビ
ニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｕｓ　）　、
アメリカシロヒドリ（ｌ１ｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎ
ｅａ　）　、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔｕ
ｍ　）　、ヒトテンケンモｙ　（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙｐ
ｓｉ−１ｏｎ　）　＋ヨトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ　）　、ムラサキミツボシキリガ（Ｃ
１ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）　。

ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　）
　、　シｏイナモジョト７　（Ｌａｐｈｙｇｉｎａ　ｅ
ｘｉｇｕａ　）　、パノリス　フラノン−７（Ｐａｎｏ
ｌｉｓ　ｆｌａｒｒｒｎｅａ　）　、ベニモンアオリン
ガ（Ｊ’２ａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ　）　、キン
ウワバ（Ｐｌｕｓｉａｇａｍｍａ　）　、　７ラバｖ７
，１１／ギラ七７　（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａｃ
ｅａ　）　、カシワマイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄ
ｉＳｐａｒ）、マメエマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ｍ
ｏｎａｃｈａ　）　。

モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　
）　、　エゾシロチ！！　７　（Ａｐｏｒｔａ　ｃｒａ
ｔａｅｇ”　）が祝する。

鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ　）の目にはセマダラコ
ガネ（１３１ｉｔｏｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　、
メラノタス　コムニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ　）　、　／ｌｚ％＝クム　カルフォルニカス
（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　
、　：ｌメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕｓ
　）　、カバイロコメッキ（ＡｇｒｌＯｔｅｓ　ｏｂｓ
ｃｕｒｕｓ　）　＃ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎ
ｕａｔｕｓ　）　、　マリゲテス　アオメ−，２，（Ｍ
ａ目ｇ−ｅｔｈｅｓ　ａｎｅｕｅｕｓ　）　、アトマリ
ア　リネアリス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ
　）　、　ニジュワヤホシテントク（Ｅｐｉｌａｃｂｎ
ａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｒｉｓ　）　、ワスチャコガネ（
ＰＩ＋ｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ　ｂｏｒｔｉｃｏｌａ　）
　、　マｌ　：］ガネ（Ｐｏｐｉ−１１ｉａ　ｊａｐｏ
ｎｉｃａ　）　、　コフキコガネ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ
ａｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　）　、　）　ｌ−Ｉ　Ｃｌ　
ンタ　ヒポカスｐ　＝（Ｍｅｌｏ−１ｏｎｔｈａ　ｈｉ
ｐｐｏｃａｓｔａｎｉ　）　、アミフイマラス　ソルス
ティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌ　ｌｕｓ　５ｏｌｓ
ｔ　ｉ　ｔ　ｉａｌ　ｉｓ　）。

クビナガハムシ（Ｃｒ１ｏｃｅｒｉｓ　ａｓｐａｒｇｉ
　）　、クビホｙ　ハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐ
ｕｓ　）　、　ｖブティオナルサ　デセンリネ７−　タ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅ−ａ
ｔａ　）　＊ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）。

ノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｍｅｍｏｒｕｍ
　）　、　）ビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ　ｔｉ
ｂ！ａｌｉｓ　）　、ナス７ミハムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉ
ｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　、ディアブ
ロチ：ｈ　　１２−ハｙり５　ｐ　（Ｄｉａｂｒｏｔｉ
ｃａ　１２−　ｐｕｎｃｔａｔａ）。

ヒメジｙ　カ４ｊ　（Ｃａ５ｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓ
ａ　）　、ダイズゾウＡ　シ（Ｂｒｕｃｈｕｓ　１ｅｎ
ｔｉｓ　）　、　ソ５−ｒ　メゾウムシ（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ　ｒｕｆｉｍａｎｕｓ　）　、　ｘ　ンドゥゾウＡ　
シ（Ｂｒｕｃ−ｈｕｓ　ｐｉｓｏｒｇｍ　）　、チビコ
７キゾウムシ（８ｉｔｏｎａ１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、
オチオリン力ス　サルデス（Ｏｔｉｏ−ｒｒｔｙｎｃｈ
ｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ　）　、オティオリン力ス　オ
バタス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｏｖａｔｕｓ　
）　、　ヒｏビニスフ　ヒｘテ４　ｘ　（Ｈｙｌｏｂｉ
ｅｓ　ａｂｉｅｔｉｓ　）　、　ヒ４　りｆ４　スカｘ
　　ヘチｚ　ラエ（Ｂｙｃｔｉｓｃｕｓ　ｂｅｔｕｌａ
ｅ　）　。

アンソノムス　ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏ
ｍｏｒｕｍ）。

オオフタオビキョヮト（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａ
ｎｄｉｓ　）　。

アオキノコヨトゥ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　
ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）。

ソイソリーヌヵス　ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　ｎａｐｉ）。

シトフィラス　グラナリア（８ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇ
ｒａｎａｒｉａ）。

マイマイガ（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａｒ　）
　、イブス　テイボグラ７７　ス（Ｉｐｓ　ｔｙｐｏｇ
ｒａｐｈｕｓ　）　、ブラスト７７ガス　ピニベルダ（
Ｈｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）が椙
する。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の目にはリコリア　ペクト
ラリ、；ｚ、　（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａｌｌ
ｓ　）　、　マイエティオラ　デストラクター（Ｍａｙ
ｅｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ　）　。

カラーｒ　ｙ　ｙｔ　ｐ　マハｘ　（Ｄａｓｙｎｅｕｒ
ａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　。

ミバエ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ　）　
、イネクダアザミｙ７−ｒ　（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓ
ｉｓ　ｅｑｕｓｔｒｉｅ　）　、ティブラパルドサ（Ｔ
ｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、　ティプラオレ
５　セフ　（Ｔ’１ｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）　
、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ　）　
、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ　）　。

セラティティス　　カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃ
ａｐｉｔａｔａ）。

ラゴレティス　セラシー（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｃｅ
ｒａｓｉ　）。

ラゴレティス　　ボマネラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ　ｐ
ｏｍａｎｅｌｌａ）。

アナトレフ７　　ルーデンス（Ａｎａｔｒｅｐｈａ　１
ｕｄｅｎｓ　）。

オツシネラ　フリット（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ
　）　、　７オルビ７　　：ｆｆ７ラクタタ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　ｃｏａｒａｃｔａｔａ）。

フォルピア　　７：／ｆ４カ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔ
ｉｑｕａ　）　。

ハコベモグリハナバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒａｓｓｔ
ｉ　）　、　７カザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　
ｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、　７ノフエレスマクリペ＝
　ス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｉ−ｐｅｎｎｔ
ｓ　）　＋　’ｆ　エＬ’　ックス　ビピエｙ　ス（Ｃ
ｕ１ｅｘｐｉｐｉｅｎｓ　）　ｅ　７−！−デス　イジ
プテ４−　（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ　）　、　７エ
デス　ベクサｙ　ス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ）。

ｐハナ、ｘ、　　ホヒヌ、ｘ、　（Ｔａｂａｎｕｓ　ｂ
ｏｖｉｎｕｓ　）　ｅ　テ４グラ　パルドサ（Ｔｉｐｕ
ｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ
　ｄｏｍｅｓｆｉｃａ　）　、　７７　ニア　　カリキ
ュ５リス（Ｆａｎｎｉａ　ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ　）
　、ムラシナ　スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ　５ｔ
ａｂｕｌａｎｓ　）　、グロシナ　モルシタンス（Ｇｌ
ｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉｔａｎｓ　）　、　ｘストラ
ス　オシメ（０ｅｓｔｒｕｓ　ｏｖｉｓ　）　、クリソ
ミャ　マセラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅｌｌ
ａｒｉａ　）　、クリソミャ　ホミニボラックス（Ｃｈ
ｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）。

ルシリア　キュブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎ
ａ　）　、　Ａ／シリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ
　５ｅｒｉｃａｔａ　）及びヒｙｔ！　ｆ　／ｌ／　ｖ
　　リネ７−タ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　１ｉｎｅａＬａ
　）が属する。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の目にはカブラバ
バチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）　、　ハプロカ
ンバ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏ−ｃａｍｐａ　ｍ１ｎｕｔａ
　）　、　ヒｌ　７す（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａ
ｒａ−ｏｎｉｓ　）　、ツレノブシス　ジエミナータ（
Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓｇｅｍｉｎａｔａ　）　ｓアタ　
アテクスデンス（Ａｔｔａ　５ｅｘ−ｄｅｎｓ　）が属
する。

異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミ
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ、　）
　、ｆ　−ｙ　イｏ　ｊ３１　Ａシ（Ｂｕｒｙｇａｓｔ
ｅｒ　ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ　）　、ビリソウスロイ
フ１テラ、ｘ、　（Ｂ１１５ｓｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅ
ｒｕｓ　）　、アカホシカメムシ（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ
　ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ　）　、ディスデルカス　イン
ターメデアス（Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒ−ｍｅ
ｄｉｕｓ　）　、ビエズｖ’　　カドシーｐ　（Ｐｉｅ
ｓｍａｑｕａｄｒａｔａ　）　、メクラガメ（Ｌｙｇｕ
ｓ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）が属する。

等翅目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばレティキ
ｘｂ　ｆ　ｊＬ’　メスＪＬ”／　７ガｘ　（Ｒｅｔｉ
ｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　Ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕｓ　）　、
カロテルメス　フラピコリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓｆ
ｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ　）　、　ロイ’：１ｆｌＬ’ミ
ス　７５ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅａ　ｆｌａｖｉ
ｐｅｓ　）及びｆ　Ａ／　メス　　ナタレｙ　シス（Ｔ
ｅｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　）が属する。

直翅目（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばフォ
ルフィキューラ　オウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌ
ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ　）　、ブラタ　ドメスチヵ
（Ａｃｈｅｔａｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）　ｐグリーロタ
ブラ　グリーロタプラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｇｒ
ｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　ｅ　タ７キシネスアシナモラ
ス（Ｔａｃｈｙｃｆｎｅｓ　ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ　）
　、ロヵスタ　ミグラドリア　（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ　）　＃スタウロノタス　マロツカナ
ス（８ｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍａｒｏｃｃａｎｕｓ　）
　、シストセル力　ペレグリナ（８ｃｈｉｓｔ−ｏｃｅ
ｒｃａ　ｐｅｒｅｇｒｉｎａ　）　、　／−ｒダクリス
　セブテン７７７’：／７−タ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
　ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ　）ｔメチ／プラス　
スブレタｙ、　（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　５ｐｒｅｔｕ
ｓ　）。

メラノプラス　７エムールールプラム（Ｍｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕｍ　）　、ブラタ　オリ
ｘ７ｐリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）　
＋チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ　）　、ペリブラネタ　アメリカーナ（Ｉ’ｅｒ
ｉ−ｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ　）　、ブラ
ベラ　ジガンテア゛（Ｂｌａｂｅｒａ　ｇｉｇａｎｔｅ
ａ　）がＪＥ４する。

ダニ類例えばマダ＝　（Ｉｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕｓ
　）　ｍ　オにニソドラスムパータ（０ｒｎｉｔｈｏｄ
ｏｒｕｓ　ｍｏｕｂａｔａ　）。

アンムリオンマ　アメリカーナ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　
ａｍｅｒ−ｉｃａｒｕｘｍ　）　、デ／Ｌ／Ｙセントー
ルシルバラム（Ｄｅｍａ−ｃｅｎｔｏｒ　ｓｉｌｖａｒ
ｕｍ　）　ｌブーフィラス　ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈ
ｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｅｐｌｕｓ　）　＃テトラニイー力
ステラリウム（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉ
ｕｓ　）　、大西洋ハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
　ａｔｌａｎｔｉｃｕｓ　）　、太平洋ハダニ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　、パラテ
トラニイ力ス　ピロサス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓ　ｐｉｌｏｓｕｓ　）ｓニセクローハーハダ＝　（
Ｂｒｙｏｂｉａ　ｐｒａｅｔｉｏａａ　）が属する。

有効物質は、その配合剤或はこれから直ちに使用可能で
ある形態、例えばそのまま撒布、放散、噴霧、噴射乃至
塗布されるべき溶液、粉末、分散液乃至懸濁液、乳濁液
、油分散液、ペースト、噴霧剤、撒布剤として使用され
得る。この使用形態は、もっばら使用目的に応じて定め
られるが、何れの場合にも本発明による有効物質かでさ
る限り微細な配分をもたらすようにすべきである。

直接散布し得る溶液、乳濁液、ペースト乃至油分散液を
＾整するため、中度の沸点乃至高沸点の石油留分、例え
は灯油乃至ディーゼル油、さらにはコールタール油なら
びに植物性乃至動物性前年肪族、環式及び芳香族の炭化
水素、例えはベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィ
ン、テトラヒドロナフタリン、アルキル化ナフタリン或
はそのＶｉ　ｕ　体、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、ブタノール、クロロホルム、テトラクロル炭素
、シクロヘキサノール、シクロヘキナノン、クロルベン
ゼン、イソホロン、面積性溶媒、例えはジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルビロリドン
、水などが使用される。

水を使用する形態としては、高濃度具ＩＲ液乃至散布可
能粉末（噴霧用粉末、油分散体）に水を添加して使用す
ることができる。乳濁液、ペースト或は油分散体の調製
は、このような有効物質或は油もしくは溶媒に溶解させ
たものを、界面活性剤、接ＭＡ’Ｊ　、分散剤或は乳化
剤により水中において均質化させることができる。しか
しながら、またこの有効物質、界面活性剤、接着剤、分
散剤或は乳化剤及び場合により溶媒乃至油から構成式れ
ろａ網板をＷ・■ル、これを水で希釈できるようにする
ことも可能である。

界面活性剤としては、リグニンスルホン酸、ナフタリン
スルホン酸、フェノールスルホン酸のアルカリ金民塩、
アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアリー
ルスルホナート、アルキルスルフアート、アルキルスル
ホナ−１・、ジブチルナフタリンスルホン酸のアルカリ
金＾塩乃至アルカリ土類金属塩、ラウリルエーテルスル
ファート、ｍＪ　肪ＱＲアルコールスルフアート、脂肪
酸のアルカリ金糾塩乃至アルカリ土類金属塩、スルフア
ート化−・キサデカノール塩、ヘプタデカメール塩、オ
クタデカノール塙、スルフアート化脂Ｉｔ／ｊＭアルコ
ールｆ　ＩＪコールエーテル塩、スルホン化ナフタリン
及びナフタリン６導体とホルムアルデヒドとの綜合生成
物、ナフタリン乃至ナフタリンスルホン酸とフェノール
及びボルムアルデヒドとの綜合生成物、ポリオキシエチ
レンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオ
クチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノ
ン、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ
ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコー
ル、脂肪酸アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキ
シル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル
、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコ
ールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビットエ
ステル、リグニン、亜硫酸バルブ廃液、メチルセルロー
スなどが使用される。

散布剤、噴射剤、放散剤は有効物質を固体状担体と混合
し或は共に磨砕してｉｉｌ製きれる。

処法の実例は以下の如くである。

（Ｉ）５１址部の化合物Ａ１とカオリン微粉末９５重置
部とを緊密に混合する。これにより有効物質３重量％の
散布剤が得られる。

（…）３０重量部の化合物Ａ６シリカゲル粉末９２Ｎ量
部及びパラフィン油８重を部から成る混合物（シリカゲ
ル粉末表面にパラフィン油がまぶされる）と緊密に混合
する。これにより良好な接着性を有する有効物質製剤が
得られる。

（Ｉ）　１６重量部の化合物Ａ１を、キシレン９０重量
部、オレイン［−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに対
してエチレンオキシド８乃至１０モルの付加物６重置部
、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩２重量部、
ひまし油１モルに対してエチレンオキシド４０モルの付
加物２重量部から成る混合液に溶解させた。

（ＩＶ）　２０重量部の化合物Ａ６を、シクロヘキサノ
ン６０重量部、イソブタノール３０重量部、イソオクチ
ルフェノール１モルに対してエチレンオキシド７モルの
付加物５重量部及びひまし油１モルに対してエチレンオ
キシド４０モルの付加物５重量部から成る混合物に溶解
させた。

（Ｖ）２０ｍｉｔ部の化合物Ａ１を、ジイソブチルナフ
タリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸パルプ廃液からのりゲニンスルホン岐ナトリワム塩１
０重量部及びシリカゲル粉末７重を部とよく混和し、ハ
ンマーミルで胎砕する〇被槍顆粒、含浸顆粒、均質顆粒
のような顆粒は、有効物質を固体担体と混合させて製造
され得る。

固体担体としては、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸塩、
メルク、カオリン、アタクレイ、カルタ石、カルク、白
亜、ボレス石、黄土、′粘土、ドロマイト、珪藻土の如
き鉱物質、硫酸カルシウム乃至マグネシウム、酸化マグ
ネシウム、磨砕樹脂、硫酸アンモニ’７Ａ、ｉ酸アンモ
ニクム、硝酸アンモニウム、尿素の如き希釈剤、穀粉、
樹皮粉末、木材粉末、硬果殻粉のような植物質が使用さ
れる。

処法として打着しいのは、一般的に０．１乃至９５重量
％、ことに０．５乃至９０重量％の有効物質を含有する
磯厚乳濁液及び懸濁液である。

有効物質濃度は使用目的に応じて広い範囲にわたり変え
られ得る。

一般にこの礎就は０．０００１乃至１０％、ことに０．
０１乃至１％の範囲である。有効物質は場合により超低
量法（ＵＬＶ）で使用して良好な結果をもたらす場合が
あり、この場合有効物質９５重世％以上或は添加物を使
用せずにほどこすことが可能である。

有効物質使用量は、自由土地条件下において、例えば０
．０１乃至３　ｋｙｈ、ことに０．０２乃至１　ｋｙｈ
であることができる。

有効物質に対して、種々のタイプの油、除草剤、殺酌剤
、その他の殺虫剤、殺バクテリア剤を、場合により使用
直前に添加することができる。このような剤は本発明殺
虫剤に対して重量比で１＝１０乃至１０：１の割合で添
加することができる。

例えば以下のような物質が添加され得る。すなわち、１
，２−ジブロム−３−クロルプロパン、１．３−ジクロ
ルプロペン、１．３−ジクロルプロペン＋１．２−ジク
ロルプロパン、１．２−ジブロム−エタン、２−ｓｅｃ
−ブチル−フェニル−Ｎ−メチルカルバマート、０−イ
ソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバマー）、３．
５−ジメチル−４−メチルメルカプト−フェニル−Ｎ−
メチルカルバマート、４−ジメチルアミノ−３，５−Ｎ
−メチルカルバマート、２−（１，３−ジオキソラン−
２−イール）−７エニルーＮ−メチルカルバマート、ｌ
−ナフチル−Ｎ−メチルカルバマー）、２．３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−ベンゾフラン−７−イールーＮ
−メチルカルバマート、２，２−ジメチル−１，３−ベ
ンゾジオキソール−４−イールーＮ−メチルカルバマー
ト、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチルー４−ピリ
ミジニル−ジメチルカルバマート、２−メチル−２−（
メチルチオ）−プロピオンアルデヒド−〇−（メチルカ
ルバモイル）−オキシム、Ｓ−メチル−Ｎ−（（メチル
カルバモイル）−オキシ〕チオーアセトイミダート、メ
チル−Ｎ’、Ｎ’−ジメチル−Ｎ−（（メチルカルバモ
イル）−オキシフ−１−チオオキシアミダー）、Ｎ　−
（２−メチル−ｐ　Ｏルーフェニル）−Ｎ、Ｎ’−ジメ
チルホルムアミジン、テトラクロルチオフェン、１−（
２，６−ジフルオルーベンゾイル）−３−（４−クロル
−フェニル）−尿素、０，０−ジメチル−〇　−（ｐ−
二トロフェニル）−ホスホールチオアート、０゜０−ジ
エチル−０−（ｐ−ニトロフェニル）−ホスホールチオ
アート、〇−エチルー〇−（ｐ−二トロフェニル）−フ
ェニル−ホスホノチオアート、０．０−ジメチル−〇−
（３−メチル−４−二トロフェニル）−ホスホールチオ
アート、０．０−ジエチル−〇−（２，４−ジクロル−
フェニル）−ホスホールチオアート、０−エチル−ｏ−
（２゜４−ジクロルフェニル）−７エニルーホスホノチ
オアート、０，０−ジメチル−〇−（２，４，５−トリ
クロルフェニル）−ホスホールチオアート、０．０−ジ
メチル−〇−（３−メチル−４−メチル−チオフェニル
）−ホスホールチオアート、〇−エチルーｏ−（３−メ
チル−４−メチルチオフェニル）−イソプロピル−ホス
ホールアミダート、０．０−ジエチル−〇−（ｐ−メチ
ルスルフィニル−フェニル）−ホスホールチオアート、
０−エチル−８−フェニル−エチル−ホスホノジチオア
ート、０，０−ジエチル−〔２−クロル−１−（２゜４
−ジクロルフェニル）−ビニルコーホスフアート、０．
０−ジメチル−〔２−クロル−１−（２゜４．５−トＩ
Ｊ：’ロルフェニル）〕−ビニルーホスファート、０．
０−ジメチル−５−（１’−フェニル）−エチルアセタ
ート−ホスホールジチオアート、ビス−（ジメチルアミ
ノ）−フルオルホスフィンオキシト、オクタメチル−ピ
ロホスホールアミド、ｏ、ｏ、ｏ、ｏ−テトラエチルジ
チオーピロホスファート、Ｓ−クロルメチル−０，０−
ジエチル−ホスホールジチオアート、０−エチル−８，
Ｓ−ジグロピルーホスホールージチオアート、０．０−
ジエチル−〔２−クロル−１−（２，４−ジクロルフェ
ニル）〕−ビニルホスファート、０．０−ジメチル−５
−（１’−フェニル）−エチルアセタート−ホスホール
ジチオアート、ビス−（ジメチルアミノ）−フルオルホ
スフィンオキシト、オクタメチル−ピロホスホールアミ
ド、０゜０　、０　、　Ｏ−テトラエチルジチオーピロ
ホスファート、Ｓ−クロルメチル−０，０−ジエチル−
ホスホールジチオアート、０−エチル−８，Ｓ−ジプロ
ピル−ホスホールジチオアート、０．０−ジメチル−〇
−２，２−ジクロルビニルホスファート、０，０−ジメ
チル−１，２−ジブロム−２゜２−ジクロルエチルホス
ファート、０，０−ジメチル２　、２　＋　２−トリク
ロル−１−ヒドロキシ−エチルホスフォナート、０　＊
　ＯＶメチル−８−［１、２−ビス−カルブエトキシ−
エチル−（１）〕−ホスホールジチオアート、０．０−
ジメチル−ｏ−（１−メチル−２−カルブメトキシ−ビ
ニル）−ホスファート、０，０−ジメチル−８−（Ｎ−
メチル−カルバモイル−メチル）−ホスホールジチオア
ート、０，０−ジメチル−８−（Ｎ−メチル−カルバモ
イル−メチル）−ホスホールチオアート、０．０−ジメ
チル−８−（Ｎ−メトキシエチル−カルバモイル−メチ
ル）−ホスホールジチオアート、０．０−ジメチル−８
−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルーカ゛ルバモイルメチル
ーホスホールジチオアート、０，０−ジメチル−〇−（
（１−メチル−２−（メチル−カルバモイル）−ビニル
ホスホールジテオアート、０，０−ジメチル−〇−（（
１−メチル−２−（メチル−カルバモイル）−ビニルホ
スホナート、０ＩＯ−ジメチル−〇−（（１−メチル−
２−ジメチルカルバモイル）−ビニルコーホスフアート
、０．０−ジメチル−０−（（１−メチル−２−クロル
−２−ジエナル力ルバモイ／Ｌ／）−ビニルコーホスフ
アート、０゜Ｏ−ジエテ、ｖ−８−（エテル−チオ−メ
チル）−ホスホールチオアート、０．Ｏ−ジメチル−８
−（２−エチルチオエテル）−ホスホールチオアート、
０，０−ジメチル−８−（２−エテルチオエチル）−ホ
スホールジテオアート、０，０−ジエチル−８（２−エ
チルチオ−エテル）−ホスホールテオアー）、Ｏ，Ｏ−
ジエチルーテオホスホリルイミノフェニルーア・ヒトニ
トリル、０．０−ジエチル−５−（２−クロル−１−７
タルイミドエチル）−ホスポールジチオア−１，、Ｏ，
Ｏ−シエチＡ／　−Ｓ　−（６−クロル−ベンズオキサ
シロン−（２）−イール（８）　）−メチルジチオホス
ファート、０．０−ジメチル−８−〔２−メトキシ−１
，３゜４−チアジアゾール−５−（４１（）−オニル−
（４）−メブル〕−ホスホールジチオアート、０，０−
ジエチル−〇−（３，５，６−トリクロルービリジルー
（２）〕−ホスポールチオアート、０．０−ジエチル−
ｏ−（２−ピラジニル）−ホスホールチオアート、０，
０−ジエチル−〇−〔２−イソプロピル−４−メチル−
１−ピリミジニル（６）　）−ホスホールチオアート、
０，０−ジエチル−〇−〔２−（ジエチルアミノ）−６
−メチル−４−ピリミジニル〕−チオノホスフアート、
０．０−ジメチル−８−（４−オキソ−１，２，３−ベ
ンゾトリアジン−３−（４Ｈ）−イールーメチル）−ホ
スホールチオアート、０．０−ジメチル−８−（（４゜
６−ジアミツー１．３．５−）リアジン−２−イール）
−メチルツーホスホールジチオアート、０゜０−ジエチ
ル−（１−フェニル−１，２，４−）リアゾール−３−
イール）−チオノホスフアート、０、Ｓ−ジメチル−ホ
スホ−ルーアミド−チオアート、Ｏ，Ｓ−ジメチル−ホ
スホ−ルーアミド−チオアート、Ｏ，Ｓ−ジメチル−Ｎ
−アセチル−ホスホ−ルアミドチオアート、α−へキサ
クロルシクロヘキサン、１，１−ジー（ｐ−メトキシフ
ェニル）−２，２，２−トリクロル−エタン、６゜７−
８１９＊　１０ｔ　１０−へキサクロル−１，５゜５ａ
、６，９．９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタノ−２，
４，３−ベンゾジ−オキサ−チェピン−３−オキシド、
ピレトリン、ＤＬ−２−アリル−３−メチル−シクロペ
ンタン−（２）−オン−（１）−イールー（４）−ＤＬ
−シス、トランスークリサンテマート、５−ベンジル−
フリル−（Ｓ）−メチル−ＤＬ−シス、トランスークリ
サンテマート、３−７エノキシーベニルローシス、トラ
ンス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニ
ル）−シクロプロパンーカルポキジシート、α−シアノ
−３−フェノキシ−ベンジル（至）−シス、トランス−
２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−
シクロプロパンカルホキシラー）　、（Ｓ）−α−シア
ノ−フェノキシベンジル−シス（ＩＲ，３Ｒ）−２，２
−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプ
ロパンカルホキシラー）、３，４゜５．６−チトラヒド
ロフタルイミドエチルーＤＬ−シス、トランスークリサ
ンテマート、２−メチル−５−（２−７’ロピニル）−
３−フリルメチルークリサンテマート、（α−シアノ−
３−フエノキシベンシ／Ｌ／）−α−イソプロピル−４
−クロルフェニルアセタートなどである。

製造実施例 （Ｎ−２，６−ジフルオルベンゾイルーｐＪＩ　　（ａ
。

５−ジクロル−４−（３−ブロムフェノキシ））−フェ
ニルツー尿素（後記実施例６） ３−ブロムフェノール２１９．７９　（１，２７モル）
をジメチルホルムアミドｌｌ中に投じた。これに室温（
２０−３０℃）において濃カセイソーダ液１０４ｇ（１
，３モル）を徐々に添加して、３，５−ジクロル−４−
ブロムニトロベンゼン３４４．２　ｇ（１，２７モル）
をもたらした。室温（２０−３０℃）において１夜椀拌
後、さらに５０′ＣＫ加熱した。反応混合物を５ノの氷
水中に投じ、２時間さらに撹拌した。沈澱生成物を吸引
濾別し、水洗し、５０℃で真空乾燥した。これにより沸
点９０乃至９５℃の３．５−ジクロル−４−（３−ブロ
ムフェノキシ）−二トロベンゼン４５３．６９　（９８
，４％）を得た。

あらかじめ得られた生成物２３．０９　（０，０６３モ
ル）を無水テトラヒドロフラン１５０　ｍＡ中に投じ、
ラネイニッケル２．５ｇを添加して０．１乃至０．３バ
ールの圧力下、室温において５時間水化して、３，５−
ジクロル−４−（３−ブロムフェノキシ）−アニリンを
はば定量収率で得た。沸点９９乃至１００℃。

あらかじめ得られた生成物７．０　ｇ（０，０２１モル
）の無水テトラヒドロフラン５００−中溶液に、室温に
おいて４．２９　（０，０２３モル）の２．６−ジフル
オルペンゾイルイソシアナートを滴下した。次いで２時
間、４５℃において撹拌し、０℃に冷却後、１００ゴの
ｎ−ペンタンを添加し、吸引濾別した。

これＫより沸点２００乃至２０１℃１７）ＣＮ−２、６
−ジフルオルベンゾイルー”　　（３＃　５　９クロル
−４−（３−ブロムフェノキシ））−フェニルツー尿累
９．１７９　（８４，５％）を得た。

化合物　　　Ｒ１几２　　Ｒｓ　　沸点Ｉ　　　　　Ｆ
　　　　Ｆ　　　Ｆ　　　１７４−１７５２　　　　　
　　ＦＨＦ ３　　　　　　　ＦＣＩＦ ４　　　　　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　ＣＩ　
　　　　　　Ｆ５　　　　ＣＩ　　　ＨＦ　　　１７７
　１７８６　　　　Ｆ　　　　Ｆ　　　Ｂｒ　　２００
−２０１７　　　　Ｆ　　　　ＨＢｒ ８　　　　　　　Ｆ　　　　　ＣＩ　　　　Ｂｒ９　　
　　　　　　　　　　ＣＩ　　　　　　　　ＣＩ　　　
　　　　Ｂｒ１０　　　　ＣＩ　　　ＨＢｒ　　１９３
−１９４使用実施例 以下の実施例において、本発明化合物乃至これを含有す
る剤を従来技術による化合物と対比してその殺虫効果を
試験した。

西独特許出願公開２１２３２３６号公報、特許請求の範
囲６９として公知 ヨーロッパ軸杵出願１０１９９０号公報、化合物應１７
として公知 被験化合物が１００％の致死率乃至抑止効率をもたらす
濃度をそれぞれの最少限濃度とし、各濃度で最少限ｆ２
回の試験を行なった。

実施例１ イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）化学的
殺虫通行可能となりたイエバエの幼虫約１００を８．５
１容積の容器に収容した。６部の結晶糖、６部の乾燥粉
乳、１部の卵粉末から成る餌料２ｇに、２０〜の有効物
質の有機溶媒溶渣（１重蓋％）を加えたものを備えた。

２２℃、昼夜のリズムで、この容器中において被験体を
約８日間育生した。８日目に脱脂乳含浸脱脂綿を入れた
容器を備えるふ卵器に移した。次の２４時間にわたりふ
卵を行った。

ふ卵器を止めて、全部のハエについて餌料毒性効果が観
察された。３乃至４時間後、脱脂乳含浸線上の卵のふ化
が評価された。

１　　　　　　０、ＯＯ４８０ ６０，００２８０ ０，００４１００ ＡＯ１４１００ Ｂ　　　　　　　Ｏ，０２１００ 実施例２ トゲダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ
　）雌の数に関する試験 鉢Ｋｍえられたツルナシインゲンマメなスプレィブース
に入れ、有効物質水性調剤を回転トレイで散否した。乾
Ｓ後、コルク栓抜き器で２５．Ｗｉ径の葉片を葉身から
押抜いた。これを水がかけられているａｉａ片上に置き
、その上にそれぞれ１０匹の成虫の雌を置いた。５日及
び１０日後に、卵、幼虫及び成虫の数をかぞえて評価を
行った。

化合物（煮）一度（％）　　抑止率（％）１　　　　０
．１　　　約４０ ６　　　　　０．０４　　　　約８０ Ａ　　　　　　　Ｏ，１０ Ｂ　　　　　　　Ｏ，１０ 実施例３ ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）飼
育試験１リツトル容積のガラス容器中に第１幼虫期のゴ
キブリ５０を入れて試験を行った。５枚の平行に重ねら
れた段ボール紙（６Ｘ６ｃＩｒＬ）から成る棚を設けて
被験体が通行し得るようにした。２０９のニンジンペー
ストをシャーレ（５ｃｍ径）に入れ、有効物質を添加し
て餌料とした。なお、水含浸脱脂綿を入れたプラスチッ
ク容器（２５ｍｊ）も備えた。観察期間は２回の脱皮期
（３過聞）に及んだ。

その間毎過新鮮なニンジンペーストを補給した。

観察は毎過行なった。

化合物（Ａ）　　　濃度（ｐｐｍ）　　　致死率（銹１
　　　４０　　約１６ Ａ　　　　　　　　　　　　１０　　　　　　　１００
Ｂ　　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　０実
施例４ コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
　）飼育試験コナガ（プルテラ　マクリペニス）の１日
を経過した卵の耐着しているキャベツをスプレィブース
に入れ、有効物質水性製剤を散布した。乾燥後、この植
物をガーゼ窓を有する透明プラスチック容器に入れた。

同様の非処理植物も該容器に入れた。

試験はこのガの幼虫が通行し得るまで続けられた。

非処理対照と対比してふ化数をかぞえることにより評価
した。

１　　　　　０．０２　　　　約８０ ６　　　　　０．０１　　　　約９゜ Ａ　　　　　　　　　　Ｏ，Ｉ　　　　　　　　　ＱＢ
　　　　　　Ｏ，２約９０ 実施例５゜ エジプト綿花イモムシ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒ
ａ　）処理培養基における生育抑止 ２５〇−容器に、標準培養基約１ｏｏ−に敵状有効物質
を混和したものを入れて飼育を行りた。それぞれ蹟度の
相違する容器ごとに第３幼虫期（体長１０−１２閣）の
イモムシ５匹を入れた。試験は被験体が運行可能となる
まで行なわれた。温度は２５−２６℃に維持した。

化合物（Ａ）　　　濃度（ｐｐｍ）　　　致死率（％）
１　　　１　　約７８ ６　　　　　　　１　　　　　　Ｚｏ。

Ａ　　　　４　　約９４ 実施例６ コクゾウムシ（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉ
ａ　）飼育試験 ｌ　ｋｇの小麦を有効物質含有メルク粉末２ｇと緊密に
混和した。この処理小麦１００ｇをフラスコ忙入れ、こ
れにコクゾウムシ２００を入れ、段ボール紙で蓋をし、
２０乃至２２℃において保存した。

１４日後にコクシワムシをふるい分け、死出体数をかぞ
え、小麦を更にフラスコにもどして蓋をし、非処理対照
において幼虫が迫台し得る１で（約８過間）２０乃至２
２℃で保存した。小麦を再びふるい分け、各フラスコご
との死虫体総数をかぞえ対照と対比した。。

化合物（Ａ）　　　ｉａ度（ｐｐｍ）　　　致死率（（
６）１　　　　　１０　　　約８０ ６　　　　　２０　　　約８０

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は弗素或は塩素、Ｒ＾２は水素、弗素或
   は塩素、Ｒ＾３は弗素或は臭素を意味する）の〔Ｎ−ベ
   ンゾイル−Ｎ′−（３，５−ジクロル−４−フェノキシ
   ）−フェニル〕−尿素。
2. （２）請求項（１）における式（ I ）の〔Ｎ−ベンゾ
   イル−Ｎ′−（３，５−ジクロル−４−フェノキシ）−
   フェニル〕−尿素０．１乃至９５重量％と慣用の担体材
   料とを含有する殺虫剤。