JPS6348257A - アルコキシミノアルキルアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換アルコキシミノアルキルアミド、そ
の幾つかの製造方法、およびその有害生物防除剤（ｐｅ
ｓｔ　ｉｃ　ｉｄｅ　）としての使用に関するものであ
る。

ある種の置換アミド、たとえば２−（４−クロロベンズ
アミド）−２−エトキシアセトニトリルが殺菌・殺カビ
性を有することは、既に公知の事実である（たとえば、
ヨーロッパ特許明細書第゛５９，５３６号を参照）。

しかし、これらの従前より公知の化合物の作用は、特に
少量、および低濃度で適用する場合には、全ての応用分
野において完全に満足すべきものではない。

一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１はいずれの場合にも置換されていることもあるアル
キル、アルケニル、アラールキル、ヘテロアリールアル
キル、アリールまたはへテロアリールを表し、 Ｉ Ｒ２はシアノ、基−Ｃ−ＮＨ２または基−Ｃ−ＮＨ２を
表し、 Ｒ３およびＲ４は相互に独立に、いずれの場合にも水素
または置換されていることもあるアルキル、アルケニル
、もしくはアルキニルを表すか、 または、 その結合している炭素原子とともに飽和の炭素環を表す の新規なアルコキシミノアルキルアミドが見いだされた
。

式（Ｉ）の化合物は幾何異性体としても、各種組成の異
性体組合物としても存在し得る。純粋な異性体も異性体
組合物も本発明により特許請求されている。

さらに、一般式（、Ｉ　’） ０　　　　　　０−ＮモＣ Ｒ＝Ｃ−ＮＨ７ｑＨ、Ｒ’　　（Ｉ） 式中、 ＲＩはいずれの場合にも置換、されていることもあるア
ルキル、アルケニル、アラールキル、ヘテロアリールア
ルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、 Ｒ２はシアノ、基−Ｃ−Ｎｌ−１□または基−Ｃ−ＮＨ
□を表し、 Ｒ３およびＲ４は相互に独立に、いずれの場合にも水素
または置換されていることもあるアルキル、アルケニル
、もしくはアルキニルを表すか、 または、 その結合している炭素原子とともに竺和の炭素環を表す の新規なアルコキシミノアルキルアミドが（ａ）一般式
（ＩＩ） 式中、 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒ２−１はシアノまたはカルバモイル基を表すの臭素置
換アミドを一般式（ＩＩＩ） ＨＯ−Ｎ−Ｃ（ｌＩＩ） 式中、 Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有する のオキシムと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に
酸結合剤の存在下に反応させ、 さらに、適宜に、 （ｂ）　　続いて、方法（、ａ）により得られる一般式
（Ｉａ） 式中、 Ｒｌ　、　Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有するのアル
コキシミノアルキルア、ミドを適宜に希釈剤の存在下に
、かつ、適宜に酸結合剤の存在下に脱−１６＝ 水剤を用いて脱水し、 さらに、適宜に、 （、Ｃ）　　続いて、方法（ａ）または（ｂ）により得
られる一般式（Ｉｂ） ＣＮ　　　、　　　　（Ｉｂ） 式中、 １：ｊ　Ｉ　、Ｒ３およびＲ４は上記の意味を有するの
アルコキシミノアルキルアミドを適宜に希釈剤の存在下
に、かつ、適宜に塩基性触媒の存在下に硫化水素と反応
させて得られるご仁が見いだされた。

最後に、一般式（Ｉ）の新規なアルコキシミノアルキル
アミドが殺菌・殺カビ性を有することが見いだされた。

驚くべきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）のアルコ
キシミノアルキルアミドは、当業技術の現状より公知の
置換アミド、たとえば、化学的にもその作用の点からも
類似の化合物である　Ｎ−（シアノエトキシメチル）−
４−クロロベンズアミドよりも良好な殺菌・殺カビ性を
有するのである。

式（Ｉ）は、本発明記載のアルコキシミノアルキルアミ
ドの一般的定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は
、 式中の、 Ｒ１が１ないし８個の炭素原子を有する直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキル、アルキル部分に１ないし５
個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのある
シアノアルキル、１ないし５個の炭素原子と１ないし９
個のハロゲン原子とを有する直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるハロゲノアルキル、いずれの場合にも各アルキル
部分に１ないし５個の炭素原子を有し、いずれの場合に
も直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルコキシア
ルキルもしくはアルキルチオアルキル、３ないし８個の
炭素原子を１する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアル
ケニル、または３ないし８個の炭素原子と１ないし５個
のハロゲン原子とを有する直鎖の、もしくは枝分かれの
あるハロゲノアルキルを表し、加えて、アルキル部分に
１ないし４個の炭素原子を、アリール部分に６ないし１
０個の炭素原子を有し、アリール部分において一置換ま
たは多置換されていることもあるアラールキルであって
、その置換基が同一であっても異なっていてもよいもの
、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を、ヘテロア
リール部分に２ないし９個の炭素原子と１ないし３個の
へテロ原子（特に窒素、酸素および硫黄）を有し、ヘテ
ロアリール部分において一置換または多置換されている
こともあるヘテロアリールアルキルであって、その置換
基が同一であっても異なっていてもよいもの、６ないし
１０個の炭素原子を有し一置換または多置換されている
こともあるアリールであって、その置換基が同一であっ
ても異なっていてもよいもの、または、２ない一１９＝ し９個の炭素原子と１ないし３個のへテロ原子（特に窒
素、酸素および硫黄）とを有し、−置換または多置換さ
れていることもあるヘテロアリールであって、その置換
基が同一であっても異なっていてもよいものを表し、上
記アリールまたはヘテロアリールの適当な置換基が、い
ずれの場合にも：ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの
場合にも１ないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合
にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、
アルコキシまたはアルキルチオ、いずれの場合にも１な
いし４個の炭素原子と１ないし９個の同一の、または異
なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも直鎖であ
っても枝分かれがあってもよいハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ、１ないし
３個の炭素原子を有するアルキレンジオキシ、フェニル
、フェノキシ、ホルミル、１ないし５個の炭素原子を有
するアルカノイル、１ないし５個の炭素２０一 原子を有するアルコキシカルボニル、または各アルキル
部分のそれぞれに１ないし５個の炭素原子を有するアル
コキシミノアルキルであり、 Ｒ２がシアノ、基−Ｃ−Ｎ　Ｈ２または基−Ｃ−Ｎ　Ｒ
２を表し、 Ｒ３およびＲ４が相互に独立に、いずれの場合にも水素
、１ないし８個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝
分かれのあるアルキル、１ないし５個の炭素原子を有す
る直鎖の、もしくは枝分かれのあるシアノアルキル、１
ないし５個の炭素原子と１ないし９個のハロゲン原子と
を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアル
キル、いずれの場合にも各アルキル部分に１ないし５個
の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝
分かれがあってもよいアルコキシアルキルもしくはアル
キルチオアルキル、またはいずれの場合にも３ないし７
個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても
枝分かれがあってもよいアルケニルもしくはアルキニル
を表すか、 または、 Ｒ３と　Ｒ４とが、その結合している炭素原子とともに
、飽和の５−ないし７員の炭素環を表す ようなものである。

一般式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中の Ｒ１が１ないし５個の炭素原子を有する直鎖の、もしく
は枝分かれのあるアルキル、メトキシメチル、メチルチ
オメチル、アリルもしくはブテニル；いずれの場合にも
アリール部分において一置換ないし三置換されているこ
ともあるベンジル、フェニルエチル、フェニルもしくは
ナフチルであって、その置換基が同一であっても異なっ
ていてもよいもの；または、いずれの場合にもヘテロア
リール部分において一置換ないし三置換されていること
もあるヘテロアリールメチルもしくはヘテロアリールで
あって、その置換基が同一であっても異なっていてもよ
いものを表し、 適当な異部芳香族化合物が、いずれの場合にも： （ここで、 Ｘはいずれの場合にも酸素または硫黄を表す） であり、 アリールまたはヘテロアリールの適当な置換基が、いず
れの場合にも：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは　ｉ−プロピル
、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、フェニル、フェノキシ、ポルミ
ル、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシミノメチル、メトキシミノエチルおよびエ
トキシミノメチルであり、 Ｒ２がシアノまたはチオカルバモイル基を表し、 Ｒ３およびＲ４が相互に独立に、いずれの場合にも水素
、メチル、エチル、ｎ−もしくは　ｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−５Ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、 プロパルギル、ｎ−もしくは　ｉ−ブテニル、またはプ
ロパルギルを表ずが、 または、 その結合している炭素原子とともに、シクロペンチルも
しくはシクロヘキシル基を表すようなものである。

式（Ｉ）の特に極めて好ましい化合物は式中の、 Ｒ１がいずれの場合にもアリール部分において−置換な
いし三置換されていることもあるフェニル、ピリジル、
ベンズオキサシリル、ベンズチアゾリル、フリルまたは
チェニルであって、その置換基が同一であっても異なっ
ていてもよく、適当な置換基が、いずれの場合にも：メ
チル、エチル、メトキシ、フッ素、塩素、臭素、メチレ
ンジオキシまたはエチレンジオキシであり、 Ｒ２がシアノを表し、 Ｒ３およびＲ４が相互に独立に、いずれの場合にも水素
、メチルまたはエチルを表ずようなものである。

製造実施例で言及する化合物以外にも、以下の一般式（
Ｉ）のアルコキシミノアルキルアミドは個々に挙げ得る
ものである。

＝ＣＨ−ＣＨ３ ＣＨ３ ＝Ｃ ＣＨ。

＝ＣＨ２ ＝ＣＨ’　ＣＨ３ ｌ ＣＨ３ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＣＨ３ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨ２ＣＮ　　　　
　　　　　　　　　、＝ＣＨ−ＣＨ３Ｈａ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＣＨ３ ＣＮ　　　　　　　　　　　二ＣＨ２ ｒｙ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＩ−
Ｔ−ＣＴ４．。

ＣＨ３ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＣＨ３ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨ２ＣＮ　　　
　　　　　　　　　　＝ＣＨ−ＣＨ。

ＣＨｌ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨｓ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨ２ＣＮ　　　
　　　　　　　　　　　＝ＣＨ−ＣＨ。

ＣＨ３ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨｚ ＝ＣＨ２ ＝ＣＨＣＨｓ ＣＨ。

二〇 ＣＨ。

＝ＣＨ２ ＝ＣＨＣＨｚ ＣＨ。

ＣＨ３ ＝Ｃ ＣＨ。

＝ＣＨ２ ”ＣＨＣＨ３ ＣＨ３ ＝Ｃ ＣＨ。

＝ＣＨ２ ＝ＣＨ−ＣＨ。

（ＣＨｓｈＣＨＣＨ２− ＣＨ３ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨｓ ＣＮＨａ　　　　　　　　　＝ＣＨＣＨ＊ＣＮＨ２＝Ｃ
ＨＣＨ３ ＣＮ　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨ−ＣＨ３ＣＮ　
　　　　　　　　　　　　＝ＣＨ−ＣＨ。

ＣＮ　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨ−ＣＨ。

ＣＮ　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨ−ＣＨ３ＣＮ　
　　　　　　　　　　　　＝ＣＮ−ＣＨ。

ＣＮ　　　　　　　　　　　　　＝ＣＨ−ＣＨ３たとえ
ばＮ−（ブロモシアノメチル）−４−クロロベンズアミ
ドとアセトアルデヒドオキシムとを出発物質として用い
るならば、本発明記載の方法（ａ）の反応の過程は次式
により表し得る。

たとえば本発明により開示された化合物２−（４−クロ
ロベンズアミド）−２−エチリデンイミノオキシアセタ
ミドを出発物質として用い、塩化ｐ−）ルエンスルポニ
ルを脱水剤として用いるならば、本発明記載の方法（ｂ
）の反応の過程は次式により表すことができる。

塩化トシル Ｈ２０ たとえば本発明により開示された化合物２−（４−クロ
ロベンズアミド）−２−エチリデンイミノオキシアセト
ニトリルと硫化水素とを出発物質として用いるならば、
本発明記載の方法（Ｃ）の反応の過程は次式により表す
ことができる。

＝３１− 〇 ＋　　Ｈ２Ｓ　　−〉 式（ＩＩ）は　本発明記載の本発明（ａ）を実施する際
に出発物質として必要な臭素置換アミドの一般的定義を
与える。この式（ＩＩ）において、ＲＩは好ましくは、
本発明記載の式（Ｉ）の物質の記載との関連で、これら
の置換基のために既に挙げたような基を表す、Ｒ２−１
は好ましくはシアノまたはカルバモイル基を表す。

式（ＩＩ）の臭素置換アミドは公知物質である（ヨーロ
ッパ特許明細書箱５９，５３８号およびヨーロッパ特許
明細書箱１３５，３０４号を参照〉。

式（ＩＩＩ）は、これも本発明記載の方法（ａ）を実施
する際に出発物質として必要なオキシムの一般的定義を
与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ３および　Ｒ４
は、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述との関連で、こ
れらの置換基のために既に挙げたような基を表す。

式（ＩＩＩ）のオキシムは有機化学で周知の化合物であ
る。

式（Ｉａ）は、本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に
出発物質として必要なアルコキシミノアルキルアミドの
一般的定義を与える。この式（Ｉａ）において、Ｒ１、
Ｒ３およびＲ４は、本発明記載の式（Ｉ）の物質の記述
との関連で、これらの置換基のために既に挙げたような
基を表す。

式（Ｉａ）のアルコキシミノアルキルアミドは本発明に
より開示された化合物であり、本発明記載の方法（ａ）
を用いて得ることができる。

式（Ｉｂ）は、本発明記載の方法（ｃ）を実施する際に
出発物質として必要なアルコキシミノア　゛ルキルアミ
ドの一般的定義を与える。この式（、Ｌ　ｂ　）におい
て、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、本発明記載の式（Ｉ）の
物質の記述との関連で、これらの置換基のために既に挙
けなような基を表す。

式（Ｉｂ）のアルコキシミノアルキルアミドは本発明に
より開示された化合物であり、本発明記載の方法（ａ）
または（ｂ）を用いて得ることができる。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際に適当な希釈剤は
不活性有機溶媒である。

これには特に、脂肪族、脂環式または芳香族のハロゲン
置換されていることもある炭化水素、たとえばベンジン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石
油ニーデル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、たとえば
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランま
たはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエー
テル；ケトン類、たとえばアセトンまたはブタノン；二
１〜リル類、たとえばアセトニトリルまたはプロピオニ
トリル；１アミド類、たとえばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセタミド、Ｎ−メチルボルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド
；エステル類、たとえば酢酸エチル；または、スルホキ
シド類、たとえばジメチルスルホキシドが含まれる。

、本発明記載の方法（ａ）は好ましくは適当な酸結合剤
Ｑ存在下に実施する。これには、好ましいものとして第
３級アミンたとえばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビジクロノ、ネン（ＤＢＮ）
またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる
。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一５０’Ｃないし＋１００°Ｃの温度で、好ましくは
一３０℃ないし＋５０℃の温度で実施する。　　　　− 本発明記載の方法（ａ＞を実施するには、一般に、式（
ＩＩ）の臭素置換アミド１モルあ、たり１．０ないし３
．０モルの、特に１，０ないし１．２モルの式（ＩＩＩ
）のオキシム；および、１、Ｏないし３．０モルの、特
に１．０ないし２．０モルの酸結合剤を使用する。

この反応を実施する好ましい態様において、出発物質と
して用゛いる臭素置換アミドは、反応フラスコ中で、式
（Ｉｖ）′ 式中、 Ｒ１は上記の意味を有する の適当な“シアノメチルアミドを、適当な希釈剤、たと
えば酢酸または酢酸エチル中で、適当な臭素化剤、たと
えば単体臭素を用いて、適宜に適当な酸性触媒、たとえ
ば臭化水素酸の存在下に、−２０℃ないし＋２０℃の温
度で臭素化することによる前段反応で直接に製造□し、
さらにその直後に、この生成物を、本発明記載の方法（
Ｉ）により、“−槽法′”で反応させる。

希釈剤の選択に応じて、また、酸濃度に応じて、ニトリ
ル基が同時に水和した、式（ＩＩａ）式中、 Ｒ１は上記の意味を有する の対応するアミド、または、式（ＩＩｂ）ｒ ０　　　　　　　　　　　ＯＮ 式中、 Ｒ＋は上記の意味を有する の、ニトリル基がそのままに保持されたアミド（ヨーロ
ッパ特許明細書箱５９，５３６号、ヨーロッパ特許明細
書箱１３５．・３０４号および製造実施例を参照）が、
この前段臭素化反応で得られる。

ついで、本発明記載の方法（ａ）を実施し、式（■ａ）
または（’Ｉｂ＞の反応生成物を、公知の方法（ヨーロ
ッパ特許明細書箱５９，５３６号を参照）と同様にして
後処理し、単離する。

本発明記載の方法（ｂ）の実施に適した脱水剤は、全て
の通常の脱水剤である。塩化アシルまたはアシル無水物
、たとえば無水トリフルオロ酢酸、塩化ｐ−）ルエンス
ルホニル、塩化トリクロロアセチル、塩化メタンスルホ
ニル、四塩化チタニウムまたは酸塩化リンを用いるのが
特に有利である。

本発明記載の方法（ｂ）の実施に適した溶剤も同様に、
不活性有機溶媒である。

これには特に、脂肪族または芳香族のハロゲン置換され
ていることもある炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ピリジン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルムおよび四塩化炭素；エーテル類、た
とえばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチ
ルエーテル；ニトリル類、たとえばアセトニトリルもし
くはプロピオニトリル；または、アミド類、たとえばジ
メチルホルムアミドが含まれる。

本発明記載の方法（ｂ）は適宜に適当な酸結合剤の存在
下に実施する。これに適したものは、特に第３級アミン
、たとえばＮ−メチルモルホリン、トリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）　、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザ
ビシクロウンデセン（ＤＢＵ）である。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一２０℃ないし＋８０℃の温度で、好ましくは０℃な
いし＋４０℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ｂ）を実施するには、一般に、式（
Ｉａ）のアルコキシミノアルキルアミド１モルあたり１
．０ないし５．０モルの、好ましくは１．０ないし３．
０モルの脱水剤を使用する。反応を実施したのち、式（
Ｉｂ）の反応生成物を公知の方法（ヨーロッパ特許明細
書箱５９，５３６号を参照）と同様にして後処理し、単
離する。

−３９−一 本発明記載の方法（Ｃ）を実施する際に適当な希釈剤も
同様に、不活性有機溶媒である。これには、特に、方法
（ａ）の場合に挙げた有機溶媒が含まれる。トルエンま
たはピリジンを希釈剤として用いるのが特に有利である
。

本発明記載の方法（Ｃ）は好ましくは塩基性触媒の存在
下に実施する。これに適したものは、特に、方法（ａ）
の場合に列記した第３級アミンである。トリエチルアミ
ンを用いるのが特に有利である。

本発明記載の方法（Ｃ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。−般に、この方法
は一２０℃ないし＋３０℃の温度で、好ましくは０℃な
いし＋２０℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（Ｃ）を実施する際には、−般に、式
Ｈｂ）のアルコキシミノアルキルアミド　１モルあたり
　１．０ないし５．０モルの、好ましくは１．０ないし
２．０モルの塩基性触媒を使用し、この反応溶液に気体
硫化水素を通ずる。沈澱する固体生成物を炉別して、ま
たは反応組合物から揮発性物質を蒸発により除去して、
式（Ｉ）の反応生成物を後処理し、単離する（ヨーロッ
パ特許明細書箱５９，５３６号をも参照）。

本発明記載の活性化合物は強力な殺微生物作用を有し、
望ましくない微生物の防除用に実用に供し得る。本件活
性化合物は、たとえば、植物保護剤としての使用に適し
ている。

殺菌・殺カビ剤は植物保護の分野においては、ネコブカ
ビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、ツボカビ類（
ＣｈｉｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅＳ）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏｍｙｅｅｔｅｓ　）　、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ　）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ　）の防除用に用いられる。

上記の分類名に属する菌・カビ病病原微生物のあるもの
を例として挙げ得るが、決して限定のためのものではな
い。

フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、たとえは゛ピチウム
・ウルチムム（１’ｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）　
；エキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）種、
たとえばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　；シュ“ドベ
ロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）
種、たとえばシュートベロノスボラ・フムリ（１’５ｅ
ｕｄ。

ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）またはシュー
ドペロメスボラ０クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；タンジクツユカビ
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、たとえばプラスモパラ・
ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）
；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）種、たとえば
ベロノスボラ・ピン（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓ
’＋　）またはベロノスボラ・ブラシカニ（Ｐ、　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）　；ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
）種、たとえばエリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　；スフエロテカ（５ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　）種、たとえばスフエロテカ・フリ
ギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）　；ボドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）種
、たとえばボドスフエラ・レウコトリチャ（Ｐｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｔ＋ａ）　；ベント
ウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、たとえばペントウリア
・イネ力リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉ
ｓ）　；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　）種
、たとえばとレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａ　ｔｅｒｅｓ　）またはピレノフォラ・グラミネア
（Ｐ、　ｇｒａｍｉｎｅａ）　（分生子型：ドレクスレ
ラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、異名：ヘルミントスボ
リウム（Ｉｌｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　）　
；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、た
とえばコクリオボルス・ザチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ　ｓａｔ、１ｖｕｓ）　　（分生子型：ドレクス
レラ（Ｄｒｅｅｈｓｌｅｒａ）　、異名：ヘルミントス
ボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｂｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；ウ
ロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　）種、たとえばウロミセ
ス・アベンジクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅ
ｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
）種、たとえばブラシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｅｉｎ
ｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；ナマグサクロポキン（
Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、たとえばチルレチア・カリエス
（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；クロボキン（
Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、たとえばウスチラゴ・ヌープ（
Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベ
ナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　；ベルリク
ラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、たとえばベル
リクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｅｕｌａｒｉａ　５
ａｓａｋｉｉ）　；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒ
ｉａ）種、たとえばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉ
ｅｕｌａ＝４３− ｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）　；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｎ）種、たとえばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａ
ｒｉｕ＋ｓ　ｅｕｌＩＩｌｏｒｕＩｌｌ）；ボトリチス
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、たとえばボトリチス・キネレ
ア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｅｉｎｅｒｅａ）　；セブトリ
ア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、たとえばセプトリア・ノド
ルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；レプト
スフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、たとえ
ばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；ケルコスポラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　）種、たとえばケルコスポラ・カネスケ
ンス（Ｃｅｒｅｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　
；アルテルナリア（＾Ｉｔｅｒｎａｒｉａ）種、たとえ
ばアルテルナリア・ブラシカニ（＾Ｉｔｅｒｎａｒｉａ
　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；ならびにシュードケルコス
ボレルラ（Ｐｓｅｕｃｌｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　ｌ
ａ　）種、たとえばシュードケルコスボレルラ・ヘルポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｃｌｏｃｅｒｅｏｓｐｏｒｅｌ
　１ａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）。

植物病害を防除するために必要な濃度の本件活性化合物
に対して植物が良好な耐性を有するので、植物の地上部
分の、無性繁殖台木および種子の、ならびに土壌の処理
が可能である。

本発明記載の活性化合物は、特に、野菜の病害防除に、
たとえば、トマトの褐色菌核病（ｂｒｏｗｎｒｏｔ）の
病原体（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ）に対して、また、穀物の病害防除に、たとえばイネ
の病害の病原体（Ｐｙｒｉｅｕｌａｒｉａ　ｏｒｉｚａ
ｅ）に対して、またはフハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種
に対して、特に種子の被覆（ｓｅｅｄ　ｄｒｅｓｓｉｎ
ｇ）中に用いて成果を挙げ得る。

本発明記載の活性化合物は、殺微生物、アカリザイド（
ａｋａｒｉｃｉｄｅ）としても有用である。

本件活性化合物は、その個々の物理的および／または化
学的性質に応じて、慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳
濁液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロ
ゾル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重
合体物質中の、および種子用被覆組成物中の微少カプセ
ル、さらには燃焼装置、たとえばくん蒸カートリッジ、
くん蒸カン、くん蒸コイル等とともに用いる配合剤、な
らびにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化させ
ることができる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、ずなわぢ液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／まなは起泡剤を用いて組合す
ることにより製造する。

増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。液体溶剤として適
当な主要なものには：芳香族炭化水素、たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン；塩素置換芳香
族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化水素、たとえばク
ロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン
；シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油溜分
のような脂肪族炭化水素；アルコール類、たとえばブタ
ノールまたはグリコールならびにそのエーテル類および
エステル類；ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキザ
ノン；極性の強い溶媒、たとえばジメチルポルムアミド
およびジメチルスルホキシドならびに水がある。液化ガ
ス増量剤または担体とは、常温、常圧では気体である液
体、たとえばハロゲン置換炭化水素のようなエアロゾル
噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭
素を意味する。固体担体として適当なものには：たとえ
ばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタバルジャ
イ１〜、モンモリロナイトまたは珪藻土のよ′うな天然
鉱物の磨砕物、ならびに高分散珪酸、アルミナおよび珪
酸塩のような合成鉱物の磨砕物がある。顆粒用の固体担
体として適当なものには：たとえば方解石、大理石、軽
石、セビオライトおよびドロマイトのような天然岩石を
粉砕、分別したちの；ならびに無機および有機粗粉の合
成顆粒；有機Ｈ料たとえばおが屑、ヤシ殻、Ｉ・ウモ□
ロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。乳化剤お
よび／または起泡剤として適当なものには；たとえばポ
リオキシエチレン−脂肪酸ニスデル、ポリオキシエチレ
ン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル゛キルアリ
ールポリグリコールエーテル、アルキルスルポン酸塩、
アルキル硫酸塩、アリールスルポン酸塩のよっな非イオ
ン性およびアニオン性の乳化剤、なにびにアルブミン加
水分解生成物が′ある。分散剤として適当なものには：
たとえば、リグ立ンー亜硫酸塩廃液お“よびメチルセル
ローズがあ゛る。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、゛ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケ
ファリンおよびし到チン、および合成リン脂質も配合剤
中に使用し得る。

他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属シクロシアニン染料のよう器着色
荊も、１な、痕跡量の栄養８、ヤ１．ブデアおよび亜鉛
。塩も使用するンとが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０′重量％の活性化合物＝４８− を含有する。

本発明記載の活性化合物は配合剤中において、他の公知
の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（’１
ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉａｉ
ｄｅ　）および除草剤との組合物としても、また、肥料
および成長調節剤との組合物にも存在し得る。　　′本
件活性化合物は単独で、またはその配合剤の形状で、も
しくは配合剤より製造した使用形態、たとえば調合ずみ
溶液、けん濁液、ペースト、用溶性粉末、ダストおよび
顆粒の形状で使用し得る。

これらは慣用の手法で、たとえば液剤蔽布、スプレー、
噴霧、粒剤散布、粉剤散布、発泡、はけ塗り等により使
用する。さらに、超低容量法により本件活性化合物を適
用することも、また、活性化合物配合液または活性化合
物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種
子も”処理す′ることができる。

性化合物濃度をかなりあ範囲七゛変えることができる。

一般には１ないしＯ’、Ｏ’ＯＯ’１重ｉ％、好ましく
は０．５ないしｏ、ｏｏｔ重量％である。

種子の処理においては、一般に、種子１　ｋｇあなりｏ
、ｏｏｔないし５０８の、好ましくは０．０１ないし１
０　ｇの活性化合物菫が必要である。

土壌の処理には、作用場所において０．００００１ない
し０．１重量％の、好ましくは０．０００１ないし０．
０２重量％の活性化合物濃度が必要である。

丸１燵−Ｙ： （方法ａ） ４−クロロベンゾイルアミノアセトニトリル５．０７　
ｇ　（０，０２６１モル）を２５０　ｍｌの絶対酢酸エ
チルに入れ、これに、臭素数滴を０℃で添加し、臭化水
素の３３％強度氷酢酸溶液数滴を添加して反応を開始さ
せる。反応組合物は脱色される。続いて、同様に０℃で
、残余の臭素［全量４．２ｇ（０，０２６２モル）］を
徐々に添加し、添加が完了したところで、この組合物を
一２５℃に冷却し、アセトアルデヒドオキシム１．５５
　ｇ　（０，０２６２モル）とトリエチルアミン５．３
　ｇ（０，０５２３モル）とを５０　ｍｌの絶対酢酸エ
チルに入れた組合物を、−時に全１添加する。反応組合
物は一１０℃に昇温し、トリエチルアミン塩酸塩が沈澱
する。この組合物を０℃で１５分間撹拌し、濾過し、涙
液を濃縮し、油状の残留物をシリカゲルのクロマトグラ
フィー（溶離液ニジクロロメタン）により精製する。

２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−２−エチリデン
イミノオキシアセトニトリル１．３ｇ（理論箪の２０％
）が、融点１００℃のＦ、　／　Ｚ組合物として得られ
る。

以下の一般式（Ｉ）のアルコキシミノアルキルアミドは
、対応する様式で、製造の一般的指示に従って得られる
。

＝ＣＨ２１２７ ＝ＣＨ−ＣＨ３１Ｈ−ＮＭＲ本）：１，９５ＣＮ　　　
　　　＝ＣＨ２’Ｈ−ＮＮＲ＊）：６．７＝Ｃ）ｌ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２１Ｈ−Ｎ８８本）：６．７＝Ｃ）ｌ−ＣＨ＝
ＣＨ２１０６ ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５１Ｈ−Ｎ＊）：６．７＝ＣＨ−Ｃ
Ｈ３６８ ＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５−８２ ＝ＣＨ−ＣＨ，ＩＨ−ＮＭＲ車）：１．９５＝ＣトＣＨ
＝ＣＨ２１Ｈ−ＮＭＲ＊）：２．４５＝ＣＨ−Ｃ２Ｈ５
’Ｈ−ＮＮＲ＊）：６．７＝ＣＩ−Ｃ１１，１３４ ＝ＣＨ−Ｃ）１３１４１−１４３ ＝ＣＨ−Ｃ）１３１５５（分解） ＝ＣＨ−ＣＨ，１０６−１０８ ＝ＣＨＣ２Ｈ５’Ｈ−ＮＭＲ＊）：６．６５”Ｃｌ−Ｃ
２Ｈ５’Ｈ−ＮＭＲ本）：６．６５ＣＩ。

＝　Ｃ２００ ＣＨ。

ＣＨ。

＝Ｃ１４４−１４６ ＣＨ。

＝ＣＨ−ＣＩ（、ＩＨ−ＮＭＲ本）：１．９Ｌ：２Ｈ。

＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）、　　　　　’Ｈ−ＮＭＲ＊）：
１．１２−６４−・ ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）３’Ｈ−ＮＭＲ本）：１．１２”
ＣＨ２Ｆｐ、１４２°−１４４℃ ＝ＣＨ−Ｃ（ＣＨ，）、　　　　　　　’Ｈ−ＮＭＲ本
）：８．７１１８８８本）：６，７５ ＝ＣＩ−ＣＨ，ＩＨ−ＮＭＲ＊）：１，９使１Ｊ口番億
− 下に示した化合物は、以下の使用実施例において、比較
物質として使用した。

２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−２−エトキシア
セトニＦリル（ヨーロッパ特許明細書路５９，５３６号
により公知）。

実ｍＡユ ニキビＢウキン試験（トマト）／保護活性溶剤：４．７
重量部のア七トン 乳化剤＝０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と組合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を、液滴がしたたるほど濡れるまでスプレーする。ス
プレー被膜が乾燥したのち、この苗に、フィトフトラ・
インフェスタンスの胞子の水性けん濁液を接種する。

この苗を約２０℃、相対湿度１００％の培養器に入れる
。

評価は接種の３日後に行う。

この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、下記製造実施例記載の化合物により示される。

製造実施例：１．２．４．５．６および２２゜衣−９（ エキビョウキン試験（トマト）／保護活性（公知）（＾
） 夫１１Ｌ−Ｗ ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 溶剤：　　　１２，５重量部のア七トン乳化剤二０．３
重量部のアルキルア グリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と組合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験す′るために、若いイネの苗に活性化合
物の配合液を、液滴がしたたるほど濡れるまでスプレー
する。スプレー被膜が乾燥したのち、この苗にピリクラ
リア・オリザエの胞子の水性けん濁液を接種する。つい
で、この苗を相対湿度１００％、２５℃の温室に入れる
。

病害感染の評価は接種の４日後に行う。

この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、たとえば下記製造実施例記載の化合物により示
される。

実施例：４、５、６、７、１０、４０および４７。

聚−Ｊ− ピリクラリア試験（イネ）／保護活性 （公知） ピリクラリア試験（イネ）／根茎自店性溶剤：　　　１
２，５重量部のア七トン乳化剤：０．３重量部のフルキ
ルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と組合し、この濃厚液を水および
上記量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。

□根茎内活性を試験するために、若いイネの苗を成育さ
せた標準土壌に４０　ｘｌの活性化合物配合液を散布す
る。この処理の７日後に、上記の百にピリクラリア・オ
リザエの胞子の水性けん濁液を接種する。その後、この
苗を評価するまで、温度２５℃、相対湿度１００％の温
室に入れでおく。

病害感染の評価は接種の４日後に行う。

この試験において、先行技術と比較して明らかに優れた
活性が、下記製造実施例記載の化合物により示される。

実施例：４．５．６．７．８．２２．４０および５４゜
ｕ ピリクラリア試験（イネ）／根茎自活性（公知） テトラニクス（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）試験（耐性
）溶　剤：３重量部のジメチルフォルムアミド乳化剤：
１重量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記の溶剤及び乳化剤と組合し、この濃厚液を
水で所望の濃度に希釈する。

種々の成育段階にある普通のスパイダマイトまたは２斑
点のあるスパイダマイ）　（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ
ｕｒｔｉｃａｅ）がたくさんいる立植物（Ｐ　ｈａｓｅ
ｏｌｕｓｖｕｌＢａｒｉｓ）を、所定濃度の活性化合物
配合液に浸漬して処理した。

所定期間経過後に死亡率％を測定した。１００％は全部
のスパイダマイトが死亡したことを意味し、０％は死亡
したスパイダマイトがないことを意味する。

昌 Ｈ２ Ｉ Ｈ２ Ｈ２ Ｃｌ−Ｃ１１゜ Ｃｌ−Ｃｌ＋、　　　　　　′ Ｈ２ 特許出願人　バイエル・アクチェンデゼルシャ７ト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はいずれの場合にも置換されていることもあるア
   ルキル、アルケニル、アラールキル、ヘテロアリールア
   ルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾２はシアノ、基▲数式、化学式、表等があります▼
   または基▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４は相互に独立に、いずれの場合にも
   水素または置換されていることもあるアルキル、アルケ
   ニル、もしくはアルキニルを表すか、 または、 その結合している炭素原子とともに飽和の炭素環を表す のアルコキシミノアルキルアミド。 ２、一般式（ I ）において、 Ｒ＾１が１ないし８個の炭素原子を有する直鎖の、もし
   くは枝分かれのあるアルキル、アルキル部分に１ないし
   ５個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあ
   るシアノアルキル、１ないし５個の炭素原子と１ないし
   ９個のハロゲン原子とを有する直鎖の、もしくは枝分か
   れのあるハロゲノアルキル、いずれの場合にも各アルキ
   ル部分に１ないし５個の炭素原子を有し、いずれの場合
   にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルコキシ
   アルキルもしくはアルキルチオアルキル、３ないし８個
   の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるア
   ルケニル、または３ないし８個の炭素原子と１ないし５
   個のハロゲン原子とを有する直鎖の、 もしくは枝分かれのあるハロゲノアルキルを表し、加え
   て、アルキル部分に１ないし４個の炭素原子を、アリー
   ル部分に６ないし１０個の炭素原子を有し、アリール部
   分において一置換または多置換されていることもあるア
   ラールキルであって、その置換基が同一であっても異な
   っていてもよいもの、アルキル部分に１ないし４個の炭
   素原子を、ヘテロアリール部分に２ないし９個の炭素原
   子と１ないし３個のヘテロ原子（特に窒素、酸素および
   硫黄）を有し、ヘテロアリール部分において一置換また
   は多置換されていることもあるヘテロアリールアルキル
   であつて、その置換基が同一であっても異なっていても
   よいもの、６ないし１０個の炭素原子を有し一置換また
   は多置換されていることもあるアリールであって、その
   置換基が同一であっても異なつていてもよいもの、また
   は、２ないし９個の炭素原子と１ないし３個のヘテロ原
   子とを有し、一置換または多置換されていることもある
   ヘテロアリールであって、その置換基が同一であっても
   異なっていてもよいものを表し、上記アリールまたはヘ
   テロアリールの適当な置換基が、いずれの場合にも：ハ
   ロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合にも１ないし４
   個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても
   枝分かれがあってもよいアルキル、アルコキシまたはア
   ルキルチオ、いずれの場合にも　１ないし４個の炭素原
   子と１ないし９個の同一の、または異なるハロゲン原子
   とを有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれが
   あってもよいハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシま
   たはハロゲノアルキルチオ、１ないし３個の炭素原子を
   有するアルキレンジオキシ、フェニル、フェノキシ、ホ
   ルミル、１ないし５個の炭素原子を有するアルカノイル
   、１ないし５個の炭素原子を有するアルコキシカル ボニル、または各アルキル部分に１ないし５個の炭素原
   子を有するアルコキシミノアルキルであり、 Ｒ＾２がシアノ、基▲数式、化学式、表等があります▼
   または基▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４が相互に独立に、いずれの場合にも
   水素、１ないし８個の炭素原子を有する直鎖の、もしく
   は枝分かれのあるアルキル、１ないし５個の炭素原子を
   有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるシアノアルキル
   、１ないし５個の炭素原子と１ないし９個の炭素原子と
   を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるハロゲノアル
   キル、いずれの場合にも各アルキル部分に１ないし５個
   の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても枝
   分かれがあってもよいアルコキシアルキルもしくはアル
   キルチオアルキル、またはいずれの場合にも３ないし７
   個の炭素原子を有し、いずれの場合にも直鎖であっても
   枝分かれがあってもよいアルケニルもしくはアルキニル
   を表すか、 または、 その結合している炭素原子とともに、飽和の５−ないし
   ７員の炭素環を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のアルコキ
   シミノアルキルアミド。 ３、一般式（ I ）において、 Ｒ＾１が１ないし５個の炭素原子を有する直鎖の、もし
   くは枝分かれのあるアルキル、メトキシメチル、メチル
   チオメチル、アリルもしくはブテニル；いずれの場合に
   もアリール部分において一置換ないし五置換されている
   こともあるベンジル、フェニルエチル、フェニルもしく
   はナフチルであって、その置換基が同一であっても異な
   っていてもよいもの；または、いずれの場合にもヘテロ
   アリール部分において一置換ないし三置換されているこ
   ともあるヘテロアリールメチルもしくはヘテロアリール
   であって、その置換基が同一であっても異なつていても
   よいものを表し、 適当な異節芳香族化合物が、いずれの場合にも： ▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式、
   表等があります▼　▲数式、化学式、表等があります▼
   　▲数式、化学式、表等があります▼　▲数式、化学式
   、表等があります▼ （ここで、 Ｘは、いずれの場合にも酸素または硫黄を表す） であり、 アリールまたはヘテロアリールの適当な置換基が、いず
   れの場合にも：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
   ニトロ、メチル、エチル、ｎ−または　ｉ−プロピル、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−または　ｔ−ブチル、メトキシ、エト
   キシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
   メトキシ、トリフルオロメチルチオ、メチレンジオキシ
   、エチレンジオキシ、フェニル、フェノキシ、ホルミル
   、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
   、メトキシミノメチル、メトキシミノエチルおよびエト
   キシミノメチルであり、 Ｒ＾２がシアノまたはチオカルバモイル基を表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４が相互に独立に、いずれの場合にも
   水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
   −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロペニ
   ル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、またはプロパルギルを
   表すか、 または、 その結合している炭素原子とともに、シクロペンチルも
   しくはシクロヘキシル基を表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のアルコキ
   シミノアルキルアミド。 ４、一般式（ I ）において、 Ｒ＾１がいずれの場合にも一置換ないし三置換されてい
   ることもあるフェニル、ピリジル、ベンズオキサゾリル
   、ベンズチアゾリル、フリルまたはチェニルであって、
   その置換基が同一であっても異なっていてもよく、適当
   な置換基が、いずれの場合にも：メチル、エチル、フッ
   素、塩素、臭素、メチレンジオキシまたはエチレンジオ
   キシであるものを表し、 Ｒ＾２がシアノを表し、 Ｒ＾３およびＲ＾４が相互に独立に、いずれの場合にも
   水素、メチルまたはエチルを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のアルコキ
   シミノアルキルアミド。 ５、（ａ）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１はいずれの場合にも置換されていることもあるア
   ルキル、アルケニル、アラールキル、ヘテロアリールア
   ルキル、アリールまたはヘテロアリールを表し、 Ｒ＾２＾−＾１はシアノまたはカルバモイルを表すの臭
   素置換アミドを一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾３およびＲ＾４は相互に独立に、いずれの場合にも
   水素または置換されていることもあるアルキル、アルケ
   ニル、もしくはアルキニルを表すか、 または、 その結合している炭素原子とともに飽和の炭素環を表す のオキシムと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に
   酸結合剤の存在下に反応させ、 さらに、適宜に、 （ｂ）続いて、方法（ａ）により得られる一般式（ I
   ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の意味を有するのア
   ルコキシミノアルキルアミドを適宜に希釈剤の存在下に
   、かつ、適宜に酸結合剤の存在下に脱水剤を用いて脱水
   し、 さらに、適宜に、 （ｃ）続いて、方法（ａ）または（ｂ）により得られる
   一般式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の意味を有するのア
   ルコキシミノアルキルアミドを適宜に希釈剤の存在下に
   、かつ、適宜に塩基性触媒の存在下に硫化水素と反応さ
   せることを特徴とする、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３およびＲ＾４は上記の意味を有し、 Ｒ＾２はシアノ、基▲数式、化学式、表等があります▼
   または基▲数式、化学式、表等があります▼を表す のアルコキシミノアルキルアミドの製造方法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合
   物を少なくとも１種含有することを特徴とする有害生物
   防除剤 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の少なくと
   も　１種の化合物を有害菌・カビ類および／またはその
   生息地に作用させることを特徴とする有害菌・カビ類の
   防除方法。 ８、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合
   物の有害菌・カビ類防除用の使用。 ９、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の化合
   物を増量剤および／または界面活性剤と組合することを
   特徴とする有害生物防除剤の製造方法。