JPS63277255A - 光架橋性ポリオレフィン樹脂組成物 - Google Patents
光架橋性ポリオレフィン樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS63277255A JPS63277255A JP11169487A JP11169487A JPS63277255A JP S63277255 A JPS63277255 A JP S63277255A JP 11169487 A JP11169487 A JP 11169487A JP 11169487 A JP11169487 A JP 11169487A JP S63277255 A JPS63277255 A JP S63277255A
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- polyolefin resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光又は紫外線による架橋が容易に生じ得る光架
橋性ポリオレフィン樹脂組成物に関し、更には、成形物
、コーティング剤、結合剤として有用なポリオレフィン
樹脂組成物に関する。
橋性ポリオレフィン樹脂組成物に関し、更には、成形物
、コーティング剤、結合剤として有用なポリオレフィン
樹脂組成物に関する。
ポリオレフィン樹脂を架橋すると耐熱性、耐薬品性、耐
衝撃性などが改善されることは古くから知られているが
、架橋技術の困難性や経済性の面から工業的には（ｉ）
ポリオレフィン樹脂に過酸化物をよく混合し、たとえば
押出機を用いてできるだけ低温で成形を行ないその後適
当な加熱炉を通して架橋する方法、（ｉ：）ポリオレフ
ィン樹脂に過酸化物を加え、加熱下に超高圧をかけて成
形と同時に架橋する方法、（ｉｉｉ ）ポリオレフィン
樹脂に高エネルギーの電子線等を照射し架橋する方法、
（ｉｖ ）オレフィン−非共役ジエンコポリマーに加硫
剤を加えて加圧加熱上架橋する方法が知られている。
衝撃性などが改善されることは古くから知られているが
、架橋技術の困難性や経済性の面から工業的には（ｉ）
ポリオレフィン樹脂に過酸化物をよく混合し、たとえば
押出機を用いてできるだけ低温で成形を行ないその後適
当な加熱炉を通して架橋する方法、（ｉ：）ポリオレフ
ィン樹脂に過酸化物を加え、加熱下に超高圧をかけて成
形と同時に架橋する方法、（ｉｉｉ ）ポリオレフィン
樹脂に高エネルギーの電子線等を照射し架橋する方法、
（ｉｖ ）オレフィン−非共役ジエンコポリマーに加硫
剤を加えて加圧加熱上架橋する方法が知られている。
しかるに、従来の方法では、架橋性が低い、大型の装置
を必要とする、架橋と成形を同時に行う為加工条件の設
定が難しい等のいずれかの問題を存し、容易に架橋する
組成物が強く望まれていた。
を必要とする、架橋と成形を同時に行う為加工条件の設
定が難しい等のいずれかの問題を存し、容易に架橋する
組成物が強く望まれていた。
本発明者は、かかる問題を解決する為、ポリオレフィン
樹脂組成物について鋭意研究した結果本発明に到達した
。
樹脂組成物について鋭意研究した結果本発明に到達した
。
本発明は、特定のポリオレフィン樹脂組成物に強制的又
は自然に、光又は紫外線を照射することに依って架橋す
ることを見い出したことに基いて成されたものである。
は自然に、光又は紫外線を照射することに依って架橋す
ることを見い出したことに基いて成されたものである。
即ち、本発明は、（Ａ）構造式（Ｉ）及び／又は構造式
（ＩＮ）を有するポリオレフィン樹脂、しＨニーし−し
Ｈ−Ｌ；ｌｉ。
（ＩＮ）を有するポリオレフィン樹脂、しＨニーし−し
Ｈ−Ｌ；ｌｉ。
式（■）
（Ｂ）ポリチオール、（Ｃ）光開始剤から成る光架橋性
ポリオレフィン樹脂組成物である。
ポリオレフィン樹脂組成物である。
（ｎ）を有するポリオレフィン樹脂（Ａ）とは、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、ペンテンで代表されるオレ
フィン系モノマーから選らばれる一種又は二種以上のモ
ノマーとエチリデンノルボルネン及び／又はジシクロペ
ンタジェンを共重合することに依って得られ、熱可塑性
を有するものである。エチリデンノルボルネン及び／又
はジシクロペンタジェン以外のジエン系モノマー例えば
、ブタジェン又は１，４−へキサジエンを用いた場合に
は部分ゲルのあるポリオレフィン樹脂を形成したり、耐
熱性の悪い組成物となったり、本発明で必要な光又は紫
外線硬化性が不充分なポリオレフィン樹脂を形成したり
する為適切ではない。
ン、プロピレン、ブチレン、ペンテンで代表されるオレ
フィン系モノマーから選らばれる一種又は二種以上のモ
ノマーとエチリデンノルボルネン及び／又はジシクロペ
ンタジェンを共重合することに依って得られ、熱可塑性
を有するものである。エチリデンノルボルネン及び／又
はジシクロペンタジェン以外のジエン系モノマー例えば
、ブタジェン又は１，４−へキサジエンを用いた場合に
は部分ゲルのあるポリオレフィン樹脂を形成したり、耐
熱性の悪い組成物となったり、本発明で必要な光又は紫
外線硬化性が不充分なポリオレフィン樹脂を形成したり
する為適切ではない。
該ポリオレフィン樹脂のヨウ素価は、好ましくは１〜５
０のもので１より小さいと硬化性が不充分であり５０よ
り大きいと耐候性等で劣化が著るしい。又該ポリオレフ
ィン樹脂のムーニー粘度ＭＬ４．。４ （Ｉ００℃）
は、１〜２００で１より小さいと、架橋性が悪く、２０
０より大きいと加工性が悪い。本発明に於けるポリオレ
フィン樹脂（Ａ）は、エチリデンノルボルネン又はジシ
クロペンタジェンとエチレン又はプロピレン等のオレフ
ィンモノマーの二元共重合体でもよいが、市販されてい
るものとしては、エチレン−プロピレン−エチリデンノ
ルボルネン三元共重合体、エチレン−プロピレン−ジシ
クロペンタジェン三元共重合体がある。本発明に於いて
特に好ましいのは、エチレン−プロピレン−エチリデン
ノルボルネン三元共重合体であり、硬化物の残留伸びが
小さいものである。
０のもので１より小さいと硬化性が不充分であり５０よ
り大きいと耐候性等で劣化が著るしい。又該ポリオレフ
ィン樹脂のムーニー粘度ＭＬ４．。４ （Ｉ００℃）
は、１〜２００で１より小さいと、架橋性が悪く、２０
０より大きいと加工性が悪い。本発明に於けるポリオレ
フィン樹脂（Ａ）は、エチリデンノルボルネン又はジシ
クロペンタジェンとエチレン又はプロピレン等のオレフ
ィンモノマーの二元共重合体でもよいが、市販されてい
るものとしては、エチレン−プロピレン−エチリデンノ
ルボルネン三元共重合体、エチレン−プロピレン−ジシ
クロペンタジェン三元共重合体がある。本発明に於いて
特に好ましいのは、エチレン−プロピレン−エチリデン
ノルボルネン三元共重合体であり、硬化物の残留伸びが
小さいものである。
本発明に於けるポリチオール（Ｂ）とは、千オール基を
２ヶ以上有する化合物であり、例えばエチレンジチオー
ル、ヘキサメチレンジチオール、トリレン−２，４−ジ
チオールの如き、脂肪族又は芳香族チオール、エチレン
グリコールジチオグリコレート、トリメチロールプロパ
ン−トリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（チオグリコレート）等チオグリコール酸
エステル類、１．４−ブタンジオール亭ジチオプロピオ
ネート、トリメチロールプロパントリス（β−チオプロ
ピオネ−１・）、ペンタエリスリトールテトラキス（β
−チオプロピオネート）、トリスヒドロキシエチルイソ
シアヌレートトリスにβ−チオプロピオネート） 、１
．６−ヘキサンゲリコールジ（β−チオピロビオネート
）、オクタンジオールジ【β−チオプロピオネート）、
シクロヘキシレンジメタノールジ（β−チオプロピオネ
ート）、オレイルアルコールダイマージ（β−チオプロ
ピオネート） 、１．２−ヒドロキシステアリルアルコ
ールジ（β−チオプロピオネート）等のチオブロビオン
酸エステル類等が挙げられる。
２ヶ以上有する化合物であり、例えばエチレンジチオー
ル、ヘキサメチレンジチオール、トリレン−２，４−ジ
チオールの如き、脂肪族又は芳香族チオール、エチレン
グリコールジチオグリコレート、トリメチロールプロパ
ン−トリス（チオグリコレート）、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（チオグリコレート）等チオグリコール酸
エステル類、１．４−ブタンジオール亭ジチオプロピオ
ネート、トリメチロールプロパントリス（β−チオプロ
ピオネ−１・）、ペンタエリスリトールテトラキス（β
−チオプロピオネート）、トリスヒドロキシエチルイソ
シアヌレートトリスにβ−チオプロピオネート） 、１
．６−ヘキサンゲリコールジ（β−チオピロビオネート
）、オクタンジオールジ【β−チオプロピオネート）、
シクロヘキシレンジメタノールジ（β−チオプロピオネ
ート）、オレイルアルコールダイマージ（β−チオプロ
ピオネート） 、１．２−ヒドロキシステアリルアルコ
ールジ（β−チオプロピオネート）等のチオブロビオン
酸エステル類等が挙げられる。
本発明に用いるポリチオールとしては、ポリオレフィン
樹脂との相溶性の点で特にチオプロピオン酸エステル類
が好ましく、更に炭素数４以上の脂肪族ポリオールのチ
オプロピオン酸エステルが特に良い。
樹脂との相溶性の点で特にチオプロピオン酸エステル類
が好ましく、更に炭素数４以上の脂肪族ポリオールのチ
オプロピオン酸エステルが特に良い。
本発明に於ける光開始剤（Ｃ）は、波長１ 、０００〜
８．０００人なる紫外線照射により、解離してラジカル
を発生するものであり、かかる光開始剤として、公知慣
用のものが使用できるが、代表例を挙げれば、アセトフ
ェノン類、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンベンジル
、ペンジインベンジェ−１・、ベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル類、ベンジル−ジメチルケタール、α−
アジロキシムエステル、チオキサントン類、アンスラキ
ノン類およびそれらの各種ｇＭ ４体などである。又、
こうした光開始剤に公知慣用の光増感剤を併用すること
ができるが、かかる光増感剤としてアミン類、尿素類、
含硫黄化合物、含燐化合物などがある。
８．０００人なる紫外線照射により、解離してラジカル
を発生するものであり、かかる光開始剤として、公知慣
用のものが使用できるが、代表例を挙げれば、アセトフ
ェノン類、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンベンジル
、ペンジインベンジェ−１・、ベンゾイン、ベンゾイン
メチルエーテル類、ベンジル−ジメチルケタール、α−
アジロキシムエステル、チオキサントン類、アンスラキ
ノン類およびそれらの各種ｇＭ ４体などである。又、
こうした光開始剤に公知慣用の光増感剤を併用すること
ができるが、かかる光増感剤としてアミン類、尿素類、
含硫黄化合物、含燐化合物などがある。
本発明に於ける組成物の重量比は、（Ａ）ポリオレフィ
ン樹脂１００重量部（部と略す）に対しくＢ）ポリチオ
ール０．２部−４０部、（Ｃ）光開始剤０．２部〜４０
部が、相溶性、架橋性の点から好ましい。
ン樹脂１００重量部（部と略す）に対しくＢ）ポリチオ
ール０．２部−４０部、（Ｃ）光開始剤０．２部〜４０
部が、相溶性、架橋性の点から好ましい。
本発明の組成物は、成形後架橋可能であるところから多
くの成形物たとえば、スポーツ用品、玩具、バッキング
、ホース、マット、自動車バンパー、ガスケット、チュ
ーブ、土木建材用シート、目地材、ベルト、非金属タイ
ヤチェーン、ステアリングホイール、シフトレバ−ノブ
、ヘッドレスト、アームレスト、靴、雑用品（紙オムツ
洩れ止めテープ）等に、又組成物を溶剤等に溶解し、弾
性体の為のコーティング剤、反応性接着剤、反応性粘着
剤、繊維等の被覆剤、合成皮革等に利用できる。
くの成形物たとえば、スポーツ用品、玩具、バッキング
、ホース、マット、自動車バンパー、ガスケット、チュ
ーブ、土木建材用シート、目地材、ベルト、非金属タイ
ヤチェーン、ステアリングホイール、シフトレバ−ノブ
、ヘッドレスト、アームレスト、靴、雑用品（紙オムツ
洩れ止めテープ）等に、又組成物を溶剤等に溶解し、弾
性体の為のコーティング剤、反応性接着剤、反応性粘着
剤、繊維等の被覆剤、合成皮革等に利用できる。
なお本発明の組成物は目的、用途に応じて、他の加硫剤
、加硫促進剤、加硫促進助剤、スコーチ防止剤、老化防
止剤、ベブタイザー、タッキファイヤ−、ゴム用軟化剤
又はカーボンブラック、炭酸カルシウム、シリカ系化合
物の如き補強剤、充てん剤を含むことができる。
、加硫促進剤、加硫促進助剤、スコーチ防止剤、老化防
止剤、ベブタイザー、タッキファイヤ−、ゴム用軟化剤
又はカーボンブラック、炭酸カルシウム、シリカ系化合
物の如き補強剤、充てん剤を含むことができる。
以下に本発明を実施例にて詳細に説明するが文中「部」
及び「％」は断わりのない限り重量基準であるものとす
る。
及び「％」は断わりのない限り重量基準であるものとす
る。
実施例１
エチレンーブロビレンーエチリデンノルボルネンコボリ
マー（ムーニー粘度４５、ヨウ素価２６）１００部をト
ルエン４００部に溶解し、トリチオール〔トリメチロー
ルプロパントリス（β−チオプロピオネ−１−））１０
部、光開始剤（ベンジルジメチルケタール）５部を加え
溶液とする。これを雌形紙上に流展し、トルエンを揮発
せしめ成膜し、厚さ０．２關のシートを得た。このシー
トに、高圧水銀ランプ（８０Ｗ／ｃｄ）に依り、紫外線
を１０秒間照射し表１に示す性能のシート（Ｉ）を得た
。
マー（ムーニー粘度４５、ヨウ素価２６）１００部をト
ルエン４００部に溶解し、トリチオール〔トリメチロー
ルプロパントリス（β−チオプロピオネ−１−））１０
部、光開始剤（ベンジルジメチルケタール）５部を加え
溶液とする。これを雌形紙上に流展し、トルエンを揮発
せしめ成膜し、厚さ０．２關のシートを得た。このシー
トに、高圧水銀ランプ（８０Ｗ／ｃｄ）に依り、紫外線
を１０秒間照射し表１に示す性能のシート（Ｉ）を得た
。
比較例１
トリチオールを除いた以外は、実施例１と同様に試験を
行いシー１− （Ｃｆｌ）を得た。
行いシー１− （Ｃｆｌ）を得た。
比較例２
光開始剤を除いた以外は、実施例１と同様に試験を行い
、シート（Ｃｆ２）を得た。
、シート（Ｃｆ２）を得た。
実施例２
エチレンーブロビレンーエチリデンノルボルネンコボリ
マー（ムーニー粘度ＭＬＩ−４（Ｉ００℃）３８、ヨウ
素価１９）１００部、１，４−ブタンジオールジチオプ
ロピオネート５部、光開始剤（ベンジルジメチルケター
ル）３部をロール機で混練し、組成物を得た。この組成
物をホントプレスで０、２ ｔｍのシートとして、これ
に高圧水銀ランプ（８０Ｗ／ｃｄ）に依り紫外線を１０
秒間照射し表１に示す性能のシート（２）を得た。
マー（ムーニー粘度ＭＬＩ−４（Ｉ００℃）３８、ヨウ
素価１９）１００部、１，４−ブタンジオールジチオプ
ロピオネート５部、光開始剤（ベンジルジメチルケター
ル）３部をロール機で混練し、組成物を得た。この組成
物をホントプレスで０、２ ｔｍのシートとして、これ
に高圧水銀ランプ（８０Ｗ／ｃｄ）に依り紫外線を１０
秒間照射し表１に示す性能のシート（２）を得た。
実施例３
エチレン−プロピレン−ジシクロペンタジェンコポリマ
ー（ムーニー粘度ＭＬＩ＋４ （Ｉ００℃）８５、ヨ
ウ素価１９）を用いた他は実施例２と同様に試験を行な
い表１に示す性能のシート（３）を得た。
ー（ムーニー粘度ＭＬＩ＋４ （Ｉ００℃）８５、ヨ
ウ素価１９）を用いた他は実施例２と同様に試験を行な
い表１に示す性能のシート（３）を得た。
比較例３
エチレン−プロピレン−１，４−へキサジエンコポリマ
ー（ムーニー粘度４０、ヨウ素価１９）を用いた他は実
施例２と同様に試験を行ない表１に示す性能のシート（
Ｃｆ３）を得た。
ー（ムーニー粘度４０、ヨウ素価１９）を用いた他は実
施例２と同様に試験を行ない表１に示す性能のシート（
Ｃｆ３）を得た。
（測定方法）
膨潤率、溶解率；４ｃａｌのシートの重量をＷ、とじ、
シートをテトラヒドロフランに６時間浸漬して取出した
重量をＷ、とする。更にシートを１１０℃１時間乾燥し
た重量をＷ２とする。
シートをテトラヒドロフランに６時間浸漬して取出した
重量をＷ、とする。更にシートを１１０℃１時間乾燥し
た重量をＷ２とする。
Ｏ
機械的物性；
長さ６ｃｍ、幅０．５ ｃｍの短冊状シートとじ、厚さ
を測定し、テンシロ型引張試験機にてチャック間２ ｃ
＋＋＋で、３００ ｉｓ／ｎ＋ｉｎのヘッド速度で測定
し破断の伸び率、破断抗張力、抗張力ｍａｘ、１００％
モジュラスを算出した。
を測定し、テンシロ型引張試験機にてチャック間２ ｃ
＋＋＋で、３００ ｉｓ／ｎ＋ｉｎのヘッド速度で測定
し破断の伸び率、破断抗張力、抗張力ｍａｘ、１００％
モジュラスを算出した。
又、残留伸び率はチャック間Ｌｏ （２ｃｉａ）試片
をチャック間６ｃ１ｍに引張り１０分保持し、引張りを
除き残留伸びり、測定し算出した。
をチャック間６ｃ１ｍに引張り１０分保持し、引張りを
除き残留伸びり、測定し算出した。
粘着性；
１５０℃の乾燥機で１０分保持し、乾燥機中で粘着性を
指触で判断した。
指触で判断した。
評価基準：◎：全く粘着性なし、Ｏ：粘着性なし△：粘
着性あり、×：粘着性ひどくあ 〔効 果〕 実施例及び表１に見られる様に本発明のポＩＪオレフィ
ン樹脂組成物は容易に光で架橋硬化させることができ、
かつ諸物性に優れたものであった。
着性あり、×：粘着性ひどくあ 〔効 果〕 実施例及び表１に見られる様に本発明のポＩＪオレフィ
ン樹脂組成物は容易に光で架橋硬化させることができ、
かつ諸物性に優れたものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ａ）構造式（ I ）及び／又は構造式（II）を有する
ポリオレフィン樹脂、 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ）ポリチオール、（Ｃ）光開始剤から成る光架橋性
ポリオレフィン樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11169487A JPS63277255A (ja) | 1987-05-09 | 1987-05-09 | 光架橋性ポリオレフィン樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11169487A JPS63277255A (ja) | 1987-05-09 | 1987-05-09 | 光架橋性ポリオレフィン樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63277255A true JPS63277255A (ja) | 1988-11-15 |
Family
ID=14567798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11169487A Pending JPS63277255A (ja) | 1987-05-09 | 1987-05-09 | 光架橋性ポリオレフィン樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63277255A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017129255A (ja) * | 2016-01-22 | 2017-07-27 | バンドー化学株式会社 | 摩擦伝動ベルト及びその製造方法 |
| WO2017126324A1 (ja) * | 2016-01-22 | 2017-07-27 | バンドー化学株式会社 | 摩擦伝動ベルト及びその製造方法 |
| JP2017172691A (ja) * | 2016-03-23 | 2017-09-28 | バンドー化学株式会社 | 摩擦伝動ベルト及びその製造方法 |
-
1987
- 1987-05-09 JP JP11169487A patent/JPS63277255A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017129255A (ja) * | 2016-01-22 | 2017-07-27 | バンドー化学株式会社 | 摩擦伝動ベルト及びその製造方法 |
| WO2017126324A1 (ja) * | 2016-01-22 | 2017-07-27 | バンドー化学株式会社 | 摩擦伝動ベルト及びその製造方法 |
| CN108496024A (zh) * | 2016-01-22 | 2018-09-04 | 阪东化学株式会社 | 摩擦传动带及其制造方法 |
| US10647075B2 (en) | 2016-01-22 | 2020-05-12 | Bando Chemical Industries, Ltd. | Friction transmission belt and manufacturing method therefor |
| JP2017172691A (ja) * | 2016-03-23 | 2017-09-28 | バンドー化学株式会社 | 摩擦伝動ベルト及びその製造方法 |
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