JPS6340164B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6340164B2 JPS6340164B2 JP55074410A JP7441080A JPS6340164B2 JP S6340164 B2 JPS6340164 B2 JP S6340164B2 JP 55074410 A JP55074410 A JP 55074410A JP 7441080 A JP7441080 A JP 7441080A JP S6340164 B2 JPS6340164 B2 JP S6340164B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mollusc
- benzoquinone
- killer
- molluscs
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は軟体動物撲滅剤、特に軟体動物の成長
および生命を抑制する相乗的に働らく軟体動物撲
滅剤混合物に関する。 かたつむりとなめくじを包含する陸棲および水
棲の多くの軟体動物は世界の至る処で経済的およ
び衛生上の問題をおこしている。単殼をもつもの
およびもたぬものを含む腹足軟体動物の大綱に属
するかたつむりは多種の有用農業植物を食いあら
すので植物に極めて有害である。更に有害なのは
これらが多くの熱帯性又は亜熱帯性伝染病の生活
サイクルにおいてはたす役わりである。世界のあ
らゆる地域で数百万の人々と無数の動物がこの伝
染病に苦しんでいる。かたつむりはこの伝染病に
含まれる寄生虫の成長サイクルに重要な役をもつ
ている。かたつむりと共に寄生虫の幼虫段階が発
生し出現する。幼虫は温血動物中に入りそこで成
虫に成熟する。成虫は順に卵を産み卵は血流によ
つて動物体内の生命の維持に絶対必要な器管に運
ばれる。最後に卵は下水などを経てかたつむりに
戻る路を見付けサイクルは再び開始される。かく
て一匹のかたつむりは毎年無数の新生かたつむり
の先祖となるであろう。 例えばオンコメラニア、オーストラロルビスお
よびルビヌス属のかたつむりは住血吸虫中間宿主
である。同様にリムナエア属のかたつむりは肝吸
虫の中間宿主である。これらのかたつむりは特に
人の機能衰弱問題をおこす。特に住血吸虫症は世
界の多くの地域において長く風土病であり、増加
の傾向さえある。 住血吸虫症およびこの種の他の伝染病を撲滅す
る種々の方法が提案されているが、有毒化学薬品
による中間宿主かたつむりの撲滅が多くの熱帯性
および亜熱帯性伝染病の伝染防止の最も手つとり
早くまた有効な手段と思われる。 しかしかたつむりの様な軟体動物撲滅に有用な
多くの化学薬品（軟体動物撲滅剤）はある欠点を
もつ。ある場合それらは製造困難でありまたある
生息地では市販組成物を有効に分散できない。他
の場合化学薬品自体が刺戟性で取扱いに危険性を
もち又は比較的多量に使用を要する。また他の場
合予め土壌又は他の有機物質に吸収させる必要が
ある。また最近市販のある軟体動物撲滅剤は高PH
において効果なく、装置を腐蝕する、又はその活
性が太陽光線で減少する。最後にある撲滅剤は十
分活性はあるが低PHにおいては不活性となりおよ
び（又は）かたつむりの卵を死滅させない。 したがつてこれらの副作用なくかたつむり又は
その生息地に使用した場合かたつむり卵を直接確
実に撲滅できる有効な軟体動物撲滅剤の供給が要
請されている。 本発明によればかたつむりおよび関連軟体動物
に対し相乗的活性を示す新軟体動物撲滅混合剤が
発見されたのである。 軟体動物は構造： （式中Ｒは炭素原子１−４をもつ低級アルキル
を表わす）をもつＯ，Ｏ−ジアルキル−Ｏ−（３
−ベンゾチエングリオキシロニトリルオキシミ
ノ）ホスフエートを周知の軟体動物撲滅剤、例え
ば２，５−ビス（１−アジリジニル）−ｐ−ベン
ゾキノン（以後ABQという）、Ｎ−トリチルモル
フオリン、ニクロスアミド〔Ｎ−（2′−クロロ−
4′−ニトロフエニル）−５−クロロサリチルアミ
ド〕、ペンタクロロフエノール、トリフエニルチ
ンアセテイト、３，５−ジブロモ−Ｎ−（４−ブ
ロモフエニル）−２−ヒドロオキシベンズアミド
等と共に含む相乗効果をもつ組成物の作用によつ
て本質的に抑制される。本発明の目的に対し“周
知の”軟体動物撲滅剤は上記周知物質の混合物も
包含する。 を除くこれら化合物類すべての軟体動物撲滅
活性は認められている。しかし本発明によれば
と他の軟体動物撲滅剤少なくとも１種との混合物
は大きな相乗効果をあらわし低濃度でかたつむり
を撲滅させるより有効な製品となる。 を含む本発明の軟体動物撲滅剤組成物の組合
わせられた総合性質はかたつむりおよびその卵を
死滅させるより効果的で完全な手段となり、しか
も各成分の少量づつを用いればよい。また新軟体
動物撲滅混合剤が軟体動物を撲滅する時間は非常
に短かくなる。一般に新軟体動物撲滅混合剤で軟
体動物又はその生息地を処理後24時間以内で動物
は死滅する。故にこれら軟体動物撲滅剤の２種混
合物の効果は相乗的であり、それは軟体動物撲滅
の非常に実用的な手段となる。 本発明の軟体動物撲滅混合剤は望む性質をもつ
個々の成分を混合して極めて簡単に製造される。
例えば望む量のを望む量の第２標準軟体動物撲
滅剤と混合しその混合物を軟体動物および（又
は）その生息地に使用する又はそれらを処理する
ためのタンク又は装置中の稀釈剤又は担体に加え
るのである。２種の軟体動物撲滅剤は互に種々の
割合で混合できる。例えば等量で又はが他の重
量の倍又は半分となる比率で混合できる。代表例
として新軟体動物撲滅剤中が0.020ppmで他が
0.01ppmを使用してよい結果が得られる。一般に
最も効果あることが発見されている混合物はと
他の軟体動物撲滅剤の等量混合物である。 次の実施例は本発明および種々の軟体動物処理
におけるその特徴を例証するものである。 実施例 １ ３−ベンゾチエングリオキシロニトリルオキシ
ム エタノール200ml中にナトリウム3gをとかした
液を氷冷してそれに３−ベンゾチオフエンアセト
ニトリル20gを滴加した後亜硝酸ブチル12.4gを加
えた。混合物を撹拌しながら30分にわたりジエチ
ルエーテル300mlを加えた後混合物を過した。
次いでオキシム塩類混合物（15g）を使用した。
水に少量の塩試料をとかしこの液を6N塩酸で酸
性とした。混合物を過し水洗し乾燥した。ベン
ゼンから再結晶させて淡褐色固体を得た。融点
142−148℃。微量分析で３−ベンゾチエングリオ
キシロニトリルオキシムと同定された。 実施例 ２ Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−ベンゾチエング
リオキシロニトリルオキシミノ）ホスフエート アセトン100ml中に３−ベンゾチエングリオキ
シロニトリルナトリウム塩11.15gを含む混合物を
撹拌しジエチルクロロホスフエート7.74gを加え
た。混合物を１時間撹拌した後真空蒸発乾固し
た。水100mlを加え混合物をエーテルで数回抽出
した。エーテル抽出液を併せて水洗し硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。乾燥剤を除き溶液を濃縮乾
固した。ペンタンから再結晶させてＯ，Ｏ−ジエ
チル−Ｏ−（３−ベンゾチエングリオキシロニト
リルオキシミノ）ホスフエート11.6gを得た。融
点70−72℃。 上記ジエチルクロロホスフエートの代りに他の
ジアルキルクロロホスフエートの等モル量を使用
すれば同じ方法でこの化合物のＯ，Ｏ−ジメチ
ル、Ｏ，Ｏ−ジプロピル又はＯ，Ｏ−ジブチル同
族体が製造できる。 実施例 ３ １，４−ジアジリジノベンゾキノン メタノール500ml中に酢酸第１銅50gの混合物
を氷浴中で20〜25℃に保ちながらエチレンイミン
54gとスラリ化した。空気を青溶液にとおした後
同温度に保ちながらメタノール1000ml中に４−ベ
ンゾキノン27.0gを含む液を加えた。30分撹拌後
オレンジ生成物を過しメタノールで洗い水洗し
た。オーブンで真空乾燥した生成物は微量分析に
より１，４−ジアジリジノ−ｐ−ベンゾキノンと
同定された。融点208−210℃（分解） 実施例 ４ 本発明の（Ｒ＝エチル）およびの軟体動物
撲滅混合剤の成虫および幼虫（Ａ＆Ｊ）又は新し
く孵化した（NH）B.グラブラタ（かたつむり）
に対する効果を同構造をもつ関連同族体の効果と
比較した。同時に行なつた多数の試験において新
混合軟体動物撲滅剤は（Ｒ＝エチル）とを等
量混合して製造した。試験の軟体動物撲滅剤と共
に使用した水はPH7.0で温度24℃の脱塩素水道水
（DTW）であつた。試験したかたつむりは試験
化合物類に24時間暴露し回収に24時間かかり次い
でDTWで水洗した。試験結果は次のとおりであ
る。
および生命を抑制する相乗的に働らく軟体動物撲
滅剤混合物に関する。 かたつむりとなめくじを包含する陸棲および水
棲の多くの軟体動物は世界の至る処で経済的およ
び衛生上の問題をおこしている。単殼をもつもの
およびもたぬものを含む腹足軟体動物の大綱に属
するかたつむりは多種の有用農業植物を食いあら
すので植物に極めて有害である。更に有害なのは
これらが多くの熱帯性又は亜熱帯性伝染病の生活
サイクルにおいてはたす役わりである。世界のあ
らゆる地域で数百万の人々と無数の動物がこの伝
染病に苦しんでいる。かたつむりはこの伝染病に
含まれる寄生虫の成長サイクルに重要な役をもつ
ている。かたつむりと共に寄生虫の幼虫段階が発
生し出現する。幼虫は温血動物中に入りそこで成
虫に成熟する。成虫は順に卵を産み卵は血流によ
つて動物体内の生命の維持に絶対必要な器管に運
ばれる。最後に卵は下水などを経てかたつむりに
戻る路を見付けサイクルは再び開始される。かく
て一匹のかたつむりは毎年無数の新生かたつむり
の先祖となるであろう。 例えばオンコメラニア、オーストラロルビスお
よびルビヌス属のかたつむりは住血吸虫中間宿主
である。同様にリムナエア属のかたつむりは肝吸
虫の中間宿主である。これらのかたつむりは特に
人の機能衰弱問題をおこす。特に住血吸虫症は世
界の多くの地域において長く風土病であり、増加
の傾向さえある。 住血吸虫症およびこの種の他の伝染病を撲滅す
る種々の方法が提案されているが、有毒化学薬品
による中間宿主かたつむりの撲滅が多くの熱帯性
および亜熱帯性伝染病の伝染防止の最も手つとり
早くまた有効な手段と思われる。 しかしかたつむりの様な軟体動物撲滅に有用な
多くの化学薬品（軟体動物撲滅剤）はある欠点を
もつ。ある場合それらは製造困難でありまたある
生息地では市販組成物を有効に分散できない。他
の場合化学薬品自体が刺戟性で取扱いに危険性を
もち又は比較的多量に使用を要する。また他の場
合予め土壌又は他の有機物質に吸収させる必要が
ある。また最近市販のある軟体動物撲滅剤は高PH
において効果なく、装置を腐蝕する、又はその活
性が太陽光線で減少する。最後にある撲滅剤は十
分活性はあるが低PHにおいては不活性となりおよ
び（又は）かたつむりの卵を死滅させない。 したがつてこれらの副作用なくかたつむり又は
その生息地に使用した場合かたつむり卵を直接確
実に撲滅できる有効な軟体動物撲滅剤の供給が要
請されている。 本発明によればかたつむりおよび関連軟体動物
に対し相乗的活性を示す新軟体動物撲滅混合剤が
発見されたのである。 軟体動物は構造： （式中Ｒは炭素原子１−４をもつ低級アルキル
を表わす）をもつＯ，Ｏ−ジアルキル−Ｏ−（３
−ベンゾチエングリオキシロニトリルオキシミ
ノ）ホスフエートを周知の軟体動物撲滅剤、例え
ば２，５−ビス（１−アジリジニル）−ｐ−ベン
ゾキノン（以後ABQという）、Ｎ−トリチルモル
フオリン、ニクロスアミド〔Ｎ−（2′−クロロ−
4′−ニトロフエニル）−５−クロロサリチルアミ
ド〕、ペンタクロロフエノール、トリフエニルチ
ンアセテイト、３，５−ジブロモ−Ｎ−（４−ブ
ロモフエニル）−２−ヒドロオキシベンズアミド
等と共に含む相乗効果をもつ組成物の作用によつ
て本質的に抑制される。本発明の目的に対し“周
知の”軟体動物撲滅剤は上記周知物質の混合物も
包含する。 を除くこれら化合物類すべての軟体動物撲滅
活性は認められている。しかし本発明によれば
と他の軟体動物撲滅剤少なくとも１種との混合物
は大きな相乗効果をあらわし低濃度でかたつむり
を撲滅させるより有効な製品となる。 を含む本発明の軟体動物撲滅剤組成物の組合
わせられた総合性質はかたつむりおよびその卵を
死滅させるより効果的で完全な手段となり、しか
も各成分の少量づつを用いればよい。また新軟体
動物撲滅混合剤が軟体動物を撲滅する時間は非常
に短かくなる。一般に新軟体動物撲滅混合剤で軟
体動物又はその生息地を処理後24時間以内で動物
は死滅する。故にこれら軟体動物撲滅剤の２種混
合物の効果は相乗的であり、それは軟体動物撲滅
の非常に実用的な手段となる。 本発明の軟体動物撲滅混合剤は望む性質をもつ
個々の成分を混合して極めて簡単に製造される。
例えば望む量のを望む量の第２標準軟体動物撲
滅剤と混合しその混合物を軟体動物および（又
は）その生息地に使用する又はそれらを処理する
ためのタンク又は装置中の稀釈剤又は担体に加え
るのである。２種の軟体動物撲滅剤は互に種々の
割合で混合できる。例えば等量で又はが他の重
量の倍又は半分となる比率で混合できる。代表例
として新軟体動物撲滅剤中が0.020ppmで他が
0.01ppmを使用してよい結果が得られる。一般に
最も効果あることが発見されている混合物はと
他の軟体動物撲滅剤の等量混合物である。 次の実施例は本発明および種々の軟体動物処理
におけるその特徴を例証するものである。 実施例 １ ３−ベンゾチエングリオキシロニトリルオキシ
ム エタノール200ml中にナトリウム3gをとかした
液を氷冷してそれに３−ベンゾチオフエンアセト
ニトリル20gを滴加した後亜硝酸ブチル12.4gを加
えた。混合物を撹拌しながら30分にわたりジエチ
ルエーテル300mlを加えた後混合物を過した。
次いでオキシム塩類混合物（15g）を使用した。
水に少量の塩試料をとかしこの液を6N塩酸で酸
性とした。混合物を過し水洗し乾燥した。ベン
ゼンから再結晶させて淡褐色固体を得た。融点
142−148℃。微量分析で３−ベンゾチエングリオ
キシロニトリルオキシムと同定された。 実施例 ２ Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−ベンゾチエング
リオキシロニトリルオキシミノ）ホスフエート アセトン100ml中に３−ベンゾチエングリオキ
シロニトリルナトリウム塩11.15gを含む混合物を
撹拌しジエチルクロロホスフエート7.74gを加え
た。混合物を１時間撹拌した後真空蒸発乾固し
た。水100mlを加え混合物をエーテルで数回抽出
した。エーテル抽出液を併せて水洗し硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。乾燥剤を除き溶液を濃縮乾
固した。ペンタンから再結晶させてＯ，Ｏ−ジエ
チル−Ｏ−（３−ベンゾチエングリオキシロニト
リルオキシミノ）ホスフエート11.6gを得た。融
点70−72℃。 上記ジエチルクロロホスフエートの代りに他の
ジアルキルクロロホスフエートの等モル量を使用
すれば同じ方法でこの化合物のＯ，Ｏ−ジメチ
ル、Ｏ，Ｏ−ジプロピル又はＯ，Ｏ−ジブチル同
族体が製造できる。 実施例 ３ １，４−ジアジリジノベンゾキノン メタノール500ml中に酢酸第１銅50gの混合物
を氷浴中で20〜25℃に保ちながらエチレンイミン
54gとスラリ化した。空気を青溶液にとおした後
同温度に保ちながらメタノール1000ml中に４−ベ
ンゾキノン27.0gを含む液を加えた。30分撹拌後
オレンジ生成物を過しメタノールで洗い水洗し
た。オーブンで真空乾燥した生成物は微量分析に
より１，４−ジアジリジノ−ｐ−ベンゾキノンと
同定された。融点208−210℃（分解） 実施例 ４ 本発明の（Ｒ＝エチル）およびの軟体動物
撲滅混合剤の成虫および幼虫（Ａ＆Ｊ）又は新し
く孵化した（NH）B.グラブラタ（かたつむり）
に対する効果を同構造をもつ関連同族体の効果と
比較した。同時に行なつた多数の試験において新
混合軟体動物撲滅剤は（Ｒ＝エチル）とを等
量混合して製造した。試験の軟体動物撲滅剤と共
に使用した水はPH7.0で温度24℃の脱塩素水道水
（DTW）であつた。試験したかたつむりは試験
化合物類に24時間暴露し回収に24時間かかり次い
でDTWで水洗した。試験結果は次のとおりであ
る。
【表】
チル）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： （式中Ｒは炭素原子１−４をもつ低級アルキル
である）のＯ，Ｏ−ジアルキル−Ｏ−（３−ベン
ゾチエングリオキシロニトリルオキシミノ）ホス
フエートと周知の軟体動物撲滅剤とを重量基準で
２：１から１：２の間の割合で含有した軟体動物
撲滅に有効な組成物を軟体動物又はそれらの生息
地に使用することを特徴とする軟体動物駆除法。 ２ 上記割合が約１：１である特許請求の範囲第
１項に記載の方法。 ３ 上記の周知の軟体動物撲滅剤が２，５−ビス
（１−アジリジニル）−ｐ−ベンゾキノンである特
許請求の範囲第１項に記載の方法。 ４ 上記アルキルがエチルでありかつ上記軟体動
物撲滅剤が２，５−ビス（１−アジリジニル）−
ｐ−ベンゾキノンである特許請求の範囲第１項に
記載の方法。 ５ 上記ホスフエートと上記ベンゾキノンとが約
１：１の重量比で含まれている特許請求の範囲第
４項に記載の方法。 ６ 活性成分として式： （式中Ｒは炭素原子１−４をもつ低級アルキル
である）のＯ，Ｏ−ジアルキル−Ｏ−（３−ベン
ゾチエングリオキシロニトリルオキシミノ）ホス
フエートと周知の軟体動物撲滅剤とを重量基準で
２：１から１：２の間の割合で含んでいることを
特徴とする軟体動物撲滅用組成物。 ７ 上記周知の軟体動物撲滅剤が２，５−ビス
（１−アジリジニル）−ｐ−ベンゾキノンである特
許請求の範囲第６項に記載の組成物。 ８ 上記Ｏ，Ｏ−ジアルキル−Ｏ−（３−ベンゾ
チエングリオキシロニトリルオキシミノ）ホスフ
エートと上記２，５−ビス（１−アジリジニル）
−ｐ−ベンゾキノンとの活性成分が約１：１の重
量比である特許請求の範囲第７項に記載の組成
物。 ９ 上記活性成分を液体又は固体稀釈剤と混合し
た特許請求の範囲第８項に記載の組成物。 １０ 上記稀釈剤が上記活性成分混合物を１−５
重量％含有する乳化し得る濃厚液である特許請求
の範囲第９項に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7441080A JPS5714512A (en) | 1980-06-04 | 1980-06-04 | Mollusk killing composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7441080A JPS5714512A (en) | 1980-06-04 | 1980-06-04 | Mollusk killing composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5714512A JPS5714512A (en) | 1982-01-25 |
| JPS6340164B2 true JPS6340164B2 (ja) | 1988-08-10 |
Family
ID=13546385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7441080A Granted JPS5714512A (en) | 1980-06-04 | 1980-06-04 | Mollusk killing composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5714512A (ja) |
-
1980
- 1980-06-04 JP JP7441080A patent/JPS5714512A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5714512A (en) | 1982-01-25 |
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