JPS632976A - ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム - Google Patents

ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム

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JPS632976A
JPS632976A JP62142408A JP14240887A JPS632976A JP S632976 A JPS632976 A JP S632976A JP 62142408 A JP62142408 A JP 62142408A JP 14240887 A JP14240887 A JP 14240887A JP S632976 A JPS632976 A JP S632976A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 構造式 を有する化合物は、ユし一企ｊ−ジｌ／じ乙史ノシ仏二
立−ミ、　　Ｕ、　１ｌｅｔｅｒｏｃ　ｃｌｉｃ　Ｃｈ
ｅｍ、　　）　、６（］）　　、１３〜２２ページ（１
９６９年）に記述されている。
このような化合物の使用効果についての記述は行われて
いない。
構造式 （式中、Ｘはハロゲン、ＣＦ３、アルキル基、二１・自
暴、シアノ基もしくはアルコキシ基）の化合物は、ヨー
ロッパ特許出願公告４００８２（１９８１年）に記載さ
れている。この化合物は、ある種の置換オキソニコチネ
ートを製造するための中間体である。
本発明は、ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタ
ムおよびそれらの塩ならびに除草剤としてそれらの用途
に関するものである。
本発明の１態様は、ベンゾイル部分の２−位がハロゲン
；ｃ＋ｃｚアルキル基、好ましくはメチル基；ｌｃ＋ｃ
ｚｃｌコキシ基、好ましくはメトキシ基：二１・ロ基；
シアノ基ｉｃ＋ｃｚハロアルキル基、好ましくはトリフ
ルオロメチル基またはＲ”ＳＯ，ｌ−（ただしＲ”はＣ
Ｉ　　０２７）Ｌｔキル基、好ましくはメチル基および
ｎは整数Ｏもしくは２、好ましくは２）によって置換さ
れており；さらに４−位は、好ましくはハロゲン、シア
ノ基もしくはトリフルオロメチル基のような電子吸引基
によって置換されている。除草作用活性な３−ベンゾイ
ル−４−オキソラクタムおよびそのための不活性キャリ
ヤーから成る除草剤組成物である。４−オキソラクタム
部分の５−および６−位は、好ましくは以下に列挙する
置換基によって置換することができる。４−オキソラク
タム部分の１−位は、Ｃ＝Ｃ４アルキル基で置換されて
いることが好ましい。ベンゾイル部分の３−．４−．５
−および６−位は、好ましくは以下に列挙する置換基に
よって置換することができる。
また、下記の構造式 （式中、 Ｒは、ハロゲン、ＣＩ　　Ｇｇアルキル基、好ましくは
メチル基；Ｃ，−Ｃｍアルコキシ基、好ましくはメトキ
シ基；ニトロ基；シアノ基；ＣＩ　　Ｃｚハロアルキル
基、好ましくはトリフルオロメチル基；またはＲ”ＳＧ
、−１ただしＲ１１はＣ＋　　Ｃｚ　７７Ｌ／キル基、
好ましくはメチル基ならびにｎは整数０もしくは２、好
ましくは２； Ｒ１は、水素もしくはＣＩ　　Ｃ４アルキル基、好まし
くはＣ，−Ｃ，アルキル基、より好ましくはメチル基、
最も好ましいＲ１は水素もしくはメチル基； Ｒ２は、水素；Ｃ＋Ｃａアルキル基、好ましくはｃｌ　
　ｃ２アルキル基、より好ましくはメチル基、最も好ま
しいＲ２は水素もしくはメチル基；または Ｒ３は、水素もしくはＣＩ　　Ｃ４アルキル基、好まし
くはＣ，−Ｃ，アルキル基、より好ましくはメチル基；
最も好ましいＲ３は水素もしくはメチル基； Ｒ４は、水素もしくばＣＩ　　Ｃ４アルキル基、好まし
くはＣ，−Ｃ，アルキル基、より好ましくはメチル基；
最も好ましいＲ４は水素もしくはメチル基；または ２］ Ｒ″とＲ４とが結合してカルボニル基；またはＲ′とＲ
２とが結合して炭素数２〜５のアルキレン基；または Ｒ５およびＲ６は独立に、（１）水素；（２）ハロゲン
、好ましくは塩基、フッ素もしくは臭素；　（３１Ｃ＋
−０４アルキル基、好ましくはメチル基；　（４１Ｃ＋
−〇、アルコキシ基、好ましくはメトキシ基；　（５）
　）リフルオロメトキシ基；（６）シアノ基；（７）ニ
トロ基；（８１Ｃ＋　　Ｃ４ハロアルキル基、より好ま
しくはトリフルオロメチル基；　（’ｌ）　Ｒ’ＳＯ，
−１ただしｍは整数０、■もしくは２、好ましくは２；
ならびにＲｈは（ａｌ　Ｃ＋　−Ｃａアルキル基、好ま
しくはメチル基； （ｂｌハロゲンもしくはシアノ基で置換したＣ、−Ｃ４
アルキル基、好ましくはクロロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基もしくはシアノメチル基； （Ｃｌフェニル基；または （ｄｉベンジル基； ａω−ＮＲｅＲ’　、ただし Ｒ’およびＲ″は独立に、水素もしくはＣｌ−０４アル
キル基； （１υＲａＣ（０）−１ただし Ｒ′！はＣ１に４アルキル基もしくはＣ，−Ｃ４アルコ
キシ基； ０２１−３Ｏ□ＮＲｃＲｄ、ただしＲｃおよびＲ６は上
記定義と同じ；ならびに ０３１−Ｎ（１７ｃ）Ｃ（０）Ｒ’　、ただしＲｃおよ
びＲ４は上記定義と同じ； Ｒ７は、ＣＩ　　Ｃａアルキル基、好ましくはＣＩ−０
２アルキル基もしくはフェニル基；ならびにｔは、整数
０もしくは１、好ましくは１）を有する新奇化合物も、
本発明の範囲内において具体化されるものである。
本明細書に用いた用語“Ｃ，−Ｃ４アルキル基”は、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、イソブチル基および
ｔ−ブチル基を含むものである。
用語“ハロゲン”は、塩素、臭素、ヨウ素およびフッ素
を含むものである。用語“ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ基”
は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、５ｅｃ−ブトキシ基、
イソブトキシ基およびｔ−ブトキシ基を含むものである
。用語“ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル基”は、Ｃ５−０４
アルキル基としてすでに定義したアルキル基の１つもし
くはそれ以上の水素がクロロ基、ブロモ基、ヨード基も
しくはフルオロ基によって置換されているものを含むも
のである。
好ましくは、Ｒ５は３−位にある。最も好ましいＲ５は
水素であって、３−位にあるものである。
好ましくは、Ｒ６は４−位にある。より好ましくは、Ｒ
６は水素、塩素、シアノ基、フッ素、トリフルオロメチ
ル基もしくはＲｂ５ＯまただしＲ６はＣ，−Ｃ，アルキ
ル基（好ましくはメチル基）またはＣＩ　　Ｃａハロア
ルキル基（好ましくはクロロメチル基、ジフルオロメチ
ル基もしくはトリフルオロメチル基）である。
上述の化合物の塩は（以下に定義するように）、本発明
の範囲内に含まれるものである。
本発明の化合物は、互変異性によって以下の３つの構造
式をとることができる： （式中Ｒ，，Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ’　、Ｒ’　、Ｒ’　
、Ｒ’、Ｒ７およびｔは、前述の定義と同じである）３
つの互変異性体の各々において円で囲んだブ形態の陰イ
オンを有する塩を形成することによってこれらのプロト
ンを除去することができる＝（式中■？、Ｒ１、Ｒｌｌ
、Ｒｆｆ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびｔは前記定義
と同じである）このような塩基の陽イオンの例は、アル
カリ金属、例えばリチウム、ナトリウムおよびカリウム
；アルカリ土類金属、例えばカルシウムおよびマグネシ
ウムまたはアンモニウムのような無機陽イオンおよび置
換基が脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基であ
る置換アンモニウム、スルホニウム、スルホキソニウム
もしくはホスホニウムのような有機陽イオンがある。
本発明の塩を考慮すると、陽イオンの性質に関連して陰
イオンと陽イオンの間には種々の度合の結合が存在する
であろうことは、当業者には認識されるであろう。銅の
ようないくつかの適当な陽イオンの場合に、塩はキレー
ト形態で存在することができる。
本発明の化合物およびそれらの塩は、−般タイブの活性
除草剤である。すなわち、広範囲の植物種に対して除草
作用効果がある。本発明の望ましくない草木の防除方法
は、除草作用効果量の前述の化合物を、防除を必要とす
る領域へ施与することから成る。
本発明の化合物の調製は、以下の２段階−般法によって
行うことができる。
本発明の工程は、反応（１）に示すように、エノールエ
ステル中間体の生成を経て進行する。反応（２）に示す
ように、最終生成物は、エノールエステルの転位反応に
よって得る。この２つの反応は、段階（２）を行う前に
従来技術を使ってエノールエステルの単離および回収を
行うこと、もしくはエノールエステルの形成後に反応材
料へシアン化物源を添加することによって分離した段階
として行ってもよいし、反応（１１の出発時にシアン化
物源を含有させることによって一つの段階で行ってもよ
い。
（式中、ｔおよびＲ−Ｒ’は前述の定義と同じであり、
Ｙばハロゲン、好ましくは塩素、ＣＩ　　Ｃｇアルキル
−Ｃ（０）−〇−１ＣＩ　　Ｃａアルコキシ−Ｃ（０）
−〇−もしくは ただし、分子中のこの部分のＲ，Ｒ５およびＲ６は前述
の反応体中のＲ，Ｒ’およびＲ６と同一であり、さらに
中強度塩基は前述の定義と同じ、好ましくはトリーＣｌ
−０６アルキルアミン、アルカリ金属カーボネートもし
くはアルカリ金属ホスフェートである） 一般に、段階（１１では、オキソラクタムと置換ベンゾ
イル反応体のモル総量を、１モル量もしくは過剰量の塩
基と共に使用する。２種の反応体の混合は、塩化メチレ
ン、トルエン、酢酸エチルもしくはジメチルホルムアミ
ドのような有機溶剤中で行う。塩基もしくはベンゾイル
反応体の反応混合物への添加は、冷却しながら行うこと
が好ましい。
実質的に反応が完了するまで、この混合物をｏ℃〜５０
℃の温度に維持しながら攪拌する。
反応生成物の処理は、従来技術によって行う。
＋４’ ＊シアン化物源 中強度塩基：この明細書における定義と同じ。
（式中、ｔおよびＲ〜Ｒ７は前述の定義と同じ）−般に
、段階（２）では、１モルのエノールエステル中間体を
１〜４モルの塩基、好ましくは約２モルの中強度塩基お
よび０．０１モル〜約０．５モルもしくはこれ以上、好
ましくは約０．１モルのシアン化物源（例えば、シアン
化カリウムもしくはアセトンシアンヒドリン）と反応さ
せる。転位反応が事実上完了するまでこの混合物を反応
がま内で８０℃未満の温度、好ましくは約り０℃〜約４
０℃で攪拌し、従来技術を使用して所望の生成物を回収
する。
この明細書で用いる用語“シアン化物源”は、転位反応
条件下において、シアン化水素および／またはシアン化
物陰イオンを発生もしくはこれから成る単数もしくは複
数の物質を意味するものである。
本発明の方法は、触媒量のシアン化物陰イオンおよび／
またはシアン化水素源の存在下で、エノールエステルに
対してモル過剰の中強度塩基と共に行う。
好ましいシアン化物源は、シアン化すトリウムおよびシ
アン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物；アセ
トンシアンヒドリンもしくはメチルイソブチルケトンシ
アンヒドリンのようなアルキル基の炭素数が１〜４であ
るメチルアルキルケトンのシアンヒドリン；アセトアル
デヒドシアンヒドリン、プロピオンアルデヒドシアンヒ
ドリン等のようなベンズアルデヒドもしくはＣ２Ｃ５脂
肪族アルデヒドのシアンヒドリン；シアン化亜鉛；シア
ン化トリ　（低級アルキル）シリル、特にシアン化トリ
メチルシリル；およびシアン化水素そのものである。シ
アン化水素は、比較的速い反応を引き起こし、しかも安
価であることがら、最も有利であると考えられる。シア
ンヒドリンの中で好ましいシアン化物源は、アセトンシ
アンヒドリンである。
本発明の除草剤組成物において、活性成分として塩を用
いる場合には、農業場として受容できる塩を用いること
が好ましい。
本発明の対植物毒性組成物は、補助剤として使用したり
、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わせて使用する
例えば化学肥料、他の除草剤および他の農薬のような他
の添加物を含有することもできる。本発明の活性成分と
組み合わせるために有用な化学肥料には、例えば、硝酸
アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が含まれる。
本発明におけるシアン化物源の使用量は、エノールエス
テルに対して約５０モル％以下である。
小スケールの場合には、約４０℃において受容できる速
度の反応を行うためのシアン化物源の使用量は約１モル
％程度の少量でよい。大スケールの場合には、約２モル
％のわずかに高水準の触媒を使用することによって反応
はより再現性のある結果となる。−般に、約１〜１０モ
ル％のシアン化物源を使用することが好ましい。
本発明の製造方法は、エノールエステルに対してモル過
剰量の中強度塩基を使って行う。この明細書で用いる用
語“中強度塩基”は、塩基としての強度もしくは効力が
、水酸化物のような強塩基の強度もしくは効力（エノー
ルエステルの加水分解を引き起こすことができる）と重
炭酸塩のような弱塩基の強度もしくは効力（はとんど作
用しない）の間にあるような塩基として作用する物質を
意味するものである。この態様に用いるために適した中
強度塩基には、第三アミンのような有機塩基と、アルカ
リ金属炭酸塩およびアルカリ金属リン酸塩のような無機
塩基の両方が含まれる。適当な第三アミンは、トリエチ
ルアミンのようなトリアルキルアミンが含まれる。適当
な無機塩基には、炭酸カリウムおよびリン酸三ナトリウ
ムが含まれる。
本発明の製造方法における塩基の使用量は、エノールエ
ステル１モルに対して約１〜約４モル、好ましくは約２
モルである。
シアン化物源としてアルカリ金属シアン化物、特にシア
ン化カリウムを使用する場合には、反応中に相間移動触
媒を添加してもよい。特に適した相聞移動触媒は、クラ
ウンエーテルである。
本発明の工程に対しては、酸塩化物もしくはアシル化物
の性質に依存して多くの種類の溶剤が有用である。本発
明の反応に好ましい溶剤の１つには、アセトニ］・リル
がある。反応体もしくは生成物に依存して、使用可能な
他の溶剤には、トルエン、１．２−ジクロロエタン、塩
化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、およ
びメチルンソブヂルケトン（Ｍ　Ｉ　Ｂ　Ｋ）が含まれ
る。
−般に、使用する反応体およびシアン化物源の性質に依
存して、転位反応は約５０℃以下の温度で行うことがで
きる。
前述のＮＷＡ塩化ベンジベンゾイルは、リエージＦ、フ
ィーザー（Ｆｉｅｓｅｒ）およびＭ、フィーザ−（Ｆｉ
ｅｓｅｒ）　、７６７〜７６９ページ（１９６７年）の
教示にしたがって、相当する安息香酸を使って行うこと
ができる。
（式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ６はすでに定義したものと同
じである） 置換安息香酸の調製は、ザ・ケミストリー・オａｎｄ　
Ｅｓｔｅｒｓ）　、Ｓ、パタイ　（Ｐａｔａｉ　）　、
ニューヨーク州ニューヨーク、Ｊ、ワイリー・アンド・
サンズ（１１ｉ１ｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ）　ＩＩ　（
１９６９年）ならびにサーベイ・オブ・オーガニフク・
シンセシス（Ｓｅｒｖｅ　　ｏｆ　Ｏｒ　ａｎｉｃ　Ｓ
　ｎｔｈｅｓｉｓ）、Ｃ，Ａ、　　ビューラ−（Ｂｕｅ
ｈｌｅ−ｒ　）およびり、Ｆ、　ピアーリン（Ｐｅａｒ
ｓｏｎ　）　、Ｊ、ワイリー・アンド・サンズ（Ｗｉｌ
ｅｙ　ａｎｄ　５ＯＩＩＳ）　Ｗ　（１９７０年）の教
示にしたがって、いろいろな−般法によって行うことが
できる。
以下は、上記著書の中に記述されている方法の代表例４
つである。
（式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ６は、すでに定義したものと
同しである） 反応ｔａ＋では、置換ペンヅニトリルを、硫酸水溶液中
で数時間加熱して還流する。混合物を冷却し、従来技術
によって反応生成物を単離する。
のと同じである） 反応（ｂｌでは、置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩水
溶液中で数時間加熱して還流させる。混合物を冷却し、
反応生成物を従来技術によって単離する。
（式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ６は前述の定義と同じであり
、Ｘは塩素、臭素もしくはヨウ素である）置換芳香族ハ
ロゲン化物を、エーテルのような溶剤中でマグネシウム
と反応させる。次いでこの溶液を、破砕したドライアイ
スの上へ注ぎ、従来技術によって安息香酸を単離する。
前述の４−オキソラクタムの調製は、Ｖ、、Ｊ。
リー（Ｌｅｅ　）等のＪ、アメリカン・ケミ・ソサ・う
ことができる。
以下の実施例は、本発明の化合物の合成を説明するもの
である。
５−ジメチル−４−オキソバレローク　ム塩化２−ニト
ロー４−クロロベンゾイル（３，７ｇ、１７ミリモル）
および１．５−ジメチル−４−オキソバレロラクタム（
３，０ｇ、１７ミリモル）を、１５０ｍｎの塩化メチレ
ン中に溶解した。これにトリエチルアミン（１，７ｇ、
１７ミリモル）を添加し、得られた溶液を、室温で１５
分間攪拌した。この溶液を、希釈塩化水素酸、５％炭酸
カリウムおよび飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを使って乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られ
た残留物を、２０ｍ１！のアセトニトリルに熔解した。
これに、トリエチルアミン（１，７ｇ、１７ミリモル）
、シアン化カリウム（０，１ｇ、１５ミリモル）および
１８−クラウン−６（０，１ｇ、０．４ミリモル）を加
え、混合物を、室温で２０分間攪拌した。エーテルで希
釈した後、溶液を希釈塩化水素酸で洗浄し、５％炭酸カ
リウムで抽出した。この塩基性抽出物に塩化水素酸を加
えて酸性にしてからクロロホルムで抽出した。次いでク
ロロホルム抽出物を１０％酢酸第二銅、水、飽和重炭酸
ナトリウム、および２Ｎの塩化水素酸で洗浄した。得ら
れたクロロホルム層を水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し
、蒸発させて黄色の固体（２，０ｇ、融点１１９〜１２
０℃）を得、核磁気共鳴スペクトル、赤外スペクトルお
よびマススペクトルによって目的の化合物であることを
同定した。
次の表は、この実施例で記述した方法にしたがって調製
することのできるある種の選択した化合物を示すもので
ある。化合物番号は、各々の化合物に割り当てられてお
り、以後の明細書を通して使用する。
１１　　　　ＮＯ□　　ＨＨＣ）１．　　　Ｏ１２ＮＯ
□　ＣＨ３ＨＨＯ １３ＮＯ□　　ＨＨＨＨ １４Ｎ０２ＣＨ３ＨＨＨ １５ＮＯ□　ｃＨ，ＨＨ１（ １６Ｎ０ＺＣＨ３ＨＨＯ １７ＣＪＣＨａ　　　ＨＨＨ １８ＮＯ□　ＣＨ３Ｃ１（３ＣＨ２Ｏ １９ＮＯｚ　　ＣＨ：＋　　ｃｕｔ　　　ＨＨ２ＯＮ０
□　ＣＨ，ＣＨ３Ｆ１ ２１　　　　　ＣＨ３ＣＨ３１１ＨＯ ２２ＮＯ２ＨＨＨＨ ２ＯＮ０□　　ＨＨＦＩ　　　■ ２４ＮＯ□　　Ｈ）ＩＨＨ Ｈ４−（ｌ　　　　　　　ＣＨ３１１４２〜１４３Ｈ４
−５ｏ□ｃｎ２ｃｚ　　Ｃ２Ｈ５１オイルＨ４−３ｏ□
ＣＨ２Ｃｌ！　　Ｃ２Ｈ５１オイルＨ４−３ｏ□Ｃ１（
２Ｃβ　Ｃ１（３１１４１〜１４２Ｈ４−５Ｏ□ＣＨ３
Ｃ２Ｈ４１オイル Ｈ４−５ｏ□ＣＨ３ＣＨ３１半固体 ３−ＯＣＪｓ　　４−３ｏ□Ｃ２Ｈ５Ｃ）＋３１　　　
オイル！＋　　　　４−ＣＩ　　　　　ＣＨ３１オイル
Ｈ４−５ＯｚＣＨｚＣｊ２　　ＣＴｏ　　　　１　　　
オイルＨ４−５Ｏ２ＣＨ３ＣＨ３１１７８〜１７９３−
ＮＯ□　　　）ｌ　　　　　Ｃ２Ｈ５１半固体Ｈ４−Ｃ
７！　　　　　　１−ＣＪ７　１　　　８３〜８５Ｈ４
−５ｏ□ＣＨ２ＣＩｔ　　ｉ−Ｃ＋Ｈｔ　　１　　　オ
イル２５　　　　ＮＯ□　　Ｈｌ（Ｈｌ（ ２６ＮＯ□　　Ｈ）ＩＨＨ ２７ＮＯ□　ＣＨ，Ｃ１，−０− ２８ＣＩ　　ＣＨ３ＣＨ３−０− ２９ＣＩ　　ＣＨ３ＣＨ３−０− ３０ＮＯ□　ＣＨｓ　　ＣＨ３−０− ３１Ｃ１，ＣＩ（３ＣＨ３−０− ３２Ｎｏｔ　　ｅｌ、　　ＣＨｆｆ　　　　−０−３３
ＣＨ３ＣＨＩ　　ＣＨ３−０− ３４ＮＯ□　ＣＪｓ　　ＣＨ３−０− ３５ＣＨ３Ｃ２Ｈ５ＣＨ３−０− ３６ＮＯ□　ＣＲｊ　　　ＦＩ　　　　Ｈ）１３７　　
　　ＮＯ□　ＣＲ，ＨＨＨ ａ）実施例１の調製品 ｎ／ａ：ｔ−０の時には適用なし Ｒ’　　　　　Ｒ’　　　　　　Ｒ’　　　　　ｔ−１
」−ｙ−）１　　　４−Ｃｘ　　　　　ｎ−ＣＪｑ　　
１　　　オイルＨ４−３ＯｚＣＦｌｚＣ１ｎ−ＣＪ、１
　　　オイルＨ４−ＣＩ　　　　　ＣＨ３１オイル Ｈ４−５ｏ□ＣＨ３ＣＨｘ　　　　１　　　オイル３−
ＯＣＪｓ　　４−３ＯｚＣｚＨｓ　　ＣＨ３１オイルＨ
４−Ｃ７！１．＋（、１オイル ３−ＮＯｚ　　　　Ｈｎ−Ｃ：＋Ｈ７１オイルＨ４−Ｃ
ｊＩＣｔＨｓ　　　１　　　オイル３−ＮＯｚ　　　　
ＨＣ）Ｉｓ　　　　１　　　オイルＨ４−＋１／！　　
　　　ＣＨ＋　　　　１　　　半固体３−Ｎｏｔ　　　
）ｌ　　　　　ＣＨ３１オイルＨ４−ＣＡ　　　　　ｎ
−Ｃ３Ｈ６１オイルＨ４−ＣＦ３　　　　ｎ−Ｃ３）Ｉ
Ｔ　　１　　　オイル餘ＪＪＰｌｉＭＪ町に狭 すでに記載したように、上記の方法で製造したこの明細
書に記載した化合物は、各種の植物種の防除において有
用かつ重要な対植物毒性化合物である。本発明の選択し
た化合物は、以下の方法によって除草剤としての試験を
行った。
錐享　　１　、　−　　処理前日、７種の雑草種の種を
、ローム質砂地の入った手箱の幅を横切る７列に１種類
ずつま（。使用する種は、エノコログサ（ＦＴ）　　（
文久匹ヱ・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ
　）　）　、イヌビエ（ＷＧ）（エチノクロ７・叉ｌス
ｌ　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　」旦」１旦））、カラ
スムギ（ＷＯ）（アベナ・ファチュア（Ａｖｅｎａｆａ
ｔｕａ　）　）　’＋　１年生アサガオ（ＡＭＧ）（イ
ボモＸ　７！立之カニ並（Ｉｐｏｍｏｅａ　１ａｃｕｎ
ｏｓａ）　）　、ベルベットリーフ（ＶＬ）　　（アプ
チロン・ケう−乙うノ、±（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈ
ｅｏ　ｈｒａｓｔｉ　）　）　、カラシナ（ＭＤ）　　
（’７−ラニＬ］６カー・ジュンセア（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａハ匹照）　）およびイエロー・ナツツエツジ（ＹＮＧ
）（世Δヨ≦ｌ）、・ニスえにノ久久（分餞匹Ｌ肚聾胆
畦竪））である。各々の植物の寸法に応じて、発芽後に
列ごとに約２０〜４０の苗が出るように十分な種をまく
。
化学天秤を使用して、１枚のグラシン秤量紙の上で試験
化合物を６００■秤量する。秤量した化合物ののってい
る紙を、６０ｍ４の広口透明ビンへ入れ、４５ｍｊ！の
アセトンもしくは置換アセトン溶剤で溶解する。この溶
液１８ｍＡを別の６０ｍｅの広口透明ビンに移し、十分
なポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート乳化剤
を含む水とアセトンの混合物（１９：　１）２２　ｍ７
！で希釈して、０．５％（ｖ／ｖ）の最終溶液を得る。
次いでこの溶液を１ニーカー当たり８０ガロン（７４８
Ｉ、／ｈａ）放出されるように、種をまいた手箱の直線
状噴霧面へ噴霧する。施与率は４１　ｂ　／ａｃｒｅ（
４４８ｋｇ／ｈａ）である。
処理後、この手箱を温度７０〜８０６Ｆの温室に置き、
散水によって水をまく。処理の２週間後、同日齢の未処
理の対照用植物と比較することによって損傷もしくは防
除の程度を測定する。損傷のまったく無いものを防除率
０％とし、完全に防除されたものを１００％として、各
々の種について０〜１００％の損傷評点を記録する。
試験結果を次の第■表に示す。
第一↓−人 雑草発芽前用除草剤活性 施与率−４，４８ｋｇ／ｈａ ３６　　　１００　　１００　　１００　　２０　　　
１００　　１．００　　８０鑵阜溌−芽ｌｉｔ財θ【創
１す狭：　この試験は、雑草発芽前用除草剤試験の試験
方法と同じ方法で行う。
ただし、７種の雑草種の種子は、処理の１０〜１２日前
にまく。また、処理を行った手箱への水まきは、土壌表
面に制限し、発芽した植物の葉にはかからないようにす
る。
雑草発芽後用除草剤試験の結果を、第■表に示した。
第一」Ｌ−表 雑草発芽後用除草剤活性 施与率−４，４８ｋｇ　／　ｈａ 化合物 一番一二号　！ど［湯皐ｉ　　ＷＯＡＭＧ　　　Ｖニレ
　−ＭＤ　　　ＹＮＧｌ　　　　１００　１００　　６
０　　７５　　　９０　　８０　　３０ＩＩ　　　　９
０　　８０　　８０　　８０　　　９０　　８０　　８
０＋２　　　９０　　８０　　７０　　８０　　　９０
　　８０　　６０１６　　　１００　　８０　　８５　
　８０　　　　９０　　８０　　　Ｆ１７　　　　９０
　　６０　　８０　　８０　　　　８０　　８０　　　
Ｆ１ａ　　　　１００　　８０　　８０　　８０　　　
　８０　　６０　　　Ｅ１９　　　　８５　　６５　　
７０　　８０　　　　８０　　６０　　　〔２６ｔｏｏ
　　　８０　　９０　　１００　　　１００　　９５　
　３＋０　　　３４　　　１００　　３０　　３０　　
１００　　　１００　　１００　　３０＋０　　　３５
　　　　０　　　０　　　０　　７０　　　１００１０
０　　　０＋０　　　３６　　　１００　　１００　　
１００　　９０　　　１００　　１００　　７０；０　
　　３７　　　１００　　１００　　１００　　１００
　　　１００　　１００　　８０・Ｏ本発明の化合物お
よびその塩は、除草剤として０　　　有用であり、種々
の方法によっているいろな濃度０　　　で施与すること
ができる。実際、本発明の化合物０　　　もしくは塩の
除草剤組成物への処方は、毒物の処０　　　方および施
与および施与方法が、与えられた施与０　　　において
その物質の効力に影響を及ぼしうるといＯう事実を認識
したうえで、農業用用途の活性成分０　　０分散を促進
するために通常用いられる補助剤お０　　　よびキャリ
ヤーと、除草剤として効果的な量で混０　　　合するこ
とによって行う。したがって、これらのＯ活性除草剤化
合物もしくは塩は、所望の施与方法０　　　に応じて、
比較的大きな粒子寸法の顆粒、水和剤、０　　　乳剤、
粉剤、流動剤、溶液もしくは多くの他の配５　　　合物
のいかなる公知形態へも処方することができる。これら
の処方では、活性成分を約０．５重量％の少量、多い場
合には約９５重量％もしくはそれ以上でも含有すること
ができる。除草作用の効果量は、防除する種子もしくは
植物の性質に依存し、施与率は約０．０１〜約１０ボン
ド／ニーカー、好ましくは約０．０２〜約４ボンド／ニ
ーカーの間を変化する。
水和剤とは、水もしくは他の分散剤に容易に分散する、
細か（粉砕した粒子の形態をいう。この水和剤の最終的
な土壌への施与は、乾燥した粉剤としてか、または水も
しくは他の液体中の分散体としてのいずれかで行う。こ
の水和剤のための典型的なキャリヤーには、フラー土、
カオリンクレー、シリカおよび他の容易に湿潤させる有
機もしくは無機希釈剤が含まれる。普通水和剤の調製は
、約５％〜約９５％の活性成分を含有するように行い、
通常、湿潤および分散を促進するために少量の湿潤剤、
分散剤もしくは乳化剤をも含有させる。
乳剤とは、水もしくは他の分散剤に分散することのでき
る均質な液体組成物であって、活性な化合物もしくは塩
と液体もしくは固体乳化剤からのみ成るものでもよいし
、または、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロンお
よび他の不揮発性有機溶剤のような液体キャリヤーを含
有していてもよい。除草剤として施与するためには、こ
の乳剤を、水もしくは他の液体キャリヤーに分散させ、
普通、霧状にして処理領域へ施与する。本質的に活性な
成分の重量％は、除草剤組成物の施与方法にしたがって
変化しうるが、−般に、除草剤組成物の重置の約０．５
％〜９５％の活性成分を含むものである。
本発明の毒物が比較的粗い粒子に担持された顆粒状処方
の場合、通常、希釈しないでそのまま草木の防除を必要
とする領域へ施与する。顆粒状処モンモリロナイトクレ
ー、バーミキュライト、パーライトならびに本発明の毒
物を吸収もしくは被覆することのできる有機もしくは無
機材料が含まれる。普通、顆粒状処方は、約５％〜約２
５％の活性成分を含有するように調製し、これに重質芳
香族ナフサ、灯油もしくは他の石油留分、または植物油
のような界面活性剤および／またはデキストリン、接着
剤もしくは合成樹脂のような展着剤を含有するように調
製する。
農業用の処方に使用する典型的な湿潤剤、分散剤もしく
は乳化剤には、例えば、アルキルおよびアルキルアリー
ルスルホネートおよびサルフェートならびにこれらの塩
；多価アルコール；ポリエトキシ化アルコール；エステ
ルおよび脂肪アミン；および他のタイプの界面活性剤が
含まれ、これらの大部分は商業的に入手することができ
る。普通、界面活性剤を使用する場合には、除草剤組成
物の０．１重量％〜１５重量％になるようにする。
活性成分とタルク、クレー、穀粉ならびに本発明の毒物
の分散剤およびキャリヤーとして作用する他の有機およ
び無機固体のような細かく粉砕した固体とのさらさらし
た混合物である粉剤は、土壌に混合するような用途に有
用な処方である。
水もしくは油のような液体キャリヤー中における細かく
粉砕した固体毒物の均質な懸濁液であるベーストは、特
殊な目的のために用いられる。普通、このような処方は
、約５重量％〜約９５重量％の活性成分を含有し、さら
に分散を促進するために生計の湿潤剤、分散剤もしくは
乳化剤を含有していてもよい。施与する時には、普通、
このペーストを希釈し、霧にして作用領域へ適用する。
除草用の用途のための他の有用な処方には、アセトン、
アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤の
ような所望の濃度で完全に熔解することのできる分散剤
中における活性成分の単純溶液が含まれる。フレオンの
ような低沸点分散剤溶剤キャリヤーの気化の結果として
活性成分が細かく粉砕された形態で分散している加圧噴
霧（典型的にはエアゾール）も使用することができる。
本発明の対植物毒性組成物は、従来の方法で植物に施与
することができる。すなわち、粉剤および液体組成物の
場合は、動力散布器、ブームおよび手動散布器ならびに
噴霧散布器を使うことによって植物に施与することがで
きる。本発明の組成また、非常に少ない投与量で効果が
あること７．−１粉剤もしくは霧として飛行機から散布
したり、またはローブ心施与法（ｒｏｐｅ　ｗｉｃｋ　
ａｐｐｌｉｃａＨｏｎ）によっても施与することができ
る。発芽している種子もしくは発生している苗の生長を
緩和もしくは制御するために、典型的な例として、本発
明の粉剤および液体組成物を、従来の方法にしたがって
土壌に施与することができ、さらに土壌の表面下受くと
も２インチの深さのところに散布することができる。本
発明の対植物毒性組成物は、単に土壌の表面への噴霧も
しくは散水によっても施与することができるので、土壌
との機械的混合は必要ではない。また、本発明の対植物
毒性組成物は、処理する地面へ供給する潅漂水に添加す
ることによっても施与することができる。この施与方法
では、水が地面に吸収されると、本発明の組成物も土壌
に浸透してゆく。土壌の表面に施与した粉剤組成物、顆
粒状組成物もしくは液体処方は、円板すきで耕したり、
まぐわすきでならしたり、もしくは混合操作のような従
来の手段によって、土壌Ｂ の表面丁番こ散布することができる。以下の例では、除
草剤化合物は、この化合物の除草性塩によって；　　置
き換えることができる。
除草剤化合物　５〜５５　　　除草剤化合物　　　　　
　　　　２４界面活性剤　　５〜２５　　　油溶性スル
ホネートとポリオキ　１゜溶剤　　　　　２０〜９ｏ　
　　　ジエチレンエーテルとの専売１００χ　　　ブレ
ンド 極性溶剤　　　　　　　　　　　２７ 石油炭化水素　　　　　　　　　３９ １００χ 氷祖剋処方 除草剤化合物　３〜９０　　　除草剤化合物　　　　　
　　　　８゜湿潤剤　　　０．５〜２　　ジアルキルナ
フタレンスルホ　０．５分散剤　　　　１〜８　　　　
ン酸ナトリウム希釈剤　　　８．５〜８７　　　リグノ
スルホン酸ナトリウム　　７１００χ　　アタパルガイ
ドクレー　　　　１２，５１００χ 弾拙ＩｕＩＬに立 除草剤化合物　１〜２０　　　除草剤化合物　　　　　
　　　　１０結合剤　　　　Ｏ〜１０　　　リグニンス
ルホネート　　　　　　５希釈剤　　　　７０〜９９　
　　炭酸カルシウム　　　　　　　　８５１００χ　　
　　　　　　　　　　　　　　　１００χ跋髪剋処方 除草剤化合物　２０〜７０　　　除草剤化合物　　　　
　　　　　４５界面活性剤　　１〜１０　　　ポリオキ
シエチレンエーテル　　５沈降防止剤　０．０５〜１　
　アッタゲル　　　　　　　　　０．０５凍結防止剤　
　１〜１０　　　プロピレングリコール　　　　　１０
抗微生物剤　　１〜１０　　１．２−ベンゾイソチアゾ
リン　　０．０３消泡剤　　　０，１〜１−３−オン 溶剤　　　７．９５〜７７．８５　　シリコーン脱泡剤
　　　　　　０．０２１００χ　　　　水　　　　　　
　　　　　　　　　　３９．９１００χ 本発明の除草剤組成物において活性成分として塩を用い
る場合には、農業用として受容できる塩を用いることが
好ましい。
本発明の対植物毒性組成物は、補助剤として使用するか
、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わせて使用する
、例えば化学肥料、他の除草剤および他の農薬のような
他の添加物も含有することができる。本発明の活性成分
と組み合わせるために有用な化学肥料には、例えば、硝
酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が含まれる。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは、ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル基；Ｃ＿１−
    Ｃ＿２アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ＿１−Ｃ
    ＿２ハロアルキル基；もしくはＲ＾ａＳＯ＿ｎ−、ただ
    しｎは０もしくは２ならびにＲ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２ア
    ルキル基； Ｒ＾１は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ
    ＾２は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；また
    は Ｒ＾１とＲ＾２とが結合して炭素数２〜５のアルキレン
    基； Ｒ＾３は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ
    ＾４は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；また
    は Ｒ＾３とＲ＾４とが結合してカルボニル基；ならびに Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に、（１）素；（２）ハロゲ
    ン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（４）Ｃ＿１−
    Ｃ＿４アルコキシ基；（５）トリフルオロメトキシ基；
    （６）シアノ基；（７）ニトロ基；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４ハロアルキル基；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｍ−、ただしｍ
    は整数０、１もしくは２；ならびにＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキル基；（ｂ）ハロロゲンもしくはシア
    ノ基で置換したＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｃ）フェ
    ニル基；もしくは（ｄ）ベンジル基；（１０）−ＮＲ＾
    ｃＲ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは独立に水素もし
    くはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ
    ）−、ただしＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４ルキル基もしくは
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基；または（１２）−ＳＯ＿
    ２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定
    義と同じ；ならびに（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｅ）Ｃ（Ｏ）Ｒ
    ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定義と同じ； Ｒ＾７は、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしくはフェニル
    基；ならびに ｔは、整数０もしくは１である） の化合物およびこれらの塩。
  2. （２）Ｒは塩素、臭素、メチル基、メトキシ基、シアノ
    基、ニトロ基、トリフルオロメチル基もしくはメチルス
    ルホニル基；Ｒ＾１は水素もしくはメチル基；Ｒ＾２は
    水素もしくはメチル基；Ｒ＾３は水素もしくはメチル基
    ；Ｒ＾４は水素もしくはメチル基；またはＲ＾３とＲ＾
    ４とが結合してカルボニル基；Ｒ＾５およびＲ＾６は独
    立に、（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルキル基、（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基；
    （５）トリフルオロメトキシ基；（６）シアノ基；（７
    ）ニトロ基；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル基；（
    ９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｍ−、ただしｍは整数０、１もしくは
    ２；ならびにＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基
    ；（ｂ）ハロゲンもしくはシアノ基で置換したＣ＿１−
    Ｃ＿４アルキル基；（ｃ）フェニル基；または（ｄ）ベ
    ンジル基；（１０）の−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただしＲ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは独立に、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル基；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、ただしＲ＾ｅは
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アル
    コキシ基；（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただしＲ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定義と同じ；または（１３）−
    Ｎ−（Ｒ＾ｅ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ
    ＾ｄは上記定義と同じ；Ｒ＾７は、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
    キル基；ならびにｔは整数１である、特許請求の範囲第
    （１）項記載の化合物。
  3. （３）防除を必要とする領域に、特許請求の範囲第（１
    ）もしくは（２）項領域の化合物を除草を行うために効
    果的な量で施与することから成る、望ましくない草木の
    防除方法。
  4. （４）Ｒは塩素、臭素、Ｃ＿１−＿Ｃ＿２アルキル基、
    Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿２アルキルチオ基もしくはＣ＿１−Ｃ＿２ア
    ルキルスルホニル基；Ｒ＾１は水素もしくはメチル基；
    Ｒ＾２は水素もしくはメチル基；Ｒ＾３は水素もしくは
    メチル基；Ｒ＾４は水素もしくはメチル基；またはＲ＾
    ３とＲ＾４とが結合してカルボニル基；Ｒ＾５およびＲ
    ＾６は独立に、（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシ基；（５）トリフルオロメトキシ基；（６）シアノ
    基；（７）ニトロ基；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキ
    ル基；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｍ−、ただしｍは整数０、１
    もしくは２；ならびにＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル基；（ｂ）ハロゲンもしくはシアノ基で置換した
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｃ）フェニル基；または
    （ｄ）ベンジル基；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただし
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄ独立に、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿
    ４アルキル基；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、ただしＲ＾
    ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしくはＣ＿１−Ｃ＿４
    アルコキシ基；（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただ
    しＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定義と同じ；または（１３
    ）−Ｎ−（Ｒ＾ｅ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよ
    びＲ＾ｄは上記定義と同じ；Ｒ＾７はＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル基；ならびにｔは整数１である、特許請求の範囲
    第（３）項記載の防除方法。
  5. （５）Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に、水素；塩素；フッ
    素；臭素；メチル基；メトキシ基；トリフルオロメトキ
    シ基；シアノ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基、Ｒ
    ＾ｂＳＯ＿ｍ−、ただしｍは整数２ならびにＲ＾ｂはメ
    チル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、シア
    ノメチル基、エチル基、もしくはｎ−プロピル基；−Ｎ
    Ｒ＾ｃＲ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは独立に、水
    素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）
    −、ただしＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしくは
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基またはＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ
    ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定義と同じであ
    りならびにＲ＾５は３−位にあり、Ｒ＾６は４−位にあ
    る、特許請求の範囲第（４）項記載の防除方法。
  6. （６）除草作用活性な３−（ベンゾイル）−４−オキソ
    ラクタムもしくはそれらの塩およびそのための不活性キ
    ャリヤーから成る除草剤組成物。
  7. （７）３−（ベンゾイル）−４−オキソラクタムが、特
    許請求の範囲第（１）もしくは（２）項に記載の化合物
    である、特許請求の範囲第（６）項記載の除草剤組成物
    。
  8. （８）Ｒは塩素、臭素、Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル基、Ｃ
    ＿１−Ｃ＿２アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ＿
    １−Ｃ＿２アルキルチオ基もしくはＣ＿１−Ｃ＿２アル
    キルスルホニル基；Ｒ＾１は水素もしくはメチル基；Ｒ
    ＾２は水素もしくはメチル基；Ｒ＾３は水素もしくはメ
    チル基；Ｒ＾４は水素もしくはメチル基；またはＲ＾３
    とＲ＾４とが結合してカルボニル基；Ｒ＾５およびＲ＾
    ６は独立に、（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルキル基；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキ
    シ基；（５）トリフルオロメトキシ基；（６）シアノ基
    ；（７）ニトロ基；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル
    基；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｍ−、ただしｍは整数０、１も
    しくは２；ならびにＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
    キル基；（ｂ）ハロゲンもしくはシアノ基で置換したＣ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｃ）フェニル基；または（
    ｄ）ベンジル基；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただしＲ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは独立に、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿
    ４アルキル基；（１１）Ｒ−ｅＣ（Ｏ）−、ただしＲ＾
    ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしくはＣ＿１−Ｃ＿４
    アルコキシ基；（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただ
    しＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定義と同じ；または（１３
    ）−Ｎ−（Ｒ＾ｅ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよ
    びＲ＾ｄは上記定義と同じ；Ｒ＾７はＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル基；ならびにｔは１である、特許請求の範囲第（
    ７）項記載の組成物。
  9. （９）防除を必要とする領域に、防除作用活性な３−（
    ベンゾイル）−４−オキソラクタムもしくはそれらの塩
    およびそのための不活性キャリヤーから成る除草剤組成
    物を除草を行うために効果的な量で施与することから成
    る、望ましくない草木の防除方法。
  10. （１０）３−（ベンゾイル）−４−オキソラクタムが、
    式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは、ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル基；Ｃ＿１−
    Ｃ＿２アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ＿１−Ｃ
    ＿２ハロアルキル基；またはＲ＾ａＳＯ＿ｎ−、ただし
    ｎは０もしくは２ならびにＲ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アル
    キル基； Ｒ＾１は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ
    ＾２は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；また
    は Ｒ＾１とＲ＾２とが結合して炭素数２〜５のアルキレン
    基； Ｒ＾３は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ
    ＾４は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；また
    は Ｒ＾３とＲ＾４とが結合してカルボニル基；ならびに Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に、（１）水素；（２）ハロ
    ゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（４）Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基；（５）トリフルオロメトキシ基
    ；（６）シアノ基；（７）ニトロ基；（８）Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４ハロアルキル基；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｍ−、ただし
    ｍは整数０、１もしくは２；ならびにＲ＾ｂは（ａ）Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｂ）ハロゲンもしくはシア
    ノ基で置換したＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｃ）フェ
    ニル基；または（ｄ）ベンジル基；（１０）−ＮＲ＾ｃ
    Ｒ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは独立に、水素もし
    くはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ
    ）−、ただしＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしく
    はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基；または（１２）−ＳＯ
    ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記
    定義と同じ；ならびに（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定義と同じ； Ｒ＾７は、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしくはフェニル
    基；ならびに をは、整数０もしくは１である） の化合物である、特許請求の範囲第（９）項記載の防除
    方法。
  11. （１１）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは、ハロゲン；Ｃ＿１＝Ｃ＿２アルキル基；Ｃ＿１−
    Ｃ＿２アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ＿１−Ｃ
    ＿２ハロアルキル基；またはＲ＾ａＳＯ＿ｎ−、ただし
    ｎは０もしくは２ならびにＲ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アル
    キル基； Ｒ＾１は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ
    ＾２は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；また
    は Ｒ＾１とＲ＾２とが結合して炭素数２〜５のアルキレン
    基； Ｒ＾３は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ
    ＾４は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；また
    は Ｒ＾３とＲ＾４とが結合してカルボニル基；ならびに Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に、（１）水素；（２）ハロ
    ゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（４）Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基；（５）トリフルオロメトキシ基
    ；（６）シアノ基；（７）ニトロ基；（８）Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４ハロアルキル基；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｍ−、ただし
    ｍは整数０、１もしくは２；ならびにＲ＾ｂは（ａ）Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｂ）ハロゲンもしくはシア
    ノ基で置換したＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｃ）フェ
    ニル基；または（ｄ）ベンジル基；（１０）−ＮＲ＾ｃ
    Ｒ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは独立に、水素もし
    くはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ
    ）−、ただしＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしく
    はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基；または（１２）−ＳＯ
    ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ）ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記
    定義と同じ；ならびに（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）
    Ｒ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定義と同じ； Ｒ＾７は、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしくはフェニル
    基；ならびに をは、整数０もしくは１である） を有する中間化合物。
  12. （１２）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒは、ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル基；Ｃ＿１−
    Ｃ＿２アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ＿１−Ｃ
    ＿２ハロアルキル基；またはＲ＾ａＳＯ＿ｎ−、ただし
    ｎは０もしくは２ならびにＲ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アル
    キル基； Ｒ＾１は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ
    ＾２は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；また
    は Ｒ＾１とＲ＾２とが結合して炭素数２〜５のアルキレン
    基； Ｒ＾３は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；Ｒ
    ＾４は、水素もしくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；また
    は Ｒ＾３とＲ＾４とが結合してカルボニル基；ならびに Ｒ＾５およびＲ＾６は独立に、（１）水素；（２）ハロ
    ゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（４）Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ基；（５）トリフルオロメトキシ基
    ；（６）シアノ基；（７）ニトロ基；（８）Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４ハロアルキル基；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｍ−、ただし
    ｍは整数０、１もしくは２；ならびにＲ＾ｂは（ａ）Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｂ）ハロゲンもしくはシア
    ノ基で置換したＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（ｃ）フェ
    ニル基；もしくは（ｄ）ベンジル基；（１０）−ＮＲ＾
    ｃＲ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは独立に、水素も
    しくはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基；（１１）Ｒ＾ｅＣ（
    Ｏ）−、ただしＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル基もし
    くはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ基；または（１２）−Ｓ
    Ｏ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上
    記定義と同じ；ならびに（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ
    ）Ｒ＾ｄ、ただしＲ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記定義と同じ
    ； Ｒ＾７は、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル基もしくはフェニル
    基；ならびに ｔは、整数０もしくは１である） を有する除草剤化合物およびこれらの塩の製造方法であ
    って、 １）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｔおよびＲ〜Ｒ＾７は上記定義と同じである） のジオン１モル量を、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ＾５およびＲ＾６は上記定義と同じ、な
    らびにＹは、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル−Ｃ（
    Ｏ）−Ｏ−、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ
    −または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、分子中のこの部分のＲ、Ｒ＾５およびＲ＾６は
    前記反応体のものと同じ）である） の置換ベンゾイル反応体１モル量と、１モル量もしくは
    それ以上の中強度塩基と共に反応させて、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｔ、Ｒ〜Ｒ＾７は上記定義と同じ）のエノール
    エステルを形成する段階、ならびに段階２）において、
    １モル量の形式したエノールエステル中間体を、１〜４
    モルの中強度塩基および０．０１モル〜０．５モルもし
    くはさらに多くのシアン化物源と反応させて前述の所望
    の除草剤化合物を形成することから成る、除草剤化合物
    およびそれらの塩の製造方法。
  13. （１３）Ｙはハロゲン、中強度塩基はトリ−Ｃ＿１−Ｃ
    ＿６アルキルアミン、ピリジン、アルカリ金属カーボネ
    ートもしくはアルカリ金属ホスフェートならびにシアン
    化物源はアルカリ金属シアン化物、メチルＣ＿１−Ｃ＿
    ４アルキルケトンのシアンヒドリン、ベンズアルデヒド
    もしくはＣ＿２−Ｃ＿５脂肪族アルデヒドのシアンヒド
    リン；シアンヒドリン、シアン化亜鉛；シアン化トリ（
    低級アルキル）シリルもしくはシアン化水素である、特
    許請求の範囲第（１２）項記載の製造方法。
  14. （１４）Ｙは塩素、中強度塩基はトリ−Ｃ＿１−Ｃ＿６
    アルキルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウムもしくはリ
    ン酸ナトリウムならびにシアン化物源はシアン化カリウ
    ム、アセトンシアンヒドリンもしくはシアン化水素であ
    る、特許請求の範囲第（１３）項記載の製造方法。
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