JPS6324546B2 - - Google Patents
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- JPS6324546B2 JPS6324546B2 JP17952280A JP17952280A JPS6324546B2 JP S6324546 B2 JPS6324546 B2 JP S6324546B2 JP 17952280 A JP17952280 A JP 17952280A JP 17952280 A JP17952280 A JP 17952280A JP S6324546 B2 JPS6324546 B2 JP S6324546B2
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Description
本発明は新規な染料溶解助剤に関し、更に詳し
くは、尿素誘導体の低級アルキレンオキサイド付
加体を有効成分とする染料溶解助剤に関するもの
である。 一般に染料は水に溶解して用いるが、その溶解
度及び溶解安定性は一様でなく、所定濃度、且つ
安定な染料溶液を得るために各種の染料溶解助剤
が用いられている。 例えばグリコール系溶剤、グリコールエーテル
系溶剤、グリコールエーテルエステル系溶剤など
の水溶性有機溶剤、或いは尿素の様な固体状化合
物が知られている。 しかしながら、スミノール・フアーストエロ―
Ｒコンク（C.I.アシツドエロー25）、カヤクシル
クスカーレツト（C.I.アシツドレツド９）、アリ
ザリンプリリアントバイオレツトRW（C.I.アシツ
ドバイオレツト103）、アストラゾンレツドGTL
（C.I.ベーシツクレツド18）、ダイレクトブリリア
ントブルーRW（C.I.ダイレクトブルー22）、ウオ
ーターブラツク＃100（C.I.ダイレクトブラツク
19）などの染料は高濃度で、且つ、安定な染料溶
液が得られず、色相、堅牢性、経済性などの観点
から、その使用が望まれているにもかかわらず、
工業的使用ができない場合が多々あつた。 そこで、本発明者等は叙上せる従来の問題点を
解決すべく種々研究を重ねた結果、尿素誘導体に
低級アルキレンオキサイドを付加せしめて得られ
る生成物が、各種の染料の溶解、特に水に対する
溶解度を高める能力を有し、且つ、無臭、乃至微
臭性であり、染料溶解助剤として極めて適してい
ることを見い出し本発明を完成したものである。 即ち、本発明は一般式 （式中、R1及びR2は水素原子、低級ヒドロキ
シアルキル基を表わし、R1，R2は同時に水素原
子をもたない。）で示される尿素誘導体の低級ア
ルキレンオキサイド１〜49モル付加体の少なくと
も１種よりなる染料溶解助剤を要旨とするもので
ある。 本発明の染料溶解助剤は、染料の水に対する溶
解性、及び溶解安定性を向上するのみならず、水
にほとんど、或いは全く溶解しない染料、例えば
分散染料の水に対する分散安定性をも向上せしめ
たものである。 本発明に使用される低級アルキレンオキサイド
としてはエチレンオキサイド（以下、E.Oで表わ
す）、プロピレンオキサイド（以下、P.Oで表わ
す）、ブチレンオキサイド（以下、B.Oで表わす）
などで、その付加モル数は１〜49モル、好ましく
は１〜20モルである。 次に本発明の染料溶解助剤の代表例を記すと次
の通りである。 Ｎ―モノメチロール尿素のE.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノメチロール尿素のP.O―１〜20モル付加
体 Ｎ―モノメチロール尿素のE.O―１〜20モル付加
体に更にP.O―１〜29モル付加体 Ｎ―モノメチロール尿素のPO―１〜20モル付加
体に更にE.O―１〜29モル付加体 Ｎ―モノメチロール尿素のB.O―１〜10モル付加
体 Ｎ―モノメチロール尿素のB.O―１〜10モル付加
体に更にE.O―１〜10モル付加体 Ｎ―モノエチロール尿素のE.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノエチロール尿素のP.O―１〜20モル付加
体 Ｎ―モノエチロール尿素のE.O―１〜20モル付加
体に更にP.O―１〜29モル付加体 Ｎ―モノエチロール尿素のP.O―１〜20モル付加
体に更にE.O―１〜29モル付加体 Ｎ―モノエチロール尿素のB.O―１〜10モル付加
体 Ｎ―モノエチロール尿素のB.O―１〜10モル付加
体に更にE.O、又はP.O―１〜39モル付加体 Ｎ―モノプロピール尿素のE.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノプロピール尿素のP.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノプロピール尿素のB.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノプロピール尿素のE.O及びP.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノプロピール尿素のE.O及びB.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノプロピール尿素のP.O及びB.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノブチロール尿素のE.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノブチロール尿素のP.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノブチロール尿素のB.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノブチロール尿素のE.O及びP.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノブチロール尿素のE.O及びB.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノブチロール尿素のP.O及びB.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のE.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のP.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のB.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のE.O及びP.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のE.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のP.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のE.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のP.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のB.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のE.O及びP.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のE.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のP.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のE.O―１〜49モル
付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のP.O―１〜49モル
付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のB.O―１〜49モル
付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のE.O及びP.O―２
〜49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のE.O及びB.O―２
〜49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のP.O及びB.O―２
〜49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のE.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のP.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のB.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のE.O及びP.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のE.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のP.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体など。 勿論、低級アルキレンオキサイドの組合せ、種
類などは上記代表例に限定されるものでない。
尚、これらは単独、或いは混合して使用可能であ
り、又、通常の可溶化剤と併用することもでき、
その使用量は、使用目的に応じ種々変更される
が、例えば、インキ、捺染、浸染などに使用する
場合、インキ或いは染液の１〜50重量％使用する
時が好適な結果が得られる。 又、本発明に使用される尿素誘粒体は公知の合
成法で製造されるが、そのいくつかを例示すれ
ば、Ｎ―モノメチロール尿素、Ｎ，N′―ジメチ
ロール尿素とホルマリンとの反応より得られ、
（「有機化合物合成法第19集」P61，P29、技報堂、
1969、有機合成化学協会編）、Ｎ―モノエチロー
ル尿素、Ｎ，N′―ジエチロール尿素は尿素とエ
タノールアミンとの反応より得られ（米国特許第
2249183号、第2379261号）、Ｎ―モノプロピール
尿素、Ｎ，N′―ジプロピール尿素、Ｎ―モノブ
チロール尿素、Ｎ，N′―ジブチロール尿素など
も尿素とアルキロールアミンとの反応により得ら
れ、異種の低級ヒドロキシアルキル基をもつ尿素
誘導体はＮ―モノアルキロール尿素とアルキロー
ルアミンとの反応より得られ、例えばＮ―エチロ
ール、N′―プロピロール尿素はＮ―モノエチロ
ール尿素とプロパノールアミンと塩酸とを還流下
で反応し得られる。 このようにして得られた尿素誘導体にオートレ
ーブ中で、低級アルキレンオキサイド、例えば、
E.O、P.O、或いはB.Oを60〜140℃に加熱しなが
ら反応させることにより本発明の染料溶解助剤を
得ることができる。 又、異種の低級アルキレンオキサイドを適宜順
序で尿素誘導体と反応させることにより混合付加
体を得ることも可能である。尚、低級アルキレン
オキサイド尿素誘導体への付加体モル数は核磁気
共鳴装置を用いての測定法、或いは重量増加法で
求められる。 上記方法により得られた本発明の染料溶解助剤
は、ほとんどの染料に有効であるが、その具体例
を挙げれば、酸性染料としては、アイゼンエオシ
ンGH（C.I.アシツドレツド87）、スミノール・フ
アーストエローＲコンク（C.I.アシツドエロー
25）、カヤクシルクスカーレツト（C.I.アシツド
レツド９）、アクザリンブリリアントバイオレツ
トRW（C.I.アシツドバイオレツト103）、ニグロシ
ンNBコンク（C.I.アシツドブラツク92）、カヤク
タートラジン（C.I.アシツドエロー23）、ウオー
ターブルー９（C.I.アシツドブルー９）などがあ
り、塩基性染料としては、ビクトリアブルーF4B
（C.I.ベーシツクブルー８）、ビクトリアブルー
FB（C.I.及びベーシツクブルー26）、アストラゾ
ンレツドGTL（C.I.ベーシツクレツド18）、メチル
バイオレツトFN（C.I.ベーシツクバイオレツト
１）などがあり、直接染料としては、ダイレクト
ブリリアントブルーRW（C.I.ダイレクトブルー
22）、ウオーターブラツク＃100（C.I.ダイレクト
ブラツク19）、ダイレクトフアーストブラツクコ
ンク（C.I.ダイレクトブラツク51）などがあり、
分散染料としては、スミカロンエローFG（C.I.デ
イスパースエロー８）、レゾリンレツドBBL（C.I.
デイスパースレツド82）、スミカロンジアゾブラ
ツク3G（C.I.デイスパースブラツク29）などがあ
り、含金属染料としては、アイゼンフロスラング
リーンGLH（C.I.アシツドグリーン61）、シバラン
ブルーBL（C.I.アシツドブルー168）、アイゼンパ
ールピングBH（C.I.アシツドレツド186）などが
あり、単独或いは組合せて調色することもでき
る。而して染料の使用量は、使用目的に応じて
種々変更されるが、例えば、インキ、捺染、浸染
などに使用する場合、インキ或いは染液の0.5〜
30重量％使用する時が好適な結果が得られる。 本発明の染料溶解助剤が何故染料の水に対する
溶解度（或いは分散性）、溶解安定性（或いは分
散安定性）を高めるかは定かではないが、本発明
の染料溶解助剤のもつカルボニル基、アミノ基、
イミノ基、エーテル結合酸素、末端の水酸基など
が水及び／又は染料と水素結合などを生じ、水の
構造破壊、或いは染料の会合破壊剤として作用す
るものと推定される。 上記した効果により、従来溶解性が悪く、使用
できなかつた染料も使用可能となつた。勿論、従
来より使用されていた溶剤、例えばグリコール系
溶剤、グリコールエーテル系溶剤、グリコールエ
ーテルエステル系溶剤、ジメチルスルホオキシ
ド、２―ピロリドン、或いは酸性物質、例えば酢
酸、グリコール酸、プロピオン酸、塩素酸ナトリ
ウム或いは防腐剤なども適宜選択して使用可能で
ある。 次に実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例 １ 本発明の染料溶解助剤を使用た場合と使用しな
い場合の水に対するウオーターブラツク＃100（C.
I.ダイレクトブラツク19、オリエント化学工業(株)
製）の溶解性、並びに溶解安定性試験の結果を表
―１に示す。
くは、尿素誘導体の低級アルキレンオキサイド付
加体を有効成分とする染料溶解助剤に関するもの
である。 一般に染料は水に溶解して用いるが、その溶解
度及び溶解安定性は一様でなく、所定濃度、且つ
安定な染料溶液を得るために各種の染料溶解助剤
が用いられている。 例えばグリコール系溶剤、グリコールエーテル
系溶剤、グリコールエーテルエステル系溶剤など
の水溶性有機溶剤、或いは尿素の様な固体状化合
物が知られている。 しかしながら、スミノール・フアーストエロ―
Ｒコンク（C.I.アシツドエロー25）、カヤクシル
クスカーレツト（C.I.アシツドレツド９）、アリ
ザリンプリリアントバイオレツトRW（C.I.アシツ
ドバイオレツト103）、アストラゾンレツドGTL
（C.I.ベーシツクレツド18）、ダイレクトブリリア
ントブルーRW（C.I.ダイレクトブルー22）、ウオ
ーターブラツク＃100（C.I.ダイレクトブラツク
19）などの染料は高濃度で、且つ、安定な染料溶
液が得られず、色相、堅牢性、経済性などの観点
から、その使用が望まれているにもかかわらず、
工業的使用ができない場合が多々あつた。 そこで、本発明者等は叙上せる従来の問題点を
解決すべく種々研究を重ねた結果、尿素誘導体に
低級アルキレンオキサイドを付加せしめて得られ
る生成物が、各種の染料の溶解、特に水に対する
溶解度を高める能力を有し、且つ、無臭、乃至微
臭性であり、染料溶解助剤として極めて適してい
ることを見い出し本発明を完成したものである。 即ち、本発明は一般式 （式中、R1及びR2は水素原子、低級ヒドロキ
シアルキル基を表わし、R1，R2は同時に水素原
子をもたない。）で示される尿素誘導体の低級ア
ルキレンオキサイド１〜49モル付加体の少なくと
も１種よりなる染料溶解助剤を要旨とするもので
ある。 本発明の染料溶解助剤は、染料の水に対する溶
解性、及び溶解安定性を向上するのみならず、水
にほとんど、或いは全く溶解しない染料、例えば
分散染料の水に対する分散安定性をも向上せしめ
たものである。 本発明に使用される低級アルキレンオキサイド
としてはエチレンオキサイド（以下、E.Oで表わ
す）、プロピレンオキサイド（以下、P.Oで表わ
す）、ブチレンオキサイド（以下、B.Oで表わす）
などで、その付加モル数は１〜49モル、好ましく
は１〜20モルである。 次に本発明の染料溶解助剤の代表例を記すと次
の通りである。 Ｎ―モノメチロール尿素のE.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノメチロール尿素のP.O―１〜20モル付加
体 Ｎ―モノメチロール尿素のE.O―１〜20モル付加
体に更にP.O―１〜29モル付加体 Ｎ―モノメチロール尿素のPO―１〜20モル付加
体に更にE.O―１〜29モル付加体 Ｎ―モノメチロール尿素のB.O―１〜10モル付加
体 Ｎ―モノメチロール尿素のB.O―１〜10モル付加
体に更にE.O―１〜10モル付加体 Ｎ―モノエチロール尿素のE.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノエチロール尿素のP.O―１〜20モル付加
体 Ｎ―モノエチロール尿素のE.O―１〜20モル付加
体に更にP.O―１〜29モル付加体 Ｎ―モノエチロール尿素のP.O―１〜20モル付加
体に更にE.O―１〜29モル付加体 Ｎ―モノエチロール尿素のB.O―１〜10モル付加
体 Ｎ―モノエチロール尿素のB.O―１〜10モル付加
体に更にE.O、又はP.O―１〜39モル付加体 Ｎ―モノプロピール尿素のE.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノプロピール尿素のP.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノプロピール尿素のB.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノプロピール尿素のE.O及びP.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノプロピール尿素のE.O及びB.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノプロピール尿素のP.O及びB.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノブチロール尿素のE.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノブチロール尿素のP.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノブチロール尿素のB.O―１〜49モル付加
体 Ｎ―モノブチロール尿素のE.O及びP.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノブチロール尿素のE.O及びB.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ―モノブチロール尿素のP.O及びB.O―２〜49
モル混合付加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のE.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のP.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のB.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のE.O及びP.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のE.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジメチロール尿素のP.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のE.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のP.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のB.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のE.O及びP.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のE.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のP.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のE.O―１〜49モル
付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のP.O―１〜49モル
付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のB.O―１〜49モル
付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のE.O及びP.O―２
〜49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のE.O及びB.O―２
〜49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジプロピロール尿素のP.O及びB.O―２
〜49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のE.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のP.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のB.O―１〜49モル付
加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のE.O及びP.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のE.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体 Ｎ，N′―ジブチロール尿素のP.O及びB.O―２〜
49モル混合付加体など。 勿論、低級アルキレンオキサイドの組合せ、種
類などは上記代表例に限定されるものでない。
尚、これらは単独、或いは混合して使用可能であ
り、又、通常の可溶化剤と併用することもでき、
その使用量は、使用目的に応じ種々変更される
が、例えば、インキ、捺染、浸染などに使用する
場合、インキ或いは染液の１〜50重量％使用する
時が好適な結果が得られる。 又、本発明に使用される尿素誘粒体は公知の合
成法で製造されるが、そのいくつかを例示すれ
ば、Ｎ―モノメチロール尿素、Ｎ，N′―ジメチ
ロール尿素とホルマリンとの反応より得られ、
（「有機化合物合成法第19集」P61，P29、技報堂、
1969、有機合成化学協会編）、Ｎ―モノエチロー
ル尿素、Ｎ，N′―ジエチロール尿素は尿素とエ
タノールアミンとの反応より得られ（米国特許第
2249183号、第2379261号）、Ｎ―モノプロピール
尿素、Ｎ，N′―ジプロピール尿素、Ｎ―モノブ
チロール尿素、Ｎ，N′―ジブチロール尿素など
も尿素とアルキロールアミンとの反応により得ら
れ、異種の低級ヒドロキシアルキル基をもつ尿素
誘導体はＮ―モノアルキロール尿素とアルキロー
ルアミンとの反応より得られ、例えばＮ―エチロ
ール、N′―プロピロール尿素はＮ―モノエチロ
ール尿素とプロパノールアミンと塩酸とを還流下
で反応し得られる。 このようにして得られた尿素誘導体にオートレ
ーブ中で、低級アルキレンオキサイド、例えば、
E.O、P.O、或いはB.Oを60〜140℃に加熱しなが
ら反応させることにより本発明の染料溶解助剤を
得ることができる。 又、異種の低級アルキレンオキサイドを適宜順
序で尿素誘導体と反応させることにより混合付加
体を得ることも可能である。尚、低級アルキレン
オキサイド尿素誘導体への付加体モル数は核磁気
共鳴装置を用いての測定法、或いは重量増加法で
求められる。 上記方法により得られた本発明の染料溶解助剤
は、ほとんどの染料に有効であるが、その具体例
を挙げれば、酸性染料としては、アイゼンエオシ
ンGH（C.I.アシツドレツド87）、スミノール・フ
アーストエローＲコンク（C.I.アシツドエロー
25）、カヤクシルクスカーレツト（C.I.アシツド
レツド９）、アクザリンブリリアントバイオレツ
トRW（C.I.アシツドバイオレツト103）、ニグロシ
ンNBコンク（C.I.アシツドブラツク92）、カヤク
タートラジン（C.I.アシツドエロー23）、ウオー
ターブルー９（C.I.アシツドブルー９）などがあ
り、塩基性染料としては、ビクトリアブルーF4B
（C.I.ベーシツクブルー８）、ビクトリアブルー
FB（C.I.及びベーシツクブルー26）、アストラゾ
ンレツドGTL（C.I.ベーシツクレツド18）、メチル
バイオレツトFN（C.I.ベーシツクバイオレツト
１）などがあり、直接染料としては、ダイレクト
ブリリアントブルーRW（C.I.ダイレクトブルー
22）、ウオーターブラツク＃100（C.I.ダイレクト
ブラツク19）、ダイレクトフアーストブラツクコ
ンク（C.I.ダイレクトブラツク51）などがあり、
分散染料としては、スミカロンエローFG（C.I.デ
イスパースエロー８）、レゾリンレツドBBL（C.I.
デイスパースレツド82）、スミカロンジアゾブラ
ツク3G（C.I.デイスパースブラツク29）などがあ
り、含金属染料としては、アイゼンフロスラング
リーンGLH（C.I.アシツドグリーン61）、シバラン
ブルーBL（C.I.アシツドブルー168）、アイゼンパ
ールピングBH（C.I.アシツドレツド186）などが
あり、単独或いは組合せて調色することもでき
る。而して染料の使用量は、使用目的に応じて
種々変更されるが、例えば、インキ、捺染、浸染
などに使用する場合、インキ或いは染液の0.5〜
30重量％使用する時が好適な結果が得られる。 本発明の染料溶解助剤が何故染料の水に対する
溶解度（或いは分散性）、溶解安定性（或いは分
散安定性）を高めるかは定かではないが、本発明
の染料溶解助剤のもつカルボニル基、アミノ基、
イミノ基、エーテル結合酸素、末端の水酸基など
が水及び／又は染料と水素結合などを生じ、水の
構造破壊、或いは染料の会合破壊剤として作用す
るものと推定される。 上記した効果により、従来溶解性が悪く、使用
できなかつた染料も使用可能となつた。勿論、従
来より使用されていた溶剤、例えばグリコール系
溶剤、グリコールエーテル系溶剤、グリコールエ
ーテルエステル系溶剤、ジメチルスルホオキシ
ド、２―ピロリドン、或いは酸性物質、例えば酢
酸、グリコール酸、プロピオン酸、塩素酸ナトリ
ウム或いは防腐剤なども適宜選択して使用可能で
ある。 次に実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例 １ 本発明の染料溶解助剤を使用た場合と使用しな
い場合の水に対するウオーターブラツク＃100（C.
I.ダイレクトブラツク19、オリエント化学工業(株)
製）の溶解性、並びに溶解安定性試験の結果を表
―１に示す。
【表】
実施例 ２
本発明の染料溶解助剤を使用した場合と使用し
ない場合の水に対するカヤクシルクスカーレツト
（C.I.アシツドレツド９日本化薬(株)製）の溶解性、
並びに溶解安定性試験の結果を表―２に示す。
ない場合の水に対するカヤクシルクスカーレツト
（C.I.アシツドレツド９日本化薬(株)製）の溶解性、
並びに溶解安定性試験の結果を表―２に示す。
【表】
次に本発明の染料溶解助剤の応用例を示すが、
応用例中単に「部」とあるのは「重量部」を示
す。 応用例 １ （インキへの応用例） ウオーターブラツク＃100（C.I.ダイレクトブラ
ツク19、オリエント化学工業(株)製） 7.0部 ホルマリン（防腐剤） 1.0部 エチレングリコール 10.0部 Ｎ―モノエチロール尿素のE.O―４モル付加体
20.0部 水 62.0部 上記の成分中、エチレングリコール、水を先ず
混合し、次いで残りの各成分を該混合溶液中に混
合して約１時間40〜50℃に加温しながら撹拌して
インキとする。このインキは０℃で10日間経時し
ても安定で、良好な色強度を有していた。尚、こ
の配合からＮ―モノエチロール尿素のE.O―４モ
ル付加体を除き、その量だけ水を追加したインキ
は０℃、１日で沈澱が生じた。 応用例 ２ （インキへの応用例） ビクトリアブルーFB（C.I.ベーシツクブルー
８、BASF社製） 10.0部 ジエチレングリコール 15.0部 グリコール酸 5.0部 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のE.O―10モル付加
体 20.0部 水 50.0部 上記各成分を応用例１と同様にしてインキとす
る。このインキは０℃で10日間経時しても安定
で、良好な色強度を有していた。尚、この配合か
らＮ，N′―ジエタノール尿素のE.O―10モル付加
体を除き、その量だけ水を追加したインキは０
℃、１日で沈澱が生じた。 応用例 ３ （染色への応用例） ウオーターブラツク＃100（C.I.ダイレクトブラ
ツク19、オリエント化学工業(株)製） 3.0部 Ｎ―モノプロピール尿素のE.O―10モル付加体
5.0部 第二リン酸ナトリウム 5.0部 温湯 37.0部 糊料（アルギン酸ナトリウム） 50.0部 上記組成より成る捺染糊で本綿に印捺後、該織
物を100℃の飽和蒸気で30〜60分間蒸熱処理を行
い、通常の方法で水洗、乾燥する。その結果通常
染料溶解剤として使用されているグリセリンをを
使用したものに比較し、均染料に優れ、且つ高い
濃度の捺染物が得られた。 応用例 ４ （染色への応用例） ウオーターブルー９（C.I.アシツドブルー９、
オリエント化学工業(株)製） 2.0部 Ｎ―モノエチロール尿素のE.O―５モル、P.O
―２モル混合付加体 7.0部 温湯 31.0部 元糊 60.0部 上記組成より成る捺染糊でナイロン布に印捺
後、乾燥し、100〜105℃で20〜30分間蒸熱、水
洗、ソーピング処理をする。その結果、通常染料
溶解剤として使用されているチオジエチレングリ
コールを使用したものに比較し、均染性に優れ、
且つ、高濃度の捺染物が得られた。 応用例 ５ （染色への応用例） カヤクシルクスカーレツト（C.I.アシツド９、
日本化薬(株)製） 1.0部 Ｎ―モノブチロール尿素のE.O―15モル付加体
10.0部 尿素 2.0部 温湯 37.0部 元糊 50.0部 上記組成より成る捺染糊で応用例４と同様に印
捺を行つた結果、応用例４と同様な均染性に優
れ、且つ、高い濃度の捺染物が得られた。 以上、実施例１，２で示した様に本発明の染料
溶解助剤は染料の水に対する溶解性、溶解安定性
を向上させ、筆記具用、スタンプ用、印刷用、記
録計用、ジエツトプリンター用などのインキや、
捺染、浸染などの染色などの助剤として広く応用
しうるものである。
応用例中単に「部」とあるのは「重量部」を示
す。 応用例 １ （インキへの応用例） ウオーターブラツク＃100（C.I.ダイレクトブラ
ツク19、オリエント化学工業(株)製） 7.0部 ホルマリン（防腐剤） 1.0部 エチレングリコール 10.0部 Ｎ―モノエチロール尿素のE.O―４モル付加体
20.0部 水 62.0部 上記の成分中、エチレングリコール、水を先ず
混合し、次いで残りの各成分を該混合溶液中に混
合して約１時間40〜50℃に加温しながら撹拌して
インキとする。このインキは０℃で10日間経時し
ても安定で、良好な色強度を有していた。尚、こ
の配合からＮ―モノエチロール尿素のE.O―４モ
ル付加体を除き、その量だけ水を追加したインキ
は０℃、１日で沈澱が生じた。 応用例 ２ （インキへの応用例） ビクトリアブルーFB（C.I.ベーシツクブルー
８、BASF社製） 10.0部 ジエチレングリコール 15.0部 グリコール酸 5.0部 Ｎ，N′―ジエチロール尿素のE.O―10モル付加
体 20.0部 水 50.0部 上記各成分を応用例１と同様にしてインキとす
る。このインキは０℃で10日間経時しても安定
で、良好な色強度を有していた。尚、この配合か
らＮ，N′―ジエタノール尿素のE.O―10モル付加
体を除き、その量だけ水を追加したインキは０
℃、１日で沈澱が生じた。 応用例 ３ （染色への応用例） ウオーターブラツク＃100（C.I.ダイレクトブラ
ツク19、オリエント化学工業(株)製） 3.0部 Ｎ―モノプロピール尿素のE.O―10モル付加体
5.0部 第二リン酸ナトリウム 5.0部 温湯 37.0部 糊料（アルギン酸ナトリウム） 50.0部 上記組成より成る捺染糊で本綿に印捺後、該織
物を100℃の飽和蒸気で30〜60分間蒸熱処理を行
い、通常の方法で水洗、乾燥する。その結果通常
染料溶解剤として使用されているグリセリンをを
使用したものに比較し、均染料に優れ、且つ高い
濃度の捺染物が得られた。 応用例 ４ （染色への応用例） ウオーターブルー９（C.I.アシツドブルー９、
オリエント化学工業(株)製） 2.0部 Ｎ―モノエチロール尿素のE.O―５モル、P.O
―２モル混合付加体 7.0部 温湯 31.0部 元糊 60.0部 上記組成より成る捺染糊でナイロン布に印捺
後、乾燥し、100〜105℃で20〜30分間蒸熱、水
洗、ソーピング処理をする。その結果、通常染料
溶解剤として使用されているチオジエチレングリ
コールを使用したものに比較し、均染性に優れ、
且つ、高濃度の捺染物が得られた。 応用例 ５ （染色への応用例） カヤクシルクスカーレツト（C.I.アシツド９、
日本化薬(株)製） 1.0部 Ｎ―モノブチロール尿素のE.O―15モル付加体
10.0部 尿素 2.0部 温湯 37.0部 元糊 50.0部 上記組成より成る捺染糊で応用例４と同様に印
捺を行つた結果、応用例４と同様な均染性に優
れ、且つ、高い濃度の捺染物が得られた。 以上、実施例１，２で示した様に本発明の染料
溶解助剤は染料の水に対する溶解性、溶解安定性
を向上させ、筆記具用、スタンプ用、印刷用、記
録計用、ジエツトプリンター用などのインキや、
捺染、浸染などの染色などの助剤として広く応用
しうるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1及びR2は水素原子、低級ヒドロキ
シアルキル基を表わし、R1，R2は同時に水素原
子をもたない。）で示される尿素誘導体の低級ア
ルキレンオキサイド１〜49モル付加体の少なくと
も１種よりなる染料溶解助剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17952280A JPS57102956A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Dye-dissolving aid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17952280A JPS57102956A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Dye-dissolving aid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57102956A JPS57102956A (en) | 1982-06-26 |
| JPS6324546B2 true JPS6324546B2 (ja) | 1988-05-20 |
Family
ID=16067238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17952280A Granted JPS57102956A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Dye-dissolving aid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57102956A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014008562A1 (pt) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Oxiteno S.A. Indústria E Comércio | Composição adjuvante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, uso da composição adjuvante, formulações herbicidas contendo glifosato, e, uso das formulações herbicidas |
-
1980
- 1980-12-17 JP JP17952280A patent/JPS57102956A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014008562A1 (pt) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Oxiteno S.A. Indústria E Comércio | Composição adjuvante para uso em formulações herbicidas contendo glifosato, uso da composição adjuvante, formulações herbicidas contendo glifosato, e, uso das formulações herbicidas |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57102956A (en) | 1982-06-26 |
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