JPS63287749A - ヒマワリ脂肪油を用いる脂肪酸モノグリセリドの製法 - Google Patents

ヒマワリ脂肪油を用いる脂肪酸モノグリセリドの製法

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JPS63287749A
JPS63287749A JP63113412A JP11341288A JPS63287749A JP S63287749 A JPS63287749 A JP S63287749A JP 63113412 A JP63113412 A JP 63113412A JP 11341288 A JP11341288 A JP 11341288A JP S63287749 A JPS63287749 A JP S63287749A
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acid
fatty acid
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fatty
glycerol
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JP63113412A
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ホルスト・アイヤーダンツ
ハンス・プファイファー
ミヒャエル・フォークト
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/06—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils with glycerol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、脂肪酸モノグリセリドの製造のためのヒマワ
リ脂肪油の用途に関する。
［従来技術］ 触媒の存在下に脂肪油をグリセロールでエステル交換す
ることによってモノグリセリドおよびジグリセリドが得
られることは既知である。これに関して、グリセロール
モノステアレートおよびジステアレート（Ｇ　Ｍ　Ｓ　
）およびグリセロールモノオレエートおよびジオレエー
ト（ＧＭＯ）は、経済的に重要性が高い。
ＧＭＳは、グリセロールトリステアレートかステアリン
酸含量少なくとも５５％の硬化脂肪を不連続または連続
的にグリセリン分解に付すことによって製造するが、こ
れは、脂肪および油の硬化により、出発物質が容易に得
られるからである。
対照的に、グリセリン分解に付すためのグリセロールト
リオレエートは、工業的には多段階工程を行わなければ
得られないので、ＧＭＯは、通例オレイン酸をグリセロ
ールでエステル化することによって製造する。
グリセロールによるエステル化に付すためのオレイン酸
は、分解獣脂脂肪酸中のオレイン酸含量を（溶媒または
親水化工程により）高めることによって得られる。しか
し、そのような含量増加工程には、基本的に限界がある
。従って、実際には６５〜７０％のオレイン酸がＧＭＯ
の製造に用いられているに過ぎない。
脂肪酸モノグリセリドは、主に食品工業において乳化剤
として用いられる。従って、これらは酸化に対する抵抗
性が高くなければならない（酸化抵抗性は、ポリ不飽和
脂肪酸、とりわけリノール酸の存在により低下する）。
［発明の構成］ 例えば米国特許第４６２７１９２号により既知の種類の
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｒ＋ｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）から
得られる脂肪油を、グリセロールの存在下に既知の方法
でエステル交換するか、または脂肪分解し、得られる脂
肪酸をグリセロールと反応させることにより、従来では
通例行なわれていた含量増加工程を行わなくても脂肪酸
モノグリセリドを製造し得ることがわかった。
従って、本発明は、脂肪酸成分としてオレイン酸を７８
〜９２重量％およびリノール酸を２〜８重量％並びに要
すればパルミチン酸およびステアリン酸を含有し、ミリ
スチン酸、パルミトレイン酸、リノレン酸、アラキン酸
、エイコセン酸およびエルカ酸を含んで成る群に属する
脂肪酸の含量が１重量％までであるヒマワリ脂肪油を、
オレイン酸含量を高める工程に付すことなく、（ａ）グ
リセロールの存在下にエステル交換するか、または （ｂ）脂肪分解し、得られる脂肪酸をグリセロールと反
応させる ことによって脂肪酸モノグリセリドを製造する方法に関
する。
驚くべきことに、そのような脂肪油を用いて得られる脂
肪酸モノグリセリドは、改良された性能を有することが
わかった。すなわち、それらの酸化安定性は、標準的な
脂肪酸モノグリセリドのそれよりも顕著に高い。このこ
とは、本発明に従って得られる脂肪酸モノグリセリド中
のポリ不飽和脂肪酸含量が、分解獣脂脂肪酸から得られ
る脂肪酸モノグリセリド中のそれと同程度の高さである
限りにおいて、驚くべきことである。更に、本発明によ
って得られる脂肪酸モノグリセリドは、従来の方法で得
られる脂肪酸モノグリセリドと比較して、改良された乳
化作用を示す。また、前記のような脂肪油を出発物質と
して使用すれば、反応前に含量を高める工程に付さなく
ても、酸化安定性を示し、臭気、味および着色の度合が
低く、好ましい乳化作用を示す脂肪酸モノグリセリドを
得ることが可能であるということは驚くべきことである
。
出発物質として使用する脂肪油は天然物であるので、そ
の主成分の組成は厳密には一定ではない。
通例、本発明に使用する脂肪油または得られる脂肪酸モ
ノグリセリドは、以下のような脂肪酸組成を有するニ オレイン酸　　　　７８〜９２重量％ リノール酸　　　　　２〜ＩＯ重量％ パルミヂン酸　　　　２〜５重量％ ステアリン酸　　　　２〜７重量％。
前記脂肪油を用いて本発明により調製するグリセロール
モノオレエートのモノエステル含量は４０〜６０％であ
り、これは、標準的な方法（例えば分子蒸留）により、
９０％またはそれ以上のレベルに高めることができる。
本発明により前記組成の脂肪油を用いて調製したＧＭＯ
の酸化安定性を試験し、従来の方法でオレイン酸から製
造したＧＭＯの結果と比較した。
食品工業において不飽和油の酸化安定性を試験するため
に広範に用いられている分析装置ランシマート（Ｒａｎ
ｃｉｍａｔ　；メトローム社（Ｍｅｔｒｏｈｍ　ｃｏｍ
ｐａｎｙ）製）を用いて試験を行った。
分析を行うために、高温（１００〜１２０°Ｃ）で所定
量の試料に一定の速度で空気を通した。酸化中に生成す
る揮発性化合物を、凝縮器内の導電性により測定した。
揮発性導電性酸化生成物が生成するまでの時間を、誘導
時間とした。
本発明のＧＭＯ生成物の誘導時間は４時間であったが、
分解獣脂脂肪酸から得られたＧＭＯの誘導時間は２時間
であった。
更に、臭気および味を１０段階評価した。「ＩＯ」は、
生成物が無味無臭であることを示し、Ｉｌｌは、全く使
用不可能な生成物であることを示す。
食品工業において使用する浦の評価は、少なくとも６で
なければならない。色は、５１／４”セルを用いてロヴ
イポンド（Ｌｏｖｉｂｏｎｄ）比色計で測定した。
結果を第１表に示す。
第１表 したＧＭＯ調製したＧＭＯ 臭気（希釈せず；５０℃）６８ 味（無味のＭＣＴ浦中５％）６８ 色（ロヴイボント） 黄色　　　　　　　　　６８　　　　　６５赤色　　　
　　　　　　　１２　　　　　１０本発明により得られ
たＧＭＯは、味および臭気が明らかに少なく、色に関し
ても、顕著にとは言えないが、より好ましい。
従来のＧＭＯは、酸化安定性が不充分で、かつ味覚等を
損なうという理由から、エマルジョン、例えば牛乳代用
品としての食用脂肪エマルジョン、または高含水マーガ
リンもしくは他の脂肪含有低カロリースプレッドおよび
工業用（例えばパン切り桟用）エマルジョンの製造にお
ける使用が著しく制限されていたが、本発明の脂肪酸モ
ノグリセリドの性質は明らかに好ましい。
前記組成の脂肪油を用いて得られるモノグリセリドをエ
マルジョンの製造に使用することが明らかに適当である
ことを次に示す。
分解獣脂脂肪酸から調製した乳化剤０．５重量部または
本発明の乳化剤０．５重量部を、４０℃で、大豆油３５
重量部に溶解した。次いで、水６４．５重量部を撹拌し
ながら少しづつ加えた。最後に、プレエマルジョンを、
高圧ホモジナイザー中で＋２０ｂａｒで２回微細にホモ
ジナイズした。
得られたエマルジョン（１００ｕＣの量をメスシリンダ
ー中に静置した。）の安定性を、２４時間後および８日
後に評価した。２４時間後の評価は視覚的に行い、８日
後の評価は、エマルジョン２５ｚＣずつを石油エーテル
で抽出（下から２５＋（！ずつ取り、石油エーテルと共
に振とうして抽出）し、有機相を分離し、石油エーテル
を蒸発させ、残渣の重量（脂肪含量）を測定することに
よって行った。
結果を第２表に示す。
第２表 第２表より、本発明のグリセロールモノオレエートは、
従来のグリセロールモノオレエートよりも優れた乳化作
用を示すことがわかる。
８一 本発明により脂肪油を用いて行うグリセロールモノオレ
エートの製造を、以下の好ましい態様を例に挙げて詳細
に説明する。
ガスクロマトグラフィーによると、ヒマワリ曲の脂肪酸
組成（重量％）は以下の通りであった・ミリスチン酸　
　　　　　０．１ パルミチン酸　　　　　３．１ ステアリン酸　　　　　２．０ オレイン酸　　　　　８６２ リノール酸　　　　　　７．８ リノレン酸　　　　　　０２ アラキン酸　　　　　　０．２ エイコセン酸　　　　　０．２ エルカ酸　　　　　　　０２ 撹拌機、温度計、精留塔および外部加熱装置を取りイ；
］けた２ρ三つロフラスコ内で、前記組成のヒマワリ油
６８８ｇおよび９９．５％クリセロール２９０ｇを、窒
素雰囲気中２６５°Ｃに加熱した。
２６５℃に達したら、５０％水酸化ナトリウム０゜０５
容量％を加えた。反応は５〜１０分後に完了した（フラ
スコ内容物が透明になった）。反応生成物を冷却し、２
００℃でリン酸によって中和し、１００℃で約１０分間
放置した。過剰のグリセロールを留去した後、９５℃の
高温の飽和ＮａＣρ溶液約２００１１ｆ２で生成物を３
回洗った。水流ポンプ減圧下に９０〜１００℃で乾燥後
、濾過助剤１％を添加して生成物を濾過した。
以下の性質を有するオレイン酸モノグリセリドが得られ
た： 酸価　　　　　　　　　　１．３ ケン化価　　　　　　　１６３ ヨウ素価　　　　　　　　７４ ＯＨ価　　　　　　　２３９ グリセロール含量　　　　　０．６重量％モノグリセリ
ド含量　　　６０　重量％特許出願人　ヘンケル・コマ
ンディヅトゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、脂肪酸成分としてオレイン酸を７８〜９２重量％お
    よびリノール酸を２〜８重量％並びに要すればパルミチ
    ン酸およびステアリン酸を含有し、ミリスチン酸、パル
    ミトレイン酸、リノレン酸、アラキン酸、エイコセン酸
    およびエルカ酸を含んで成る群に属する脂肪酸の含量が
    １重量％までであるヒマワリ脂肪油を、オレイン酸含量
    を高める工程に付すことなく、 （ａ）グリセロールの存在下にエステル交換するか、ま
    たは （ｂ）脂肪分解し、得られる脂肪酸をグリセロールと反
    応させる ことによって脂肪酸モノグリセリドを製造する方法。
JP63113412A 1987-05-08 1988-05-09 ヒマワリ脂肪油を用いる脂肪酸モノグリセリドの製法 Pending JPS63287749A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3715424.9 1987-05-08
DE3715424A DE3715424C2 (de) 1987-05-08 1987-05-08 Verwendung eines fetten Öles aus Helianthus annuus zur Herstellung von Fettsäure-Monoglyceriden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63287749A true JPS63287749A (ja) 1988-11-24

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ID=6327129

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JP63113412A Pending JPS63287749A (ja) 1987-05-08 1988-05-09 ヒマワリ脂肪油を用いる脂肪酸モノグリセリドの製法

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EP (1) EP0289968B1 (ja)
JP (1) JPS63287749A (ja)
AT (1) ATE62016T1 (ja)
CA (1) CA1313381C (ja)
DE (2) DE3715424C2 (ja)
ES (1) ES2021786B3 (ja)

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EP0289968B1 (de) 1991-03-27
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ES2021786B3 (es) 1991-11-16
DE3715424A1 (de) 1988-11-17
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ATE62016T1 (de) 1991-04-15
EP0289968A1 (de) 1988-11-09

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