JPS6348253A - 芳香族アシルシアナイド二量体の製法 - Google Patents
芳香族アシルシアナイド二量体の製法Info
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- JPS6348253A JPS6348253A JP62192748A JP19274887A JPS6348253A JP S6348253 A JPS6348253 A JP S6348253A JP 62192748 A JP62192748 A JP 62192748A JP 19274887 A JP19274887 A JP 19274887A JP S6348253 A JPS6348253 A JP S6348253A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、公知の二量体の芳香族アシルシアン化物の新
規製造方法に関する。
規製造方法に関する。
脂肪族アシルシアン化物は非常に容易に、場合により自
発的にさえ、二量体する一方で、芳香族アシルシアン化
物は二量体により製造することはできない。公知の通り
、純粋な形でのそのｇｌ造は難しい。
発的にさえ、二量体する一方で、芳香族アシルシアン化
物は二量体により製造することはできない。公知の通り
、純粋な形でのそのｇｌ造は難しい。
１、芳香族アシルクロリドと液体シアン化水素酸及びピ
リジ２との反応は公知である：ベリヒテ（Ｂｅｒｉｃｂ
ｔｅ）４１ 、 １’８９３ （１９０Ｂ ）。
リジ２との反応は公知である：ベリヒテ（Ｂｅｒｉｃｂ
ｔｅ）４１ 、 １’８９３ （１９０Ｂ ）。
しかしながら、工業的規模で毒性のシアン化水素酸を取
扱うのは困難である。更に、ピリジンは高価で回収が難
しい。加えて、達成される収率は理論の６０％未満であ
る。芳香族酸無水物とシアン化水素酸との反応について
も同じである（この点については、米国特許明細書第３
．１３４，８０３号参照）。
扱うのは困難である。更に、ピリジンは高価で回収が難
しい。加えて、達成される収率は理論の６０％未満であ
る。芳香族酸無水物とシアン化水素酸との反応について
も同じである（この点については、米国特許明細書第３
．１３４，８０３号参照）。
２、二量体のアシルシアン化物の合成の従来法は、水溶
液中での７シルクロリドとアルカリ金属シアン化物との
反応である。
液中での７シルクロリドとアルカリ金属シアン化物との
反応である。
しかしながら、この方法は一般に用いることはできず、
また単量体の７シルシアン化物、カルボン酸又はカルボ
ン酸無水物も生成され得るため、二量体のアシルシアン
化物は通常低膜率で得られる。
また単量体の７シルシアン化物、カルボン酸又はカルボ
ン酸無水物も生成され得るため、二量体のアシルシアン
化物は通常低膜率で得られる。
文献列挙：
化学と工業（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉ ｎ
ｄｕｓｔｒｙ ＬＬＬ東、１４０８（２０〜５０％の
収率）、テトラヘドロン、レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）１９１ ７４．２６．２２
７５（最大収率４６％）、合成（Ｓ ｙｕｔｈｅｓｉｓ
） １９８３．８．６３８（最大収率１５％）。
ｄｕｓｔｒｙ ＬＬＬ東、１４０８（２０〜５０％の
収率）、テトラヘドロン、レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）１９１ ７４．２６．２２
７５（最大収率４６％）、合成（Ｓ ｙｕｔｈｅｓｉｓ
） １９８３．８．６３８（最大収率１５％）。
化学と工業−１９７０，１４０８では、〇−置換したア
シルクロリド及び未置換のベンゾイルクロリドのみが応
答して二量体の７シルシアン化物が生成すると報告され
ている。
シルクロリド及び未置換のベンゾイルクロリドのみが応
答して二量体の７シルシアン化物が生成すると報告され
ている。
テトラヘドロン・レターズ１９７４．２２７５に従い製
造される二量体のアシルシアン化物は対応する安息香酸
で非常に汚染されている。
造される二量体のアシルシアン化物は対応する安息香酸
で非常に汚染されている。
従って、工業的に実用可能な二量体の芳香族アシルシア
ン化物の製造方法に対する要求が非常に高まっている。
ン化物の製造方法に対する要求が非常に高まっている。
今回、一般式
％式％（）
式中、
Ａ「は任意に置換されていてもよいフェニル、ナフチル
又はヘトアリール（ｈｅｔａｒｙｌ）を表わす、の二量
体の芳香族アシルシアン化物が、一般式％式％（） 式中、 Ａｒは上記の意味を有し、及び Ｈａｌはフッ素、塩素又は臭素を表わす、のハロゲン化
アシルを、水及び水不混和性又はゎずかに水混和性の脂
肪族ケトンを含有して成る２相系の中で、及び相移動触
媒の存在下で、アルヵリ金属シアン化物と反応させるこ
とにより得られることが見出された。
又はヘトアリール（ｈｅｔａｒｙｌ）を表わす、の二量
体の芳香族アシルシアン化物が、一般式％式％（） 式中、 Ａｒは上記の意味を有し、及び Ｈａｌはフッ素、塩素又は臭素を表わす、のハロゲン化
アシルを、水及び水不混和性又はゎずかに水混和性の脂
肪族ケトンを含有して成る２相系の中で、及び相移動触
媒の存在下で、アルヵリ金属シアン化物と反応させるこ
とにより得られることが見出された。
本発明に従う反応に従い、非常に純粋な二量体の芳香族
アシルシアン化物が非常に高収率で製造されることは極
めて驚くベトことであるとして記載すべきである。とい
うのは、テトラヘドロン、レターズ１９７４．２２７５
によれば、例えば、着しく低収率のみが得られ、そして
カルボン酸により汚染された二量体のアシルシアン化物
が同様の反応条件下で約８０〜８５％の含量を有するだ
けだからである。精製は非常に難しく、大トな損失を伴
う。
アシルシアン化物が非常に高収率で製造されることは極
めて驚くベトことであるとして記載すべきである。とい
うのは、テトラヘドロン、レターズ１９７４．２２７５
によれば、例えば、着しく低収率のみが得られ、そして
カルボン酸により汚染された二量体のアシルシアン化物
が同様の反応条件下で約８０〜８５％の含量を有するだ
けだからである。精製は非常に難しく、大トな損失を伴
う。
３．４−ジクロロベンゾイルクロリドを式（Ｉｔ）のハ
ロゲン化アシルとして用い、シアン化ナトリウムをアル
カリ金属シアン化物として用い、メチルイソブチルケト
ンを脂肪族ケトンとして用い、そしてトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロリドを相移動触媒として用いるらば
、本反応過程は下式％式％ により表わすことがで外る。
ロゲン化アシルとして用い、シアン化ナトリウムをアル
カリ金属シアン化物として用い、メチルイソブチルケト
ンを脂肪族ケトンとして用い、そしてトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロリドを相移動触媒として用いるらば
、本反応過程は下式％式％ により表わすことがで外る。
式（１）及び（Ｉｆ）中、置換基Ａｒは、好ましくは各
々置換されたフェニル、ナフチル、ピリジル、チアゾリ
ル、ピリミジニル、チェニル又はフリルを表わす。
々置換されたフェニル、ナフチル、ピリジル、チアゾリ
ル、ピリミジニル、チェニル又はフリルを表わす。
上記のＡｒ基に適する置換基は、好ましくはハロゲン（
特にＣＩ、Ｂｒ又はＦ）、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキル、ヒドロキシル、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、アミノ、ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、
シア／、アルルキスルホニル、ハロゲノアルキルスルホ
ニル、任意にハロゲン置換されていでもよいアルキレン
ジオキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシア
ルキル、カルボニル、カルバルコキシ又はアルコキシ−
Ｎ ＝ Ｃ１４−基である。
特にＣＩ、Ｂｒ又はＦ）、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキル、ヒドロキシル、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、アミノ、ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、
シア／、アルルキスルホニル、ハロゲノアルキルスルホ
ニル、任意にハロゲン置換されていでもよいアルキレン
ジオキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシア
ルキル、カルボニル、カルバルコキシ又はアルコキシ−
Ｎ ＝ Ｃ１４−基である。
同一または異なる１又は・それ以上の基により置換され
たフェニル又はピリジルが特に置換基Ａｒに適する。
たフェニル又はピリジルが特に置換基Ａｒに適する。
ハロゲン、ニトロ、アミノ、ＣＮ、・０ＨＳＣ。
〜Ｃ１−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、０
１〜Ｃ１−アルコキシ、ｃ、’−ｃ、−ハロデノアルコ
キシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジフルオ
ロメチレンジオキシ、ハロゲン置換したエチレンジオキ
シ％Ｃ１〜Ｃ４−フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１−ハロゲノ
アルキルチオ、０２〜Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキ
ル、Ｃ，−Ｃ，−フルキルスルホニル、Ｃ７〜Ｃ４−ハ
ロゲノアルキルスルホニル、カルボニル、カルバルコキ
シ及びＣ４〜Ｃ１−アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−基。
１〜Ｃ１−アルコキシ、ｃ、’−ｃ、−ハロデノアルコ
キシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、ジフルオ
ロメチレンジオキシ、ハロゲン置換したエチレンジオキ
シ％Ｃ１〜Ｃ４−フルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ１−ハロゲノ
アルキルチオ、０２〜Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキ
ル、Ｃ，−Ｃ，−フルキルスルホニル、Ｃ７〜Ｃ４−ハ
ロゲノアルキルスルホニル、カルボニル、カルバルコキ
シ及びＣ４〜Ｃ１−アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−基。
特に、Ａｒはハロゲン、Ｃ１〜Ｃ１−アルキル、Ｃ３〜
Ｃ１−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ１−ハロゲノアルコキシ、
０１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、ＮＨ２、ｃＨ３０−Ｎ
＝ｃＨ−支はＮｏ２により置換されたフェニルを表わす
。
Ｃ１−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ１−ハロゲノアルコキシ、
０１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、ＮＨ２、ｃＨ３０−Ｎ
＝ｃＨ−支はＮｏ２により置換されたフェニルを表わす
。
本発明に従う方法における適当なアルカリ金属シアン化
物は、好ましくはＮａＣＮ及びＫＣＮであり、適当な脂
肪族ケトンは好ましくは４〜１５個の炭素原子を有゛す
るものであり、以下のものを例とし挙げることができる
：ブタ７ン、メチルイソプロピルケトン、メチルプロピ
ルケトン、メチルブチルケトン、メチルプロピルケトン
、ピナコリン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、５
−メチル−３−ヘプタノン、ジイソブチルケトン及び２
−ウンデカノシ。
物は、好ましくはＮａＣＮ及びＫＣＮであり、適当な脂
肪族ケトンは好ましくは４〜１５個の炭素原子を有゛す
るものであり、以下のものを例とし挙げることができる
：ブタ７ン、メチルイソプロピルケトン、メチルプロピ
ルケトン、メチルブチルケトン、メチルプロピルケトン
、ピナコリン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、５
−メチル−３−ヘプタノン、ジイソブチルケトン及び２
−ウンデカノシ。
メチルプロピルケトンが特に好ましい脂肪族ケド−ンで
ある。
ある。
適当な相移動′触−は、特に第四アンモニウム塩、例え
ばテトラエチルアンモニウムクロリド、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、ジメチル−ドデシル−ペンシルアンモ
ニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド及
びテトラブチルアンモニウムクロリドである。
ばテトラエチルアンモニウムクロリド、トリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、ジメチル−ドデシル−ペンシルアンモ
ニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド及
びテトラブチルアンモニウムクロリドである。
式（ＩＩ）の出発物質、アルキル金属シアン化物及び相
移動触媒は文献から公知である。
移動触媒は文献から公知である。
本発明に従う方法は、好ましくは以下の如くして行なう
。
。
塩化アシル（ｎ）及び第四アンモニウム塩（０，０１〜
１０モル％）を最初に脂肪族ケトンに導入し、アルカリ
金属シアン化物水溶液を一滴ずつ加える。
１０モル％）を最初に脂肪族ケトンに導入し、アルカリ
金属シアン化物水溶液を一滴ずつ加える。
ハロゲン化アシル１モル当り少なくとも１モルのシアン
化物を用いるが、アルカリ金属シアン化物の２０％まで
のわずかに過剰が好ましい。
化物を用いるが、アルカリ金属シアン化物の２０％まで
のわずかに過剰が好ましい。
アルカリ金属シアン化物は、可能な最も濃厚な水溶液と
しで用いられる。しかしながら、希釈溶液も同様に可能
である。濃度は２０〜４０モル％が最も好ましい。
しで用いられる。しかしながら、希釈溶液も同様に可能
である。濃度は２０〜４０モル％が最も好ましい。
好ましい温度範囲はθ℃〜５０℃、特に好ましくは０℃
〜２０℃である。
〜２０℃である。
反応時間は、用いるハロゲン化アシルの反応性に依存し
て、１５分〜１２時間である。式（１）の二量体のアシ
ルシアン化物は濾過又は母液の仕上げにより単離される
。
て、１５分〜１２時間である。式（１）の二量体のアシ
ルシアン化物は濾過又は母液の仕上げにより単離される
。
反応は大気圧にて行なうことができるが、減圧下でもよ
い。一般に反応は大気圧にて行なう。
い。一般に反応は大気圧にて行なう。
本発明に従い製造される物質は、殺虫性（ｉｎｓｅｃｔ
ｉｃｉｄａｌ）及び殺ダニ性（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ）
のヒドロキシマロン酸ジアミド（これに関しては、欧州
特許明細書第７６，９５７号参照）の製造に用いられる
。
ｉｃｉｄａｌ）及び殺ダニ性（ａｃａｒｉｃｉｄａｌ）
のヒドロキシマロン酸ジアミド（これに関しては、欧州
特許明細書第７６，９５７号参照）の製造に用いられる
。
更に、このようにして得られたヒドロキシマロン酸、ジ
アミドは殺菌、殺カビ作用（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌａｃ
ｔｉｏｎ）（オランダ明細書第６９７０４．９６６号参
照）を有する。
アミドは殺菌、殺カビ作用（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌａｃ
ｔｉｏｎ）（オランダ明細書第６９７０４．９６６号参
照）を有する。
酸加水分解による二量体の芳香族アシルシアン化物から
出発する殺虫性及び殺ダニ性のヒドロキシマロン酸ジア
ミドの製造例： Ｉ 他のヒドロキシマロン酸ジアミド最終生成物は、従って
、相当する二量体のアシルシアン化物を用いることによ
り製造できる。
出発する殺虫性及び殺ダニ性のヒドロキシマロン酸ジア
ミドの製造例： Ｉ 他のヒドロキシマロン酸ジアミド最終生成物は、従って
、相当する二量体のアシルシアン化物を用いることによ
り製造できる。
ｇｌ造実施例
実施例 １
６２．８ｇ（０，３モル）の３．４−ジクロロベンゾイ
ルクロリド及び３００１６ｇのトリエチルベンジルアン
モニウムクロリドを２５０ｍ１のメチルイソブチルケト
ンの中に入れる。５７ｍ１の水の中の１５ｇ（０，３０
８モル）のシアン化ナトリウムを２５℃にて攪拌しつつ
一滴ずつ加える。混合物を２０〜２５℃にて更に１０時
間攪拌し、炉別する。融点１１０℃の３，４−ジクロロ
安息香酸ａ、ａ−ビス−シアノ−３，４−ジクロロベン
ジル８６．３ｇ（理論の７１．９％）が得られる。
ルクロリド及び３００１６ｇのトリエチルベンジルアン
モニウムクロリドを２５０ｍ１のメチルイソブチルケト
ンの中に入れる。５７ｍ１の水の中の１５ｇ（０，３０
８モル）のシアン化ナトリウムを２５℃にて攪拌しつつ
一滴ずつ加える。混合物を２０〜２５℃にて更に１０時
間攪拌し、炉別する。融点１１０℃の３，４−ジクロロ
安息香酸ａ、ａ−ビス−シアノ−３，４−ジクロロベン
ジル８６．３ｇ（理論の７１．９％）が得られる。
実施例 ２
Ｎ
Ｎ
２６２．５ｇ（１，５モル）の４−クロロベンゾイルク
ロリド及び２，５ｇのテトラブチルアンモニウムクロリ
ドを６００ｍ１のメチルイソブチルケトンに入れ、０℃
に冷却する。２２５１の水の中に７５８のシアン化ナト
リウムの溶液を、冷却しつつ５℃の温度を越えないよう
な速度で滴下する。続いて３００１の水を加え、混合物
を更に５分間攪件し、濾過し、メチルイソブチルケトン
で洗浄する。
ロリド及び２，５ｇのテトラブチルアンモニウムクロリ
ドを６００ｍ１のメチルイソブチルケトンに入れ、０℃
に冷却する。２２５１の水の中に７５８のシアン化ナト
リウムの溶液を、冷却しつつ５℃の温度を越えないよう
な速度で滴下する。続いて３００１の水を加え、混合物
を更に５分間攪件し、濾過し、メチルイソブチルケトン
で洗浄する。
乾燥後、４２５ｇ（理論の８５．６％）の４−クロロ安
息香酸α、ａ−ビス−シアノ−４−クロロベンジルが得
られる。融点：１５８〜１５９℃ 実施例 ３ ２４３ｇの２−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾ
イルクロリド及び１．８８のテトラブチルアンモニウム
クロリドを４１０ｍ１のブタノンに入れ、１９０ｍ１の
水の中の５０．２．のシアン化ナトリウムを室温にて滴
下する。混合物を室温にて更に１２時間攪拌し、次いで
吸引炉別し、ブタ７ンで洗浄する。
息香酸α、ａ−ビス−シアノ−４−クロロベンジルが得
られる。融点：１５８〜１５９℃ 実施例 ３ ２４３ｇの２−クロロ−５−トリフルオロメチルベンゾ
イルクロリド及び１．８８のテトラブチルアンモニウム
クロリドを４１０ｍ１のブタノンに入れ、１９０ｍ１の
水の中の５０．２．のシアン化ナトリウムを室温にて滴
下する。混合物を室温にて更に１２時間攪拌し、次いで
吸引炉別し、ブタ７ンで洗浄する。
１［ｉ：１６６ｇの２−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル安息香酸ａ、ａ−ビスシアノ−２−クロロ−５−トリ
フルオロメチルベンジル（理論の７２％）；融点：１３
０℃ 実施例 ４ １７．６ｇ（０，１モル）の２−クロロ−ピリジン−５
−カルポニルクロルド及び０．３５ｇ（１ミリモル）の
テトラブチルアンモニウムプロミドを８０１のメチルイ
ソブチルケトンに入れる。１９犠ｌの水の中の５ｇ（０
，１０２４モル）のシアン化ナリトウムを次いで２０〜
２５℃にて滴下する。１．５時間後、固体が沈澱し始め
る。更に６時間後、これを吸引炉別し、３０ｍ１のメチ
ルイソブチルケトンで洗浄する。収１：１３．Ｉｇの２
−クロロピリジン−５−カルボン酸−シシフノー（２−
クロロ−５−ピリジル）−メチルエステル（理論の７８
．７％）、融点１５８℃。
ル安息香酸ａ、ａ−ビスシアノ−２−クロロ−５−トリ
フルオロメチルベンジル（理論の７２％）；融点：１３
０℃ 実施例 ４ １７．６ｇ（０，１モル）の２−クロロ−ピリジン−５
−カルポニルクロルド及び０．３５ｇ（１ミリモル）の
テトラブチルアンモニウムプロミドを８０１のメチルイ
ソブチルケトンに入れる。１９犠ｌの水の中の５ｇ（０
，１０２４モル）のシアン化ナリトウムを次いで２０〜
２５℃にて滴下する。１．５時間後、固体が沈澱し始め
る。更に６時間後、これを吸引炉別し、３０ｍ１のメチ
ルイソブチルケトンで洗浄する。収１：１３．Ｉｇの２
−クロロピリジン−５−カルボン酸−シシフノー（２−
クロロ−５−ピリジル）−メチルエステル（理論の７８
．７％）、融点１５８℃。
以下の二量体のアシルシアン化物も実施例１と同様にし
て合成された。 −Ｎ
て合成された。 −Ｎ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいフェニル、ナフチル
又はヘトアリールを表わす、 の二量体の芳香族アシルシアン化物製造において、一般
式 Ａｒ−ＣＯ−Ｈａｌ（II） 式中、 Ａｒは上記の意味を有し、及び Ｈａｌはフッ素、塩素又は臭素を表わす、 のハロゲン化アシルを、水及び水不混和性又はわずかに
水混和性の脂肪族ケトンを含有して成る２相系の中で、
及び相移動触媒の存在下で、アルカリ金属シアン化物と
反応させることを特徴とする方法。 ２、式中、 Ａｒは、各々ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲ
ノアルキル、ヒドロキシル、ハロゲノアルコキシ、アル
キルチオ、アミノ、ハロゲノアルキルチオ、ニトロ、シ
アノ、アルルキスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ル、任意にハロゲン置換されていてもよいアルキレンジ
オキシ、アルコキシアルキル、ハロゲノアルコキシアル
キル、カルボキシル、カルバルコキシ又はアルコキシ−
Ｎ＝ＣＨ−により置換された、フェニル、ナフチル、ピ
リジル、チアゾリル、ピリミジニル、チェニル又はフリ
ルを表わす、 式（ I ）の化合物を製造するための特許請求の範囲第
１項記載の方法。 ３、相移動触媒として、第四アンモニウム塩を用いるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、相移動触媒として、テトラブチルアンモニウムブロ
ミド、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、オク
チルトリメチルアンモニウムクロリド、ジメチル−ドデ
シル−ベンジルアンモニウムクロリド、テトラメチルア
ンモニウムクロリド及びテトラブチルアンモニウムクロ
リドを含有して成る群からの化合物を用いることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、脂肪族ケトンとして、炭素数４〜１５の脂肪族ケト
ンを用いることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ６、脂肪族ケトンとして、ブタノン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン
、メチルイソブチルケトン、ピナコリン、ジエチルケト
ン、ジプロピルケトン、５−メチル−３−ヘプタノン、
ジイソブチルケトン及び２−ウンデカノンを用いること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７、式（II）のハロゲン化アシル１モル当り１〜１．２
モルのアルキル金属シアン化物を用いることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、反応を０℃〜５０℃の温度範囲で行なうことを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863626411 DE3626411A1 (de) | 1986-08-05 | 1986-08-05 | Verfahren zur herstellung von dimeren aromatischen acylcyaniden |
| DE3626411.3 | 1986-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348253A true JPS6348253A (ja) | 1988-02-29 |
Family
ID=6306688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62192748A Pending JPS6348253A (ja) | 1986-08-05 | 1987-08-03 | 芳香族アシルシアナイド二量体の製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4792606A (ja) |
| EP (1) | EP0255664A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6348253A (ja) |
| DE (1) | DE3626411A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102952038A (zh) * | 2012-11-15 | 2013-03-06 | 大连九信生物化工科技有限公司 | 一种邻甲基苯甲酰腈的合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3134803A (en) * | 1961-08-07 | 1964-05-26 | Celanese Corp | Method for the preparation of diacyl cyanides |
| DE2642140C2 (de) * | 1976-09-20 | 1982-10-28 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Benzoylcyanid |
| DE3140275A1 (de) * | 1981-10-10 | 1983-04-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte hydroxy-malonsaeurediamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1986
- 1986-08-05 DE DE19863626411 patent/DE3626411A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-07-16 US US07/074,384 patent/US4792606A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-07-23 EP EP87110662A patent/EP0255664A3/de not_active Withdrawn
- 1987-08-03 JP JP62192748A patent/JPS6348253A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3626411A1 (de) | 1988-02-11 |
| US4792606A (en) | 1988-12-20 |
| EP0255664A2 (de) | 1988-02-10 |
| EP0255664A3 (de) | 1989-12-13 |
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