JPS632948A - ２−ベンゾイル−１，３，５−シクロヘキサントリオン類及びそれらの塩 - Google Patents

２−ベンゾイル−１，３，５−シクロヘキサントリオン類及びそれらの塩

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JPS632948A
JPS632948A JP62141643A JP14164387A JPS632948A JP S632948 A JPS632948 A JP S632948A JP 62141643 A JP62141643 A JP 62141643A JP 14164387 A JP14164387 A JP 14164387A JP S632948 A JPS632948 A JP S632948A
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hydrogen
alkoxy
cyano
halogen
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チアールス　ガルビイ　カーター
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Stauffer Chemical Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 米国特許第４２０２８４０号明細書は除草剤としてのあ
る種の１−ヒドロキシ−２−（アルキルケト）−４，４
，６，６−チトラメチルシクロヘキセンー３．５−ジオ
ンに関するものである。化合物は次の構造式をもってい
る。
この発明は２−ベンゾイル−１，３，５−シクロヘキサ
ントリオン及び除草剤としてのそれらの使用に関するも
のである。
この発明の１つの実施態様は除草剤的に活性な２−ベン
ゾイル−置換−１，３，５−シクロヘキサントリオン及
びそれらの不活性担体よりなる除草剤組成物である。１
，３．５−シクロヘキサントリオン部分の４−及び６−
位は好ましくは以下に定義された基で置換されており、
最も好ましくは全てメチル基で置換されている。ベンヅ
イル部も、好ましくは以下に記された基で置換されえる
。
この発明の範囲内に具体化されているものは次槽造式を
もつ新規の化合物である。
ここで、Ｒは水素；ハロゲン；ＣＩ　　Ｃｚアルキル；
好ましくはメチルｉｃ＋　　Ｃｚアルコキシ、好ましく
はメトキシ；ニトロ；シアノ、Ｃｌ−０２ハロアルキル
、好ましくはトリフルオロメチル；　Ｒ為ｓｏ、−、こ
こで、ｎはＯ又は２、好ましくは２、及びＲ１はＣＩＣ
ｔアルキル、好ましくはメチル、トリフルオロメチル、
或はジフルオロメチル；或はトリフルオロメトキシ或は
ジフルオロメトキシである。好ましくはＲは塩素、臭素
、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＩ　　　Ｃｚアルコキシ、ト
リフルオロメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ。
アルキルチオ或はｃ、−Ｃ，アルキルスルホニル、更に
好ましくは塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル
或はメチルスルホニルである。Ｒ１は水素或はＣ，−Ｃ
４アルキル、好ましくはメチル；ＲＺは水素、或はＣ，
−Ｃ，アルキル、好ましくはメチルで、或はＲ１及びＲ
ｔは一緒にＣＺ　−Ｃ，アルキレンである；Ｒ″はＣＩ
　　　Ｃ４アルキル、好ましくはメチル、Ｒ４はＣｒ　
　Ｃａアルキル、好ましくはメチルで、或はＲ″及びＲ
４は一緒にＣｚ　　Ｃｓアルキレンである。Ｒ％及びＲ
６は独立に（１）水素；（２）ハロゲン；好ましくは塩
素、フッ素、或は臭素Ｈ（３１Ｃ＋　　Ｃａアルキル、
好ましくはメチル；（４１ＣＩ−Ｃ４アルコキシ、好ま
しくはメトキシ、　（５１）リフルオロメトキシ；（６
）シアノ；（７）ニトロ；　（８１Ｃｒ　　Ｃ４ハロア
ルキル、更に好ましくはトリフルオロメチル；　（９１
Ｒｂ５Ｏ，ｌ−、ｎは０．１又は２の整数、好ましくは
２、及びＲｈは（ａｌｃ、−Ｃ４アルキル、好ましくは
メチル；（ｂ）ハロゲン或はシアノで置換したＣ、−Ｃ
４アルキル、好ましくはクロロメチル、トリフルオロメ
チル或はシアンメチル；（Ｃ）フェニル、或は（ｄｌベ
ンジ７Ｌ／　；　００１−ＮＲ’Ｒ’、Ｒｃ及びＲｄは
独立に水素或はＣ＋　　Ｃａアルキルｉ　　（１１）　
Ｒ”Ｃ（０）−、Ｒ−はＣ＋　　Ｃ４アルキル或はＣ＋
　　Ｃａアルコキシ；（１２）　−３ＯｚＮＲ’Ｒ’　
、Ｒ’及びＲ４は定義されたちの；或は（１３）　−Ｎ
（Ｒｃ）Ｃ（０）Ｒｄ　、　Ｒ’及びＲｄは定義された
ものである。
好ましくはＲ５は３位にあり、更に好ましくはＲ５は水
素、塩素、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ、Ｃ＋
　　　Ｃ４アルコキシ、或はＣ＋　　　Ｃ４チオアルキ
ルである。最も好ましくはＲ５は水素チル、或はＲｂ５
Ｏ□である。ここでＲ夛はＣ０−Ｃ４アルキル、好まし
くはメチル、或はＣ１−Ｃ４ハロアルキル、好ましくは
クロロメチル、ジフルオロメチル、或はトリフルオロメ
チルである。
″Ｃ，−Ｃ，Ｃ４ハロアルキル、メチル、工チル、ｎ−
プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｏｃ−ブ
チル、１ｓｏ−ブチル及びｔ−ブチルを含んでいる。“
ハロゲン”なる項は、塩素、臭素、ヨウ素、及びフッ素
を含んでいる。“’ｃ、−ｃ４アルコキシ”なる項はメ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１ｓｏ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、５ｅｅ−ブトキシ、１ｓｏ−ブトキ
シ及びｔ−ブトキシを含んでいる。”Ｃ＋　　Ｃ４ハロ
アルキル”なる項は１つ以上の水素が塩素、臭素、ヨウ
素、或はフッ素により置換されているＣ、−ｃ４アルキ
ル下上に定義されているアルキル基を含んでいる。
（以下に定義されるように）上に記した化合物の塩は本
発明の範囲に含まれている。
この発明の化合物は互変異性のため、次の４つの構造式
をもちえる。
４つの互変異性体の各々の丸で囲われたプロ１ンはかな
り不安定である。これらのブロントンは酸性で、塩基と
反応することにより除かれえ、次の４つの共鳴型の陰イ
オンをもつ塩を作る。
これら塩基の陽イオンの例は、リチウム、ナトリウム及
びカリウムのようなアルカリ金属、カルシウム及びマグ
ネシウムのようなアルカリ土類金属、或はアンモニウム
などの無機賜イオン、又は置換基が脂肪族又は芳香族基
である置換アンモニウム、スルホニウム、スルホキソニ
ウム、ホスホニウムのような有機陽イオンである。
この発明の塩を考慮することで、当業者は、陰イオン及
び陽イオンの会合の種々の度合が陽イオンの性質に依存
して存在することを認めるであろう、銅のような適当な
陽イオンとの例で、塩は錯体で存在しえる。
この発明の化合物及びそれらの塩は、−般タイブの活性
除草剤である。即ち、それらは植物種の広い範囲に対し
除草剤的に効果がある。本発明の望ましくない植生を制
御する方法は、上に記した化合物、或はその塩の除草剤
的有効量を制御が望まれている場所に適用することより
なる。
本発明の化合物は次の２−ステップの一般法により調製
されえる。
工程は反応（１１に示されたように、エノルエステル中
間体の生成を経て進行する。最終生成物は反応（２）に
示されたようにエノルエステルの転位によりえられる。
２つの反応はステップ（２）を行なう前に一般的技術を
使ってエノルエステルの単離及び回収、或はエノルエス
テルの生成後反応媒体にシアン化物源を添加することに
よる別々のステップとして行なわれるであろう、或は反
応（１）のスタートでシアン化物源の包含により１ステ
ツプで行なわれるであろう。
ここでＲからＲ６及び適度の塩基は定義されたものであ
り、Ｘはハロゲン、好ましくは塩素、Ｃ，−Ｃ，アルキ
ル−Ｃ（０）−０−、ｃ＋−Ｃ４アルコキシ−Ｃ（０）
−０−、或は ρ である。分子のこの部分におけるＲＳＲ’及びＲ６は上
に示された反応物におけるものと同一で、適度の塩基は
定義されたもので、好ましくはトリＣ＋　　Ｃｂアルキ
ルアミン、アルカリ金属炭酸塩或はアルカリ金属リン酸
塩である。
−般に、ステップ（１）で、トリオン及び置換ベンゾイ
ル反応物のモル量が塩基のモル量、或は過剰と共に使用
される。２つの反応物はメチレンクロライド、トルエン
、酢酸エチル、或はジメチルホルムアミドのような有機
溶剤中で結合される。塩基、或はヘンジイル反応物は好
ましくは冷却下反庭部合物に加えられる。反応が実質的
に完了するまで混合物はＯ℃〜５０℃で攪拌される。
ここで適度の塩基及びＲからＲ６は上に定義されたもの
である。
一般に、ステップ（２）で、エノルエステル中間体のモ
ルが適度の塩基の１から４モル、好ましくは約２モル及
びシアン化物源（例えばシアン化ソーダ、アセトンシア
ノヒドリン）の０．０１モルから約０．５モル或はそれ
以上、好ましくは約０．１モルと反応させられる。５０
℃以下の温度、好ましくは約２０℃から約４０℃で、転
位が実質的に完了するまで、混合物は反応器で攪拌され
る。望まれる生成物は一般的な技術により回収される。
“シアン化物源”なる項は転位状態下シアン化水素及び
／或はシアン化物陰イオンよりなる、又はそれらを発生
する物質を意味している。
工程はエノルエステルに関し、適度の塩基のモル過剰と
共にシアン化物陰イオン及び／或はシアン化水素源の触
媒量の存在で行なわれる。
好ましいシアン化物源はシアン化ナトリウム及びカリウ
ムのようなアルカリ金属シアン化物；アセトン或はメチ
ルイソブチルケトンシアノヒドリンのようにアルキル基
で１から４の炭素数をもっているメチルアルキルケトン
のシアノヒドリン；ベンズアルデヒド或はアセトアルデ
ヒド、プロピオンアルデヒドのようなＣ，−Ｃ，の脂肪
族アルデヒドのシアノヒドリン；シアン化亜鉛；トリ（
低級アルキル）シリルシアン化物、特にトリメチルシリ
ルシアン化物；及びシアン化水素自体である。シアン化
水素が最も利点があると考えられている。比較的迅速な
反応を生じ廉価であるからである。シアノヒドリンの内
で好ましいシアン化物源はアセトンシアノヒドリンであ
る。
シアン化物源はエノルエステル基準で約５０モル％まで
の量使用される。小規模において、約４０℃で反応の許
容される速度を生じるよう約１モル％のように少量も使
用されるであろう。大規模の反応は約２モル％の僅かに
高い触媒水準で、もっと再現性のある結果を与える。−
般にシアン化物源の約１〜１０モル％が好ましい。
工程はエノルエステルに関し、適度の塩基のモル過剰で
行なわれる。“適度の塩基”なる項により、水酸化物（
エノルエステルの加水分解を生じえる）のような強い塩
基と重炭酸塩（効果的に機能しない）のような弱塩基の
間にある塩基として作用する物質を意味している。この
実施態様における使用に適した適度の塩基は、有機塩基
、例えばトリエチルアミンのようなトリアルキルアミン
及び無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩及びりン酸塩
を含んでいる。適当な無機塩基は炭酸カリウム及びリン
酸ナトリウムを含んでいる。
塩基はエノルエステルのモルにつき約１から約４モルの
量、好ましくはモルにつき約２モルの量使用される。
シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリウムであるとき、相移動触媒が反応に使用されるで
あろう。特に適切な相移動触媒はクラウンエーテルであ
る。
酸塩化物、或はアシル化生成物の性質に依存して、種々
の溶剤がこの工程で有用である。この反応のために好ま
しい溶剤は１．２−ジクロロエタンである。反応物、或
ヰは生成物に依存して使用されるであろう他の溶剤はト
ルエン、アセトニトリル、メチレンクロライド、酢酸エ
チル、ジメチルホルムアミド、及びメチルイソブチルケ
トン（ＭＩＢＫ）を含んでいる。
一般に、反応物及びシアン化物源の性質に依存して、転
位は約５０℃までの温度で行なわれるであろう。
上に記された置換ベンゾイルクロライドはエル・エフ・
フィザー及びエム・フィザー（Ｌ、Ｆ。
Ｆｉｅｓｅｒ　ａｎｄ　Ｍ、　Ｆｉｅｓｅｒ）の教えに
より対応する置換安息香酸から調製されえる。（Ｒｅａ
ｇｅｎｔｓ　ｆｏｒＯｒ　ａｎｉｃ　Ｓ　ｎｔｈｅｓｉ
ｓ　ＶｏＬｌ、　ｐρ７６７−７６９（１９６７）参照
）。
ＲＲ Ｒ，Ｒ５及びＲ６は以前に定義されたものである。
置換安息香酸はカルボン酸及軽入チルの化学（Ｔｈｅ　
Ｃｈｅ＋ｗｉｓｔｒ　　ｏｆ　Ｃａｒｂｏｘ　Ｉｉｃ　
ａｃｉｄｓ　ａｎｄＥｓｔｅｒｓ、　Ｓ、Ｐａｔａｉ、
　ｅｄｉｔｏｒ、　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎ
ｓ。
Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　Ｎ、Ｙ、　（１９６９）　）及び
有機合成概観（Ｓｕｒｖｅ　　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　
Ｓ　ｎｔｈｅｓｉｓ、　Ｃ，Ａ、　Ｂｕｅｈｌｅｒａｎ
ｄ　Ｄ、Ｆ、　Ｐｅａｒｓｏｎ＋　Ｊ、　Ｗｉｌｅｙ　
ａｎｄ　５ｏｎｓ＋　（１９７０））の指示により種々
の一般的方法により調製されえ次のものはそこに記され
た３つの代表的例である。
Ｒ，Ｒ５及びＲ６は以前に定義されたものである。
反応ｉａ）で、置換ベンゾニトリルが数時間硫酸水で還
流下に加熱され、混合物は冷却され、反応生成物が一般
技術により単離される。
Ｒ，Ｒ５及びＲ６は以前に定義されたものである。
反応（ｂｌで、置換アセトフェノンが次亜塩素酸塩水溶
液中で数時間還流下加熱される。混合物は冷却され、反
応生成物は一般技術により単離される。
：ＯＨ ＲＲ Ｒ，Ｒ’及びＲ６は以前に定義されたものである。
反応（Ｃ１で、置換トルエンが数時間過マンガン酸カリ
の水溶液中で還流下に加熱される。それら溶液は濾過さ
れ、反応生成物が一般技術により単離される。
以下の例はこの発明の代表的化合物の合成を示している
。
±↓　２−（２’−ニトロ−４’！ロロヘンゾイル）−
４，４，６，６−チトラメチルー１．３゜５−シクロヘ
キサントリオン ２−ニトロ−４−クロロベンゾイルクロライド（２，２
ｇ、　１０ｍｍｏｌ）及び４．４，６．６−テトラメチ
ル−１，３，５−シクロヘキサントリオン（１，８ｇ、
　１０ｍｌｌ１ｏｌ）がメチレンクロライドに溶かされ
た。トリエチルアミンが添加され、得られた溶液は３０
分室温で攪拌。溶液はＩＮ−塩酸、飽和食塩水（ブライ
ン）で洗浄され、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）
で乾燥、真空下に濃縮された。
残渣はアセトニトリル２０ＩＩｌｌに溶解された。トリ
エチルアミン（５ｍ１１３．５当量）及びアセトンシア
ノヒドリン（０，５ｇ、　０．６当量）が加えられ、混
合物は室温で４時間攪拌した。エーテルで希釈後、溶液
をＩＮＦＩｉで洗浄、５％に２ＧＯ，溶液で抽出した。
塩基性抽出液はＩＩ（Ｊ！で酸性にし、工−チルで抽出
した。エーテル抽出液はブラインで洗浄、ＭｇＳＯ４で
乾燥、貫空下に濃縮して粗生成物２．２ｇをえた。これ
をヘンゼンで再結晶して同伴している酸を除き、減圧下
に母液を濃縮して油状として目的物質１．７ｇをえた。
それは放置中に固化した（融点７６−８２℃）。核磁気
共鳴分析、赤外分析、質量分析により目的化合物と同定
された。
次の表は、ここに記された処理により調製できるえらば
れた化合物の表である。化合物番号は各化合物に割りつ
けられ、明細書を通して使用されている。
７　　　　Ｃｅ　　　　　Ｃ１（３ＣＨｓ　　　ＣＬ　
　　ＣＬ８　　　　ＣＩ　　　　　ＣＬ　　　Ｃ）ｌ：
ｌ　　　ＣＬ　　　Ｃ）１３９　　　　　Ｎｏ、！　　
　　ＣＨＩＩ　　Ｃ）Ｉ、　　　ＣＨ，ｌ　　ＣＨ。
Ｈ４−Ｆ　　　　　　ガム質 ３−ＯＣｆｆｉＨ，４−５ｏ□Ｃ２）Ｉ５　　　ガム質
Ｈ４−５ｏ、ＣＨ，ガム質 １０　　　　ＣＪ　　　　　ＣＨＩ　　　ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ３１１ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）１３　　　ＣＨ３ＣＨ２１
２１ＣＨｓ　　　ＣＨｙ　　　ＣＨ３ＣＨ３１３０ＣＩ
（３ＣＨｘ　　　ＣＨｓ　　　ＣＨｓ　　　ＣＨ３１４
ＣＮ　　　　　ＣＨａ　　　ＣＨ３ＣＨｚ　　　ＣＨｉ
１５　　　ＮＯ□　　　ＣＨ３ＣＨｓ　　　ＣＨ＊　　
　ＣＨｘ１６　　　ＮＯ□　　　　ＣＨＩ　　　ＣＨ３
ＣＨｚ　　　ＣＦＩｚ１７　　　　Ｎｏｗ　　　　ＣＨ
３ＣＬ　　　ＣＨｓ　　　Ｃ１（３１８ＳＯ□ＣＨｓ　
　ＣＨｚ　　　ＣＨｓ　　　ＣＬ　　　ＣＪｈ１９　　
　　Ｎｏｔ　　　　ＣＬ　　　ＣＬ　　　ＣＨｚ　　　
ＣＨ３２０ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＩ’１３　　　ＣＨ３２１
ＨＣＨＩ　　　ＣＨｓ　　　ＣＨｓ　　　ＣＨ３２２Ｈ
ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ ２３Ｃｅ　　　　　ＣＨｉ　　　ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３２
４ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ＣＨｚ ２５　　　　ＩＩ　　　　　　ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ，ＣＩ
。
２６　　　　ＨＣ１’ｈ　　　ＣＨ３ＣＨ＊　　　ＣＩ
（：１２７　　　１（ＣＬ　　　ｃｎｉ　　　ＣＬ　　
　ＣＨ３２Ｂ　　　　）Ｉ　　　　　ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ
３ＣＨｓｔａｊ　　例１において調製 Ｈ４−５ＣＨ３ガム質 ３−ＮＯ□　Ｈガム質 Ｈ）ｌ　　　　　　ガム質 Ｈ４−（ｌ　　　　　ガム質 ３−ＯＣＨｉ　　４−Ｂｒ　　　　　ガム質１　　　４
−５Ｏ，ｎＣ，Ｈ，ガム質 １１　　　４−３ｏ□Ｎ（ＣＬ）ｚガム質Ｈ４−ＣＭ　
　　　　１４８−１５０’）ＩＨガム質 ）１　　　４−ＣＦ、　　　　　ガム質Ｆｌ　　　　４
−ＣＪ　　　　　ガム質Ｈ４−５ＣＦ３　　　　ガム質 Ｈ４−ＯＣＦ２　　　　ガム質 ３−Ｃ１２４−５ｏ□ＣＪｓ　　　ガム質Ｈ４−Ｃ（０
）Ｃ）１３　　　ガム質 Ｈ４−３ｏ□−ＣＬ　　　１２９−１３１１（４−３Ｃ
Ｊｂ　　　　　８９−９２）１　　　４−ＣＦ、　　　
　　１１５−１２５Ｈ４−ＣＮ　　　　　　８７−９５ 徐阜測メツリーニングテスト 前に記したように、上に記した方法で作られたここに記
された化合物は植物毒化合物で、種々の植物種を制御す
ることに有用である。この発明のえらばれた化合物が次
の方法で除草剤としてテストされた。
光え叫■キガ孟ス上　処理をする前日に、７種類の雑草
種族の種子が、手箱をよこぎっている畝につき１種族ず
つ、個々の畝のローム砂壌土にまかれている。使用され
ている種子は、エノコログサ（ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａ
ｉｌ）　（ＦＴ）　（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ
）、ウオターグラス（Ｗａｔｅｒ　ｇｒａｓｓ）　（Ｗ
Ｇ）　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈ−パ５」皿、ワイルドオート
（ｗｉｌｄ　ｏａｔ）（同）（紗ｅｎ、ａ　ｆａｔｕａ
）、アニウアルモーニンググローリー　（ａｎｎｕａｌ
　ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）　　（ＡＭＧ）　　（灯
り四μＬＩａｃｕｎｏｓａ）　、ベルベットリーフ（ｖ
ｅｌｖｅｔｌｅａｆ）（ＶＬ）　（ａｂｕＬｉｌｏｎ　
を画叩屓閃旦）、インディアンマスタード（Ｉｎｄｉａ
ｎ　ｍｕｓｔａｒｄ）　（ＭＤ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ
戸至倶硯ａ）＆ヒイエロナッッセソジ（ｙｅｌｌｏｗ　
ｎｕｔｓ−ｅｄｇｅ）　（ＹＮＧ）　７ｓ　ｅｓｃｕｌ
ｅｎｔｕｓ）である。植物の大きさにより、発芽後畝に
つき２ｏがら４０の苗をえるよう多くの種子がまかれて
いる。
分析用天秤を使って、テストされる化合物の６００■が
グラシーン秤量紙上に秤量されている。
祇及び化合物が６０ｍｊ！の広口透明瓶におかれ、アセ
トン或は別の溶媒４５ｍ＃にとがされる。この溶液の１
８ｍＡが６０ａ＋４！広ロ透明瓶に移され、０．５％（
ｖ／ν）の最終溶液を与えるようにポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレ−１・乳化剤ヲ含んでいる水−ア
セトン混合物（１９：　１）の２２ｍ１！で希釈されて
いる。それがらエーカにつき８０ガロン（７４８７！／
ｈａ）を配達するよう調製されているリニアスプレーテ
ーブル（ｌｉｎｅａｒｓｐｒａｙ　ｔａｂｌｅ）上の植
えられた平和に、溶液がスプレーされる。
処置後、手箱は７０６〜８０’Ｆの温度で温室におかれ
噴霧により潅水される。処置後２週間で障害、或は制御
の度合が同じ加令の未処置対照植物との比較により決定
されている。０がら１００％の障害割合が％制御として
各種族に記録されてぃる。０％は障害なし、１００％は
完全制御を示している。
テストの結果は次の表−■に示されている。
ｌ：１ 発芽前除草剤活性 適応割合−４，４８ｋｇ／ｈａ 化合物 ｌ−号　ノ１」彰」東Ｍ４二コ四匹 ５本　　　　　１００　　１００　　１００　　１００
　　１００　　　−　　　　２０朋ｊ　ノーー匹−直樵
　ＶＬ　　−勲−ｙ−μ（２２１００１００９０１００
１００ｔｏｏ　　　８０２３　　　　１００　１００　
１００　　ｔｏｏ　　１００　１００　　８０２５　　
　　１００　１００　　８０　１００　　ｔｏｏ　　１
００　　８０２８　　　　１００　１００　　９０　１
００　１００　　］（＋０　　８０ブランク（−）は雑
草がテストされなかったことを示している。
＊　＝０．５　ｋｇ／ｈａでテストした。
発芽′除草　テストニア種類の雑草種の種子が処置前１
０〜１２日にまかれた以外このテストは発芽前除草剤テ
ストのためのテス゛ト方法に同一の方法で行なわれてい
る。又処置子箱の潅水は土壌表面に限定され萌芽植物の
葉に潅水されない。
発芽後除草剤テストの結果は表−■に示されている。
表−■ 発芽後除草剤活性 適応割合−４，４８ｋｇ／ｈａ 化合物 蚤−号　旦」彰」ルＭ１１−胛−ＹＮＧ５　　　　ｔｏ
ｏ　　１００　１００　１００　１００　１００　１０
０６本　　　　　　１０　　　８０　　　５０　　　７
５　　　４０　　　−　　　　　０化合物 、１ＬｉＦＴ　　ＷＧ　　工Ｍ以　ＶＬ　　Ｍ旦！８　
　　５０　８０　　Ｔｏ　　９０　９０　８０　３０１
０　　　７５　８０　　Ｔｏ　　８０　６０　５０　　
Ｔ。
１６　　　５０　７Ｑ　　８０　６０　８０　９０　　
Ｔ。
２０　　　１０　４０　　５　７Ｑ　　８０　９０　　
ＴＯ化合物 ■−号　　ノーー祁−」東ｙ以エヱ狐（２６８０７０？
０　８０　８０　８０　７０ブランク（−）は雑草がテ
ストされなかったことを示している。
”　＝０．５６ｋｇ／ｈａでテストさレタ。
この発明の化合物及びそれらの塩は除草剤として有用で
、種々の濃度、種々の方法で使用されえる。実際上、化
合物或は塩は、農業上の適用のため、活性成分の分散を
容易にするように通常使用されている補助剤及び担体と
除草剤として有用な量を混合することにより除草剤組成
物に製剤されている。製剤及び毒物の適用の形式が、与
えられた使用における物質の活性に影響を及ぼすであろ
うという事実が認められている。このように、これらの
活性除草剤化合物或は塩は、比較的大粒子の粒剤として
、水和剤として、乳剤として、粉剤として、流動剤とし
て、溶液として、製剤の既知タイプのいかなるものとし
ても、使用の望まれる形式に依存して製剤されえる。こ
れらの製剤は活性成分の重量により約０．５％のような
少量から、約９５％又はそれ以上の多量を含むであろう
。除草剤的有効量は制御される種子或は植物の性質に依
存し、適用の割合はエーカにつき約０．０１から約１０
ボンド、好ましくは約０．０２から約４ボンドに変化す
る。
水和剤は微細な粒子の形であり、すぐに水成は他の分散
剤に分散する。水和剤は最終的に乾燥粉剤として、或は
水又は他の液体における分散として土壌に使用される。
水和剤のための代表的担体はフラー土、カオリン粘土、
シリカ及び他のすぐに湿潤する有機、無機希釈剤を含ん
でいる。通常水和剤は活性成分の約５％から約９５％を
含むよう調製される。そして又通常湿潤、分散を容易に
するため、湿潤剤、分散剤、又は乳化剤の少量を含んで
いる。
乳剤は均質な組成物で、水又は他の分散剤に分散できる
。そして液体又は固体乳化剤と活性化合物或は塩よりな
るであろう。或は又キシレン、重芳香族ナフサ、イソホ
ロン、他の非揮発性溶媒のような液状担体を含むであろ
う。除草剤の使用において、これらの乳剤は水又は他の
液状担体に分散され、通常スプレーとして処理される土
地に適用される。必須の活性成分の重量％は組成物が適
用される方法により変わるであろうが、−般に除草剤組
成物の重量で活性成分約０．５％から９５％よりなって
いる。
毒物が比較的あらい粒子に担持されている粒状製剤は、
希釈することなく、植生の抑制が望まれている場所に使
用される。粒状製剤のための代表的担体は、砂、フラー
土、アタパルゲイト粘土、ベントナイト粒土、モンモリ
ロナイト粘土、ひる石、真珠岩及び毒物を吸収或は被覆
される他の有機、無機物質を含んでいる。粒状製剤は通
常活性成分約５％から約２５％を含むように調製されて
おり、重芳香族ナフサのような表面活性剤、他の石油留
分、或は植物油、デストリン、膠、又は合成樹脂のよう
な固着剤を含むであろう。
農業製剤に使用される代表的湿潤剤、分散剤、又は乳化
剤は、例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホネ
ート及びザルフェト及びそれらの塩１多価アルコール；
ポリエトキシアルコール：エステル及び脂肪族アミン；
表面活性剤の他のタイプのものを含んでいる。それらの
多くは購入可能である。使用するとき、表面活性剤は通
常除草剤組成物重量で０．１％から１５％よりなってい
る。
微細な滑石、粘土、粉及び他の有機、無機固体のような
固体と活性成分の自由に流動する混合物である粉剤は土
壌混入適用のための有用な製剤で、微細な固体は青粉の
ための分散剤及び担体として作用している。
水成は油のような液状担体における微細固体毒物の均質
な懸濁液であるペースＩ・は特定の目的に使用されてい
る。通常これらの製剤は重量で約５％から約９５％の活
性成分を含んでいる。又分散を容易にするため湿潤剤、
分散剤、又は乳化剤の少量を含むであろう。通常ペース
トはうすめられ、スプレーとして場所に使用される。
除草剤の適用のための他の有用な製剤は、アセトン、ア
ルキル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶媒のよう
に望まれた濃度で完全にとかす分散剤における活性成分
の単純な溶液を含んでいる。
加圧スプレー、代表的にエアロゾル、も使用されるであ
ろう。それらは活性成分が、フレオンのような低沸点分
散剤溶液担体の蒸発の結果として、微細形に分散される
。
この発明の植物毒組成物は一般的方法で植物に使用され
える。このように、粉末及び液体組成物が動力撒布器、
ボーム（ｂｏｏＩｌｌ）、手動噴霧器、噴霧敗粉器の使
用により植物に適用されえる。又組成物は粉末として、
或はスプレーとして、飛行機から又はロープウィック（
ｒｏｐｅ　ｗｉｃｋ）適用により、使用されえる。大変
低投与量で有効であるからである。種子発生の成育、或
は苗育成を変え、制御するために、代表的な例として、
粉末及び液状組酸物が一般方法により土壌に使用されえ
る。そして土地表面下少なくとも％インチの深さに土壌
に分配される。植物毒組成物が機械的に土壌粒子と混合
される必要はない。これらの組成物は土壌の表面に噴霧
或は撒布することにより簡単に使用されえるからである
。又この発明の植物毒組成物は処置される畑に供給され
る潅慨水に加えることによっても使用されえる。この使
用方法は、水が畑に吸収されるので、組成物の土壌への
浸透を許している。土壌表面に使用された粉剤、粒剤、
又は液状製剤は、デイスシング（ｄｉｓｃｉｎｇ）、ド
ラッギング（ｄｒａｇｇｊｎｇ）或は混合操作のような
一般手段で土壌表面下に分布されえる。次の例で、除草
剤化合物は化合物の除草剤塩と置換されえる。
−＝１１と友− 除草剤化合物　　　５−５５ 界面活性剤　　　　５−２５ 溶剤　　　　　　　２０−９０ １００％ 除草剤化合物　　　３−９０ 湿潤剤　　　　　０．５−２ 分散剤　　　　　　１−８ 希釈剤　　　　　８．５−８７ １００％ −１」ｌＵ匪− 除草剤化合物　　　　　　　２４ 油可溶スルホネート及び　　１０ ポリオキシエチレンエ ーチルの専有配合物 極性溶剤　　　　　　　　　２７ 石油炭化水素　　　　　　　３９ １００％ 一兆粗剋製爪一 除草剤化合物　　　　　　　８０ ナトリウムジアルキルナ　　０．５ フタリンスルホネート ナトリウムリグノスルホ　　７ ネート アクプリゲイト粘土　　　　１２．５ 除草剤化合物　　　１−２０ 結合剤　　　　　　０−１０ 希釈剤　　　　　　７０−９９ １００％ 除草剤化合物　　　２０−７０ 界面活性剤　　　　１−１０ 懸濁化剤　　　　０．０５−１ 不凍剤　　　　　　１−１０ 抗菌剤　　　　　　１−１０ あわ止め剤　　　０．１−１ 溶剤　　　　　７．９５−７７．８５ １００％ 一胛ｍ月１紅− 除草剤化合物　　　　　　　１０ リグニンスルホネート　　　　５ 炭酸カルシウム　　　　　　８５ １００％ 一抜勉１製量− 除草剤化成物　　　　　　　４５ ポリオキシエチレン　　　　５ エーテル アクゲル　　　　　　　　　０．０５ プロピレングリコール　　　１０ １．２−ベンズイソチアゾ　　　０．０３リン−３−オ
ン シリコン消泡剤　　　　　　０．０２ 水　　　　　　　　　　　　　　　　３９．９１００％ この発明の除草剤組成物において、塩が活性成分として
使用されているとき、農業上許容されている塩を使用す
ることがすすめられる。
・又、この発明の植物毒組成物は他の添加物、例えば補
助剤として使用される肥料、他の除草剤及び殺菌剤のよ
うな添加剤、或はこれらのいずれかとの組合わせの添付
剤、を含みえる。活性成分との組合わせで有用な肥料は
、例えば硝安、尿素、過リン酸塩を含んでいる。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩 ここでＲは水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；
    Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−
    Ｃ＿２ハロアルキル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−であり、ｎは０
    又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、トリフルオ
    ロメチル、或はジフルオロメチル；トリフルオロメトキ
    シ；又はジフルオロメトキシである。Ｒ＾１は水素、或
    はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾２は水素或はＣ＿１−
    Ｃ＿４アルキルで、又はＲ＾１とＲ＾２は一緒でＣ＿２
    −Ｃ＿５アルキレンである。Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル；Ｒ＾３はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで、又はＲ＾
    ３とＲ＾４は一緒でＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである。 Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に、（１）水素；（２）ハロゲ
    ン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）
    シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
    キル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、ここでｎは０、１又は
    ２の整数で、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；
    （ｂ）ハロゲン或はシアノで置換したＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジル；（１０
    ）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に
    水素、或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（１１）ＲｅＣ（
    Ｏ）＿１ここでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ
    ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ
    ＾ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの
    ；及び−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及
    びＲ＾ｄは定義されたもの、である。
  2. （２）Ｒが塩素、水素、臭素、メチル、メトキシ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、或はメチルスルホニル；であ
    り、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はメチルであり
    ；Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に（１）水素；（２）ハロゲ
    ン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）
    シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
    キル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、ここでｎは０、１又は
    ２の整数、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４、アルキル；
    （ｂ）ハロゲン或はシアノ置換したＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジル；（１０）
    −ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水
    素、或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（
    Ｏ）−、ここでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル或はＣ
    ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾
    ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；
    又は（１３）−Ｎ−（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、ここで
    Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの、である特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｒ＾５及びＲ＾６が独立に水素；塩素；フッ素；
    臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフルオ
    ロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；Ｒ
    ＾ｂＳＯ＿ｎ−、ここでｎは０又は２の整数、Ｒ＾ｂは
    メチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、エチル或
    はｎ−プロピル； Ｒ＾■Ｃ（Ｏ）−、ここでＲ＾■はＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キル；或はＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及び
    Ｒ＾ｄは定義されたもの、であり、Ｒ＾５が３位に、Ｒ
    ＾６が４位に位置している特許請求の範囲第２項記載の
    化合物。
  4. （４）Ｒ＾５が水素であり、Ｒ＾６が水素、塩素、臭素
    、フッ素、シアノ、トリフルオロメチル或はＲ＾ｂＳＯ
    ＿２、である特許請求の範囲第２項記載の化合物。ここ
    でＲ＾ｂはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；或はＣ＿１−Ｃ＿
    ４ハロアルキルである。
  5. （５）Ｒ＾５が水素である特許請求の範囲第２項或は第
    ３項記載の化合物。
  6. （６）特許請求の範囲第１項、第２項、第３項、第４項
    、或は第５項いずれかに記載された化合物の除草剤的有
    効量を制御が望まれている場所に適用することよりなる
    望ましくない植生を制御する方法。
  7. （７）除草剤的に活性な２−ベンゾイル−置換−１，３
    ，５−シクロヘキサントリオン或はそれらの塩とそれら
    に不活性な担体よりなる除草剤組成物。
  8. （８）２−ベンゾイル−置換−１，３，５−シクロヘキ
    サントリオンが特許請求の範囲第１項、第２項、第３項
    、第４項或は第５項いずれかに記載の化合物である特許
    請求の範囲第７項記載の除草剤組成物。
  9. （９）除草剤的に活性な２−ベンゾイル−置換−１，３
    ，５−シクロヘキサントリオン或はその塩とそれらの不
    活性担体よりなる除草剤組成物を制御が望まれている場
    所に適用することよりなる望ましからぬ植生を制御する
    方法。
  10. （１０）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の中間体化合物。 ここで、Ｒは水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
    ；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１
    −Ｃ＿２ハロアルキル；或はＲ＾ａＳＯ＿ｎ、ここで、
    ｎは０又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、トリ
    フルオロメチル、或はジフルオロメチル；或はトリフル
    オロメトキシ又はジフルオロメトキシ；であり、Ｒ＾１
    は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾２は水素又は
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルで、或はＲ＾１及びＲ＾２は一
    緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである；Ｒ＾３はＣ＿１
    −Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで
    、或はＲ＾３及びＲ＾４は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキ
    レンである；Ｒ＾５及びＲ＾ｂは独立に（１）水素；（
    ２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキ
    シ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、ここでｎは
    ０、１又は２の整数で、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４
    アルキル；（ｂ）ハロゲン或はシアノで置換したＣ＿１
    −Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジ
    ル；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾
    ｄは独立に水素、或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（１１
    ）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、ここでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル、又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は（１２）
    −ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは
    定義されたもの；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；で
    ある。
  11. （１１）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもっている除草剤化合物を製造する工程において、 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のトリオンのモル量を、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル−Ｃ（Ｏ
    ）−Ｏ−、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシＣ（Ｏ）−Ｏ−、
    或は▲数式、化学式、表等があります▼である）である の置換ベンゾイル反応物と、適度の塩基のモル量或はそ
    れ以上と共に反応させて構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のエノルエステルを生成するステップ（１）及びエノル
    エステル中間体のモル量を適度の塩基の１から４モル、
    及びシアン化物源の０．０１モルから０．５モル又はそ
    れ以上と反応させることにより望まれた除草剤化合物を
    生成するステップ（２）よりなる製造工程。 ここで、Ｒは水素；ハロゲン：Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
    ；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１
    −Ｃ＿２ハロアルキル；或はＲ＾ａＳＯ＿ｎ−、ここで
    、ｎは０又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、ト
    リフルオロメチル又はジフルオロメチル；或はトリフル
    オロメトキシ又はジフルオロメトキシ；である。Ｒ＾１
    は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾２は水素又は
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルで、或はＲ＾１及びＲ＾２は一
    緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである；Ｒ＾３はＣ＿１
    −Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで
    ；或はＲ＾３とＲ＾４は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレ
    ンである；Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に（１）水素；（２
    ）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ
    ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、ここでｎは０
    、１又は２の整数；Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
    キル；（ｂ）ハロゲン又はシアノ置換Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジル：（１０
    ）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に
    水素、又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ
    （Ｏ）−、ここでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又は
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；或は（１２）−ＳＯ＿２Ｎ
    Ｒ＾ｃＲ＾ｄ、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたも
    のである；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ
    、ここでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである。
  12. （１２）Ｘがハロゲンであり、適度の塩基がトリ−Ｃ＿
    １−Ｃ＿６アルキルアミン、ピリジン、アルカリ金属炭
    酸塩或はアルカリ金属リン酸塩であり、シアン化物源が
    アルカリ金属シアン化物；メチル−Ｃ＿１−Ｃ＿５アル
    キルケトンのシアノヒドリン；ベンズアルデヒド又はＣ
    ＿２−Ｃ＿５脂肪族アルデヒドのシアノヒドリン；シア
    ノヒドリン、シアン化亜鉛；トリ（低級アルキル）シリ
    ルシアン化物又はシアン化水素である特許請求の範囲第
    １１項記載の製造工程。
  13. （１３）Ｘが塩素であり、適度の塩基がトリ−Ｃ＿１−
    Ｃ＿６アルキルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、又
    はリン酸ナトリウムであり、シアン化物源がシアン化カ
    リ、アセトン、シアノヒドリン、又はシアン化水素であ
    る特許請求の範囲第１２項記載の製造工程。
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