JPS6337778B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6337778B2 JPS6337778B2 JP54146601A JP14660179A JPS6337778B2 JP S6337778 B2 JPS6337778 B2 JP S6337778B2 JP 54146601 A JP54146601 A JP 54146601A JP 14660179 A JP14660179 A JP 14660179A JP S6337778 B2 JPS6337778 B2 JP S6337778B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitration
- ethane
- activator
- nitromethane
- nitroparaffin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Gas Separation By Absorption (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
本発明はエタンのニトロ化により均質なガス相
でニトロメタン富化ニトロパラフインを製造する
方法に関する。 飽和炭水素特にプロパンをニトロ化する種々の
工業的方法が既に提案されている。特に過酸化窒
素によりプロパンを加圧下にニトロ化すると極め
て明らかに２−ニトロプロパンを主として有する
ニトロプロパン類に向つて最終生成物の組成を決
定するものである。しかしながらこの生成物は現
在ではニトロパラフインとしてのその使用におい
て又はそれから得られる誘導体としてのその使用
においても更に有用なニトロパラフインを成して
いない。 現在の工業的問題の１つは、市場の需要に適合
するある範囲の生成物をニトロ化操作で得ること
ができる手段の探索にあり、それ故これらの要件
に合致する十分な作業融通を有する工業的な製造
装置を達成し得る手段の探索にある。更には、多
量に利用し易い余り高価でない原料の使用も重要
な工業目的である。エタンの使用はこれらの２つ
の問題に解決策を提供すると思われた。 しかしながら、標準的なニトロ化剤即ち硝酸及
び過酸化窒素によりエタンをニトロ化すると30％
のニトロメタンと70％のニトロエタンとの割合で
のみニトロメタンとニトロエタンとを得ることが
できるが、これは市場の要求には対応しない。エ
タンのニトロ化による探索はインデイアナのプル
ドウー（Purdue）研究協会で行われている。硝
酸又は過酸化窒素の如きニトロ化剤により大気圧
でエタンをニトロ化する研究は成されている（米
国特許第2071122号明細書及びH.J.Hibshman et
alのIndustrial＆Engineering Chemistry、
vo1.32、No.3、pp427〜９）。40年前及び場合に
よつてはその間に行つたこれらの実験室規模の試
験は製造した生成物と使用者の要求との間の一致
が欠けているためのみならず極めて高いモル比
C2H6／NO2のためエタンのより困難な回収は多
大のエネルギー消費なしにはプロパンについてと
同じ条件下で行うことはあり得ないことのために
も工業的な実施要領を生起したとは思われない。 本発明の１目的は、実験的に得られる転化率よ
り高いニトロメタンへの転化率で酸化剤の存在下
にエタンからニトロパラフインの工業的製造法に
関し、98％に達し得る高いニトロメタン含量が得
られる。 従つて本発明によると、酸化剤の存在下に過酸
化窒素よりなるニトロ化剤を用いて均質相中での
エタンのニトロ化によりニトロメタンが富化され
たニトロパラフインを製造する方法であつて、
２‐ニトロプロパン及び／又はニトロエタンから
なる活性剤の存在下にニトロ化を行なうことを特
徴とする、ニトロメタンが富化されたニトロパラ
フインの製造法が提供される。 ニトロ化剤は過酸化窒素NO2である。酸化剤
は空気の如き酸素含有ガス、過酸化空気又は純粋
な酸素である。 エタンのニトロ化で製造されるニトロパラフイ
ンの組成はニトロ化中に或る数の活性化合物を加
えることにより大幅に変更し得ることが見出され
た。単独で装入した又は混合物として装入した
２‐ニトロプロパン及びニトロエタンの如き容易
に転移し得るNO又はNO2基を担持する活性剤の
存在下にニトロ化を行うのが有利である。 ニトロ化反応に関与する活性剤は、活性剤とニ
トロ化剤とのモル比がせいぜい３に等しくしかも
ニトロパラフインの所望組成の関数として調節さ
れるような比率で加えることができる。この比率
の変化は使用設備を市場の要求に適合させるのに
多大の融通性を与える。しかもこの比率はニトロ
パラフイン範囲の所望な変更の関数として調節さ
れる。単独で又は混合物としての活性剤はニトロ
化反応から再循環生成物によるのが有利であり得
る。 所望の結果は、エタン／ニトロ化剤のモル比を
12と2.5との間、好ましくは８と３との間で選択
し、エタン／酸素のモル比を12と45との間好まし
くは15と40との間で選択することにより得られ
る。 反応接触時間は温度と圧力との関数であり、
0.1〜20秒好ましくは１〜20秒である。ニトロ化
圧力は１〜27バールに保持し、好ましくは５〜15
バールに保持する。過酸化窒素をニトロ化剤とし
て用いる時には反応温度は250〜450℃、好ましく
は270〜400℃である。 他方、反応に不活性でしかも反応した生成物に
も不活性である１つ又はそれ以上のガスの存在下
にエタンのニトロ化を実施するとニトロ化から入
来する残留エタンの回収を促進させることが認め
られた。このニトロ化の可能性は不活性ガスの容
量比が50％を越えないならば有利であり、ニトロ
化を受ける全容量の７〜30％に保持するのが好ま
しい。反応成分の全体と製造されるニトロパラフ
インとに不活性であるガスは単独で又は混合物と
して装入されしかも窒素、一酸化炭素、二酸化炭
素、水素、メタン、アルゴンから選択し得る。 反応剤をニトロ化温度にせいぜい等しい調節し
た温度に予熱するのが有利である。この予熱は一
方では酸化剤及びニトロ化剤について別個に行
い、他方ではエタンについて別個に行う。再循環
ガス及び活性剤はエタンと共に又は酸化剤及びニ
トロ化剤と共にの何れかで普通に予熱できる。 高くともニトロ化温度に等しい温度で行われる
反応剤の最終的な混合は格別の注意を払つて行う
べきである。酸化剤及びニトロ化剤は場合によつ
ては不活性ガスを含有するエタン流中に導入す
る。この混合は反応帯域に出来るだけ近い地点で
行うべきであり、該地点の温度は良好な熱移動を
特に可能とする適当な手段により厳しく調節すべ
きである。 本発明を次の実施例により説明するが、これら
の実施例に限定されるものではない。 比較例 （活性剤なし） エタンのニトロ化は5.8〜7.1秒の接触時間、空
気の存在下に10バールの圧力下で342〜351℃の温
度で行い、ニトロ化剤は過酸化窒素であり、エタ
ン／過酸化窒素のモル数でのモル比は反応器の入
口で3.9〜6.42であり、同じ条件下でのエタン／
酸素のモル比は22〜35モルである。ニトロ化は一
酸化炭素（試験４）、二酸化炭素（試験３）、酸化
炭素の混合物（試験１）及び窒素（試験２）から
形成した不活性ガス（Ｉ）の存在下に行う。 試験結果を以下の表に示すが、反応温度Ｔは
℃であり、反応時間TSは秒数で表わし、圧力Ｐ
はバールで表わし、過酸化窒素及びエタンはそれ
ぞれNO2及びC2H6で表わし、NO2c及びC2H6cは
各々NO2及びC2H6の重量消費量を表わし、製造
したニトロパラフインは重量でNPfとして表わ
し、ニトロメタンはNC1で表わし、ニトロエタン
はNC2で表わし、ニトロプロパンは2NC3で表わ
し、不活性ガスはＩで表わす。流出物の組成はニ
トロパラフインの重量％で表わし、エタンC2H6c
及び過酸化窒素NO2cの重量消費量は製造したニ
トロパラフインNPfの全体のKgに換算した。
でニトロメタン富化ニトロパラフインを製造する
方法に関する。 飽和炭水素特にプロパンをニトロ化する種々の
工業的方法が既に提案されている。特に過酸化窒
素によりプロパンを加圧下にニトロ化すると極め
て明らかに２−ニトロプロパンを主として有する
ニトロプロパン類に向つて最終生成物の組成を決
定するものである。しかしながらこの生成物は現
在ではニトロパラフインとしてのその使用におい
て又はそれから得られる誘導体としてのその使用
においても更に有用なニトロパラフインを成して
いない。 現在の工業的問題の１つは、市場の需要に適合
するある範囲の生成物をニトロ化操作で得ること
ができる手段の探索にあり、それ故これらの要件
に合致する十分な作業融通を有する工業的な製造
装置を達成し得る手段の探索にある。更には、多
量に利用し易い余り高価でない原料の使用も重要
な工業目的である。エタンの使用はこれらの２つ
の問題に解決策を提供すると思われた。 しかしながら、標準的なニトロ化剤即ち硝酸及
び過酸化窒素によりエタンをニトロ化すると30％
のニトロメタンと70％のニトロエタンとの割合で
のみニトロメタンとニトロエタンとを得ることが
できるが、これは市場の要求には対応しない。エ
タンのニトロ化による探索はインデイアナのプル
ドウー（Purdue）研究協会で行われている。硝
酸又は過酸化窒素の如きニトロ化剤により大気圧
でエタンをニトロ化する研究は成されている（米
国特許第2071122号明細書及びH.J.Hibshman et
alのIndustrial＆Engineering Chemistry、
vo1.32、No.3、pp427〜９）。40年前及び場合に
よつてはその間に行つたこれらの実験室規模の試
験は製造した生成物と使用者の要求との間の一致
が欠けているためのみならず極めて高いモル比
C2H6／NO2のためエタンのより困難な回収は多
大のエネルギー消費なしにはプロパンについてと
同じ条件下で行うことはあり得ないことのために
も工業的な実施要領を生起したとは思われない。 本発明の１目的は、実験的に得られる転化率よ
り高いニトロメタンへの転化率で酸化剤の存在下
にエタンからニトロパラフインの工業的製造法に
関し、98％に達し得る高いニトロメタン含量が得
られる。 従つて本発明によると、酸化剤の存在下に過酸
化窒素よりなるニトロ化剤を用いて均質相中での
エタンのニトロ化によりニトロメタンが富化され
たニトロパラフインを製造する方法であつて、
２‐ニトロプロパン及び／又はニトロエタンから
なる活性剤の存在下にニトロ化を行なうことを特
徴とする、ニトロメタンが富化されたニトロパラ
フインの製造法が提供される。 ニトロ化剤は過酸化窒素NO2である。酸化剤
は空気の如き酸素含有ガス、過酸化空気又は純粋
な酸素である。 エタンのニトロ化で製造されるニトロパラフイ
ンの組成はニトロ化中に或る数の活性化合物を加
えることにより大幅に変更し得ることが見出され
た。単独で装入した又は混合物として装入した
２‐ニトロプロパン及びニトロエタンの如き容易
に転移し得るNO又はNO2基を担持する活性剤の
存在下にニトロ化を行うのが有利である。 ニトロ化反応に関与する活性剤は、活性剤とニ
トロ化剤とのモル比がせいぜい３に等しくしかも
ニトロパラフインの所望組成の関数として調節さ
れるような比率で加えることができる。この比率
の変化は使用設備を市場の要求に適合させるのに
多大の融通性を与える。しかもこの比率はニトロ
パラフイン範囲の所望な変更の関数として調節さ
れる。単独で又は混合物としての活性剤はニトロ
化反応から再循環生成物によるのが有利であり得
る。 所望の結果は、エタン／ニトロ化剤のモル比を
12と2.5との間、好ましくは８と３との間で選択
し、エタン／酸素のモル比を12と45との間好まし
くは15と40との間で選択することにより得られ
る。 反応接触時間は温度と圧力との関数であり、
0.1〜20秒好ましくは１〜20秒である。ニトロ化
圧力は１〜27バールに保持し、好ましくは５〜15
バールに保持する。過酸化窒素をニトロ化剤とし
て用いる時には反応温度は250〜450℃、好ましく
は270〜400℃である。 他方、反応に不活性でしかも反応した生成物に
も不活性である１つ又はそれ以上のガスの存在下
にエタンのニトロ化を実施するとニトロ化から入
来する残留エタンの回収を促進させることが認め
られた。このニトロ化の可能性は不活性ガスの容
量比が50％を越えないならば有利であり、ニトロ
化を受ける全容量の７〜30％に保持するのが好ま
しい。反応成分の全体と製造されるニトロパラフ
インとに不活性であるガスは単独で又は混合物と
して装入されしかも窒素、一酸化炭素、二酸化炭
素、水素、メタン、アルゴンから選択し得る。 反応剤をニトロ化温度にせいぜい等しい調節し
た温度に予熱するのが有利である。この予熱は一
方では酸化剤及びニトロ化剤について別個に行
い、他方ではエタンについて別個に行う。再循環
ガス及び活性剤はエタンと共に又は酸化剤及びニ
トロ化剤と共にの何れかで普通に予熱できる。 高くともニトロ化温度に等しい温度で行われる
反応剤の最終的な混合は格別の注意を払つて行う
べきである。酸化剤及びニトロ化剤は場合によつ
ては不活性ガスを含有するエタン流中に導入す
る。この混合は反応帯域に出来るだけ近い地点で
行うべきであり、該地点の温度は良好な熱移動を
特に可能とする適当な手段により厳しく調節すべ
きである。 本発明を次の実施例により説明するが、これら
の実施例に限定されるものではない。 比較例 （活性剤なし） エタンのニトロ化は5.8〜7.1秒の接触時間、空
気の存在下に10バールの圧力下で342〜351℃の温
度で行い、ニトロ化剤は過酸化窒素であり、エタ
ン／過酸化窒素のモル数でのモル比は反応器の入
口で3.9〜6.42であり、同じ条件下でのエタン／
酸素のモル比は22〜35モルである。ニトロ化は一
酸化炭素（試験４）、二酸化炭素（試験３）、酸化
炭素の混合物（試験１）及び窒素（試験２）から
形成した不活性ガス（Ｉ）の存在下に行う。 試験結果を以下の表に示すが、反応温度Ｔは
℃であり、反応時間TSは秒数で表わし、圧力Ｐ
はバールで表わし、過酸化窒素及びエタンはそれ
ぞれNO2及びC2H6で表わし、NO2c及びC2H6cは
各々NO2及びC2H6の重量消費量を表わし、製造
したニトロパラフインは重量でNPfとして表わ
し、ニトロメタンはNC1で表わし、ニトロエタン
はNC2で表わし、ニトロプロパンは2NC3で表わ
し、不活性ガスはＩで表わす。流出物の組成はニ
トロパラフインの重量％で表わし、エタンC2H6c
及び過酸化窒素NO2cの重量消費量は製造したニ
トロパラフインNPfの全体のKgに換算した。
【表】
実施例 １
エタンのニトロ化は６〜7.2秒の接触時間中空
気の存在下に10バールの圧力で326〜353℃の温度
で行い、ニトロ化剤は過酸化窒素であり、エタ
ン／過酸化窒素のモル比は3.8〜7.92モルを担持
し、同じ条件下でのエタン／酸素の比率は21.7〜
35モルである。ニトロ化は活性剤（AA）即ち再
循環２−ニトロプロパン2NC3又はニトロエタン
NC2の存在下且つ不活性ガスの存在下で行う。 試験結果を以下の表に示す。 再循環した活性剤（AAR）即ち導入した活性
剤の特定の消費量は反応器の出口で収集した同じ
成分の量との間の差異を表わす。製造したニトロ
パラフインNPfの１Kg当りの再循環物質のKgで表
わす。製造した液体中の活性剤の組成を測定する
のにニトロ化反応の再循環又は装入で行う全ての
場合には、この収集した化合物の量と反応器の入
口で装入した同じ活性化合物の量との間の差異の
みを考慮する。
気の存在下に10バールの圧力で326〜353℃の温度
で行い、ニトロ化剤は過酸化窒素であり、エタ
ン／過酸化窒素のモル比は3.8〜7.92モルを担持
し、同じ条件下でのエタン／酸素の比率は21.7〜
35モルである。ニトロ化は活性剤（AA）即ち再
循環２−ニトロプロパン2NC3又はニトロエタン
NC2の存在下且つ不活性ガスの存在下で行う。 試験結果を以下の表に示す。 再循環した活性剤（AAR）即ち導入した活性
剤の特定の消費量は反応器の出口で収集した同じ
成分の量との間の差異を表わす。製造したニトロ
パラフインNPfの１Kg当りの再循環物質のKgで表
わす。製造した液体中の活性剤の組成を測定する
のにニトロ化反応の再循環又は装入で行う全ての
場合には、この収集した化合物の量と反応器の入
口で装入した同じ活性化合物の量との間の差異の
みを考慮する。
【表】
実施例 ２
エタンのニトロ化は、６〜6.1秒の接触時間、
空気の存在下に10バールの圧力下で338〜341℃の
温度で行い、ニトロ化剤は過酸化窒素であり、モ
ル比C2H6／NO2モルは7.54〜7.77であり、モル比
C2H6／O2モルは21〜22である。ニトロ化は再循
環ニトロエタンNC2Rの存在下に且つ不活性ガス
の不在下に行う。 結果を以下表に示す。
空気の存在下に10バールの圧力下で338〜341℃の
温度で行い、ニトロ化剤は過酸化窒素であり、モ
ル比C2H6／NO2モルは7.54〜7.77であり、モル比
C2H6／O2モルは21〜22である。ニトロ化は再循
環ニトロエタンNC2Rの存在下に且つ不活性ガス
の不在下に行う。 結果を以下表に示す。
【表】
【表】
特定の具体例の前述の記載は本発明の一般的な
性質を十分に表わしているので当業者は一般的な
概念から逸脱することなくこのような特定の具体
例を現在の知識を応用して容易に変更することが
でき及び／又はこのような特定の具体例を種々の
応用に適合させることができ、それ故このような
適合及び変更は記載した具体例の均等物の意味及
び範囲内に包含されることを意図するものであ
る。本明細書で用いた語法又は用語は記載目的の
ためであり制限のためでないことを理解すべきで
ある。
性質を十分に表わしているので当業者は一般的な
概念から逸脱することなくこのような特定の具体
例を現在の知識を応用して容易に変更することが
でき及び／又はこのような特定の具体例を種々の
応用に適合させることができ、それ故このような
適合及び変更は記載した具体例の均等物の意味及
び範囲内に包含されることを意図するものであ
る。本明細書で用いた語法又は用語は記載目的の
ためであり制限のためでないことを理解すべきで
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸化剤の存在下に過酸化窒素よりなるニトロ
化剤を用いて均質相中でのエタンのニトロ化によ
りニトロメタンが富化されたニトロパラフインを
製造する方法であつて、２−ニトロプロパン及
び／又はニトロエタンからなる活性剤の存在下に
ニトロ化を行なうことを特徴とする、ニトロメタ
ンが富化されたニトロパラフインの製造法。 ２ ２−ニトロプロパン及びニトロエタンは単独
で又は混合して装入される特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３ 前記の活性剤は、所望範囲のニトロパラフイ
ンの関数として調節した多くても３に等しい活性
剤／ニトロ化剤のモル比で装入する特許請求の範
囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7832118A FR2442828A1 (fr) | 1978-11-14 | 1978-11-14 | Procede de fabrication de nitroparaffines par nitration de l'ethane en phase gazeuse |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5566543A JPS5566543A (en) | 1980-05-20 |
| JPS6337778B2 true JPS6337778B2 (ja) | 1988-07-27 |
Family
ID=9214854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14660179A Granted JPS5566543A (en) | 1978-11-14 | 1979-11-14 | Production of nitroparaffin |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4313010A (ja) |
| EP (1) | EP0011553B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5566543A (ja) |
| AT (1) | ATE553T1 (ja) |
| BR (1) | BR7907346A (ja) |
| CA (1) | CA1121386A (ja) |
| DD (1) | DD146946A5 (ja) |
| DE (1) | DE2961833D1 (ja) |
| ES (1) | ES485432A1 (ja) |
| FR (1) | FR2442828A1 (ja) |
| PL (1) | PL123569B1 (ja) |
| RO (1) | RO77527A (ja) |
| SU (1) | SU1704629A3 (ja) |
| TR (1) | TR20583A (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2452315B1 (fr) * | 1979-03-28 | 1985-07-05 | Azote & Prod Chim | Reacteur de nitration d'hydrocarbures en phase gazeuse sous pression |
| FR2453846A1 (fr) * | 1979-04-10 | 1980-11-07 | Azote & Prod Chim | Procede et installation de fabrication de nitroparaffines par nitration d'hydrocarbures en phase gazeuse |
| US4458094A (en) * | 1982-01-22 | 1984-07-03 | W. R. Grace & Co. | Process for forming nitroparaffin |
| US4476336A (en) * | 1983-07-05 | 1984-10-09 | W. R. Grace & Co. | Process for forming nitroparaffin |
| US4517394A (en) * | 1983-07-05 | 1985-05-14 | W. R. Grace & Co. | Preparation of nitro compounds by vapor phase nitration of carboxylic acids |
| US4517392A (en) * | 1983-07-05 | 1985-05-14 | W. R. Grace & Co. | Preparation of nitro compounds by vapor phase nitration of organic alcohols |
| US4517393A (en) * | 1983-07-05 | 1985-05-14 | W. R. Grace & Co. | Preparation of nitro compounds by vapor phase nitration of ketones |
| US4524226A (en) * | 1983-07-05 | 1985-06-18 | W. R. Grace & Co. | Preparation of nitro compounds by vapor phase nitration of aldehydes |
| FR2558827B1 (fr) * | 1984-01-27 | 1986-06-27 | Azote & Prod Chim | Procede de fabrication de nitromethane et installation |
| US4766257A (en) * | 1984-09-12 | 1988-08-23 | W. R. Grace & Co. | Preparation of nitro compounds by vapor phase nitration of olefins |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1069133B (de) * | 1959-11-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company, Wilmington, Del. (V. St. A.) | Verfahren ziur Herstellung von Nitrovarbinidungen von Alkalien, Cycloalkanen und arylsubsfitu'ierten Alkanen | |
| US2609401A (en) * | 1952-09-02 | Nitration of saturated aliphatic | ||
| US2071122A (en) * | 1937-02-16 | Process of nitrating ethane | ||
| US2332491A (en) * | 1940-05-01 | 1943-10-19 | Commercial Solvents Corp | Catalytic process for nitration of hydrocarbons |
| US2512587A (en) * | 1949-06-08 | 1950-06-20 | Commercial Solvents Corp | Method of temperature control in nitration of hydrocarbons |
| US2883432A (en) * | 1957-04-16 | 1959-04-21 | Du Pont | Process for the production of saturated aliphatic nitro compounds |
| US2883433A (en) * | 1957-04-16 | 1959-04-21 | Du Pont | Process for the preparation of nitro derivatives |
| US2883434A (en) * | 1957-04-16 | 1959-04-21 | Du Pont | Liquid phase process for the preparation of nitro derivatives |
| US3378596A (en) * | 1964-06-22 | 1968-04-16 | Commercial Solvents Corp | Process for producing nitrohydrocarbons |
| FR1439414A (fr) * | 1964-06-22 | 1966-05-20 | Commercial Solvents Corp | Procédé de production d'hydrocarbures nitrés |
| US3272874A (en) * | 1964-11-18 | 1966-09-13 | Commercial Solvents Corp | Production of nitroalkanes |
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