JPS63270663A - ピリジルアルキルアミンのアルキルカルボキシアミド類、その製造及び医薬組成物 - Google Patents

ピリジルアルキルアミンのアルキルカルボキシアミド類、その製造及び医薬組成物

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JPS63270663A
JPS63270663A JP61241196A JP24119686A JPS63270663A JP S63270663 A JPS63270663 A JP S63270663A JP 61241196 A JP61241196 A JP 61241196A JP 24119686 A JP24119686 A JP 24119686A JP S63270663 A JPS63270663 A JP S63270663A
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pyridylmethyl
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carbon atoms
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hydrogen atom
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マルセル　ルパン
ベルナール　レイニエ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は一般式（Ｉ）の新ピリジルアルキルアミンの
脂肪族、及び脂環族アミド類、またはそのＮ−オキシド
誘導体に関するものである。
〔式中 Ｒ３は０１〜Ｃ３のアルキル基または水素原子、Ｒｉは
水素原子、 Ｒ２は基（■）： （式中： ＸとＹは異なり、各々１〜１６個の炭素原子からなる直
鎖状または分枝状の、飽和または不飽和炭化水素鎖３ス
、またはＸとＹは共に３〜１２個の炭素原子からなる置
換または未置換の飽和または不飽和環状基。）〕 この発明による化合物は特に興味深い薬理作用、すなわ
ち副交感神経作妨作用、血圧上昇作用、徐脈作用、低酸
素症の拮抗作用（ａｎｔｉａｎｏｘｉｃ）　、鎮痛作用
、鎮痙作用、抗気管支喘息作用 （ｂｒｏｎｃｈｏ＋ｙｔｔｃ）を有する。
サノフィ（Ｓ　ａｎｏｒｉ　）はヨーロッパ特許第１０
１．３８０号にピコリルアミンの二］ヂンアミドを記載
している。後年、ライ力（Ｒｉｋｃｒ）は米国特許第４
，４５２，９８３号にビコリニツク　２−トリフルオロ
−２−エトキシ−５−ヒドロキシベンズアミドを開示し
ている。
ブヌワーギュージ：ｘ　（Ｂｅｎｏｉｔ−Ｇｕｙｏｄ）
　ハシミーティラビー（Ｃｈｉｍｉｅ　Ｔｈｃｒａｐａ
ｎｔｉｑｕｅ　（１９６８）３３６）でジプロピル酢酸
の生理活性を研究し、この系列には抗痙♀性はないと述
べている。
出願人は一般式（ｉ）のアミド類が、上述の薬理活性を
有し、特に興味深い医薬品となり得ることを発見した。
この発明によれば一般式（Ｉ）の化合物または医薬的に
受容な塩類が提供される。
この発明はまた一般式（Ｉ＞の誘導体の製造法にも関す
る。
この方法はピリジルアルキルアミンに一般式（Ｉ［［）
の反応性の誘導体を反応させることがらなこの反応性の
誘導体としてはハロゲン化物（Ｒはハロゲン原子）、又
は酸無水物、反応性エステル、混合酸無水物、反応性イ
ミドが挙げられ、上記式中ＸとＹは一般式（Ｉ）におけ
る定義と同じで、Ｒはハロゲン化物、Ｍ　５Ｈ（ｒ、水
物などのような反応性誘導体の残基である。
酸ハロゲン化物中好んで用いられるのは塩化物であり、
この塩化物は大抵入手可能か、または常法で合成できる
ものである。この場合、反応は通常ベンゼン、トルエン
、エーテルまたはハロゲン化アルカンのような不活性溶
媒中でピリジルメタンアミンと行われる。
水素受容体にはトリエチルアミン、ピリジン、ピコリン
のような第３級アミン、または過剰のピリジルメタンア
ミンが用いられ、このピリジルメタンアミンは塩酸塩の
形で回収できる。反応温度は常温から反応溶媒の還流温
度の間である。■式中、最も反応しにくいｖｃ誘導体最
高の反応温度が用いられる。
一般式（ＩＩＩ）の他の誘導体としてはペンタクロロフ
ェニルエステルのようなエステル類が好んで用いられ、
その場合、反応は還流温度で行われ、ジメチルホルムア
ミドのような無極性溶媒中ではむしろ常温で行われる。
ピバロイルクロリドやクロルギ酸エチルとの混合酸無水
物のよう４ｒ一般式（１）の反応性の誘導体を用いるこ
ともでさる１、この場合、アセトン中トリエチルアミン
のような第３級アミンの存在下で反応させる。
一般式（ＩＩＩ）　　（Ｒは水Ｍ３．りのカルボン酸は
ジメチルホルムアミド、または不活性の塩素化溶媒中、
カルボジイミド、例えばジシクロへキシルカルボジイミ
ドのような脱水触媒の存在下、ピリジンメタンアミンと
常温で反応させることもできるこの発明の特ＩＡな様式
によれば、式（Ｉ［Ｉ）　　（Ｒはハｌ−１グン原子）
の酸クロリドをクロロボルム中等モル量のどリジンメタ
ンアミンと反応させることもできる。溶液の中に残って
いる［ｉ性アミドは塩酸受容体として役に立ら、不溶性
のピリジンメタンアミン　クロリドを濾別した後、この
発明の誘導体をクロ［］ホルム溶液から回収できる。
クロロホルムを蒸発して、残渣を再び水に溶がし、ＡＩ
ＩＩ機塩基でアルカリ性にすることにより、塩基を純粋
な形で得ることもできる。このようにして単離したアミ
ドは医薬的に受容な無機または有ＦＢＭで塩にすること
ができる。
一般式（Ｔ）のＮ−オキシド誘導体はたとえば酢酸溶液
中、過酸化水素の作用で、とリジンメタンアミンのアミ
ドから合成できる。
反応温度は常温と還流温度の問、好ましくは６０℃〜１
００℃に調節される。減圧下耐酸を蒸発し、水に不溶性
の溶媒で抽出し、希水酸化ナトリウム液ぐ洗浄、蒸発乾
燥すると、望ましいＮ−オキシロ　ド誘導体を単離する
。
ｆＡ発光物、Ｉ−−チルにとかＪと、この出願のＮ−オ
キシド誘導体が純粋な状態で得られる。この発明の生成
物は指示された溶媒系中薄層クロマトグラフィで純であ
り、その元素分析値は計算したＩ！？！論値に一致する
。
この出願は一般式（Ｉ）の誘導体を包含する塩基または
医薬的に受容な塩の状態の医薬組成物にも関する。これ
らの組成物は一般的に使用される補助薬と共に、経口的
または非経口的投与の目的の為に調合できる。この投与
は適当に選んだ賦形剤で生薬または経皮製剤の形でもで
きる。
桑理的研究 １）ベンドパルビタールの催眠作用の相乗作用この発明
による誘導体を、３０分後ベンドパルビタール５０１１
１ｇ／　Ｋ　（Ｊをマウスの股腔内に注射する。
この誘導体の６〜２４ｍａ／　Ｋ　Ｏの投与ｍで非常に
強い麻酔の相乗作用がみられる。
２）鎮痛作用 この発明の誘導体６．１２．２４１ｆＪ／Ｋｇをマウス
に投与すると酢酸テストで１２信（７／　Ｋ　０以上に
非常に強い鎮痛作用がみられる。
熱板テストでは腹腔内ルートで６１１１Ｊ／　Ｋ　（Ｊ
以上、粁ロルートでは２４ｍＭ　Ｋ　Ｏ以」−の時にこ
の活性がみられる。
電気刺激に対して使用した用ｍではいずれの場合にも鎮
痛反応はなかった。
３）鎮痛作用 この発明による誘導体はウサギの空腸とモルモットの回
腸でのテストで１〜２Ｘ１０（μｇ／ｌ！の溶剤中１０
〜５０％に２Ｗ度を変化させたヒスタミンに関して拮抗
作用を示す。
単離した子宮に対しである誘導体では作用が確工Σされ
ている。
４）気管支拡張作用 この出願のある誘導体を２０ｍｇ／　Ｋ　Ｑの用Ｍで麻
酔した動物ではヒスタミンの気管支痙撃に対して防御作
用を示す。実施例７の誘導体をマウスに５０ｍ１ｌｌ／
　Ｋ　（Ｊ投与づるとアはデルコリン沖νでは１００％
の気管支防御を示す。
５）　ｆｌｆｆｉ症拮抗作用（ａｎｔｉａｎｏｘｉｃ）
この発明による誘導体はマウスでの実験的低酸素症に対
しても防御する。
クラーレの呼吸筋麻酔では（フラキセディル（Ｆ　Ｉａ
ｘｅｄｙｌ　）は（１６１１１ＭＫｌｌｌ　）　）　、
実施例５゜７、１１．１６（７）Ｘｉ１７体（７）１０
０１１１（１／Ｋ（＋　〕用ａｌヲＰａＦｉ内注射する
と、痙撃発作は３０〜５０％延長する。この抗りラーレ
麻痺の影響はある動物が痙９Ｊｌｉ！作の後まで生存す
るのに十分である。分娩期の低酸素症テスト；特許請求
の範囲に記載した生成物では生存が６０％増加すること
もある。
６）抗痙ν作用 この発明による誘導体はマウスのペンタデトラゾールに
基く陣ン光作を防御しない。
次に実施例で説明するが、この笥囲に限定されるもので
はない。
０．１モルのピコリンアミンの３０１！クロロホルム溶
液を常温で０．１１モルのシクロへブタンカルボン酸ク
ロリドの７５１１クロロホルム溶液中に　１時間以内に
加える。
これを常温で、２４時間撹拌すると可溶性のアミン塩酸
塩を生じ、必要により濾別して、蒸発乾固する。残渣は
水に溶かしてｐＨ１０になるまで水酸化ナトリウム溶液
を加えて、クロロホルムで抽出する。
有機層を水洗し、蒸発した後、組成物をベンゼン−シク
ロヘキサン混合物から再結晶する。この方法で、標題の
誘導体は塩ヰの形で８０％の収率で得られ、ｍｐ６５〜
６６℃の無色固体で、シリカ−Ｆｌｌｆｆｌクロマ１−
グラフィにかけるとシステムＡ：酢酸Ｉデル２、イソプ
ロパツール２、濃アンモニア１：でＲｒＯ，９５、シス
テムＢ：ベンゼン８０、メタノール２０：でＲｔｏ、６
０の甲−スポットを示す。
この塩基のアセトン溶液を塩酸で処ＪＩＨすると塩酸塩
が（ηられる。すなわち、標題の誘導体ではｔｉｐ８３
〜８５℃の無色結晶である。
対応する酸クロリドを実施例１の条件で反応させると次
式の誘導体が得られ、 物理−化学的性質は次の通りである。
（以下余白、次頁に続く） 実施例１の条件下で２−ピリジルメタンアミンに適当な
酸クロリドを反応させると次式の誘導体が得られ、 物理−化学的性質は次の通りである。
（以下余白、次頁に続く） 実施例１の条１′１１・で４−ピリジルメタンアミンと
対応する酸りａリドを反応さぜると、一般式の誘ン９イ
木がＩＦＩられ、 イの物理−化学的性質は次の通りである。
実Ｉ例１７　　Ｎ−（３−ピリジルメチル　２−工２０
ｍｍｏ　ｌのＮ−（３−ピリジルメチル）　２−エチル
へキサミド（実施例７）を５０１１の酢酸に溶解して４
０％の過酸化水素水１０１！を加える。３時間、８０℃
に保ち、水浴上で減圧上酢酸の大部分を蒸発させる；再
び氷水を加え希水酸化ｔトリウム液で−１０，５のアル
カリ性にする。それをクロロホルムで抽出し、水洗し、
溶媒を蒸発させる。
再びエーテルを加えると、標題の誘導体が＋ｎｐ１０７
〜１０８℃の無色結晶どして６１％の収率で得られる。
シリカ−ＴＬＣではシステムＢ中Ｒｒ−０，２５、ｎ−
ブタノール８、酢Ｍ１、水１のシステムではＲｆ　＝　
０．４５の単一スポットを示す。■ＲスペクトルはＫＢ
ｒ法で１２９０ａｌｌ−’にＮ−）０吸収帯を示す。
上記例の条何下Ｃ実施例２に記載したＮ−（３−ピリジ
ルメチル）シクロヘキサンカルボキシアミド塩基から標
題の誘導体がｍｐ９０〜９２℃、無色結晶として得られ
、Ｔ　Ｌ　Ｃでシステム八ではＲｆ＝０．３０の単一ス
ポットを、またｎ−ブタノール８、水１、酢酸１のシス
テムではＲｆｏ、３３の単一スポットを示す。ｒＲスペ
クトルはＫＢｒ法で１２９００１１　’にＮ−４０吸収
帯を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中 Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基または水素原子、
    Ｒ＿１は水素原子、 Ｒ＿２は基（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中 ＸとＹは異なり、各々１〜１６個の炭素原子からなる直
    鎖状または分枝状、飽和または不飽和炭化水素基。また
    はＸとＹが共に３〜１２個の炭素原子からなる置換また
    は未置換の飽和または不飽和の環状基）〕 の化合物、またはその医薬的に受容な塩。 ２、ピリジンの環状窒素がＮオキシドの状態のものであ
    る特許請求の範囲第１項による化合物。 ３、Ｎ−（３−ピリジルメチル）−シクロオクタンカル
    ボキサミド、 Ｎ−（３−ピリジルメチル）−シクロヘプタンカルボキ
    サミド、 Ｎ−（３−ピリジルメチル）−シクロヘキサンカルボキ
    サミド、 Ｎ−（３−ピリジルメチル）−シクロペンタンカルボキ
    サミド、 Ｎ−（３−ピリジルメチル）−シクロプロパンカルボキ
    サミド、 Ｎ−（３−ピリジルメチル）−２−エチルヘキサナミド
    または Ｎ−（３−ピリジルメチル）−シクロドデカンカルボキ
    サミド である特許請求の範囲第１項による化合物。 ４、Ｎ−（４−ピリジルメチル）−シクロプロパンカル
    ボキサミド、 Ｎ−（４−ピリジルメチル）−シクロヘキサンカルボキ
    サミドまたは Ｎ−（４−ピリジルメチル）−２−エチルヘキナミド である特許請求の範囲第１項による化合物。 ５、Ｎ−（２−ピリジルメチル）−シクロドデカンカル
    ボキサミド、 Ｎ−（２−ピリジルメチル）−シクロブタンカルボキサ
    ミドまたは Ｎ−（２−ピリジルメチル）−２−エチルヘキサナミド である特許請求の範囲第１項による化合物。 ６、Ｎ−（３−ピリジルメチル）−シクロヘキサンカル
    ボキサミドのＮオキシドまたは Ｎ−（３−ピリジルメチル）−２−エチルヘキサンアミ
    ドのＮオキシドである特許請求の範囲第１項による化合
    物。 ７、一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、ＸとＹは異なり、各々１〜１６個の炭素原子か
    らなる直鎖状または分枝状、飽和または不飽和炭化水素
    基。またはＸとＹが共に３〜１２個の炭素原子からなる
    置換または未置換の飽和または不飽和の環状基、Ｒは酸
    ハライド、反応性エステルまたは無水物のような反応性
    基の残基を示す。〕で示される反応性誘導体とピリジン
    メタンアミンとを不活性溶媒中、必要により第３級アミ
    ンの存在下反応させて、次いで所望により酸化剤で処理
    し、対応するＮオキシドとするか、または酸と処理して
    対応する医薬的に受容な塩に導き、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中 Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基または水素原子、
    Ｒ＿１は水素原子、 Ｒ＿２は基（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中ＸとＹは異なり、各々１〜１６個の炭素原子から
    なる直鎖状または分枝状、飽和または不飽和炭化水素基
    。またはＸとＹが共に３〜１２個の炭素原子からなる置
    換または未置換の飽和または不飽和の環状基）〕 の化合物又はその医薬的に受容な塩を得ることを特徴と
    するピリジルアルキルアミンのアルキルカルボキサミド
    類の製法。 ８、式（II）の反応性誘導体が酸ハロゲン化物であり、
    これとクロロホルム中、常温で等モル量のピリジンメタ
    ンアミンと反応させる特許請求の範囲第７項による方法
    。 ９、一般式（ I ）の生成物を酢酸溶液中、還流沸騰の
    温度で過酸化水素水を反応させて得る、特許請求の範囲
    第２項による方法。 １０、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中 Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基または水素原子、
    Ｒ＿１は水素原子、 Ｒ＿２は基（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中 ＸとＹは異なり、各々１〜１６個の炭素原子からなる直
    鎖状または分枝状、飽和または不飽和炭化水素基。また
    はＸとＹが共に３〜１２個の炭素原子からなる置換また
    は未置換の飽和または不飽和の環状基）〕 の化合物またはその医薬的に受容な塩と賦形剤とからな
    る医薬組成物。
JP61241196A 1985-10-11 1986-10-09 ピリジルアルキルアミンのアルキルカルボキシアミド類、その製造及び医薬組成物 Pending JPS63270663A (ja)

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