JPS6340181B2 - - Google Patents

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JPS6340181B2
JPS6340181B2 JP55029272A JP2927280A JPS6340181B2 JP S6340181 B2 JPS6340181 B2 JP S6340181B2 JP 55029272 A JP55029272 A JP 55029272A JP 2927280 A JP2927280 A JP 2927280A JP S6340181 B2 JPS6340181 B2 JP S6340181B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式： 〔式中R1は置換されていてもよい脂肪族また
は単環または複環状脂環式、芳香族又は複素環式
残基を表わし、かつR2は水素原子、低級アルキ
ル基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニ
ル基、ニトリル基、低級アルキルスルホニル基を
表わすか、またはR1と結合してジメチレン基ま
たはトリメチレン基を表わす〕のニトリルの製法
に関する。
ニトリルは周知のようにカルボン酸、エステ
ル、アミド、アルデヒド、アミン等の合成のため
の重要な中間生成物である。したがつてニトリル
は害虫駆除剤、染料ピグメント、製薬等の合成の
原料として重要である。ニトリルの工業的な製造
はたいていはいわゆるコルベのニトリル合成によ
り相応するハロゲン化物にシアン化アルカリまた
はシアン化アルカリ土類を作用させて行なわれ
る。
コルベのニトリル合成でたいてい使用されるシ
アン化アルカリは特に毒性であるので、特別な作
業保護手段を講じ、かつ費用のかかる排水浄化も
しくは排水処理手段を接続しなければならない。
更にニトリル形成の副反応としてしばしばイソニ
トリルの形成が認められ、これはきわめて臭気に
よる障害作用を有する。この合成のもう１つのき
わめて重大な欠点は、使用されるシアン化アルカ
リの塩基度に基づいて多数の、特に複素環式アル
キルハロゲン化物が数個置換されたニトリルまた
はその分解生成物を生成することである。数例で
は中性溶剤中で環状エーテルを添加して処理する
ことによりもしくは相転移法により手段を講じる
ことができるが、しかし該物質を使用しての合成
は工業的使用にはたいていは高価につきすぎる。
したがつて本発明による方法はコルベのニトリ
ル合成の前記の欠点を回避するものである。
本発明による方法で使用される一般式のエナ
ミンは置換分R1として脂肪族または単環また複
環状脂環式、芳香族また複素環式残基を有する。
好適な脂肪族残基R1は例えばＣ−原子数１〜12
の直鎖または分枝鎖アルキル残基、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基またはヘプチル基である。好適な
脂環式残基R1は例えばシクロペンチル基または
シクロヘキシル基である。好適な芳香族残基R1
は例えばフエニル基、ビフエニル基またはα−ま
たはβ−ナフチル基である。好適な複素環式残基
R1は例えばピロール残基、フラン残基、チオフ
エン残基、インドール残基、クマロン残基、チオ
ナフテン残基、ピラゾール残基、イミダゾール残
基、ピリジン残基、キノリン残基、イソキノリン
残基、ピリミジン残基またはピラジン残基であ
る。
脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式残基
R1は非置換であつても置換されていてもよい。
基R1の好適な置換分は例えばＣ−原子数１〜４
の低級アルキル基（例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基またはｔ−ブチル
基）、トリフルオルメチル基、フエニル基、ヒド
ロキシ基、アルコキシ基中のＣ−原子数１〜４の
低級アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基ま
たはｔ−ブチルオキシ基）、フエノキシ基、ハロ
ゲン原子（弗素、塩素または沃素原子）、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基またはアルコキシ
基中にＣ−原子数１〜４を有する低級アルコキシ
カルボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル
基、イソプロピルオキシカルボニル基またはブチ
ルオキシカルボニル基である。
本発明による方法は水の存在で実施する。水自
体は溶剤として働く。しかし他方では反応を極性
不活性溶剤と水との混合物中で実施することも可
能である。かかる不活性極性溶剤は例えば低級ア
ルコール（メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等）、低級カルボン酸（有利に酢酸）、極性
エーテル（例えばグリコールモノメチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサン）または双極性中性溶剤
（例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシドまたはヘキサメ
チル燐酸トリアミド）である。
本発明による方法はPH０〜３、有利にPH０〜１
で実施される。酸性反応条件の調節は、ヒドロキ
シルアミン−Ｏ−スルホン酸を過剰で（有利にエ
ナミン１モルに対してヒドロキシルアミン−Ｏ−
スルホン酸1.5〜５モル）使用することにより行
なうことができる。しかし一方反応混合物に付加
的に更に鉱酸（塩酸、硫酸、燐酸、過塩素酸等）
を添加する場合にはほぼ当モル量のヒドロキシル
アミン−Ｏ−スルホン酸を用いて処理することも
可能である。
反応は有利に反応温度０℃〜100℃で行なう。
反応時間は通常２〜24時間である。
式の出発エナミンは文献公知であり、または
自体公知の方法で種々の当業者に知られている方
法で製造される〔例えば“エナミンズ
（Enamins）”、クツク（G.Cook）著、マーセル−
デツカー・フエアラーク（Marcel−Dekker−
Verlag）社発行、ニユーヨークおよびロンドン、
（1969年）；“ヒエミツシエ・ベリヒテ（Chem.
Ber.）“第101巻、4048頁、1968年；“リービヒ
ス・アナーレン（Liebigs Ann.）”、第641巻
（1961年）〕。
次に実施例につき本発明を詳説する。
例 １ ａ 水15ml中のヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホ
ン酸850mgの溶液に１−ジメチル−アミノメチ
レン−５−ニトロインダン660mgを加え、かつ
混合物を室温で２時間撹拌する。生じる結晶生
成物を吸引過し、かつ水で洗浄する。エタノ
ールから再結晶の後融点117℃の５−ニトロイ
ンダン−１−カル−ボニトリル510mg（90％）
が得られる。
ｂ 出発物質の製造は以下のようにして行なう： ５−ニトロインダン820mgとビス（ジメチル
アミノ）−ｔ−ブトキシメタン〔ブレデレツク
（H.Bredereck）他著、“Chem.Ber.”、第101
巻、41頁（1968年）により製造される〕1.7gの
混合物を160℃（浴温）に加熱し、かつ生じる
ｔ−ブチルアルコ−ルを塔に通して溜去する。
１時間後暗赤色の反応混合物を冷却し、かつエ
タノ−ルから晶出させる。融点121℃の１−ジ
メチルアミノメチレン−５−ニトロインダン
775mg（71％）が得られる。
例 ２ 例１と同様にしてα−スチリルモルホリン（フ
エニルアセトアルデヒドとモルホリンから製造さ
れる）とヒドロキシルアミン−０−スルホン酸と
を反応させる。水相を酢酸エチルで抽出の後濃縮
し、かつ残渣を真空中で蒸溜する。n23 D1.5190の
フエニルアセトニトリル70％が得られる。
例 ３ ａ 例１と同様にしてα−ジメチルアミノ−４−
ニトロスチレンを反応させる。エタノールから
再結晶の後融点116℃の４−ニトロフエニルア
セトニトリル78％が得られる。
ｂ ４−ニトロフエニルアセトニトリルは次のよ
うにして得ることもできる： 水15ml中のヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホ
ン酸420mgと2N−硫酸１mlの混合物にα−ジメ
チルアミノ−４−ニトロスチレン580mgを加え、
かつ室温で１時間撹拌する。沈殿物を吸引過
の後エタノールから再結晶させる。融点115℃
の物質400mg（82％）が得られる。
ｃ 文献で公知のα−ジメチルアミノ−４−ニト
ロスチレンを例1bと同様にして４−ニトロト
ルエンから製造する。
例 ４ ａ 例1aと同様にして１−ジメチルアミノ−２
−（４−ニトロフエニル）−１−プロペンとヒド
ロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸と反応させ、
かつエタノールから再結晶により融点76℃の２
−（４−ニトロフエニル）−プロピオニトリル80
％が得られる。
ｂ 出発物質は例1bと同様にして１−エチル−
４−ニトロベンゼンから製造する。エタノール
から再結晶により融点76℃の１−ジメチルアミ
ノ−２−（４−ニトロフエニル）−プロペン66％
が得られる。
例 ５ ａ 例1aと同様にして４−（２−ジメチルアミノ
ビニル）−ピリジンとヒドロキシルアミン−Ｏ
−スルホン酸を反応させる。反応終了後溶液を
PH12に調節し、かつ酢酸エチルで抽出する。有
機残渣を珪酸ゲルを用いてトルエン／酢酸エチ
ルを用いてクロマトグラフイー処理をし、引続
き酢酸エチル／ヘキサンから再結晶させる。融
点43℃の４−ピリジル−アセトニトリル68％が
得られる。
ｂ 例1bと同様にして４−ピコリンから４−（２
−ジメチルアミノビニル）−ピリジン（融点103
℃）を製造する。
例 ６ ａ 例1aと同様にして３−ジメチルアミノ−２
−フエニル−アクリル酸−エチルエステルとヒ
ドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸を反応させ
る。酢酸エチルで抽出の後２−シアノ−フエニ
ル酢酸エチルエステル（82％）が得られ、これ
を互に真空蒸溜により精製してもよい。
ｂ 出発物質は例1bと同様にしてフエニル酢酸
−エチルエステルとビス（ジメチルアミノ）−
ｔ−ブトキシメタンから得られる。残渣（沸点
135〜40℃／0.01mmＨｇ）を真空蒸溜して３−
ジメチルアミノ−２−フエニル−アクリル酸−
エチルエステル（n23 D1.5682）が得られる。
例 ７ ａ 例1aと同様にして水中の１−ジメチルアミ
ノメチレン−５−ニトロ−６−フエノキシイン
ダンをジオキサンの添加下にヒドロキシルアミ
ン−Ｏ−スルホン酸と反応させて融点78℃（イ
ソプロピルアルコール）の５−ニトロ−６−フ
エノキシ−インダン−１−カルボニトリルにす
る。
ｂ 出発物質は例1bと同様にして５−ニトロ−
６−フエノキシインダンからビス（ジメチルア
ミノ）−ｔ−ブトキシメタンと反応させること
により得られる。エタノールから結晶化して融
点97℃の１−ジメチルアミノメチレン−５−ニ
トロ−６−フエノキシインダンが得られる。
ｃ ５−ニトロ−６−フエノキシインダンは次の
ようにして得られる： ６−ブロム−５−ニトロインダン12.1ｇ、塩
化銅（）0.75ｇ、炭酸カリウム17.3ｇおよび
フエノール18.4ｇを無水ピリジン200ml中で３
時間還流沸騰させる。真空中で濃縮し、残渣に
クロロホルムを加え、かつ不溶液から吸引過
する。母液を1N−苛性ソーダ液および1N−塩
酸と一緒に振盪し、かつ真空中で濃縮する。真
空中で蒸溜後５−ニトロ−６−フエノキシイン
ダン11.5ｇが得られる。沸点163〜165℃／0.03
mmＨｇ。
例 ８ ａ 例1aと同様にして２−クロル−４−（２−ジ
メチルアミノビニル）−８−フエニルキノリン
を室温でヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸
と反応させる。エタノールから再結晶により融
点176℃の２−クロル−８−フエニル−４−キ
ノリニル−アセトニトリルが得られる。
ｂ 例1bと同様にして２−クロル−４−メチル
−８−フエニルキノリン（２−ヒドロキシ−４
−メチル−８−フエニルキノリンから製造）を
ビス（ジメチルアミノ）−ｔ−ブトキシメタン
と反応させて融点150℃（酢酸エチル）の２−
クロル−４−（２−ジメチルアミノビニル）−８
−フエニル−キノリンが得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 〔式中R1は置換されていてもよい脂肪族、ま
    たは単環または複環状脂環式、芳香族または複素
    環式残基を表わし、かつR2は水素原子、低級ア
    ルキル基、カルボキシル基、低級アルコキシカル
    ボニル基、ニトリル基、低級アルキルスルホニル
    基を表わすかまたはR1と結合してジメチレン基
    またはトリメチレン基を表わす〕のニトリルを製
    造するための方法において、一般式： 〔式中R1およびR2は前記のものを表わし、か
    つR3およびR4はそれぞれ低級アルキル基を表わ
    すかまたは一緒になつて酸素原子または低級アル
    キルイミノ基によつて中断されていてもよいテト
    ラメチレン基またはペンタメチレン基を表わす〕
    のエナミンを水の存在でPH０〜３でヒドロキシル
    アミン−Ｏ−スルホン酸と反応させることを特徴
    とする、ニトリルの製法。 ２ R1が低級アルキル基、フエニル基、低級ア
    ルコキシ基、フエノキシ基、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、シアノ基、カルボキシル基または低級アル
    コキシカルボニル基により置換されていてもよい
    フエニル基、ナフチル基、ピリジル基、キナゾリ
    ニル基、キノリニル基またはチエニル基を表わ
    し、かつR2が水素原子、低級アルキル基、低級
    アルコキシカルボニル基を表わすかまたはR1と
    結合してジメチレン基またはトリメチレン基を表
    わす、一般式のニトリルを製造する、特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ３ R1がニトロ基、ハロゲン原子、フエニル基、
    フエノキシ基により置換されていてもよいフエニ
    ル基、ピリジル基またはキノリル基を表わし、か
    つR2が水素原子、メチル基、低級アルコキシカ
    ルボニル基を表わすかまたはR1と結合してジメ
    チレン基を表わす、一般式のニトリルを製造す
    る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
JP2927280A 1979-03-09 1980-03-10 Manufacture of nitrile Granted JPS5636445A (en)

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DE19792909871 DE2909871A1 (de) 1979-03-09 1979-03-09 Verfahren zur herstellung von nitrilen

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JPS5636445A JPS5636445A (en) 1981-04-09
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JP (1) JPS5636445A (ja)
AT (1) ATE27145T1 (ja)
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WO2003029189A1 (fr) * 2001-09-28 2003-04-10 Ihara Chemical Industry Co., Ltd. Procede de production de derives du (2-nitrophenyl) acetonitrile et intermediaires associes

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DE2909871A1 (de) 1980-09-18
EP0016978A1 (de) 1980-10-15
DK99380A (da) 1980-09-10
ATE27145T1 (de) 1987-05-15
DE3071970D1 (en) 1987-06-19
EP0016978B1 (de) 1987-05-13

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