JPS633852B2 - - Google Patents
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- JPS633852B2 JPS633852B2 JP53030014A JP3001478A JPS633852B2 JP S633852 B2 JPS633852 B2 JP S633852B2 JP 53030014 A JP53030014 A JP 53030014A JP 3001478 A JP3001478 A JP 3001478A JP S633852 B2 JPS633852 B2 JP S633852B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butene
- isomerization
- olefin
- zone
- stream
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
- C07C11/09—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2767—Changing the number of side-chains
- C07C5/277—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
- C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
- C07C5/2767—Changing the number of side-chains
- C07C5/277—Catalytic processes
- C07C5/2772—Catalytic processes with metal oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、還流が異性化された後導入される精
留塔においてｎ−ブテンに富んだ生成物とイソブ
チレンに富んだ生成物とを生成するブテン混合物
の分離方法に関する。得られる高純度の流れおよ
びイソブテンはｎ−ブチレンから第２ブチルアル
コールとメチルエチルケトンを生成し、イソブチ
レンからブチルゴムと潤滑油添加物を生成する次
の反応において有用である。オレフインの異性化
は石油精油技術において一般に周知である。オレ
フイン系炭化水素に存在する二重結合は種々の触
媒によつて有機分子のより中央の位置により容易
に移動する。その水素化活性において適当に抑制
された周期律表第８族の金属と耐火性無機酸化物
との複合体はオレフイン結合の移動を生ずる周知
の触媒である。本発明の目的は、異性化および新
規の精留および反応プロセスによつてブテン異性
体を分離する経済的方法を提供することである。
１つの広範な具体例において、本発明は(a)イソオ
レフインとｎ−オレフインとの混合物を精留域に
おいてｎ−オレフインに富んだ第１の流れとイソ
オレフインに富んだ第２の流れとに分離し、(b)該
第２の流れをオレフイン異性化域において反応さ
せ、(c)該異性化域からの流出液の少くとも１部分
を還流として該精留域に戻し、(a)該異性化域から
の流出液の少くとも１部分をイソオレフイン生成
物の流れとして回収し、(e)該精留域からｎ−オレ
フイン生成物の流れを回収する：段階から成る該
混合物からイソオレフインとｎ−オレフインを分
離する方法に関する。 本発明の他の具体例は(a)ｎ−ブテンとイソブチ
レンを含む混合物を精留域においてシス−２−ブ
テンおよびトランス−２−ブテンに富んだ第１の
流れとイソブチレンに富んだ第２の流れとに分離
し、(b)該第２の流れをオレフイン異性化域におい
て反応させ、(c)該異性化域からの流出液の少くと
も１部分を還流として該精留域に戻し、(d)該異性
化域からの流出液の少くとも１部分をイソブチレ
ン生成物の流れとして回収し、(e)該精留域からｎ
−ブテン生成物の流れを回収する段階から成る該
混合物からイソブチレンを生成する方法に関す
る。 １−ブテンの正常沸点は約−6.7℃であり、イ
ソブチレンの正常沸点は約−6.8℃である。これ
らの沸点は極く接近していて普通の精留によつて
イソブチレンから１−ブテンを分離することは実
施できない。シス−およびトランス−２−ブテン
の正常沸点はそれぞれ約3.7℃および0.9℃である
ので、イソブチレンと１−ブテンは精留によつて
２−ブテンから分離することができる。しかしな
がら、このような分離は実質的に１−ブテンを含
まない高純度のイソブチレンの流れを提供するこ
とはできない。本発明の方法によつて、１−ブテ
ンはイソブチレン生成物の流れから著しく減少す
ることができる。従つて、高純度イソブチレン生
成物の流れが普通のブテン異性体混合物から得ら
れる。 本発明の特定の具体例をフローシートによつて
説明する。 １−ブテン44重量％、イソブチレン44重量％お
よび２−ブテン12重量％から成る普通のブチレン
原料油を導管１を通して導入し、水素を導管２を
通して導入する。混合したブチレン原料油と水素
は導管１を通つてオレフイン異性化条件に保持さ
れた反応域３に導入する。反応域３に導入された
炭化水素は多孔質担体上に担持されたニツケルお
よびイオウから成る異性化触媒の固定床と接触す
る。この触媒はニツケル担体物質の初期複合体を
形成し、硫化し、次に水素でもつて触媒からイオ
ウをストリツプして最終異性化触媒を得ることに
よつて製造される。以後この触媒をニツケルサブ
硫化物触媒と称する。炭化水素は約0.1〜20の液
体時間空間速度において、好ましくは触媒床に下
向流において反応域３に連続的に通し、そして反
応域３から導管４を通して取出す。導管４におけ
る異性化反応器流出液は精留塔５に導入する。異
性化反応器流出液はシス−２−ブテンとトランス
−２−ブテンの増大に実質的に対応して１−ブテ
ンを減少した。熱力学的平衡のため、この１−ブ
テンはｎ−ブテン留分の少くとも５〜15％であ
る。精留塔５においては、イソブチレンと１−ブ
テンの混合物は分離され導管６を通つてオーバー
ヘツドとして取出される。導管６における炭化水
素の混合物はオレフイン異性化条件に維持された
反応域７に導入される。反応域７に導入された炭
化水素はニツケルサブ硫化物触媒物質から成る異
性化触媒の固定床と接触する。得られた異性化炭
化水素は反応域７から導管８を通つて連続的に取
出される。この異性化炭化水素の少くとも１部分
は導管８および１０を通つて還流として精留塔５
に戻される。この異性化炭化水素の残りは導管８
および９を通つてイソブチレン生成物の流れとし
て回収される。ポンプ、バルブ、熱交換手段等の
各種の慣用設備および操作は記載しなかつたが、
これらの本プロセスにおける使用は当業者には明
らかなところである。 本方法において使用される１−ブテン、２−ブ
テンおよびイソブチレンを含むオレフイン系原料
油はブテン異性体のみから成つてもよく、あるい
は他の炭化水素を含んでもよい。通常使用される
オレフイン系炭化水素は１−ブテン、２−ブテン
およびイソブチレンの混合物から成る。しかしな
がら、オレフイン系原料油中には、例えば、パラ
フイン類、ナフテン類あるいは芳香族竝に少量の
汚染物を包含する他の物質が存在してもよい。適
当なオレフイン系原料油はプロパン、ｎ−ブタ
ン、イソブタン、ペンタン、ブタジエン等を含
み、これらの炭化水素は通常のオレフイン系原料
油源にしばしば少量存在する。しかしながら、本
方法に使用されるオレフイン系原料油は少くとも
50重量％のC4オレフインを含む。 本発明の方法におけるオレフイン系原料油はま
づオレフイン異性化条件において異性化反応域中
の異性化触媒と接触する。本発明の異性化操作に
おいて使用することのできる異性化触媒は１−ブ
テン中のオレフイン結合のこの炭化水素分子中の
より中心位置えの移動を生じて２−ブテンを生成
する触媒を包含する。例えば、アルミナ、シリ
カ、ジルコニア、酸化クロム、酸化ホウ素、トリ
ア、マグネシア、硫酸アルミニウムおよびこれら
の２またはそれ以上の組合せを包含する種々の触
媒が先行技術において適当であることがわかつて
いた。溶液においてあるいは固体支持体上のいづ
れかにおいて硫酸、リン酸、塩化アルミニウム等
のごとき酸性触媒もまた使用された。また米国特
許第3821123号に記載のごとき多孔性担体物質上
に担持された硫化されたニツケルが異性化触媒と
して異性化操作における使用に適当である。熱異
性化も利用されるが、過剰量の副生成物を生成す
る欠点をまぬがれない。 本方法の異性化段階の操作の好ましい方法は連
続型操作で行はれる。１つの特定の方法はブテン
異性体から成る原料油の流れを固定床触媒を含む
異性化反応域に連続的に導入し、この反応域を約
−18〜204℃またはそれ以上の範囲の温度および
約１〜200気圧またはそれ以上の圧を包含するオ
レフイン異性化条件に維持する固定床操作であ
る。好ましい温度は約27〜149℃、好ましい圧は
約４〜50気圧である。ブタン異性体の仕込みは上
向流または下向流のいづれかにおいて触媒床上を
通り、連続的に取出され回収される。水素、窒素
等のごときガスを異性化域に連続的に導入するこ
とも本発明の範囲内にある。 他の連続型操作はブテン異性体原料油と触媒床
とが異性化域を通る際同方向にあるいは互に逆向
して動く移動床型から成る。 同じ分離と生成物の品質を達成する別のただし
効率的でない方法も利用できる。１例として、フ
ローシートに説明したと同じ反応域３と精留塔５
を使用しただし精留塔５のオーバーヘツドからの
物質についての第２反応域および第２精留域をも
有するシステムを構成することができる。しかし
ながら、同じ生成物品質に対して、本発明を使用
するのに要するよりも第２精留域に対する必要性
のため、より多くのエネルギーが要求される。 C4オレフインの通常のソースは１−ブテン、
２−ブテンおよびイソブチレンの混合物を含む。
従来技術においては、オレフイン結合を移動して
２−ブテンを得ることによつて１−ブテンを異性
化するための種々の試みが為されたけれども、一
般に、１−ブテンの経済的に望ましい高度の転化
に好ましいオレフイン異性化条件は、極めて望ま
しくない副反応であるイソブチレンの重合を容易
にする傾向がある。かくして、異性化操作への原
料油の流れ中にイソブチレンが存在する時は、従
来技術は１−ブテンの２−ブテンへの最適条件以
下に限定された。本発明の方法は従来技術によつ
て生じた問題を少くとも部分的には克服するもの
である。本方法においては、１−ブテンの極めて
高い転化が達成されるごときオレフイン異性化条
件を維持する必要はない。従つてイソブチレンの
重合は避けられる。同時に、１−ブテンとイソブ
チレンを含む精留塔のオーバーヘツド蒸気を直接
に異性化反応域に導入し次に異性化したオーバー
ヘツドの少くとも１部分を精留塔に還流すること
によつて、ネツトのオーバーヘツドイソブチレン
生成物流中の１−ブテンの濃度は著しく減少す
る。その他の適当なオレフインはペンテン、ヘキ
セン等から選ばれる。 次に、実施例によつて本発明を説明する。ただ
し、本発明はこれらの実施例によつて限定される
ものではない。 実施例 １ 第１表に示す特性を有する混合ブテンの流れを
１日10000モル普通の標準蒸留塔に仕込んだ。
留塔においてｎ−ブテンに富んだ生成物とイソブ
チレンに富んだ生成物とを生成するブテン混合物
の分離方法に関する。得られる高純度の流れおよ
びイソブテンはｎ−ブチレンから第２ブチルアル
コールとメチルエチルケトンを生成し、イソブチ
レンからブチルゴムと潤滑油添加物を生成する次
の反応において有用である。オレフインの異性化
は石油精油技術において一般に周知である。オレ
フイン系炭化水素に存在する二重結合は種々の触
媒によつて有機分子のより中央の位置により容易
に移動する。その水素化活性において適当に抑制
された周期律表第８族の金属と耐火性無機酸化物
との複合体はオレフイン結合の移動を生ずる周知
の触媒である。本発明の目的は、異性化および新
規の精留および反応プロセスによつてブテン異性
体を分離する経済的方法を提供することである。
１つの広範な具体例において、本発明は(a)イソオ
レフインとｎ−オレフインとの混合物を精留域に
おいてｎ−オレフインに富んだ第１の流れとイソ
オレフインに富んだ第２の流れとに分離し、(b)該
第２の流れをオレフイン異性化域において反応さ
せ、(c)該異性化域からの流出液の少くとも１部分
を還流として該精留域に戻し、(a)該異性化域から
の流出液の少くとも１部分をイソオレフイン生成
物の流れとして回収し、(e)該精留域からｎ−オレ
フイン生成物の流れを回収する：段階から成る該
混合物からイソオレフインとｎ−オレフインを分
離する方法に関する。 本発明の他の具体例は(a)ｎ−ブテンとイソブチ
レンを含む混合物を精留域においてシス−２−ブ
テンおよびトランス−２−ブテンに富んだ第１の
流れとイソブチレンに富んだ第２の流れとに分離
し、(b)該第２の流れをオレフイン異性化域におい
て反応させ、(c)該異性化域からの流出液の少くと
も１部分を還流として該精留域に戻し、(d)該異性
化域からの流出液の少くとも１部分をイソブチレ
ン生成物の流れとして回収し、(e)該精留域からｎ
−ブテン生成物の流れを回収する段階から成る該
混合物からイソブチレンを生成する方法に関す
る。 １−ブテンの正常沸点は約−6.7℃であり、イ
ソブチレンの正常沸点は約−6.8℃である。これ
らの沸点は極く接近していて普通の精留によつて
イソブチレンから１−ブテンを分離することは実
施できない。シス−およびトランス−２−ブテン
の正常沸点はそれぞれ約3.7℃および0.9℃である
ので、イソブチレンと１−ブテンは精留によつて
２−ブテンから分離することができる。しかしな
がら、このような分離は実質的に１−ブテンを含
まない高純度のイソブチレンの流れを提供するこ
とはできない。本発明の方法によつて、１−ブテ
ンはイソブチレン生成物の流れから著しく減少す
ることができる。従つて、高純度イソブチレン生
成物の流れが普通のブテン異性体混合物から得ら
れる。 本発明の特定の具体例をフローシートによつて
説明する。 １−ブテン44重量％、イソブチレン44重量％お
よび２−ブテン12重量％から成る普通のブチレン
原料油を導管１を通して導入し、水素を導管２を
通して導入する。混合したブチレン原料油と水素
は導管１を通つてオレフイン異性化条件に保持さ
れた反応域３に導入する。反応域３に導入された
炭化水素は多孔質担体上に担持されたニツケルお
よびイオウから成る異性化触媒の固定床と接触す
る。この触媒はニツケル担体物質の初期複合体を
形成し、硫化し、次に水素でもつて触媒からイオ
ウをストリツプして最終異性化触媒を得ることに
よつて製造される。以後この触媒をニツケルサブ
硫化物触媒と称する。炭化水素は約0.1〜20の液
体時間空間速度において、好ましくは触媒床に下
向流において反応域３に連続的に通し、そして反
応域３から導管４を通して取出す。導管４におけ
る異性化反応器流出液は精留塔５に導入する。異
性化反応器流出液はシス−２−ブテンとトランス
−２−ブテンの増大に実質的に対応して１−ブテ
ンを減少した。熱力学的平衡のため、この１−ブ
テンはｎ−ブテン留分の少くとも５〜15％であ
る。精留塔５においては、イソブチレンと１−ブ
テンの混合物は分離され導管６を通つてオーバー
ヘツドとして取出される。導管６における炭化水
素の混合物はオレフイン異性化条件に維持された
反応域７に導入される。反応域７に導入された炭
化水素はニツケルサブ硫化物触媒物質から成る異
性化触媒の固定床と接触する。得られた異性化炭
化水素は反応域７から導管８を通つて連続的に取
出される。この異性化炭化水素の少くとも１部分
は導管８および１０を通つて還流として精留塔５
に戻される。この異性化炭化水素の残りは導管８
および９を通つてイソブチレン生成物の流れとし
て回収される。ポンプ、バルブ、熱交換手段等の
各種の慣用設備および操作は記載しなかつたが、
これらの本プロセスにおける使用は当業者には明
らかなところである。 本方法において使用される１−ブテン、２−ブ
テンおよびイソブチレンを含むオレフイン系原料
油はブテン異性体のみから成つてもよく、あるい
は他の炭化水素を含んでもよい。通常使用される
オレフイン系炭化水素は１−ブテン、２−ブテン
およびイソブチレンの混合物から成る。しかしな
がら、オレフイン系原料油中には、例えば、パラ
フイン類、ナフテン類あるいは芳香族竝に少量の
汚染物を包含する他の物質が存在してもよい。適
当なオレフイン系原料油はプロパン、ｎ−ブタ
ン、イソブタン、ペンタン、ブタジエン等を含
み、これらの炭化水素は通常のオレフイン系原料
油源にしばしば少量存在する。しかしながら、本
方法に使用されるオレフイン系原料油は少くとも
50重量％のC4オレフインを含む。 本発明の方法におけるオレフイン系原料油はま
づオレフイン異性化条件において異性化反応域中
の異性化触媒と接触する。本発明の異性化操作に
おいて使用することのできる異性化触媒は１−ブ
テン中のオレフイン結合のこの炭化水素分子中の
より中心位置えの移動を生じて２−ブテンを生成
する触媒を包含する。例えば、アルミナ、シリ
カ、ジルコニア、酸化クロム、酸化ホウ素、トリ
ア、マグネシア、硫酸アルミニウムおよびこれら
の２またはそれ以上の組合せを包含する種々の触
媒が先行技術において適当であることがわかつて
いた。溶液においてあるいは固体支持体上のいづ
れかにおいて硫酸、リン酸、塩化アルミニウム等
のごとき酸性触媒もまた使用された。また米国特
許第3821123号に記載のごとき多孔性担体物質上
に担持された硫化されたニツケルが異性化触媒と
して異性化操作における使用に適当である。熱異
性化も利用されるが、過剰量の副生成物を生成す
る欠点をまぬがれない。 本方法の異性化段階の操作の好ましい方法は連
続型操作で行はれる。１つの特定の方法はブテン
異性体から成る原料油の流れを固定床触媒を含む
異性化反応域に連続的に導入し、この反応域を約
−18〜204℃またはそれ以上の範囲の温度および
約１〜200気圧またはそれ以上の圧を包含するオ
レフイン異性化条件に維持する固定床操作であ
る。好ましい温度は約27〜149℃、好ましい圧は
約４〜50気圧である。ブタン異性体の仕込みは上
向流または下向流のいづれかにおいて触媒床上を
通り、連続的に取出され回収される。水素、窒素
等のごときガスを異性化域に連続的に導入するこ
とも本発明の範囲内にある。 他の連続型操作はブテン異性体原料油と触媒床
とが異性化域を通る際同方向にあるいは互に逆向
して動く移動床型から成る。 同じ分離と生成物の品質を達成する別のただし
効率的でない方法も利用できる。１例として、フ
ローシートに説明したと同じ反応域３と精留塔５
を使用しただし精留塔５のオーバーヘツドからの
物質についての第２反応域および第２精留域をも
有するシステムを構成することができる。しかし
ながら、同じ生成物品質に対して、本発明を使用
するのに要するよりも第２精留域に対する必要性
のため、より多くのエネルギーが要求される。 C4オレフインの通常のソースは１−ブテン、
２−ブテンおよびイソブチレンの混合物を含む。
従来技術においては、オレフイン結合を移動して
２−ブテンを得ることによつて１−ブテンを異性
化するための種々の試みが為されたけれども、一
般に、１−ブテンの経済的に望ましい高度の転化
に好ましいオレフイン異性化条件は、極めて望ま
しくない副反応であるイソブチレンの重合を容易
にする傾向がある。かくして、異性化操作への原
料油の流れ中にイソブチレンが存在する時は、従
来技術は１−ブテンの２−ブテンへの最適条件以
下に限定された。本発明の方法は従来技術によつ
て生じた問題を少くとも部分的には克服するもの
である。本方法においては、１−ブテンの極めて
高い転化が達成されるごときオレフイン異性化条
件を維持する必要はない。従つてイソブチレンの
重合は避けられる。同時に、１−ブテンとイソブ
チレンを含む精留塔のオーバーヘツド蒸気を直接
に異性化反応域に導入し次に異性化したオーバー
ヘツドの少くとも１部分を精留塔に還流すること
によつて、ネツトのオーバーヘツドイソブチレン
生成物流中の１−ブテンの濃度は著しく減少す
る。その他の適当なオレフインはペンテン、ヘキ
セン等から選ばれる。 次に、実施例によつて本発明を説明する。ただ
し、本発明はこれらの実施例によつて限定される
ものではない。 実施例 １ 第１表に示す特性を有する混合ブテンの流れを
１日10000モル普通の標準蒸留塔に仕込んだ。
【表】
ン、モル
この蒸留塔は少くとも80理論ステージを含み、
約80000モル／日還流される。オーバーヘツドお
よびボトム生成物は第１表に示すごとくで、イソ
ブチレンオーバーヘツドの流れは純度84％であ
り、２−ブテンボトムの流れは純度96％である。 実施例 ２ 実施例１に使用したのと同じ蒸留塔を、塔のオ
ーバーヘツド蒸気ラインにオレフイン異性化反応
域を入れることによつて改変した。実施例１と同
じ特性を有する混合ブテンの流れを１日10000モ
ルこの改変した蒸留塔に仕込んだ。
この蒸留塔は少くとも80理論ステージを含み、
約80000モル／日還流される。オーバーヘツドお
よびボトム生成物は第１表に示すごとくで、イソ
ブチレンオーバーヘツドの流れは純度84％であ
り、２−ブテンボトムの流れは純度96％である。 実施例 ２ 実施例１に使用したのと同じ蒸留塔を、塔のオ
ーバーヘツド蒸気ラインにオレフイン異性化反応
域を入れることによつて改変した。実施例１と同
じ特性を有する混合ブテンの流れを１日10000モ
ルこの改変した蒸留塔に仕込んだ。
【表】
ン、モル
オーバーヘツドおよびボトム生成物は第２表に
示すごとくで、イソブチレンオーバーヘツドの流
れは純度93％であり、２−ブテンボトムの流れは
純度96％である。
オーバーヘツドおよびボトム生成物は第２表に
示すごとくで、イソブチレンオーバーヘツドの流
れは純度93％であり、２−ブテンボトムの流れは
純度96％である。
図面は本発明の１具体例のフローシートであ
る。
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) イソオレフインとｎ−オレフインとの混
合物を、精留域において、ｎ−オレフインに富
んだ第１の流れとイソオレフインに富んだ第２
の流れとに分離し、 (b) 該第２の流れをオレフイン異性化域において
反応させ、 (c) 該異性化域からの流出液の少なくとも一部分
を還流として該精留域に戻し、 (d) 該異性化域からの流出液の少なくとも一部分
をイソオレフイン生成物の流れとして回収し、 (e) 該精留域からｎ−オレフイン生成物の流れを
回収する ことから成るイソオレフインとｎ−オレフインと
の混合物からイソオレフインとｎ−オレフインを
分離する方法。 ２ 該オレフインはペンテン類であることを特徴
とする第１項の方法。 ３ 該オレフインはヘキセン類であることを特徴
とする第１項の方法。 ４ 該オレフインはブテン類であることを特徴と
する第１項の方法。 ５ 該異性化はアルミナ、シリカ、ジルコニア、
酸化クロムおよびマグネシアから成る耐火性無機
酸化物によつて接触されることを特徴とする第１
項の方法。 ６ 該異性化は部分的に硫化されたニツケル触媒
によつて接触されることを特徴とする第１項の方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/779,414 US4104321A (en) | 1977-03-18 | 1977-03-18 | Process for the separation of olefins |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS549206A JPS549206A (en) | 1979-01-24 |
| JPS633852B2 true JPS633852B2 (ja) | 1988-01-26 |
Family
ID=25116366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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