JPS632904A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
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- JPS632904A JPS632904A JP14440986A JP14440986A JPS632904A JP S632904 A JPS632904 A JP S632904A JP 14440986 A JP14440986 A JP 14440986A JP 14440986 A JP14440986 A JP 14440986A JP S632904 A JPS632904 A JP S632904A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は植物生長調節剤に関し、更に詳細にはアミノ化
合物を有効成分として含有する植物生長調節剤に関する
。
合物を有効成分として含有する植物生長調節剤に関する
。
従来から檀々のアミン化合物が知られており、例えば次
の一般式（Ｉ） （式中Ｒは炭素数８〜１６のアルキル基、アルケニル基
、アルキニル基を、Ａ及びＢは同−又は異なって水素原
子、置換基を有することのある低級アルキル基、置換基
を有することのある低級アルケニル基、置換基を有する
ことのあるアラルキル基、置換基を有することのあるア
リール基、糖残基、置換基を有することのあるヘテロ原
子を示すか、ＡとＢが一緒になって環内にヘテロ原子を
有することがあり、かつ置換基を有することのある環を
形成するか、又はＡ及びＢが置換基を有することのある
１個の原子よりなる基を示す。ただし、Ａ及びＢがいず
れも水素原子である場合を除く）で表わされるアミン化
合物は静電防止作用、錆止め、界面活性作用等の作用を
有する化合物として知られていた。しかし、これら化合
物について更に利用分野を広けることが要請されていた
。
の一般式（Ｉ） （式中Ｒは炭素数８〜１６のアルキル基、アルケニル基
、アルキニル基を、Ａ及びＢは同−又は異なって水素原
子、置換基を有することのある低級アルキル基、置換基
を有することのある低級アルケニル基、置換基を有する
ことのあるアラルキル基、置換基を有することのあるア
リール基、糖残基、置換基を有することのあるヘテロ原
子を示すか、ＡとＢが一緒になって環内にヘテロ原子を
有することがあり、かつ置換基を有することのある環を
形成するか、又はＡ及びＢが置換基を有することのある
１個の原子よりなる基を示す。ただし、Ａ及びＢがいず
れも水素原子である場合を除く）で表わされるアミン化
合物は静電防止作用、錆止め、界面活性作用等の作用を
有する化合物として知られていた。しかし、これら化合
物について更に利用分野を広けることが要請されていた
。
このような実情に鑑み、本発明者らは種々のアミノ化合
物について、それら化合物の生理活性作用を検索してい
たところ、前記式（Ｉ）で表わされるアミン化合物は優
れた植物生長調節作用、すなわち、優れた植物生長調節
剤け／及び抑制作用を有することを見出し、本発明を完
成した。
物について、それら化合物の生理活性作用を検索してい
たところ、前記式（Ｉ）で表わされるアミン化合物は優
れた植物生長調節作用、すなわち、優れた植物生長調節
剤け／及び抑制作用を有することを見出し、本発明を完
成した。
したがって、本発明は前記式（Ｉ）で表わされるアミン
化合物を有効成分として含有する植物生長調節剤を提供
するものである。
化合物を有効成分として含有する植物生長調節剤を提供
するものである。
本発明の化合物（Ｉ）は、いずれも公知であるか、公知
方法により容易に１４ｍされる化合物であり、これらは
史に、次の５群の化合物に分けることができる。
方法により容易に１４ｍされる化合物であり、これらは
史に、次の５群の化合物に分けることができる。
第１群
式（Ｉａ）
Ｒ−ＮＨ（Ｉａ）
（式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有することのある低
級アルギル基、置換基を有することのある低級アルケニ
ル基、置換基を有することのあるアラルキル基、置換基
を有することのあるアリール基又は糖残基を示し、Ｒは
前記した意味を有する） で表わされる化合物又はその酸付加塩。
級アルギル基、置換基を有することのある低級アルケニ
ル基、置換基を有することのあるアラルキル基、置換基
を有することのあるアリール基又は糖残基を示し、Ｒは
前記した意味を有する） で表わされる化合物又はその酸付加塩。
代表的な化合物（Ｉａ ）及びその酸付加塩の例として
は、Ｎ−ラウリル−クロルエチルアミン塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−アリルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ベンジル
アミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ｐ−フルオロベンジルア
ミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−〇−トルイジン塩酸塩、２
−ラウリルアミノビロール塩酸塩、２−ラウリルアミノ
イミダゾール塩酸塩、３−（９−デセニルアミノ）−３
−デオキシ−Ｄ−アロース塩酸塩、３−（Ｉ０−ウンデ
セニルアミノ）−３−デオキシ−Ｄ−アロース塩酸塩、
３−（ＩＩ−ドデセニルアミノ）−３−デオキシ−Ｄ−
アロース塩酸塩、２−デシルアミノ−２−デオキシ−Ｄ
−ガラクトース塩酸塩、２−ラウリルアミノ−２−デオ
キシ−Ｄ−ガラクトース塩酸塩、２−ラウリルアミノ−
２−デオキシマルトース塩酸塩、２−デシルアミノ−２
−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール塩酸塩
、Ｎ−メチル−ラウリルアミン塩酸塩、Ｎ−ブチル−ラ
ウリルアミン塩酸塩、Ｎ−シクロペンチル−ラウリルア
ミン塩酸塩、Ｎ −（２−エトキシ）エテル−ラウリル
アミン塩酸塩、Ｎ−ラウリルーエチレンジアミンニ塩酸
塩、Ｎ−ラウリル−Ｎ′。
は、Ｎ−ラウリル−クロルエチルアミン塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−アリルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ベンジル
アミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ｐ−フルオロベンジルア
ミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−〇−トルイジン塩酸塩、２
−ラウリルアミノビロール塩酸塩、２−ラウリルアミノ
イミダゾール塩酸塩、３−（９−デセニルアミノ）−３
−デオキシ−Ｄ−アロース塩酸塩、３−（Ｉ０−ウンデ
セニルアミノ）−３−デオキシ−Ｄ−アロース塩酸塩、
３−（ＩＩ−ドデセニルアミノ）−３−デオキシ−Ｄ−
アロース塩酸塩、２−デシルアミノ−２−デオキシ−Ｄ
−ガラクトース塩酸塩、２−ラウリルアミノ−２−デオ
キシ−Ｄ−ガラクトース塩酸塩、２−ラウリルアミノ−
２−デオキシマルトース塩酸塩、２−デシルアミノ−２
−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオール塩酸塩
、Ｎ−メチル−ラウリルアミン塩酸塩、Ｎ−ブチル−ラ
ウリルアミン塩酸塩、Ｎ−シクロペンチル−ラウリルア
ミン塩酸塩、Ｎ −（２−エトキシ）エテル−ラウリル
アミン塩酸塩、Ｎ−ラウリルーエチレンジアミンニ塩酸
塩、Ｎ−ラウリル−Ｎ′。
Ｎ′−ジメチルエチレンジアミンニ塩酸塩、Ｎ−２ウリ
ルグリシン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアラニンメチルエステ
ル塩酸塩、Ｎ−ラウリルプロピレンジアミンニ塩醒塩、
Ｎ−（２−フルオロプロピル）−ラウリルアミン塩酸塩
、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−ラウリルアミン塩酸
塩、Ｎ−（２−フェノキシブチル）−ラウリルアミン塩
酸塩、Ｎ−ラウリルグルタミン酸塩酸塩、Ｎ−（３，３
−ジメチルアリル）−ラウリルアミン塩酸塩、Ｎ−２ウ
リル−ｐ−メトキシベンジルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリ
ル−１−ナフチルアミン塩酸塩、２−ラウリルアミノ−
γ−ピコリンニ塩酸塩、２−ラウリルアミノフラン塩酸
塩、３−ラウリルアミノビロール塩酸塩、２−ラウリル
アミノオキサゾール塩酸塩、３−ラウリルアミノインド
ール塩酸塩、１−メチル−２−ラウリルアミノイミダゾ
ール塩酸塩、４，５−ジメチル−２−ラウリルアミノイ
ミダゾール塩酸塩、３−ラウリルアミノ−１，２゜４−
トリアゾール塩酸塩等が挙げられる。
ルグリシン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアラニンメチルエステ
ル塩酸塩、Ｎ−ラウリルプロピレンジアミンニ塩醒塩、
Ｎ−（２−フルオロプロピル）−ラウリルアミン塩酸塩
、Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−ラウリルアミン塩酸
塩、Ｎ−（２−フェノキシブチル）−ラウリルアミン塩
酸塩、Ｎ−ラウリルグルタミン酸塩酸塩、Ｎ−（３，３
−ジメチルアリル）−ラウリルアミン塩酸塩、Ｎ−２ウ
リル−ｐ−メトキシベンジルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリ
ル−１−ナフチルアミン塩酸塩、２−ラウリルアミノ−
γ−ピコリンニ塩酸塩、２−ラウリルアミノフラン塩酸
塩、３−ラウリルアミノビロール塩酸塩、２−ラウリル
アミノオキサゾール塩酸塩、３−ラウリルアミノインド
ール塩酸塩、１−メチル−２−ラウリルアミノイミダゾ
ール塩酸塩、４，５−ジメチル−２−ラウリルアミノイ
ミダゾール塩酸塩、３−ラウリルアミノ−１，２゜４−
トリアゾール塩酸塩等が挙げられる。
第２群
式（Ｉｂ ）
Ｒ鵞
■
Ｒ−Ｎ （Ｉｂ ）
１式中、Ｒ１及びＲ３は、同−又は異なって、置換基を
有することのある低級アルキル基、置換基を有すること
のある低級アルケニル基、置換基を有することのあるア
ラルキル基、置換基を有することのあるアリール基又は
糖残基を示し、Ｒ及びＸは前記した意味を有する） で表わされる化合物又はその酸付加塩。
有することのある低級アルキル基、置換基を有すること
のある低級アルケニル基、置換基を有することのあるア
ラルキル基、置換基を有することのあるアリール基又は
糖残基を示し、Ｒ及びＸは前記した意味を有する） で表わされる化合物又はその酸付加塩。
代表的な化合物（Ｉｂ ）及びその酸付加塩の例として
は、Ｎ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−クロルブチル）
アミン塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルグリシン塩酸塩
、Ｎ−デシル−Ｎ−フェニルアラニン塩酸塩、Ｎ−デシ
ル−Ｎ−メチルエチレンジアミンニ塩酸塩、Ｎ−メチル
−Ｎ−ラウリルベンジルアミン塩酸塩、Ｎ、Ｎ−ビスＣ
カルバモイルメチル）−ラウリルアミン、Ｎ−デシル−
ジェタノールアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ジェタノー
ルアミン塩酸塩、Ｎ−テトラデシル−ジェタノールアミ
ン塩酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−デシルアミン塩酸
塩、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロルエチル）−デシルア
ミン塩酸塩、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−デシル）アミノ−
１，２−プロパンジオール塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ−メ
チル−２−ビリジルメチルアミンニ塩酸塩、Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）
−デシルアミン塩酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アリル−デシ
ルアミン塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ 、 Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミンニ壌酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’−トリエチルエチレンジアミンニ塩酸塩、Ｎ −デシ
ル−Ｎ−（２−クロルエチル）エチレンジアミンニ塩酸
塩、Ｎ、Ｎ−ビス（゛２−エトキシエチル）−ラウリル
アミン塩酸塩、Ｎ、Ｎ−ビス（ジメチルアミノエチル）
ラウリルアミン三塩酸塩、Ｎ−ラウリルー：イ・ミノジ
酢酸、Ｎ、Ｎ−ビス（２，３−ジクロルプロピル）ラウ
リルアミン塩酸塩等が挙げられる。
は、Ｎ−ラウリル−Ｎ、Ｎ−ビス（２−クロルブチル）
アミン塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ−メチルグリシン塩酸塩
、Ｎ−デシル−Ｎ−フェニルアラニン塩酸塩、Ｎ−デシ
ル−Ｎ−メチルエチレンジアミンニ塩酸塩、Ｎ−メチル
−Ｎ−ラウリルベンジルアミン塩酸塩、Ｎ、Ｎ−ビスＣ
カルバモイルメチル）−ラウリルアミン、Ｎ−デシル−
ジェタノールアミン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−ジェタノー
ルアミン塩酸塩、Ｎ−テトラデシル−ジェタノールアミ
ン塩酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−デシルアミン塩酸
塩、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−クロルエチル）−デシルア
ミン塩酸塩、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−デシル）アミノ−
１，２−プロパンジオール塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ−メ
チル−２−ビリジルメチルアミンニ塩酸塩、Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）
−デシルアミン塩酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アリル−デシ
ルアミン塩酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ 、 Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミンニ壌酸塩、Ｎ−デシル−Ｎ、Ｎ’、Ｎ
’−トリエチルエチレンジアミンニ塩酸塩、Ｎ −デシ
ル−Ｎ−（２−クロルエチル）エチレンジアミンニ塩酸
塩、Ｎ、Ｎ−ビス（゛２−エトキシエチル）−ラウリル
アミン塩酸塩、Ｎ、Ｎ−ビス（ジメチルアミノエチル）
ラウリルアミン三塩酸塩、Ｎ−ラウリルー：イ・ミノジ
酢酸、Ｎ、Ｎ−ビス（２，３−ジクロルプロピル）ラウ
リルアミン塩酸塩等が挙げられる。
第３群
次の式（Ｉｃ ）
（式中、Ｙはへテロ原子を有することがあシ、かつ置換
基を有することのある環を示し、Ｒは前記した意味を有
する） 子が挙げられ、また、基Ｙ中に二夏結合が存在しても良
い。
基を有することのある環を示し、Ｒは前記した意味を有
する） 子が挙げられ、また、基Ｙ中に二夏結合が存在しても良
い。
化合物（Ｉｃ ）及びその酸付加塩の例としては、Ｎ−
ラウリル−ベンズイミダゾール塩酸塩、Ｎ−ラウリル−
２−ブチルアジリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−メチ
ルピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３，４−ジクロロ
ピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−２−メチルピペリジ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ブロモピペリジン塩酸塩
、Ｎ−ラウリル−１，２，４−トリアゾール塩酸塩、Ｎ
−ラウリルピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルピペリジン
塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ヒドロキシピペリジン塩酸
塩、Ｎ−ラウリルモルホリン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアジ
リジン塩酸塩、Ｎ 、 Ｎ’−ジーラウリルピペラジン
ニ塩酸塩、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ラウリ
ルアジリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアジリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−２，２−ジメチルアジリジン塩酸塩、Ｎ
−ラウリル−２，３−ジメチルピロリジン塩酸塩、Ｎ−
ラウリルプロリン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−２−７エニル
ビロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−クロルピロリジ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ヒドロキシピロリジン塩
酸塩、Ｎ−ラウリル−３，４−ジフエニルビロリジン塩
ｅ塩、４−フェニル−ｌ−ラウリルピベリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチルピペラジン
ニ塩酸塩、Ｎ−デシル−４−メチルピペリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−２，６−シメチルピペリジン塩酸塩、Ｎ
−ラウリル−２−メチル−３−ヒドロキシピペリジン塩
酸塩、Ｎ−ラウリル−２−カルボキシピペリジン塩酸塩
、Ｎ−ラウリル−２−（ｐ−クロルフェニル）ピペリジ
ン塩酸塩、１−ラウリル−３，４，５−トリメチルピペ
ラジンニ塩酸塩、ｌ−ラウリル−４−フェニルアラニン
塩酸塩、１−ラウリル−４−（ｐ−メトキシフェニル）
ピペラジン塩酸４．１−ラウリル−４−ベンゾイルピペ
ラジン塩酸塩、１−ラウリル−４−（ｐ−クロルベンゾ
イル）ピペラジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−チオモルホリ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ビロリン塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−３，４−ジフェニル−３−ビロリン塩ｔｌ／
塩、Ｎ −ラウリル−１゜２．５．６−チトラヒドロピ
リジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルピラゾール塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−１゜２ 、３− ） ＩＪアゾール塩ｅ塩、Ｎ
−ラウリル−３−メチル−１，２，４−）リアゾール塩
酸塩、１−ラウリル−２−メチル−ベンズイミダゾール
塩酸塩等が挙げられる。
ラウリル−ベンズイミダゾール塩酸塩、Ｎ−ラウリル−
２−ブチルアジリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−メチ
ルピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３，４−ジクロロ
ピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−２−メチルピペリジ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ブロモピペリジン塩酸塩
、Ｎ−ラウリル−１，２，４−トリアゾール塩酸塩、Ｎ
−ラウリルピロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルピペリジン
塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ヒドロキシピペリジン塩酸
塩、Ｎ−ラウリルモルホリン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアジ
リジン塩酸塩、Ｎ 、 Ｎ’−ジーラウリルピペラジン
ニ塩酸塩、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ラウリ
ルアジリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルアジリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−２，２−ジメチルアジリジン塩酸塩、Ｎ
−ラウリル−２，３−ジメチルピロリジン塩酸塩、Ｎ−
ラウリルプロリン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−２−７エニル
ビロリジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−クロルピロリジ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ヒドロキシピロリジン塩
酸塩、Ｎ−ラウリル−３，４−ジフエニルビロリジン塩
ｅ塩、４−フェニル−ｌ−ラウリルピベリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチルピペラジン
ニ塩酸塩、Ｎ−デシル−４−メチルピペリジン塩酸塩、
Ｎ−ラウリル−２，６−シメチルピペリジン塩酸塩、Ｎ
−ラウリル−２−メチル−３−ヒドロキシピペリジン塩
酸塩、Ｎ−ラウリル−２−カルボキシピペリジン塩酸塩
、Ｎ−ラウリル−２−（ｐ−クロルフェニル）ピペリジ
ン塩酸塩、１−ラウリル−３，４，５−トリメチルピペ
ラジンニ塩酸塩、ｌ−ラウリル−４−フェニルアラニン
塩酸塩、１−ラウリル−４−（ｐ−メトキシフェニル）
ピペラジン塩酸４．１−ラウリル−４−ベンゾイルピペ
ラジン塩酸塩、１−ラウリル−４−（ｐ−クロルベンゾ
イル）ピペラジン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−チオモルホリ
ン塩酸塩、Ｎ−ラウリル−３−ビロリン塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−３，４−ジフェニル−３−ビロリン塩ｔｌ／
塩、Ｎ −ラウリル−１゜２．５．６−チトラヒドロピ
リジン塩酸塩、Ｎ−ラウリルピラゾール塩酸塩、Ｎ−ラ
ウリル−１゜２ 、３− ） ＩＪアゾール塩ｅ塩、Ｎ
−ラウリル−３−メチル−１，２，４−）リアゾール塩
酸塩、１−ラウリル−２−メチル−ベンズイミダゾール
塩酸塩等が挙げられる。
第４群
次の式（Ｉｄ ）
Ｆｔ−Ｎ＝Ｚ （Ｔｄ）
（式中、ｚＦｉ置換基を有することのある１個の原子を
示し、Ｒは前記した意味を有する）で表わされる化合物
又はその酸付加塩。本化合物において原子２０例として
は、炭素及び窒素が卒けられる。
示し、Ｒは前記した意味を有する）で表わされる化合物
又はその酸付加塩。本化合物において原子２０例として
は、炭素及び窒素が卒けられる。
代表的な化合物（Ｉｄ ）の例としては、Ｎ−エチリデ
ンラウリルアミン、Ｎ−ベンジリデンラウリルアミン、
Ｎ−インプロピリデンラウリルアミン等が皐げられる。
ンラウリルアミン、Ｎ−ベンジリデンラウリルアミン、
Ｎ−インプロピリデンラウリルアミン等が皐げられる。
第５群
次の式（ｒｅ ）
Ｒ−Ｎ）（−Ｚ （Ｉｅ）Ｃ式中、Ｒ及び
２は前記した意味を有する）で表わされる化合物又はそ
の酸付加塩。本化合物において原子２の例としては、窒
素及び酸素原子が挙げられる。
２は前記した意味を有する）で表わされる化合物又はそ
の酸付加塩。本化合物において原子２の例としては、窒
素及び酸素原子が挙げられる。
代表的な化合物（Ｉｅ ）及びその酸付加塩の例として
は、Ｎ−ラウリル−〇−エチルヒドロキシルアミン塩酸
塩、Ｎ−ラウリルヒドロキシルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウ
リル−Ｎ′−ベンジルヒドラジン、Ｎ−ラウリル−Ｎ′
−メチルヒドラジ／、Ｎ−ラウリル−Ｎ′−エチルヒド
ラジン、Ｎ−ラウリルヒドラジン等が挙けられる。
は、Ｎ−ラウリル−〇−エチルヒドロキシルアミン塩酸
塩、Ｎ−ラウリルヒドロキシルアミン塩酸塩、Ｎ−ラウ
リル−Ｎ′−ベンジルヒドラジン、Ｎ−ラウリル−Ｎ′
−メチルヒドラジ／、Ｎ−ラウリル−Ｎ′−エチルヒド
ラジン、Ｎ−ラウリルヒドラジン等が挙けられる。
本発明の化合物（Ｉ）において、基Ｒの炭素数と植物活
性の間には重接な関係があり、炭素数が８〜１６におい
て強い活性を示し、とれ以外では活性がないか、あって
も弱い。
性の間には重接な関係があり、炭素数が８〜１６におい
て強い活性を示し、とれ以外では活性がないか、あって
も弱い。
本発明化合物（Ｉ）は、それぞれの化合物によって活性
発現の一度が異なり、また対象植物の種類によってもそ
の主通濃度が異なるが、−般には低ｍｅ側において初め
生長促進効果を示し、次いで、濃度の上昇に伴い生長抑
制効果を発現する。したがって、本発明植物生長調節剤
を生長促進の目的で使用する場合は低濃度側の生長促進
領域で行なうことが好チしく、また生長抑制の目的で使
用する場合は＾濃度側の生長抑制領域で用いることが好
ましい。
発現の一度が異なり、また対象植物の種類によってもそ
の主通濃度が異なるが、−般には低ｍｅ側において初め
生長促進効果を示し、次いで、濃度の上昇に伴い生長抑
制効果を発現する。したがって、本発明植物生長調節剤
を生長促進の目的で使用する場合は低濃度側の生長促進
領域で行なうことが好チしく、また生長抑制の目的で使
用する場合は＾濃度側の生長抑制領域で用いることが好
ましい。
本発明の植物生長調節剤は、常法により水溶液、乳化系
、粉末等の形態とすることができるが、化合物ｍは、−
般に水溶性の無機酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等又は有機
酸塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、プロピオン
酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、
コノ・り酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、メタンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸ｔｌｉＫ、）ルエンスルホ
ン酸塩等とすることができるだめ、水溶液の形態とする
のが望ましい。
、粉末等の形態とすることができるが、化合物ｍは、−
般に水溶性の無機酸塩、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩、硝酸塩、ヨウ化水素酸塩、リン酸塩等又は有機
酸塩、例えばギ酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、プロピオン
酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、
コノ・り酸塩、クエン酸塩、リンゴ酸塩、メタンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸ｔｌｉＫ、）ルエンスルホ
ン酸塩等とすることができるだめ、水溶液の形態とする
のが望ましい。
しかしながら、化合物（Ｉ）−ｅ塩とせず、遊離の形で
使用することもでき、この場合は、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類等に溶解し、水で希釈するか、あ
るいは、ヘキサン、キシレン、ゴマ油、ダイズ油等の油
成分に、アルキルアリルポリオキシエチレンエーテル、
アルキルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチ
レンエーテル等の非イオン界面活性剤−または有機硫酸
塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩等の陰イオン界面
活性剤を用い、乳剤として用いれば良い。
使用することもでき、この場合は、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類等に溶解し、水で希釈するか、あ
るいは、ヘキサン、キシレン、ゴマ油、ダイズ油等の油
成分に、アルキルアリルポリオキシエチレンエーテル、
アルキルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタン脂肪
酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチ
レンエーテル等の非イオン界面活性剤−または有機硫酸
塩類、アルキルベンゼンスルホン酸塩等の陰イオン界面
活性剤を用い、乳剤として用いれば良い。
本発明の植物生長調節剤の使用時期は特に限定されず、
発芽前でも、発芽後でもよい。好ましい使用方法は、化
合物（Ｉ）を含有する植物生長調節剤の場合、植物の種
類によって濃度が異なるがこれを水浴液として０．１１
−５０００ｐＩ）＞特に０．５−２０００ ｐＩ）ｍと
して植物の葉、茎、種子等に噴霧、浸漬、塗布するのが
好ましい。
発芽前でも、発芽後でもよい。好ましい使用方法は、化
合物（Ｉ）を含有する植物生長調節剤の場合、植物の種
類によって濃度が異なるがこれを水浴液として０．１１
−５０００ｐＩ）＞特に０．５−２０００ ｐＩ）ｍと
して植物の葉、茎、種子等に噴霧、浸漬、塗布するのが
好ましい。
本発明の他物生長調節剤が適用される植物は、特に限定
されないが生長促進剤としての適用にあたってけカルス
；トマト、レタス等の野菜類；果樹類；穀ｇＪ等が挙げ
られ、生長抑制剤としての適用にあたっては果樹類、雑
草等が挙けられる。
されないが生長促進剤としての適用にあたってけカルス
；トマト、レタス等の野菜類；果樹類；穀ｇＪ等が挙げ
られ、生長抑制剤としての適用にあたっては果樹類、雑
草等が挙けられる。
また、本発明の植物生長調節剤には、他物に対して通常
用いられる添加物、肥料、展着剤等、例えば窒素、リン
酸、カリ成分、アミノ酸、楯、ビタミン、倣叫金蝙成分
等を添加することができる。
用いられる添加物、肥料、展着剤等、例えば窒素、リン
酸、カリ成分、アミノ酸、楯、ビタミン、倣叫金蝙成分
等を添加することができる。
本発明の植物生長調節剤は、優れた植物生長促進又Ｆｉ
抑制作用を示すのでカルス等の生長促進、水耕栽培等に
おけるトマト、レタス等の野菜類の収−増加、柚子、酢
等の発芽促進、果樹等の適度な生ｆ２にの抑制、除草又
は殺草等の効果を有する。
抑制作用を示すのでカルス等の生長促進、水耕栽培等に
おけるトマト、レタス等の野菜類の収−増加、柚子、酢
等の発芽促進、果樹等の適度な生ｆ２にの抑制、除草又
は殺草等の効果を有する。
〔実施１ｆｌｌ ）
次に実施例を孕げ、本発明を説明する。
実施例１
本発明の植物生長調節剤について、その効果をアベナ伸
長試験により調べた。この結果を第１表及び第２表に示
す。
長試験により調べた。この結果を第１表及び第２表に示
す。
アベナ伸長試験：
アベナ・サチバＬ、 （Ａｖｅｎａ ５ａｔｉｖａ Ｌ
、 ）の柚子を発芽させ、温度２５℃で暗所に８４時間
放置した。生長した第−幼鞘の先端部１〜２關を除去し
、６■の長さとした。ｐＨ５，２の１０ ｍＭ ＩＪン
酸二水素カリウム−リン酸水索二ナトリウム緩衝液を調
製し、これにインドール−３−酢酸１ ｐｐｍ及び第１
表及び第２表に示す褌類及び濃度の本発明品を加え、こ
の混合物に上記切片を置き、暗所に温度２５℃、１８時
間放置した。
、 ）の柚子を発芽させ、温度２５℃で暗所に８４時間
放置した。生長した第−幼鞘の先端部１〜２關を除去し
、６■の長さとした。ｐＨ５，２の１０ ｍＭ ＩＪン
酸二水素カリウム−リン酸水索二ナトリウム緩衝液を調
製し、これにインドール−３−酢酸１ ｐｐｍ及び第１
表及び第２表に示す褌類及び濃度の本発明品を加え、こ
の混合物に上記切片を置き、暗所に温度２５℃、１８時
間放置した。
幼鞘の伸長度は下記の式に従い伸長率で示した。
×１００
結果：
以下余白
第１表の結果から明らかな如く、−数式（Ｉ）で示す化
合物はインドール−３−酢酸の伸長作用を増大させる効
果を有する。
合物はインドール−３−酢酸の伸長作用を増大させる効
果を有する。
以下余白
第２表の結果から明らかな如く、インドール−３−酢酸
の存在下においても本発明の植物生長調節剤は強い抑制
効果を示す。
の存在下においても本発明の植物生長調節剤は強い抑制
効果を示す。
実施例２
植物生長促進剤：
Ｎ−デシル−ジェタノールアミン塩酸ｋＭ
０．６ｆ水
１を上記溶液を水又は適当な添加剤を含
有する溶液で４〜５倍に希釈して使用する。
０．６ｆ水
１を上記溶液を水又は適当な添加剤を含
有する溶液で４〜５倍に希釈して使用する。
実施例３
植物生長抑制剤：
Ｎ−ラウリルピペリジン塩酸塩 ０．８？水
１ｔ
ト記泪液を水又は適当な添加剤を含有する溶液で４〜５
倍に希釈して使用する。
１ｔ
ト記泪液を水又は適当な添加剤を含有する溶液で４〜５
倍に希釈して使用する。
実施例４
植物生長促進剤：
Ｎ−デシル−ジェタノールアミン １．０２１％酢酸
１．０１上記溶液を水又は
適当な添加剤を含有する溶液で４〜５倍に希釈して使用
する。
１．０１上記溶液を水又は
適当な添加剤を含有する溶液で４〜５倍に希釈して使用
する。
実施例５
植物生長促進剤：
２−デシルアミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プ
ロパンジオール １．０ｆ５０
％エタノール １００ｍ上記溶液を水
又は適当な添加剤を含有する溶液で２５〜５０倍に希釈
して使用する。
ロパンジオール １．０ｆ５０
％エタノール １００ｍ上記溶液を水
又は適当な添加剤を含有する溶液で２５〜５０倍に希釈
して使用する。
実施例６
植物生長抑制剤：
Ｎ−ラウリル−３−ヒドロキシピロリジン １．
Ｏｆヘキサン １００ｍポリ
オキシエチレンソルビタントリオレエート １０を上
記乳剤を水で２５〜５０倍に希釈して使用する。
Ｏｆヘキサン １００ｍポリ
オキシエチレンソルビタントリオレエート １０を上
記乳剤を水で２５〜５０倍に希釈して使用する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素数８〜１６のアルキル基、アルケニル基
、アルキニル基を、Ａ及びＢは同一又は異なつて水素原
子、置換基を有することのある低級アルキル基、置換基
を有することのある低級アルケニル基、置換基を有する
ことのあるアラルキル基、置換基を有することのあるア
リール基、糖残基、置換基を有することのあるヘテロ原
子を示すか、ＡとＢが一緒になつて環内にヘテロ原子を
有することがあり、かつ置換基を有することのある環を
形成するか、又はＡ及びＢが置換基を有することのある
１個の原子よりなる基を示す。ただし、Ａ及びＢがいず
れも水素原子である場合を除く） で表わされるアミノ化合物を有効成分として含有する植
物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14440986A JPS632904A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14440986A JPS632904A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 植物生長調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632904A true JPS632904A (ja) | 1988-01-07 |
Family
ID=15361499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14440986A Pending JPS632904A (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | 植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS632904A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051435A (en) * | 1986-08-07 | 1991-09-24 | Medice Chem.-Pharm. Fabrik Putter Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical preparations |
| WO1994008943A1 (fr) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Compose 2-amino-1,3-propanediol et immunosuppresseur |
| US5786386A (en) * | 1995-07-18 | 1998-07-28 | Takasago International Corporation | Antibacterial and fungicidal agent |
| JP2003050320A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Nittoku Eng Co Ltd | 光ファイバ被覆剥離除去方法及び装置 |
| WO2003080847A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Cationic amphiphiles for intracellular delivery of therapeutic molecules its composition, process and use thereof |
| WO2018139326A1 (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 東ソー株式会社 | アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物 |
| EP4111861A1 (en) * | 2021-07-02 | 2023-01-04 | EuroChem Antwerpen | P-booster |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP14440986A patent/JPS632904A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5051435A (en) * | 1986-08-07 | 1991-09-24 | Medice Chem.-Pharm. Fabrik Putter Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical preparations |
| WO1994008943A1 (fr) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Compose 2-amino-1,3-propanediol et immunosuppresseur |
| JP2579602B2 (ja) * | 1992-10-21 | 1997-02-05 | 吉富製薬株式会社 | ２−アミノ−１，３−プロパンジオール化合物および免疫抑制剤 |
| US5604229A (en) * | 1992-10-21 | 1997-02-18 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
| US5952316A (en) * | 1992-10-21 | 1999-09-14 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant |
| US5786386A (en) * | 1995-07-18 | 1998-07-28 | Takasago International Corporation | Antibacterial and fungicidal agent |
| JP2003050320A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Nittoku Eng Co Ltd | 光ファイバ被覆剥離除去方法及び装置 |
| WO2003080847A1 (en) * | 2002-03-26 | 2003-10-02 | Council Of Scientific And Industrial Research | Cationic amphiphiles for intracellular delivery of therapeutic molecules its composition, process and use thereof |
| WO2018139326A1 (ja) * | 2017-01-26 | 2018-08-02 | 東ソー株式会社 | アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物 |
| JP2018199665A (ja) * | 2017-01-26 | 2018-12-20 | 東ソー株式会社 | アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物 |
| US10927084B2 (en) | 2017-01-26 | 2021-02-23 | Tosoh Corporation | Alkanolamine, friction-reducing agent, and lubricating oil composition |
| EP4111861A1 (en) * | 2021-07-02 | 2023-01-04 | EuroChem Antwerpen | P-booster |
| WO2023275335A1 (en) * | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Eurochem Antwerpen | P-booster |
| BE1029484B1 (nl) * | 2021-07-02 | 2023-08-25 | Eurochem Antwerpen | P-Booster |
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