JPS63243060A - エステル化物の回収方法 - Google Patents
エステル化物の回収方法Info
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- JPS63243060A JPS63243060A JP7591187A JP7591187A JPS63243060A JP S63243060 A JPS63243060 A JP S63243060A JP 7591187 A JP7591187 A JP 7591187A JP 7591187 A JP7591187 A JP 7591187A JP S63243060 A JPS63243060 A JP S63243060A
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- esterified product
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、エステル化物の回収方法に係り、特には、炭
素数９〜１８の直鎖モノカルボン酸もしくはα、ω−ジ
カルボン酸と低級脂肪族アルコールとの鉱酸触媒を用い
たエステル化反応生成物からエステル化物を回収する方
法に関する。
素数９〜１８の直鎖モノカルボン酸もしくはα、ω−ジ
カルボン酸と低級脂肪族アルコールとの鉱酸触媒を用い
たエステル化反応生成物からエステル化物を回収する方
法に関する。
尚、当該エステル化物は、大環状ケトン、大環状ジオエ
ート等、ムスク系香料原体の合成中間体として利用され
るものである。
ート等、ムスク系香料原体の合成中間体として利用され
るものである。
［従来の技術］
エステル化反応終了後のエステル化反応生成物からエス
テル化物を単離回収する場合、通常、前記反応生成物に
含まれる鉱酸触媒をアルカリ含有水溶液で中和し、水相
を分離した後、エステル化物を含有する有機相を水及び
アルカリ含有水で洗浄することにより、中和された塩或
いは未反応の有機酸を除去した後、蒸留してエステル化
物を回収する方法が行すれている。
テル化物を単離回収する場合、通常、前記反応生成物に
含まれる鉱酸触媒をアルカリ含有水溶液で中和し、水相
を分離した後、エステル化物を含有する有機相を水及び
アルカリ含有水で洗浄することにより、中和された塩或
いは未反応の有機酸を除去した後、蒸留してエステル化
物を回収する方法が行すれている。
［発明が解決しようとする問題点］
しかし、上記方法では、（１）洗浄工程が存在すること
により操作が煩雑であった、（２）低級脂肪族アルコー
ルを用いる場合は、未反応アルコールが洗浄操作で水相
に移行するためアルコールの回収操作を必要とし、製造
コストが高くなっていた、（３）特に、醗酵法により得
られたカルボン酸を用いたエステル化生成物においては
、中和、洗浄の際に、有機相と水相との界面に菌体由来
のタンパク質が浮遊し、相分離においてエステル化物の
ロスが生じていた。
により操作が煩雑であった、（２）低級脂肪族アルコー
ルを用いる場合は、未反応アルコールが洗浄操作で水相
に移行するためアルコールの回収操作を必要とし、製造
コストが高くなっていた、（３）特に、醗酵法により得
られたカルボン酸を用いたエステル化生成物においては
、中和、洗浄の際に、有機相と水相との界面に菌体由来
のタンパク質が浮遊し、相分離においてエステル化物の
ロスが生じていた。
本発明者は、かかる問題に鑑み鋭意検討した結果、エス
テル化反応生成物にアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物又は弱酸との塩を添加、中和した後、相分離
或いは洗浄を行わずにそのまま蒸留としも、何ら支障な
く蒸留によりエステル化物を回収できることを見い出し
た。
テル化反応生成物にアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物又は弱酸との塩を添加、中和した後、相分離
或いは洗浄を行わずにそのまま蒸留としも、何ら支障な
く蒸留によりエステル化物を回収できることを見い出し
た。
本発明は、このような知見に基づきなされたもので、本
発明の目的は、簡単な操作で製造コストを低くでき、し
かも、ロスの少ないエステル化物の回収方法を提供する
ことにある。
発明の目的は、簡単な操作で製造コストを低くでき、し
かも、ロスの少ないエステル化物の回収方法を提供する
ことにある。
［問題点を解決するための手段］
本発明は、炭素数９〜１８の直鎖モノカルボン酸もしく
はα、ω−ジカルボン酸と低級脂肪族アルコールとの鉱
酸触媒を用いたエステル化反応生成物からエステル化物
を回収する方法において、前記エステル化反応生成物に
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは
炭酸との塩を添加して前記鉱酸を中和し、相分離するこ
となくして、蒸留によりエステル化物を回収することか
ら構成されるものである。
はα、ω−ジカルボン酸と低級脂肪族アルコールとの鉱
酸触媒を用いたエステル化反応生成物からエステル化物
を回収する方法において、前記エステル化反応生成物に
アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは
炭酸との塩を添加して前記鉱酸を中和し、相分離するこ
となくして、蒸留によりエステル化物を回収することか
ら構成されるものである。
本発明に用いられる上記炭素数９〜１８の直鎖モノカル
ボン酸もしくはα、ω−ジカルボン酸は相当する炭素数
のｎ−アルカン、脂肪酸、直鎖アルコール等を微生物を
用いた醗酵法により得られたものを用いることが、安価
で、簡便に入手でき、特に好ましい（例えば、特公昭５
゜−１９６３０号公報及び特公昭５７−２９９９４号公
報参照）。
ボン酸もしくはα、ω−ジカルボン酸は相当する炭素数
のｎ−アルカン、脂肪酸、直鎖アルコール等を微生物を
用いた醗酵法により得られたものを用いることが、安価
で、簡便に入手でき、特に好ましい（例えば、特公昭５
゜−１９６３０号公報及び特公昭５７−２９９９４号公
報参照）。
一方、他のエステル化原料である低級脂肪族アルコール
は、エステル化生成物からの分離の容易さ及びエステル
化物の蒸留の容易性等から炭素数１〜４の脂肪族アルコ
ールが好適に用いられている。
は、エステル化生成物からの分離の容易さ及びエステル
化物の蒸留の容易性等から炭素数１〜４の脂肪族アルコ
ールが好適に用いられている。
触媒である鉱酸は、硫酸、塩酸等が用いられるが、本発
明においては、蒸留の際の水分の留出をできるだけ少な
くし、又、蒸留残渣物の熱安定性等から、特には濃ａ酸
を用いたものが好ましい。
明においては、蒸留の際の水分の留出をできるだけ少な
くし、又、蒸留残渣物の熱安定性等から、特には濃ａ酸
を用いたものが好ましい。
エステル化反応は、上記カルボン酸とアルコールとを上
記鉱酸の存在下に室温〜１３０℃の温度で行われる。こ
の場合、前記アルコールを反応当量以上、カルボン酸の
量に対し、１〜１０重量倍用いて反応溶媒と兼ねさせ、
当該アルコールの還流下に行うと、後続の蒸留操作が簡
便となり好ましい。
記鉱酸の存在下に室温〜１３０℃の温度で行われる。こ
の場合、前記アルコールを反応当量以上、カルボン酸の
量に対し、１〜１０重量倍用いて反応溶媒と兼ねさせ、
当該アルコールの還流下に行うと、後続の蒸留操作が簡
便となり好ましい。
触媒として添加される鉱酸は、カルボン酸に対し０．０
０１〜０．１重量部とすることが好ましい。反応時間は
、カルボン酸及びアルコールの種類及び反応温度により
一概に決めることはできないが１〜２４時間の範囲で適
宜選定される。
０１〜０．１重量部とすることが好ましい。反応時間は
、カルボン酸及びアルコールの種類及び反応温度により
一概に決めることはできないが１〜２４時間の範囲で適
宜選定される。
エステル化反応終了後に、当該エステル化生酸物中に中
和剤を投入し、触媒として添加された鉱酸及び未反応の
カルボン酸を中和する。この場合の中和剤としては、中
和後の当該中和剤と鉱酸との塩の熱分解温度が蒸留操作
におけるエステル化物を加熱する温度以上であることが
必要で、この点からアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物もしくは炭酸との塩から選定されたものでな
ければならない。これらの化合物は、いずれか１種を単
独で用いても良いが、２種以上を組合せて用いても何ら
支障はない。
和剤を投入し、触媒として添加された鉱酸及び未反応の
カルボン酸を中和する。この場合の中和剤としては、中
和後の当該中和剤と鉱酸との塩の熱分解温度が蒸留操作
におけるエステル化物を加熱する温度以上であることが
必要で、この点からアルカリ金属又はアルカリ土類金属
の水酸化物もしくは炭酸との塩から選定されたものでな
ければならない。これらの化合物は、いずれか１種を単
独で用いても良いが、２種以上を組合せて用いても何ら
支障はない。
これらの化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸マグネシウム等の化合物を例示し得
る。これらの化合物の中でも、安価で、安定性等の面よ
り、炭酸ナトリウムが好ましい。これらの化合物は、水
溶液として用いる場合は、できるだけ濃厚な水溶液とし
た方が良いが、特には、固体のまま反応生成物中に投入
して中和することが蒸留操作を簡便にする上で好ましい
。
リウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸マグネシウム等の化合物を例示し得
る。これらの化合物の中でも、安価で、安定性等の面よ
り、炭酸ナトリウムが好ましい。これらの化合物は、水
溶液として用いる場合は、できるだけ濃厚な水溶液とし
た方が良いが、特には、固体のまま反応生成物中に投入
して中和することが蒸留操作を簡便にする上で好ましい
。
中和は、反応生成物のｐＨ（水で希釈し、その水相を測
定したもの）が７〜８となるようにするのが望ましい。
定したもの）が７〜８となるようにするのが望ましい。
これは、上記化合物を鉱酸に対する中和当量もしくはそ
の１．４倍量以下前え、攪伴することにより容易に行い
得る。
の１．４倍量以下前え、攪伴することにより容易に行い
得る。
中和後、゛分離、或いは洗浄等を行うことなくそのまま
直接に蒸留する。蒸留は最初常圧、または低い減圧度下
で行い、未反応のアルコール及び生成或いは混入した水
を留出させ、次いで減圧度を高くしてエステル化物を留
出させる。
直接に蒸留する。蒸留は最初常圧、または低い減圧度下
で行い、未反応のアルコール及び生成或いは混入した水
を留出させ、次いで減圧度を高くしてエステル化物を留
出させる。
エステル化物の蒸留における減圧度は、その種類に応じ
、絶対圧１０”３〜２０ ｍｍ Ｈｇの範囲で適宜選定
される。
、絶対圧１０”３〜２０ ｍｍ Ｈｇの範囲で適宜選定
される。
エステル化物留出後は、釜残として鉱酸及び未反応カル
ボン酸の塩が残るが、これは低級アルコールまたは水に
溶解するため、これらで洗浄することにより容易に払出
しすることができる。
ボン酸の塩が残るが、これは低級アルコールまたは水に
溶解するため、これらで洗浄することにより容易に払出
しすることができる。
次に、本発明の実施例、比較例を示して効果を明らかに
する。
する。
［実施例コ
（実施例１）
発酵法で製造したα、ω−ペンタデカンニ酸１００ｇを
メタノール２００ｇ及び濃硫酸１．３０ｇとともに、Ｉ
Ｑ容還流器付ガラス反応器に仕込み、マグネティックス
ターラーで攪拌しながら４時間の加熱還流（反応液温度
７２℃）によりエステル化反応を行なった。反応液を４
０’Ｃまで冷却後、固体の炭酸ナトリウム１．４］、ｇ
（濃硫酸に対し１当量）を加え、３０分攪拌して硫酸を
中和した。全量をキャピラリーを装着した５００ｍＭ容
の蒸留フラスコに仕込み、加温しながら、メタノール及
び水を留去した。
メタノール２００ｇ及び濃硫酸１．３０ｇとともに、Ｉ
Ｑ容還流器付ガラス反応器に仕込み、マグネティックス
ターラーで攪拌しながら４時間の加熱還流（反応液温度
７２℃）によりエステル化反応を行なった。反応液を４
０’Ｃまで冷却後、固体の炭酸ナトリウム１．４］、ｇ
（濃硫酸に対し１当量）を加え、３０分攪拌して硫酸を
中和した。全量をキャピラリーを装着した５００ｍＭ容
の蒸留フラスコに仕込み、加温しながら、メタノール及
び水を留去した。
次いで、真空ポンプで減圧度を高くしてＮ２気流下エス
テル化物を単蒸留して、回収した。第１表にこの蒸留条
件及びエステル化物の回収量を示した。
テル化物を単蒸留して、回収した。第１表にこの蒸留条
件及びエステル化物の回収量を示した。
また、得られたエステル化物について、５ｉｌｉ−ｃｏ
ｎｅ Ｓ Ｅ −３０（３％）を充填剤として用いた＝
７− ガラスカラムによりガスクロマトグラフィー分析を行な
い、この純度を第１表に併記した。
ｎｅ Ｓ Ｅ −３０（３％）を充填剤として用いた＝
７− ガラスカラムによりガスクロマトグラフィー分析を行な
い、この純度を第１表に併記した。
（実施例２）
実施例１において中和に使用する炭酸ナトリウムの重量
を１．６９ｇ（濃硫酸に対し１．２当量）としたほかは
、すべて実施例１のとおりに行なった。この条件、結果
についても第１表に示した。
を１．６９ｇ（濃硫酸に対し１．２当量）としたほかは
、すべて実施例１のとおりに行なった。この条件、結果
についても第１表に示した。
（実施例３〜９）
実施例１において、α、ω−ペンタデカンニ酸の代わり
に、炭素数１１〜１８の発酵法α、ω−ジカルボン酸（
実施例３〜９）を用いた他は、実施例１のとおりに行な
った。この条件、結果について第１表に示した。
に、炭素数１１〜１８の発酵法α、ω−ジカルボン酸（
実施例３〜９）を用いた他は、実施例１のとおりに行な
った。この条件、結果について第１表に示した。
（実施例１０）
実施例１において、α、ω−ペンタデカンニ酸の代わり
に、発酵法で製造されたペンタデカン酸とα、ω−ペン
タデカンニ酸混合物（重量比＝３８：６２）を用いた他
は、実施例１のとおりに行なった。この条件、結果につ
いて第１表に一８＝ 示した。
に、発酵法で製造されたペンタデカン酸とα、ω−ペン
タデカンニ酸混合物（重量比＝３８：６２）を用いた他
は、実施例１のとおりに行なった。この条件、結果につ
いて第１表に一８＝ 示した。
（実施例１１）
実施例１において、メタノールの代わりに、エタノール
（２００ｇ）を用いた他は、実施例１のとおりに行なっ
た。この条件、結果について第１表に示した。
（２００ｇ）を用いた他は、実施例１のとおりに行なっ
た。この条件、結果について第１表に示した。
（比較例）
発酵法で製造したα、ω−ペンタデカンニ酸１００ｇを
メタノール２００ｇ及び濃硫酸１．３０ｇとともにＩＱ
容還流器付ガラス反応器に仕込みマグネチックスターラ
ーで攪拌しなから４ｈｒの加熱還流（反応液温度７２℃
）によりエステル化反応を行なった。反応液を分液ロー
トにうつしこれに３％食塩水２００ｍｆｆを加えて洗浄
し、水相を捨てた。
メタノール２００ｇ及び濃硫酸１．３０ｇとともにＩＱ
容還流器付ガラス反応器に仕込みマグネチックスターラ
ーで攪拌しなから４ｈｒの加熱還流（反応液温度７２℃
）によりエステル化反応を行なった。反応液を分液ロー
トにうつしこれに３％食塩水２００ｍｆｆを加えて洗浄
し、水相を捨てた。
次いで、１％炭酸ソーダ水溶液２００ｍｆｆを加えて振
りまぜ、酢酸でｐＨを６にもどしたのち水相をすてた。
りまぜ、酢酸でｐＨを６にもどしたのち水相をすてた。
最後に水２００ｍＱで洗浄し、水相をすてた。上記３回
の洗浄においては、約６０℃の温度で操作し、分相にお
いては界面の浮遊物を有機層に含めるように努力したが
、その一部分はエステルをまきこんで水相とともに切り
捨てられた。
の洗浄においては、約６０℃の温度で操作し、分相にお
いては界面の浮遊物を有機層に含めるように努力したが
、その一部分はエステルをまきこんで水相とともに切り
捨てられた。
次いで有機相全量を、キャピラリーを装着した蒸留フラ
スコに仕込み加温しながら水を留去した。続いて、減圧
度を高くして、Ｎ２気流下にエステルを単蒸留し、実施
例１と同様にエステル化物を回収し、分析した。この条
件、結果について第１表に示した。 （以下
余白〕［発明の効果コ 以上のような本発明は、エステル化生成物にアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属化合物を添加して触媒とし
て添加した鉱酸を中和し、相分離することなく、蒸留に
よりエステル化物を回収するようにしたため、エステル
化回収操作が簡便なり、又、製造コストを下げることが
でき、しかもエステル化物の回収ロスも大巾に低下させ
ることができるという格別の効果を奏するものである。
スコに仕込み加温しながら水を留去した。続いて、減圧
度を高くして、Ｎ２気流下にエステルを単蒸留し、実施
例１と同様にエステル化物を回収し、分析した。この条
件、結果について第１表に示した。 （以下
余白〕［発明の効果コ 以上のような本発明は、エステル化生成物にアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属化合物を添加して触媒とし
て添加した鉱酸を中和し、相分離することなく、蒸留に
よりエステル化物を回収するようにしたため、エステル
化回収操作が簡便なり、又、製造コストを下げることが
でき、しかもエステル化物の回収ロスも大巾に低下させ
ることができるという格別の効果を奏するものである。
Claims (2)
- （１）炭素数９〜１８の直鎖モノカルボン酸もしくはα
，ω−ジカルボン酸と低級脂肪族アルコールとの鉱酸触
媒を用いたエステル化反応生成物からエステル化物を回
収する方法において、前記エステル化反応生成物にアル
カリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物もしくは炭酸
との塩を添加して前記鉱酸を中和し、相分離することな
くして、蒸留によりエステル化物を回収することを特徴
とするエステル化物の回収方法。 - （２）炭素数９〜１８の直鎖モノカルボン酸もしくはα
，ω−ジカルボン酸が醗酵法により得られたものである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のエステル
化物の回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7591187A JPS63243060A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | エステル化物の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7591187A JPS63243060A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | エステル化物の回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63243060A true JPS63243060A (ja) | 1988-10-07 |
Family
ID=13589988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7591187A Pending JPS63243060A (ja) | 1987-03-31 | 1987-03-31 | エステル化物の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63243060A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2757539A1 (fr) * | 1996-12-24 | 1998-06-26 | Bioconversion | Esters d'origine vegetale utilises comme substituts de carburants ou combustibles et leur procede de production |
| JP2010510253A (ja) * | 2006-11-24 | 2010-04-02 | キュアトゥス エクスクヴァイレレ ファーマフォアシュングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ４，４’−（１−メチル−１，２−エタンジイル）−ビス−（２，６−ピペラジンジオン）の新規の製造法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55162991A (en) * | 1979-06-08 | 1980-12-18 | Nippon Mining Co Ltd | Separation of long-chain dicarboxylic acid from fermentation broth |
| JPS56152438A (en) * | 1980-04-24 | 1981-11-26 | Daicel Chem Ind Ltd | Treating method of aliphatic dicarboxylic ester |
| JPS6094939A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-28 | Sanken Kako Kk | カルボン酸エステルの精製法 |
-
1987
- 1987-03-31 JP JP7591187A patent/JPS63243060A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55162991A (en) * | 1979-06-08 | 1980-12-18 | Nippon Mining Co Ltd | Separation of long-chain dicarboxylic acid from fermentation broth |
| JPS56152438A (en) * | 1980-04-24 | 1981-11-26 | Daicel Chem Ind Ltd | Treating method of aliphatic dicarboxylic ester |
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Cited By (2)
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| FR2757539A1 (fr) * | 1996-12-24 | 1998-06-26 | Bioconversion | Esters d'origine vegetale utilises comme substituts de carburants ou combustibles et leur procede de production |
| JP2010510253A (ja) * | 2006-11-24 | 2010-04-02 | キュアトゥス エクスクヴァイレレ ファーマフォアシュングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ４，４’−（１−メチル−１，２−エタンジイル）−ビス−（２，６−ピペラジンジオン）の新規の製造法 |
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