JPS63297428A - 特殊なポリイミドの鋳型成形フイルムおよび被覆剤としての使用 - Google Patents
特殊なポリイミドの鋳型成形フイルムおよび被覆剤としての使用Info
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- JPS63297428A JPS63297428A JP63110660A JP11066088A JPS63297428A JP S63297428 A JPS63297428 A JP S63297428A JP 63110660 A JP63110660 A JP 63110660A JP 11066088 A JP11066088 A JP 11066088A JP S63297428 A JPS63297428 A JP S63297428A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な特殊なポリイミドの鋳型成形フィルム（
ｃａｓｔ ｆｉｌｍ）および被覆剤の製造用の使用に関
するものである。
ｃａｓｔ ｆｉｌｍ）および被覆剤の製造用の使用に関
するものである。
ポリイミドは、たとえばピロメリト酸二無水物と ４．
４−ジアミノジフェニルエーテルとの反応により得られ
（Ｄ Ｂ Ｐ １２０２９８１） 、特に温度抵抗性の
フィルムおよび成形品として使用される。これらのポリ
イミドの欠点の一つは、ポリイミドがほとんど全ての溶
媒に不溶性であるために、成形または生成を、ポリアミ
ド酸を経て溶媒より実行しなければならないことであり
、これに加えて、この材料は熱可塑性ではない。
４−ジアミノジフェニルエーテルとの反応により得られ
（Ｄ Ｂ Ｐ １２０２９８１） 、特に温度抵抗性の
フィルムおよび成形品として使用される。これらのポリ
イミドの欠点の一つは、ポリイミドがほとんど全ての溶
媒に不溶性であるために、成形または生成を、ポリアミ
ド酸を経て溶媒より実行しなければならないことであり
、これに加えて、この材料は熱可塑性ではない。
溶液からの鋳型成形によりフィルムまたは被覆剤に成形
し得るポリイミド樹脂が２，２−ビスフタル酸アンヒド
ロ−（４）−プロパンと ２．２−ヒス−（４−アミノ
フェノキシフェニル）−プロパンとのＯないし４００°
Ｃの温度における、好ましくは１０ないし２５０°Ｃの
温度における、好ましくは溶媒中での反応により得られ
ることがここに見いだされｌ二 。
し得るポリイミド樹脂が２，２−ビスフタル酸アンヒド
ロ−（４）−プロパンと ２．２−ヒス−（４−アミノ
フェノキシフェニル）−プロパンとのＯないし４００°
Ｃの温度における、好ましくは１０ないし２５０°Ｃの
温度における、好ましくは溶媒中での反応により得られ
ることがここに見いだされｌ二 。
一般には、テトラカルボン酸二無水物と芳香族ジアミン
との反応生成物はイミド化に使用した溶媒、たとえばＮ
−メチルピロリドンよりゼリー状物または固体塊状物と
して沈澱し、この場合にはもはや工業的規模では加工し
得ないか、または、緒特性、たとえば弾性がかなり損な
われた材料が得られるのであかも、本発明の記載に従っ
て用いるポリイミドの性質は驚くべきものと言わなけれ
ばならない。これに反して、本発明の記載に従って用い
るポリイミドは非プロトン溶媒、たとえばＮ−メチルピ
ロリドンおよびジメチルアセタミド中のみでなく、極性
のより弱い溶媒中においても安定な溶液を形成し、この
相中で十分に凝縮させて加工することができるのである
。
との反応生成物はイミド化に使用した溶媒、たとえばＮ
−メチルピロリドンよりゼリー状物または固体塊状物と
して沈澱し、この場合にはもはや工業的規模では加工し
得ないか、または、緒特性、たとえば弾性がかなり損な
われた材料が得られるのであかも、本発明の記載に従っ
て用いるポリイミドの性質は驚くべきものと言わなけれ
ばならない。これに反して、本発明の記載に従って用い
るポリイミドは非プロトン溶媒、たとえばＮ−メチルピ
ロリドンおよびジメチルアセタミド中のみでなく、極性
のより弱い溶媒中においても安定な溶液を形成し、この
相中で十分に凝縮させて加工することができるのである
。
本発明の記載に従って用いるポリイミド樹脂は、たとえ
ば塩化メチレンよりの鋳型成形（ｃａｓｔ）により、非
プロトン溶媒よりのポリアミド酸の加工の場合よりもは
るかに簡単な反応条件下で、フィルムおよび被覆剤を形
成し得る。
ば塩化メチレンよりの鋳型成形（ｃａｓｔ）により、非
プロトン溶媒よりのポリアミド酸の加工の場合よりもは
るかに簡単な反応条件下で、フィルムおよび被覆剤を形
成し得る。
本発明に用いるテトラカルボン酸二無水物は、たとえば
２．２−ビス−［ｌ、２−ジメチルフェニル−（４）１
−プロパンの酸化により得られる２、２−ビスフタル酸
アンヒドロ−（４）−プロパン（１）ＣＨ。
２．２−ビス−［ｌ、２−ジメチルフェニル−（４）１
−プロパンの酸化により得られる２、２−ビスフタル酸
アンヒドロ−（４）−プロパン（１）ＣＨ。
である。無水物を用いる替わりに、アルキルもしくはア
リール半エステル、アルキルもしくはアリールエステル
、アミドまＩ；は遊離のテトラカルボン酸のような誘導
体を用いることも可能である。
リール半エステル、アルキルもしくはアリールエステル
、アミドまＩ；は遊離のテトラカルボン酸のような誘導
体を用いることも可能である。
本発明において反応させるジアミンは２．２−ビス−［
４−アミノフェノキシフェニル］−プロパン（Ｉｆ）Ｃ
Ｈ３（ＩＩ ） であり、これは、たとえばアルキルまたはハロゲンによ
りさらに置換されていてもよい。ジアミンに替えて誘導
体、たとえばアセチル化合物、イソシアン酸エステルま
たはカルバミン酸エステルも本発明記載の反応に使用し
得る。
４−アミノフェノキシフェニル］−プロパン（Ｉｆ）Ｃ
Ｈ３（ＩＩ ） であり、これは、たとえばアルキルまたはハロゲンによ
りさらに置換されていてもよい。ジアミンに替えて誘導
体、たとえばアセチル化合物、イソシアン酸エステルま
たはカルバミン酸エステルも本発明記載の反応に使用し
得る。
本発明記載のジアミンは、たとえば２，２−ビス−［４
−ニトロフェノキシフェニル１−プロパンの接触水素化
により製造し得る。
−ニトロフェノキシフェニル１−プロパンの接触水素化
により製造し得る。
分子量は、たとえばニー塩基性カルボン酸、たとえば酢
酸、ラウリン酸、ステアリン酸、安息香酸およびフェニ
ル酢酸；−官能性酸無水物、たとえば無水フタル酸、無
水テトラクロロフタル酸、無水フェニルフタル酸および
無水へキサヒドロフタル酸：ならびに−官能性アミン、
たとえばブチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシル
アミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニ
リンおよびドデシルアニリン；ならびに、これらの誘導
体および混合物を用いて調節することができる。
酸、ラウリン酸、ステアリン酸、安息香酸およびフェニ
ル酢酸；−官能性酸無水物、たとえば無水フタル酸、無
水テトラクロロフタル酸、無水フェニルフタル酸および
無水へキサヒドロフタル酸：ならびに−官能性アミン、
たとえばブチルアミン、ドデシルアミン、オクタデシル
アミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、アニ
リンおよびドデシルアニリン；ならびに、これらの誘導
体および混合物を用いて調節することができる。
この反応は熔融状態で、または、好ましくは溶媒中で実
施し得る。適当な溶媒は＝ （ハロゲン置換）炭化水素
、フェノール類、アルコール類、エステル類、ラクトン
類、ケトン類、エーテル類、ニトリル類、アミド類、ス
ルホキシド類およびスルホン類、タトえばニトロベンゼ
ン、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、塩化メチ
レン、トリクロロエチレン、ピリジン、フェノール、０
−ｌｍ−および ｐ−クレゾール、カプロラクトン、ア
セトフェノン、シクロヘキサノン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ベンゾニトリル、ジメチルｒセタ
ミド、カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ−シクロへキシルピロリドン、
ジメチルスルホン、テトラメチレンスルホンまたはこれ
らの化合物の混合物である。
施し得る。適当な溶媒は＝ （ハロゲン置換）炭化水素
、フェノール類、アルコール類、エステル類、ラクトン
類、ケトン類、エーテル類、ニトリル類、アミド類、ス
ルホキシド類およびスルホン類、タトえばニトロベンゼ
ン、クロロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、塩化メチ
レン、トリクロロエチレン、ピリジン、フェノール、０
−ｌｍ−および ｐ−クレゾール、カプロラクトン、ア
セトフェノン、シクロヘキサノン、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ベンゾニトリル、ジメチルｒセタ
ミド、カプロラクタム、Ｎ−メチルカプロラクタム、Ｎ
−メチルピロリドン、Ｎ−シクロへキシルピロリドン、
ジメチルスルホン、テトラメチレンスルホンまたはこれ
らの化合物の混合物である。
本発明の記載に従って用いるポリイミドを製造するには
、各反応成分を溶媒とともに、または溶媒なしにＯない
し４００℃の温度に数分間ないし数時間保つ。反応の過
程は、たとえば ＩＲスペクトルより、および、分離し
た水分量より追跡し得る。
、各反応成分を溶媒とともに、または溶媒なしにＯない
し４００℃の温度に数分間ないし数時間保つ。反応の過
程は、たとえば ＩＲスペクトルより、および、分離し
た水分量より追跡し得る。
この反応は連続的に実施することもできる。
１％ｍ−クレゾール溶液について２５°Ｃで測定して１
．０ないし４．０の、好ましくは１．５ないし２．２の
相対粘性を有する本発明記載のポリイミドが特に好適で
あることが実証されている。
．０ないし４．０の、好ましくは１．５ないし２．２の
相対粘性を有する本発明記載のポリイミドが特に好適で
あることが実証されている。
ある場合には、上記の製造反応を幾つかの段階で実施す
るのが、すなわち、個々の成分を個別に、または異なる
温度で添加するのが有利なこともある。たとえば、第１
段階において形成されるポリアミド酸を２０℃付近の温
度で製造し、ついで、より高い温度で、任意に真空中で
、または共沸蒸留によりポリイミドに転化させてもよい
。加えて、イミド化はまた化学的方法、たとえば無水酢
酸の、もしくは無水酢酸とピリジンとの、またはカルボ
ジイミドの作用のような他の適当な方法によっても実施
してもよい。
るのが、すなわち、個々の成分を個別に、または異なる
温度で添加するのが有利なこともある。たとえば、第１
段階において形成されるポリアミド酸を２０℃付近の温
度で製造し、ついで、より高い温度で、任意に真空中で
、または共沸蒸留によりポリイミドに転化させてもよい
。加えて、イミド化はまた化学的方法、たとえば無水酢
酸の、もしくは無水酢酸とピリジンとの、またはカルボ
ジイミドの作用のような他の適当な方法によっても実施
してもよい。
一つの好ましい具体例においては、ポリイミドまたはポ
リアミド酸を溶媒中で製造し、反応容器内でこれを濃縮
して自由流動性の溶液または熔融性樹脂を形成し、続い
て残留する溶媒を蒸発させ、任意に真空下で、２５０な
いし４００℃の温度で、好ましくは３００ないし３６０
℃の温度で、蒸発押出し器（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ
ｅｘｔｒｕｄｅｒ）中で任意に後凝縮（ａｆｔｅｒ−ｃ
ｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）およびイミド化を行う。
リアミド酸を溶媒中で製造し、反応容器内でこれを濃縮
して自由流動性の溶液または熔融性樹脂を形成し、続い
て残留する溶媒を蒸発させ、任意に真空下で、２５０な
いし４００℃の温度で、好ましくは３００ないし３６０
℃の温度で、蒸発押出し器（ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ
ｅｘｔｒｕｄｅｒ）中で任意に後凝縮（ａｆｔｅｒ−ｃ
ｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ）およびイミド化を行う。
他の具体例においては、ポリイミドを溶媒中で製造し、
たとえば水またはメタノールを用いる沈澱により旭理す
る。
たとえば水またはメタノールを用いる沈澱により旭理す
る。
酸無水物１パル（ｖａｌ）あたり一般には１パルのアミ
ンを反応させるが、この量比からかなり外れることも可
能である。
ンを反応させるが、この量比からかなり外れることも可
能である。
他の可能な具体例においては、本発明記載のビスフタル
酸アンヒドロプロパンを適当なテトラカルボン酸二無水
物、トリまたはジカルボン酸と、また、ビス−［アミノ
フェノキシフェニル］−プロパンを適当なジアミンと混
合する・ 上記の量比は、鋳型成形フィルムまたは被覆剤として用
いる場合には、得られる重合体がなお溶媒、たとえば塩
化メチレンに溶解するように選択する。この場合には、
上記のポリカルボン酸の比率は本発明記載の酸無水物と
アミンとを基準にして２ないし７０パル％が可能であり
、ジアミンの比率も同様に２ないし７０パル％が可能で
ある。
酸アンヒドロプロパンを適当なテトラカルボン酸二無水
物、トリまたはジカルボン酸と、また、ビス−［アミノ
フェノキシフェニル］−プロパンを適当なジアミンと混
合する・ 上記の量比は、鋳型成形フィルムまたは被覆剤として用
いる場合には、得られる重合体がなお溶媒、たとえば塩
化メチレンに溶解するように選択する。この場合には、
上記のポリカルボン酸の比率は本発明記載の酸無水物と
アミンとを基準にして２ないし７０パル％が可能であり
、ジアミンの比率も同様に２ないし７０パル％が可能で
ある。
適当なポリカルボン酸は、たとえばピロメリト酸二無水
物、ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェ
ノンテトラカルポン酸二無水物、シクロペンクンテトラ
カルボン酸二無水物、無水トリメリド酸、テレフタル酸
、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸およびセバ
シン酸である。
物、ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェ
ノンテトラカルポン酸二無水物、シクロペンクンテトラ
カルボン酸二無水物、無水トリメリド酸、テレフタル酸
、イソフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸およびセバ
シン酸である。
適当なジアミンは、たとえば１．６−ジアミツヘキサン
、ｌ、１２−ジアミノドデカン、１．３−およびｌ。
、ｌ、１２−ジアミノドデカン、１．３−およびｌ。
４−ジアミノシクロヘキサン、ｍ−および ｐ−フェニ
レンジアミン、ビス−［４−アミノシクロヘキシル１−
メタンならびに以下の一般式 式中、 Ｒ２はだとえば以下の基 ＣＨ。
レンジアミン、ビス−［４−アミノシクロヘキシル１−
メタンならびに以下の一般式 式中、 Ｒ２はだとえば以下の基 ＣＨ。
■
ＣＨ，ぐ、 Ｃく、 ＣＨｘ ＣＨ２−１ＣＨ。
ＣＦ。
Ｃ（、Ｏ（、Ｓぐ および Ｓｏ、：
ＣＦ。
を表し、
さらにハロゲンおよびアルキル基により置換されていて
もよい に相当するアミンである。４．４′−ジアミノジフェニ
ルエーテルと ｍ−］二ニレンジアミンとは混合に好適
に用いられる。
もよい に相当するアミンである。４．４′−ジアミノジフェニ
ルエーテルと ｍ−］二ニレンジアミンとは混合に好適
に用いられる。
本発明の記載に従って用いる重合体の製造は触媒により
、たとえば：アミン類、たとえばトリエチルアミン、１
．４−ジアゾビシクロ−（２，２，２）−オクタン、２
−メチルイミダゾールおよびピリジンにより；無機およ
び有機の金属化合物、たとえば鉄、鉛、亜鉛、スズ、銅
、コバルト、ニッケルまたはチタニウムの化合物、たと
えば酢酸コバルト、酸化鉛、ニラウリル酸ジブチルスズ
、銅アセチルアセトネート、酢酸ニッケル、アルカリフ
ェノラートおよびシアン化ナトリウムにより；ホウ素誘
導体、たとえばホウ酸により；ならびにリン化合物、た
とえばトリアルキルホスフィン、酸化メチルホスホリン
、亜リン酸トリフェニル、リン酸トリフェニルおよびポ
リリン酸により影響を受は得る。
、たとえば：アミン類、たとえばトリエチルアミン、１
．４−ジアゾビシクロ−（２，２，２）−オクタン、２
−メチルイミダゾールおよびピリジンにより；無機およ
び有機の金属化合物、たとえば鉄、鉛、亜鉛、スズ、銅
、コバルト、ニッケルまたはチタニウムの化合物、たと
えば酢酸コバルト、酸化鉛、ニラウリル酸ジブチルスズ
、銅アセチルアセトネート、酢酸ニッケル、アルカリフ
ェノラートおよびシアン化ナトリウムにより；ホウ素誘
導体、たとえばホウ酸により；ならびにリン化合物、た
とえばトリアルキルホスフィン、酸化メチルホスホリン
、亜リン酸トリフェニル、リン酸トリフェニルおよびポ
リリン酸により影響を受は得る。
ピリジン、ホウ酸、亜リン酸トリフェニルおよびリン酸
トリフェニルが好適に用いられる。
トリフェニルが好適に用いられる。
本発明記載の鋳型成形フィルムおよび被覆剤は、特徴的
な弾性と高い付加下たわみ温度（ｄｅｆｌｅｃｔｉｏｎ
ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｕｎｄｅｒ １ｏａｄ）と
を特色としている。その緒特性は多様な応用に応じて、
化学量論的比率または凝縮度を変えることにより、また
、低分子量および高分子量の成分、たとえば充填剤、カ
ーボンブラック、染料、耐老化剤、潤滑剤、可塑剤およ
び他の重合体の組込みにより変え得る。
な弾性と高い付加下たわみ温度（ｄｅｆｌｅｃｔｉｏｎ
ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｕｎｄｅｒ １ｏａｄ）と
を特色としている。その緒特性は多様な応用に応じて、
化学量論的比率または凝縮度を変えることにより、また
、低分子量および高分子量の成分、たとえば充填剤、カ
ーボンブラック、染料、耐老化剤、潤滑剤、可塑剤およ
び他の重合体の組込みにより変え得る。
本発明記載のポリイミドはまた、（ブロー）押出し加工
によりフィルムに成型することもできる。
によりフィルムに成型することもできる。
実施例においては以下の略号を用いる：ＢＰＡＰ ２
．２−ビスフタル酸アンヒドロ−（４）−プロパン、お
よび ＢＡＰＰ ２．２−ビス−［４−アミノフェノキシフ
ェニル１−プロパン 相対粘性は、他の指定のない限り、１パーセント ｍ−
クレゾール溶液について２５°Ｃで測定する。
．２−ビスフタル酸アンヒドロ−（４）−プロパン、お
よび ＢＡＰＰ ２．２−ビス−［４−アミノフェノキシフ
ェニル１−プロパン 相対粘性は、他の指定のない限り、１パーセント ｍ−
クレゾール溶液について２５°Ｃで測定する。
実施例 １
２．２−ビス−［４−アミノフェノキシフェニル］ −
７’ロパン（Ｂ Ａｐ Ｐ） ８０．３６ ｇとドデシ
ルアミン１．４８ ｇとｆｃ ４３０ ｇの Ｎ−メチ
ルピロリドンに溶解させる。ついで、１５ないし２０°
Ｃで、冷却しながら２．２−ビスフタル酸アンヒドロ−
（４）−プロパン（Ｂ Ｐ Ａ Ｐ） ６７．２ ｇを
導入する。この溶液を室温で６時間攪拌する。ついで、
２５０ｇのトルエンを添加し、エステル化付属装置を取
り付け、温度を還流温度に上昇させる。反応中に生成す
る水を約３時間かけて共沸的に蒸留除去し、エステル化
付属装置を通じて分離する。ついで、エステル化付属装
置を蒸留ブリッジと取り替え、トルエンを蒸留除去する
。ついで、この反応混合物を１８０°Ｃでさらに約６時
間攪拌し、蒸留が始まるまで繰り返し真空を適用する。
７’ロパン（Ｂ Ａｐ Ｐ） ８０．３６ ｇとドデシ
ルアミン１．４８ ｇとｆｃ ４３０ ｇの Ｎ−メチ
ルピロリドンに溶解させる。ついで、１５ないし２０°
Ｃで、冷却しながら２．２−ビスフタル酸アンヒドロ−
（４）−プロパン（Ｂ Ｐ Ａ Ｐ） ６７．２ ｇを
導入する。この溶液を室温で６時間攪拌する。ついで、
２５０ｇのトルエンを添加し、エステル化付属装置を取
り付け、温度を還流温度に上昇させる。反応中に生成す
る水を約３時間かけて共沸的に蒸留除去し、エステル化
付属装置を通じて分離する。ついで、エステル化付属装
置を蒸留ブリッジと取り替え、トルエンを蒸留除去する
。ついで、この反応混合物を１８０°Ｃでさらに約６時
間攪拌し、蒸留が始まるまで繰り返し真空を適用する。
ポリイミドが明るい褐色の粘稠な溶液の形状で得られる
。この溶液の試料でガラス板を被覆し、２００°Ｃおよ
び３００°Ｃで１５分間炉内加熱（ｂａｋｅ）して透明
な弾性フィルムを形成する。熱重量分析（ｔｈｅｒｍｏ
ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ）は、２２
２°Ｃのガラス転移温度Ｔｇを示す。このフィルムの１
％ｍ−クレゾール溶液の２５°Ｃにおける相対粘性［’
７：：ｌは１．５２の測定値を示す。
。この溶液の試料でガラス板を被覆し、２００°Ｃおよ
び３００°Ｃで１５分間炉内加熱（ｂａｋｅ）して透明
な弾性フィルムを形成する。熱重量分析（ｔｈｅｒｍｏ
ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ）は、２２
２°Ｃのガラス転移温度Ｔｇを示す。このフィルムの１
％ｍ−クレゾール溶液の２５°Ｃにおける相対粘性［’
７：：ｌは１．５２の測定値を示す。
実施例 ２
ＢＡＰ Ｐ １６０．７ ｇとドデシルアミン２．９
６ ｇとを９００ｇのｍ−クレゾール７０（ｍ−クレゾ
ール７０％と ｐ−クレゾール３０％との工業用混合物
）に溶解させる。ついで、１５ないし２０℃で、冷却し
ながら ＢＰＡＰ １３４．４ ｇを導入する。粘稠な
溶液が得られる。これをまず室温で４時間、ついで１２
０°Ｃで２時間、１５０°Ｃで２時間、１８０°Ｃで２
時間、さらに１９０℃で２時間攪拌する。
６ ｇとを９００ｇのｍ−クレゾール７０（ｍ−クレゾ
ール７０％と ｐ−クレゾール３０％との工業用混合物
）に溶解させる。ついで、１５ないし２０℃で、冷却し
ながら ＢＰＡＰ １３４．４ ｇを導入する。粘稠な
溶液が得られる。これをまず室温で４時間、ついで１２
０°Ｃで２時間、１５０°Ｃで２時間、１８０°Ｃで２
時間、さらに１９０℃で２時間攪拌する。
水を除去する！こめに、反応中に蒸留のための真空を繰
り返し適用する。この反応混合物を冷却し、１ｋｇの塩
化メチレンで希釈し、メタノール中で沈澱させる。沈澱
を乾燥し、ジメチルアセタミドに溶解させ、メタノール
中で再沈澱させる。ポリイミドが白色ビーズの形状で得
られる。これを、水流ポンプの真空中で、温度を徐々に
２００°Ｃまで上昇させて乾燥する。１％ｍ−クレゾー
ル溶液の相対粘性’７ ？：ｌは１．６６である。
り返し適用する。この反応混合物を冷却し、１ｋｇの塩
化メチレンで希釈し、メタノール中で沈澱させる。沈澱
を乾燥し、ジメチルアセタミドに溶解させ、メタノール
中で再沈澱させる。ポリイミドが白色ビーズの形状で得
られる。これを、水流ポンプの真空中で、温度を徐々に
２００°Ｃまで上昇させて乾燥する。１％ｍ−クレゾー
ル溶液の相対粘性’７ ？：ｌは１．６６である。
このようにして製造したポリイミドを塩化メチレンに溶
解させて固体分含量約ｌＯ重量％の溶液とし、実験室用
ドラム鋳型成形機中、約３０°Ｃで鋳型成形して透明な
弾性フィルムを形成する。このフィルムは６０ Ｎ ／
ｍｍ”の引裂き強度、６７Ｎ／ ｍｍ”のイールドポ
イント（ｙｉｅｌｄ ｐｏｉｎｔ）およびＶＤＥ に従
って２３０°Ｃの負荷下熱安定性を有する。
解させて固体分含量約ｌＯ重量％の溶液とし、実験室用
ドラム鋳型成形機中、約３０°Ｃで鋳型成形して透明な
弾性フィルムを形成する。このフィルムは６０ Ｎ ／
ｍｍ”の引裂き強度、６７Ｎ／ ｍｍ”のイールドポ
イント（ｙｉｅｌｄ ｐｏｉｎｔ）およびＶＤＥ に従
って２３０°Ｃの負荷下熱安定性を有する。
実施例」
Ｂ Ａ Ｐ Ｐ ６４２．８ ｇ、 ドデシルアミン
１１．８４ ｇおよびＢＰＡＰ ５３７．６ ｇを、実
施例２の反応条件下で３５００ ｇのｍ−クレゾール中
で反応させる。約２５重量％の固体分合量と６８，４０
０ ｍＰａ−５の粘性 ｌ、。１とを有するポリイミド
の明るい褐色の溶液が得られる。
１１．８４ ｇおよびＢＰＡＰ ５３７．６ ｇを、実
施例２の反応条件下で３５００ ｇのｍ−クレゾール中
で反応させる。約２５重量％の固体分合量と６８，４０
０ ｍＰａ−５の粘性 ｌ、。１とを有するポリイミド
の明るい褐色の溶液が得られる。
このようにして製造したポリイミドの溶液をＺＳＫ 蒸
発押出し機中で、最高シャケ・７ト温度３３０°Ｃ１圧
力１０ミリバールで濃縮し、続いて造粒する。１％クレ
ゾール溶液で測定して１．６２の相対粘性’７ ：：ｌ
を有する透明な弾性樹脂が得られる。
発押出し機中で、最高シャケ・７ト温度３３０°Ｃ１圧
力１０ミリバールで濃縮し、続いて造粒する。１％クレ
ゾール溶液で測定して１．６２の相対粘性’７ ：：ｌ
を有する透明な弾性樹脂が得られる。
Ｃ４６Ｈ３４Ｎ ２０ ａ （７１０）ＨＮ
計算値 ７７．８ ４．８ ３．９％実測値
７７．４ ５．１ ３．８％この粒状体の試料を
ｍ−クレゾールに溶解させ、ガラス板を被覆し、２００
°Ｃおよび３００°Ｃで１５分間炉内加熱して透明な弾
性ラッカーフィルムを形成する。他の試料を塩化メチレ
ンに溶解させ、金属板を被覆し、最初は室温で、ついで
９０°Ｃで溶媒を蒸発させる。透明な弾性ラッカーフィ
ルムが得られる。
７７．４ ５．１ ３．８％この粒状体の試料を
ｍ−クレゾールに溶解させ、ガラス板を被覆し、２００
°Ｃおよび３００°Ｃで１５分間炉内加熱して透明な弾
性ラッカーフィルムを形成する。他の試料を塩化メチレ
ンに溶解させ、金属板を被覆し、最初は室温で、ついで
９０°Ｃで溶媒を蒸発させる。透明な弾性ラッカーフィ
ルムが得られる。
実施例 ４
ＢＡＰＰ ４０．１８ ｇとドデシルアミン０．７４
ｇとを２６０ｇの Ｎ−シクロへキシルピロリドンに溶
解させる。ついで、ＢＰＡＰ３３．６ｇを１５ないし２
０°Ｃで導入し、続いて、この温度で３時間攪拌する。
ｇとを２６０ｇの Ｎ−シクロへキシルピロリドンに溶
解させる。ついで、ＢＰＡＰ３３．６ｇを１５ないし２
０°Ｃで導入し、続いて、この温度で３時間攪拌する。
ついで、水流ポンプの真空中で６時間かけて温度を１６
０°Ｃに上昇させ、還流下、約３時間で反応を完了させ
る。ポリイミドの粘稠な溶液が得られる。ジメチルアセ
タミドで希釈したのち、これをメタノールに嫡々添加す
る。ポリイミドが白色ビーズの形状で沈澱する。相対粘
性’７？：ｌは１％ｍ−クレゾール溶液について２５０
Ｃで測定して１．７１である。
０°Ｃに上昇させ、還流下、約３時間で反応を完了させ
る。ポリイミドの粘稠な溶液が得られる。ジメチルアセ
タミドで希釈したのち、これをメタノールに嫡々添加す
る。ポリイミドが白色ビーズの形状で沈澱する。相対粘
性’７？：ｌは１％ｍ−クレゾール溶液について２５０
Ｃで測定して１．７１である。
このポリイミドの試料を ｍ−クレゾールに溶解させて
金属板を被覆し、２００°Ｃで、および３００ ’０で
１５分間、炉内加熱して透明な弾性ラッカーフィルムを
形成する。
金属板を被覆し、２００°Ｃで、および３００ ’０で
１５分間、炉内加熱して透明な弾性ラッカーフィルムを
形成する。
実施例 ５
実施例４の条件下で、ただ、溶媒としての３００ｇのテ
トラメチレンスルホン中で反応を実施する。メタノール
中で沈澱させると、１％ ｍ−クレゾール溶液について
測定して１．８７の相対粘性’７ ：：１ を有する無
色のポリイミドが得られる。
トラメチレンスルホン中で反応を実施する。メタノール
中で沈澱させると、１％ ｍ−クレゾール溶液について
測定して１．８７の相対粘性’７ ：：１ を有する無
色のポリイミドが得られる。
このようにして製造したポリイミドを塩化メチレンに溶
解させてガラス板を被覆し、室温で溶媒を蒸発させたの
ち、９０°Ｃに１５分間、ついで２００’Ｃ！に１５分
間加熱する。透明な弾性フィルムが得られる。
解させてガラス板を被覆し、室温で溶媒を蒸発させたの
ち、９０°Ｃに１５分間、ついで２００’Ｃ！に１５分
間加熱する。透明な弾性フィルムが得られる。
実施例 ６
ＢＡＰＰ ４０．１８ ｇとドデシルアミン０．７４
ｇとを、エステル化付属装置付きの攪拌機フラスコ中で
３００ｇのクロロベンゼンに溶解させる。ついで、室温
でＢＰＡＰ３３．６ｇを導入し、この反応混合物を室温
で６時間攪拌する。ついで、この反応混合物を還流温度
に７時間加熱する。
ｇとを、エステル化付属装置付きの攪拌機フラスコ中で
３００ｇのクロロベンゼンに溶解させる。ついで、室温
でＢＰＡＰ３３．６ｇを導入し、この反応混合物を室温
で６時間攪拌する。ついで、この反応混合物を還流温度
に７時間加熱する。
反応中に生成した水をエステル化付属装置を通じて分離
、除去する。透明な粘稠な溶液である反応生成物を冷却
後にジメチルアセタミドで希釈し、アセトニトリルに滴
々添加する。ポリイミドが１．９２の相対粘性 ’７？
：ｌ を有する白色ビーズの形状で得られる。
、除去する。透明な粘稠な溶液である反応生成物を冷却
後にジメチルアセタミドで希釈し、アセトニトリルに滴
々添加する。ポリイミドが１．９２の相対粘性 ’７？
：ｌ を有する白色ビーズの形状で得られる。
このポリイミドのクロロベンゼン溶液をガラス板上で、
１３０℃ないし２５０°Ｃで蒸発させて濃縮し、透明な
弾性ラッカーフィルムを形成する。
１３０℃ないし２５０°Ｃで蒸発させて濃縮し、透明な
弾性ラッカーフィルムを形成する。
実施例 ７
Ｂ Ａ Ｐ Ｐ ４０．１８ ｇ、 ドデシルアミン
０．７４ ｇおよびＢＰＡＰ３３．６ｇを実施例６と同
様の方法で、３００ ｇの Ｏ−ジクロロベンゼン中で
反応させる。１７２５および１７８０ ｃｍ”−’にイ
ミドの ＩＲ特性吸収帯を示す高度に粘稠なポリイミド
の溶液が得られる。
０．７４ ｇおよびＢＰＡＰ３３．６ｇを実施例６と同
様の方法で、３００ ｇの Ｏ−ジクロロベンゼン中で
反応させる。１７２５および１７８０ ｃｍ”−’にイ
ミドの ＩＲ特性吸収帯を示す高度に粘稠なポリイミド
の溶液が得られる。
このポリイミドの溶液を ０−ジクロロベンゼンで希釈
し、ガラス板を被覆し、１８０°Ｃで、および３００°
Ｃで１５分間、炉内加熱して透明な弾性ラツカーフィル
ムを形成する。
し、ガラス板を被覆し、１８０°Ｃで、および３００°
Ｃで１５分間、炉内加熱して透明な弾性ラツカーフィル
ムを形成する。
実施例 ８
ＢＡＰＰ ４０．１８ ｇ、 ｍ−フェニレンジアミン
１０・５８ ｇおよびアニリン０．７４ ｇを４５０ｇ
のｍ−クレｌ−ルに溶解させる。ついで、１５すいし２
０°ＣでＢＰＡＰ６７．２ｇを導入する。この混合物を
、室温で６時間かけて高度に粘稠な溶液に変える。つい
で、これを１４０ ’Ｏに保った還流凝縮器中、還流温
度で６時間加熱する。この反応混合物を冷却し、塩化メ
チレンでｌ：１の比に希釈し、メタノール中で沈澱させ
る。ポリイミドが１．８５の相対溶液粘性 ’７？ｌｌ
＋ を有する白色ビーズの形状で得られる。
１０・５８ ｇおよびアニリン０．７４ ｇを４５０ｇ
のｍ−クレｌ−ルに溶解させる。ついで、１５すいし２
０°ＣでＢＰＡＰ６７．２ｇを導入する。この混合物を
、室温で６時間かけて高度に粘稠な溶液に変える。つい
で、これを１４０ ’Ｏに保った還流凝縮器中、還流温
度で６時間加熱する。この反応混合物を冷却し、塩化メ
チレンでｌ：１の比に希釈し、メタノール中で沈澱させ
る。ポリイミドが１．８５の相対溶液粘性 ’７？ｌｌ
＋ を有する白色ビーズの形状で得られる。
このポリイミドのｍ−クレゾール溶液を試験板ｌコ適用
し、２００℃で、ｓよび３００”Ｏｒ １５ 分間炉内
加熱して透明な弾性ラッカーフィルムを形成する。
し、２００℃で、ｓよび３００”Ｏｒ １５ 分間炉内
加熱して透明な弾性ラッカーフィルムを形成する。
実施例 ９
Ｂ Ａ Ｐ Ｐ ２２．９６ ｇ、 ｍ−７、：ｃ：
レンジ７ ミニ／１５．１２ ｇ オヨび７二ＩＪ ン
０．７４ ｇを４００ ｇ ＋７）ｍ−クレゾール中で
、実施例８と同様の方法で、６７．２ ｇのＢＰＡＰ
と反応させる。
レンジ７ ミニ／１５．１２ ｇ オヨび７二ＩＪ ン
０．７４ ｇを４００ ｇ ＋７）ｍ−クレゾール中で
、実施例８と同様の方法で、６７．２ ｇのＢＰＡＰ
と反応させる。
２０重量％の固体分合量と １０８０００ ｍＰａ−５
の粘性 ’７ ：：１ とを有するポリイミドのクレゾ
ール溶液が得られる。
の粘性 ’７ ：：１ とを有するポリイミドのクレゾ
ール溶液が得られる。
このポリイミドの溶液でガラス板を被覆し、２００℃で
、および３００°Ｃで１５分間炉内加熱して透明なラッ
カーフィルムを形成する。
、および３００°Ｃで１５分間炉内加熱して透明なラッ
カーフィルムを形成する。
実施例 １０
ＢＡＰＰ ８０．３６ ｇ、アニリン０．７４ ｇおよ
びＢＰＡＰ６７．２ｇを５６０ｇのｍ−クレゾール中で
、実施例８と同様にして反応させる。３１８，０００ｍ
Ｐａ−５の粘性を有するポリイミドの約２０％のクレゾ
ール溶液が得られる。この溶液を塩化メチレンで希釈し
、メタノール中に滴々添加してポリイミドを沈澱させる
。１％ｍ−クレゾール溶液について測定しＩ；このポリ
イミドの溶液粘性は’７、．１−２．０１である。
びＢＰＡＰ６７．２ｇを５６０ｇのｍ−クレゾール中で
、実施例８と同様にして反応させる。３１８，０００ｍ
Ｐａ−５の粘性を有するポリイミドの約２０％のクレゾ
ール溶液が得られる。この溶液を塩化メチレンで希釈し
、メタノール中に滴々添加してポリイミドを沈澱させる
。１％ｍ−クレゾール溶液について測定しＩ；このポリ
イミドの溶液粘性は’７、．１−２．０１である。
このポリイミドの塩化メチレン溶液をガラス板に適用し
、室温での蒸発により濃縮して透明な弾性フィルムを形
成する。
、室温での蒸発により濃縮して透明な弾性フィルムを形
成する。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
ｌ、好ましくは溶媒中の、０ないし４００″Ｃの温度で
の、任意に他のジアミン、酸または酸無水物の存在下に
おける２、２−ビス７タル酸アンヒドロ−（４）−７’
ロパント２．２−ビス−［４−アミノフェノキシフェニ
ル１−プロパンとの反応により製造したポリイミド樹脂
の鋳型成形フィルムおよび被覆剤としての使用。
の、任意に他のジアミン、酸または酸無水物の存在下に
おける２、２−ビス７タル酸アンヒドロ−（４）−７’
ロパント２．２−ビス−［４−アミノフェノキシフェニ
ル１−プロパンとの反応により製造したポリイミド樹脂
の鋳型成形フィルムおよび被覆剤としての使用。
２、上記の反応を公知の手法でｌＯｏＣないし２５０°
Ｃの温度において実施することを特徴とする上記の第１
項記載のポリイミド樹脂の使用。
Ｃの温度において実施することを特徴とする上記の第１
項記載のポリイミド樹脂の使用。
３、第１段階において溶媒中で公知の方法によりポリイ
ミドを製造し、ついで、蒸発押出し機中、２５０ないし
４００°Ｃの温度で、任意に真空下で濃縮し、任意に十
分に凝縮させることを特徴とする上記の第１項記載のポ
リイミド樹脂の使用。
ミドを製造し、ついで、蒸発押出し機中、２５０ないし
４００°Ｃの温度で、任意に真空下で濃縮し、任意に十
分に凝縮させることを特徴とする上記の第１項記載のポ
リイミド樹脂の使用。
４、第１段階において溶媒中で公知の方法によりポリイ
ミドを製造し、ついで、非溶媒を用いて沈澱させること
を特徴とする上記の第１項記載のポリイミド樹脂の使用
。
ミドを製造し、ついで、非溶媒を用いて沈澱させること
を特徴とする上記の第１項記載のポリイミド樹脂の使用
。
５．２．２−ビスフタル酸アンヒドロ−プロパンを他の
ポリカルボン酸無水物との混合物で、かつ／または、２
．２−ヒス−（４−アミノフェノキシフェニル）−プロ
パンを他のジアミンとの混合物で、０ないし４００°Ｃ
の温度で反応させることを特徴とする上記の第１項記載
のポリイミド樹脂の使用。
ポリカルボン酸無水物との混合物で、かつ／または、２
．２−ヒス−（４−アミノフェノキシフェニル）−プロ
パンを他のジアミンとの混合物で、０ないし４００°Ｃ
の温度で反応させることを特徴とする上記の第１項記載
のポリイミド樹脂の使用。
６、上記のポリイミド樹脂を溶媒に溶解させた溶液を鋳
型成形することよりなる、上記の第１項記載のポリイミ
ド樹脂を原料とする鋳型成形フィルムおよび被覆剤の製
造方法。
型成形することよりなる、上記の第１項記載のポリイミ
ド樹脂を原料とする鋳型成形フィルムおよび被覆剤の製
造方法。
７．１５０°Ｃ以下の沸点を有する溶媒に溶解させた溶
液を鋳型成形することよりなる上記の第５項記載の方法
。
液を鋳型成形することよりなる上記の第５項記載の方法
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、好ましくは溶媒中の、０ないし４００℃の温度での
、任意に他のジアミン、酸または酸無水物の存在下にお
ける２，２−ビスフタル酸アンヒドロ−（４）−プロパ
ンと２，２−ビス−［４−アミノフェノキシフェニル］
−プロパンとの反応により製造したポリイミド樹脂の鋳
型成形フィルムおよび被覆剤としての使用。 ２、上記の反応を公知の手法で１０℃ないし２５０℃の
温度において実施することを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載のポリイミド樹脂の使用。 ３、２，２−ビスフタル酸アンヒドロ−プロパンを他の
ポリカルボン酸無水物との混合物で、かつ／または、２
，２−ビス−（４−アミノフェノキシフェニル）−プロ
パンを他のジアミンとの混合物で、０ないし４００℃の
温度で反応させることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載のポリイミド樹脂の使用。 ４、上記のポリイミド樹脂を溶媒に溶解させた溶液を鋳
型成形することよりなる、特許請求の範囲第１項記載の
ポリイミド樹脂を原料とする鋳型成形フィルムおよび被
覆剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3715891.0 | 1987-05-13 | ||
| DE19873715891 DE3715891A1 (de) | 1987-05-13 | 1987-05-13 | Spezielle polyamide als folien und beschichtungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63297428A true JPS63297428A (ja) | 1988-12-05 |
Family
ID=6327400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63110660A Pending JPS63297428A (ja) | 1987-05-13 | 1988-05-09 | 特殊なポリイミドの鋳型成形フイルムおよび被覆剤としての使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4908430A (ja) |
| EP (1) | EP0290909B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63297428A (ja) |
| DE (2) | DE3715891A1 (ja) |
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| JPH0260934A (ja) * | 1988-06-28 | 1990-03-01 | Amoco Corp | 中間層絶縁体および基板被膜用の低誘電率、低水分吸収ポリイミドおよびコポリイミド |
| JP2000084958A (ja) * | 1998-09-14 | 2000-03-28 | Ube Ind Ltd | ポリイミドシ−ト、カ−ボンシ−トおよびその製法 |
| US7247367B2 (en) | 2001-02-23 | 2007-07-24 | Kaneka Corporation | Polyimide film and process for producing the same |
| JP2017186467A (ja) * | 2016-04-07 | 2017-10-12 | コニカミノルタ株式会社 | ポリイミドフィルム、その製造方法、透明導電フィルム及びタッチパネル |
| JP2017186466A (ja) * | 2016-04-07 | 2017-10-12 | コニカミノルタ株式会社 | ポリイミドフィルム、その製造方法、及び有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
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| CN108929438A (zh) * | 2017-05-23 | 2018-12-04 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种聚酰胺酸的制备方法以及由该聚酰胺酸制备聚酰亚胺的方法 |
| CN110408064A (zh) * | 2019-08-06 | 2019-11-05 | 苏州大学 | 一种无色聚酰亚胺薄膜的制备方法 |
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| JPS62135529A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-18 | Toshiba Corp | ポリイミド前駆体 |
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-
1987
- 1987-05-13 DE DE19873715891 patent/DE3715891A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-05-02 EP EP88107016A patent/EP0290909B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-02 DE DE8888107016T patent/DE3880002D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-02 US US07/189,211 patent/US4908430A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-05-09 JP JP63110660A patent/JPS63297428A/ja active Pending
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Also Published As
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|---|---|
| EP0290909A1 (de) | 1988-11-17 |
| US4908430A (en) | 1990-03-13 |
| DE3880002D1 (de) | 1993-05-13 |
| DE3715891A1 (de) | 1988-11-24 |
| EP0290909B1 (de) | 1993-04-07 |
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