JPS6338002B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6338002B2 JPS6338002B2 JP9587681A JP9587681A JPS6338002B2 JP S6338002 B2 JPS6338002 B2 JP S6338002B2 JP 9587681 A JP9587681 A JP 9587681A JP 9587681 A JP9587681 A JP 9587681A JP S6338002 B2 JPS6338002 B2 JP S6338002B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- weight
- reactive
- aluminum hydroxide
- agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 60
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 24
- 229940024546 aluminum hydroxide gel Drugs 0.000 claims description 21
- SMYKVLBUSSNXMV-UHFFFAOYSA-K aluminum;trihydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] SMYKVLBUSSNXMV-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 claims description 15
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 8
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 7
- -1 glycose Chemical compound 0.000 claims description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 claims description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims 1
- DPWCXHJKJXRDBZ-UHFFFAOYSA-N dec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CCCC(O)C#CC(O)CCC DPWCXHJKJXRDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 38
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 26
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 25
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 15
- 229940024545 aluminum hydroxide Drugs 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 5
- 241000282372 Panthera onca Species 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052593 corundum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 229910001845 yogo sapphire Inorganic materials 0.000 description 4
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 3
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 2
- FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N Dixanthogen Chemical compound CCOC(=S)SSC(=S)OCC FVIGODVHAVLZOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H dialuminum;tricarbonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- JEZZOKXIXNSKQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-nitrophenyl)urea Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 JEZZOKXIXNSKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTWOCLHRMQBXIS-UHFFFAOYSA-N 1-(1,1,4-trimethyl-6-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-5-yl)propan-1-one;1-(3,3,7-trimethyl-5-propan-2-yl-1,2-dihydroinden-4-yl)propan-1-one Chemical compound C1=C(C(C)C)C(C(=O)CC)=C2C(C)(C)CCC2=C1C.C1=C(C(C)C)C(C(=O)CC)=C(C)C2=C1C(C)(C)CC2 VTWOCLHRMQBXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaleneacetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CC=CC2=C1 PRPINYUDVPFIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)CCl QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGUFXUBSNDUFA-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl UYGUFXUBSNDUFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound ClC1=CNC(Cl)=C(Cl)C1=O XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triiodobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(I)=CC(I)=C1I ZMZGFLUUZLELNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKFWNPPZHDYVLI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CCl GKFWNPPZHDYVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003559 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- KBQPYERMRVPJDC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1Cl KBQPYERMRVPJDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-6-pentan-2-ylphenol Chemical compound CCCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O PSOZMUMWCXLRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUAXYMOBWXOEQD-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C1Cl AUAXYMOBWXOEQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISMLHZDOBNLSLN-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3,5-trichloro-6-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC(O)=O ISMLHZDOBNLSLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBRBVHYIBWRKO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JCBRBVHYIBWRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)[14CH2]OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-DOMIDYPGSA-N 0.000 description 1
- LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFUXLOVLQUQST-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloro-3-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(CC(O)=O)=C1Cl UGFUXLOVLQUQST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXWITGPTJLSCTQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,6-dichloro-2-methoxyphenyl)acetic acid Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1CC(O)=O ZXWITGPTJLSCTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWLMOHUXYULKL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-piperidin-1-ylethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCCCC1 NSWLMOHUXYULKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPPLECAZBTMMK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(=O)CCl XBPPLECAZBTMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPNJSBBOATUPK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-propan-2-ylacetamide Chemical compound CC(C)NC(=O)CCl GYPNJSBBOATUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthyloxyacetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC(=O)O)=CC=C21 RZCJYMOBWVJQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PACJZZBTXITTDS-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1[N+]([O-])=O PACJZZBTXITTDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1O RHPUJHQBPORFGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 5-iai Chemical compound C1=C(I)C=C2CC(N)CC2=C1 BIHPYCDDPGNWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N Buturon Chemical compound C#CC(C)N(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BYYMILHAKOURNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028637 CLOCK-interacting pacemaker Human genes 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N Cycluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1CCCCCCC1 DQZCVNGCTZLGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N Erbon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl KMHZPJNVPCAUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000766839 Homo sapiens CLOCK-interacting pacemaker Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N Monuron-TCA Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl.CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 DUQGREMIROGTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N N'-hexadecylthiophene-2-carbohydrazide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNNC(=O)c1cccs1 HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N Noruron Chemical compound C12CCCC2C2CC(NC(=O)N(C)C)C1C2 YGLMVCVJLXREAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N Pebulate Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)SCCC SGEJQUSYQTVSIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N Siduron Chemical compound CC1CCCCC1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 JXVIIQLNUPXOII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 1
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940118662 aluminum carbonate Drugs 0.000 description 1
- RIVXQHNOKLXDBP-UHFFFAOYSA-K aluminum;hydrogen carbonate Chemical compound [Al+3].OC([O-])=O.OC([O-])=O.OC([O-])=O RIVXQHNOKLXDBP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N azane;methylarsonic acid Chemical compound [NH4+].C[As](O)([O-])=O MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N dicloralurea Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(O)NC(=O)NC(O)C(Cl)(Cl)Cl PPJXIHLNYDVTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-M dimethylarsinate Chemical compound C[As](C)([O-])=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N indole-3-butyric acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC(=O)O)=CNC2=C1 JTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N prometryn Chemical compound CSC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 AAEVYOVXGOFMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229940010115 simetone Drugs 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- NTOCDDPMRUNYHP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl NTOCDDPMRUNYHP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KISFEBPWFCGRGN-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl sulfate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KISFEBPWFCGRGN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は流動できる水酸化アルミニユムゲル、
ペステイサイド(殺有害生物剤)及び除草剤組成
物とそれらの製法に関する。 市場で入手できる除草剤とペステイサイド処方
は概して水和剤、散剤又は粒剤の形である。しか
しながらその様な処方は処方剤の取り扱いに問題
を生じ、特に栽培者使用者を刺激するものである
から必ずしも望ましいものではない。その上多く
の除草剤及びペステイサイド活性成分は懸濁させ
るのが困難で従つて上述した型の容易につくられ
る処方剤にはならない。その上過去に於いて不溶
性の有機酸である活性成分は製品の必要な懸濁液
を得るためジアルキルアミン塩として形成され
た。しかしながら、その様なジアルキルアミン塩
は環境に極めて望ましくないニトロソアミン誘導
体を生成する可能性をもつている。 従つて先行技術処方剤のこれらの欠点の一つ又
はそれ以上を避ける除草剤及びペステイサイド処
方剤を得ることは大変望ましい。その上先行技術
の一つ又はそれ以上の問題を避けることのほか、
先行技術処方剤よりもう一つ又はそれ以上の追加
の利点を有し得る処方剤となるような新しい且つ
改良された除草剤及びペステイサイド処方剤を提
供することも又有利なことである。 初期の出願に於いて懸濁剤として水酸化アルミ
ニウムゲルの使用によつてその様な流動しうる処
方剤を得ることが提案された。しかしながら2,
4―D、ダイカンバなどをそれらの遊離酸の形で
含んでいる処方剤の製造に水酸化アルミニウムを
使用することは活性成分の酸官能基と水酸化アル
ミニユムの間で起る化学反応のため完全には適し
ておらずある場合には望ましくない。この反応は
最初は流動可能である懸濁液に、再懸濁させるの
が困難で容認出来る処方剤ではない、比較的堅い
固まりを形成させる。その上でその様な反応は活
性成分の実質的な部分をそのアルミニウム塩に変
換させる。 遊離酸の形の活性成分の認容できる新規で改良
された流動可能な除草剤及びペステイサイド処方
剤が、有機酸の形で適当な粒子寸法をもつ活性成
分を非反応性水酸化アルミニウムゲルと組合わせ
ることによつて形成されることがここに発見され
た。その様な非反応性の水酸化アルミニウムゲル
除草剤及びペステイサイド処方剤は、先行処方剤
の1つ又はそれ以上の欠点を除去することの外
に、一つ又はそれ以上の利点をもつ処方剤をも提
供することが見付けられた。先行処方剤と較べた
時本発明の処方剤は優れた懸濁性、改良された作
物耐性、選択された雑草種の改良された抑制、乾
燥したほこり立つ水和剤よりも良好な取り扱い特
性、揮発性有機担体を含有している乳化できる濃
厚液よりも環境上安全であること、増加された乾
燥保存落葉作用をもち且つ保つこと、そしてそれ
によつて収獲助剤として必要なペステイサイドの
量を減少することが示された。 広範囲の流動しうる形の新規な除草剤及びペス
テイサイド処方剤が有機酸の形で適当な粒子寸法
をもつ活性成分を非反応性水酸化アルミニウムゲ
ルと混合することによつて本発明によつて提供さ
れる。 本発明の処方は、任意所望の凍結融解剤、水、
適当な湿潤剤、分散剤と消泡剤と共に適当量の活
性成分を任意適当な粉砕機又はホモジナイザー例
えばアトリツター又はボールミルの様なものの中
に取り入れることによつて一般につくられる。そ
の場合成分は緊密に且つ均一に混合された除草剤
又はペステイサイドの粒子寸法が所望の粒子寸法
範囲一般に約2乃至約5ミクロンの平均粒径に減
少される。 所望の粒子寸法の混合物は次いで粉砕機から除
かれ、非反応性の水酸化アルミニウムゲルが混合
しながらこれと一緒にされ、概して流体の均質で
極めて遅い沈降懸濁液を生ずる。代りの方法とし
て非反応性の水酸化アルミニウムゲルはもし望ま
れるなら正しい毒物粒子寸法に達した後、短時間
直接粉砕機に加えられる。 一般におよそ約2乃至20%、好ましくは約6乃
至約15重量%の水酸化アルミニウムを含んでいる
非反応性の水酸化アルミニウムゲルが約5乃至約
30%好ましくは約15乃至25重量%の濃度範囲で懸
濁液として使用される。非反応性の水酸化アルミ
ニウムゲルは単一懸濁剤又は例えばメチルセルロ
ース,ヒドロキシプロピルメチルセルロース,水
酸化マグネシウムゲル,ベントナイト,ビーガ
ム,アタパルジヤイト粘土,ヒドロキシプロピル
グアーなどの他の懸濁剤と組合わせて使用されう
る。本発明の組成物中の非反応性水酸化アルミニ
ウム濃度は概して約0.10乃至約6.0重量%の水酸
化アルミニウム(即ち約0.065乃至約3.9重量%の
Al2O3)の範囲である。 遊離酸形の活性成分が流動可能な懸濁液に処方
されるようにする本発明の非反応性水酸化アルミ
ニウムゲルは概して約4%Al2O3濃度の反応性ゲ
ル懸濁液を高温で非反応性ゲルへの変換を行なう
のに充分な時間よく混合しながら加熱することに
よつてつくられる。 この製造に対する適当な出発物質はU.S.P.
XIXで定義される様な反応性の水酸化アルミニ
ウムゲルである。酸消費能力(ACC)は水酸化
アルミニウムゲルの反応性の一尺度である。U.S.
P.XIX ACC仕様書は4%Al2O3ゲル1gに対し
て0.1N塩酸12.5乃至25.0mlである。完全に反応性
のゲルに対する理論的ACCは23.5mlで大低の所謂
「反応性」ゲルは典型的に23.0乃至25.0mlのACC
値を示す。理論的23.5ml値より任意過剰のACCは
概して塩基性炭酸アルミニウム,炭酸水素アルミ
ニウム及び可能な炭酸水素ナトリウムの残溜量に
帰せられる。比較すると本発明の非反応性水酸化
アルミニウムのACCは約1.5mlに過ぎずUSP試験
によつてそれは約94%非反応性であることを示し
ている。 好ましい反応性水酸化アルミニウムゲルの濃度
は約4%Al2O3含量である。恐らく6%Al2O3迄
のより高い濃度が使用されるであろうが、懸濁液
は変換工程中極めて粘性になり、この濃度で流体
のかきまぜられた懸濁液を維持するのは困難にな
る。4%Al2O3以下の濃度が使用できるがしか
し、非反応性のゲルは典型的に4%又はそれより
高い検定値で使用されるから過剰の濃度段階が必
要であろう。 典型的な反応性ゲルはPH値6.5〜8.0の範囲を持
つて中性乃至僅かに塩基性である。非反応性生成
物への変換に対して又敵当なPH値がある。この方
法は少なくともPH9.5までで実施出来ることもわ
かつた。 非反応性ゲルの製造をするのに使用される典型
的な時間/温度条件は80℃で約6時間である。し
かしながら実験室規模で変換が80℃で僅か4時間
で完了されることも又わかつた。 非反応性ゲルは4%Al2O3濃度に於けると同じ
様に約10%Al2O3含量で粘稠なのり様生成物を生
ずる様活性成分処方に組み込まれるために使われ
るか脱水される。流動可能な処方剤の製造にこの
懸濁剤を使用することはこの開示の例示的な実施
例の部分に於いて与えられる。 此の発明の非反応性水酸化アルミニウムゲルは
それらの遊離酸の形での活性成分に対する懸濁剤
として作用するその能力の明らかな特色の外に多
くの点で典型的な反応性のゲルとは異なつてい
る。反応性の水酸化アルミニウムから非反応性の
水酸化アルミニウムへの変換の間にゲルは白色か
ら灰色かゝつた白色外観に変化する。この時それ
は粘度増加をも受ける。反応性のゲルの6%
Al2O3濃度は流体懸濁液であるのに対して非反応
性ゲルはこの濃度では粘稠な殆んど注ぐことので
きないゲルを生ずるという点でこの粘度変化は目
に見えて明白である。又4%Al2O3懸濁液の相対
粘度値は反応性のゲルと非反応性のゲルに対して
それぞれ1200CPSと4200CPSであつた。 本発明の非反応性ゲルの重要な性質はその予期
しない程良好な懸濁する性質である。0.1N塩酸
に対して非反応性の熟成された水酸化アルミニウ
ムゲルは概して反応性ゲルよりもより貧弱な懸濁
特性を示す。高いアルカリ条件下(PH9より大き
い)で加熱するか又は単にゲルを室温で長い間熟
成させるか等による水酸化アルミニウムゲルの熟
成は概して無定形から結晶性非反応性物質の転移
を生ずる。又結晶性水酸化アルミニウムの製造は
高いPH及び温度で直接沈殿させることによつてつ
くられる。その様な製品は通常適した懸濁性を持
つていない。非反応性ゲルが本明細書中で記載さ
れた様にしてつくられる特定の条件は明らかにゲ
ルを0.1N塩酸及び遊離酸形の活性成分に対して
非反応性になる様にし、しかも良好な懸濁性を保
持する様にする。これはゲルを結晶状態に変換す
るに至らずに止まる複雑な重合過程によるのかも
知れない。 任意適当な凍結融解剤が本発明の流動できる組
成物中で使用でき、約1から約10重量%の量で概
して存在する。この様な適当な凍結融解剤のなか
でも、例えば尿素、グリセロール、ソルビトー
ル、マンニトール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、葡萄
糖、蔗糖などの多価アルコール並びにデキストラ
ン、ポリビニルピロリドンなどの水溶性無毒の重
合性の剤が挙げられる。本発明の組成物中で使用
するのに好ましいものはプロピレングリコールで
ある。 任意の適当な湿潤剤と分散剤が本発明の流動で
きる組成物中で使用されうるし、一般に約0.1乃
至約6重量%の量で使用される。適当な湿潤剤と
分散剤の典型的なものとして例えばアンタロツク
ス(Antarox)A―400の様な非イオン性芳香族
ポリエチレングリコールエーテル;トリトン
(Triton)X―100の様なアルキルアリールポリ
エーテルアルコール型乳化剤;リアツクス
(Reax)45Aとリアツクス45Lの様なスルフオン
化され、精製されたリグニン;及びジヤガール
(Jaguar)Hp―8などの様な細かいメツシユで
粘度の高いヒドロキシプロピルグアーが挙げられ
る。 適当な消消泡剤は使用される時は約0.1から約
0.5重量%迄の量で使用される。任意の適当な消
泡剤例えばサーフイノール(Surfynol)104―E
として知られている2,4,7,9―テトラメチ
ル―5―デシン―4.7―ジオールの50重量%溶液
などが使用される。 本発明の処方で使用される有機酸形の除草剤と
ペステイサイドの例として例えば3,6―ジクロ
ロ―2―メトキシ安息香酸,2,3,6―トリク
ロロ安息香酸,2,3,5,6―テトラクロロ安
息香酸,トリヨード安息香酸,3―ニトロ―2,
5―ジクロロ安息香酸,2,4―ジクロロ―3―
ニトロ安息香酸,3―アミノ―2,5―ジクロロ
安息香酸,ナフタリン酢酸,インドール酪酸,
3,6―エンドキソヘキサヒドロフタール酸,α
―ナフチルフタラミツクアシツド,トリクロロ酢
酸,2,2―ジ―クロロピオン酸,2,3―ジク
ロロプロピオン酸,2,2,3―トリクロロプロ
ピオン酸,4―クロロフエノキシ酢酸,2,4―
ジクロロフエノキシ酢酸,2,4,5―トリクロ
ロフエノキシ酢酸,2―メトキシ―3,6―ジク
ロロ―フエニル酢酸,3―メトキシ―2,6―ジ
クロロフエニル酢酸,2―メトキシ―3,5,6
―トリクロロフエニル酢酸,β―ナフトキシ酢
酸,3―クロロ―フエノキシプロピオン酸,2,
4―ジクロロフエノキシプロピオン酸,2―メチ
ル―4―クロロフエノキシプロピオン酸,2,
4,5―トリクロロ―フエノキシプロピオン酸,
2,4―ジクロロフエノキシ酪酸,2―メチル―
4―クロロフエノキシ酪酸,2,4,5―トリク
ロロフエノキシ―酪酸,4―クロロ―2―オクソ
ベンゾチアゾリン―3―イル酢酸,及び4―アミ
ノ―3,5,6―トリクロロピコリン酸等が挙げ
られる。上記実施例は本発明の組成物中で処方さ
れる多くの遊離酸形の除草剤及びペステイサイド
の活性成分の単なる例である。本発明の処方に於
いて、活性成分は処方のガロン当り一般に約1/2
から約8ポンド(58.8〜約957g/)であり、
好ましくは約3から5ポンド(約359〜598g/
)の量で存在するであろうことが認識されよ
う。」 組成物は他の除草剤や、殺昆虫剤,殺だに剤,
殺菌剤の様なペステイサイド類(殺有害生物剤
類),安定剤,展着剤,非活性化剤,接着剤,付
着剤,肥料,活性化剤,協力剤などの様な追加的
な物質を含みうる。即ち本発明の組成物は他の除
草剤,ペステイサイド及び/又は落葉剤,乾燥
剤,生長抑制剤などがこれ迄に記載して来た除草
剤とペステイサイド組成物中に含められるとき
も、有用である。これらの他の物質は除草剤組成
物中で約5%から約95%迄の活性成分を含みう
る。これら他の除草剤,ペステイサイド及び/又
は落葉剤,乾燥剤などを本発明の化合物と組合せ
て使用することは雑草を抑制するのにより有効な
除草剤組成物を与え、屡々個々の除草剤とペステ
イサイドの別々の組成物で達成し得ない結果を与
える。この発明の組成物として使用できる他の除
草剤,落葉剤,乾燥剤,植物生長抑制剤は、4
(2,4―DB)2,4―DEB,4―CPB,4…
CPA,4―CPP,2,4,5―TES,3,4―
DA,シルベツクス(silvex)などのクロロフエ
ノキシ除草剤;IPC,CIPC,スウエプ(swep),
バーバン(barban)BCPC,CEPC,CPPCなど
のカルバメート除草剤;CDEC,メサムソジユム
(metham sodium,EPTC,ダイアレイト
(diallate),PEBC,パービユレート
(perbulate),ベルノレート(vernolate)などの
チオカルバメート及びジオカルバメエート;ノリ
ア(norea),シデウロン(siduron)ジクロラル
ユリア(dichloralurea)クロロクスロン
(chloroxuron)サイクルロン(cycluron),フエ
ヌロン(fenuron)モヌロン(monuron),モヌ
ロンTCA,デイウロン(diuron)リヌロン
(linuron)モノリヌロン(monolinuron)ネブロ
ン(neburon),ブトウロン(buturon),トリメ
トウロン(trimeturon)などの置換尿素除草
剤;シマジン(simajine)クロラジイン
(chlorajine),アトラトン(atratone)デスメト
リン(desmetryne),ノラジン(norajine),イ
パジン(ipajine),プロメトリン(prometryn),
トリエタジン(trietajine)シメトン
(simetone),プロメトン(prometone),プロパ
ジン(propajine)アメトリン(ametryne)など
の様なシンメトリカルトリアジン除草剤;アルフ
ア―クロロ―N,N―ジメチルアセトアミド,
CDEA,CDAA,アルフア―クロロ―N―イソ
プロピルアセトアミド,2―クロロ―N―イソプ
ロピルアセトアニリド,4―(クロロアセチル)
モルホリン,1―(クロロアセチル)ピペリジン
などの様なクロロアセトアミド;ナトリユム5―
〔2―クロロ―4―(トリフルオロメチル)―フ
エノキシ〕―2―ニトロ―ベンゾエートなどの様
な塩素化脂肪族の酸の除草剤,アミノトリアゾー
ル,アレイツクヒドラジド,フエニルマーキユリ
ツクアセテート,エンドサール,ビウレツト,工
業用クロールダン,ジメチル2,3,5,6―テ
トラクロロテレフタレートデイカツト(diquat),
エルボン(erbon),DNC,DNBP,ジクロベニ
ル(dichlobenil),DPA,ジフエンアミド
(diphenamid),ジプロパリン(dipropalin)ト
リフルラリン(trifluralin)ソラン(solan),ダ
イクリル(dicryl)マーフオス(merphos),
DMPA,DSMA,MSMA,カリウムアジド,ア
クロレイン,ベネフイン(benefin),ベンスリド
(bensulide),AMS,ブロマシル(bromacil),
2(3,4―ジクロロフエニル)―4―メチル―
1,2,4―オキサブデイアゾリジン―3,5―
ジオン,ブロモキシニル(bromoxynil)カコジ
ル酸,CMA,CPMF,シプロミド(cypromid)
DCB,DCPA,ジクロヌ(dicllone)ジフエナト
リル(diphenatril)DMTT,DNAP,EBEP,
EXD,HCA,イオキシニル(ioxynil)IPX,イ
ソシル(isocil),シアン酸カリウム,MAA,
MAMA,MCPES,MCPP,MH,モリネート
(molinate),NPA,OCH,パラカツト
(paraquat),PCP,ピクロラム(picloram)
DPA,PCA,ピリクロール(pyrichlor),セゾ
ン(sesone)ターバシル(terbucil)ターブトー
ル(terbutol),TCBA,ブロミニル(brominil)
CP―50144,H―176―1,H―732,M―2902,
プラナビン(planavin)四ホウ酸ナトリユム,カ
ルシユムシアナミド,DEF,エチルキサントゲ
ンジサルフアイド,シンドン(sindone)シンド
ンB,プロパニル(propanil)などの様な化合物
である。 その様な除草剤とペステイサイドはそれらの塩
エステル,アミド及び個々の親化合物に適用でき
る時は他の誘導体の形でも本発明の組成物中で使
用できる。 本発明の流動できる系は望ましくないニトロソ
アミン誘導体を形成する可能性を有するジアルキ
ルアミン塩の製造に対する必要性をなくする独特
の液体担体及び懸濁系を提供する。その上本発明
の流動できる組成物として処方される時活性成分
は概して先行技術の組成物による遊離酸の使用に
較べて改良された除草剤又はペステイサイド性能
を示す。 本発明による処方の実施例として次の例示的な
ものを参照にしうる。 実施例 1 USPXIX仕様書に従う反応性ゲルである水酸
化アルミニウムゲルを脱イオン水で4%Al2O3含
量迄希釈した。懸濁液をかきまぜ、80℃にし、そ
の温度で約6時間維持した。蒸発によつて失われ
る水を置き換えるため必要に応じて周期的の水の
追加によつて全容積大略一定に維持した。6時間
後、懸濁液を室温迄冷却し次の流動できるペステ
イサイド処方に入れた。 1/8インチ(0.318cm)のステンレス鋼のボール
約4ポンド(1812g)含有しているアトリトール
(attritor)01ミル中に100gの水と8.9gのプロピ
レングリコールを加えた。ミルを作動せしめ6.7
gのリアツクス(Reax)45Aと2,4―D191g
を約5分の期間に亘つて交互に加えた。2,4―
D粒子寸法が3―5ミクロン平均粒径に減少せし
められる迄磨砕を続けた。混合物を粉砕機から除
き、適当量の、非反応性水酸化アルミニウムゲル
であるジヤガー(Jaguar)Hp―8を最初水で水
和し、水を加え、十分に混合して安定な、流動可
能な次の組成を持つ懸濁液を得た。 成 分 重量% 2,4―D 43.0 リアツクス45―A 1.5 プロピレングリコール 2.0 水酸化アルミニウムゲル(10%Al2O3検定) 9.0 ジヤガーHp―8 0.2 消泡剤 0.1 水 44.2 100.0 実施例 2 10%Al2O3を含む反応性水酸化アルミニウムゲ
ル200gを脱イオン水300gで稀釈し完全に混合し
て4%Al2O3懸濁液をつくつた。連続かくはんを
しながら懸濁液を80℃にし、その湿度で6時間維
持した。蒸発によつて失われる水を置き換えるた
めの水の周期的添加を行なつた。不活性化された
ゲルを次いで熱源から除き、室温に冷却し、ろ過
して遊離水を除き、約10%Al2O3を含んでいる粘
稠なゲルを生じた。 ダイカムバ(Dicamba)に対する懸濁剤とし
て不活性水酸化アルミニウムゲルを有している処
方剤を次の方法でつくつた。適当な量のダイカム
バ,水,プロピレン,グリコール,リアツクス
(Reax)45A湿潤剤―分散剤を1/8インチ(0.32
cm)ステンレス鋼ボールミルを含んでいるアトリ
トアモデル01ミルに加え、ダイカムバ粒子寸法が
3―5ミクロン平均粒子径に減少するまで粉砕し
た。混合物をミルから除き、非反応性水酸化アル
ミニウムゲルであるジヤガールHp―8と水を加
え、混合物が十分に混合し、次の組成を有する流
動できる懸濁液を得た。 成 分 重量% ダイカムバ(Dicamba) 37.5 リアツクス(Reax)45A 1.0 プロピレングリコール 1.8 水酸化アルミニウムゲル(10%Al2O3検定) 9.0 ジヤガール(Jaguar)Hp―8 0.1 サーフイノール(Shrfynol)104E 0.1 水 50.5 100.0 本発明の非反応性ゲルは反応性ゲルからつくら
れるのであるが反応性ゲルに較べて上記非反応性
ゲルの改良されている懸濁性は次の比較から見ら
れる。1.8%Al2O3濃度の反応性ゲルと非反応性ゲ
ルの懸濁液を、約10%Al2O3出発ゲルを脱イオン
水で稀釈し十分に混合して均質の懸濁液を得るこ
とにより調製した。懸濁液を室温で放置し懸濁液
中に残つている水酸化アルミニウムの量を周期的
に測定した。 次の結果が得られた。
ペステイサイド(殺有害生物剤)及び除草剤組成
物とそれらの製法に関する。 市場で入手できる除草剤とペステイサイド処方
は概して水和剤、散剤又は粒剤の形である。しか
しながらその様な処方は処方剤の取り扱いに問題
を生じ、特に栽培者使用者を刺激するものである
から必ずしも望ましいものではない。その上多く
の除草剤及びペステイサイド活性成分は懸濁させ
るのが困難で従つて上述した型の容易につくられ
る処方剤にはならない。その上過去に於いて不溶
性の有機酸である活性成分は製品の必要な懸濁液
を得るためジアルキルアミン塩として形成され
た。しかしながら、その様なジアルキルアミン塩
は環境に極めて望ましくないニトロソアミン誘導
体を生成する可能性をもつている。 従つて先行技術処方剤のこれらの欠点の一つ又
はそれ以上を避ける除草剤及びペステイサイド処
方剤を得ることは大変望ましい。その上先行技術
の一つ又はそれ以上の問題を避けることのほか、
先行技術処方剤よりもう一つ又はそれ以上の追加
の利点を有し得る処方剤となるような新しい且つ
改良された除草剤及びペステイサイド処方剤を提
供することも又有利なことである。 初期の出願に於いて懸濁剤として水酸化アルミ
ニウムゲルの使用によつてその様な流動しうる処
方剤を得ることが提案された。しかしながら2,
4―D、ダイカンバなどをそれらの遊離酸の形で
含んでいる処方剤の製造に水酸化アルミニウムを
使用することは活性成分の酸官能基と水酸化アル
ミニユムの間で起る化学反応のため完全には適し
ておらずある場合には望ましくない。この反応は
最初は流動可能である懸濁液に、再懸濁させるの
が困難で容認出来る処方剤ではない、比較的堅い
固まりを形成させる。その上でその様な反応は活
性成分の実質的な部分をそのアルミニウム塩に変
換させる。 遊離酸の形の活性成分の認容できる新規で改良
された流動可能な除草剤及びペステイサイド処方
剤が、有機酸の形で適当な粒子寸法をもつ活性成
分を非反応性水酸化アルミニウムゲルと組合わせ
ることによつて形成されることがここに発見され
た。その様な非反応性の水酸化アルミニウムゲル
除草剤及びペステイサイド処方剤は、先行処方剤
の1つ又はそれ以上の欠点を除去することの外
に、一つ又はそれ以上の利点をもつ処方剤をも提
供することが見付けられた。先行処方剤と較べた
時本発明の処方剤は優れた懸濁性、改良された作
物耐性、選択された雑草種の改良された抑制、乾
燥したほこり立つ水和剤よりも良好な取り扱い特
性、揮発性有機担体を含有している乳化できる濃
厚液よりも環境上安全であること、増加された乾
燥保存落葉作用をもち且つ保つこと、そしてそれ
によつて収獲助剤として必要なペステイサイドの
量を減少することが示された。 広範囲の流動しうる形の新規な除草剤及びペス
テイサイド処方剤が有機酸の形で適当な粒子寸法
をもつ活性成分を非反応性水酸化アルミニウムゲ
ルと混合することによつて本発明によつて提供さ
れる。 本発明の処方は、任意所望の凍結融解剤、水、
適当な湿潤剤、分散剤と消泡剤と共に適当量の活
性成分を任意適当な粉砕機又はホモジナイザー例
えばアトリツター又はボールミルの様なものの中
に取り入れることによつて一般につくられる。そ
の場合成分は緊密に且つ均一に混合された除草剤
又はペステイサイドの粒子寸法が所望の粒子寸法
範囲一般に約2乃至約5ミクロンの平均粒径に減
少される。 所望の粒子寸法の混合物は次いで粉砕機から除
かれ、非反応性の水酸化アルミニウムゲルが混合
しながらこれと一緒にされ、概して流体の均質で
極めて遅い沈降懸濁液を生ずる。代りの方法とし
て非反応性の水酸化アルミニウムゲルはもし望ま
れるなら正しい毒物粒子寸法に達した後、短時間
直接粉砕機に加えられる。 一般におよそ約2乃至20%、好ましくは約6乃
至約15重量%の水酸化アルミニウムを含んでいる
非反応性の水酸化アルミニウムゲルが約5乃至約
30%好ましくは約15乃至25重量%の濃度範囲で懸
濁液として使用される。非反応性の水酸化アルミ
ニウムゲルは単一懸濁剤又は例えばメチルセルロ
ース,ヒドロキシプロピルメチルセルロース,水
酸化マグネシウムゲル,ベントナイト,ビーガ
ム,アタパルジヤイト粘土,ヒドロキシプロピル
グアーなどの他の懸濁剤と組合わせて使用されう
る。本発明の組成物中の非反応性水酸化アルミニ
ウム濃度は概して約0.10乃至約6.0重量%の水酸
化アルミニウム(即ち約0.065乃至約3.9重量%の
Al2O3)の範囲である。 遊離酸形の活性成分が流動可能な懸濁液に処方
されるようにする本発明の非反応性水酸化アルミ
ニウムゲルは概して約4%Al2O3濃度の反応性ゲ
ル懸濁液を高温で非反応性ゲルへの変換を行なう
のに充分な時間よく混合しながら加熱することに
よつてつくられる。 この製造に対する適当な出発物質はU.S.P.
XIXで定義される様な反応性の水酸化アルミニ
ウムゲルである。酸消費能力(ACC)は水酸化
アルミニウムゲルの反応性の一尺度である。U.S.
P.XIX ACC仕様書は4%Al2O3ゲル1gに対し
て0.1N塩酸12.5乃至25.0mlである。完全に反応性
のゲルに対する理論的ACCは23.5mlで大低の所謂
「反応性」ゲルは典型的に23.0乃至25.0mlのACC
値を示す。理論的23.5ml値より任意過剰のACCは
概して塩基性炭酸アルミニウム,炭酸水素アルミ
ニウム及び可能な炭酸水素ナトリウムの残溜量に
帰せられる。比較すると本発明の非反応性水酸化
アルミニウムのACCは約1.5mlに過ぎずUSP試験
によつてそれは約94%非反応性であることを示し
ている。 好ましい反応性水酸化アルミニウムゲルの濃度
は約4%Al2O3含量である。恐らく6%Al2O3迄
のより高い濃度が使用されるであろうが、懸濁液
は変換工程中極めて粘性になり、この濃度で流体
のかきまぜられた懸濁液を維持するのは困難にな
る。4%Al2O3以下の濃度が使用できるがしか
し、非反応性のゲルは典型的に4%又はそれより
高い検定値で使用されるから過剰の濃度段階が必
要であろう。 典型的な反応性ゲルはPH値6.5〜8.0の範囲を持
つて中性乃至僅かに塩基性である。非反応性生成
物への変換に対して又敵当なPH値がある。この方
法は少なくともPH9.5までで実施出来ることもわ
かつた。 非反応性ゲルの製造をするのに使用される典型
的な時間/温度条件は80℃で約6時間である。し
かしながら実験室規模で変換が80℃で僅か4時間
で完了されることも又わかつた。 非反応性ゲルは4%Al2O3濃度に於けると同じ
様に約10%Al2O3含量で粘稠なのり様生成物を生
ずる様活性成分処方に組み込まれるために使われ
るか脱水される。流動可能な処方剤の製造にこの
懸濁剤を使用することはこの開示の例示的な実施
例の部分に於いて与えられる。 此の発明の非反応性水酸化アルミニウムゲルは
それらの遊離酸の形での活性成分に対する懸濁剤
として作用するその能力の明らかな特色の外に多
くの点で典型的な反応性のゲルとは異なつてい
る。反応性の水酸化アルミニウムから非反応性の
水酸化アルミニウムへの変換の間にゲルは白色か
ら灰色かゝつた白色外観に変化する。この時それ
は粘度増加をも受ける。反応性のゲルの6%
Al2O3濃度は流体懸濁液であるのに対して非反応
性ゲルはこの濃度では粘稠な殆んど注ぐことので
きないゲルを生ずるという点でこの粘度変化は目
に見えて明白である。又4%Al2O3懸濁液の相対
粘度値は反応性のゲルと非反応性のゲルに対して
それぞれ1200CPSと4200CPSであつた。 本発明の非反応性ゲルの重要な性質はその予期
しない程良好な懸濁する性質である。0.1N塩酸
に対して非反応性の熟成された水酸化アルミニウ
ムゲルは概して反応性ゲルよりもより貧弱な懸濁
特性を示す。高いアルカリ条件下(PH9より大き
い)で加熱するか又は単にゲルを室温で長い間熟
成させるか等による水酸化アルミニウムゲルの熟
成は概して無定形から結晶性非反応性物質の転移
を生ずる。又結晶性水酸化アルミニウムの製造は
高いPH及び温度で直接沈殿させることによつてつ
くられる。その様な製品は通常適した懸濁性を持
つていない。非反応性ゲルが本明細書中で記載さ
れた様にしてつくられる特定の条件は明らかにゲ
ルを0.1N塩酸及び遊離酸形の活性成分に対して
非反応性になる様にし、しかも良好な懸濁性を保
持する様にする。これはゲルを結晶状態に変換す
るに至らずに止まる複雑な重合過程によるのかも
知れない。 任意適当な凍結融解剤が本発明の流動できる組
成物中で使用でき、約1から約10重量%の量で概
して存在する。この様な適当な凍結融解剤のなか
でも、例えば尿素、グリセロール、ソルビトー
ル、マンニトール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ポリエチレングリコール、葡萄
糖、蔗糖などの多価アルコール並びにデキストラ
ン、ポリビニルピロリドンなどの水溶性無毒の重
合性の剤が挙げられる。本発明の組成物中で使用
するのに好ましいものはプロピレングリコールで
ある。 任意の適当な湿潤剤と分散剤が本発明の流動で
きる組成物中で使用されうるし、一般に約0.1乃
至約6重量%の量で使用される。適当な湿潤剤と
分散剤の典型的なものとして例えばアンタロツク
ス(Antarox)A―400の様な非イオン性芳香族
ポリエチレングリコールエーテル;トリトン
(Triton)X―100の様なアルキルアリールポリ
エーテルアルコール型乳化剤;リアツクス
(Reax)45Aとリアツクス45Lの様なスルフオン
化され、精製されたリグニン;及びジヤガール
(Jaguar)Hp―8などの様な細かいメツシユで
粘度の高いヒドロキシプロピルグアーが挙げられ
る。 適当な消消泡剤は使用される時は約0.1から約
0.5重量%迄の量で使用される。任意の適当な消
泡剤例えばサーフイノール(Surfynol)104―E
として知られている2,4,7,9―テトラメチ
ル―5―デシン―4.7―ジオールの50重量%溶液
などが使用される。 本発明の処方で使用される有機酸形の除草剤と
ペステイサイドの例として例えば3,6―ジクロ
ロ―2―メトキシ安息香酸,2,3,6―トリク
ロロ安息香酸,2,3,5,6―テトラクロロ安
息香酸,トリヨード安息香酸,3―ニトロ―2,
5―ジクロロ安息香酸,2,4―ジクロロ―3―
ニトロ安息香酸,3―アミノ―2,5―ジクロロ
安息香酸,ナフタリン酢酸,インドール酪酸,
3,6―エンドキソヘキサヒドロフタール酸,α
―ナフチルフタラミツクアシツド,トリクロロ酢
酸,2,2―ジ―クロロピオン酸,2,3―ジク
ロロプロピオン酸,2,2,3―トリクロロプロ
ピオン酸,4―クロロフエノキシ酢酸,2,4―
ジクロロフエノキシ酢酸,2,4,5―トリクロ
ロフエノキシ酢酸,2―メトキシ―3,6―ジク
ロロ―フエニル酢酸,3―メトキシ―2,6―ジ
クロロフエニル酢酸,2―メトキシ―3,5,6
―トリクロロフエニル酢酸,β―ナフトキシ酢
酸,3―クロロ―フエノキシプロピオン酸,2,
4―ジクロロフエノキシプロピオン酸,2―メチ
ル―4―クロロフエノキシプロピオン酸,2,
4,5―トリクロロ―フエノキシプロピオン酸,
2,4―ジクロロフエノキシ酪酸,2―メチル―
4―クロロフエノキシ酪酸,2,4,5―トリク
ロロフエノキシ―酪酸,4―クロロ―2―オクソ
ベンゾチアゾリン―3―イル酢酸,及び4―アミ
ノ―3,5,6―トリクロロピコリン酸等が挙げ
られる。上記実施例は本発明の組成物中で処方さ
れる多くの遊離酸形の除草剤及びペステイサイド
の活性成分の単なる例である。本発明の処方に於
いて、活性成分は処方のガロン当り一般に約1/2
から約8ポンド(58.8〜約957g/)であり、
好ましくは約3から5ポンド(約359〜598g/
)の量で存在するであろうことが認識されよ
う。」 組成物は他の除草剤や、殺昆虫剤,殺だに剤,
殺菌剤の様なペステイサイド類(殺有害生物剤
類),安定剤,展着剤,非活性化剤,接着剤,付
着剤,肥料,活性化剤,協力剤などの様な追加的
な物質を含みうる。即ち本発明の組成物は他の除
草剤,ペステイサイド及び/又は落葉剤,乾燥
剤,生長抑制剤などがこれ迄に記載して来た除草
剤とペステイサイド組成物中に含められるとき
も、有用である。これらの他の物質は除草剤組成
物中で約5%から約95%迄の活性成分を含みう
る。これら他の除草剤,ペステイサイド及び/又
は落葉剤,乾燥剤などを本発明の化合物と組合せ
て使用することは雑草を抑制するのにより有効な
除草剤組成物を与え、屡々個々の除草剤とペステ
イサイドの別々の組成物で達成し得ない結果を与
える。この発明の組成物として使用できる他の除
草剤,落葉剤,乾燥剤,植物生長抑制剤は、4
(2,4―DB)2,4―DEB,4―CPB,4…
CPA,4―CPP,2,4,5―TES,3,4―
DA,シルベツクス(silvex)などのクロロフエ
ノキシ除草剤;IPC,CIPC,スウエプ(swep),
バーバン(barban)BCPC,CEPC,CPPCなど
のカルバメート除草剤;CDEC,メサムソジユム
(metham sodium,EPTC,ダイアレイト
(diallate),PEBC,パービユレート
(perbulate),ベルノレート(vernolate)などの
チオカルバメート及びジオカルバメエート;ノリ
ア(norea),シデウロン(siduron)ジクロラル
ユリア(dichloralurea)クロロクスロン
(chloroxuron)サイクルロン(cycluron),フエ
ヌロン(fenuron)モヌロン(monuron),モヌ
ロンTCA,デイウロン(diuron)リヌロン
(linuron)モノリヌロン(monolinuron)ネブロ
ン(neburon),ブトウロン(buturon),トリメ
トウロン(trimeturon)などの置換尿素除草
剤;シマジン(simajine)クロラジイン
(chlorajine),アトラトン(atratone)デスメト
リン(desmetryne),ノラジン(norajine),イ
パジン(ipajine),プロメトリン(prometryn),
トリエタジン(trietajine)シメトン
(simetone),プロメトン(prometone),プロパ
ジン(propajine)アメトリン(ametryne)など
の様なシンメトリカルトリアジン除草剤;アルフ
ア―クロロ―N,N―ジメチルアセトアミド,
CDEA,CDAA,アルフア―クロロ―N―イソ
プロピルアセトアミド,2―クロロ―N―イソプ
ロピルアセトアニリド,4―(クロロアセチル)
モルホリン,1―(クロロアセチル)ピペリジン
などの様なクロロアセトアミド;ナトリユム5―
〔2―クロロ―4―(トリフルオロメチル)―フ
エノキシ〕―2―ニトロ―ベンゾエートなどの様
な塩素化脂肪族の酸の除草剤,アミノトリアゾー
ル,アレイツクヒドラジド,フエニルマーキユリ
ツクアセテート,エンドサール,ビウレツト,工
業用クロールダン,ジメチル2,3,5,6―テ
トラクロロテレフタレートデイカツト(diquat),
エルボン(erbon),DNC,DNBP,ジクロベニ
ル(dichlobenil),DPA,ジフエンアミド
(diphenamid),ジプロパリン(dipropalin)ト
リフルラリン(trifluralin)ソラン(solan),ダ
イクリル(dicryl)マーフオス(merphos),
DMPA,DSMA,MSMA,カリウムアジド,ア
クロレイン,ベネフイン(benefin),ベンスリド
(bensulide),AMS,ブロマシル(bromacil),
2(3,4―ジクロロフエニル)―4―メチル―
1,2,4―オキサブデイアゾリジン―3,5―
ジオン,ブロモキシニル(bromoxynil)カコジ
ル酸,CMA,CPMF,シプロミド(cypromid)
DCB,DCPA,ジクロヌ(dicllone)ジフエナト
リル(diphenatril)DMTT,DNAP,EBEP,
EXD,HCA,イオキシニル(ioxynil)IPX,イ
ソシル(isocil),シアン酸カリウム,MAA,
MAMA,MCPES,MCPP,MH,モリネート
(molinate),NPA,OCH,パラカツト
(paraquat),PCP,ピクロラム(picloram)
DPA,PCA,ピリクロール(pyrichlor),セゾ
ン(sesone)ターバシル(terbucil)ターブトー
ル(terbutol),TCBA,ブロミニル(brominil)
CP―50144,H―176―1,H―732,M―2902,
プラナビン(planavin)四ホウ酸ナトリユム,カ
ルシユムシアナミド,DEF,エチルキサントゲ
ンジサルフアイド,シンドン(sindone)シンド
ンB,プロパニル(propanil)などの様な化合物
である。 その様な除草剤とペステイサイドはそれらの塩
エステル,アミド及び個々の親化合物に適用でき
る時は他の誘導体の形でも本発明の組成物中で使
用できる。 本発明の流動できる系は望ましくないニトロソ
アミン誘導体を形成する可能性を有するジアルキ
ルアミン塩の製造に対する必要性をなくする独特
の液体担体及び懸濁系を提供する。その上本発明
の流動できる組成物として処方される時活性成分
は概して先行技術の組成物による遊離酸の使用に
較べて改良された除草剤又はペステイサイド性能
を示す。 本発明による処方の実施例として次の例示的な
ものを参照にしうる。 実施例 1 USPXIX仕様書に従う反応性ゲルである水酸
化アルミニウムゲルを脱イオン水で4%Al2O3含
量迄希釈した。懸濁液をかきまぜ、80℃にし、そ
の温度で約6時間維持した。蒸発によつて失われ
る水を置き換えるため必要に応じて周期的の水の
追加によつて全容積大略一定に維持した。6時間
後、懸濁液を室温迄冷却し次の流動できるペステ
イサイド処方に入れた。 1/8インチ(0.318cm)のステンレス鋼のボール
約4ポンド(1812g)含有しているアトリトール
(attritor)01ミル中に100gの水と8.9gのプロピ
レングリコールを加えた。ミルを作動せしめ6.7
gのリアツクス(Reax)45Aと2,4―D191g
を約5分の期間に亘つて交互に加えた。2,4―
D粒子寸法が3―5ミクロン平均粒径に減少せし
められる迄磨砕を続けた。混合物を粉砕機から除
き、適当量の、非反応性水酸化アルミニウムゲル
であるジヤガー(Jaguar)Hp―8を最初水で水
和し、水を加え、十分に混合して安定な、流動可
能な次の組成を持つ懸濁液を得た。 成 分 重量% 2,4―D 43.0 リアツクス45―A 1.5 プロピレングリコール 2.0 水酸化アルミニウムゲル(10%Al2O3検定) 9.0 ジヤガーHp―8 0.2 消泡剤 0.1 水 44.2 100.0 実施例 2 10%Al2O3を含む反応性水酸化アルミニウムゲ
ル200gを脱イオン水300gで稀釈し完全に混合し
て4%Al2O3懸濁液をつくつた。連続かくはんを
しながら懸濁液を80℃にし、その湿度で6時間維
持した。蒸発によつて失われる水を置き換えるた
めの水の周期的添加を行なつた。不活性化された
ゲルを次いで熱源から除き、室温に冷却し、ろ過
して遊離水を除き、約10%Al2O3を含んでいる粘
稠なゲルを生じた。 ダイカムバ(Dicamba)に対する懸濁剤とし
て不活性水酸化アルミニウムゲルを有している処
方剤を次の方法でつくつた。適当な量のダイカム
バ,水,プロピレン,グリコール,リアツクス
(Reax)45A湿潤剤―分散剤を1/8インチ(0.32
cm)ステンレス鋼ボールミルを含んでいるアトリ
トアモデル01ミルに加え、ダイカムバ粒子寸法が
3―5ミクロン平均粒子径に減少するまで粉砕し
た。混合物をミルから除き、非反応性水酸化アル
ミニウムゲルであるジヤガールHp―8と水を加
え、混合物が十分に混合し、次の組成を有する流
動できる懸濁液を得た。 成 分 重量% ダイカムバ(Dicamba) 37.5 リアツクス(Reax)45A 1.0 プロピレングリコール 1.8 水酸化アルミニウムゲル(10%Al2O3検定) 9.0 ジヤガール(Jaguar)Hp―8 0.1 サーフイノール(Shrfynol)104E 0.1 水 50.5 100.0 本発明の非反応性ゲルは反応性ゲルからつくら
れるのであるが反応性ゲルに較べて上記非反応性
ゲルの改良されている懸濁性は次の比較から見ら
れる。1.8%Al2O3濃度の反応性ゲルと非反応性ゲ
ルの懸濁液を、約10%Al2O3出発ゲルを脱イオン
水で稀釈し十分に混合して均質の懸濁液を得るこ
とにより調製した。懸濁液を室温で放置し懸濁液
中に残つている水酸化アルミニウムの量を周期的
に測定した。 次の結果が得られた。
【表】
7週間放置した後反応性ゲルより約38%より多
くの非反応性のゲルが残ることが見られる。
くの非反応性のゲルが残ることが見られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形の除草剤又はペステイサイドから
なる群から選ばれる活性成分と約5ないし約30重
量%迄の非反応性水酸化アルミニウムゲルを含む
流動できる毒物組成物。 2 凍結融解剤、湿潤剤及び分散助剤が存在する
特許請求の範囲第1項に記載の組成物。 3 消泡剤が存在する特許請求の範囲第2項に記
載の組成物。 4 凍結融解剤が約1ないし約10重量%の量で存
在し、かつ尿素、グリセロール、ソルビトール、
マンニトール、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール、グリコー
ス、庶糖、デキストラン、及びポリビニルプロリ
ドンから選ばれる特許請求の範囲第3項に記載の
組成物。 5 湿潤剤と分散助剤が約0.1ないし約6重量%
迄の量で存在し、非イオン性芳香族ポリエチレン
グリコールエーテル類、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール類及びスルホン化精製リグニン
類から選ばれる特許請求の範囲第4項に記載の組
成物。 6 消泡剤が約0.1ないし約0.5重量%の量で存在
する特許請求の範囲第5項に記載の組成物。 7 消泡剤が2,4,7,9,―テトラメチル―
5―デシン―4,7―ジオールの50重量%溶液で
ある特許請求の範囲第6項に記載の組成物。 8 活性成分の粒度が平均粒径約2ないし約5ミ
クロンである特許請求の範囲第1項に記載の組成
物。 9 活性成分が2,4―Dとダイカンバ
(dicamba)からなる群から選ばれる特許請求の
範囲第8項に記載の組成物。 10 活性成分が組成物ガロン当たり約1/2ない
し約8ポンド(約58.8〜約957g/リツトル)の
量で存在する特許請求の範囲第8項に記載の組成
物。 11 成 分 重量% 2,4―D 43 リアツクス(Reax)45A 1.5 プロピレングリコール 2 水酸化アルミニウムゲル(10%のAl2O3と検
定) 9.0 ジヤガー(Jaguar)HP―8 0.2 消泡剤 0.1 水 44.2 100.0 である特許請求の範囲第8項に記載の組成物。 12 成 分 重量% ダイカムバ(Dicamba) 37.5 リアツクス45L 1.0 プロピレングリコール 1.8 水酸化アンモニウムゲル(10%のAl2O3と検
定) 9.0 ジヤガー(Jaguar)HP―8 0.1 消泡剤 0.1 水 50.5 100.0 である特許請求の範囲第8項に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9587681A JPS57212101A (en) | 1981-06-20 | 1981-06-20 | Flowable herbicide and pesticide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9587681A JPS57212101A (en) | 1981-06-20 | 1981-06-20 | Flowable herbicide and pesticide composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57212101A JPS57212101A (en) | 1982-12-27 |
| JPS6338002B2 true JPS6338002B2 (ja) | 1988-07-28 |
Family
ID=14149538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9587681A Granted JPS57212101A (en) | 1981-06-20 | 1981-06-20 | Flowable herbicide and pesticide composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57212101A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0424008U (ja) * | 1990-06-19 | 1992-02-27 |
-
1981
- 1981-06-20 JP JP9587681A patent/JPS57212101A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0424008U (ja) * | 1990-06-19 | 1992-02-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57212101A (en) | 1982-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4389238A (en) | Flowable herbicide and pesticide formulation | |
| EP0007112B1 (en) | Flowable defoliant and desiccant composition and its use | |
| US3923849A (en) | Aluminum salts of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid | |
| US3964895A (en) | Thiadiazolylimidazolidinone herbicides | |
| JPS6338002B2 (ja) | ||
| US4279637A (en) | Herbicidal N-substituted 4-imidazolin-2-ones | |
| US3966811A (en) | Dialkyl acetals of anilinoacetaldehydes | |
| EP0068041B1 (en) | Flowable herbicide and pesticide compositions and their use | |
| US3860643A (en) | Compositions of matter | |
| US3946044A (en) | N-alpha-chloroacetyl-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-ethyl-6-methylaniline | |
| US3983174A (en) | Dialkyl acetals of N-α-halocetylanilino aldehydes | |
| US4046554A (en) | Dialkyl acetals of anilinoacetaldehydes | |
| US3860644A (en) | Composition of matter | |
| CA1156484A (en) | Flowable herbicide and pesticide formulation | |
| CA1184909A (en) | Phenoxy-benzoyl-lactams as herbicides | |
| EP0038948A2 (en) | Crop desiccant and defoliant formulation and a process for the desiccation and defoliation of crops | |
| US3958974A (en) | Herbicidal N-aryl substituted azetidinones | |
| US3637795A (en) | N-cycloalkyloxycarbonyloxy-substituted n-phenylureas | |
| US4427441A (en) | Phthalimides of phenoxybenzoic acids | |
| US3941580A (en) | Herbicidal compositions | |
| US3946043A (en) | N-alpha-chlordacetyl-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-2,6-dimethylaniline | |
| CA1175849A (en) | Heterocyclic esters of phenoxybenzoic acids | |
| US4052193A (en) | 1-(5-t-butyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-5-octanoyloxy-1,3-imidazolidin-2-one herbicide | |
| US4491469A (en) | Herbicidal oxime esters of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid | |
| GB2125789A (en) | Herbicidal Trianzinyl aminocarbonyl-sulphonamides |