JPS63310635A - 酸処理されたシリカ吸着剤を用いてグリセリドオイルから葉緑素、着色物体及びリン脂質を除去する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、グリセリドオイルを、痕跡の汚染物質を選択
的に除去することができる吸着剤と接触させることによ
るグリセリドオイルの精製に関する。さらに詳細には、
新規な酸処理されたシリカ支持体がグリセリドオイルか
ら葉緑素及びリン脂質を除去する優れた性質を有するこ
とが見い出された。これは、これらの痕跡の汚染物質の
かなり、　低下した濃度を有するオイル製品の製造を可
能にする。本明細書中で使用される“グリセリドオイル
”という語は、植物油及び動物の脂肪及び獣脂を含むす
べての脂質組成物を包含することを意図している。この
語は、いわゆる食用油、即ち植物の果実または種子から
得られそして主に食料品中に使用されるオイルを述べる
ことを主に意図しているが、その最終用途が非食用であ
るオイル（即ち、工業級オイル）も同様に含まれると理
解される。本発明の方法はまた、これらの出所から得ら
れる分溜された留分を処理するために使用できることも
認識すべきである。

粗製のグリセリドオイルの精製は、オイルに望ましくな
い色、風味及びにおいを与える多くの望ましくない物質
、例えば着色成分（例えば葉緑素Ａ及び赤と黄色の着色
物体）、リン脂質、遊離の脂肪酸及びその他の揮発性の
種をオイルから除去する。これらの種の除去の結果とし
て良好な外観、風味、香り及び安定性を有するオイルが
生成する。

これらの種の多くは、オイルを吸着剤（即ち、漂白土ま
たは無定形シリカ）と接触させることによって除去され
る。種々の形の酸処理もまた、オイル精製工業において
、精製プロセスの異なった段階で、そして異なった目的
のために使用されてきた。

粗製のグリセリドオイル、特に植物油は、多段階プロセ
スによって精製され、その第一ステップは、典型的には
水でのまたは化学品例えばリン酸、クエン酸または無水
酢酸での処理によるゴム質除去である。例えば、ビニュ
コバ（Ｖ　１ｎｙｕｋｏｖａ）ら、“極性（Ｐｏｌａｒ
ｉｚｉｎｇ）化合物の溶液による植物油の水和”、食物
及び食料化学（Ｆｏｏｄ　ａｎｄ　Ｆｅｅｄ　Ｃｈｅｍ
、）、１７−９巻、１２−１５頁（１９８４）は、ひま
わり及び大豆油からのリン脂質の除去を増加させるため
に水中にクエン酸、塩化ナトリウム及び水酸化ナトリウ
ムを含む水利剤を使用するゴム質除去を開示している。

米国特許第４，０４９，６８６号（リンガーズ（Ｒｉｎ
ｇｅｒｓ）ら）は、オイル中にかなη濃縮された酸また
は無水物を分散し、水を添加しそしてゴム質及びリン脂
質を含む水相を分離することを開示している。オイルの
ゴム質除去の間の有機酸の使用に加えて、クエン酸及び
その他の弱酸が、食用油の味と酸化安定性を促進するた
めに痕跡の金属不活性化剤として使用されてきた。

ゴム質除去の後、オイルは、中和、漂白及び脱臭ステッ
プを含む化学的プロセスによって精製してもよく、ある
いは前処理及び漂白ステップそしてスチーム精製及び脱
臭ステップを含む物理的プロセスを使用してもよい。食
用油からのリン脂質及び葉緑素の除去は、多数のこれま
でに提案されてきた物理的及び化学的プロセスステップ
の目的であった。グリセリドオイルからリン脂質及び着
色物体を除去するために、粘土または漂白土がもつとも
一般的に使用されてきた。これらの吸着剤はそれらの天
然に産出される形で使用してもよく、あるいはそれらは
使用に先立って酸で活性化してもよい。米国特許第４．
４４３．３７９号（ティラー（Ｔａｙｌｏｒ）ら）は、
この目的のために通常使用される漂白粘土及び酸活性化
方法を述べていて、７ラー土及び酸処理されたサブ−ベ
ントナイト（ｓｕｂ−ｂｅｎｔｏｎｉｔｅｓ）がオイル
中の着色不純物に対する吸着能力を有すること、そして
酸処理されたサブ−ベントナイトが最高の吸着能力を有
することを記している。

無定形シリカをオイル精製プロセスにおいて使用できる
こともまた知られている。米国特許第４゜６２９．５８
８号（ウェルシュ（Ｗｅｌｓｈ）ら）は、グリセリドオ
イルからの痕跡の汚染物質、特にリン脂質及び会合した
（ａｓｓｏｃ　１ａｔｅｄ）金属イオンの除去のための
無定形シリカ吸着剤の効用を教示している。１９８６年
１月２８日に出願された係属中のＵＳＳＮ第８２３゜２
１７号（パーカー（Ｐａｒｋｅｒ）ら）は、有機酸、例
えばクエン酸、酒石酸、酢酸またはアスコルビン酸で処
理された無定形シリカ上への吸着によるこれらの痕跡の
汚染物質の除去を教示している。シリカでの処理は、後
続の脱臭において起きる脱色を確かに助長しかつ改良す
るけれども、グリセリドオイルの直接の色の改良は、゛
漂白ステップにおけるシリカ吸着剤の使用にはこれまで
のところ随伴してこなかった。

現行の精製の実際においては、酸活性化された粘土の使
用によって葉緑素がグリセリドオイルからもっとも効率
的に除去される。この産業において一般的に使用されて
いるけれども、粘土及び漂白土は多くの不利益に苦しむ
。それらは典型的にはよく濾過されず、そしてかなりの
オイル損失を伴う。さらに、消費された漂白土は自然燃
焼を受ける傾向があり、これがその取り扱いをやや危険
！こしている。

発明の要約 本発明は、その上に酸を支持している高表面積無定形シ
リカ組成物での処理によってグリセリドオイルから効率
的に着色物体及びリン脂質を除去できることを教示する
。シリカ吸着剤の気孔中の強酸の存在が、葉緑素、並び
に赤及び黄色着色物体を除去するその能力を大幅に改良
することが見い出された。リン脂質を吸着する無定形シ
リカの本来の能力は、本明細書中で述べられる酸処理に
よって失われたり弱められたりはしない。述べられる組
成物は、酸が、その酸の少なくとも一部がシリカの気孔
中に保留されるようなやり方で、その上に支持された無
定形シリカを利用する。

本発明の主な目的は、ゴム質を除去されたオイルの葉緑
素及びリン脂質含量を受け入れられる水準に減少させる
ための新規な組成物及び方法を提供することである。述
べられるやり方での酸処理された無定形シリカ上へのリ
ン脂質及び葉緑素の吸着は、精製プロセスにおいて粘土
または漂白土吸着剤を使用する必要性を完全に取り除く
。粘土または漂白土の除外の結果として、シリカ吸着剤
の優れた濾過特性に起因して精製操作における増加した
稼働濾過時間が得られる。さらにまた、本発明の吸着剤
は、粘土または漂白土濾過ケーキにこれまで付随してき
た大きなオイル損失を回避する。その上さらに、粘土ま
たは漂白土を用いる時要求されるよりも少ない吸着剤の
使用または装填（濡れ（ｗｅｔ）または乾燥基準）を達
成することができる。

酸処理されたシリカ吸着剤の使用は、酸でのそして吸着
剤での別々の処理よりもはるかに効率的かつはるかに経
済的である。酸単独ではオイル中に容易に混和しないの
で、本シリカ吸着剤の一つの機能は、オイル中への支持
された酸の分散を容易にすることである。処理の後では
、液体のオイルからの固体の吸着剤の簡単な物理的分離
を行えばよい。さらにまた、酸の別個の貯蔵は除外され
、酸の添加のための別個のプロセスステップも同様であ
る。別個の酸処理をすれば、オイルからの酸の遠心分離
または分離された相を吸着するための漂白土のような固
体の多量の使用もまた必要とされるであろう。

発明の詳細な説明 酸処理された無定形シリカは、グリセリドオイルからリ
ン脂質及び／または葉緑素を除去して商業的に受け入れ
られる水準のこれらの汚染物質を有するオイルを生成す
るために特によく適していることが見い出された。葉緑
素に加えて、赤及び黄色の着色物体もまた実質的に減少
させることができる。本発明の吸着剤は、細かく分割さ
れた高表面積無定形シリカ固体及びその上に支持された
酸から成る。無定形シリカの上に支持された酸は、約３
．５またはそれ以下のｐＫａを有する。酸処理された吸
着剤は、少なくとも約２．０×１０−８の酸性度係数（
ａｃｉｄｉｔｙ　ｆａｃｔｏｒ）　（以下で定義される
）及び約３．０またはそれ以下のｐＨを有することで特
徴ずけられる。本明細書中で詳細に述べるように、これ
シの汚染物質を除去する本方法は、本質的に、リン脂質
または葉緑素または両者を含むグリセリドオイルを選択
すること、オイル及び酸処理された呑着剤を接触させる
こと、リン脂質または葉緑素または両者を吸着せしめる
こと、及び処理され井オイルを吸着剤から分離して商業
的に受け入れられる水準のリン脂質及び葉緑素を有する
グリセリドオイルを生成することのステップから成る。

以後特記しない限り、葉緑素の除去または減少への１及
はオイルの脱色のことを指す、即ち、それは、葉緑素の
存在下あるいは非存在下にかかわらず、赤及び黄色の着
色物体め途去または減少を包含することも意図している
。

本明細書中で述べられる方法は、任意のグリセリドオイ
ル、例えば大豆、菜種（キヤンプ（ｃａｎａｌａ乃、ピ
ーナツ、トウモロコシ、ヒマワリ、ヤシ、ココナツ、オ
リーブ、綿実などの油からの葉緑素及び／またはリン脂
質の除去のために使用することができる。葉緑素は植物
中でだけ生成され、それ故、本発明は主に植物油での使
用を意図している。μかしながら、食物の葉緑素または
その他の着色物体を除去するためのこのやり方で、動物
の脂肪及び獣脂、あるいは葉緑素をほとんどまたは全く
含まないその他のオイルを処理することが望まれるであ
ろう。ここで最大の関心があるのは葉緑素Ａであるが、
本明細書中で葉緑素と言う時には、それは、葉緑素のす
べての関連する形に、あるいはそれらの分解生成物に、
例えばフェオフィチン（ｐｈｅｏｐｈｙｔ　ｉｎ）に、
言及していると理解される。

葉緑素はオイルに受け入れることができない高い水準の
緑の着色を与えるので、植物油からの葉緑素の除去は植
物油精製における重要なステップである。加えて、葉緑
素は、一つの要因として光にさらした時のオイルの不安
定性と結び付けられてきた。葉緑素の水準は、オイルと
オイルの間で、また成長及び収穫条件に依存して作物と
作物の間で、激しく変動する。目標とされる葉緑素の値
は精製者と精製者の間で変動するが、漂白されたオイル
及び脱臭されたオイルのための目標値は典型的には約０
．０５ないし約帆１５ｐｐｍまたはそれ以下の範囲であ
る。

残留するリンが仕上げされたオイルの色、におい及び風
味の原因となりえるので、食用油からのリン脂質の除去
もまたオイル精製プロセスにおける重要なステップであ
る。一般の工業の実際によれば、典型的には、仕上げさ
れたオイル製品中のリンの受け入れられる濃度は、約１
５　、０ｐｐｍ以下、好ましくは約５　、０ｐｐｍ以下
であるべきである。痕跡の汚染物質に関する精製目標の
実例として、化学的精製の種々の段階での大豆油中の典
型的なリンの水準を表■に示す。物理的精製プロセスに
おける対応する段階でのリンの水準も匹敵するものであ
ろう。

リン脂質除去に関連して、本発明の方法はまた、リン脂
質と化学的に会合していると信じられる、イオンの形の
金属、例えばカルシウム、マグネシウム、鉄及び銅を食
用油から除去する。これらの金属イオンはそれら自身、
精製されたオイル製品に悪い効果を有する。カルシウム
及びマグネシウムイオンは、沈澱の形成をもたらす可能
性がある。

鉄及び銅イオンの存在は、酸化不安定性を促す。

さらにまた、これらの金属イオンの各々は、触媒と会合
して、精製されたオイルを触媒で水素化する場合に被毒
する。化学的精製の種々の段階での大豆油中のこれらの
金属の典型的な濃度を表Ｉに示す。物理的精製プロセス
の対応する段階での金属イオンの水準も匹敵するもので
あろう。本発明の記述を通じて、そうではないと断らな
い限り、リン脂質の除去への言及は、会合した痕跡の汚
染物質の除去をもまた包含することを意味する。

本明細書中で使用される“無定形シリカ”という語は、
種々の調製されたまたは活性化された形でのシリカゲル
、沈降シリカ、透析シリカ及びフユ−ムドシリ力を包含
することを意図している。無定形シリカを製造するため
に使用される特定の製造方法は、本方法におけるその有
用性に影響を与えないと予期される。本発明における使
用のために選ばれる無定形シリカ吸着剤の酸処理は、シ
リカ製造プロセスにおけるーステップとしであるいは引
き続く時点で実施されてよい。酸処理プロセスを以下に
説明する。

シリカゲルも沈降シリカも、酸中和によるシリケート水
溶液の不安定化（ｄｅｓｔａｂｉｌｉｚａｔｉｏｎ）に
よって製造される。シリカゲルの製造においては、シリ
カヒドロゲルを形成し、次にそれを典型的には洗浄して
低い塩含量にする。洗浄したヒドロゲルを、最後には収
縮の結果としてその構造がもはや変化しない点まで粉砕
してよく、あるいはそれを乾燥してよい。乾燥された安
定なシリカをキセロゲルと呼ぶ。沈降シリカの製造にお
いては、不安定化は無機塩の存在下で実施され、これら
の無機塩がシリカの溶解度を低下させそして水和された
シリカの沈澱を引き起こす。沈澱は、典型的には、濾過
され、洗浄されそして乾燥される。本発明において有用
なキセロゲルまたは沈澱の製造に関して、それらを乾燥
しそして次に使用の前に所望の水含量に達するように水
を添加することが好ましい。しかしながら、ゲルまたは
沈澱を最初に所望の水含量に乾燥することも可能である
。透析シリカは、１９８３年９月２０日に出願された係
属中の米国特許出願シリアル番号第５３３．２０６号（
ウイニアル（Ｗｉｎｙａｌｌ））、“微粒子透析シリカ
”中に述べられたように、電気透析しながらの電解質塩
（例えば、ＮａＮＯ３、Ｎａ２ＳＯ４，ＫＮＯｓ）を含
む可溶性シリケート溶液からのシリカの沈澱によって製
造される。

フュームドシリカ（即ち発熱性の（ｐｙｒｏｇｅｎ　ｉ
ｃ）シリカ）は、高温加水分解によって四塩化ケイ素か
ら、あるいはその他の適宜の方法によって、製造される
。

本発明の好ましい具体例においては、選ばれたシリカ吸
着剤は、出来る限り高い表面積を持ち、−力流体媒体と
の接触に際じて良好な構造的な本来の形を維持すること
ができるであろう。構造的な本来の形への要求は、シリ
カ吸着剤が、分裂及び閉塞に敏感である連続フローシス
テムにおいて使用される場合に特に重要である。本方法
における使用に適した無定形シリカは、プルマウエル（
Ｂｒｕｍａｕｅｒ）ら、ジエイ、アム、ケム、ソス、（
Ｊ。

Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　６０巻、３０９頁（１９
３８）中に述べられた窒素Ｂ−Ｅ−Ｔ法によって測定し
て、１グラムあたり少なくとも約２００、好ましくは少
なくとも約３００、そしてもっとも好ましくは少なくと
も約３５０平方メートルの表面積を有する。“高表面積
”シリカという語が本明細書中で使用される時には、こ
の記述に合致する無定形シリカが“高表面積”シリカと
見なされるであろう。本発明の吸着剤は、気孔径にかか
わらず優れた能力を示すが、リン脂質及び葉緑素分子の
接近を許すのに十分な大きさの気孔が有益である。

本発明において使用される無定形シリカの純度は、吸着
能力に関しては決定的ではないと信じられるが、増加さ
れた純度は増加された吸着剤能力を伴う。仕上げられた
製品が食品級オイルであることを意図している場合には
、使用するシリカが、製品の所望の純度を損なう可能性
のある浸出する不純物を含まないことを確保するために
注意を払わねばならない。それ故、少量、即ち、約１０
％以下のその他の無機成分が存在してもよいが、かなり
純粋な無定形シリカを使用することが好ましい。

例えば、適切なシリカは、Ｆｅ、Ｏ，としての鉄、Ａ１
．Ｏ，としてのアルミニウム、Ｔｉｅ、とじてのチタン
、ＣａＯとしてのカルシウム、Ｎａ、０としてのナトリ
ウム、ＺｒＯ２としてのジルコニウム、及び／または微
量元素を含んでよい。もし所望ならば、もっと低い純度
のシリカ組成物を使用することができる。例えば、実施
例■及びＸＩＶにおいて実証されるように、１０％以上
のアルミナを含むシリカアルミナも許容できることが見
い出された。

グリセリドオイルから葉緑素並びに赤及び黄色着色物体
を除去することにおける、この説明の無定形シリカの有
効性は、シリ°力を酸で前処理することによって劇的に
改良されることが見い出された。。同時に、このシリカ
吸着剤は、リン脂質除去においても極めて有効なままで
ある。事実、本明細書中で述べられる酸処理が、葉緑素
除去のための能力を増すことに加えて、リン脂質除去の
ためのシリカの能力を明らかに増加させることは本発明
の新しい特徴の一つである。

ここで述べられる特性に合致する任意の酸が、本発明の
吸着剤の調製のために適当であろう。この酸はいかなる
型−一無機、有機または酸性塩−一でもよいが、約３．
５またはそれ以下のｐＫａを持たねばならない。無機酸
が好ましい。好ましい具体例においては、酸は鉱酸であ
り、より強い酸がもっとも有効である。硫酸が、その有
効性のためにモしてシリカ上に支持されて留とまるその
能力のために、もっとも好ましい。リン酸は吸着のため
には有効であるが、シリカから離れてオイル中に入り込
む傾向を持ち、これが、ある種の適用においてはリン酸
の望ましさを減らすかもしれない。代わりに、塩酸を使
用してよい。酸は単独でまなは組み合わせて使用してよ
い。

強い有機酸もまた、本発明における使用のためにシリカ
上に支持されてよい。典型的には、これらは改変された
有機酸、例えばトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸
などであろう。代わりに、酸性塩、例えば硫酸マグネシ
ウム、塩化アルミニウムなどを本発明において使用して
よい。

酸と支持体との有り得る酸−塩基相互作用を、この二つ
の材料を選択する時に、考慮すべきである。脱イオン水
中の吸着剤の５．０重量％（乾燥基環）スラリのｐＨと
して測定した時に、酸処理された吸着剤のｐＨは約３．
０より少ないか等しくあるべきである。換言すれば、酸
処理された吸着剤中には、支持体材料と相互作用するか
もしれない酸の量を越えて、利用できる十分な遊離酸が
存在すべきである。酸処理された吸着剤の酸含量は、無
定形シリカの乾燥重量を基にして、少なくとも約１．０
重量％、好ましくは約３．０ないし約１０．０重量％、
そしてもっとも好ましくは約５．０重量％であ企べきで
ある。当該技術において通常の技能を有する人であれば
、この全体の製品のＰＨを得るために無定形シリカ上に
支持するための適当な酸を選択することができるであろ
う。

シリカの処理は、酸そのまままたは酸の水溶液で行って
よい。支持体上の酸強度及び濃度は、酸性度係数−に、
×酸のモル数／支持体のグラム数≧２．ＯＸ　１０−” のようであるべきであり、ここでに、は酸の解離定数で
ある。この範囲の酸性度係数を達成するために酸強度及
び濃度を容易に調節できることが理解されるであろう。

酸処理されたシリカの全揮発物含量が約１０重量％ない
し約８０重量％、好ましくは少なくとも約３０重量％、
そしてもっとも好ましくは約４０ないし８０重量％であ
るようにシリカ上に十分な量の酸を支持することが望ま
しい。

無定形シリカは、数種のやり方で酸または酸の溶液で処
理することができる。第一に、酸がシリカの気孔に入る
のに十分なほど長く、典型的には少なくとも約半時間な
いし約２０時間までの時間、シリカを酸の溶液中でスラ
リ化してよい。無定形シリカの気孔構造中に酸が入るの
を増加させるたりに、この時間の間、好ましくはこのス
ラリは撹拌されるであろう。酸処理されたシリカは、次
に、濾過によって溶液から好都合に分離され、そして所
望の全揮発物含量まで乾燥されてよい。

代わりに、同様な接触時間の間、固定層構造の無定形シ
リカに酸溶液を導入することができる。

これは、大きさ不揃いの洗浄されたシリカヒドロゲルを
処理するために特に有利であろう。何故な５ば、これは
、ヒドロゲル処理における標準的な脱水／濾過ステップ
を取り除くであろうからである。第三の方法は、無定形
シリカが粉砕／サイジング操作に供給される時または任
意のその他の好都合なステップで、有機溶液の細かなス
プレーまたはジェットを無定形シリカ中に導入すること
による。これらの後の二つの方法は、商業規模の操作で
シリカを処理するために好ましいであろう。

吸着ステップそれ自身は、酸処理された無定形シリカ及
びオイルを、好ましくは吸着を促進するやり方で、接触
させる通常の方法によって成し遂げられる。吸着ステッ
プは、任意の好都合なバッチまたは連続プロセスによっ
てよい。どの場合にも、撹拌またはその他の混合は処理
されたシリカの吸着効率を増加させるであろう。

吸着は、オイルが液体である任意の好都合な温度で実施
してよい。典型的には、オイルの温度は８０ないし１５
０℃、好ましくは約９０ないし約１１０℃であろう。グ
リセリドオイル及び酸処理されたシリカは、処理された
オイル中の所望のリン脂質含量が達成されるのに十分な
時間、上述のように接触される。特定の接触時間は、選
択されたプロセス、即ち、バッチまたは連続によって、
そして処理されるオイルの条件によっである程度変動す
るであろう。加えて、吸着剤使用量、即ち、オイルと接
触させられる吸着剤の相対的な量は、除去されるリン脂
質の量に影響するであろう。吸着剤使用量は、処理され
るオイルの重量を基にして計算された　無定形シリカ（
１７５０°Ｆでの燃焼後の乾燥重量基準で）の重量パー
セントとして量化される。

吸着剤使用量は、約０．００３％ないし約５．０重量％
、好ましくは約１．０重量％以下、もっとも好ましくは
約帆０５ないし約０．５重量％（乾燥基準）でよい。

実施例において見られるように、葉緑素及びリン脂質含
量におけるかなりの減少が、本発明の方法によって達成
される。無定形シリカの本来のリン脂質吸着能力は、シ
リカ吸着剤上に支持された強酸の存在によって失われた
り減少したりしない。

事実、リン脂質についての能力は、吸着剤の気孔中の酸
の存在によってかなり増加される。それ故、本発明の酸
処理されたシリカ吸着剤は、グリセリドオイルからリン
脂質を除去するのに極めて有効であり続ける。処理され
たオイルの特定のリン含量は、主にオイルそれ自身に、
並びにシリカ、使用量、プロセスなどに依存するであろ
う。しかしながら、１５ｐｐｍ以下の、好ましくはｓ、
ｏｐｐｍ以下のリンの水準を達成することができる。

以下の実施例はまた、本発明の酸処理されたシリカ吸着
剤を用いると植物油の葉緑素含量がかなり減少すること
を示している。これらの吸着剤は、無定形シリカ単独ま
たは酸単独での処理、そして引き続く酸での処理及び無
定形シリカでの処理よりもはるかに優れている。これら
の処理はそのどれもが、葉緑素水準にいかなる認めえる
影響をも与えない。極めて対照的に、本発明の酸処理さ
れ仁シリカは、葉緑素含量を実質的に減少させ、吸着剤
のあるものはオイルサンプルから葉緑素を完全に除去し
た。リン脂質の場合と同様に、処理されたオイルの葉緑
素含量は、オイルそれ自身、並びに酸処理されたシリカ
吸着剤、使用量、プロセスなどに依存するであろう。葉
緑素の水準は、約５　、０ｐｐｍ以下に、好ましくは約
ｔ、ｏｐｐｍ以下に、そしてもっとも好ましくは約０．
　ｌｐｐｍ以下に減少させることができる。赤着色水準
は、約５．０以下に、好ましくは約１．０以下に減少さ
せることができる。

黄色着色水準は、約１Ｏ８０以下に減少させることがで
きる。赤及び黄色着色は、ＡＯＣｓカラースケ−ノドに
従ってティントメータによって好都合に測定される。

吸着に続いて、リン脂質及び／または葉緑素が増えた吸
着剤は、任意の好都合な濾過手段にょってリン脂質及び
／または葉緑素が減ったオイルから濾過される。オイル
は、付加的な仕上げプロセス、例えばスチーム精製、漂
白及び／または脱臭にかけてよい。本明細書中で述べら
れた方法は、漂白土ステップの必要性を完全に無くする
ほど十吋（こリンの水準を減少させるかもしれない。さ
らにまた、本発明の酸処理された吸着剤の使用により丁
達成される葉緑素水準における減少によって、漂白土で
の処理は、葉緑素水準の減少に関してはもはや必要でな
くなるであろう。リン脂質及び葉緑素の除去に加えて、
述べられた処理方法は、オイルの脱色される能力を増加
させ、脱臭の間に困難なくその他の着色物体を除去せし
める。

漂白土操作が、オイルを脱色するための精製プロセス中
に維持される場合においてさえ、酸処理された無定形シ
リカ及び漂白土の両者での処理は、極めて効率的な全体
のプロセスを提供する。処理は、継続的でも同時でもど
ちらでもよい。例えば、最初に本発明の方法を使用じて
リン脂質及び／ま仁は葉緑素含量を減少させ、そして次
に漂白土で処理すると、後者のステップは一層効果的に
せしめられる。それ故、要求される漂白土の量をかなり
減少させることができるか、あるいは漂白土は単位重量
あたり一層効果的に働くであろう。有意義にも、二つの
処理プロセスにおいて使用される吸着剤の総量は、漂白
土単独のために必要とされる量よりも少ないであろう。

本発明の酸処理されたシリカ吸着剤の使用に先立って、
未九理の無定形シリカでオイルを前処理（または同時処
理）すると、本発明の吸着剤の葉緑素に対する能力をさ
らに増加させるのに役立つであろう。

以下の実施例は、説明の目的で与えられるものであり、
本明細書中で述べられた発明を限定することを意味しな
い。以下の略語が本発明の記述を通して使用された。

Ａ　　　　−オングストローム ＡＰＤ　　　−平均気孔径 Ｂ　−Ｅ　−Ｔ　　−プルナウエルーエメットーテラ−
（Ｂｒｕｎａｕｅｒ−Ｅｍｅｔｔ−Ｔｅｌ　ｆａｒ）Ｃ
ａ　　　　−カルシウム ｃｃ　　　　−立方センチメータ ＣｈｌＡ　　−葉緑素Ａ ｃｍ　　　　−センチメータ Ｃｕ　　−銅 ０Ｃ−摂氏度 ６Ｆ　　　−華氏度 Ｆｅ　　−鉄 ｇｍ　　　　−グラム ｒｃｐ　　　−電磁結合（Ｉｎｄｕｃｔｉｖｅｌｙ　Ｃ
ｏｕｐｌｅｄ）プラズマ ｍ　　　　−メータ Ｍｇ　　　　−マグネシウム ｍｉｎ　　−分 ｍ＋　　　　−ミリリッター Ｐ　　　　−リン ｐｐｍ　　　−百万分の− ％　　　　−パーセント ＰＶ　　　−気孔容積 ＳＡ　　　　−表面積 ｓｅｅ　　−秒 ＴＶ　　　　−全揮発物 ｗｔ　　　　−重量 実施例　Ｉ （硫酸／シリカゲル吸着剤の製造） ３．０ｇｍの濃Ｈ，ＳＯ，を３６．Ｏｇｍの脱イオン水
に添加することによって硫酸溶液を調製した。この溶液
を、６８．１ｇｍのシロプント（ＳｙｌｏｄｅｎＬ）丁
Ｍ７００シリカゲル（ダブリュー、アール、ブレイス・
アンド・カンパニーのダビソン化学部門）（ＳＡ〜７０
０ｍ”／ｇｍ）上にスプレーした。この調製物（５ｙｌ
％Ｈ２Ｓｏ、）を吸着剤ＩＡと名付けた。同様な調製物
をもっと高い酸装填で作成し、そして吸着剤ＩＢ（１０
ｗｔ％Ｈ！５０４）、吸着剤ＩＣ（２０ｗｔ％Ｈ，ＳＯ
，）及び吸着剤ＩＤ（５ｗｔ％Ｈ，ＳＯ，，２３ｗｔ％
ＴＶに乾燥されて）と名付けた。

実施例　■ （リン酸／シリカゲル吸着剤の製造） Ｈ，ＰＯ，Ω１０．７ｗｔ％水溶液を調製し、そして１
１２．０１のこの溶液を、３０．０ｇｍのトリーシル（
Ｔｒｉ−５ｙｌ）”シリカゲル（ダブリュー・アール・
ブレイス・アンド・カンパニーのダビソン化学部門）、
即ち、細かく分割された水和されたシリカゲル（ＳＡ〜
９００ｍ”／ｇｍ）に添加した。この混合物を室温で１
時間撹拌し、次に濾過した。濾過された材料、即ち、湿
った粉は、　２．８４ｗｔ％のリン（ＰＯ４の形で）及
び約１３１３．９ｗｔ％の水を含んでいた。この調製物
を吸着剤■と名付けた。

実施例　■ （硫酸／シリカアルミナ及び硫酸マグネシウム／シリカ
アルミナ吸着剤の製造） １．５ｇｍの濃Ｈ，Ｓｏ、を１８．Ｏｇｍの脱イオン水
に添加することによって硫酸溶液を調製した。この溶　
　。

液を、ロー　アルミナ（Ｌｏｗ　Ａ１ｕａ＋１ｎａ）”
クラ・ンキング触媒（ＳＡ〜４５０ｍ”／ｇｍ）として
ダブリニー。

アール、ブレイス・アンド・カンパニーのダビソン化学
部門から入手できる多孔性無定形シリカアルミナ粉末３
５　、７ｇｍの上にスプレーした。この調製物を吸着剤
１［［Ａと名付けた。同様な調製物を、酸として５ｙｌ
％Ｍｇ５Ｏ，を用いて作成し、そして吸着剤ＤＩＢと名
付けた。

実施例　■ （塩酸／シリカゲル吸着剤の製造） ５ｗｊ％Ｈ，ＳＯ，を５ｗｔ％ＨＣＩに置き換えて、実
施例ニド述べられたようにして、吸着剤を調製した。

この調製物を吸着剤■と名付けた。

実施例　Ｖ （塩化アルミニウム／シリカゲル吸着剤の製造）５ｖｔ
％Ｈ２Ｓ　Ｏ、を５ｗｔ％ＡｌＣｌ３に置き換えて、実
施例Ｉに述べられたようにして、吸着剤を調製した。こ
の調製物を吸着剤Ｖと名付けた。

実施例　■ （評価手順） すべての材料の評価は、以下の手順を用いて実施された
。どの場合においても、１００ｇｍのオイルのサンプル
を１００℃に予備加熱した。次に、試験される吸着剤材
料を表■−Ｘ中に示された量だけオイルに添加した。次
に、オイル／吸着剤スラリを、撹拌しながら３０分間１
００℃に保持した。分析に先立って吸着剤を除くために
オイルを濾過した。

葉緑素、赤及び黄色着色値は、ロビポンド（Ｌｏｖｉｂ
ｏｎｄ）”チントメータ（Ｔｉｎｔｏｍｅｔｅｒ）ＴＭ
Ａ　Ｆ　９６０　（チントメータ社）を用いて測定され
た。大豆油に関しては、１インチのセルサイズを用いた
；菜種油に関しては、１センチメータのセルサイズを用
いた。赤及び黄色に関しては、着色は、上で述べられた
ようにしてＡＯＣＳカラースケールに従って測定した。

葉緑素Ａに関しては、着色はｐｐｎ＋で測定した。リン
の水準に関しては、電磁結合プラズマ（“ＩＣＰ″）発
光スペクトルによってオイルサンプルを分析した。

実施例　■ 苛性で精製された大豆油からの着色（葉緑素Ａ１赤及び
黄色）の除去に関して吸着剤ＩＡを評価した。処理及び
分析は実施例■の手順に従った。未処理オイルの色の性
質を表■に示す。本発明の吸着剤と比較するために、市
販の酸活性化されたモントモリロナイト漂白土でオイル
のサンプルを処理した。結果を表■に示す。

実施例　■ 酸でゴム質除去された菜種油からの着色（葉緑素へ、赤
及び黄色）の除去に関して吸着剤ＩＡ−Ｄ、ＩＶ及びＶ
を評価した。未処理オイルの色の性質を表■に示す。本
発明の吸着剤と比較するために、実施例■の市販の漂白
土でオイルのサンプルを処理した。付加的な比較として
、吸着剤ＩＡの酸／水成分を、吸着剤ＩＡの０．５及び
１．０％装填に等しいＨ！　Ｓ　Ｏ４／　Ｈｇｏ添加で
、オイルを処理するために使用した。当量のＨ２Ｓ　０
４　／　Ｈ２０添カａ１後続する当量のシリカゲル添加
（一連の処理）を用いてさらに別の比較が為された。Ｈ
ｚＳＯ＋／Ｈ，Ｏ処理のための濾過ステップを除いては
、処理及び分析は実施例■の手順に従った。結果を表■
に示す。

実施例　■ 吸着剤ＩＡを、実施例■の手順に従って、酸でゴム質除
去された菜種油からリン脂質及び葉緑素を同時に除去す
るための能力に関して評価した。

比較の目的のために、この油はまた、リン脂質の除去の
ために使用される商業的に入手できる無定形シリカゲル
吸着剤、トリーシルＴＭ（ダブリュー・アール・ブレイ
ス・アンド・カンパニーのダビソン化学部門）で処理し
た。処理及び分析は実施例■の手順に従った。結果を表
Ｖに示す。

表■ 装填（ｉｔ％） ｈｌＡＰ 杜屋　　　　乾燥基準そのまま炒豆りＱヱ鮭対照　　　
　　　　　　　　−２４，６０１８，４吸着剤ＩＡ　　
　　　、５　　　．９３　　．２２　２．３トν−シル
ＴＭ、３　　　　．８６−１０．２トリ一シルＴＭ、６
　　　１．７１−３．１実施例　°Ｘ 実施例■の実験を繰り返して、酸でゴム質除去された菜
種油の処理において、吸着剤ＩＡと市販の実施例■の漂
白土とを比較した。処理及び分析は実施例■の手順に従
った。結果を表■に示す。

表■ 装填（ｖｔ％） ｈｌＡＰ 材料　　　　乾燥基準そのまま（ｐｐｍ）　（ｐｐｍ）
対照　　　　　　　　　　　−２２，８０１８，５吸着
剤ＩＡ　　　　　　、２　　　．４　　１５．７０　６
．２吸着剤［Ａ　　　　　　、５　　１．０　　　．１
４　１．４吸着剤ＩＡ　　　　　１．０　　２．０　　
　．０２　０．５漂白土　　　　　　、２　　　．２６
　１４．９　１２．５漂白土　　　　　　、５　　　．
６４　　６．８　１０．９漂白土　　　　　１．０　　
１．２８　　１．４　　８．７漂白±　　　　　２．０
　　２．５６　　．１　　５．５実施例　■ 実施例■の手順に従って苛性で精製された大豆油の処理
において、吸着剤ＩＡを市販の実施例■の漂白土と比較
した。処理及び分析は実施例■の手順に従った。結果を
表■に示す。

表■ 装填（ｖｔ％） ｈｌＡＰ 材料　　　　乾燥基準そのまま炒豆り並旦鮭対照　　　
　　　　　　　　　　　　、３１　１．２６吸着剤ＩＡ
　　　　　　、１　　　．２　　　．２５　．９０吸着
剤ＩＡ　　　　　　、２　　　．４　　．１６　　−吸
着剤ＩＡ　　　　　　、５　　１．０　　　．００　．
７０吸着剤ＩＡ　　　　　１．０　　２．０　　　．０
０　．１０漂白土　　　　　　、１　　　．１３　　．
１７　．７５漂白土　　　　　　、２　　　．２２　　
．０６　．６０漂白土　　　　　　、５　　　．６４　
　．０２　．５１実施例　■ 本発明の吸着剤での処理に先立っての無定形シ！、！、
ｔ−’７ｏ、オイルの前処理の効果を評価した。前処理
は商業的に入手できる無定形シリカゲル、トリーシルＴ
Ｍ（ダブリュー・アール・ブレイス・アンド・カンパニ
ーのダビソン化学部門）で行われた。

吸着剤ＩＡが試験材料であグ、そして実施例■の市販の
漂白土を比較の目的で使用した。吸着剤！Ａまたは漂白
土での漂白に先立ってのトリーシル１Ｍ前処理以外は、
実施例■の手順に従った。結果を表■に示す。

実施例　ｘｍ 実施例■の方法に従って、苛性で精製された大豆油から
の葉緑素Ａの除去に関して吸着剤■を評価した。結果を
表■に示す。

表■ 装填（ｗｔ％）　　　　　ＣｈＩ　Ａ 材料　　　　乾燥基準　　　　　Ｑ旦０対照　　　　　
　　　　　　　　　、４１吸着剤１１　　　　．１　　
　　　　　．３６吸着剤＋１　　　　．２　　　　　　
．３１吸着剤Ｉ＋　　　　　−４，２２ 吸着剤ＩＩ　　　　　、５　　　　　　．１０実施例　
ＸＩＶ 実施例■の方法に従って、酸でゴム質除去され仁菜種油
からの葉緑素Ａの除去に関して吸着剤■Ａ及びＩ［［Ｂ
を評価した。結果を表Ｘに示す。

表Ｘ 装填（ｗｔ％）　　　　　ＣｈｌＡ 礼豊　　　　乾燥基準　　　　　軸ｍｌ対照　　　　　
　　　　　　　　　２３．５吸着剤１１１Ａ　　　　　
、２　　　　　　１７．６吸着剤目ＩＡ　　　　　、５
　　　　　　１１．７吸着剤＋１１Ａ　　　　１．０　
　　　　　３．９吸着剤１１１Ｂ　　　　　、２　　　
　　　２１．７吸着剤１１１Ｂ　　　　　、５　　　　
　　１６．４吸着剤１１１Ｂ　　　　１．０　　　　　
　８．９本発明の原理、好ましい具体例及び操作の方式
をこれまでの明細書中で述べてきた。しかしながら１こ
れらは限定的ではなくむしろ説明的であると見なされる
べきであるので、本明細書中で保護されることを意図し
ている発明は、開示された特定の形に限定されると解釈
されてはならない。当該技術に通じた人によって、本発
明の精神から逸脱することなしに変更及び変化がなされ
ることができる。

本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。

１、約３．５またはそれ以下のｐＫａを有する酸がその
上に支持された高表面積無定形シリカから成る醗処理さ
れた無定形シリカ吸着剤であって、該吸着剤が少なくと
も約２．０Ｘ１０−”の酸性度係数（ａｃｉｄｔｔｙ　
ｆａｃｔｏｒ）を有しそして該吸着剤のｐＨが約３．０
またはそれ以下であることを特徴とする吸着剤。

２、該無定形シリカがシリカヒドロゲル、シリカ午セロ
ゲル、沈降（ｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｅｄ）シリカ、７ユ
一ムドＱｕｍｅｄ）シリカ、透析（ｄｉａｌｙｔｉｃ）
シリカまたはシリカアルミナである上記ｌに記載の吸着
剤。

３、該無定形シリカが１グラムあたり少なくとも約２０
Ｑ平方メートルの表面積を有する上記１に記載の吸着剤
。

４、シリカの乾燥重量を基にして、約３．０ないしＦｌ
　１０．０重量パーセントの酸含量を有する上記１に記
載の吸着剤。

５、核酸が無機酸である上記ｌに記載の吸着剤。

６、該無機酸が硫酸、リン酸または塩酸である上記５に
記載の吸着剤。

７、該無機酸が硫酸であり、そして該硫酸が、シリカの
乾燥重量を基にして、約５重量パーセントまたはそれ以
上の濃度で該無定形シリカの上に支持された上記６に記
載の吸着剤。

鼻、核酸が有機酸である上記ｌに記載の吸着剤。

Ｑ、該有機酸がトルエンスルホン酸またはトリフルオロ
酢酸である上記８に記載の吸着剤。

１０、核酸が酸塩（ａｃｉｄ　５ａｄ）である上記１に
記載の吸着剤。

１１、該酸塩が硫酸マグネシウムまたは塩化アルミニウ
ムである上記１０に記載の吸着剤。

１２、該吸着剤の全揮発物含量が約１０ないし約８０重
量パーセントである上記ｌに記載の吸着剤。

１３、該全揮発物含量が約４０ないし約８０重量パーセ
ントである上記１２に記載の吸着剤。

１４、その気孔（ｐｏｒｅｓ）が約３．５またはそれ以
下のｐＫａを有する酸を含む無定形シリカから成る、グ
リセリドオイルから痕跡の汚染物質、とりわけリン脂質
または葉緑素または両者を除去する際の使用に適した組
成物。

１５、少なくとも約２．０Ｘ１０−”の酸性度係数及び
約３．０まｔ；はそれ以下のｐＨを有することを特徴と
する上記１４に記載の組成物。

１６、シリカの乾燥重量を基にして、約３．０ないし約
ｌ０００重畳パーセントの酸含量を有する上記１４に記
載の組成物。

１７、核酸が硫酸である上記１４に記載の組成物。

１８、該硫酸が、シリカの乾燥重量を基にして、約５．
０重量パーセントまたはそれ以上の濃度で該無定形シリ
カの上に支持された上記１７に記載の組成物。

１９、約３．５またはそれ以下のｐＫａを有する酸がそ
のよに支持された無定形シリカから成る、グリセリドオ
イルから着色を除去する際の使用に適した組成物であっ
て、少なくとも約２．０×１０−８の酸性度係数及び約
３．０またはそれ以下のｐＨを有することを特徴とする
組成物。

２０、核酸が硫酸である上記１９に記載の組成物。

２１、商業的に受け入れられる水準のリン脂質及び葉緑
素を有するグリセリドオイルを生成するために、酸処理
された無定形シリカ吸着剤で処理することによってグリ
セリドオイルからリン脂質または葉緑素または両者を除
去する方法であって、（ａ）リン脂質または葉緑素また
は両者を含むグリセリドオイルを選択すること、 （ｂ）約３．５またはそれ以下のｐＫａを有する酸で、
核酸の少なくとも一部がシリカの気孔中に保留されそし
て酸処理された吸着剤が少なくとも約２．０×１０−”
の酸性度係数及び約３．０またはそれ以下のｐＨを有す
るようなやり方で、処理された高表面積無定形シリカか
ら成る吸着剤を選択すること、 （Ｃ）ステップ（ａ）のグリセリドオイル及びステップ
（ｂ）の酸処理された吸着剤を接触させること、 （ｄ）リン脂質または葉緑素または両者を該酸処理され
た吸着剤上に吸着せしめること、及び （ｅ）処理されたグリセリドオイルを吸着剤から分離す
ること、 から成る方法。

２２、該グリセリドオイルが大豆油または菜種油である
上記２１に記載の方法。

２３、該無定形シリカが１グラムあたり少なくとも約２
００平方メートルの表面積を有する上記２１に記載の方
法。

２４、該無定形シリカがシリカゲル、沈降シリカ、透析
シリカ、フュームドシリカ及びシリカアルミナから成る
群から選ばれる上記２１に記載の方法。

２５、ステップ（ｂ）において使用される酸が無機酸で
ある上記２１に記載の方法。

２Ｆ１．ｌＥ無機酸が硫酸、リン酸または塩酸である上
記２５に記載の方法。

２７、該無機酸が硫酸であり、そして該硫酸が、シリカ
の乾燥重量を基にして、約５．０重量パーセントまたは
それ以上の濃度で該酸処理された吸着剤の上に支持され
た上記２５に記載の方法。

２８、ステップ（ｂ）において使用される酸が有機酸ま
たは酸塩である上記２１に記載の方法。

２９、該酸塩が硫酸マグネシウムまたは塩化アルミニウ
ムである上記２８に記載の方法。

３Ｑ、ステップ（ｂ）において調製される酸処理された
吸着剤が約１０ないし約８０重量パーセントの全揮発物
含量ををする上記２１に記載の方法。

３１、該全揮発物含量が約４０ないし約８０重量パーセ
ントである上記３０に記載の方法。

３２、リン脂質除去、漂白及び脱臭のステップから成る
グリセリドオイルの改良された精製方法であって、この
改良が、該グリセリドオイルを高表面積シリカから成る
酸処理された無定形シリカ吸着剤と接触させることによ
ってリン脂質または葉緑素または両者を除去することか
ら成り、該シリカは、約３．５またはそれ以下のｐＫａ
を有する酸で、核酸の少なくとも一部がシリカの気孔中
に保留されそして生成する酸処理された吸着剤が少なく
とも約２．０×１０−”の酸性度係数及び約３．０また
はそれ以下のｐＨを有するようなやり方で、処理された
ものである、改良された方法。

３３、該グリセリドオイルが大豆油または菜種油である
上記３２に記載の改良された方法。

３４、核酸が硫酸またはリン酸である上記３２に記載の
改良された方法。

３５、該酸処理された吸着剤の全揮発物が約４０ないし
約８０重量パーセントである上記３２に記載の改良され
た方法。

３６、グリセリドオイルのリン脂質含量を減少させそし
てグリセリドオイルを脱色する引き続く処理方法であっ
て、 （ａ）該グリセリドオイルを無定形シリカと接触させる
ことによって処理すること、及び （ｂ）ステップ（ａ）の処理されたオイルを高表面積シ
リカから成る酸処理された無定形シリカ吸着剤と接触さ
せること、 ここで該シリカは、約３．５またはそ れ以下のｐＫａを有する酸で、核酸の 少なくとも一部がシリカの気孔中に保 留されそして生成する酸処理された吸 着剤が少なくとも約２．０Ｘ１０−８の酸性度係数及び
約３．０またはそれ以下のｐＨを有するようなやり方で
、処理された ものであるが、 から成る引き続く処理方法。

３７、グリセリドオイルのリン脂質含量を減少させそし
てグリセリドオイルを脱色する引き続く処理方法であっ
て、 （ａ）該グリセリドオイルを高表面積シリカから成る酸
処理された無定形シリカ吸着剤で処理すること、 ここで該シリカは、約３．５またはそ れ以下のｐＫａを有する酸で、核酸の 少なくとも一部がシリカの気孔中に保 留されそして生成する酸処理された吸 着剤が少なくとも約２．０Ｘ１０−”の酸性度係数及び
約１０またはそれ以下のｐＨ を有するようなやり方で、処理された ものであるが、 及び （ｂ）ステップ（ａ）から生成するオイルを漂白土（ｂ
ｌｅａｃｈｉｎｇ　ｅａｒｔｈ）で処理すること、 か５成る引き続く処理方法。

３８、グリセリドオイルのリン脂質含量を減少させそし
てグリセリドオイルを脱色する方法であって、該オイル
を漂白土で及び高表面積無定形シリカから成る酸処理さ
れた無定形シリカ吸着剤で処理することから成り、 ここで該シリカは、約３．５またはそれ以下のｐＫａを
有する酸をその上に支持せしめたものであり、そして核
酸処理された吸着剤は、少なくとも約２．０Ｘ１０−８
の酸性度係数及び約３．０またはそれ以下のｐＨを有す
るものである、方法。

３９、グリセリドオイルを脱色する方法であって、該オ
イルを、約３，５またはそれ以下のｐＫａを有する酸を
その上に支持せしめた高表面積無定形シリカから成る酸
処理された無定形シリカ吸着剤で処理する方法であって
、 該酸処理された吸着剤は、少なくとも約２．０×１Ｏ−
８の酸性度係数及び約３．０またはそれ以下のｐＨを有
するものである、 方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、約３．５またはそれ以下のｐＫ＿ａを有する酸がそ
   の上に支持された高表面積無定形シリカから成る酸処理
   された無定形シリカ吸着剤であって、該吸着剤が少なく
   とも約２．０×１０＾−＾８の酸性度係数を有しそして
   該吸着剤のｐＨが約３．０またはそれ以下であることを
   特徴とする吸着剤。 ２、シリカの乾燥重量を基にして、約３．０ないし約１
   ０．０重量パーセントの酸含量を有する特許請求の範囲
   第１項記載の吸着剤。 ３、該酸が硫酸、リン酸または塩酸である特許請求の範
   囲第１項記載の吸着剤。 ４、該酸がトルエンスルホン酸またはトリフルオロ酢酸
   である特許請求の範囲第１項記載の吸着剤。 ５、該酸が硫酸マグネシウムまたは塩化アルミニウムで
   ある特許請求の範囲第１項記載の吸着剤。 ６、商業的に受け入れられる水準のリン脂質及び葉緑素
   を有するグリセリドオイルを生成するために、酸処理さ
   れた無定形シリカ吸着剤で処理することによってグリセ
   リドオイルからリン脂質または葉緑素または両者を除去
   する方法であって、 （ａ）リン脂質または葉緑素または両者を含むグリセリ
   ドオイルを選択すること、 （ｂ）約３．５またはそれ以下のｐＫ＿ａを有する酸で
   、該酸の少なくとも一部がシリカ の気孔中に保留されそして酸処理され た吸着剤が少なくとも約２．０×１０＾−＾８の酸性度
   係数及び約３．０またはそれ以下の ｐＨを有するようなやり方で、処理さ れた高表面積無定形シリカから成る吸 着剤を選択すること、 （ｃ）ステップ（ａ）のグリセリドオイル及びステップ
   （ｂ）の酸処理された吸着 剤を接触させること、 （ｄ）リン脂質または葉緑素または両者を該酸処理され
   た吸着剤上に吸着せしめる こと、及び （ｅ）処理されたグリセリドオイルを吸着剤から分離す
   ること、 から成る方法。 ７、該無定形シリカがシリカゲル、沈降シリカ、透析シ
   リカ、フュームドシリカ及びシリカアルミナから成る群
   から選ばれる特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８、ステップ（ｂ）において使用される酸が硫酸、リン
   酸または塩酸である特許請求の範囲第６項記載の方法。 ９、該酸が硫酸であり、そして該硫酸が、シリカの乾燥
   重量を基にして、約５．０重量パーセントまたはそれ以
   上の濃度で該酸処理された吸着剤の上に支持された特許
   請求の範囲第８項記載の方法。 １０、ステップ（ｂ）において使用される酸が有機酸、
   あるいは硫酸マグネシウムまたは塩化アルミニウムであ
   る特許請求の範囲第６項記載の方法。 １１、ステップ（ｂ）において調製される酸処理された
   吸着剤が約１０ないし約８０重量パーセントの全揮発物
   含量を有する特許請求の範囲第６項記載の方法。 １２、グリセリドオイルのリン脂質含量を減少させそし
   てグリセリドオイルを脱色する引き続く処理方法であっ
   て、 （ａ）該グリセリドオイルを無定形シリカと接触させる
   ことによって処理すること、 及び （ｂ）ステップ（ａ）の処理されたオイルを高表面積シ
   リカから成る酸処理された 無定形シリカ吸着剤と接触させること、 ここで該シリカは、約３．５または それ以下のｐＫ＿ａを有する酸で、該 酸の少なくとも一部がシリカの気孔 中に保留されそして生成する酸処理 された吸着剤が少なくとも約２．０×１０ ＾−＾８の酸性度係数及び約３．０またはそれ以下のｐ
   Ｈを有するようなやり方 で、処理されたものであるが、 から成る引き続く処理方法。 １３、グリセリドオイルのリン脂質含量を減少させそし
   てグリセリドオイルを脱色する引き続く処理方法であっ
   て、 （ａ）該グリセリドオイルを高表面積シリカから成る酸
   処理された無定形シリカ吸 着剤で処理すること、 ここで該シリカは、約３．５または それ以下のｐＫ＿ａを有する酸で、該 酸の少なくとも一部がシリカの気孔 中に保留されそして生成する酸処理 された吸着剤が少なくとも約２．０×１０ ＾−＾８の酸性度係数及び約３．０またはそれ以下のｐ
   Ｈを有するようなやり方 で、処理されたものであるが、 及び （ｂ）ステップ（ａ）から生成するオイルを漂白土で処
   理すること、 から成る引き続く処理方法。 １４、グリセリドオイルを脱色する方法であって、該オ
   イルを、約３．５またはそれ以下のｐＫ＿ａを有する酸
   をその上に支持せしめた高表面積無定形シリカから成る
   酸処理された無定形シリカ吸着剤で処理する方法であっ
   て、 該酸処理された吸着剤は、少なくとも約 ２．０×１０＾−＾８の酸性度係数及び約３．０または
   それ以下のｐＨを有するものである、 方法。