JPS6348209A - 香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、モノテルペン系化合物を安定に含有し九香料
組成物に関する。

〔従来の技□術〕

柑橘系天然香料は爽やかさを与えることができるため、
殆んど全ての調合香料に使用されている。

この柑橘系天然香料の特徴を示す香料成分はモノテルペ
ン系化合物であるが、該化合物は光、熱に弱いものが多
いため、これを配合した香料組成物は保存中にその勾い
、外観等が著しく損なわれるという欠点があった。

そこで、従来、柑橘系香料としてモノテルペン系化合物
を除埴たテルペンレス香料を用いたシ、安全性の高□い
香料等を組合て良く似た香りを作り柑橘系香料に置′き
換える方法がおこなわれていた。

例えば後者の具体例としては、モノテルペンであるシト
ラールに代えてゲラニルニトリル、シトロネリルニトリ
ル等を用いる方法があった。

しかしながら、このようにモノテルペン系化合物を他の
香料で置き換える方法では、やけ９本来の香料の持つ新
鮮さ等の特徴は充分に発揮することはできなかった。

更に、モノテルペン系化合物を含有する香料組成物に抗
酸化剤を添加し、安定□性を向上させる試みもなされて
いるが（特開昭５８−１１０５３５号）、抗酸化剤の安
全性に疑問があるなど未だ十分なものではなかった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

したがって、モノテルペン系化合物を香料組成物中に安
定に配合させる技術の開発が求められていた。

〔問題点を解決するための手段〕

斯る夾情において本発明者らはモノテルペン系化合物の
安定性を高めることのできる物質について種々検索をお
こなった結果、特定のベンゾフェノン誘導体はモノテル
ペン系化合物の光及び熱による分解を防ぐことができる
ことを見出し、本発明を完成した。

すなわち、不発ＢＡはモノテルペン系化合物及び次の式
（Ｉ） （式中、Ｒ１及びＲ７は水素原子、水酸基又は低級アル
コキシ基を示す）で表わされるヒドロキシベンゾフェノ
ン誘導体を含有する香料組成物を提供するものである。

本発明で用いるモノテルペン系化合物には、すモネン、
α−ピネン、β−ピネン、テルビノーレン、リナリルア
セテート、ミルセン、シトロネリルアセテート、シトロ
ネラール、シトシル、ミルセノール等の本来のモノテル
ペン系化合物のはｔＮこれらを含む天然柑橘精油、例え
ばレモン油、ベルガモント油、マンダリン油、オレンジ
油、ライム油、グレープフルーツ油、ペチットグレイン
油等も含まれる。

また、ヒドロキシベンゾフェノン誘導体（Ｉ）は公知の
化合物であり、例えばＢＡＳＦ社からユビナールＤ−４
９（ジヒドロキシベンゾフェノン）、ユビナールＤ−５
０（テトラヒドロキシベンゾフェノン）等として市販さ
れているものである。このヒドロキシベンゾフェノン誘
導体α）のうち、好ましいものとしては、ジヒドロキシ
ベンゾフェノン及びテトラヒドロキシベンゾフェノンが
挙げられる０ 本発明の香料組成物は、前記モノテルペン系化合物とヒ
ドロキシベンゾフェノン誘導体α）とを常法に従って調
合することにより得られる。一般には、モノテルペン系
化合物を０．０５〜１５重量％（以下単に「％」で示す
）、好ましくはその０．５−以上とヒドロキシベンゾフ
ェノン誘導体σ）ｏ、ｏｉ〜３チを調合することにより
製造される。ヒドロキシベンゾフェノン誘導体の配合量
が０．０１％未満である場合は効果が充分でなく、また
３チを越えた場合は外観に影響が出るので好ましくない
。

本発明の香料創成物においては、上記二成分をアルコー
ル水溶液中、特にエタノール濃度が５０−以上の水溶液
中に溶解させることが好ましい。

〔発明の効果〕

叙上の如くして得られた本発明の香料組成物は、含有す
るモノテルペン系化合物が光、熱等によっては容易に分
解しないので、長期間安定に保存することができる。し
たがって、香水、コロン等各種の香料組成物として有利
に使用することができる。

〔実施例〕

次に実施例を挙げ、本発明を説明する。

実施例１゜ 下記配合組成のコロンを調製し、これを３０ｍ１容の透
明なサンプルビンに結め、１０万カウントまでの露光テ
スビをおこなった。光による影響のみを測定するために
、サンプルビンをアルミ箔で被い遮光したサンプルも同
時にテストし対照とした。勾いの評価は、−５℃で２０
日間保存した暗室のサンプルを標準とし、これとの比較
で露光テスト品の劣化度合を判定した。この結果を第２
表に示す。

簀露光テスト：積算照度計ＰＨ−１１−ＵＴ（スガ試験
機株式会社製）紫外部 測定機を用いておこなった。

（組成） 第　　１　　表 ＋ｉｎ：レモン油２０％、ベルガモントｌ’１ｌｌｌＯ
チ、マンダリン油５％、オレンジ油 ３チ、ライム油１％、グレープフル ーツ油１チ、その他香料成分６０チ。

（結果） 第　　２　　表 評価基準 Ｏニー５℃暗室品と同等 Δ：　　　Ｎ　　と比べて変化が認められた。

〃　　と比べて著しい変化が認め られた。

実施例２゜ 実施例１で得た谷サンプルについて、色差計を用い、自
然光で１０万カウント（積算照度計による）に達するま
で露光した後の着色度合を調べた。

−５℃保存品のｂ値と露光テストサンプルのｂ値の差Δ
ｂで表わした着色度合の変化を第１図に示す。

実施例３゜ テルペン系化合物０．５％及び安定剤０．１％を８５チ
エタノール溶液に添加して得た香料組成物について、５
ｊ！施例１と同様にして露光テストをおこない、勾いの
変化を調べた。この結果を第３表に示す。

以下余白 第　　３　　表

【図面の簡単な説明】

第１図は各テストサンプルの露光の変化と着色度合の変
化を示す図面である。 以上 第１図 Δｂ（ｔ ２．５　　　５　　　７．５　　　ｔｏ（万力ウン′ト
）手続補正書（自発） １　事件の表示 昭和、□年　特　許　　願第１９３０９４号２　発明の
名称 香料組成物 ３　補正をする考 事件との関係　　　出願人 住　　所 名　称　（０９１）花王株式会社 ４代理人 ６、　補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ７、　補正の内容 α）明細書中、第４頁第１０〜１１行 「ユビナールＤ−４９Ｊとあるを 「ユビナール４００」と訂正する。 −つ　　。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、モノテルペン系化合物及び次の式（ I ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子、水酸基又は低級
   アルコキシ基を示す）で表わされるヒドロキシベンゾフ
   ェノン誘導体を含有する香料組成物。