JPS63240931A - 新規界面活性剤 - Google Patents
新規界面活性剤Info
- Publication number
- JPS63240931A JPS63240931A JP61297230A JP29723086A JPS63240931A JP S63240931 A JPS63240931 A JP S63240931A JP 61297230 A JP61297230 A JP 61297230A JP 29723086 A JP29723086 A JP 29723086A JP S63240931 A JPS63240931 A JP S63240931A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- surfactant
- shows
- compd
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規界面活性剤に関し、特にメタリル基を有す
る新規な硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関する
ものである。
る新規な硫酸エステル型アニオン性界面活性剤に関する
ものである。
従来、界面活性剤は、乳化、分散、洗浄、湿潤、起泡等
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
の幅広い性能を有しており、それらの諸性能を利用して
、繊維をはじめとし、紙、ゴム、プラスチック、金属、
塗料、顔料、土木建築等あらゆる分野に利用されている
。特に最近は界面活性剤を使用した末端商品の高性能化
への動きが活発化してきており、それに伴なって、界面
活性剤が有する副次的な欠点も指摘されている。
例えば、塗料、印刷インキ、接着剤、粘着剤などはその
製品の製造時、あるいは製品の安定化。
製品の製造時、あるいは製品の安定化。
さらには作業性などの点で欠かすことができないもので
ある。それらの製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着
等の作業で使用された場合は、界面活性剤は不要であり
、むしろ存在している界面活性剤によって、塗膜、印刷
面、接着皮膜等の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる
場合が多い。
ある。それらの製品が、塗布、印刷あるいは接着、粘着
等の作業で使用された場合は、界面活性剤は不要であり
、むしろ存在している界面活性剤によって、塗膜、印刷
面、接着皮膜等の耐水性、耐油性等の性能を悪化させる
場合が多い。
これらの対策として界面活性剤の配合量の削減、界面活
性剤の高分子化等の方向で検３”）されているが、製品
の安定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでに
は至っていない。
性剤の高分子化等の方向で検３”）されているが、製品
の安定性、作業性等の点で未だ充分に解決されるまでに
は至っていない。
一方、新しいタイプの界面活性剤の提供として、重合性
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
、反応性あるいは分解性の界面活性剤の特許が数多くみ
られる。
例えば、アニオン性の界面活性剤として、特公昭４６−
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。
１２４７２号、特開昭５４−１４４３１号、特公昭４６
−３４８９４号、特公昭５６−２９６５７号、特開昭５
１−３０２８５号、特公昭４９−４６２９１号、特開昭
５６−１２７６９７号等かり、非イオン性界面活性剤と
して、特開昭５６−２８２０８号、特開昭５０−９８４
８４号等がある。
これらの界面活性剤は主として、乳化重合用乳化剤とし
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
て種々の試みがなされているが、充分に満足できる実用
段階までには至っていない。
その理由として■前記特許に記載されている界面活性剤
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である安置から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面１１５性剤に比べ、乳化１分散等の諸性能が
劣る。■重合性基等は有しているものの、使用用途にう
まく適合しない等の種々の欠点によるものである。
が製造収率が極度に低い、または使用原料が著しく高価
である安置から、界面活性剤が非常に高価である。 ■
従来の界面１１５性剤に比べ、乳化１分散等の諸性能が
劣る。■重合性基等は有しているものの、使用用途にう
まく適合しない等の種々の欠点によるものである。
本発明者等は、これら問題点を解決すべく、鋭意研究の
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式 。Ｒ３ ［但し、Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはアラルキル基、Ｒ２は水素または炭素数
４〜１８のアルキル基、アルケニル基、もしくはアラル
キル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしくは置
換アルキレン基、ｎは１〜２００の整数であり、Ｍはア
ルカリ金属原子、ＮＨ４、アルカノールアミン残基であ
る。］で表わされる化合物からなる新規界面活性剤を提
供するものである。前記一般式中、Ｒ１は炭素数４〜１
８のアルキル基、アルケニル基、またはアラルキル基で
あり、アルキル基としては、例えばブチル、イソブチル
、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル等が挙げられる。
結果、本発明に到達したものである。即ち、本発明は、 一般式 。Ｒ３ ［但し、Ｒ１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはアラルキル基、Ｒ２は水素または炭素数
４〜１８のアルキル基、アルケニル基、もしくはアラル
キル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしくは置
換アルキレン基、ｎは１〜２００の整数であり、Ｍはア
ルカリ金属原子、ＮＨ４、アルカノールアミン残基であ
る。］で表わされる化合物からなる新規界面活性剤を提
供するものである。前記一般式中、Ｒ１は炭素数４〜１
８のアルキル基、アルケニル基、またはアラルキル基で
あり、アルキル基としては、例えばブチル、イソブチル
、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル等が挙げられる。
アルケニル基としては、例えば、ブテニル、インブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れる。アラルキル基、（とじては、スチリル、ベンジル
、クミル等が挙げられ、これらの混合物であっても良い
。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れる。アラルキル基、（とじては、スチリル、ベンジル
、クミル等が挙げられ、これらの混合物であっても良い
。
Ｒ２は水素原子または炭素ａ４〜１８のアルキル基、ア
ルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基と
しては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル
、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、等が挙
げられ、これらの混合物であっても良い。
ルケニル基、またはアラルキル基であり、アルキル基と
しては、例えばブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル
、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、等が挙
げられ、これらの混合物であっても良い。
アルケニル基としては、例えば、ブテニル、インフチニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、トチセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、トチセニル、ト
リデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサ
デセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニル等が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
アラルキル基としては、スチリル、ベンジル、クミル等
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
が挙げられ、これらの混合物であっても良い。
また、Ａは炭素数２〜４のフルキレン基または置換アル
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
キレン基であり、例えば、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等であり、それらの単独またはブロ
ックあるいはランダムの混合物であっても良い。
ｎは１〜２００の整数であり、より好ましくは２〜ｌＯ
Ｏの範囲である０Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属、アンモニウムまたはモノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のフルカノールアミン基が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
Ｏの範囲である０Ｍはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属、アンモニウムまたはモノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のフルカノールアミン基が挙げら
れ、これらの混合物であっても良い。
さらに、本発明の界面活性剤は工業的に容易に製造でき
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。
るものであり、例えば次のようにして製造することがで
きる。
即ち、ノニルフェノール等のアルキルフェノールを原料
とし、メタリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反
応し、その後、減圧にて蒸留する。
とし、メタリルクロライドを触媒存在下のもとで加熱反
応し、その後、減圧にて蒸留する。
このようにして得られた反応組成物に、更に、アルキレ
ンオキサイドを常法にて、付加させる０次に硫酸、スル
ファミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行ない、必要によ
りアルカリ物質で中和することにより、本発明の界面活
性剤を得ることができる。
ンオキサイドを常法にて、付加させる０次に硫酸、スル
ファミン酸等の硫酸化剤にて硫酸化を行ない、必要によ
りアルカリ物質で中和することにより、本発明の界面活
性剤を得ることができる。
本発明の新規界面活性剤は、特に問題とした塗料、印刷
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち。
インキ、接着剤、粘着剤等の如く、それらの製品の製造
時あるいは製品保管時、さらには加工時に有効に界面活
性剤として作用したのち。
速やかに界面活性剤としての諸機能を停止したいという
需要業界の期待に応えることができる。
需要業界の期待に応えることができる。
この場合、塗装、印刷、接着といった工程前に適当な重
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
合促進剤を加えるか、加工後紫外線、太陽光線加熱［キ
ユアリング］等による重合を行なわせるかは任意である
。
また、本発明の新規界面活性剤は１．さらに乳化重合用
乳化剤、懸：ｆＪｇ！、台用分散剤、染料、顔料分散剤
、ワックス等の乳化剤、繊維後加工処理剤。
乳化剤、懸：ｆＪｇ！、台用分散剤、染料、顔料分散剤
、ワックス等の乳化剤、繊維後加工処理剤。
農薬用乳化、分散剤、合成樹脂用帯電防止剤等の用途に
利用でき、使用後に残存する界面活性剤の、悪影響を軽
減することが図れる。
利用でき、使用後に残存する界面活性剤の、悪影響を軽
減することが図れる。
以下本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものでない。
明はこれらに限定されるものでない。
［％、部とあるは重量 ７！準を示す、コ製造例１
攪拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に７ニルフ工
ノール２２０ｇ ［１，０モル］、触媒として炭酸カリ
ウム５ｇを仕込み、つぎにメタリルクロライド１１７ｇ
［１，１モル］を滴下し４０℃にて２時間攪拌した。
ノール２２０ｇ ［１，０モル］、触媒として炭酸カリ
ウム５ｇを仕込み、つぎにメタリルクロライド１１７ｇ
［１，１モル］を滴下し４０℃にて２時間攪拌した。
その後、温度を２２０℃に昇温し、３時間攪拌した後、
減圧にて分溜し、メタリルノニルフェノール２２０ｇを
得た。 この収率は約８０％であった０次に、分溜して
得られたメタリルノニルフェノールをオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ａ
ｍ２、温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドをメ
タリルノニルフェノールに対して、１０モル付加シ、メ
タリルノニルフェノールエチレンオキシド１０モル付加
体を得た。
減圧にて分溜し、メタリルノニルフェノール２２０ｇを
得た。 この収率は約８０％であった０次に、分溜して
得られたメタリルノニルフェノールをオートクレーブに
移し、苛性カリウムを触媒として、圧力１．５ｋｇ／ａ
ｍ２、温度１３０℃の条件にてエチレンオキサイドをメ
タリルノニルフェノールに対して、１０モル付加シ、メ
タリルノニルフェノールエチレンオキシド１０モル付加
体を得た。
次に、攪拌機、温度計を備えた反応容器にメタリルノニ
ルフェノールエチレンオキシド１０モル付加体３５７ｇ
［０，５モル］、スルファミン酸５８．２ｇ［０，６
モル］を仕込み、１２０℃に昇温し、３時間攪拌反応し
、硫酸化を行なった。
ルフェノールエチレンオキシド１０モル付加体３５７ｇ
［０，５モル］、スルファミン酸５８．２ｇ［０，６
モル］を仕込み、１２０℃に昇温し、３時間攪拌反応し
、硫酸化を行なった。
未反応スルファミン酸を日別除去して、得られた組成物
を本発明の界面活性剤［Ａ］ とした。
を本発明の界面活性剤［Ａ］ とした。
製造例２
製造例１の７ニルフエノールの代りにオクチルフェノー
ルを用いて、同様の合成法にてメタリルオクチルフェノ
ールを得た。
ルを用いて、同様の合成法にてメタリルオクチルフェノ
ールを得た。
このメタリルオクチルフェノールに対して第１表に示す
ように各種のフルキレンオキサイドを常法により付加し
、スルファミン酸を用いて硫酸化することにより得られ
た組成物を本発明の界面活性剤［Ｂ］〜［Ｅ］ とし、
それらを、第１表に示した。
ように各種のフルキレンオキサイドを常法により付加し
、スルファミン酸を用いて硫酸化することにより得られ
た組成物を本発明の界面活性剤［Ｂ］〜［Ｅ］ とし、
それらを、第１表に示した。
製造例３
製造例１の合成法に準じて第２表に示した本発明の界面
活性剤［Ｆ］〜［Ｈ］を合成した。
活性剤［Ｆ］〜［Ｈ］を合成した。
実施例１
製造例１．２．３で得られた本発明の界面活性剤［Ａ］
〜［Ｈ］について、その水溶液の表面張力を測定した。
〜［Ｈ］について、その水溶液の表面張力を測定した。
尚、比較量として従来の界面活性剤の表面張力も併せて
示した。その結果を第３表に示した。［表面張力はトラ
ナベ法にて測定した。］ 実施例２ 製造例１．２で得られた本発明の界面活性剤［Ａ］、［
Ｂ］について、カーボンブラックの分散性能およびトル
エンの乳化性能を測定した。
示した。その結果を第３表に示した。［表面張力はトラ
ナベ法にて測定した。］ 実施例２ 製造例１．２で得られた本発明の界面活性剤［Ａ］、［
Ｂ］について、カーボンブラックの分散性能およびトル
エンの乳化性能を測定した。
尚、比較量として従来の界面活性剤の性能も同様に測定
した。その結果を第４表に示した。
した。その結果を第４表に示した。
試験方法は下記の通りである。
［分散性能試験方法］
容器１００ｍ１の共栓付メスシリンダーに界面活性剤１
ｇ、カーボンブラックｌＯｇを入れ、水にて溶解分散さ
せ１００ｍ１に調箇した。
ｇ、カーボンブラックｌＯｇを入れ、水にて溶解分散さ
せ１００ｍ１に調箇した。
次に、そのメスシリンダーを１分間に１００回振盪し、
１時間２５℃にて静置した。その後、液」二面から３０
ｃｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５
℃にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重駿よ
り分散性を次式により測定した。
１時間２５℃にて静置した。その後、液」二面から３０
ｃｃ抜き取りグラスフィルターにて濾過した後、１０５
℃にて、乾燥させ、グラスフィルター上の残香の重駿よ
り分散性を次式により測定した。
分散性能（％）＝
グラスフィルターの残在重量ｃｇ）
［乳化性能試験方法］
容量２０ ｍ ｌの目盛付き共栓付試験管に０．５％界
面活性剤水溶液５ｍｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間
に１００回振盪した後、１時間２５℃にて静置した。そ
の後、乳化層の合端（ｍｌ）を測定し、乳化性を次式に
より測定した。
面活性剤水溶液５ｍｌとケロシン５ｍｌを加え、１分間
に１００回振盪した後、１時間２５℃にて静置した。そ
の後、乳化層の合端（ｍｌ）を測定し、乳化性を次式に
より測定した。
乳化層（ｍｌ）
乳化性能（％）＝ Ｘ１０Ｘ実施例３
第５表に示す界面活性剤５ｇ、Ｍ化度８８モル％粘度平
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニルモ
ノマー２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
均重合度１７００のポリビニルアルコール３０ｇを水３
００ｇに分散させ、加温攪拌して溶解させる。過硫酸ア
ンモニウム１ｇを開始剤とし、常法により酢酸ビニルモ
ノマー２４０ｇを滴下し、乳化重合してエマルジョン組
成物を得た。
このエマルジョン組成物に造膜助剤としてジブチルフタ
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第５表に示した。
レートを３０ｇ配合し、接着力を測定した。その結果を
第５表に示した。
実施例４
ポリプロピレンから作られた不織布（２，５ｃｍＸＩＯ
ｃｍ）を、第６表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。
ｃｍ）を、第６表に示す界面活性剤の１％水溶液に１分
間浸漬し、取り出し後、１２０℃にて３０分間熱風乾燥
を行なった。
上記界面活性剤処理した不織布を水５０ｍ１の入った１
００ ｍ ｌビーカー上につるし、不織布の下部から
１ｃｍだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定し
た。［洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第６
表に示した。
００ ｍ ｌビーカー上につるし、不織布の下部から
１ｃｍだけ水中に浸し、５分後の水の浸透高さを測定し
た。［洗濯前］ さらに耐洗濯性を観察するために、処理乾燥後の不織布
を流水にて１分間洗浄した後、乾燥させ上記と同様の水
の浸透性の試験を行なった。［洗濯後］その結果を第６
表に示した。
第３表
第４表
！８５表
第６表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキル基、アルケ
ニル基、もしくはアラルキル基、Ｒ＿２は水素または炭
素数４〜１８のアルキル基、アルケニル基、もしくはア
ラルキル基、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基、もしく
は置換アルキレン基、ｎは１〜２００の整数であり、Ｍ
はアルカリ金属原子、ＮＨ＿４、アルカノールアミン残
基である。］で表わされる化合物からなる新規界面活性
剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61297230A JPS63240931A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 新規界面活性剤 |
| US07/119,460 US4918211A (en) | 1986-12-12 | 1987-11-10 | Surface active compounds having a polymerizable moiety |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61297230A JPS63240931A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 新規界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63240931A true JPS63240931A (ja) | 1988-10-06 |
Family
ID=17843850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61297230A Pending JPS63240931A (ja) | 1986-12-12 | 1986-12-12 | 新規界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63240931A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2397531A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-21 | Ricoh Company, Ltd. | Heat-sensitive adhesive material |
| JP2015000397A (ja) * | 2013-06-18 | 2015-01-05 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
| WO2017098875A1 (ja) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 昭和電工株式会社 | モルタル組成物及びその製造方法、コンクリート構造体、並びにコンクリート躯体の下地調整方法 |
| WO2018155032A1 (ja) | 2017-02-27 | 2018-08-30 | 昭和電工株式会社 | 硬化型水系樹脂エマルジョン組成物 |
-
1986
- 1986-12-12 JP JP61297230A patent/JPS63240931A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2397531A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-21 | Ricoh Company, Ltd. | Heat-sensitive adhesive material |
| JP2015000397A (ja) * | 2013-06-18 | 2015-01-05 | 第一工業製薬株式会社 | 非水性分散媒用分散剤 |
| WO2017098875A1 (ja) | 2015-12-07 | 2017-06-15 | 昭和電工株式会社 | モルタル組成物及びその製造方法、コンクリート構造体、並びにコンクリート躯体の下地調整方法 |
| WO2018155032A1 (ja) | 2017-02-27 | 2018-08-30 | 昭和電工株式会社 | 硬化型水系樹脂エマルジョン組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0464454B1 (en) | Surfactant | |
| CA1272485A (en) | Derivatives of aminoalkyl alkylene ureas and their use as wet adhesion promoters | |
| EP0472837B1 (en) | Surfactant | |
| JPS62227435A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| EP0124713A2 (en) | Polymerizable imidazolidinones and polymers thereof useful as nonwoven binders | |
| JPS63240931A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63183998A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6323725A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPS62221431A (ja) | 乳化重合用乳化剤 | |
| JPS6354927A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6323726A (ja) | 界面活性剤 | |
| JPS63214331A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6372333A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63240932A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63214336A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JP2589502B2 (ja) | 染料又は顔料の分散方法 | |
| JPS62227434A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6323727A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63151345A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6372332A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPH01111433A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63214333A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63185436A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS63151344A (ja) | 新規界面活性剤 | |
| JPS6354928A (ja) | 新規界面活性剤 |