JPS63290862A - β−ラクタム化合物の新規製造法 - Google Patents
β−ラクタム化合物の新規製造法Info
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［目的］
（産業上の利用分野）
本発明は、優れた抗菌活性を有するβ−ラクタム化合物
の有用な光学活性合成中間体の製造法に関する。
の有用な光学活性合成中間体の製造法に関する。
（従来の技術）
従来、化合物（Ｉ）を還元し、医薬品としては、好まし
い光学活性なβ−メチル誘導体を合成する方法としては
、特開昭６１−１６５３６５号公報記載の方法が知られ
ているが、β−ラクタムの４位の側鎖が、ｌ−力ルボキ
シエチレン誘導体である場合には、選択的が悪い。
い光学活性なβ−メチル誘導体を合成する方法としては
、特開昭６１−１６５３６５号公報記載の方法が知られ
ているが、β−ラクタムの４位の側鎖が、ｌ−力ルボキ
シエチレン誘導体である場合には、選択的が悪い。
（当該発明が解決しようとする問題点）本発明者等は、
優れた抗菌活性を有するβ−ラクタム化合物の合成中間
体として、β−ラクタムの４位の側鎖が１−（ヒドロキ
シアルキル）エチレン誘導体である化合物よりも、更に
合成中間体として優れている４位の側鎖が１−カルボキ
シエチレン誘導体である化合物の選択的な合成法につい
て、永年に亘り鋭意研究を行なった結果、本発明の方法
により、化合物（Ｉ Ｉ Ｉ）が優れた立体選択性かつ
高収率で得られること及び用いる触媒が再生使用可能で
あること等を見出し、本発明を完成した。
優れた抗菌活性を有するβ−ラクタム化合物の合成中間
体として、β−ラクタムの４位の側鎖が１−（ヒドロキ
シアルキル）エチレン誘導体である化合物よりも、更に
合成中間体として優れている４位の側鎖が１−カルボキ
シエチレン誘導体である化合物の選択的な合成法につい
て、永年に亘り鋭意研究を行なった結果、本発明の方法
により、化合物（Ｉ Ｉ Ｉ）が優れた立体選択性かつ
高収率で得られること及び用いる触媒が再生使用可能で
あること等を見出し、本発明を完成した。
［構成］
本発明の新規なβ−ラクタム化合物の製造法は、一般式
［式中、Ｒ１は、水素原子又は水酸基の保護基を示し、
Ｒ２は、水素原子又はカルボキシ基の保護基を示し、Ｒ
３は、水素原子又はアミノ基の保護基を示し、Ｘは、酸
素原子又は硫黄原子を示す。
Ｒ２は、水素原子又はカルボキシ基の保護基を示し、Ｒ
３は、水素原子又はアミノ基の保護基を示し、Ｘは、酸
素原子又は硫黄原子を示す。
］で表わされるβ−ラクタム化合物を、一般式
［式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、同−又は異なって置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよい直
鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基又は置換されていて
もよい炭素数３乃至７個のシクロアルキル基を示す。］
で表わされる立体不斉ルテニウム化合物の存在下に、還
元することを特一般式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは、前記と同意義を示
す。］で表わされる光学活性なβ−ラクタ上記一般式に
おいて、 Ｒ１の定義における水酸基の保護基とは、反応における
保護基を示し、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロ
イル、バレリル、インバレリル、オクタノイル、ラウロ
イル、バルミトイル、ステアロイルのようなアルキルカ
ルボニル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリ
クロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲ
ン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのような
低級アルコキシアルキルカルボニル基、（Ｅ）−２−メ
チル−２−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニ
ル基等の脂肪族アシル基；ベンゾイル、α−ナフトイル
、β−ナフトイルのようなアリールカルボニル基、２−
ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロ
ゲン化アリールカルボニル基、２，４．６−トリメチル
ベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化ア
リールカルボニル基、４−アニソイルのような低級アル
コキシ化アリールカルボニル基、４−ニトロベンゾイル
、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカル
ボニル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのよ
うな低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル基
、４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリール
カルボニル基等の芳香族アシル基；テトラヒドロピラン
−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル
、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラ
ヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒド
ロチオピラン−４−イルのようなテトラヒドロピラニル
又はテトラヒドロチオピラニル基；テトラヒドロフラン
−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのよう
なテトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル
基；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピ
ルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチル
ジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、
トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリ
ル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリ
ル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプ
ロピルシリルのような１乃至２個のアリール基で置換さ
れたトリ低級アルキルシリル基等のシリル基；メトキシ
メチル、１．１−ジメチル−１−メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメ°チル、インプロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級
アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのよ
うな低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、２，２
，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（４２−クロロ
エトキシ）メチルのようなハロゲン化低級アルコキシメ
チル等のアルコキシメチル基；１−エトキシエチル、１
−メチル−１−メトキシエチル、１−（イソプロポキシ
）エチルのような低級アルコキシ化エチル基、２゜２．
２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基、２
−（フェニルゼレニル）エチルのようなアリールゼレニ
ル化エチル基等の置換エチル基；ベンジル、フェネチル
、３−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナ
フチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル
、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチ
ルのような１乃至３個のアリール基で置換された低級ア
ルキル基、４−メチルベンジル、２．４．６−トリメチ
ルベンジル、３，４．５−トリメチルベンジル、４−メ
トキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチ
ル、２−ニトロベンジル、４−二トロベンジル、４−ク
ロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジ
ル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−
ニトロフェニル）メチル、ピペロニルのような低級アル
キル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基で
アリール環が置換された１乃至３個のアリール基で置換
された低級アルキル基等のアラルキル基；メトキシカル
ボニル５．エトキシカルボニル、１−ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニルのような低級アルコキシカ
ルボニル基、２，２．２−トリクロロエトキシカルボニ
ル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのような
ハロゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換された低
級アルコキシカルボニル基等のアルコキシ力ルポニル基
；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルの
ようなアルケニルオキシカルボニル基；ベンジルオキシ
カルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、
３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２ニニ
トロペンジルオキシ力ルボニル、４−ニトロベンジルオ
キシカルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ
又はニトロ基でアリール環が置換されていてもよいアラ
ルキルオキシカルボニル基のような反応における保護基
を拳げることかでき、好適には、シリル基である。
されていてもよいアリール基、置換されていてもよい直
鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基又は置換されていて
もよい炭素数３乃至７個のシクロアルキル基を示す。］
で表わされる立体不斉ルテニウム化合物の存在下に、還
元することを特一般式 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは、前記と同意義を示
す。］で表わされる光学活性なβ−ラクタ上記一般式に
おいて、 Ｒ１の定義における水酸基の保護基とは、反応における
保護基を示し、例えば、ホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ピバロ
イル、バレリル、インバレリル、オクタノイル、ラウロ
イル、バルミトイル、ステアロイルのようなアルキルカ
ルボニル基、クロロアセチル、ジクロロアセチル、トリ
クロロアセチル、トリフルオロアセチルのようなハロゲ
ン化アルキルカルボニル基、メトキシアセチルのような
低級アルコキシアルキルカルボニル基、（Ｅ）−２−メ
チル−２−ブテノイルのような不飽和アルキルカルボニ
ル基等の脂肪族アシル基；ベンゾイル、α−ナフトイル
、β−ナフトイルのようなアリールカルボニル基、２−
ブロモベンゾイル、４−クロロベンゾイルのようなハロ
ゲン化アリールカルボニル基、２，４．６−トリメチル
ベンゾイル、４−トルオイルのような低級アルキル化ア
リールカルボニル基、４−アニソイルのような低級アル
コキシ化アリールカルボニル基、４−ニトロベンゾイル
、２−ニトロベンゾイルのようなニトロ化アリールカル
ボニル基、２−（メトキシカルボニル）ベンゾイルのよ
うな低級アルコキシカルボニル化アリールカルボニル基
、４−フェニルベンゾイルのようなアリール化アリール
カルボニル基等の芳香族アシル基；テトラヒドロピラン
−２−イル、３−ブロモテトラヒドロピラン−２−イル
、４−メトキシテトラヒドロピラン−４−イル、テトラ
ヒドロチオピラン−２−イル、４−メトキシテトラヒド
ロチオピラン−４−イルのようなテトラヒドロピラニル
又はテトラヒドロチオピラニル基；テトラヒドロフラン
−２−イル、テトラヒドロチオフラン−２−イルのよう
なテトラヒドロフラニル又はテトラヒドロチオフラニル
基；トリメチルシリル、トリエチルシリル、イソプロピ
ルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチル
ジイソプロピルシリル、メチルジ−ｔ−ブチルシリル、
トリイソプロピルシリルのようなトリ低級アルキルシリ
ル基、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルブチルシリ
ル、ジフェニルイソプロピルシリル、フェニルジイソプ
ロピルシリルのような１乃至２個のアリール基で置換さ
れたトリ低級アルキルシリル基等のシリル基；メトキシ
メチル、１．１−ジメチル−１−メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメ°チル、インプロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチルのような低級
アルコキシメチル基、２−メトキシエトキシメチルのよ
うな低級アルコキシ化低級アルコキシメチル基、２，２
，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（４２−クロロ
エトキシ）メチルのようなハロゲン化低級アルコキシメ
チル等のアルコキシメチル基；１−エトキシエチル、１
−メチル−１−メトキシエチル、１−（イソプロポキシ
）エチルのような低級アルコキシ化エチル基、２゜２．
２−トリクロロエチルのようなハロゲン化エチル基、２
−（フェニルゼレニル）エチルのようなアリールゼレニ
ル化エチル基等の置換エチル基；ベンジル、フェネチル
、３−フェニルプロピル、α−ナフチルメチル、β−ナ
フチルメチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル
、α−ナフチルジフェニルメチル、９−アンスリルメチ
ルのような１乃至３個のアリール基で置換された低級ア
ルキル基、４−メチルベンジル、２．４．６−トリメチ
ルベンジル、３，４．５−トリメチルベンジル、４−メ
トキシベンジル、４−メトキシフェニルジフェニルメチ
ル、２−ニトロベンジル、４−二トロベンジル、４−ク
ロロベンジル、４−ブロモベンジル、４−シアノベンジ
ル、４−シアノベンジルジフェニルメチル、ビス（２−
ニトロフェニル）メチル、ピペロニルのような低級アル
キル、低級アルコキシ、ニトロ、ハロゲン、シアノ基で
アリール環が置換された１乃至３個のアリール基で置換
された低級アルキル基等のアラルキル基；メトキシカル
ボニル５．エトキシカルボニル、１−ブトキシカルボニ
ル、イソブトキシカルボニルのような低級アルコキシカ
ルボニル基、２，２．２−トリクロロエトキシカルボニ
ル、２−トリメチルシリルエトキシカルボニルのような
ハロゲン又はトリ低級アルキルシリル基で置換された低
級アルコキシカルボニル基等のアルコキシ力ルポニル基
；ビニルオキシカルボニル、アリルオキシカルボニルの
ようなアルケニルオキシカルボニル基；ベンジルオキシ
カルボニル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、
３，４−ジメトキシベンジルオキシカルボニル、２ニニ
トロペンジルオキシ力ルボニル、４−ニトロベンジルオ
キシカルボニルのような、１乃至２個の低級アルコキシ
又はニトロ基でアリール環が置換されていてもよいアラ
ルキルオキシカルボニル基のような反応における保護基
を拳げることかでき、好適には、シリル基である。
Ｒ２の定義におけるカルボキシ基の保護基とは、反応に
おける保護基を示し、例えば、後記低級アルキル基；２
．２．２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−
クロロエチル、２−フルオロエチル、２．２−ジブロモ
エチルのようなハロゲノ低級アルキル基又は前記アラル
キル基等の反応における保護基をあげることができ、好
適には低級アルキル基である。
おける保護基を示し、例えば、後記低級アルキル基；２
．２．２−トリクロロエチル、２−ブロモエチル、２−
クロロエチル、２−フルオロエチル、２．２−ジブロモ
エチルのようなハロゲノ低級アルキル基又は前記アラル
キル基等の反応における保護基をあげることができ、好
適には低級アルキル基である。
Ｒ３の定義におけるアミノ基の保護基とは、通常アミノ
基の保護基として使用するものであれば限定はないが、
好適には、例えば、前記脂肪族ア ′シル基；前記芳香
族アシル基；前記アルコキシカルボニル基；前記アルケ
ニルオキシカルボニル基；前記「１乃至２個の低級アル
コキシ又はニトロ基でアリール環が置換されていてもよ
いアラルキルオキシカルボニル基」 ；前記シリル基又
は後記アルキル基である。
基の保護基として使用するものであれば限定はないが、
好適には、例えば、前記脂肪族ア ′シル基；前記芳香
族アシル基；前記アルコキシカルボニル基；前記アルケ
ニルオキシカルボニル基；前記「１乃至２個の低級アル
コキシ又はニトロ基でアリール環が置換されていてもよ
いアラルキルオキシカルボニル基」 ；前記シリル基又
は後記アルキル基である。
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の定義における「置換されていても
よいアリール基」とは、アリール基の環上に、１乃至４
個の下記より選択される置換基を有していてもよいアリ
ール基を示す。アリール基としては、例えばフェニル、
ナフチルのような炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素
基を挙げることができ、好適にはフェニル基である。該
環上の置換基としては、アミノ基；ニトロ基；シアノ基
；後記低級アルキル、後記ハロゲノ低級アルキル又は前
記アラルキルで置換されていてもよいカルボキシ基；カ
ルバモイル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子のようなハロゲン原子；後記低級アルキル基；メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
、ｔ−ブトキシのような低級アルコキシ基：後記ハロゲ
ノ低級アルキル基；前記脂肪族アシル基及びメチレンジ
オキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシのよう
な炭素数１乃至４個のアルキレンジオキシ基を挙げるこ
とができ、好適には、ハロゲン原子又はハロゲン化低級
アルキル基である。
よいアリール基」とは、アリール基の環上に、１乃至４
個の下記より選択される置換基を有していてもよいアリ
ール基を示す。アリール基としては、例えばフェニル、
ナフチルのような炭素数６乃至１０個の芳香族炭化水素
基を挙げることができ、好適にはフェニル基である。該
環上の置換基としては、アミノ基；ニトロ基；シアノ基
；後記低級アルキル、後記ハロゲノ低級アルキル又は前
記アラルキルで置換されていてもよいカルボキシ基；カ
ルバモイル基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子のようなハロゲン原子；後記低級アルキル基；メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ
、ｔ−ブトキシのような低級アルコキシ基：後記ハロゲ
ノ低級アルキル基；前記脂肪族アシル基及びメチレンジ
オキシ、エチレンジオキシ、プロピレンジオキシのよう
な炭素数１乃至４個のアルキレンジオキシ基を挙げるこ
とができ、好適には、ハロゲン原子又はハロゲン化低級
アルキル基である。
「置換されていてもよいアリール基」としては、好適に
は、フェニル、ナフチルのようなアリール基；２−フル
オロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフ
ェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４
−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフ
ェニル、４−ブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェ
ニル、２゜５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオ
ロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジ
ブロモフェニル、２，５−ジブロモフェニル、２゜６−
ジクロロフェニル、２．４−ジクロロフェニル、２，３
．ロートリフルオロフェニル、２，３゜４−トリフルオ
ロフェニル、３，４．５−トリフルオロフェニル、２，
５．ロートリフルオロフェニル、２，４．ロートリフル
オロフェニル、２゜３．６−トリブロモフェニル、２，
３．４−トリブロモフェニル、３，４．５−トリブロモ
フェニル、２，５．６−トリクロロフエニル、２，４゜
６−トリクロロフエニルのようなハロゲン原子で置換さ
れたアリール基；２−トリフルオロメチルフェニル、３
−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチ
ルフェニル、２−トリクロロメチルフェニル、３−ジブ
ロモメチルフェニル、４−トリクロロメチルフェニル、
２−トリブロモメチルフェニル、３−ジブロモメチルフ
ェニル、４−ジブロモメチルフェニル、３，５−ビスト
リフルオロメチルフェニル、２，５−ビストリフルオロ
メチルフェニル、２，６−ビストリフルオロメチルフェ
ニル、２，４−ビストリフルオロメチルフェニル、３，
５−ビストリブロモメチルフェニル、２，５−ビスジブ
ロモメチルフェニル、２゜６−ビスジクロロメチルメチ
ルフェニル、２，４−ビスジクロロメチルフェニル、２
，３．６−トリストリフルオロメチルフェニル、２，３
．４−トリストリフルオロメチルフェニル、３，４．５
−トリストリフルオロメチルフェニル、２，５゜６−ト
リストリフルオロメチルフェニル、２，４゜６−トリス
トリフルオロメチルフェニル、２，３゜６−トリストリ
ブロモメチルフェニル、２，３゜４−トリスジブロモメ
チルフェニル、３，４．５−トリストリブロモメチルフ
ェニル、２，５．６−トリスジクロロメチルメチルフエ
ニル、２，４゜６−トリスジクロロメチ°ルフェニルの
ようなハロゲノ低級アルキル基で置換されたアリール基
；２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチ
ルフェニル、２−エチルフェニル、３−プロピルフェニ
ル、４−エチルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ペ
ンチルフェニル、４−ペンチルフェニル、３，５−ジメ
チルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジ
メチルフェニル、２゜４−ジメチルフェニル、３，５−
ジブチルフェニル、２，５−ジアセチルフェニル、２，
６−ジプロピルメチルフェニル、２，４−ジプロピルフ
ェニル、２，３，６−トリメチルフェニル、２，３゜４
−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニ
ル、２，５，６−トリメチルフェニル、２．４．６−ト
リメチルフェニル、２，３．６−トリブチルフェニル、
２，３．４−トリペンチルフェニル、３，４．５−トリ
ブチルフェニル、２゜５．６−トリプロビルメチルフエ
ニル、２，４゜６−トリプロビルフエニルのような低級
アルキル基で置換されたアリール基；２−メトキシフェ
ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２−エトキシフェニル、３−プロポキシフェニル、４−
エトキシフェニル、２−ブトキシフェニル、３−ペント
キシフェニル、４−ペントキシフェニル、３，５−ジメ
トキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６
−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、
３，５−ジブトキシフェニル、２，５−ジニトロフェニ
ル、２，６−ジプロポキシメトキシフェニル、２゜４−
ジプロポキシフェニル、２，３．６−トリメトキシフェ
ニル、２，３．４−トリメトキシフェニル、３，４，５
−トリメトキシフェニル、２゜５．６−トリメトキシフ
ェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２，３，
６−トリブトキシフェニル、２，３．４−トリペントキ
シフェニル、３．４．５−トリブトキシフェニル、２，
５．６−トリプロボキシフエニル、２，４，６−トリプ
ロポキシフエニルのような低級アルコキシ基で置換され
たアリール基；２−アミノフェニル、３−アミノフェニ
ル、４−アミノフェニル、３，５−ジアミノフェニル、
２，５−ジアミノフェニル、２．６−ジアミノフェニル
、２，４−ジアミノフェニルのようなアミノ基で置換さ
れたアリール基；２−ニトロフェニル、３−ニトロフェ
ニ／Ｌ／、４−二トロフェニル、３．５−ジニトロフェ
ニル、２゜５−ジニトロフェニル、２．６−ジニトロフ
ェニル、２，４−ジニトロフェニルのようなニトロ基で
置換されたアリール基；２−シアノフェニル、３−シア
ノフェニル、４−シアノフェニル、３゜５−ジシアノフ
ェニル、２，５−ジシアノフェニル、２，６−ジシアノ
フェニル、２，４−ジシアノフェニルのようなシアノ基
で置換されたアリール基；２−アセチルフェニル、３−
アセチルフェニル、４−アセチルフェニル、３，５−ジ
アセチルフェニル、２，５−ジアセチルフェニル、２゜
６−ジアセチルフェニル、２，４−ジアセチルフェニル
、２，３．６−トリプロピオニルフエニルのような脂肪
族アシル基で置換されたアリール基；２−カルボキシフ
ェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェ
ニルのようなカルボキシ基で置換されたアリール基；２
−カルバモイルフェニル、３−カルバモイルフェニル、
４−カルバモイルフェニル、３，５−ジカルバモイルフ
ェニル、２．５−ジカルバモイルフェニル、２，６−ジ
カルバモイルフエニル、２，４−ジカルバモイルフェニ
ルのようなカルバモイル基で置換されたアリール基；３
，４−メチレンジオキシフェニルのようなアルキレンジ
オキシ基で置換されたアリール基を拳げることかできる
。
は、フェニル、ナフチルのようなアリール基；２−フル
オロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフ
ェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４
−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフ
ェニル、４−ブロモフェニル、３，５−ジフルオロフェ
ニル、２゜５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオ
ロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、３，５−ジ
ブロモフェニル、２，５−ジブロモフェニル、２゜６−
ジクロロフェニル、２．４−ジクロロフェニル、２，３
．ロートリフルオロフェニル、２，３゜４−トリフルオ
ロフェニル、３，４．５−トリフルオロフェニル、２，
５．ロートリフルオロフェニル、２，４．ロートリフル
オロフェニル、２゜３．６−トリブロモフェニル、２，
３．４−トリブロモフェニル、３，４．５−トリブロモ
フェニル、２，５．６−トリクロロフエニル、２，４゜
６−トリクロロフエニルのようなハロゲン原子で置換さ
れたアリール基；２−トリフルオロメチルフェニル、３
−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメチ
ルフェニル、２−トリクロロメチルフェニル、３−ジブ
ロモメチルフェニル、４−トリクロロメチルフェニル、
２−トリブロモメチルフェニル、３−ジブロモメチルフ
ェニル、４−ジブロモメチルフェニル、３，５−ビスト
リフルオロメチルフェニル、２，５−ビストリフルオロ
メチルフェニル、２，６−ビストリフルオロメチルフェ
ニル、２，４−ビストリフルオロメチルフェニル、３，
５−ビストリブロモメチルフェニル、２，５−ビスジブ
ロモメチルフェニル、２゜６−ビスジクロロメチルメチ
ルフェニル、２，４−ビスジクロロメチルフェニル、２
，３．６−トリストリフルオロメチルフェニル、２，３
．４−トリストリフルオロメチルフェニル、３，４．５
−トリストリフルオロメチルフェニル、２，５゜６−ト
リストリフルオロメチルフェニル、２，４゜６−トリス
トリフルオロメチルフェニル、２，３゜６−トリストリ
ブロモメチルフェニル、２，３゜４−トリスジブロモメ
チルフェニル、３，４．５−トリストリブロモメチルフ
ェニル、２，５．６−トリスジクロロメチルメチルフエ
ニル、２，４゜６−トリスジクロロメチ°ルフェニルの
ようなハロゲノ低級アルキル基で置換されたアリール基
；２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチ
ルフェニル、２−エチルフェニル、３−プロピルフェニ
ル、４−エチルフェニル、２−ブチルフェニル、３−ペ
ンチルフェニル、４−ペンチルフェニル、３，５−ジメ
チルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジ
メチルフェニル、２゜４−ジメチルフェニル、３，５−
ジブチルフェニル、２，５−ジアセチルフェニル、２，
６−ジプロピルメチルフェニル、２，４−ジプロピルフ
ェニル、２，３，６−トリメチルフェニル、２，３゜４
−トリメチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニ
ル、２，５，６−トリメチルフェニル、２．４．６−ト
リメチルフェニル、２，３．６−トリブチルフェニル、
２，３．４−トリペンチルフェニル、３，４．５−トリ
ブチルフェニル、２゜５．６−トリプロビルメチルフエ
ニル、２，４゜６−トリプロビルフエニルのような低級
アルキル基で置換されたアリール基；２−メトキシフェ
ニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、
２−エトキシフェニル、３−プロポキシフェニル、４−
エトキシフェニル、２−ブトキシフェニル、３−ペント
キシフェニル、４−ペントキシフェニル、３，５−ジメ
トキシフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２，６
−ジメトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、
３，５−ジブトキシフェニル、２，５−ジニトロフェニ
ル、２，６−ジプロポキシメトキシフェニル、２゜４−
ジプロポキシフェニル、２，３．６−トリメトキシフェ
ニル、２，３．４−トリメトキシフェニル、３，４，５
−トリメトキシフェニル、２゜５．６−トリメトキシフ
ェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、２，３，
６−トリブトキシフェニル、２，３．４−トリペントキ
シフェニル、３．４．５−トリブトキシフェニル、２，
５．６−トリプロボキシフエニル、２，４，６−トリプ
ロポキシフエニルのような低級アルコキシ基で置換され
たアリール基；２−アミノフェニル、３−アミノフェニ
ル、４−アミノフェニル、３，５−ジアミノフェニル、
２，５−ジアミノフェニル、２．６−ジアミノフェニル
、２，４−ジアミノフェニルのようなアミノ基で置換さ
れたアリール基；２−ニトロフェニル、３−ニトロフェ
ニ／Ｌ／、４−二トロフェニル、３．５−ジニトロフェ
ニル、２゜５−ジニトロフェニル、２．６−ジニトロフ
ェニル、２，４−ジニトロフェニルのようなニトロ基で
置換されたアリール基；２−シアノフェニル、３−シア
ノフェニル、４−シアノフェニル、３゜５−ジシアノフ
ェニル、２，５−ジシアノフェニル、２，６−ジシアノ
フェニル、２，４−ジシアノフェニルのようなシアノ基
で置換されたアリール基；２−アセチルフェニル、３−
アセチルフェニル、４−アセチルフェニル、３，５−ジ
アセチルフェニル、２，５−ジアセチルフェニル、２゜
６−ジアセチルフェニル、２，４−ジアセチルフェニル
、２，３．６−トリプロピオニルフエニルのような脂肪
族アシル基で置換されたアリール基；２−カルボキシフ
ェニル、３−カルボキシフェニル、４−カルボキシフェ
ニルのようなカルボキシ基で置換されたアリール基；２
−カルバモイルフェニル、３−カルバモイルフェニル、
４−カルバモイルフェニル、３，５−ジカルバモイルフ
ェニル、２．５−ジカルバモイルフェニル、２，６−ジ
カルバモイルフエニル、２，４−ジカルバモイルフェニ
ルのようなカルバモイル基で置換されたアリール基；３
，４−メチレンジオキシフェニルのようなアルキレンジ
オキシ基で置換されたアリール基を拳げることかできる
。
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の定義における［置換されていても
よい直鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基」とは、低級
アルキル基又はハロゲノ低級アルキル基を示す。低級ア
ルキル基とは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｓ−ブチル
、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチ
ルブチル、ネオペンチル。
よい直鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基」とは、低級
アルキル基又はハロゲノ低級アルキル基を示す。低級ア
ルキル基とは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル
、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、Ｓ−ブチル
、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチ
ルブチル、ネオペンチル。
ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−メチルペンチル、３．３−ジメチルブチル、２
．２−ジメチルブチル、１．１−ジメチルブチル、１．
２−ジメチルブチル、１．３−ジメチルブチル、２．３
−ジメチルブチルのような炭素数１乃至６個の直鎖若し
くは分枝鎖アルキル基を拳げることができ、好適には、
炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基であ
る。
ル、２−メチルペンチル、３．３−ジメチルブチル、２
．２−ジメチルブチル、１．１−ジメチルブチル、１．
２−ジメチルブチル、１．３−ジメチルブチル、２．３
−ジメチルブチルのような炭素数１乃至６個の直鎖若し
くは分枝鎖アルキル基を拳げることができ、好適には、
炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基であ
る。
ハロゲノ低級アルキル基としては、例えば、トリフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、ジフ
ルオロメチル、ジクロロメチル、フルオロメチル、クロ
ロメチル、２，２．２−トリフルオロエチル、ｎ−トリ
フルオロプロピル、２−トリフルオロメチルブチル、４
−トリフルオロメチルペンチル、３−トリフルオロメチ
ルペンチル、２−トリフルオロメチルペンチル、３．３
−トリフルオロジメチルブチルのような炭素数１乃至６
個の直鎖若しくは分枝鎖ハロゲノアルキル基を拳げるこ
とかでき、好適には炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分
枝鎖ハロゲノアルキル基である。尚、基自体として好適
には、炭素数１乃至４個のアルキル基である。
ロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、ジフ
ルオロメチル、ジクロロメチル、フルオロメチル、クロ
ロメチル、２，２．２−トリフルオロエチル、ｎ−トリ
フルオロプロピル、２−トリフルオロメチルブチル、４
−トリフルオロメチルペンチル、３−トリフルオロメチ
ルペンチル、２−トリフルオロメチルペンチル、３．３
−トリフルオロジメチルブチルのような炭素数１乃至６
個の直鎖若しくは分枝鎖ハロゲノアルキル基を拳げるこ
とかでき、好適には炭素数１乃至４個の直鎖若しくは分
枝鎖ハロゲノアルキル基である。尚、基自体として好適
には、炭素数１乃至４個のアルキル基である。
Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の定義における「置換されていても
よい炭素数３乃至７個のシクロアルキル基」とは、シク
ロアルキル基の環上に、前記「置換されていてもよいア
リール基」において記載した置換基より選択される置換
基が１乃至４個有していてもよいシクロアルキル基を示
す。シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ルのような３乃至７員環状飽和炭化水素基を示し、好適
には５乃至７員環状飽和炭化水素基である。
よい炭素数３乃至７個のシクロアルキル基」とは、シク
ロアルキル基の環上に、前記「置換されていてもよいア
リール基」において記載した置換基より選択される置換
基が１乃至４個有していてもよいシクロアルキル基を示
す。シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチ
ルのような３乃至７員環状飽和炭化水素基を示し、好適
には５乃至７員環状飽和炭化水素基である。
本発明は、化合物（Ｉ）を溶媒に溶かし、脱気させ、こ
の溶液にルテニウム化合物（ＩＩ）の脱気溶液を加え、
更にこの溶液を脱気した後、オートクレーブ中で、高圧
攪拌下、接触還元することにより達成される。
の溶液にルテニウム化合物（ＩＩ）の脱気溶液を加え、
更にこの溶液を脱気した後、オートクレーブ中で、高圧
攪拌下、接触還元することにより達成される。
使用される溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定はないが、好適には、メタノール、エタノー
ルのようなアルコール類。
ば特に限定はないが、好適には、メタノール、エタノー
ルのようなアルコール類。
ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類；エーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエー
テル類；ジクロロメタン、クロロホルムのようなハロゲ
ン化炭化水素類及びこれらの混合溶媒を拳げることかで
き、更に好適には、アルコール類又はアルコール類と上
記他の溶媒との混合溶媒である。
類；エーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランのようなエー
テル類；ジクロロメタン、クロロホルムのようなハロゲ
ン化炭化水素類及びこれらの混合溶媒を拳げることかで
き、更に好適には、アルコール類又はアルコール類と上
記他の溶媒との混合溶媒である。
使用されるルテニウム化合物としては、前記定義された
化合物であれば特に限定はないが、好適には、一般式（
ＩＩ）において、 （，１）Ｒ４が、置換されていてもよいアリール基であ
る化合物 （２） Ｒ４が、フェニル又はトリルである化合物（
３） Ｒ’及びＲ６が同−又は異なって、置換されて
いてもよい直鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基である
化合物 （４） Ｒ’及びＲＧが同−又は異なって、ハロゲン
原子で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝鎖の炭素
数１乃至４個のアルキル基である化合物 （５）Ｒ５及びＲ６が同−又は異なって、メチル又はト
リフルオロメチルである化合物 （６） Ｒ４が、置換されていてもよいアリール基で
あり、Ｒ５及びＲ６が同−又は異なって、置換されてい
てもよい直鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基である化
合物 （７） Ｒ’が、置換されていてもよいアリール基で
あり、Ｒ５及びＲ６が同−又は異なって、ハロゲン原子
で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝鎖の炭素数１
乃至４個のアルキル基である化合物 （８） Ｒ４が、置換されていてもよいアリール基で
あり、Ｒ５及びＲ６が同−又は異なって、メチル又はト
リフルオロメチルである化合物 （９） Ｒ４が、フェニル又はトリルであり、Ｒ５及
びＲ６が同−又は異なって、置換されていてもよい直鎖
若しくは分枝鎖の低級アルキル基である化合物 （１０） Ｒ４が、フェニル又はトリルであり、Ｒ５
及びＲ６が同−又は異なって、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい直鎖若しくは分枝鎖の炭素数１乃至４個の
アルキル基である化合物 （１１） Ｒ４が、フェニル又はトリルであり、Ｒ５
及びＲ６が同−又は異なって、メチル又はトリフルオロ
メチルである化合物 を拳げることかできる。
化合物であれば特に限定はないが、好適には、一般式（
ＩＩ）において、 （，１）Ｒ４が、置換されていてもよいアリール基であ
る化合物 （２） Ｒ４が、フェニル又はトリルである化合物（
３） Ｒ’及びＲ６が同−又は異なって、置換されて
いてもよい直鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基である
化合物 （４） Ｒ’及びＲＧが同−又は異なって、ハロゲン
原子で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝鎖の炭素
数１乃至４個のアルキル基である化合物 （５）Ｒ５及びＲ６が同−又は異なって、メチル又はト
リフルオロメチルである化合物 （６） Ｒ４が、置換されていてもよいアリール基で
あり、Ｒ５及びＲ６が同−又は異なって、置換されてい
てもよい直鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基である化
合物 （７） Ｒ’が、置換されていてもよいアリール基で
あり、Ｒ５及びＲ６が同−又は異なって、ハロゲン原子
で置換されていてもよい直鎖若しくは分枝鎖の炭素数１
乃至４個のアルキル基である化合物 （８） Ｒ４が、置換されていてもよいアリール基で
あり、Ｒ５及びＲ６が同−又は異なって、メチル又はト
リフルオロメチルである化合物 （９） Ｒ４が、フェニル又はトリルであり、Ｒ５及
びＲ６が同−又は異なって、置換されていてもよい直鎖
若しくは分枝鎖の低級アルキル基である化合物 （１０） Ｒ４が、フェニル又はトリルであり、Ｒ５
及びＲ６が同−又は異なって、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい直鎖若しくは分枝鎖の炭素数１乃至４個の
アルキル基である化合物 （１１） Ｒ４が、フェニル又はトリルであり、Ｒ５
及びＲ６が同−又は異なって、メチル又はトリフルオロ
メチルである化合物 を拳げることかできる。
最も好適には、
反応温度は、通常０℃乃至５０℃で行なわれ及び
の化合物である。
尚、ルテニウム化合物の量は、多量に使用しても問題は
ないが、通常、β−ラクタム化合物（Ｉ）に対して１／
１０ｏ〜１１５ｏＯモルを用いることによって実施され
る。
ないが、通常、β−ラクタム化合物（Ｉ）に対して１／
１０ｏ〜１１５ｏＯモルを用いることによって実施され
る。
反応圧力は、通常、４〜１２０気圧で行なわれるが、好
適には８０〜１１０気圧である。
適には８０〜１１０気圧である。
ケミカル ソサイエティー、↓Ｕ、７１１反応時間は、
主に反応圧力、反応温度、原料化合物、及び使用される
溶媒の種類によって異なるが、通常１時間乃至４日間で
ある。
主に反応圧力、反応温度、原料化合物、及び使用される
溶媒の種類によって異なるが、通常１時間乃至４日間で
ある。
反応終了後、目的化合物（Ｉ Ｉ Ｉ）は常法に従って
、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物に水
と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去する
ことによって得られる。
、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物に水
と混和しない有機溶媒を加え、水洗後、溶剤を留去する
ことによって得られる。
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶
、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製で
きる。
、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製で
きる。
本発明の原料化合物（Ｉ）は、公知化合物であり、例え
ば、特開昭６１−１６５３６５号公報記載の方法に従っ
て製造される。
ば、特開昭６１−１６５３６５号公報記載の方法に従っ
て製造される。
一方、光学活性なルテニウム化合物（Ｉ Ｉ）は、例え
ば、野依ら［ジャーナル オブ オーガニック ケミス
トリー、旦よ、６２９、 （１９８６年）及びジャーナ
ル オブ アメリカンて、原料として光学活性なルテニ
ウム化合物を用い、有機酸塩をメタノール、エタノール
、を−ブタノールのようなアルコール類の溶媒中で、２
０〜１１０℃の温度で３〜１５時間反応させた後、溶媒
を留去して、エーテル、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類又はメタノール、エタノール、ｔ−ブタノール
のようなアルコール類の溶媒で抽出後、乾固することに
より得ることができ、更に、再結晶することにより、精
製品を得ることができる。
ば、野依ら［ジャーナル オブ オーガニック ケミス
トリー、旦よ、６２９、 （１９８６年）及びジャーナ
ル オブ アメリカンて、原料として光学活性なルテニ
ウム化合物を用い、有機酸塩をメタノール、エタノール
、を−ブタノールのようなアルコール類の溶媒中で、２
０〜１１０℃の温度で３〜１５時間反応させた後、溶媒
を留去して、エーテル、テトラヒドロフランのようなエ
ーテル類又はメタノール、エタノール、ｔ−ブタノール
のようなアルコール類の溶媒で抽出後、乾固することに
より得ることができ、更に、再結晶することにより、精
製品を得ることができる。
以下に、実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する
。
。
１−カルボキシエチル −アゼチジンー２−オン
予め、真空乾燥し、アルゴン置換したシュレンク管に（
３Ｓ、４Ｓ）−３−［（ＩＲ）−１−し−ブチルジメチ
ルシリルオキシエチル］−４−（１−力ルポキシエチレ
ン）−アゼチジン−２−オン（２０ｍｇ、０．０６６９
ｍｍｏ１）と脱気メタノール（４ｍｌ）を加えて、３回
凍結脱気を行なう。この気質溶液に、 を有するルテニウム化合物（０，７ｍｇ、８゜３２ｘｌ
Ｏ−４ｍｒｎｏ１）の脱気メタノール溶液（０，１ｍ１
）を加えて、２回凍結脱気する。
３Ｓ、４Ｓ）−３−［（ＩＲ）−１−し−ブチルジメチ
ルシリルオキシエチル］−４−（１−力ルポキシエチレ
ン）−アゼチジン−２−オン（２０ｍｇ、０．０６６９
ｍｍｏ１）と脱気メタノール（４ｍｌ）を加えて、３回
凍結脱気を行なう。この気質溶液に、 を有するルテニウム化合物（０，７ｍｇ、８゜３２ｘｌ
Ｏ−４ｍｒｎｏ１）の脱気メタノール溶液（０，１ｍ１
）を加えて、２回凍結脱気する。
この薄黄色溶液を、内部にガラス管を有するステンレス
オートクレーブに、アルゴン圧を利用して移す。反応容
器内を純度９９．９９９９％の水素で４回置換した後、
１００気圧まで加圧し、２６℃で１．２時間攪拌する。
オートクレーブに、アルゴン圧を利用して移す。反応容
器内を純度９９．９９９９％の水素で４回置換した後、
１００気圧まで加圧し、２６℃で１．２時間攪拌する。
圧力を解放後、濃黄色の反応溶液を減圧上濃縮し、得ら
れた固体の２７０ＭＨｚのプロトンＮＭＲ分析により、
表記化合物を、変換率が１００％、αβ比が１３．３：
８６．７で得ることができた。
れた固体の２７０ＭＨｚのプロトンＮＭＲ分析により、
表記化合物を、変換率が１００％、αβ比が１３．３：
８６．７で得ることができた。
ＮＭＲスペクトル２７０ＭＨｚ（重メタノール）：δ
ｐｐｍ ［β体］ ０．１１（ｓ、３Ｎ）、 ０．１２（ｓ、３
Ｈ）、 ０．９２（ｓ、９Ｈ）。
ｐｐｍ ［β体］ ０．１１（ｓ、３Ｎ）、 ０．１２（ｓ、３
Ｈ）、 ０．９２（ｓ、９Ｈ）。
１．２１（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、 １．２５（
ｄ、３Ｈ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ）。
ｄ、３Ｈ，Ｊ＝７．２５Ｈｚ）。
２．６２（ｑｕｉｎｔｅｔ、ＬＨ，Ｊ＝７．２５）１ｚ
）、 ３．０４（ｄｄ、Ｉｔ（。
）、 ３．０４（ｄｄ、Ｉｔ（。
Ｊ＝２．０．３．０１ｔｚ）、 ３．８４（ｄｄ、ＩＨ
，Ｊ＝２．０．７．２５Ｈｚ）。
，Ｊ＝２．０．７．２５Ｈｚ）。
４．２６（ｄｑ、１）ｔ、Ｊ＝３．０．６．３Ｈｚ）［
α体］ ０．１２（ｓ、３Ｈ）、 ０．１４（ｓ、３Ｈ
）、 ０．９３（ｓ、９Ｈ）。
α体］ ０．１２（ｓ、３Ｈ）、 ０．１４（ｓ、３Ｈ
）、 ０．９３（ｓ、９Ｈ）。
１．２５（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）、 １．２７（
ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）。
２．６０（ｄｑ、ＩＨ，Ｊ４．２．８．９Ｈｚ）、 ２
．９３（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ：２．０゜４．０Ｈｚ）、 ３
．８０（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝２．０．８．９Ｈｚ）、 ４
．２５（ｄｑ。
．９３（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ：２．０゜４．０Ｈｚ）、 ３
．８０（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝２．０．８．９Ｈｚ）、 ４
．２５（ｄｑ。
ＬＨ，Ｊ＝４．０．６．３Ｈｚ）
実五〇引凶
上記と同様の方法に従い、触媒として
を有するルテニウム化合物を使用することにより、表記
β−ラクタム化合物を、変換率が１００％、αβ比が１
５．７：８４．３で得ることができた。
β−ラクタム化合物を、変換率が１００％、αβ比が１
５．７：８４．３で得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｒ＾１は、水素原子又は水酸基の保護基を示し
、Ｒ＾２は、水素原子又はカルボキシ基の保護基を示し
、Ｒ＾３は、水素原子又はアミノ基の保護基を示し、Ｘ
は、酸素原子又は硫黄原子を示す。 ］で表わされるβ−ラクタム化合物を、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は、同一又は異なっ
て置換されていてもよいアリール基、置換されていても
よい直鎖若しくは分枝鎖の低級アルキル基又は置換され
ていてもよい炭素数３乃至７個のシクロアルキル基を示
す。］で表わされる立体不斉ルテニウム化合物の存在下
に、還元することを特徴とする 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＸは、前記と同意
義を示す。］で表わされる光学活性β−ラクタム化合物
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62122619A JPH0730017B2 (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | β−ラクタム化合物の新規製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62122619A JPH0730017B2 (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | β−ラクタム化合物の新規製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63290862A true JPS63290862A (ja) | 1988-11-28 |
| JPH0730017B2 JPH0730017B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=14840443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62122619A Expired - Lifetime JPH0730017B2 (ja) | 1987-05-21 | 1987-05-21 | β−ラクタム化合物の新規製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730017B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5081239A (en) * | 1988-11-29 | 1992-01-14 | Takasago International Corporation | Ruthenium catalyzed process for preparing 4-acetoxyazetidinones |
-
1987
- 1987-05-21 JP JP62122619A patent/JPH0730017B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5081239A (en) * | 1988-11-29 | 1992-01-14 | Takasago International Corporation | Ruthenium catalyzed process for preparing 4-acetoxyazetidinones |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0730017B2 (ja) | 1995-04-05 |
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