JPS632995A - 環状ホスフエ−ト添加剤及びそれらの油性組成物（ｐｔｆ−０１１）における使用 - Google Patents

環状ホスフエ−ト添加剤及びそれらの油性組成物（ｐｔｆ−０１１）における使用

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JPS632995A
JPS632995A JP62076539A JP7653987A JPS632995A JP S632995 A JPS632995 A JP S632995A JP 62076539 A JP62076539 A JP 62076539A JP 7653987 A JP7653987 A JP 7653987A JP S632995 A JPS632995 A JP S632995A
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ハロルド・ユージーン・デイーン
アントニオ・グテイエレス
ジヤツク・ライア
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Exxon Chemical Patents Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は炭化水素可溶性或は分散性環状ホスフェート、
それらの製造方法、燃料油、グリース、工業用油、キャ
ー油、パワートランスミツティング油、エンジン潤滑油
を含む油性組成物用添加剤としての該環状ホスフェート
の利用に関する。
従来の技術 よく知られているように、特に境界潤滑状態下で、互い
に接触する２つの移動面を、摩耗を防止し及び連続した
連動を確実にするために、潤滑にするか或は別の方法で
保護しなければならない例はたくさんある。他に、２つ
の摩擦面の間の摩擦を調整することが求められるが、必
ずしも最小にすることが求められない例がある。２つの
面の間の摩擦を調整することにより、−面から他の面へ
の運動を与えるのに要する動力をも制御する。
例えば、自動変速機液として用いるのに適した所定の潤
滑油組成物に付与することが求められる特殊な性質は油
の摩擦調整特性である。この性質が自動変速機液（ＡＴ
Ｆ）を他の潤滑剤と、実際ＡＴＦＯタイプの間をも同様
に区別する。かかる特徴的性質が何年もの間変速機製造
業者及び液体生産者の両方により最も注目を受けてきた
。この注目は、ＡＴＦの摩擦要件が独自であり、変速機
やクラッチのデザイン、並びに使用するクラッチ板の材
料によるということから生ずる。
自動変速機液を含む潤滑油組成物に付与することが求め
られる別の性質は、ベアリングや動力部品摩耗等の摩耗
の少ないことである。
摩耗及び摩擦調整は適当な添加剤を加えることによって
調節することができ、種々の度合の好結果が得られるこ
ともよく知られている。
耐蹟耗剤或は摩擦調整剤として分類することができる添
加剤は多数知られているが、これらの添加剤の多くは異
なる物理的或は化学的方法で作用し、しばしば互いに競
合する。すなわち添加剤は潤滑を受ける可動金属部分の
面について競合し得ることも知られている。よって、適
合性及び有効性を確実にするために、これらの添加剤の
選定には極めて注意を払わなければならない。
金属ジヒドカルビルジチオホスフエートは酸化防止及び
耐摩耗性を示すことが知られている添加剤の内の１種で
ある。この種の最も普通に用いられている添加剤は亜鉛
ジアルキルジチオホスフェ−）　（ＺＤＤＰ　）で、従
来潤滑剤組成物中に用いられている。該亜鉛化合物は優
れた耐酸化性を与え及び優秀な耐摩耗性を示すが、従来
核化合物は液体の摩擦調整性を調節する能力を相当に制
限するものと考えられてきた。
耐摩耗剤及び摩擦調整剤は共に可動金属部の表面にコー
ティングを形成することによって機能する。コーティン
グ結合は通常物理的Ｋ及び／又は化学的に行なわれる。
よって、耐摩耗剤と金属部との間の結合が摩擦調整剤と
金属部との間の結合よりも強ければ、耐摩耗剤は金属表
面において、すなわち金属／液体潤滑境界面において摩
擦調整剤に取って代る。これが意図する効果を発揮する
摩擦調整剤の能力の損失に至る。
残念なことに、ＺＤＤＰは潤滑組成物に耐摩耗性を付与
する産業の人混な標準として認められているが、ＺＤＤ
Ｐはまた人手可能な摩擦調整剤よりも大きい対金属面親
和力を示す。
ＡＴＦ摩擦及び耐摩耗性を測定する種々の試験であって
、それらに合格すれば、かかる性質が特定の変速機設計
の要件に合い、変速機の耐久性及び櫨々の道路条件下で
の円滑な変速に至ることを表わすものが自動車製造業者
によって設計されてきた。
摩擦調整は代表的には５ＡＥ２号摩擦装置で評価する。
この試験では、摩擦試験機（試験すべき液体を充填した
）のモーター及びフライホイ・−ルを一定速度に加速し
、モーターを止め及びクラッチを適用してフライホイー
ルの速度をゼロに下げる。次いで、クラッチ板を離し、
フライホイールを再び一定速度に加速し、試験液中に浸
漬するクラッチノぐツクを再びかみ合わせる。このプロ
セスを何回も繰り返し、各クラッチのかみ合いをサイク
ルと呼ぶ。
クラッチを適用する間の摩擦トルクを時間の関数として
記録する。得られる摩擦データはトルク線（トレース）
自体か或はトルク線から計算する摩擦係数のどちらかで
ある。自動車製造業者は所望のトルク線の杉を設定する
。この形を数学的に表わす１つの方法はトルクを以下の
場合に求めることである；（ａ）　　フライホイール速
度が選定する最高定速度とゼロ速度との中間にあるとき
（このようなトルク測定を本明細書中ＴＤと呼ぶン及び
（ｂ）フライホイール速度がゼロｒｐｍに近すきつつあ
るとき（このようなトルク測定を本明細書中Ｔ。と呼ぶ
）。次いで、該トルクを用いてＴ。／ＴＤと表わすトル
ク比を求めることができ、この場合酸比の代表的な最適
値は１．であり、或は代りにトルク差Ｔ。−ＴＤを求め
ることができ、該差の代表的な最適値は０である。（す
なわち、ＴＤが容認し得る範囲内にあるとすれば、最適
目標値はＴ。＝ＴＤの場合に達成される。）Ｔｏ／ＴＤ
が次第に増して１を越えるにつれて、変速機は代表的に
はギヤーを変えるにつれ【−層短かいより過酷なシフト
を示す。他方、Ｔ　ｏ　／　Ｔ　Ｄが１より小さくなる
につれて、変速機がギヤーを変える際のクラッチすべり
の危険性が増々大きくなる。同様の考察がＴ。−ＴＤに
関し０の目標値に対して当てはまる。
上記の理想の目標値にもかかわらず、１を越えるＴ。／
ＴＤ、或は０を越えるＴｏ−ＴＤは、Ｔｏ／ＴＤが１よ
り小さいか或は’ｒｏ−’ｒＤが０より小さい場合より
も望ましくないと考えられる。要するに、過酷な変速は
すべる恐れよりもずっと容認し得ない。
多くの自動変速機液は最小サイクル数の後にＴｏ／ＴＤ
の目標値を達成し得るが、サイクル数が例えばＩ（ＥＦ
ＣＡＤ試験に用いられるような１ａ、０００に増大され
るにつれて、かかる目標値を維持することが増々雌かし
くなる。ＡＴＦがかかる所望の摩擦特性を維持する能力
を本明細書中摩擦安定性と呼ぶ。摩擦不安定性は、ＡＴ
ＦがＺＤＤＰを含有する場合に特に重大な問題である。
ＡＴＦが摩擦熱の影科下で老化するにつれて、ｚＤＤＰ
は分解する傾向にあり、及び分解生成物は金属／液体潤
滑境界界面においてＺＤＤＰ自体よりもなお一層大きい
程度にまで慣用の馴擦調整剤に取って代わると考えられ
る。その結果、液体は摩擦不安定性を示す。
摩擦不安定性の問題を単に摩擦調整剤を一層多く加える
ことによって解決しようとする試みは良好な結果を見出
さなかった、というのはこれは液体の解放（ｂｒｅａｋ
ａｗａｙ　）静的トルク（Ｔｓ）を低下する傾向にある
からである。このパラメータは解放静的トルク比（Ｔ８
／ＴＤ）として表わした場合、かみ合う部分、例えばク
ラッチパック、バンド、ドラムが滑る相対傾向を表わす
。この値が小さすぎるならば、すべりが乗物の駆動性及
び安全性をそこない得る。
ＺＤＤＰを耐摩耗性添加剤として取り代えて摩擦安定性
を向上させることもまた達成するのが困難であった。
極めて最近になって、１又はそれ以上の自動車製造業者
は、例えば燃料節約の目的として、自動変速機液に関し
一層厳しい要件を設定するようになった。燃料の節約を
高める要求は車や動力系統の小型化、エンジンの小型化
、シフトの高速化に至り、トルクコンバータークラッチ
、スプラグクラッチ、前輪駆動へのシフトの使用を増大
するようになった。自動変速機においてスプラグクラッ
チを用いることが増大したことは、解決するのが極めて
難かしい表面摩耗問題を引き起こすようになった。高速
条件下で、スプラグクラッチの内環は過度に摩耗する。
これが起きる場合、スプラグははねてクラッチを作用さ
せなくする傾向にある。
こうして、変速機設計は半径方向の変更を受け、それに
よりこのような設計変更に合せる必要がある新規かつ一
層厳しい性質要件を満足させることができるＡＴＦ添加
剤の配合物を必要とするようになった。
基油単独ではＡＴＦサービスについて要求される多くの
特殊な性質に接近さえできない。よって、いくつかの化
学添加剤であってそれらの各々は液体の％定の性質を付
与するか或は向上させるものを使用することが必要であ
る。よって、１種の添加剤が１つより多くの機能を発揮
し、それにより配合物中に存在することを要する添加剤
の数を減らすことができる場合に特に有利になる。
よって、ＡＴＦ組成物、並びに他の油性組成物において
用いるのに適したものにさせる１つ又はそれ以上の性質
を保持する新規な添加剤が引き続いて追求されてきた。
本発明はこの追求により開発された。
米国特許２．７５０．　！ｉ　４２号はヒドロカルビル
チオカルピトールホスフェートを潤滑油組成物の耐荷重
性の向上に用いることを開示しており、該ホスフェート
は低い流動点及び高い粘度指数を示す。
ホスフェートのカルピトール部分は代表的にはアルキレ
ンオキシドをアルコール或はメルカプタンと反応させて
誘導する。
米国特許３．８２８．０８４号は非環状チオホス７エー
トエステルを界面活性剤として用いることを開示してい
る。チオホスフェートは有機物質を硫化リン、例えばｐ
ｚｓｇと反応させて作る。有機物質はＣ鵞〜Ｃ４アルキ
レンオキシド１〜１５０モルと炭素原子約５〜約４０又
はそれ以上を有する適当な有機化合物との任慧の非イオ
ン性の界面活性な縮合生成物にすることができる。７欄
に開示されている通りの硫化リンと反応させる代表的な
有機物質はエチレンオキシド６モルと反応させたドデシ
ルメルカプタンを含む。生成した生成物はアルキルチオ
カルピトールホスフェートとして特性を表示することが
できる。この特許に開示されるチオホスフェートは石油
添加剤として用いることができる。より詳細には、該チ
オホスフェートはガソリン或は他の燃料において清浄剤
或は分散剤として用いることができ、洗浄力、スラッジ
懸濁、金属奮活等用モーター油において有用である。
米国特許４，５１１，４８０号はオキシアルキル化チオ
ールのホスフェートエステルを深いガス井戸における第
一鉄金属用腐食抑制剤として用いることを開示している
。
米国特許４，２６３，１５０号はホスホロジチオ酸の金
属塩、例えば亜鉛塩をトリーオルガノホスファイトと組
合わせて用いて金属塩が銅に及ぼす腐食作用を低減させ
ることを開示している。トリーオルガノホスファイトの
適当な有機ラジカルは置換炭化水素ラジカル、例えばア
ルコキシ、アルキルスルホキシを含む。
米国特許＆７９Ｌ９８５号はフェノール及びアルコキシ
ル化フェノールのチオエーテルのイオウ含有ホスフェー
トエステルを潤滑剤、例えば鉱油、特に切削油、その他
の作業用途、ギヤー潤滑剤等への添加剤として用いるこ
とを開示している。
米国特許２．２８０．４５０号はトリクレジルホスファ
イトとオクチルフェノキシエタノールとの相当に安定な
油溶性の水不溶性反応生成物を少量含有する耐食性の向
上した炭化水素油について記載している。トリクレジル
ホスファイト対オクチルフェノキシエタノールとのモル
比は１：１〜約１：２．５の範、囲である。反応生成物
は未反応オクチルフェノキシエタノールを含有しても或
はしなくてもよい亜リン酸の複合エステルと記載されて
いる。
米国特許３．５８＆９１５号は脂肪族基中の少なくとも
１個の有機基が少なくとも１４の炭素原子を含有するジ
オルガノ水紫ホスホネートに活性イオウ化合物を混和し
て含む、改良された耐荷重添加剤を含有する工業用液組
成物及び潤滑剤組成物を提供する。
米国特許＆ｔ５５２，４１０号は、とりわけ炭素原子約
１２〜約２４を有する少なくとも１種のアルキル或はア
ルケニル基を含有する有機酸ホスフェート或は有機ホス
ファイトを含有する多機能性油滑添加剤組成物及び潤滑
油を提供する。また、鉱油溶性或は分散性の塩基性清浄
剤、鉱油酸化防止剤、硫化脂肪、或はアルキルスルフィ
ド或はアルキルポリスルフィドも存在する。
米国特許４．３４４１４８号及び同４．３５８．５０９
号はアルコキシル化アルキルフェノールと三ハロゲン化
リンとの反応生成物を金属工作作業において有用な潤滑
組成物中に入れて耐食性、極圧性、可動部分の摩耗に対
する保護を与えることを記載している。
米国特許第＆１１２１ｈ４６５号は油溶性アルキル、ア
ルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロアルギル、ハ
ロシクロアルキル、アラルキル、アリール、アルカリー
ル、ハロアリール或ハハロアルカリールホスファイトエ
ステル及び油を基準にして約０．０１〜約５、好ましく
け０．２５〜２重寸％のメチレンビス−フェノールを含
み、潤滑剤を含む有機材料用の酸化防止性組合せを提供
する。
譲受人同一の米国特許４．５７９．６７２号はアルコキ
シポリエチレンオキシホスファイトエステルを潤滑油組
成物用の水溶解度（ｗａｔｅｒ　ｔｏｌｓｒａｎｅｅ　
）の向上した添加剤として用いることを開示している。
米国特許＆　５２　Ａ、　９０９号はヒドロカルビルチ
オアルキレンホスファイトをポリオレフィン用の熱安宇
剤として開示している。ホスファイトのアルキレン基は
炭素原子２〜約２０を含有し及び直鎖或は枝分れにする
ことができる。追加の不活性置換基、例えばヒドロキシ
ル、ニトロ、アルコキシ、ハロゲン、脂環式、芳香族基
が存在することができる。すなわち、アルキレン基はア
ルキレン基を含有するかもしれないが、アルキレン基が
反復アルキレンオキシド基を含有することは開示されて
いない。主題のホスファイトによって熱安定化させるポ
リオレフィンの性質はこの特許に開示されていない。
米国特許”１６５５．８５５号は有機ポリマー化合物の
熱、酸素及び／又は光による分解に対する熱安定剤とし
て用いるためのヒドロキシはンジルチオアルキレンホス
ファイトを開示している。チオホスファイトのアルキレ
ン基をカルボキシ置換アルキレン基で置換してもよい。
すなわち、この特許に開示されているホスファイトは反
復アルキレンオキシド基を含有しない。
米国特許へ０４５．０４２号及び同１１７０９１号は共
にアルケニルコハク酸無水物と種々の多価アルコール、
例えば２，２Ｉ−チオジェタノールとの部分エステルを
ガソリンや他の燃料のような石油留分における錆止め添
加剤として開示している。
米国特許！ｌ、５７４８４７号及び同５，５５４９９７
号は潤滑油及び燃料組成物において分散剤、腐食抑制剤
及び耐摩耗性添加剤として有用なスルフィニル含有アル
ケニルスクシネートを開示している。
米国特許５．３９１．０２２号は油及び燃料における添
加剤として適し、並びに適当な可塑剤、清浄剤、乳化剤
であるＣ３０及びそれ以上の炭化水素コハク酸のエステ
ルを全般的に開示している。
米国特許４．５４４．８５５号はスクシネートエステル
、チオ−ビス−アルカノールの亜鉛及びニッケル塩を酸
化防止剤として開示している。
問題点を解決するための手段 本発明は一部において所定の環状ホスフェートが耐摩耗
、摩擦調整及び酸化防止の性質を含む多機能性を保持す
る知見に基づく。加えて、該ホスフェートは安定であり
、よって自動変速機液の摩擦安定性にひどい悪影蕃を与
えたり、ｚＤＤＰの程度まで銅腐食を示したりしない。
要するに、該環状ホスフェートは従来ＺＤＤＰに向けら
れた用途においてＺＤＤＰに代り、多くの一層の利点が
伴うと考えられる。
ホスフェートの環状部分は環内にリンを含むヘテロ原子
を少なくとも３及び炭素原子を少なくとも２個含有する
。ホスフェートの環状部分は、配合物の熱及び摩擦安定
性、並びに酸化防止性に寄与すると考えられることから
、ホスフェートの機能にとり重要と考えられる。ホスフ
ェートのオルガノチオ部分は摩擦調整及び耐摩耗性にと
って重要であると考えられる。
本発明の好ましい具体例では、環状ホスフェートを３成
分の添加剤の組合せにおいて用い、更にスクシネーＦエ
ステル摩擦調整剤及び金属スルホネート及び／又は金属
フェネート、好ましくは過塩基性の摩擦安定性促進剤を
含む。この添加剤の組合せは、耐摩耗、摩擦調整及び安
定性、酸化防止、耐食性の見地から厳しいＡＴＦ要求を
満足させるのに特に適している。この組合せは、また、
ＺＤＤＰを用いる際には使用しなければならない別の銅
耐食性添加剤を排除することを可能にする。
本発明の別の態様は、金属７エネート及びスルホネート
が慣用の摩擦調整剤と共に摩擦調整安定性促進剤として
作用するという知見に向けられる。
従って、本発明の一態様では、下記の構造式によって表
わすことができる油溶性環状ホスフェートを提供する： （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、シフレアルキル、
アラルキル、アルカリールを表わすこトカでき；ｎは１
〜約３で変わり得る数であり；Ｒ１はアルキレンであり
ｌｌｎ／は約１〜約１２で変わり得る数であり；Ｘ及び
Ｘ／は同一でも或は異なってもよく独立に−０Ｃ１２−
ＮＨ−或はＣ１８−を褒わすことができ；Ｒ１及びＲ３
は同一でも或は異なってもよく独立に置換或は未置換の
アルキレンを表わすことができ；Ｃは０又は１の数を表
わすことができ；Ｙはｎｌが１のとき一〇Ｃ１２−ＮＨ
Ｃ１２−ＳＣ１２−ＢＣ１８−、或は−ＯＨ，−を表わ
すことができ；８鵞及びＲ１はｎ＃が０のとき一緒に接
続されて環状へテロ環構造の一部を構成する）。
本発明の別の態様では、燃料、潤滑油から成る群より選
ぶ油性物質と上記の環状ホスフェートとを含む油性組成
物を提供する。
本発明のそれ以上の具体例では、オルガノリンオキシジ
クロリドと環化剤との油溶性反応生成物を提供するもの
で、該反応性成分は明細書中に記載する。
本発明のなおそれ以上の具体例では、該環状ホスフェー
トを含み、自動変速機液として用いるのに適応できる潤
滑油組成物を提供する。
本発明の別の具体例では、潤滑油に前述した環状ホスフ
ェートの内の少なくとも１種、少なくとも１種のスクシ
ネートエステル摩擦調整剤或はその金属塩、少なくとも
１種の金属フェネート、硫化金属フェネート或は金属ス
ルホネート摩擦安定性向上剤を溶解させて成り（該スク
シネートエステル及び金属フェネート或は硫化金属フェ
ネートは本明細書中以降で説明する）、パワートランス
ミツテインダ液とし【用いるのに適応し得る潤滑油組成
物を提供する。
本発明のなお別の具体例では、ノソワートランスミツテ
イング液として用いるのに適応させる際に摩擦調整剤を
含有する潤滑油組成物の摩擦安定性を向上させる方法で
あって、該潤滑油に少なくとも１種の過塩基性の金属フ
ェネート、硫化金属フェネート或は金属スルホネートを
加えることを含む前記方法を提供する。
好ましい具体例の説明 本発明の環状ホスフェート添加剤は下記の構造式によっ
て表わすことができる： 〔式中、Ｒはアルキル（好ましくは直鎖アルキル）、代
表的には約０６〜約Ｃ３０１好ましくは約Ｃ１２〜約Ｃ
！０　％最も好ましくは約Ｃ１２〜約Ｃ１８のアルキル
、アルケニル（好ましくは直鎖アルケニル）、代表的に
は約Ｃ１〜約Ｃ８１好ましくは約Ｃ１２〜約Ｃ！・、最
も好ましくは約Ｃ１２〜約Ｃ１０のアルケニル、シクロ
アルキル、代表的には約Ｃ，〜約０１１１好ましくは約
Ｃ１〜約Ｃ８１好も好ましくは約Ｃ−のシクロアルキル
、アラルキル及びアルカリールを表わし、ここでアリー
ル部分は６〜１０、好ましくは６の炭素を含有し及びア
ルキル部分は代表的には約２〜約２０、好ましくは５〜
１０の炭素を含有し：ｎは１〜約３で変わり得る数、好
ましくは１であり；Ｒ１はアルキレン（好ましくは直鎖
アルキレン）、代表的には約０１〜約Ｃａ　（例えばｃ
、−Ｃ４）　、好ましくは約Ｃ１〜Ｃａ　（例えばＣ６
〜Ｃｓ）、最も好ましくは約Ｃ１〜Ｃ！（例えばＣ２）
のアルキレンであり；ｎＩは約１〜約１２（例えば２〜
１２）、好ましくは約１〜約９（例えば２〜６）、最も
好ましくは約１〜約６（例えば２〜４）で変わり得る数
であり；Ｘ及びＸ′は同一でも或は異なってもよく独立
に一〇Ｃ１２−ＮＨ−或は−Ｓ−を表わすことができ；
Ｒ鵞及びＲ３は同一でも或は異なってもよく独立に置換
の（好ましくはモノ−或は二置換の）、或は最も好まし
くは未置換のアルキレン（好ましくは直鎖アルキレン）
、代表的には約Ｃ１〜約Ｃ８１好ましくは約０１〜約Ｃ
鵞のアルキレンを表わすことができ、該置換基は下記か
ら成る群の内の少なくとも１つの構成要素から選ぶ＝（
ａ）　　アルキル、代表的にはＣ１〜約Ｃ・、好ましく
はＣ１〜約Ｃ４のアルキル；（ｂ）　　シクロアルキル
、代表的にはＣ４〜約Ｃ畠、好ましくは０４〜約Ｃ・の
シクロアルキル；（ｃ）　　アリール、代表的には０６
〜Ｃ１ｏｓ好ましくはＣ，のアリール；（ｄ）　　アラ
ルキル或はアルカリール、代表的にはアルキル部分は６
までの炭素を含有し及びアリール部分は６の炭素を含有
するアラルキル或はアルカリール；偵）　アルキル（例
えばメチル）チオアルキル、アルキ、Ａ／（例えばメチ
ル）チオアルカリール、アルキル（例えばメチル）チオ
アラルキル、アルキル（例えばメチル）チオシクロアル
キル、ここでアルキル、アルカリール、アラルキル及び
シクロアルキル部分はＲ２及びＲ１〜約Ｃ３の説明に関
連してすぐ上に記載した通りにすることができる；（ｆ
）　　ヒドロキシ（好ましくは末端ヒドロキシ）アルキ
ル、好ましくはＣ，％Ｃ４ヒドロキシアルキル；１１１
は１又は０の数を表わし；ＹはｎＩが１であるとき一〇
Ｃ１２−ＮＨＣ１２−ＳＣ１２−Ｓ−Ｓ−或は−ＣＨ，
−を表わすことができ；Ｒ１及びＲ，はｍ’が０である
とき一緒に接合されて環状ヘテ田環構造の一部を構成す
る。
１式のＲを構成するヒドロカルビル基は枝分れでも環状
でもよいが、好ましくは直鎖である。Ｒがシクロアルキ
ルを構成する場合、ＲはＯｘ〜ＣＩ。、好ましくは０３
〜Ｃ３０アルキル、好ましくは直鎖アルキル基で置換す
ることができる。ホスフェートに環状構造を付与するこ
とが望ましいので、１式のＲ，及びＲ１基の素化の性質
は一部において環形成に通じる立体的理由により制御さ
れることが認められよう。
（Ｉ１式の適当なＲ基の代表例はヘキシル、ヘプチル、
オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ｔ−オ
クチル、ノニル、イソノニル、ｔ−ノニル、■−ノニル
、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデ
シル、バルンチル、ステアリル、イソステアリル、オク
テニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、オレイル、
リルイル、リルニル、シクロオクチル、ベンジル、オク
チルフェニル、ドテシルフェニル、フェニルオクチルを
含む。
好ましいＲ基はｎ−ドデシルである〇 （Ｉ）式のオルガノホスフェートの非環状部分は代表的
にはヒドロカルビルチオエーテルアルコール或はこれら
の混合物から誘導される。
ヒドロカルビルチオエーテルアルコールは慣用の方法に
より下記の式に従がいメルカプタンと適当なアルキレン
オキシＶ１例えばエチレンオキシド１プロピレンオキシ
ド、ブチレンオキシドとを反応させて作ることができる
： （１式） Ｒ−（Ｓ）ｎ−Ｈ＋アルキレンオキシド→Ｒ−（８）ｌ
！−（Ｒ１−〇　）　ｎ　／　−ＯＨ（１）　　　　　
　（Ｉｔ）　　　　　　　（ＩＩＩ）〔式中、Ｒ５Ｒｘ
及びＨｌは（Ｉ）式において記載した通りである〕。１
式におけるｎＩの値はアルキレンオキシド対チオールの
モル比によって変わる。オキシアルキル化反応は２又は
それ以上の値を達成するように行なうのが好ましい、と
いうのはこれは最終の環状ホスフェートの摩擦調整性を
増大させるからである。代りに、末端オレフィンをＨ８
−（Ｒ１−０）　／−Ｈ式の化合物と反応させて１式の
冨 同じ生成物を生成することができる。
よって、１式で挙げたｍｌ値を達成するのに有効なアル
キレンオキシド対チオールの任意のモル比を用い得るが
、かかる有効なモル比は代表的には約１ｘ１２〜約１１
２、好ましくは約１１Ｓ〜約１：５、最も好ましくは約
１：５〜約１＝３の範囲になることが予期される。
立ち代って、ヒドロカルビルチオエーテルアルコールを
用いてオルガノホスホラス（ｐｈｏｓｐｈｅｒｏｕｓ）
オキシジクｐリド中間体を作り、該中間体を更に種々の
試薬と反応させて１式に示す環状環構造でジクロリドを
置換する。
オルガノホスホラスジクロリドは、ヒドロカルビルチオ
エーテルアルコールをリンオキシトリクロリドとテトラ
ヒドロフラン等の適当な溶媒巾約５〜１０℃において反
応させて簡便に合成することができる。三塩化リンとエ
ーテルアルコールとを代表的にはモル比１：１で好まし
くはトリエチルアミン等の塩基の存在において反応させ
て反応において生成する塩化水素を取り除く。全体の反
応順序を下記の通りに示すことができる：（２式）　　
　　　　　　０ （Ｒ，Ｒ，、ｎ及びｎ′は１式に関連して説明した通り
である）。
使用することができる適当なヒドロカルビルチオアルキ
レンオキシリンオキシリクロリド中間体の代表例は、オ
ルガノ部分を下記から選ぶものを含む：オクチルチオジ
（エチレンオキシ）；ドデシルチオＪ）（エチレンオキ
シ）；イソオクチルチオトリ（エチレンオキシ）；２−
エチルへキシルチオテトラ（エチレンオキシ）；ノニル
チオジ（エチレンオキシ）；イソデシルチオトリ（エチ
レンオキシ）；パルミチルチオテトラ（エチレンオキシ
）；ステアリルチオトリ（エチレンオキシ）；ステアリ
ルチオリ（エチレンオキシ）；オクチルチオトリ（エチ
レンオキシ）；ノニルチオテトラ（エチレンオキシ）；
オクタデシルチオ（エチレンオキシ）；オクタデシルチ
オジ（エチレンオキシ）：オクタルチオジ（エチレンオ
キシ）；ドデシルチオシ（プロピレンオキシ）；ドデシ
ルチオトリ（ブチレンオキシ）；テトラデシルチオテト
ラ（エチレンオキシ）；イソオクチルチオジ（ブチレン
オキシ）；２−エチルへキシルチオテトラ（エチレンオ
キシ）；デシルチオジ（エチレンオキシ）；ノニルチオ
トリ（エチレンオキシ）；ドデシルチオジ（プロピレン
オキシ）；イソデシルチオトリ（プロピレンオキシ）；
リルイルチオ（エチレンオキシ）；シクロオクチルチオ
トリ（エチレンオキシ）；ベンジルチオジ（エチレンオ
キシ）；オクチルフェニルチオテトラ（プロピレンオキ
シ）；フェニルドテシルチオ：）（ブチレンオキシ）；
ドデシルチオ（エチレンオキシ）；及びこれらの混合物
。
好ましいオルガノリンオキシジクロリド中間体は、オル
ガノ部分なｎ−ドデシルチオジ（エチレンオキシ）；ｎ
−オクタデシルチオジ（エチレンオキシ）から巌ぶもの
である。
オルガノリンオキシジクロリドと反応させる試薬は、付
与することが求められる環状構造の性質に依存する。
適当な環状構造の代表例は下記の通りに例示することが
できる。
表　　１ １　　　−０−　　−０−　　　（−ＣＨ２＋２　　（
−ＣＨ２−）！１　　Ｃ１８−２−０−−０−　（−Ｃ
Ｈ鵞＋ｚ　＋ＣＨｒ）ｔ　１−０−３−０−　　Ｓ−Ｃ
Ｈｚ−−ＣＨ２−ＯＮ／Ａ４−０−−０−−ＣＨ２−−
ＣＨ，−［Ｉ　Ｎ／Ａ５−ＮＨ−一■−ＧＨｚ−−ＣＨ
ｘ−ＯＮ／Ａ８　　　−０−　　　−０−　　　　＋ｃ
Ｈ２＋意　　÷ＯＨ，±　　　１　　−〇−９−０−−
０−＋ＣＨ，÷ｘ　　＋ｃｎｘ−ｈ　　１　Ｃ１８Ｃ１
８Ｃ１２０−０−−ＮＨ−４−ＣＭ、÷ｘ　＋ＣＨｚ＋
ｚ　１Ｃ１８Ｃ１８−ＣＨ。
１１−０−−０−−ＣＨ，−Ｃ−−ＣＨ，−ＯＮ／Ａ占
Ｈ３ １２−０−−０−＋ＣＨｚ＋＊　−ＣＨｚ−ＯＮ／ム（
続き） １３　−０−　Ｃ１８−　　＋ＣＨｚ＋２−ＣＨ！−Ｏ
Ｎ／Ａ１４　Ｃ１８−　Ｃ１８−　　（−ＣＨ２ｈ　　
＋ｃｎ２÷、　　ＯＮ／Ａ１ｓ　　−ｏ−−冊−＋ＣＨ
ｒ）＊　　＋ＣＨｒｈ　　１　Ｃ１８Ｃ１２？Ｓ　　−
０−−■−（−ＣＨ２÷ｘ　　（−ＣＨ２＋２　１−Ｎ
ＨＣ１２７Ｃ１８−Ｃ１８−（−ＣＨ２＋ｇ　　＋Ｃ）
１２＋ｚ　　１　Ｃ１８Ｃ１２８　−０−　−０−　−
ＣＨ２−−ＣＨ２Ｃ１２８１９−０−−０−＋ＣＨｚ＋
ｉ　　＋ＣＨｚ＋ｓ　　Ｉ　　　Ｓ２０　−０−　−０
−　　（−ｃａｗ＋ａ　　−ＣＨ，−Ｉ　　　ＳＮ／Ａ
　＝適用できない好ましい環状構造は環に５〜８員を含
有する。
最も好ましい環状ホスフェートは１．３．６−　）ジオ
キサ−２−ホスファ−シクロオクタン−２−（ドデシル
チオリ（エチレンオキシ）１２−オキシド及びｔ３−ジ
オキサ−２−ホスファ−６−チ了−シクロオクタン−２
−（ドデシルチオジ（エチレンオキシ））−２−オキシ
ドを含む。
環状ホスフェートは下記の全体式に従がい、２式に示す
オルガノリンオキシジクロリドを環化剤（ｖｌ）と下記
の通りにして反応させて作ることができる： （３式） ％式％） （式中、Ｒ、、ｎ　ＳＲｔ　、Ｒｘ　、Ｒｓ　、Ｘ１２
’　ＳＹ及びｍｌは上記１式に関連して説明した通りで
ある）。
３式の反応はテトラヒドロフラン等の適当な溶嫉におい
てオルガノリンオキシクロリドと（ｖｌ）式の環化剤と
の約１：１モル比で簡便に行なわれる。
反応は代表的には温度約０６〜約３０℃、好ましくは約
１０°〜約２０℃において大気圧下で行なう。
３式かられかるように反応においてＨＣｌ　　２モルが
遊離されるので、塩基性物質、例えばトリエチルアミン
（例えば１モル／遊離ＭＣＩ　　１モル）を用いて適当
な化学量論量でＨＣＩを吸収する。
トリエチルアミン塩酸塩が白色塩として沈殿する。反応
混合物を涙過し、Ｆ液から環状ホスフェートを回収する
。
（Ｉ）式によって表わす構造は３式に従がって作る主活
性成分を示すと考えられるが、最終生成物が必ずしも１
式構造に一致しないホスフェート副生物を少量（例えば
２０モル％未満、好ましくは１０モル％未満、最も好ま
しくは５モル％未満）含有するホスフェートの混合物を
含み得ることは認められかつ考えられる。
更に、代りに、初めに環状リンオキシクロリドを合成し
、次いでヒドロカルビルチオエーテルアルコールと反応
させて（Ｉ１式の環状ホスフェートを生成し得ることは
認められよう。
本発明の環状ホスフェ−Ｙは耐摩耗、ＩＩ擦調整、摩擦
安定性、酸化防止及び銅耐食性を含む多機能特性を保有
することがわかった。
よって、環状ホスフェートは油性物質、例えば燃料、潤
滑油に加入させ及び溶解して用いる。
本発明の環状ホスフェートを常態で液状の石油燃料、例
えばクロトン、ジーゼル燃料、家庭暖房用燃料油、ジェ
ット燃料等を含む沸点約１５０゜〜８０口下（６６°〜
４２７℃）の中間留分中に用いる場合、通常、燃料中の
添加剤の濃度、全組成物の重量による部の範囲、代表的
には約８〜約４００、好ましくは１５〜約２００、最も
好ましくは２０〜約１００　ｐｐｍを用いる。環状ホス
フェートを燃料中に酸化防止剤として用いて燃料を早期
酸化に対し【安宇化することができる。
環状ホスフェートの主要な実用性は、基油を用いその中
に添加剤を溶解或は分散させる潤滑油組成物において見
出される。
かかる基油は天然でも或は合成でもよいが、天然の基油
が一層大きい利点を引き出す。
すなわち、本発明の潤滑組成物を作る際に用いるのに適
した基油は、スパーク点火式及び圧縮点火式内燃機関、
例えば自動車及びトラックエンジン、船舶用及び鉄道用
ジーゼルエンジン等用のクランクケース潤滑油として従
来用いられているものを含む。特に有利な結果は本発明
の環状ホスフェート添加剤を従来パワートランスミツテ
インダ液、例えば自動変速機液、トラクター液、ユニバ
ーサルトラクター液、作動液、ベビーデユーティ作動液
、パワーステアリング液等に用いられる基油中に使用し
て達成される。ギヤー潤滑剤、工業用油、ポンプ油及び
他の潤滑油組成物もまた本発明の添加剤を中に加入させ
て利点を得ることができる。
このように、本発明の添加剤を合成基油、例えばジカル
ボン酸、ポリグリコール、アルコールのアルキルエステ
ル：ポリアルファオレフィン、アルキルはンゼン、りン
酸の有機エステル、ポリシリコーン油等の中に適当に加
入することができる。
天然基油はミネラル潤滑油を含む。ミネラル潤滑油は粗
原料源に関して、例えばパラフィン系、ナフテン系、混
合、ノぞラフイン系−ナフテン系等であるかにより、並
びに生成、例えば蒸留範囲、直留或は分解、水添脱硫、
溶媒抽出等に関して広く変わることができる。
より詳細には、本発明の組成物において用いることがで
きる天然潤滑油のベース原料はパラフィン系、ナフテン
系、アスファルト質或は混合ベース粗原料から肪導され
るストレードミネラル潤滑油或は留出油にすることがで
き、或は所望の場合には、種々の混合油並びに残油、特
にアスファルト質成分を除いた残油を用いることができ
る。油は酸、アルカリ及び／又はクレー或は他の薬剤、
例えば塩化アルミを用いて慣用の方法で精製することが
でき、或は油はフェノール、二酸化イオウフルフラール
、ジクロロジエチルエーテル、ニトロベンゼン、クロト
ンアルデヒド、モレキエラーシープ等のタイプの溶媒を
用いて溶媒抽出して作る抽出油にすることができる。
潤滑油ベース原料は１００℃における粘度が代表的には
約２．５〜約１２　ｅａｔｌ、好ましくは約２５〜約９
　ｅａｔであるのが好都合である。
潤滑油ベース原料は代表的には中に添加剤を加入させて
潤滑油組成物を形成することにより選定した機能を行な
うように適応させる。
上述した通りに、本発明の環状ホスフェート添加剤と共
に用いるのに適した広い一群の潤滑油組成物は自動変速
機液、作動液、イビーデューティ作動液、パワーステア
リング液、トラクター液、トラクターユニバーサル油等
を含むパワートランスミツティング液である。
本発明の添加剤の利点は、自動変速機液として用いるた
めに適応させた潤滑油中に用いる場合に特に意味がある
。
パワートランスミツティング液、例えば自動変速機液、
並びに潤滑油全般は、代表的には各々が化学的及び／又
は物理的性質を改良するのに有用な多数の添加剤から配
合する。添加剤は普通鉱油或はいくらかの他の基油が存
在するコンセントレートパッケージとして販売される。
自動変速機液中のミネラル潤滑油は代表的には特定の液
の粘度要件に従がって選ぶ精製炭化水素油或はこれらの
混合物であるが、代表的には１００℃における粘度範囲
２．５〜９　ｅｓｔ、例えば３．５〜９ｃ露ｔ、を有す
る。
適当な基油は広範囲の軽質炭化水素鉱油、例えばナフテ
ン糸ベース、パラフィン系ベース及びこれらの混合物を
含む。
このようなパッケージ中に、並びに最終配合物中に典型
的に存在する代表的な添加剤は粘度指数（ｖ、ｒ、）向
上剤、腐食抑制剤、酸化防止剤、摩擦調整剤、分散剤、
あわ消し剤、耐摩耗剤、流動点降下剤、シール膨潤剤を
含む。
Ｖ、１．向上剤は通常高分子量炭化水素ポリマー或は−
層好ましくはポリエステルである。Ｖ、１．向上剤はま
た誘導化して他の性質或は機能、例えば分散性の付加を
含むようにしてもよい。
これらの油溶性Ｖ、１．ポリマーは通常ゲルノーミエー
ションクロマドグラフイー或は膜浸透圧法により求めて
数平均分子量１０１〜１０＠、好ましくは１０４〜１０
６、例えば２　Ｑ、０００〜２５０，０００を有する。
適当な炭化水素ポリマーの例はホモポリマー及びＣ！〜
ｃｓｅ　％例えばＣ！〜Ｃ８オレフィンの２種又はそれ
以上のモノマーのコポリマーを含む。該モノマーはアル
ファオレフィン及びインターナルオレフィンの両方を含
み、直鎖或は枝分れ、脂肪族、芳香族、アルキル芳香族
、脂環式等にすることができる。該ポリマーはエチレン
とＣｌ−Ｃｌ０オレフインとのコポリマーにすることが
よくあり、特に好ましいのはエチレンとプロピレンとの
コポリマーである。その他のポリマー、例えばポリイソ
ブチレン、Ｃ＠及びそれ以上のアルファオレフィンのホ
モポリマー及びコポリマー、アタクチックポリプロピレ
ン、スチレンの水素添加ポリマー、スチレンと例えばイ
ソプレン及び／又はブタジェンとの水素添加コポリマー
及びターポリマーを用いることができる。ポリマーは、
例えば素練り、押出し、酸化或は熱劣化により分子量が
減少してもよく、酸化されてもよく、酸素を含有しても
よい。また、誘導化ポリマー、例えばエチレン−プロピ
レンを無水マレイン酸等の活性モノマーで後グラフトし
たインターポリマーに更にアルコール或はアミン、例え
ばアルキレンポリアミン或はヒドロキシアミンを反応さ
せてもよい、例えば米国特許４．０８９．７９４号、同
４、Ｉ６０．７５９号、同４、１５７、Ｉ８５号を参照
；或はエチレンとプロピレンとのコポリマーに窒素化合
物を反応或はグラフトさせたもの、例えば米国特許４，
０１８Ｂ、０５６号、同４．０６８．０５８号、同４，
１４６．４８？号、同４、Ｉ４９．９８４号に示されて
いるものも含まれるＯ 適当な炭化水素ポリマーはエチレン１５〜９０重量％、
好ましくはエチレン３０〜８０重量％と、１種又はそれ
以上のＣａ〜ｅｅｌｓ好ましくはＣｓ−Ｃ１１８ｓ−層
好ましくはＣｊ〜Ｃ１のアルファーオレフィン１０〜８
５重量％、好ましくは２０〜７０重量％とを含有するエ
チレンコポリマーである・必須ではないが、該コポリマ
ーはＸ線及び示差走査熱量計で求めて結晶度２５重量−
未満を有するのが好ましい。エチレンとプロピレンとの
コポリマーが最も好ましい。プロピレンに代えてコポリ
マーを形成する、或はエチレン及びプロピレンと組合わ
せてターポリマー、テトラポリマー等を形成するのに適
した他のアルファーオレフィンは１−フテン、１−はン
テン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１
−ノネン、１−デセン等を含み、また枝分れ鎖のアルフ
ァーオレフィン、例えば４−メチルＣ１２−はンテン、
４−メチルＣ１２−ヘキセン、５−メチルはンテンー１
．４．４−　：）メチルＣ１２−はンテン、６−メチル
へゾテンＣ１２及びこれらの混合物も含む。
エチレン、前ＦＣｓ−ｔａアルファーオレイン、非共役
ジオレフィン或は該ジオレフィンの混合物のターポリマ
ー、テトラポリマー等を用いることもできる。非共役ジ
オレフィンの量は存在するエチレンとアルファーオレフ
ィンとの合計量を基準にして通常約０５〜２０モル％、
好ましくは約１〜約７モル％の範、囲である。
好ましいＶ、１．向上剤はポリエステルであり、最も好
ましくはエチレン系不飽和の０３〜Ｃａモノー及びジカ
ルボン酸、例えばメタクリル酸、アクリル酸、マレイン
酸、無水マレイン酸、フマル酸等のポリエステルである
。
使用することができる不飽和エステルの例は炭素原子が
少なくとも１、好ましくは１２〜２０の脂肪族飽和モノ
アルコールのエステル、例えばデシルアクリレート、ラ
ウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、エイコ
サニルアクリレート、ドフサニルアクリレート、デシル
メタクリレート、シアミルフマレート、ラウリルメタク
リレート、セチルメタクリレート、ステアリルメタクリ
レート等及びこれらの混合物を含む。
その他のエステルはＣ２〜Ｃ２２の脂肪酸或はモノカル
ボン酸（好ましくは飽和）のビニルアルコールエステル
、例えばビニルアセテート、ビニルラウレート、ビニル
パルミテート、ビニルステアレート、ビニルオレエート
等及びこれらの混合物を含む。ビニルアルコールエステ
ルと不飽和酸エステルとのコポリマー、例えばビニルア
セテートとジアルキルフマレートとのコポリマーを用い
ることもできる。
エステルは更に他のオレフィン等の不飽和モノマー、例
えば不飽和エステル１モル当り、或は不飽和酸又は無水
物１モル当りｒＸ、２〜５モルのＣ！”’　Ｃ！Ｏ脂肪
族又は芳香族オレフィンと共重合させた後にエステル化
してもよい。例えばスチレンと無水マレイン酸とのコポ
リマーをアルコール及びアミンでエステル化することが
知られている。例えば米国特許３．７０２．３００号を
参照。
かかるエステルポリマーに重合性不飽和窒素含有モノマ
ーをグラフトさせ、或はエステルを該そツマ−と共重合
させてＶ、Ｉ、向上剤に分散性を付与することができる
。適当な不飽和の窒素含有モノマーの例は炭素原子４〜
２０を含有するもの例えばアミン置換オレフィン例えば
ｐ−（＜−タージエチルアミノエチｆｉｖ）スチレン；
重合性エチレン系不飽和置換基を有する塩基性窒素含有
へテロサイクル、例えばビニルピリジン及びビニルアル
キルピリジン、例えば２−ビニル−５−エチルピリジン
、２−メチル−５−ビニルピリジン、２−ビニル−ピリ
ジン、３−ビニル−ピリジン、４−ビニル−ピリジン、
３−メチル−５−ビニル−ピリジン、４−メチル−２−
ビニル−ピリジン、４−エチル−２−ビニル−ピリジン
、２−ブチル−５−ビニル−ピリジン等を含む。
Ｎ−ビニルラクタム、例えばＮ−ビニルピロリドン或は
Ｎ−ビニルビはリドンも適している。
ビニルピロリドンが好ましく、Ｎ−ビニルピロリドン、
Ｎ　−（１−メチルビニル）ピロリドン１Ｎ−ビニル−
５−メチルピロリドン、Ｎ−ビニルＣ１２５−’）メチ
ルピロリドン、Ｎ−ビニル−５−エチルピロリドン等が
例である。
耐食剤としても知られている腐食抑制剤は液と接触する
非鉄金属部の劣化を低減する。腐食抑制剤の例はホスホ
硫化炭化水素及びホスホ硫化炭化水素をアルカリ土類金
属の酸化物或は水酸化物と、好ましくはアルキル化フェ
ノール或はアルキルフェノールチオエステルの存在にお
いて、かつまた二酸化炭紫の存在において反応させて得
る生成物である。ホスホ硫化炭化水素は適当な炭化水素
、例えばチルはン、ｃ鵞−Ｃ６オレフインボリマー、例
えばポリイソブチレンの重質石油留分をホスホラスの硫
化物と温度範囲１５０°〜６００下（６６０〜３１６℃
）においてに〜１５時間反応させて作る。
ホスホ硫化炭化水素の中和は米国特許２，９６９，５２
４号に教示される方法で行なうことができる。
酸化抑制剤は鉱油がサービス中に劣化する傾向を低減さ
せる。かかる劣化は酸化の生成物、例えばスラッジ、金
属表面上のフェス様付着物が証拠となる。このような酸
化抑制剤は、好ましくはＣ。
〜Ｃｔｔのアルキル側鎖を有するアルキルフェノールチ
オエステルのアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムノ
ニルフェノールスルフィド、バリウムｔ−ｔクチルフェ
ニルスルフイド、ジオクチルフェニルアミン、フェニル
アルファナフチルアミン、ホスホ硫化或は硫化炭化水素
等を含む。
摩擦調整剤は自動車産業が求める通りの適当な摩擦特性
をＡＴＦに付与する鋤きをする。
適当な摩擦調整剤の代表例は下記に見出される：脂肪酸
エステル及びアミドを開示する米国特許５．９５　”、
、６５９号；ポリイソブテニルコハク酸無水物−アミノ
アルカ／−ルのモリブテン複合体を記載する米国特許４
、Ｉ７４０７４号；二量化脂肪酸のグリセロールエステ
ルエステルを開示する米国特許４、Ｉ０５．５７１号；
アルカンホスホン酸塩を開示する米国製Ｉｌ′！Ｆ＼７
７θ９２８号；ホスホネートとオレアミドとの反応生成
物を開示する米国特許４７７８，３７５号；Ｓ−カルボ
キシアルキレンヒドロカルビルスクシンイミド、Ｓ−カ
ルボキシアルキレンヒドロカルビルスクシンイミド酸及
びこれらの混合物を開示する米国特許１８５２．２　ｏ
　ｓ号；　Ｎ−（ヒドロキシアルキル）アルケニル−ス
クシンアミド酸或はスクシンイミドを開示する米国特許
５．８７９．５０６号；シー（低級アルキル）ホスファ
イトとエポキシドとの反応生成物を開示する米国特許＼
９５２．２９１１１号；ホスホ硫化Ｎ−（ヒドロキシア
ルキル）アルケニルスクシンイミドのアルキレンオキシ
ド付加体を開示する米国特許４．０２８．２５８号；自
動変速機液において摩擦調整剤としての用途用の全て、
上記米国特許の開示内容を本明細書中に援用する。最も
好ましい摩擦調整剤はスクシネートエステル或はこれら
の金属塩群である。
より詳細には、かかるスクシネートエステルは代表的に
は（１）　　アルカノールと（２）炭化水素置換のフハ
ク酸或は無水物或はこれらの混合物とを反応させて生成
する。
アルカノールは下記の構造式によって表わすことができ
る： （ＩＩ［） 〔式中、Ｒ４及びＲ６は各々独立に水素、アルキル（好
ましくは直鎖アルキル）、代表的にはｃｌ　−約Ｃ１ア
ルキル、好ましくはＣ１〜約Ｃ１アルキル、最も好まし
くは０１〜約Ｃ！アルキ〃を表わすことができ；（ａ）
、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は各々独立に１〜約３で変
わり得る数を表わし；２は−Ｓ−；−５−Ｓ−；−Ｏ−
；〉ＮＲ藝（Ｒ−は水素、０１〜約Ｃ４アルキル基、好
ましくは０１〜約Ｃｓアルキル基、或はＣ！〜約０４そ
ノヒドロキシ置換アルキル基、好ましくは末端モノヒド
ロキシ置換アルキル基を表わすことができる）から選ぶ
結合基である〕。好ましくは、Ｒ４及びＲ１１は同じで
あり、（ｂ）及び（ｃ）によって表わされる数は（ｓＬ
）及び（ｃ）によって表わされる数と同じであり、それ
によりビス−アルカノールとなる。
２が一〇−である時、（■）式はエチレングリコール及
びその誘導体を表わすことができ；２が＞ＮＲ，で、Ｒ
６がヒドロキシ置換されているか或は水素である時、（
■）式はジェタノールアミン及びその誘導体を表わすこ
とができ；Ｒ６がモノヒドロキシ置換アルキル、例えば
−（ＣＨりｚ−ＯＨである時、（■）式はトリエタノー
ルアミン及びその誘導体を表わすことができる。
ｂ或はｄが１より大きいならば、その場合（ｍ）式はア
ルカノールのアルコキシル化誘導体、例えばエトキシル
化誘導体を表わすことを意味する。
更に、（ｍ）式（式中、Ｒ６は水素である）によって表
わされる通りのりエタノールアミン或はその誘導体をヒ
ドロカルビル置換コハク酸或は無水物と反応させる場合
、それにより生成するエステル生成物混合物は、ジェタ
ノールアミンのＮＨ線部分酸或は無水物部分との反応に
利用できるので、エステル−アミド部分を含有すること
ができることに注目すべきである。同様に、Ｒ・がヒド
ロキシ置換アルキルである時、Ｒ６のヒドロキシ置換基
は酸或は無水物との反応に利用することができ、反応生
成物はトリス−エステル部分を含有することができる。
上記にもかかわらず、Ｒｓ置換基と酸或は無水物との反
応が可能であるが、ことさら促進しない。
よって、アルカノールとの反応に用いる酸或は無水物の
モル量は、代表的にはあたかもＲ−置換基が不活性であ
るように選ぶ、例えば、酸対アルコールのモル比は本明
細書中以降にモノ及びジエステルに関連して説明する通
りに約１：１〜約２８１の範囲内のものとなる。このよ
うな場合に、エステル化合物の混合物が典型的に達成さ
れる。
好ましいアルカノールは、構造式（ｍ）において、２は
Ｃ１８−であり、Ｒ４及びＲ，は独立に水素、エチル或
はメチルであるチオ−アルカノールである。
最も好ましいアルカノールは、構造式（ＩＩＩ）　にお
いて、（ａ）、（ｂ）、（＋１）及び（ｄ）は各々１或
は２であり、Ｒ４は水素或はメチルであり、ＲＩＩは水
素、メチル或はエチルであるチオ−アルカノールである
。
代表的なアルカノールは２．２／−チオジェタノール；
４３／−チオジブロバノール；チオ−ビスニジキシエタ
ノール；チオービスイソプリポキシイソプロパノール；
オキシ−ビスエタノール；オキシ−ビスニジキシエタノ
ール；２．２′−ジェタノールメタンアミン；　２．’
−ジェタノールエタンアミン；２、、２／、　２’−）
リエタノールアミン；２，２′−リエタノールアミン及
びこれらの混合物を含む。
アルカノールと反応させる炭化水素置換のコハク酸或は
無水物は下記のそれぞれの構造式によって表わすことが
できる： 或は 〔８丁は脂肪族炭化水素基、代表的には一２〜約Ｃ５０
の脂肪族炭化水素基（好ましくは、直鎖脂肪族炭化水素
基）、好ましくはＣ１８〜約Ｃａ１１の脂肪族炭化水素
基、最も好ましくは自＄〜約Ｃ鵞２の脂肪族炭化水素基
である〕。脂肪族炭化水素基はアルキル、アルケニル、
好ましくは直鎖アルケニル、イソアルキル或はイソアル
クールにすることができる。
上述した炭素原子数を含有するオリゴマー、例えばＣ，
−Ｃ，のモノオレフィン、例えばイソブチンのオリゴマ
ーもまた脂肪族ヒドロカルビル基として適している。
脂肪族ヒドロカルビル基は未置換の炭化水素基が好まし
いが、最終生成物の使用効果に影響を与えない置換基、
例えば塩素、臭素、イオウ、ホスホラス、窒素或は酸素
を含有してもよい。好ましい置換基は、２−オクタデセ
ニル−チオコハク酸無水物により例示される通りのイオ
ウである。
ヒドロキルビ）％／色置換コハク酸或は無水物の化合物
は、当分野で知られた技法を用い、無水マレイン酸をオ
レフィン、オリゴマー性ポリオレフィンと、或はそれら
の塩素化誘導体と反応させて作ることができる。コハク
酸は対応する無水物の加水分解により容易に作られる。
エステル化合物の製造に特に好ましいのはＣＩ６〜Ｃａ
ｔのアルケニルコハク酸無水物、例えばオクタデセニル
コハク酸無水物である。
２基が実際不活性である場合、本明細書中で用いる通り
の「モノエステル」或は「ヘミエステル」なる用語は、
該アルカノールとコハク酸或は無水物との等モル割合か
ら作る生成物を言い、すなわち１つの自由ヒドロキシル
基が残り；「ジ−エステル」なる用語は酸対アルコール
の２：１モル比を用い、アルカノールの各ヒドロキシル
基をヒドロカルビル置換の或はポリオレフィン置換のコ
ハク酸或は無水物でエステル化したそれらの生成物を言
う。どちらの場合でも、コハク酸部分の少なくとも１つ
の末端カルボキシル基が残り、これを必要に応じて中和
して本明細書中以降で説明する通りのエステルの金属塩
誘導体を生成することができる。
モノ−及びジ−エステルの生成は、適当量の無水物（或
は酸）とアルカノールとを不活性有機溶媒希釈剤を用い
或は用いないで反応させ、混合物を約５０°〜１５０’
Ｃにおいて加熱及び攪拌し無水物のエステル化を完結さ
せることにより進行する。
各反応体の等モル量は、代表的には主にモノ−（或はヘ
ミ−）エステルとなり、アルカノール１モル当り２モル
の炭化水素置換のコハク酸或は無水物の反応は代表的に
はジ−エステル物質を与える。また、有用な生成物は）
ＮＲ・を構成する場合の２基の素性により該モノ−及び
ジ−エステルの混合物、並びに金属塩モノエステル、ジ
エステル、エステル−アミド及び／又はＦリーエステル
の混合物を含む。
エステル化反応時間は代表的には約１０〜約３０分にな
るように調節する。
収率に関しては、アルカノール（２が不活性である場合
）とヒドロカルビル置換無水７戸り酸との等モル反応は
、代表的にはモノエステル約８０％とジーエステル約２
０％とを含有する生成物を与える。ジ−エステルが幾分
高い収率で作られ、無水コハク酸対アルカノールのモル
比が２：１である場合に生成物の約９０％がジ−エステ
ルで、約１０％がモノ−エステルである。
上記を考慮して、コハク酸反応体と２が不活性であるア
ルカノールとから誘導される生成エステル生成物の簡易
化した構造式は下記の通りに表わすことができる： ０Ｈ−ＣＣ１８Ａ−Ｃ−０−Ａ−０−Ｙ　　　　（ＶＩ
）〔式中、ＳＡは上記（１■）式で表わされ、末端カル
ボキシル基を除いたコハク酸部分を表わし；（４）は（
ｒｔｒ）式で表わされ、末端ヒドロキシル基を除いたア
ルカノール部分を表わし；Ｙは生成物かヘミ−エステル
である場合に水素を表わす〕、及び生成物がリーエステ
ルである場合、Ｏ０ Ｒｔｆｌｉ換基の最大炭素鎖長は、それを含有する液体
組成物を冷却して増々低い温度にするにつれて溶液から
出て来る鎮が増々長くなる傾向により影譬される。該置
換基の不溶化は、凝集に至り、並びにろう結晶生成につ
いて核形成部位を形成するに至ることから、望ましくな
い。これより、選定する特定の最大置換基鎖長は、添加
剤が暴露される温度支配に関して添加剤を用いる終局の
最終用途によって影響される。
上述した摩擦調整剤としての自由エステルに加えて、エ
ステルをまたその金属塩に転化してもよく、該金属はＭ
ｇ、Ｃａ、５ｒＸＢａを含むアルカリ土類金属、並びに
Ｚ　Ｒ１Ｎ　ｌ　ｓ　Ｃｕ　１Ｍ　ｅ及びこれらの混合
物から選ぶ。好ましい金属はカルシウム及びマグネシウ
ムである。
上述した摩擦調整剤の金属エステル塩は、エステルを金
属カルボキシレート、代表的にはＣ１〜約Ｃ−炭素含有
金属力ルポキシレート、或は金属ヒドロキシドと反応さ
せて作ることができる。適当なカルボキシレートはアセ
テート、プロピオネート及びこれらの混合物を含む。特
定の金属含有反応体は、代表的には、共反応体（ｃｏｒ
＠ａｅｔａｎｔ　）エステルを含有する反応混合物溶媒
中に少なくとも部分可溶性であるように選ぶ。
適当な溶媒は代表的にはゾｏ）ン性であり、Ｃ１〜Ｃ５
アルカノール、例えばメタノール、水或はテトラヒドロ
フランを含む。好ましい溶媒はメタノールである。
次いで、金属カルボキシレート或はとドルキシドを代表
的には適当な溶媒の存在においてエステルと反応の化学
量論的要件を満足する程の量で混和する。より詳細には
、−緒にして混和し及び反応させるエステルと金属カル
ボキシレート或はヒドロキシドとの相対割合は、金属カ
ルボキシレートの金属の原子価及びエステル中のヘミ−
或はジエステル成分のモル分率の関数である化学量論的
考察によつ【決める。
すなわち、金属カルボキシレートの状態の二価金属及び
ジエステルを用いる場合、エステルと金属カルボキシレ
ートとを代表的には約１：１０モル比で混和する。
同様に、二価金属及びヘミ−エステルを用いてエステル
；金属カルボキシレートのモル比約２：１を採用する。
要するに、代表的には、エステルについての各当量の自
由酸を約Ｘ　モルの金属カルボキシレート或はヒドロキ
シドと混和する（ここでＸは金属カルボキシレートにお
ける金属の原子価である）。
金属カルボキシレート或はヒドロキシドとエステルとを
代表的には温度約２５°〜約８０℃において、金属エス
テル塩が反応混合物から沈殿するまで完全に反応させる
。次いで、沈殿を代表的には揮発性溶媒で洗浄し及び窒
素雰囲気下で乾燥する。
好ましい塩形成方法は１９８５年７月１日出願の米国特
許出願第７５Ｑ１７４号に記載されており、同出願を本
明細書中に援用する。
分散剤は使用中の酸化から生ずる油不溶分を液体中に懸
濁状態に保ち、こうしてスラッジの凝集や沈殿を防ぐ。
適当な分散剤は高分子量のアルキルスクシネート、油溶
性ポリイソブチレンコハク酸無水物とエチレンアミンと
の反応生成物例えばテトラエチレンズンタアミン及びこ
れらのホウ酸塩化塩を含む。
流動点降下剤は液体が流れるか或は液体を注ぐことがで
きる温度を低下させる。液体の低温流動性を有効に最適
にするそれらの添加剤の代表はＣ。
−Ｃｔｓ：）アルキルフマレートビニルアセテートコポ
リマー、ポリメタクリレート、ワックスナフタレンであ
る。
あわの調節は、ポリシロキサンタイプのあわ消し剤、例
えばシリコーン油やポリリステルシｐキサンによって与
える。
耐摩耗剤は、それらの名前が意味する通りに伝達部分へ
の摩耗を低減する。慣用の耐摩耗剤の代表は亜鉛リアル
キルジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフ
ェート、マグネシウムスルホネートである。本発明の利
点は補充の耐摩耗剤を用いる必要がないことである。
これら数多くの添加剤の内のいくつかは複数の効果、例
えば分散剤−醸化防止剤を与えることができる。このア
プローチはよく知られており、本明細書において更に詳
述する必要はない。
シール膨潤剤は膨潤を誘発する種類の鉱油を包含し、た
とえばトリデシルアルコールのような８〜１３個の炭素
原子を有する脂肪族アルコールを包含し、好適なシール
膨潤剤は１０〜６０個の炭素原子と２〜４個の結合とを
有する油溶性の飽和された脂肪族若しくは芳香族炭化水
素エステルとして特性化され、たとえばジヘキシルフタ
レー酬であり、これらは米国特許第＆９７４．０８１号
公報に記載されている。
これら、慣用の添加物を含有する組成物を典型的には下
記する範囲内で鉱油基材中に配合することにより、通常
の付随機能を与える。
組成物　　　　　　　　容量％　　　重量襲粘度指数向
上剤　　　　　　１Ｃ１２５　　　　１Ｃ１２５腐食抑
制剤　　　　　α０１Ｃ１２　　　．０ｌＣ１２５酸化
防止剤　　　　　α０１Ｃ１２　　　．０１Ｃ１２５分
散剤　　　　　　　　０．５Ｃ１２０　　　（１５Ｃ１
２１流動点降下剤　　　　α０１Ｃ１２　　　．０１Ｃ
１２５解乳化剤　　　　　０．００１−０、Ｉ　．００
１−ＣＬ１５消泡剤　　　　　　　α００１−０、Ｉ　
．００１−０、Ｉ５摩耗防止剤　　　　０．００１Ｃ１
２　　．００１Ｃ１２５シール潤滑剤　　　　　０、Ｉ
−５　　　　α１−６摩擦改質剤　　　　　０．０１Ｃ
１２　　　．０１Ｃ１２５鉱油基材　　　　　　　残部
　　　　残部したがって広義において、潤滑油組成物中
に使用される本発明の環状ホスフェート添加剤は、典型
的には多量の潤滑油と典型的には少量の環状ホスフェー
ト添加剤とを含み、後者は向上した耐摩耗性と酸化防止
性と摩擦調整性の１つ若しくはそれ以上を添加剤の存在
しない場合に対比して付与するのに効果的である。選択
された種類の潤滑油組成物の特定要件を満たすべく選択
される追加の慣用添加剤を所望に応じて含ませることも
できる。
本発明の環状ホスフェートは油溶性かつ適当な溶剤を用
いて油中に溶解性であり、或いは安定な分散性の物質で
ある。本明細書中に使用する油溶性、溶解性又は安定な
分散性と言う用語は、必らずしもこれら物質が可溶性、
溶解性、混和性又は全ゆる比率にて油中に懸濁しうろこ
とを意味するものでない。しかしなから、これはたとえ
ば環状ホスフェート添加剤が油を用いる環境中で所望の
作用を発揮するのに充分な程度まで油中に可溶性又は安
定な分散性であることを意味する。さらに、分散剤及び
（又は）その他の添加剤をさらに混入すれば、所望に応
じて一層高レベルの特定環状ホスフェートの混入を可能
にする。
基油に対する環状ホスフェートの溶解若しくは分散を促
進しうる適する油溶性溶剤の代表例はたとえばベンゼン
、キシレン、トルエン、テトラヒドロフランのような芳
香族溶剤、たとえばｎ−プルピルエーテル、メチル／ｎ
−アミルエーテルのようなエーテル類などを包含する。
したがって、任意有効量の環状ホスフェート添加剤を潤
滑油組成物に混入しうるが、この有効量は前記潤滑油組
成物へ典型的には前記組成物の重量に対し約０．０５〜
約１．５ｆｉｉ％、好ましくは約［Ｌ１〜１〜約１％、
特に好ましくは約０．３〜約０．８重量％の量の添加剤
を与えるのに充分な量であると考えられる。
本発明の環状ホスフェート添加剤は、任意の便利な方法
で潤滑油中へ混入することができる。たとえば、これら
は典型的にはたとえばトルエン若しくはテトラヒドロフ
ランのような適する溶剤を用いて所望レベルの濃度で油
中へ分散させ又は溶解することにより油へ直接添加する
ことができる。
このような配合は、室温又は高められた温度で行なうこ
とができる。或いは、環状ホスフェート添加剤成分を適
する油溶性溶剤及び基油と配合して、濃厚物を作成し、
次いでこの濃厚物を潤滑油基材原料油と配合し″′Ｃ最
終組成物を得ることもできる他の添加剤を用いる場合、
必らずしも必要ではないが、環状ホスフェートと前記他
の添加剤との濃厚溶液若しくは分散物からなる添加剤濃
厚物を作成することが望ましく（前記濃厚添加剤混合物
を本明細書において添加パックと称する）、これにより
数種の添加剤を基油に対し同時に添加して潤滑油組成物
を形成することが噴きる。潤滑油中への添加剤濃厚物の
溶解は、溶剤によりかつ緩和な加熱を伴なう混合により
促進することもできるが、これは必須でない。濃厚物、
すなわち添加パックは、典型的には添加パックを所定量
の基材潤滑剤と組合せる場合には最終組成物中に所望濃
度を与えるのに適切な量で環状ホスフェ−Ｆと任意の追
加添加剤とを含有するよう配合される。たとえば、本発
明の環状ホスフェートを他の所望の添加剤と一緒に少量
の基油若しくはその他の相溶性溶剤に対し添加して、典
型的には活性成分を適当な比率にて典型的には約２５〜
約９０重量％、好ましくは約５〜約７５重量％、特に好
ましくは約８〜約５０重量％の添加剤の量で含有する濃
厚物を形成することができる。
最終組成物は典型的には約１０重量−の添加パックを用
いることができ、残部は基油である。
クランクケースの潤滑油組成物に摩耗防止性のために環
状ホスフェートを使用する場合には、最終組成物におけ
る有効量は典型的には組成物の約α１〜約２重量％、好
ましくはα３〜約ｔｏ重量％、特に好ましくはａ４〜約
α８重量％を含むと考えられる。
クランクケース油に使用するのに適した潤滑組成物に典
型的に存在させる他の添加剤は金属洗剤、粘度指数向上
剤、無灰分分散剤を包含する分散剤、流動点降下剤、そ
の他の摩耗防止剤などを通常の量で含む。
本明細書で用いる重量％は全て添加剤の活性成分（ａ、
１．）含有量及び（又は）任意の添加剤／ぞツケージの
全重量、或いは各添加剤のａ、　１．重量と全油若しく
は希釈剤の重量との合計である組成物に基づいている。
本発明の他の具体例は、（１）環状ホスフェート（−般
に式■によって示される）と、（２）−般に単純化した
式■によって示されるスクシネートエステル（又はその
金属塩）と、（３）過塩基性の金属フエナート（硫黄化
金属フエナートを包含する）及び（又は）金属スルホネ
ートから選択される少なくとも１２！Ｒの安定性促進剤
との３成分組合せ物を潤滑油組成物、たとえば好ましく
は自動変速機液として使用するのに適したパワートラン
スミツティング液に用いることである。
上記３成分の最初の２種は既に記載した通りである。
金属フエナート、特に硫黄化されたフエナート及び金属
スルホネートは洗剤特性を有することが当秦界で周知さ
れており、かつ潤滑剤における分散剤として広く使用さ
れている。この種の物質は本発明において全く困難な目
的に対し、すなわち摩擦安定性促進剤として使用される
。
本発明で使用するのに適したフエナートは、過塩基性の
アルカリ金属及びアルカリ土類金属フエナート、好まし
くは硫黄化されたフエナートを包含する。
エノール若しくは置換フェノールとアルカリ若しくはア
ルカリ土類金属塩基との反応生成物である。
置換フェノールは、モノ−ジー若しくはトリー（好まし
くはモノ−）ヒドロカルビル置換することができる。各
ヒドロカルビル置換基は同一でも異なっても良く、分枝
鎖、好ましくは直鎖の不飽和、好ましくは飽和の脂肪族
、芳香族若しくは混成脂肪族芳香族とすることができ、
典型的には約１〜約１０００個、好ましくは１０〜約１
００個、特に好ましくは約１０〜約５０個の炭素原子を
有する。たとえば、ヒドロカルビル置換基はアルキル、
アルケニル、アリール、アラルキル若しくはアルカリー
ルとすることができる。モノアルキル置換が好適である
。ヒドロカルビル基はたとえばメチル、エチル並びにプ
ロピル、ブチル、はメチル、ヘキシル、ヘプチル、オク
チル、ノニル、デシルの異性体などの低分子量の基から
、１０，０００若しくはそれ以上の数平均分子量を有す
る高分子量の基までとすることができる。これらのヒド
ロカルビル置換基は重合体オレフィンとすることができ
る。
本明細書に使用する重合体オレフィンと言う用語は、オ
レフィン性不飽和単量体から誘導される非晶質の重合体
及び共重合体を意味する。この種のオレフィン単量体は
一般式ＲＣＨ＝ＣＨｚ　（ここでＲは１〜約２０個の炭
素原子を有する脂肪族若しくは環式脂肪族基、たとえば
プロパン、イソブチレン、フテンー１．４−メチルＣ１
２−はンテン、デセンＣ１２、ビニリデンノルボルネン
、５−メチレン−２−ノルボルネンなどで構成される）
のオレフィン類を包含する。複数の二重結合を有する他
のオレフィン単量体、特に約４〜約２５個の炭素原子を
有するジオレフィン類、たとえばｉ、４−プタジエン、
２．３−ヘキサジエン、ｉ＋４−はンタジエン、２−メ
チル−２，５−ヘキサジエン、１．７−オクタリエンな
どを使用することもできる。
これらのポリオレフィン類は約３６〜約１［１，０００
若しくはそれ以上の数平均分子量を有するが、好ましく
は約８０〜約ＩＱ、０００の数平均分子量である。これ
ら物質のうち、好適な群はポリプロピレン若しくはポリ
ブチレン重合体である。オレフィンは、たとえばエチレ
ンプ四ピレン共重合体若しくはエチレン−プロピレン−
へキサジエン三元重合体などの共重合体とすることがで
きる。
好適ヒドロカルビル置換基は約８０〜約１（１，０００
、特に約８０〜約２００の分子量を有する。多くの市販
されている好適な置換フェノールは、ポリプロピレン若
しくはポリブテンからの約Ｃ４〜約Ｃａ・ｏｌより好ま
しくはＣ，〜Ｃ２Ｇの置換基を有する。炭化水素置換さ
れたフェノールはたとえば塩基、臭素、ニトロ若しくは
スルホン酸基のような他の置換基を有することもでき、
ただしこの置換は摩擦安定性を阻害せずかつ組成物の有
用性に悪影響をも与えないものとする。
特に好適な置換基はＣ６〜約Ｃｚｏ（たとえばＣ１〜Ｃ
１＄　）のアルキル基である。
金属塩基は金属の酸化物、水酸化物、アルコラード、酢
酸環などで構成することができる。好適金属はカルシウ
ム及びマグネシウムである。
硫黄化された金属ツェナーＦは、たとえば１個、２個、
３個、４個若しくはそれ以上の硫黄原子を有する２個の
フェニル基の間における硫黄架橋のような硫黄を含有す
ると思われる。数個のフェノール若しくは置換フェノー
ルを多数の硫黄架橋によって互いに架橋させることがで
きる。硫黄は元素硫黄若しくはＳＣ１，とフェノール若
しくは置換フェノールとの反応により、或いは元素硫黄
若しくはＳＣ１＊と金属、フエナート若しくは置換フエ
ナートとの反応により導入することができる。
対応の過塩基性金属フエナート若しくは硫黄化された金
属フェナートを作成するには、典型的にはフェノール若
しくは置換フェノールを過剰の金属塩基と反応させ、か
つ過剰量を酸性ガス、たとえばＣｏ、で中和する。過塩
基性の程度は全塩基数（ＴＢＮ；Ａ８ＴＭ　　Ｄ６６４
）で表わされる。典型的には約３０〜約４５０、好まし
くは５０〜約３５０、特に好ましくは７０９約２５０の
ＴＢＮを有する過塩基性フエナートが本発明での使用に
適している。
適する油溶性の過塩基性金属スルホネートは、金属塩基
を油溶性スルホン酸と反応させて作成することができる
。適する油溶性スルホン酸は脂肪族若しくは芳香族化合
物とすることができる。芳香族スルホン酸は典型的には
ベンゼンスルホン酸から誘導され、これはフェナートに
関し上記したと同じ種類及び個数のヒドロカルビル置換
基で置換することができる。
たとえば、適する芳香族スルホン酸は一般にトホガニー
酸」と呼ばれる油溶性の石油スルホン酸、アリールスル
ホン酸及びアルカリールスルホン酸を包含する。この種
のスルホン酸の例はジラウリルベンゼンスルホン酸、ラ
ウリルセチルベンゼンスルホン酸、パラフィン置換され
たベンゼンスルホン酸、ホリオレフィンアルキル化ベン
ゼンスルホン酸、たとえばポリプチレ／アルキル化ベン
ゼンスルホン酸（ここでポリブチレン置換基は少なくと
も約１００、好ましくは約１００〜約１へｎｏｎの範囲
の分子量を有する）及びポリプルピレンアルキル化ベン
ゼンスルホン酸（ここでポリブチレン置換基は少なくと
も約８０、好ましくけ約８０〜約ＩＱ、０００の範囲の
分子量を有する）である。他の適するスルホン酸の例は
シバラフインワックス−置換されたフェノールスルホン
酸、アセチルクロルベンゼンスルホン酸、セチル−フェ
ノールジスルフィドスルホン酸、セチル−フェノールモ
ノスルフィドスルホン酸及びセトキシカプリルベンゼン
スルホン酸である。他の適する油溶性スルホン酸は、た
とえば米国特許筒２．６１４５０４号、米国特許筒２，
６２６，２０７号及び米国特許筒２．７６ス２０９号な
ど当業界を充分記載されている。
非芳香族スルホン酸は、−般にたとえばアルカン類、ア
ルケン類などのほぼ全ての脂肪族炭化水素をスルホン化
して作成される。さらに、ヒトミカルビル基は、その後
の反応又は最終用途を阻害しないような各種の置換基を
含有することもできる。非芳香族スルホン酸の１つの好
適群は、たとえばフエナートに関し上記したような重合
された又は共重合されたオレフィン類などの重合体若し
くは共重合体のスルホン化によって作成される。
スルホン酸の製造は周知されている。この種のスルホン
酸は、スルホン化すべき物質をたとえば濃硫酸、発煙硫
酸、クロルスルホン酸若しくは三酸化硫黄のような適す
るスルホン化剤とスルホン化を行なうのに充分な時間に
わたって反応させ、その後に不溶性の酸スラツジを油溶
性スルホン酸から分離して作成することができる。過塩
基性スルホネートは一般にスルホン酸と過剰量の金属塩
基、たとえばアルカリ若しくはアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物若しくは炭酸塩と反応させ【作成される。
好適金属はたとえばＭｇ５Ｃａ及びＢａのような第■族
の金属である。過剰の塩基は、典型的には酸性ガス、た
とえばＣＯｌで中和される。
成る場合には、スルホネーＦは金属自身又はこの金属の
誘導体から作成することができる。過塩基性スルホネー
トの適する製造方法は米国特許第４１２４５４０号、第
へ４９２，２５０号、第４５２４、ｆＭＪ号及び第五／
ｌ　０９．０７６号公報に記載されている。カーボネー
ト過塩基性スルホン酸マグネシウムは、好ましくはたと
えばエチレンジアミン若しくはアンモニアのような促進
剤の存在下でＭｇＯと二酸化炭素とから製造される。し
かしなから、成る種の過塩基性スルホネートは炭酸塩を
含有しない。
適する過塩基性スルホネートは典型的には約３０〜約４
５０、好ましくは５０〜約３５０、特に好ましくは７０
〜約２５０のＴＢＮを有する。
好適な過塩基性スルホネートは、ｃ１雪アルキル置換さ
れたベンゼンスルホン酸カルシウムを包含する。
過塩基性フエナートとスルホネートとの混合物も使用す
ることができる。フエナートとスルホネートとを含有す
る上記フエナート及び硫黄を作成しかつ過塩基性にする
方法は米国特許第’５，９６６．６２１号、第４９６９
．２５５号、第３．９５４５１９号、第４９３２．２８
９号、第３．９２６、６７０号、第３．８０１．５０７
号、第４０　！１４９７１号、第！３Ｂｉｎ、８５７号
、第４７６１．４１４号、第４３３へ２２４号、第４１
７８，３６８号、第４４３ス５９５号及び第４４６４．
９７０号に見ることができる。
過塩基性金属フエナート（硫黄化フェナートを包含する
）又はスルホネートはそれ自身では実質的に摩擦改変特
性を示さない。しかしなから、この種の過塩基性物質、
特に硫黄化されたフェナートは慣用の摩擦改変剤と相乗
的に作用し、特に式（ＶＩ）及び（■）に関連して上記
したようなコハク酸エステル摩擦改変剤と相乗的に作用
して、特に高温度に長時間鋸出した場合にはＺＤＤＰが
存在してもしなくても、ＡＴＦの摩擦安定特性（たとえ
ばＨＥＦＣＡＤテストにおいてＴ。−ＴＤによって測定
される）を向上することが判明した。しかしなから、本
発明の環状ホスフェートは摩耗防止剤としてのＺＤＤＰ
をＡＴＦ組成物から除去することを可能にする。上記し
たように、ｚＤＤＰは摩擦改変剤の摩擦安定性に対し不
利に作用する。その結果、珊状ホスフェートの代りに組
成物からＺＤＤＰを除去することにより、金属フェナー
ト若しくはスルホネートには、その結果としてコハク酸
エステルに対し極めて向上した摩擦安定性を付与するこ
とができる。
さらに、所望の摩耗防止性及び酸化防止性を達成するの
に有効な量で使用すれば環状ホスフェートは、さらにそ
れ自身の良好なＨＥＦＣＡＤ摩擦改変特性を本質的に示
す。これは、全体的に所望される摩擦改変特性及び安定
性を達成するのに要するコハク酸エステル（したがって
関連するフエナート）の量を減少させうると言う利点を
さらに有する。コハク酸エステル及び（又は）フエナー
ト（若しくはスルホネート）の量がＡＴＦ中で増加する
につれて離脱（ｂｒ＠ａｌｃａｗａｙ　）静トルクが低
くなることが判明した。離脱静トルク（並びに摩擦の離
脱静止係数）が低下するにつれて、自動車ｔランスミッ
ションのベルトがますますスリップを受は易くなる。し
たがって、コハク酸エステル及び摩擦安定性促進剤の量
を調節しくたとえば減少させ）、シかもＨＥＦＣＡＤ　
）ルク差Ｔ０−ＴＤ及びその安定性により測定されるよ
うな流体の摩擦調整特性を犠牲にせずに調節しうろこと
が極めて有利である。何故なら、これにより所望の離脱
静トルクとＨＥＦＣＡＤ　）ルク差摩擦特性との両者を
同時に達成しうるからである。
要するに、環状ホスフェートとコハク酸エステルと摩擦
安定性促進剤との組合せは、配合業者が融通性を持って
ＡＴＦを処理することＫより現在ますます厳格となった
）ランスミッション製造業者の規格の下で必要とされる
種々の性質の調和を達成することを可能にする。
環状ホスフェートとコハク酸エステルと摩擦安定性促進
剤との３成分組合せを潤滑油組成物中に使用する場合、
環状ホスフェートは上記した量で使用され、この量は典
型的には許容しつる摩耗防止特性を達成することに向け
られる。
スクシネートエステルは、これが存在しない場合に比べ
て向上した摩擦調整特性を付与するのに有効な任意の量
で使用される。たとえば、任意有効量のスクシネートエ
ステルを使用しつるが、この有効量は典型的にはこれを
含有する最終組成物の重量に対し約０．０５〜約１重量
％、好ましくは０、Ｉ〜約０．８重量％、特に好ましく
は１１、Ｉ〜約ｏ、５ｍｆｆ１％の範囲で変化させうる
と考えられる。
同様に、摩擦安定性促進剤は、潤滑油組成物中において
これらが存在しない場合に比べ組成物の摩擦安定性を向
上させるのに有効な量で使用される。たとえば任意有効
量の摩擦安定性促進剤を使用しうるが、この有効量は最
終組成物におけるスクシネートエステルと摩擦安定性促
進剤との重量比を典型的には約１：１〜約１０：１、好
ましくは１：１〜約８：１、特に好ましくは１：１〜約
３＝１の範囲にするのに充分な量であると考えられる。
当ｆｄｔｄ合、或いはそれより萬い濃度で上記成分を含
有する濃厚物も考えられる。
上記したように、上記摩擦安定性促進剤は、ＡＴＦ組成
物における任意慣用の摩擦調整剤の摩擦安定特性を向上
させるための広範な用途を有する。
たとえば、スクシネートエステル摩擦調整剤と摩擦安定
性促進剤との間の上記重量比は、−般に摩擦調整剤に同
等に適用することができる。
以下、実施例により本発明を特定実施例につき説明する
。しかしなから、本発明はこれら実施例に示す特定例の
みに限定されないことを了解すべきである。これら実施
例及び他の明細書の記賊における部数及び％は全て特記
しない限り重量による。
例１ この例は、式： によって示されかつ本明細書においてホスフェートＡと
命名する環状ホスフェートの製造を示している。
すなわち、２９０９　（１，０モル）のｎ−ドデシル−
チオ−エチレンオキシエタールと１５′５．５り（１０
モル）のオキシ三塩化リンとをテトラヒドロフラン中に
約５〜１０℃の温度にて溶解させた。
次いで、この反応混合物へ１００ｇ（１０モル）のトリ
エチルアミンを０．５時間かけて滴加し、内合物を３０
分間攪拌した。次いで、この混合物へ１０６９（１０モ
ル）のビス（ヒドロキシエチル）エーテルを添加し、次
いで２０２９（２，０モル）のトリエチルアミンを滴加
し、その間反応混合物を１０〜２０℃に維持した。この
反応混合物を室温で３〜４時間攪拌゛した。次いで、反
応混合物を許過してトリエチルアミン塩酸塩を白色固体
として除去した。環状ホスフェートはＦ液中に残存した
。溶剤をストリップ除去し、かつホスフェートを油状残
留物として回収した。
例２ この例は、式： によって示される環状ホスフェートの製造を示し、この
化合物を本明細書においてホスフェ−）Ｂと貯ぶ。
すなわち、同モル比の反応体を用い【例１を反復したが
、ただし例１のビス（ヒドロキシエチル）エーテルの代
りにビス（ヒドロキシエチル）スルフィドを使用した。
例３ この例は、式： によって示されかつ本明細書においてホスフェートＣと
呼ぶ環状ホスフェートの製造を示している。
すなわち、例１と同じモル比の反応体を使用して例１を
反復したが、ただし例１のビス（ヒドロキシエチル）エ
ーテルの代りにメルカプトエタノールを使用した。
例４ この例は、式： によって示されかつ本明細書においてホスフェートＤと
呼ぶ環状ホスフェートの製造を示している。
すなわち、例１と同じモル比の反応体を使用して例１を
反復したが、ただし例１のビス（ヒドロキシルエチル）
エーテルの代りにエチレングリコールを使用した。
例５ この例は、式： を有しかつ本明細書においてホスフェートＥと呼ぶ環伏
ホスフェートの製造を示している。
すなわち、同モル比の反応体を使用して例１を反復した
が、ただしドデシルチオエチレンオキシエタノールの代
りにｎ−オクタデシルチオ−エタノールを使用し、かつ
ビス（ヒドロキシエチル）エーテルの代りにエチレング
リコールを使用した。
例６ 無水２−オクタデセニルコハク酸と２．２′−チオ−ビ
ス−エタノールとのジエステル反応生成物を、前記無水
物１モルに対し０．５モルのアルコールを１２０℃で添
加して作成した。この反応混合物を、無水カルボニルの
吸収バンドが反応混合物のＩＲスはクトルにて存在しな
くなるまでこの温度で攪拌した。この化合物は式： によって示すことができる。
この上記したスクシネートエステル摩擦調整添加剤を摩
擦調整剤Ａと命名する。
例７ 部Ａ 通常の量の硼酸化した無灰分の分散剤と酸化防止剤と粘
度指数向上剤とシール膨潤剤と摩擦調整剤Ａ（０５容量
％）とをパラフィン系基油中に溶解して含有する基材流
体を作成した（ここでは基材流体Ａと称する）。
部Ｂ この基材流体Ａに対し０．４３容量％の亜鉛ｃ４−ＣＩ
ジアルキルジチオホスフェート（ＺＤＤＰ）とＺＤＤＰ
の腐食傾向に拮抗させるのに要するα３容量％の銅腐食
抑制剤とを添加した。得られた組成物をここでは組成物
人と称する。
部Ｃ 基材流体Ｂと称する第２の基材流体を作成し、これは僅
かα４容量％の摩擦調整剤人を含有する以外は実質的に
基材流体Ａと同じである。この基材流体Ｂへα５容Ｎ％
のホスフェ−）Ｂを添加した。得られた組成物を組成物
Ｂと称する。
部り 基材流体Ｂを用いて部Ｃにしたがい油組成物を作成した
が、ただしホスフェートＢの代りにα５容量襲の例１の
ホスフェ−）Ａを使用した。この組成物をここでは組成
物Ｃと称する。
部Ｅ 部りにしたがって油組成物を作成したが、ただしホスフ
ェート人の代りにｏ−，５容量−のホスフェ−）Ｃを使
用した。この組成物を組成物りと称する。
０Ｅ 部Ｆ 部りにしたがって油組成物を作成したが、ただしホスフ
ェート人の代りに１５容量％のホスフェ−）Ｄを使用し
た。この油組成物を組成物Ｅと称する。
部Ｇ 部りにしたがって油組成物を作成したが、ただしホスフ
ェート人の代りにα５容量襲のホスフェ−）Ｅを使用し
た。この組成物を組成物Ｆと称する。
部Ｈ 次いで、組成物Ａ−ＦをＦＺＧ歯車試験を用いてその耐
摩耗性につき試験した。
この試験はビニオン歯車と噛合したホイール歯車を内蔵
する歯車ボックスを用いる。ビニオン歯車を車軸によっ
てモータに連結する。モータは車軸を介してピニオン歯
■を回転させ、かつビニオン歯車はホイール歯車を駆動
するよう作用する。
ホイール歯車を歯車ボックスから突出する他の車軸に連
結する。試験の間、ホイール歯車に負荷をかけてピニオ
ン歯車によるホイール歯車の回転に対し抵抗な生ぜしめ
る。この負荷を数段階でかけ、各段階で増大させる。負
荷は、ピニオン歯車におけるト、ルク（Ｎ、　ｍ　）と
して表わす。
すなわち、各負荷段階の負荷は、次のように表わすこと
ができる： １　　　　　　　　　　　五５　　　　　　　　Ｂ　　
　　　　２５９．３２　　　　　　　　　１　五７　　
　　　　　９　　　　　３０２５　　　　　　　　　　
３５．５　　　　　　１０　　　　　５７２．６４　　
　　　　　　　６α８　　　　　　１１　　　　　４５
α１５　　　　　　　　　　９　ｔｌ　　　　　　１２
　　　　　５３４．５６　　　　　　　　　１５５．３ ７　　　　　　　　１８五４ 各試験を開始するに先立ち、試験歯車ボックスを適当な
溶剤（不燃性）で慎重に２回フラッシュさせる。車軸の
中心の上まで溶剤を満たす。次いで、この装置を手動で
１回全回転させて、ベアリング組立体から廃油を除去す
る。次いで、ハウジング全体を充分に乾燥する。
試験歯車を同様に洗浄する。歯の側面を２５０の一定観
察距離から肉眼検査する。異常の存在につき注意する。
錆若しくは腐食の徴候を有する試験ホイールは捨てる。
試験部品を再組立てした際同じ歯が従前と同様に噛合す
るようにピニオン歯車とホイール歯車とに注意する。ピ
ニオン歯車をその軸に装着しかつホイール歯車をその軸
に装着した後、試験歯車ボックスに試験すべき油組成物
をこれら軸の中心まで満たす。湿度が９０±３℃に達す
るまで加熱しなから、第１負荷段階にて予備試験を行な
う。次の負荷段階を行なうまで、モータとリグとを停止
させる。
各負荷段階が終了したらピニオン歯車とホイール歯車と
を解体し、溶剤で洗浄し、室温まで冷却させかつ再び洗
浄し、今回は空気ガンで乾燥させる。
次いで、試験歯車を一定の観察距離にて側面の外観変化
につき別々に検査する。このようにして、研削傷、引掻
き傷、擦傷、掴み傷の平滑化、歯側面の変色、腐食徴観
、付着物、自然位置、並びに歯側面における変化程度を
全て記録する。
次いで、次の負荷段階のため、点検された歯車を軸に再
装着する。同じ油を使用し、かつ歯車の肉眼外観の劣化
における顕著な変化（たとえば増大）が前回の負荷段階
で観察された順次の劣化と比較して観察されるまで負荷
段階を増加させる。
この種の劣化が観察された場合、この油はその負荷段階
に失格し、かつ試験を完了する。
ＦＺＧ試験の試験条件を下記に要約する。
試験条件 １負荷段階当りのホイール歯車の　　２１，７００完全
回転数 ピニオン速度　　　　　　　　　　２、Ｉ７　ＯＲＰＭ
駆動歯車　　　　　　　　　　　　　ピニオン潤滑　　
　　　　　　　　　　　　　　　塗り付は若しくは浸漬
試験の開始時点における　　　　　　９０±５℃油温度 ｎ０ 油の必要型（軸の中心）　　　　　　　ｔ２５Ｌ１負荷
段階当りの運転時間　　　　　１５ｍＩｎ各組成物につ
き試験した結果を第１表の試験１〜６に要約する。
第１表 Ｉ　　　　Ａ　　　ＺＤＤＰ　　　　　　　９２　　　
　　Ｂ　　　　ホスフェートＡ　　　　　　１１３　　
　　　Ｂ　　　　ホスフェートＢ　　　　　　１１４　
　　　　Ｂ　　　　ホスフェートＣ１１５Ｂ　　　　ホ
スフェートＤ　　　　　　　１０６　　　　　Ｂ　　　
　ホスフェートＥ９第１表を参照すれば判るように、試
験した環状ホスフェートは全て摩耗防止性に関しＺＤＤ
Ｐと少なくとも同程度に良好であり、かつ殆んどの場合
−層良好である。
例８ 部Ａ この例は摩擦調整に対する環状ホスフェートＢの効果を
示す。
したがって、通常の量の硼酸化した無灰分の分散剤とシ
ール膨潤添加剤と酸化防止剤と粘度指数向上剤とを含有
する、基材流体Ｃと称するＡ’ｒＦ基材流体を作成した
。
部Ｂ 基材流体Ｃの試料へ０．５容量％のホスフェートＢを添
加し、得られた組成物を組成物Ｇと称する。
部Ｃ 基材流体Ｃの他の試料へ、硫化された置換フェナートと
水酸化カルシウムとの反応によって得られたＣ１８アル
キル置換された過塩基性の硫化力ルシウムフェナート０
、Ｉ容量％を添加し、次いでＣｏ１により２５０のＴＢ
Ｎまで中和した（ここではＣａ−ツェナー）Ａと称する
）。得られた組成物を組成物Ｈと称する。
部り 基材流体Ｃの他の試料へ部ＣのＣａ−フエナートＡＱ、
１容量％とホスフェートＢＱ、５容量％とを添加した。
得られた組成物を組成物！と称する。
部Ｅ 次いで、組成物Ｇ〜■を改変５ＡＥＡ２の摩擦試験にし
たがって試験した。
この試験は、異常なりラッチ板の摩耗又は組成物−面板
の整列が生ぜずに２００サイクルにわたり良好に作動し
たＳＡＥ　Ａ２型摩擦装置を使用する。この試験を２０
秒サイクルの連続シリーズで行ない、各サイクルは次の
ような３つの期間で構成される。期間Ｉ（１０秒間）　
：　３６００　ｒｐｍの速度でモータを付勢し、クラッ
チ板を切り離す；期間ＩＩ（５秒間）；モータを減勢し
、クラッチ板を係合させる；期間ＩＩＩ（５秒間）モー
タを減勢し、クラッチを開放する。加えたクラッチ圧力
４０　ｐｓｉ（２，８ｋｇ／３”　）にてフライホイー
ルトルク１４５ｏ。
フィート／ポンドを用いて１５０サイクルを反復し、次
イテ加ｆＣ，タク９　’／　＋圧力６０　ｐｓｌ　（４
，２７Ｇ９／ｃｍ”）にて１４５００フイート／ポンド
のフライホイールトルクを用いて５０サイクル反復する
。クラッチ係合の間、摩擦トルクをモータ速度が４６０
０ｒｐｍから０まで低下する際の時間の関数として記録
する。トルクをがけてから、クラッチ係合の開始及び終
了の中間（すなわちモータ速度１８００ｒｐｍ　）にて
変動トルク（Ｔ＊ｓ２０　）を測定し、さらに２００　
ｒｐｍにおけるトルク（Ｔｓｏ・）を測定する。
モータ速度が１６０　Ｏｒｐｍから０まで低下するのに
要する期間■における時間（秒）をｐツクアップ時間と
叶ぶ、次いで、油組成物のトルク比を・　（Ｔ、・０／
Ｔ１１６・）から決定する。下記第２表に示すデータは
第２００サイクルから得たものである。
第２表 ７０　　　Ｇ　　　α５　　　０　　　α９８ＢＣＧ　
　　　Ｏへ１１１４ ？ＣＩ　　　　　　　　　　　Ｑ、５　　　　　　　　
　　　　　　０、Ｉ　　　　　　　　　　　１０１来全
ての試験につき’ｒｔｓ２０は１５ＯＮ、Ｉ！１．より
大であった。
第２表を参照して試験８から判るように、ホスフェ−）
Ｂが存在しない場合、Ｔ！・ｅ／Ｔｓｓ＠ａの摩擦調整
特性は１よりかなり高い。さらに、ＣａフエナートＡは
それ自身の摩擦特性を持たないことが試験８から結論さ
れる。ホスフェ−）Ｂを組成物に添加した場合、Ｔ茸・
・／Ｔ１＄。０は（Ｌ９８であると観察され、これは完
全に許容しうるちのである。
この比はＣａ−フェナート人をさらに追加存在させると
極く僅か増大した。
例９ この例は、本発明の過塩基性硫化Ｃａ−７エナートの摩
擦耐久性を示している。
部Ａ したがって、通常の量の硼酸化した無灰分の分散剤とシ
ール膨潤添加剤と酸化防止剤と粘度指数向上剤と０、Ｉ
容量％の例６からの摩擦調整剤Ａとを含有する、基材流
体りと称するＡＴＦ基材流体を作成した。
部Ｂ 基材流体りの試料へ０．５容ＪＥｔ％のホスフェ−ＦＢ
を添加した。得られた組成物を組成物Ｊと称する。
部Ｃ 基材流体りの他の試料へ０５容量％のホスフェ−）Ｂと
［１１容世％の例８における部ＣのＣａ−ツェナー）Ａ
とを添加した。得られた組成物を組成物にと称する。
部り 次いで、組成物Ｊ及びＫを、０ＭＣエンジニアリングス
タッフのエンジニアリング・スタンタート部門により出
版されたデキスロン■（登録商標）仕様書ＧＭ６１３７
−Ｍに記載された高エネルギ、摩擦特性及び耐久試験（
ＨＥＦ’ＣＡＤ）で試験した。
この試験は、上記改変５ＡＥＡ２試験と同様であるが、
ただし僅か２００サイクルでなく約１８，０００サイク
ル（すなわち１００時間）運転する。
この試験は、異常なりラッチ板の摩耗又は組成物−面板
の整列が起こらずに１００時間にわたり良好に作動した
５ＡＥＡ２摩擦装置を使用する。
２４時間の試運転期間の稜、２０秒サイクルの連続シリ
ーズで試験を行ない、各サイクルは改変５ＡＥ−２１ｉ
！擦試験に関して記載したと同様な３つの期間で構成し
た。これらのサイクルを試運転の後７５時間（すなわち
全部で１８．ＯＤＤサイクル）にわたり、或いは失格す
るまで反復する。改変５ＡＥ−２試験とＴ（ＥＦＣＡＤ
との間の１つの相違点は、主たる摩擦特性を中間点の動
的トルク（ＴＤ）から静的トルク（Ｔｎ）を引算して決
定することである。
’ＨＥＦＣＡＤ法における静的トルクは、トルク曲線の
傾斜が無限大に達する際のエンジン速度（ｒｐｍ）、た
とえば約２０〜約Ｏｒｐｍの間で測定する。動的トルク
（ＴＤ）はクラッチ係合の開始と終了との中間点、すな
わち１８００　ｒｐｍにて測定する。データは、第３表
における「試験時間」で示されるように試験期間にわた
る各段階にて記録する。シルク差（Ｔｏ−ＴＤ）は、主
たる摩擦特性を表わすだけでなく、試験の持続時間にわ
たるその変化は摩擦安宇性を反映する。
組成物Ｊ及びＫについてのＨＥＦＣＡＤ試験の結果を第
５表に要約する。
＋＋＋＋＋＋＋ 口　　Ｆ　　賃　　ロ　　ロ　　り　　ロロ　　　　　
　ヘ　　哨　　＋７）ｈ　　　ロロ　　ｃｉ　　　ｄ　
　　ｃ３　　　ｃｌ　　　ｄ　　　ｃｌｕ：′Ｉ　　　
い　　い　　　−り　　１　　　りｃ５ｃｉｃｌｃｉｄ
ｃｌｃｌ 第３表から判るように、摩擦安定性促進剤の不存在下に
て組成物Ｊは試験期間（１００時間）にわたりトルク差
において＋８の正味変化をもたらし、最軽トルク差は＋
７である。上記したように、トルク差が十になるとシフ
ト操作が困難となる。
さらに、困難なシフト操作はＴ。−ＴＤが０を越えて漸
時増大するにつれて、Ｔｏ−ＴＤにおける漸時の低下が
０以下になる際のスリップにおける関連する有力な増大
よりも極めて望ましくなくかつ顕著である。すなわち、
過塩基性Ｃａ−フエナートは摩擦安定性において正味変
化が−３となって相当な改善をもたらし、ＴＤ−Ｔｏは
決して試験期間にわたり０を越えない。
例１０ この例は、摩擦調整剤の量に対する離脱静的トルク比（
Ｔ８／ＴＤ）及び摩擦調整（Ｔｏ／ＴＤ）の相闘閃係、
並びに補充の摩擦調整剤及び摩耗防止添加剤として環状
ホスフェートを使用することにより摩擦調整剤を減量し
うる能力を示す目的である。
部Ａ 通常の量の硼酸化した分散剤とシール膨潤添加剤と酸化
防止剤と粘度指数向上剤とを含有する、基材流体Ｅと称
するＡＴＦ基材流体を作成した。
部Ｂ 基材流体Ｅへ［１，１５容量％の摩擦調整剤Ａと０．５
容量％のホスフェートＢとを添加した。得られた組成物
を組成物りと称する。
部Ｃ 基材流体Ｅへ０．２３容社％のＺＤＤＰとα１容量％の
Ｃａ−フエナート人とＺＤＤＰの存在により必要とされ
る０、３容量％の銅腐食抑制剤とを添加した。得られた
基材流体を基材流体Ｅ′と称する。基材流体Ｅ／の３つ
の異なる試料へ異なる量の摩擦調整剤人を添加して、次
のような組成物を作成した： 第４表 Ｅ／　　　　　（１１Ｍ Ｅ’　　　　　０．２５　　　　　Ｎ Ｅ’　　　　　ｒｌ、５０　　　　０ 部り 次いで、組成物Ｌ〜０をトヨタ摩擦試験にしたがって試
験した。この試験は改変５ＡＥＡ２摩擦試験と同様であ
るが、４２０ｏサイクルにわたって運転すると共に３２
　ｐｓｉ　（２，３に９／ｍ”　）のクラッチ圧力にて
１５．３００フイート／ポンドのフライホイールトルク
を用いた。これらの結果を第５表に要約する。記録した
データは第４０００サイクルから得たものである。
中間点動的トルクＴＤ（１８００ｒｐｍにおける）とト
ルク比（Ｔ０／ＴＤ）を測定する他、離脱静的トルク（
Ｔ８）をも測定する。これは、構成板を４０ｐｓｉ　（
２，８ｋｇ７ｃｍ”　）の負荷の下で２〜５　ｒｐｍで
回転させなからスチール反応板を固守しかつこれらを回
転しないようにして得られる。次いで、スリップが生ず
るまでトルクを測定する。観察された最大トルクをＴ、
）：Ｌ、て記録する。Ｔ、から離脱静的トルク比（Ｔ８
／ＴＤ）を測定し、この数値を第５表に示す。
離脱静的トルク比はスリップに抗するトランスミツシロ
ンの能力を表わし、この比が低い程スリップが大となる
。
第５表を参照して試験２３〜２５から判るように、摩擦
改変剤の濃度が増加するにつれ、トルク比Ｔ。／ＴＤは
１以下まで向上するが、同時に離脱静的トルク比Ｔ８／
ＴＤは悪化する。試験２６は、摩擦改質剤濃度［１Ｌ１
５における試験２３〜２５のプロットの外挿から得られ
たデータを示している。
これに対し、試験２２におけるホスフェートＢの使用は
、試験２６に対するαｏ５の期待値と比較して１Ｃ３の
Ｔ０／ＴＤを与えるが、ざらにＣＬ９５のＴ　、　／Ｔ
　Ｄをも示し、この数値は試験２６に対する０９３の期
待値よりも良好である。
例１１ この例は、本発明による環状ポスフェートの酸化防止特
性を示している。
部Ａ 通常の駄の硼酸化した無灰分の分散剤と酸化防止剤とシ
ール膨潤添加剤と粘度指数向上剤と摩擦調整剤とを含有
する、基材流体Ｆと称する人ＴＦ基材流体を作成した。
部Ｂ 基材流体下に対し［ｌＬ５容量容量小スフェ−）Ａを添
加し、得られた組成物を組成物Ｐと称する。
部Ｃ 基材流体下の他の試料へ１５容量％のホスフェ−）Ｂを
添加し、得られた組成物を組成物Ｑと称する。
部り 次いで、基材流体下並びに組成物Ｐ及びＱを実験室多重
酸化試験（ＬＭＯＴ）により試験した。この試験におい
ては、５０−の試験流体を２．０ｇの鉄充填物と０５９
のナフテン酸銅の１％溶液と共に１５０℃まで加熱し、
かつ毎分２５−の空気を試料中に通過させた。毎日試料
を採取し、かつ吸取紙上に可視スラッジが出現する日数
を記録した。
結果を第６表に要約する。
第６表 失格する日数 基材流体Ｆ５ 組成物Ｐ（ホスフェートＡ）　　　１６組成物Ｑ（ホス
フェートＢ）　　　１１例１２ この例は、さらに、ターボハイドロマチック酸化試験（
ＴＨＯＴ）にしたがう本発明の環状ホスフェートの酸化
防止特性を示している。
部Ａ 通常の量の硼酸化した無灰分の分散剤と酸化防止剤とシ
ール潤滑添加剤と粘度指数向上剤と摩擦調整剤Ａ（ＣＬ
４容量％）と１８Ｌ５容量−のホスフェ−）Ｂとを用い
て、基材流体Ｇと称するＡＴＦ基材流体を作成し、組成
物Ｒを形成させた。
部Ｂ ＴＨＯＴは流体の酸化安定性の尺度であり、かつゼネラ
ル・モータース・コーポレーシロン社により開発された
標準試験であって、０ＭＣエンジニア　１Ｊング・スタ
ッフのエンジニアリングスタンダード部門により出版さ
れたデキスロン（登録商標）仕様書ＧＭ６１５７−Ｍと
題するゼネラル・モータース出版ＲＬ８Ｐ７５−２に記
載され【いる。この試験に合格するには、多数の最小要
件を達成せねばならない。組成物ＰにおけるＴＨＯＴの
結果を下記第７表に要約する。
第７表 粘度、Ｃ■ｔ、０１００℃　　　５．９全酸度値の増加
　　　　　　α３２ はンテン不溶分襲　　　　　α０２ カルボニル基の吸光値　　　　　Ｑ、１Ｂ上記結果は、
ＡＴＦにつき優秀であると考えられる。
本発明の原理、好適実施例及び操作方式につき上記に説
明した。しかしなから、保護を意図する本発明は開示し
た特定実施例のみに限定されると解釈すべきでなく、こ
れら実施例は単に限定を意味しない例示と見なすべきで
ある。したがって、本発明の思想を逸脱することなく種
々の改変及び変更を行なうことができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
    アラルキル、アルカリールを表わすことができ；ｎは１
    〜約３で変わり得る数であり；Ｒ＿１はアルキレンであ
    り；ｎ′は約１〜約１２で変わり得る数であり；Ｘ及び
    Ｘ′は同一でも或は異なつてもよく独立に−Ｏ−、−Ｎ
    Ｈ−或は−Ｓ−を表わすことができ；Ｒ＿２及びＲ＿３
    は同一でも或は異なつてもよく独立に置換或は未置換の
    アルキレンを表わすことができ；ｎ″は０又は１の数を
    表わすことができ；Ｙはｎ″が１のとき−Ｏ−、−ＮＨ
    −、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−或は−ＣＨ＿２−を表わすこと
    ができ；Ｒ＿２及びＲ＿３はｎ″が０のとき一緒に接合
    されて環状ヘテロ環構造の一部を構成する） によつて表わされる環状ホスフェート。 ２、 I 式において、Ｒは約Ｃ＿６〜約Ｃ＿３＿０のア
    ルキル、Ｃ＿６〜約Ｃ＿３＿０のアルケニルを表わすこ
    とができ、ｎは１であり、Ｒ＿１はＣ＿１〜約Ｃ＿４の
    アルキレンを表わし、ｎ′は約２〜約６で変わることが
    できる特許請求の範囲第１項記載の環状ホスフェート。 ５、Ｒ＿２及びＲ＿３は未置換にし及び独立にＣ＿１〜
    約Ｃ＿３のアルキレンを表わす特許請求の範囲第２項記
    載の環状ホスフェート。 ４、Ｒ＿２及びＲ＿３は独立に置換されたＣ＿１〜約Ｃ
    ＿３のアルキレンを表わし、該置換基を独立にアルキル
    、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルカリー
    ル、アルキルチオメチルアルキル、アリールチオメチル
    アルキル、アルキルチオアラルキル、アルキルチオアル
    カリール、アルキルチオシクロアルキル、ヒドロキシア
    ルキルから成る群より選ぶ特許請求の範囲第２項記載の
    環状ホスフェート。 ５、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ″は１であり、Ｙは
    −Ｏ−であり、Ｒ＿２及びＲ＿３はエチレンである特許
    請求の範囲第１項記載の環状ホスフェート。 ６、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ″は１であり、Ｙは
    −Ｓ−或は−Ｓ−Ｓ−であり、Ｒ＿２及びＲ＿３はエチ
    レンである特許請求の範囲第１項記載の環状ホスフェー
    ト。 ７、Ｘは−Ｏ−であり、Ｘ′は−Ｓ−であり、ｎ″は０
    であり、Ｒ＿２及びＲ＿３は独立にメチレン、エチレン
    から成る群より選ぶ特許請求の範囲第１項記載の環状ホ
    スフェート。 ８、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ′は０であり、Ｒ＿
    ２及びＲ＿３はメチレンである特許請求の範囲第１項記
    載の環状ホスフェート。 ９、ｎは１であり、Ｒは約Ｃ＿１＿２〜約Ｃ＿１＿８の
    直鎖アルキル或はアルケニルであり、Ｒ＿１は約Ｃ＿１
    〜約Ｃ＿３のアルキレンであり、ｎ′は約２〜約４であ
    る特許請求の範囲第１〜８項のいずれか一項記載の環状
    ホスフェート。 １０、燃料、潤滑油から成る群より選ぶ油性物質と該油
    性物質に溶解した下記の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
    アラルキル、アルカリールを表わすことができ；ｎは１
    〜約３で変わり得る数であり；Ｒ＿１はアルキレンであ
    り；ｎ′は約１〜約１２で変わり得る数であり；Ｘ及び
    Ｘ′は同一でも或は異なつてもよく独立に−Ｏ−、−Ｎ
    Ｈ−或は−Ｓ−を表わすことができ；Ｒ＿２及びＲ＿３
    は同一でも或は異なつてもよく独立に置換或は未置換の
    アルキレンを表わすことができ；ｎ″は０又は１の数を
    表わすことができ；Ｙはｎ″が１のとき−Ｏ−、−ＮＨ
    −、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−或は−ＣＨ＿２−を表わすこと
    ができ；Ｒ＿２及びＲ＿３はｎ″が０のとき一緒に接続
    されて環状ヘテロ環構造の一部を構成する） によつて表わされる少なくとも１種の環状ホスフェート
    とを含む油性組成物。 １１、油性物質が燃料油である特許請求の範囲第１０項
    記載の油性組成物。 １２、油性物質が潤滑油である特許請求の範囲第１０項
    記載の油性組成物。 １３、環状ホスフェートが組成物の約８〜約４００ｐｐ
    ｍ部の量で存在する特許請求の範囲第１１項記載の油性
    組成物。 １４、環状ホスフェートが組成物の重量を基準にして約
    ０．０５〜約１．５重量％の量で存在する特許請求の範
    囲第１２項記載の油性組成物。 １５、 I 式において、Ｒは約Ｃ＿６〜約Ｃ＿３＿０の
    アルキル、Ｃ＿６〜約Ｃ＿３＿０のアルケニルを表わす
    ことができ、ｎは１であり、Ｒ＿１はＣ＿１〜約Ｃ＿４
    のアルキレンを表わし、ｎ′は約２〜約６で変わること
    ができる特許請求の範囲第１０項記載の油性組成物。 １６、Ｒ＿２及びＲ＿３は未置換にし及び独立にＣ＿１
    〜約Ｃ＿３のアルキレンを表わす特許請求の範囲第１０
    項記載の油性組成物。 １７、Ｒ＿２及びＲ＿３は独立に置換されたＣ＿１〜約
    Ｃ＿３のアルキレンを表わし、該置換基を独立にアルキ
    ル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルカリ
    ール、アルキルチオメチルアルキル、アリールチオメチ
    ルアルキル、アルキルチオアラルキル、アルキルチオア
    ルカリール、アルキルチオシクロアルキル、ヒドロキシ
    アルキルから成る群より選ぶ特許請求の範囲第１０項記
    載の油性組成物。 １８、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ″は１であり、Ｙ
    は−Ｏ−であり、Ｒ＿２及びＲ＿３はエチレンである特
    許請求の範囲第１０項記載の油性組成物。 １９、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ″は１であり、Ｙ
    は−Ｓ−或は−Ｓ−Ｓ−であり、Ｒ＿２及びＲ＿３はエ
    チレンである特許請求の範囲第１０項記載の油性組成物
    。 ２０、Ｘは−Ｏ−であり、Ｘ′は−Ｓ−でありｎ″は０
    であり、Ｒ＿２及びＲ＿３は独立にメチレン、エチレン
    から成る群より選ぶ特許請求の範囲第１０項記載の油性
    組成物。 ２１、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ′は０であり、Ｒ
    ＿２及びＲ＿３はメチレンである特許請求の範囲第１０
    項記載の油性組成物。 ２２、ｎは１であり、Ｒは約Ｃ＿１＿２〜約Ｃ＿１＿８
    の直鎖アルキル或はアルケニルであり、Ｒ＿１は約Ｃ＿
    １〜約Ｃ＿３のアルキレンであり、ｎ′は約２〜約４で
    ある特許請求の範囲第１０項記載の油性組成物。 ２３、ｎは１であり、Ｒは約Ｃ＿１＿２〜約Ｃ＿１＿８
    の直鎖アルキル或はアルケニルであり、Ｒ＿１は約Ｃ＿
    １〜約Ｃ＿３のアルキレンであり、ｎ′は約２〜約４で
    ある特許請求の範囲第１１項記載の油性組成物。 ２４、（１）下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
    アラルキル、アルカリールを表わすことができ；ｎは１
    〜約３で変わり得る数であり；Ｒ＿１はアルキレンであ
    り；ｎ′は約１〜約１２で変わり得る数である） によつて表わされるオルガノリンオキシジクロリドと、 （２）下記式： Ｈ−（Ｘ−Ｒ＿２（Ｙ）＿ｎ″−Ｒ＿３−Ｘ′）−Ｈ（
    式中、Ｘ及びＸ′は同一でも或は異なつてもよく独立に
    −Ｏ−、−ＮＨ−或は−Ｓ−を表わすことができ；Ｒ＿
    ２及びＲ＿３は同一でも或は異なつてもよく独立に置換
    或は未置換のアルキレンを表わすことができ；ｎ″は０
    又は１の数を表わすことができ；Ｙはｎ″が１のとき−
    Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、或は−ＣＨ＿２
    −を表わすことができる） によつて表わされる環化剤 との油溶性反応生成物であつて、該反応性成分、及び２
    をほぼ１：１のモル比で反応させ、反応により生成され
    た生成物から遊離ＨＣ１を除く前記反応生成物。 ２５、反応性成分（１）において、ＲはＣ＿６〜約Ｃ＿
    ３＿０のアルキルを表わし、ｎは１であり、Ｒ＿１はＣ
    ＿１〜約Ｃ＿４のアルキレンを表わし、ｎ′は約２〜約
    ６で変わることができる特許請求の範囲第２４項記載の
    反応生成物。 ２６、反応性成分（２）において、Ｒ＿２及びＲ＿３は
    未置換にし及び独立にＣ＿１〜約Ｃ＿３のアルキレンを
    表わす特許請求の範囲第２４項記載の反応生成物。 ２７、反応性成分（２）において、Ｒ＿２及びＲ＿３は
    独立に置換されたＣ＿１〜約Ｃ＿３のアルキレンを表わ
    し、該置換基を独立にアルキル、シクロアルキル、アリ
    ール、アラルキル、アルカリール、アルキルチオメチル
    アルキル、アリールチオメチルアルキル、アルキルチオ
    アラルキル、アルキルチオアルカリール、アルキルチオ
    シクロアルキル、ヒドロキシアルキルから成る群より選
    ぶ特許請求の範囲第２５項記載の反応生成物。 ２８、反応性成分（２）において、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−
    であり、ｎ″は１であり、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、或は−
    Ｓ−Ｓであり、Ｒ＿３はエチレンである特許請求の範囲
    第２４項記載の反応生成物。 ２９、反応性成分（２）において、Ｘは−Ｓ−であり、
    Ｘ′は−Ｏ−であり、ｎ″は０であり、Ｒ＿２及びＲ＿
    ３は独立にメチレン、エチレンから成る群より選ぶ特許
    請求の範囲第２４項記載の反応生成物。 ３０、反応性成分（２）において、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−
    であり、ｎ″は０であり、Ｒ＿２及びＲ＿３は各々メチ
    レンである特許請求の範囲第２４項記載の反応生成物。 ３１、反応性成分（１）において、ｎは１であり、Ｒは
    約Ｃ＿１＿２〜約Ｃ＿１＿８の直鎖アルキル或はアルケ
    ニルであり、Ｒ＿１は約Ｃ＿１〜約Ｃ＿３のアルキレン
    であり、ｎ′は約２〜約４である特許請求の範囲第２４
    〜３０項のいづれか一項記載の反応生成物。 ３２、潤滑油と、下記の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
    アラルキル、アルカリールを表わすことができ；ｎは１
    〜約３で変わり得る数であり；Ｒ＿１はアルキレンであ
    り；ｎ′は約１〜約１２で変わり得る数であり；Ｘ及び
    Ｘ′は同一でも或は異なつてもよく独立に−Ｏ−、−Ｎ
    Ｈ−或は−Ｓ−を表わすことができ；Ｒ＿２及びＲ＿３
    は同一でも或は異なつてもよく独立に置換或は未置換の
    アルキレンを表わすことができ；ｎ″は０又は１の数を
    表わすことができ；Ｙはｎ″が１のとき−Ｏ−、−ＮＨ
    −、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、或は−ＣＨ＿２−を表わすこ
    とができ；Ｒ＿２及びＲ＿３はｎ″が０のとき一緒に接
    続されて環状ヘテロ環構造の一部を構成する） によつて表わされる環状ホスフェートとを含む潤滑油組
    成物。 ３３、 I 式において、Ｒは約Ｃ＿６〜約Ｃ＿３＿０の
    アルキル、Ｃ＿６〜約Ｃ＿３＿０のアルケニルを表わす
    ことができ、ｎは１であり、Ｒ＿１はＣ＿１〜約Ｃ＿４
    のアルキレンを表わし、ｎ′は約２〜約６で変わること
    ができる特許請求の範囲第３２項記載の潤滑油組成物。 ３４、Ｒ＿２及びＲ＿３は未置換にし及び独立にＣ＿１
    〜約Ｃ＿３のアルキレンを表わす特許請求の範囲第３２
    項記載の潤滑油組成物。 ３５、Ｒ＿２及びＲ＿３は独立に置換されたＣ＿１〜約
    Ｃ＿３のアルキレンを表わし、該置換基を独立にアルキ
    ル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルカリ
    ール、アルキルチオメチルアルキル、アリールチオメチ
    ルアルキル、アルキルチオアラルキル、アルキルチオア
    ルカリール、アルキルチオシクロアルキル、ヒドロキシ
    アルキルから成る群より選ぶ特許請求の範囲第３２項記
    載の潤滑油組成物。 ３６、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ″は１であり、Ｙ
    は−Ｏ−であり、Ｒ＿２及びＲ＿３はエチレンである特
    許請求の範囲第３２項記載の潤滑油組成物。 ３７、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ″は１であり、Ｙ
    は−Ｓ−或は−Ｓ−Ｓ−であり、Ｒ＿２及びＲ＿３はエ
    チレンである特許請求の範囲第３２項記載の潤滑油組成
    物。 ３８、Ｘは−Ｏ−であり、Ｘ′は−Ｓ−であり、ｎ″は
    ０であり、Ｒ＿２及びＲ＿３は独立にメチレン、エチレ
    ンから成る群より選ぶ特許請求の範囲第３２項記載の潤
    滑油組成物。 ３９、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−であり、ｎ′は０であり、Ｒ
    ＿２及びＲ＿３はメチレンである特許請求の範囲第３２
    項記載の潤滑油組成物。 ４０、ｎは１であり、Ｒは約Ｃ＿１＿２〜約Ｃ＿１＿８
    の直鎖アルキル或はアルケニルであり、Ｒ＿１は約Ｃ＿
    １〜約Ｃ＿３のアルキレンであり、ｎ′は約２〜約４で
    ある特許請求の範囲第３２項記載の潤滑油組成物。 ４１、主量の潤滑油と少量の前記環状ホスフェートとを
    含む特許請求の範囲第３２項記載の潤滑油組成物。 ４２、前記環状ホスフェートが組成物中組成物の重量を
    基準にして約０．１〜約１重量％の量で存在する特許請
    求の範囲第４１項記載の潤滑油組成物。 ４３、前記潤滑油が鉱油である特許請求の範囲第４１項
    記載の潤滑油組成物。 ４４、前記現状ホスフェートが該ホスフェートの存在し
    ない場合に比べて前記組成物が保持する耐摩耗、酸化防
    止及び摩擦調整の性質の内の少なくとも１つを向上させ
    るのに有効な量で該組成物中に存在する特許請求の範囲
    第３２項記載の潤滑油組成物。 ４５、パワートランスミッテイング油として用いるのに
    適応させた特許請求の範囲第３２項記載の潤滑油組成物
    。 ４６、前記パワートランスミッテイング油が自動変速機
    液である特許請求の範囲第４５項記載の潤滑油組成物。 ４７、鉱油と、耐摩耗、摩擦調整及び酸化防止の性質の
    内の少なくとも１つを自動変速機液に付与するのに有効
    な量の環状ホスフェートとを含み、該環状ホスフェート
    は下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
    アラルキル、アルカリールを表わし；ｎは１〜約３で変
    わり得る数であり；Ｒ＿１はアルキレンであり；ｎ′は
    約１〜約１２で変わり得る数であり；Ｘ及びＸ′は同一
    でも或は異なつてもよく独立に−Ｏ−、−ＮＨ−或は−
    Ｓ−を表わすことができ；Ｒ＿２及びＲ＿３は同一でも
    或は異なつてもよく独立に置換或は未置換のアルキレン
    を表わすことができ；ｎ″は０又は１の数を表わすこと
    ができ；Ｙはｎ″が１のとき−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−
    、−Ｓ−Ｓ−、或は−ＣＨ＿２−を表わすことができ；
    Ｒ＿２及びＲ＿３はｎ″が０のとき一緒に接続されて環
    状ヘテロ環構造の一部を構成する） によつて表わされる自動変速機油として用いるのに適応
    できる潤滑油組成物。 ４８、前記（ I ）式の環状ホスフェートにおいて、Ｒ
    は約Ｃ＿６〜約Ｃ＿３＿０のアルキル、Ｃ＿６〜約Ｃ＿
    ３＿０のアルケニルを表わすことができ、ｎは１であり
    、Ｒ＿１はＣ＿１〜約Ｃ＿４のアルキレンを表わし、ｎ
    ′は約２〜約６で変わることができる特許請求の範囲第
    ４７項記載の潤滑油組成物。 ４９、前記環状ホスフェートにおいて、Ｒ＿２及びＲ＿
    ３は未置換にし及び独立にＣ＿１〜約Ｃ＿３のアルキレ
    ンを表わす特許請求の範囲第４７項記載の潤滑油組成物
    。 ５０、前記環状ホスフェートにおいて、Ｒ＿２及びＲ＿
    ３は独立に置換されたＣ＿１〜約Ｃ＿３のアルキレンを
    表わし、該置換基を独立にアルキル、シクロアルキル、
    アリール、アラルキル、アルカリール、アルキルチオメ
    チルアルキル、アリールチオメチルアルキル、アルキル
    チオアラルキル、アルキルチオアルカリール、アルキル
    チオシクロアルキル、ヒドロキシアルキルから成る群よ
    り選ぶ特許請求の範囲第４７項記載の潤滑油組成物。 ５１、前記環状ホスフェートにおいて、Ｘ及びＸ′は−
    Ｏ−であり、ｎ″は１であり、Ｙは−Ｏ−であり、Ｒ＿
    ２及びＲ＿３はエチレンである特許請求の範囲第４７項
    記載の潤滑油組成物。 ５２、前記環状ホスフェートにおいて、Ｘ及びＸ′は−
    Ｏ−であり、ｎ″は１であり、Ｙは−Ｓ−であり、Ｒ＿
    ２及びＲ＿３はエチレンである特許請求の範囲第４７項
    記載の潤滑油組成物。 ５３、前記環状ホスフェートにおいて、Ｘは−Ｏ−であ
    り、Ｘ′は−Ｓ−であり、ｎ″は０であり、Ｒ＿２及び
    Ｒ＿３は独立にメチレン、エチレンから成る群より選ぶ
    特許請求の範囲第４７項記載の潤滑油組成物。 ５４、前記環状ホスフェートにおいて、Ｘ及びＸ′は−
    Ｏ−であり、ｎ′は０であり、Ｒ＿２及びＲ＿３はメチ
    レンである特許請求の範囲第４７項記載の潤滑油組成物
    。 ５５、前記環状ホスフェートにおいて、ｎは１であり、
    Ｒは約Ｃ＿１＿２〜約Ｃ＿１＿８の直鎖アルキル或はア
    ルケニルであり、Ｒ＿１は約Ｃ＿１〜約Ｃ＿３のアルキ
    レンであり、ｎ′は約２〜約４である特許請求の範囲第
    ４７〜５４項のいずれか一項記載の潤滑油組成物。 ５６、更に下記： （１）摩擦調整量の少なくとも１種のスクシネートエス
    テル化合物或はその金属塩で、該スクシネートエステル
    は以下の反応生成物である： （Ａ）下記構造式によつて表わされるアルコール：▲数
    式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿４及びＲ＿５は各々独立に水素或はＣ＿１
    〜Ｃ＿６アルキルを表わすことができ；（ａ）、（ｂ）
    、（ｃ）及び（ｄ）は各々独立に１〜約３で変わり得る
    数を表わし；Ｚは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−、ＮＲ＿
    ６（Ｒ＿６は水素、Ｃ＿１〜約Ｃ＿４アルキル、或はＣ
    ＿１〜約Ｃ＿４モノヒドロキシ置換アルキルを表わすこ
    とができる）から選ぶ結合基を表わす〕と、 （Ｂ）アルコール１モル当り約１〜約２モルの下記のそ
    れぞれの構造式によつて表わされる酸或は無水物； ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 及び ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿７は炭素約１２〜約５０を含有する脂肪族
    炭化水素基である）； の金属 使用する場合、該スクシネート金属塩の金属はＭｇ、Ｃ
    ａ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｎ、Ｃｕ、Ｍｏ及びこれらの混合物か
    ら成る群より選ぶ； （２）過塩基性金属フエネート、硫化金属フエネート、
    金属スルホネートから成る群より選ぶ少なくとも１種の
    摩擦安定性促進剤の摩擦安定性向上量 を含む特許請求の範囲第５５項記載の潤滑油組成物。 ５７、潤滑油に少なくとも１種の環状ホスフェートと、
    少なくとも１種のスクシネートエステル或はその金属塩
    と、少なくとも１種の過塩基性摩擦安定性促進剤とを溶
    解させて成るパワートランスミッテイング液として使用
    するのに適応できる潤滑油組成物であつて、 （１）該環状ホスフェートは下記構造式によつて表わさ
    れる： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
    アラルキル、アルカリールを表わすことができ；ｎは１
    〜約３で変わり得る数であり；Ｒ＿１はアルキレンであ
    り；ｎ′は約１〜約１２で変わり得る数であり；Ｘ及び
    Ｘ′は同一でも或は異なつてもよく独立に−Ｏ−、−Ｎ
    Ｈ−或は−Ｓ−を表わすことができ；Ｒ＿２及びＲ＿３
    は同一でも或は異なつてもよく独立に置換或は未置換の
    アルキレンを表わすことができ；ｎ″は０又は１の数を
    表わすことができ；Ｙはｎ″が１のとき−Ｏ−、−ＮＨ
    −、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、或は−ＣＨ＿２を表わすこと
    ができ；Ｒ＿２及びＲ＿３はｎ″が０のとき一緒に接続
    されて環状ヘテロ環構造の一部を構成する）； （２）該スクシネートエステルは下記の反応生成物であ
    る： （Ａ）下記構造式によつて表わされるアルコール：▲数
    式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＿４及びＲ＿５は各々独立に水素或はＣ＿１
    〜Ｃ＿６アルキルを表わすことができ；（ａ）、（ｂ）
    、（ｃ）及び（ｄ）は各々独立に１〜約３で変わり得る
    数を表わし；Ｚは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｏ−、ＮＲ＿
    ６（Ｒ＿６は水素、Ｃ＿１〜約Ｃ＿４アルキル、或はＣ
    ＿１〜約Ｃ＿４モノヒドロキシ置換アルキルを表わすこ
    とができる）から選ぶ結合基を表わす〕と、 （Ｂ）アルコール１モル当り約１〜約２モルの下記のそ
    れぞれの構造式によつて表わされる酸或は無水物： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 及び ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿７は炭素約１２〜約５０を含有する脂肪族
    炭化水素基である）； 使用する場合、金属塩の金属はＭｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ
    、Ｎ、Ｃｕ、Ｍｏ及びこれらの混合物から成る群より選
    ぶ； （３）該過塩基性の摩擦安定性促進剤を（ａ）フェノー
    ル或は置換フェノールとアルカリ金属或はアルカリ土類
    金属塩基との反応から誘導される金属フエネート；（ｂ
    ）硫化金属フエネート；（ｃ）少なくとも１種の脂肪族
    或は芳香族スルホン酸とアルカリ金属或はアルカリ土類
    金属との反応から誘導される金属スルホネート；（ｄ）
    これらの混合物から成る群より選ぶ 前記組成物。 ５８、（１）前記（ I ）式の環状ホスフェートにおい
    て、ｎは１であり；ＲはＣ＿１＿２〜Ｃ＿１＿８の直鎖
    アルキル或はＣ＿１＿２〜Ｃ＿１＿８の直鎖アルケニル
    を表わすことができ；Ｒ＿１はＣ＿２〜Ｃ＿４のアルキ
    レンを表わすことができ；ｎ′は約１〜約６で変わるこ
    とができ；Ｒ＿２及びＲ＿３は未置換のＣ＿１〜Ｃ＿２
    アルキレンであり；（２）スクシネートエステルを第２
    成分として用い、前記（III）式のアルコールにおいて
    （ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）は１であり、Ｒ＿４
    及びＲ＿５は独立に水素、メチル或はエチルであり、I
    V及びＶ式の酸或は無水物においてＲ＿７はＣ＿１＿６
    〜Ｃ＿３＿０の直鎖脂肪族基であり；（３）前記摩擦安
    定性促進剤がＴＢＮ約３０〜約４５０の硫化金属フエネ
    ートであり、及びモノ−Ｃ＿６〜約Ｃ＿２＿０の直鎖ア
    ルキル置換フェノール及びアルカリ土類金属塩基から誘
    導される特許請求の範囲第５７項記載の潤滑油組成物。 ５９、（１）前式（ I ）式の環状ホスフェートにおい
    て、ｎ′は約２〜約４で変わることができ；Ｘ及びＸ′
    は独立に−Ｏ−或は−Ｓ−であり；Ｒ＿１及びＲ＿２は
    Ｃ＿１〜Ｃ＿２のアルキレンであり；ｎ″は１であり；
    Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−或は−Ｓ−Ｓ−であり； （２）前記（IV）及び（Ｖ）の酸或は無水物において、
    Ｒ＿７は炭素１８〜２２を含有し； （３）前記金属塩基のアルカリ土類金属をＣａ或はＭｇ
    から成る群より選ぶ特許請求の範囲第５８項記載の潤滑
    油組成物。 ６０、（ I ）において、Ｘ及びＸ′は−Ｏ−である特
    許請求の範囲第５９項記載の潤滑油組成物。 ６１、環状ホスフェートを燃料、潤滑油から成る群より
    選ぶ油性物質に混和することを含む油性組成物の耐摩耗
    、摩擦調整、酸化防止の性質の内の少なくとも１つを改
    良する方法であつて、該環状ホスフェートが下記式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルキル、アルケニル、シクロアルキル、
    アラルキル、アルカリールを表わすことができ；ｎは１
    〜約３で変わり得る数であり；Ｒ＿１はアルキレンであ
    り；ｎ′は約１〜約１２で変わり得る数であり；Ｘ及び
    Ｘ′は同一でも或は異なつてもよく独立に−Ｏ−、−Ｎ
    Ｈ−或は−Ｓ−を表わすことができ；Ｒ＿２及びＲ＿３
    は同一でも或は異なつてもよく独立に置換或は未置換の
    アルキレンを表わすことができ；ｎ″は０又は１の数を
    表わすことができ；Ｙはｎ″が１のとき−Ｏ−、−ＮＨ
    −、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−或は−ＣＨ＿２−を表わすこと
    ができ；Ｒ＿２及びＲ＿３はｎ″が０のとき一緒に接続
    されて環状ヘテロ環構造の一部を構成する） によつて表わされる前記方法。 ６２、自動変速機液として用いるのに適応させる際に摩
    擦調整剤を含有する潤滑油組成物の摩擦安定性を向上さ
    せる方法であつて、該潤滑油組成物に（ａ）金属フエネ
    ート、（ｂ）硫化金属フエネ−ト、（ｃ）金属スルホネ
    ートから成る群より選ぶ少なくとも１種の過塩基性摩擦
    安定性促進剤を摩擦安定性向上量加え、該金属をアルカ
    リ金属、アルカリ土類金属及びこれらの混合物から成る
    群より選ぶことを含む前記方法。 ６３、前記摩擦安定性促進剤がＴＢＮ約３０〜約４５０
    の硫化金属フエネートである特許請求の範囲第６２項記
    載の方法。 ６４、前記摩擦安定性促進剤を前記潤滑油組成物に摩擦
    調整剤対摩擦安定性促進剤の重量比約１：１〜約１０：
    １を達成する程の量で加える特許請求の範囲第６２項記
    載の方法。 ６５、前記硫化金属フエネートを置換フェノールとカル
    シウム或はマグネシウム塩基との反応から誘導し、該置
    換基はＣ＿６〜約２０の直鎖アルキル基である特許請求
    の範囲第６３項記載の方法。
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