JPS6323997B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機マグネシウム錯体の製造法に関す
るものであり、特に実質的にアルコキシ基を含有
しない有機マグネシウム―アルミニウム錯体の製
造法に関するものである。
るものであり、特に実質的にアルコキシ基を含有
しない有機マグネシウム―アルミニウム錯体の製
造法に関するものである。
有機ハロゲン化物と金属マグネシウムとをエー
テルの存在下に反応させることにより得られる有
機マグネシウム化合物は、いわゆるグリニヤール
試薬として知られており、有機合成の原料として
あるいは触媒の原料として広く用いられている。
テルの存在下に反応させることにより得られる有
機マグネシウム化合物は、いわゆるグリニヤール
試薬として知られており、有機合成の原料として
あるいは触媒の原料として広く用いられている。
グリニヤール試薬は、用途によつてはエーテル
等の極性物質が好ましくないため、不活性炭化水
素媒体中での合成方法が検討され、効率の良い製
造方法が提案された〔例えばD.Brice―Smith
etal，Chem.＆Ind.1533（1960）、Zakharkin，
Tetrahedron Letter631（1962）〕。
等の極性物質が好ましくないため、不活性炭化水
素媒体中での合成方法が検討され、効率の良い製
造方法が提案された〔例えばD.Brice―Smith
etal，Chem.＆Ind.1533（1960）、Zakharkin，
Tetrahedron Letter631（1962）〕。
しかしながら有機マグネシウム化合物は不活性
炭化水素媒体に難溶ないし不溶であり、工業利用
の際には不利であるため、これを可溶化する試み
が種々なされてきている。
炭化水素媒体に難溶ないし不溶であり、工業利用
の際には不利であるため、これを可溶化する試み
が種々なされてきている。
そのうちの１つの方法として有機マグネシウム
化合物と金属アルコキサイドから成る錯体が提案
された〔英国特許第1003551号（1965年）〕。この
方法によればアルコキシ基を含有する有機マグネ
シウム錯体が形成される。
化合物と金属アルコキサイドから成る錯体が提案
された〔英国特許第1003551号（1965年）〕。この
方法によればアルコキシ基を含有する有機マグネ
シウム錯体が形成される。
一方、これらの有機マグネシウム化合物を種々
有機合成反応あるいは触媒合成反応に用いる時に
は、目的に応じて特定の化合物が必要とされる。
例えばこれらの化合物を用いて触媒を合成する場
合には、要求される触媒の性能に応じて、化合物
に電気的に陰性な基を含ませたり、あるいは全く
陰性な基を含まない化合物を用いたりすることが
必要となる。陰性な基の錯体への導入は、活性水
素を有する有機化合物、例えばアルコール、シラ
ノール、アミン、メルカプタン、有機酸、アルデ
ヒド等と有機マグネシウム錯体との反応によつて
容易に行なうことができる。したがつて、全く陰
性な基を含まない有機マグネシウム錯体は、多様
な用途を有する点で極めて有用である。
有機合成反応あるいは触媒合成反応に用いる時に
は、目的に応じて特定の化合物が必要とされる。
例えばこれらの化合物を用いて触媒を合成する場
合には、要求される触媒の性能に応じて、化合物
に電気的に陰性な基を含ませたり、あるいは全く
陰性な基を含まない化合物を用いたりすることが
必要となる。陰性な基の錯体への導入は、活性水
素を有する有機化合物、例えばアルコール、シラ
ノール、アミン、メルカプタン、有機酸、アルデ
ヒド等と有機マグネシウム錯体との反応によつて
容易に行なうことができる。したがつて、全く陰
性な基を含まない有機マグネシウム錯体は、多様
な用途を有する点で極めて有用である。
前記英国特許による方法で得られる錯体は、ア
ルコキシ基をすでに含有しているために用途に制
限があるという欠点を有する。
ルコキシ基をすでに含有しているために用途に制
限があるという欠点を有する。
本発明者らは、上記従来技術の問題点に鑑み有
機マグネシウム錯体の製造法について鋭意研究し
た結果、実質的にアルコキシ基を含有しない有機
マグネシウム―アルミニウム錯体の製造法を見出
し本発明に到達した。
機マグネシウム錯体の製造法について鋭意研究し
た結果、実質的にアルコキシ基を含有しない有機
マグネシウム―アルミニウム錯体の製造法を見出
し本発明に到達した。
すなわち、本発明は、ハロゲン化炭化水素(a)と
金属マグネシウム(b)とを反応させて得られる一般
式RxMgX2-x（式中、Ｒは炭素原子数１〜20の炭
化水素基、Ｘはハロゲンを表わし、０＜ｘ≦２で
ある）で示される有機マグネシウム化合物(A)と、
一般式Al（OR1）3（式中、R1は炭素原子数１〜20
の炭化水素基を表わす）で示されるアルミニウム
化合物(B)との反応を、不活性炭化水素媒体中、
120℃から200℃の温度にて、0.5ないし10時間、
１／ｘ・（Al／Mg）が0.005〜0.1の条件で実施し、 続いて液体部分を固体部分から分離することを特
徴とする一般式AlMgoRp（OR1）q（式中、Ｒ，R1
は炭素原子数１〜20の炭化水素基を表わし、ｐ＋
ｑ＝2n＋３の関係式を有し、かつｑ／ｐ＜0.005
である）で示される、アルコキシ基が少なく、か
つハロゲン不含の有機マグネシウム―アルミニウ
ム錯体の製造法に係るものである。
金属マグネシウム(b)とを反応させて得られる一般
式RxMgX2-x（式中、Ｒは炭素原子数１〜20の炭
化水素基、Ｘはハロゲンを表わし、０＜ｘ≦２で
ある）で示される有機マグネシウム化合物(A)と、
一般式Al（OR1）3（式中、R1は炭素原子数１〜20
の炭化水素基を表わす）で示されるアルミニウム
化合物(B)との反応を、不活性炭化水素媒体中、
120℃から200℃の温度にて、0.5ないし10時間、
１／ｘ・（Al／Mg）が0.005〜0.1の条件で実施し、 続いて液体部分を固体部分から分離することを特
徴とする一般式AlMgoRp（OR1）q（式中、Ｒ，R1
は炭素原子数１〜20の炭化水素基を表わし、ｐ＋
ｑ＝2n＋３の関係式を有し、かつｑ／ｐ＜0.005
である）で示される、アルコキシ基が少なく、か
つハロゲン不含の有機マグネシウム―アルミニウ
ム錯体の製造法に係るものである。
本発明の反応成分であるハロゲン化炭化水素(a)
と金属マグネシウム(b)との反応生成物(A)について
説明する。この反応生成物(A)はいわゆるグリニヤ
ール試薬であり、一般式RxMgX2-x（式中、Ｒは
炭素原子数１〜20の炭化水素基、Ｘはハロゲンを
表わし、０＜ｘ≦２である）で示される。
と金属マグネシウム(b)との反応生成物(A)について
説明する。この反応生成物(A)はいわゆるグリニヤ
ール試薬であり、一般式RxMgX2-x（式中、Ｒは
炭素原子数１〜20の炭化水素基、Ｘはハロゲンを
表わし、０＜ｘ≦２である）で示される。
ハロゲン化炭化水素(a)は脂肪族、芳香族または
脂環式ハロゲン化炭化水素であり、好ましくは脂
肪族である。ハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨ
ウ素を用いうる。例としては以下の化合物が挙げ
られる。すなわちエチルブロマイド、プロピルブ
ロマイド、ブチルクロライド、アミルクロライ
ド、ヘキシルクロライド、オクチルクロライド、
デシルクロライド、ドデシルクロライドである。
脂環式ハロゲン化炭化水素であり、好ましくは脂
肪族である。ハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨ
ウ素を用いうる。例としては以下の化合物が挙げ
られる。すなわちエチルブロマイド、プロピルブ
ロマイド、ブチルクロライド、アミルクロライ
ド、ヘキシルクロライド、オクチルクロライド、
デシルクロライド、ドデシルクロライドである。
金属マグネシウム(b)としては、粒状、細片状、
けずりくず状で、高比表面積の反応性の高いもの
が好ましい。
けずりくず状で、高比表面積の反応性の高いもの
が好ましい。
上記(a)，(b)両成分の反応はグリニヤール試薬合
成法の常法に従つて不活性反応媒体中で実施す
る。反応媒体としてはベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
デカン等の脂肪族炭化水素あるいはシクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素が
用いられる。
成法の常法に従つて不活性反応媒体中で実施す
る。反応媒体としてはベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
デカン等の脂肪族炭化水素あるいはシクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素が
用いられる。
次に一般式Al（OR1）3で示されるアルミニウム
化合物(B)について説明する。R1で示される炭素
原子数１〜20の炭化水素基は、脂肪族、芳香族、
脂環式炭化水素基であり、特にエチル、プロピ
ル、ブチル、アミル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル等の脂肪族炭化水素基が好ましい。
化合物(B)について説明する。R1で示される炭素
原子数１〜20の炭化水素基は、脂肪族、芳香族、
脂環式炭化水素基であり、特にエチル、プロピ
ル、ブチル、アミル、ヘキシル、オクチル、デシ
ル、ドデシル等の脂肪族炭化水素基が好ましい。
次にハロゲン不含で、かつ実質的にアルコキシ
基を含有しない有機マグネシウム―アルミニウム
錯体溶液を得るための反応条件および方法につい
て、以下説明する。
基を含有しない有機マグネシウム―アルミニウム
錯体溶液を得るための反応条件および方法につい
て、以下説明する。
反応は不活性反応媒体中で行なう。該反応媒体
としては、(A)成分の合成に関して前述したような
芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素が用いられ
る。
としては、(A)成分の合成に関して前述したような
芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素が用いられ
る。
反応温度、反応時間および(A)成分中のMg―Ｃ
結合に対する(B)成分のAlの当量比は本発明の錯
体を得る上で極めて重要である。
結合に対する(B)成分のAlの当量比は本発明の錯
体を得る上で極めて重要である。
ここで、(A)成分中のMg―Ｃ結合の当量とは、
(A)成分RxMgX2-xのMgのモル数の１／ｘであり、こ れを測定するには、(A)成分を加水分解し、生成す
る炭化水素をガスクロマトグラフにて分析するこ
とにより定量する。
(A)成分RxMgX2-xのMgのモル数の１／ｘであり、こ れを測定するには、(A)成分を加水分解し、生成す
る炭化水素をガスクロマトグラフにて分析するこ
とにより定量する。
反応温度は、120℃から200℃、好ましくは140
℃から180℃が用いられる。120℃より低い温度で
は生成する錯体中のOR1含有量が高くなり、一方
200℃より高い温度では生成する錯体が分解し収
率が低下する。後述の実施例および比較例から明
らかなように、錯体中のOR1基の量は反応温度に
依存し、温度が高い程少なくなる。
℃から180℃が用いられる。120℃より低い温度で
は生成する錯体中のOR1含有量が高くなり、一方
200℃より高い温度では生成する錯体が分解し収
率が低下する。後述の実施例および比較例から明
らかなように、錯体中のOR1基の量は反応温度に
依存し、温度が高い程少なくなる。
反応は平衡に到達するまで続けられ、この反応
時間は0.5〜10時間である。反応時間は反応温度
に依存し反応温度が高い程短かいことが望まし
い。これは生成する錯体の分解を少なくするため
である。
時間は0.5〜10時間である。反応時間は反応温度
に依存し反応温度が高い程短かいことが望まし
い。これは生成する錯体の分解を少なくするため
である。
(A)成分中のMg―Ｃ結合に対する(B)成分のAlの
当量比、すなわち、１／ｘ・（Al／Mg）は0.005〜 0.1である。(B)成分のAl化合物の量は得られる錯
体の組成、および錯体の収率との関係で重要であ
る。Al化合物の量を少なくすると錯体のMg／Al
比は高くなり、OR1含有量は低くなる。他方、
Al化合物の量が多くなると収率が高くなる利点
がある。上記のMg―Ｃ結合に対するAlの当量比
はOR1を実質的に含有しない錯体を高い収率で得
るのに適した範囲である。(A)成分と(B)成分の反応
後、液体部分を固体部分から分離する。分離の方
法としては、デカンテーシヨンあるいは過等の
公知方法が用いられる。
当量比、すなわち、１／ｘ・（Al／Mg）は0.005〜 0.1である。(B)成分のAl化合物の量は得られる錯
体の組成、および錯体の収率との関係で重要であ
る。Al化合物の量を少なくすると錯体のMg／Al
比は高くなり、OR1含有量は低くなる。他方、
Al化合物の量が多くなると収率が高くなる利点
がある。上記のMg―Ｃ結合に対するAlの当量比
はOR1を実質的に含有しない錯体を高い収率で得
るのに適した範囲である。(A)成分と(B)成分の反応
後、液体部分を固体部分から分離する。分離の方
法としては、デカンテーシヨンあるいは過等の
公知方法が用いられる。
本発明の方法によつて得られる錯体は炭化水素
溶液の形で得られ、単一錯体ないし複数種の錯体
の混合物と推定される。上述の合成条件によつて
得られた錯体は、組成が一般式AlMgoRp（OR1）q
（ただし、ｐ＋ｑ＝2n＋３）なるものであつて、
かつ、ｑ／ｐ＜0.005であり、OR1基は極めて少
ない。したがつて、実質的にAlMgoR2o+3で示さ
れる組成を有する。ハロゲンは検出すらできず、
含有されない。ｎの値は３ないし50である。
溶液の形で得られ、単一錯体ないし複数種の錯体
の混合物と推定される。上述の合成条件によつて
得られた錯体は、組成が一般式AlMgoRp（OR1）q
（ただし、ｐ＋ｑ＝2n＋３）なるものであつて、
かつ、ｑ／ｐ＜0.005であり、OR1基は極めて少
ない。したがつて、実質的にAlMgoR2o+3で示さ
れる組成を有する。ハロゲンは検出すらできず、
含有されない。ｎの値は３ないし50である。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明する。実施例中、(A)成分中のMg―Ｃ結合の量
は、これを加水分解し、生成する炭化水素をガス
クロ分析することにより定量した。また、生成し
た有機マグネシウム―アルミニウム錯体中のOR1
基は錯体を酸素不含有の水で分解し、生成液中の
R1OHをガスクロ分析することにより、またハロ
ゲンは比色法で定量した。
明する。実施例中、(A)成分中のMg―Ｃ結合の量
は、これを加水分解し、生成する炭化水素をガス
クロ分析することにより定量した。また、生成し
た有機マグネシウム―アルミニウム錯体中のOR1
基は錯体を酸素不含有の水で分解し、生成液中の
R1OHをガスクロ分析することにより、またハロ
ゲンは比色法で定量した。
実施例 １
容量500mlのフラスコに窒素雰囲気下に3.8ｇの
マグネシウム粉末（0.16グラム原子）を入れ、こ
れにｎ―ブチルクロリド0.15モルを含有する乾燥
デカン溶液200mlのうち30mlを加えた。撹拌し
つゝフラスコを120℃まで加熱し、反応が開始し
てから残りのｎ―ブチルクロリドを30分かけて添
加した。添加終了後、さらに１時間120℃に加熱
し反応生成物(A)を得た。(A)成分中のＭｇ―Ｃ結合
は0.136モルであつた。
マグネシウム粉末（0.16グラム原子）を入れ、こ
れにｎ―ブチルクロリド0.15モルを含有する乾燥
デカン溶液200mlのうち30mlを加えた。撹拌し
つゝフラスコを120℃まで加熱し、反応が開始し
てから残りのｎ―ブチルクロリドを30分かけて添
加した。添加終了後、さらに１時間120℃に加熱
し反応生成物(A)を得た。(A)成分中のＭｇ―Ｃ結合
は0.136モルであつた。
上記の反応生成物(A)にトリｎ―プロポキシアル
ミニウム1.02ｇ（0.005モル）を加え150℃で３時
間反応させ、有機マグネシウム―アルミニウム錯
体の溶液を得た。Mgの濃度は0.2モル／であ
り、Mg／Al比は9.6、Ｏ―ｎ―C3H7基（以下、
OnC3H7基と略記する。他のアルコキシ基の場合
も同様に略記する）の量は0.0024モル／、Clは
１ミリモル／以下であつた。OnC3H7／Mg―
Ｃの比は0.0005であつた。
ミニウム1.02ｇ（0.005モル）を加え150℃で３時
間反応させ、有機マグネシウム―アルミニウム錯
体の溶液を得た。Mgの濃度は0.2モル／であ
り、Mg／Al比は9.6、Ｏ―ｎ―C3H7基（以下、
OnC3H7基と略記する。他のアルコキシ基の場合
も同様に略記する）の量は0.0024モル／、Clは
１ミリモル／以下であつた。OnC3H7／Mg―
Ｃの比は0.0005であつた。
比較例 １
実施例１において、(A)成分と(B)成分の反応を80
℃で実施する以外は、実施例１と全く同じ条件で
反応を行なつた。Mgの濃度は0.11モル／、
Mg／Al比は4.3、OnC3H7基の量は0.063モル／
であり、OnC3H7／Mg―Ｃは0.28であつた。
℃で実施する以外は、実施例１と全く同じ条件で
反応を行なつた。Mgの濃度は0.11モル／、
Mg／Al比は4.3、OnC3H7基の量は0.063モル／
であり、OnC3H7／Mg―Ｃは0.28であつた。
比較例 ２
実施例１において、(A)成分と(B)成分の反応を
110℃で実施する以外は実施例１と全く同じ条件
で反応を行つた。Mgの濃度は0.16モル／、
Mg／Al比は6.2、OnC3H7基の量は0.027モル／
であり、OnC3H7／Mg―Ｃは0.08であつた。
110℃で実施する以外は実施例１と全く同じ条件
で反応を行つた。Mgの濃度は0.16モル／、
Mg／Al比は6.2、OnC3H7基の量は0.027モル／
であり、OnC3H7／Mg―Ｃは0.08であつた。
比較例 ３
実施例１において、(A)成分と(B)成分の反応を
210℃にて実施する以外は、実施例１と全く同様
様に反応を実施した。溶液中のMg濃度は0.01モ
ル／以下であつた。
210℃にて実施する以外は、実施例１と全く同様
様に反応を実施した。溶液中のMg濃度は0.01モ
ル／以下であつた。
実施例 ２
実施例１と同様にして反応生成物(A)を合成し
た。生成物(A)のMg―Ｃ結合量は0.141モルであつ
た。この反応生成物(A)にトリｎ―オクチルオキシ
アルミニウム2.9ｇ（0.007モル）を加え、180℃
で１時間反応せしめた。Mgの濃度は0.18モル／
であり、Mg／Alは5.1、OnC8H17基の量は
0.0004モル／であり、Clは１ミリモル／以
下、OnC8H17／Mg―Ｃは0.0001であつた。
た。生成物(A)のMg―Ｃ結合量は0.141モルであつ
た。この反応生成物(A)にトリｎ―オクチルオキシ
アルミニウム2.9ｇ（0.007モル）を加え、180℃
で１時間反応せしめた。Mgの濃度は0.18モル／
であり、Mg／Alは5.1、OnC8H17基の量は
0.0004モル／であり、Clは１ミリモル／以
下、OnC8H17／Mg―Ｃは0.0001であつた。
実施例 ３
実施例１と同様にして3.8ｇのマグネシウム粉
末とｎ―プロピルブロマイド0.15モルとから反応
生成物(A)を得た。(A)成分中のMg―Ｃ結合は0.125
モルであつた。
末とｎ―プロピルブロマイド0.15モルとから反応
生成物(A)を得た。(A)成分中のMg―Ｃ結合は0.125
モルであつた。
上記反応物(A)にトリｎ―ブトキシアルミニウム
0.25ｇ（0.001モル）を加え、160℃で２時間反応
せしめ、有機マグネシウム―アルミニウム錯体の
溶液を得た。Mgの濃度は0.19モル／、Mg／
Al比は38、OnC4H9基の量は0.0006モル／、Br
は１ミリモル／以下であつた。OnC4H9／Mg
―Ｃの比は0.0002であつた。
0.25ｇ（0.001モル）を加え、160℃で２時間反応
せしめ、有機マグネシウム―アルミニウム錯体の
溶液を得た。Mgの濃度は0.19モル／、Mg／
Al比は38、OnC4H9基の量は0.0006モル／、Br
は１ミリモル／以下であつた。OnC4H9／Mg
―Ｃの比は0.0002であつた。
実施例 ４
実施例１と同様にして3.8ｇのマグネシウム粉
末とアミルクロライド0.15モルとから反応生成物
(A)を得た。(A)成分中のMg―Ｃ結合は0.132モルで
あつた。
末とアミルクロライド0.15モルとから反応生成物
(A)を得た。(A)成分中のMg―Ｃ結合は0.132モルで
あつた。
上記反応生成物(A)にトリｎ―ヘキシルオキシア
ルミニウム3.3ｇ（0.01モル）を加え、140℃で５
時間反応せしめ、有機マグネシウム―アルミニウ
ム錯体の溶液を得た。Mgの濃度は0.25モル／、
Mg／Al比は5.3、OnC6H13基の量は0.0012モル／
、Clは１ミリモル／以下であつた。
OnC6H13／Mg―Ｃの比は0.0024であつた。
ルミニウム3.3ｇ（0.01モル）を加え、140℃で５
時間反応せしめ、有機マグネシウム―アルミニウ
ム錯体の溶液を得た。Mgの濃度は0.25モル／、
Mg／Al比は5.3、OnC6H13基の量は0.0012モル／
、Clは１ミリモル／以下であつた。
OnC6H13／Mg―Ｃの比は0.0024であつた。
実施例 ５
実施例１と同様にして3.8ｇのマグネシウム粉
末とイソプロピルヨージド0.15モルとを反応さ
せ、反応生成物(A)を得た。(A)成分中のMg―Ｃ結
合は0.105モルであつた。
末とイソプロピルヨージド0.15モルとを反応さ
せ、反応生成物(A)を得た。(A)成分中のMg―Ｃ結
合は0.105モルであつた。
上記反応生成物(A)にトリｎ―ブトキシアルミニ
ウム0.74ｇ（0.003モル）を加え、150℃で４時間
反応せしめ、有機マグネシウム―アルミニウム錯
体の溶液を得た。Mgの濃度は0.18モル／であ
り、Mg／Al比は12.2であり、OnC4H9基の量は
0.0004モル／、Ｉは１ミリモル／以下、
OnC4H9／Mg―Ｃは0.001であつた。
ウム0.74ｇ（0.003モル）を加え、150℃で４時間
反応せしめ、有機マグネシウム―アルミニウム錯
体の溶液を得た。Mgの濃度は0.18モル／であ
り、Mg／Al比は12.2であり、OnC4H9基の量は
0.0004モル／、Ｉは１ミリモル／以下、
OnC4H9／Mg―Ｃは0.001であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハロゲン化炭化水素(a)と金属マグネシウム(b)
とを反応させて得られる一般式RxMgX2-x（式中、
Ｒは炭素原子数１〜20の炭化水素基、Ｘはハロゲ
ンを表わし、０＜ｘ≦２である）で示される有機
マグネシウム化合物(A)と、一般式Al（OR1）3（式
中、R1は炭素原子数１〜20の炭化水素基を表わ
す）で示されるアルミニウム化合物(B)との反応
を、不活性炭化水素媒体中、120℃から200℃の温
度にて、0.5ないし10時間、１／ｘ・（Al／Mg）が 0.005〜0.1の条件で実施し、続いて液体部分を固
体部分から分離することを特徴とする一般式
AlMgoRp（OR1）q（式中、Ｒ，R1は炭素原子数１
〜20の炭化水素基を表わし、ｐ＋ｑ＝2n＋３の
関係式を有し、かつｑ／ｐ＜0.005である）で示
される、アルコキシ基が少なく、かつハロゲン不
含の有機マグネシウム―アルミニウム錯体の製造
法。 ２ 有機マグネシウム化合物(A)とアルミニウム化
合物(B)との反応を140℃から180℃の温度にて実施
する特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2161280A JPS56118087A (en) | 1980-02-25 | 1980-02-25 | Preparation of organic magnesium-aluminum complex |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2161280A JPS56118087A (en) | 1980-02-25 | 1980-02-25 | Preparation of organic magnesium-aluminum complex |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56118087A JPS56118087A (en) | 1981-09-16 |
| JPS6323997B2 true JPS6323997B2 (ja) | 1988-05-18 |
Family
ID=12059859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2161280A Granted JPS56118087A (en) | 1980-02-25 | 1980-02-25 | Preparation of organic magnesium-aluminum complex |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56118087A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0517276Y2 (ja) * | 1986-08-05 | 1993-05-10 |
-
1980
- 1980-02-25 JP JP2161280A patent/JPS56118087A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56118087A (en) | 1981-09-16 |
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