JPS6348518B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6348518B2
JPS6348518B2 JP2687881A JP2687881A JPS6348518B2 JP S6348518 B2 JPS6348518 B2 JP S6348518B2 JP 2687881 A JP2687881 A JP 2687881A JP 2687881 A JP2687881 A JP 2687881A JP S6348518 B2 JPS6348518 B2 JP S6348518B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
added
ether
solvent
carbon source
hexadecene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP2687881A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57141295A (en
Inventor
Hiromichi Oota
Hatsuki Tetsukawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sagami Chemical Research Institute
Original Assignee
Sagami Chemical Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sagami Chemical Research Institute filed Critical Sagami Chemical Research Institute
Priority to JP2687881A priority Critical patent/JPS57141295A/ja
Publication of JPS57141295A publication Critical patent/JPS57141295A/ja
Publication of JPS6348518B2 publication Critical patent/JPS6348518B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、R1及びR2はアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基、アリール基、エポキシ置換アルキ
ル基、ヒドロキシ置換アルキル基である。又、
R1とR2は一体となり環を形成する。）で表わされ
るケトンの製造方法に関する。更に詳しくは、公
知菌であるコリネバクテリウム
（Corynebacterium）属に属し（“LIST OF
CULTURES”第４版 財団法人 発酵研究所
1968）、第２級アルコール酸化能を有する菌を、
一般式 （式中、R1及びR2は前記と同じ）で表わされる
第２級アルコールを含有する培地中で好気的培養
条件下で培養し、培養物から前記一般式（）で
表わされるケトンを採取することからなるケトン
の製造方法に関する。
本発明で得られる前記一般式（）で表わされ
るケトンにはカプロラタム、アジピン酸、ナイロ
ンの製造原料であるシクロヘキサノン、着香料、
セルロース、エステル、樹脂の溶剤としての用途
を有するアセトフエノン等の有用なケトンが含ま
れる。
第２級アルコールが微生物により酸化されて対
応するケトンを生成するという例はこれまでにも
知られているが、糖類やステロイドアルコール等
特殊な化合物に限られたり（例えばG.S.Fonken、
R.A.Johnson、“Chemical Oxidations with
Microorganisms”Marcel Dekker、Inc.New
York.1972参照）、収率が低かつたり〔C.T.Hou、
R.Patel、A.I.Laskin、N.Barnabe、I.Marczak、
Appl.Environ.Microbiol.、38135（1979）．参照〕、
基質濃度が低い〔Ｓ、Ｗ、May、M.S.
Steltenkamp、K.R.Broah、A.G.Katopodis、
Ｊ、Ｒ、Thowsen、Chem.Comm.、845（1979）．
参照〕等の欠点を有するものであつた。
又、第２級アルコールからケトンを製造する方
法としては、微生物を用いない有機化学的方法で
も可能である。しかしながらこれらの方法はクロ
ム、鉛、水銀、オスミウム、セレン等の有毒金
属、ハロゲン、窒素酸化物等の有毒物質、過酸化
水素、有機過酸等の爆発性物質を用いるという欠
点を有する。更にオゾン酸化の場合には酸化剤自
体が不安定で寿命が短いので特殊な装置を用いて
高電圧を必要としたり、酸素酸化の場合には酸化
剤の活性が低いため有毒な重金族触媒を用いたり
高温、高圧が必要であつたりする。
本発明者等は常温、常圧で特別にエネルギーを
使わずに、安定かつ迅速に収率良く第２級アルコ
ールをケトンに酸化する方法を検討し、コリネバ
クテリウム属の微生物がこの目的にかなうことを
見出し、本発明を完成した。
本発明は前記一般式（）で表わされる第２級
アルコールを単独にあるいは２種以上の混合物と
して原料として用い得るが、それらの第２級アル
コールとしてはヘキサデカン−６−オール、ペン
タデカン−５−オール、ドデカン−２−オール、
テトラデカン−６−オール等のジアルキルカルビ
ノール、シクロヘキサノール等の環状アルコー
ル、１−ヘキサデセン−11−オール、１−トリデ
セン−３−オール、１−フエニル−１−ウンデセ
ン−３−オール等の不飽和アルコール、α−フエ
ネチルアルコール、１−フエニルウンデカン−３
−オール等のアラルキルアルコール、１，２−エ
ポキシペンタデカン−11−オール、テトラデカン
−７，８−ジオール等の官能基を有するアルコー
ル等を用いることができる。
本発明に使用する菌はコリネバクテリウム属の
菌で第２級アルコールを酸化し得る菌であるが、
例えばエクイ（equi）IFO3730、等である。
本発明に用いる培地は菌が正常に生育し得る培
地なら何でも良いがブイヨン等を栄養源とする完
全培地、炭素数14〜20個を有するα−オレフイン
もしくは飽和炭化水素を炭素源として１〜10容量
％を含む無機塩培地等も好適に使用し得る。
本発明を行うには培地のPHは５〜10に設定する
が反応を効率よく進行させるにはPH７〜８で行う
のが好ましい。培養温度は菌が増殖し得る温度で
あれば何度でもかまわないが通常10℃から40℃付
近が適当である。基質を加えてからの培養日数は
収率良く第２級アルコールからケトンを生成する
に要する日数であり、基質によつて異なるが通常
１〜７日程度である。
生成物の単離は培養液から遠心分離で菌体を除
いた後、あるいは除くことなく有機溶媒で抽出す
るという通常の方法で容易に行なわれる。目的物
の精製は抽出で得られた油状物もしくは結晶をシ
リカゲルカラムクロマトグラフに通塔するか、通
塔せずに蒸留もしくは再結晶を行うことによつて
なされる。
以上述べた様に本発明は公知菌であるコリネバ
クテリウム属に属する菌を利用し、種々の第２級
アルコールから対応するケトンを温和な条件下に
毒性や危険性を伴う反応試剤を使用することなく
好収率で製造することを可能としたものである。
以下、実施例をもつて本発明を具体的に説明す
る。
なお、以下の実施例に述べるブイヨン培地、無
機塩培地とは次のものを指す。
ブイヨン培地の調製 粉末ブイヨン 20ｇ 酵母エキス ５ｇ 上記のものを蒸留水１に加え、２規定水酸化
ナトリウム水溶液でPHを7.2に調整する。
無機塩培地の調製 （NH4）2HPO4 10ｇ K2HPO4 ２ｇ MgSO4・7H2O 0.3ｇ FeSO4・7H2O 10mg ZnSO4・7H2O ８mg MnSO4・7H2O ８mg 酵母エキス 0.2ｇ 上記のものを蒸留水１に加え、２規定塩酸で
PHを7.2に調整する。
実施例 １ ブイヨン培地50mlを乾熱滅菌済の500mlエルレ
ンマイヤーフラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌し
た。室温まで冷却した後、保存スラントよりコリ
ネバクテリウム・エクイIFO3730を１白金耳この
培地に接種し、30℃で一昼夜回転振盪した。遠心
分離により集菌し、これに滅菌済みの無機塩培地
10mlを加えて懸濁液とした。
別に無機塩培地50mlを乾熱滅菌済みの500mlエ
ルレンマイヤーフラスコに入れ120℃で蒸気滅菌
した。室温まで冷却後これに上記コリネバクテリ
ウム・エクイの懸濁液１ml、１−ヘキサデセン２
mlを加えて30℃で２日間回転振盪培養した。
次に基質としてヘキサデカン−６−オール500
mgを加えて24時間30℃で回転振盪した。培養液か
らエーテルで抽出し（50ml×３回）、溶媒を留去
すると油状物が得られた。これをシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフ（直径2.5cm、高さ30cm）に
かけて目的物を次の様に単離精製した。まずｎ−
ヘキサン200mlで溶出すると炭素源として加えた
１−ヘキサデセンの未反応分が回収された。続い
てエーテル200mlで溶出して溶媒を留去するとヘ
キサデカン−６−オンが白色結晶として362mg、
収率73％で得られた。同定はIR、NMR、GLCス
ペクトルを別途合成の標品と比較することによつ
て行つた。
融点：34〜36℃． IR（KBr disk）：2930、2850、1730、1460cm-1. NMR（CDCl3）：δ0.89（ｔ、6H）、1.28（ｍ、
18H）、1.55（ｍ、4H）、2.37（ｔ、4H）． 実施例 ２ ブイヨン培地50mlを乾熱滅菌済みの500mlエル
レンマイヤーフラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌
した。室温まで冷却した後、保存スラントよりコ
リネバクテリウム・エクイIFO3730を１白金耳こ
の培地に接種した。30℃で一昼夜回転振盪した。
遠心分離により集菌し、これに滅菌済みの無機
塩培地10mlを加えて懸濁液とした。別に無機塩培
地50mlを乾熱滅菌済500mlエルレンマイヤーフラ
スコに入れ、120℃で蒸気滅菌した。室温まで冷
却後これに上記コリネバクテリウム・エクイの懸
濁液１ml、ヘキサデカン２mlを加えて30℃で２日
間回転振盪した。
次に基質であるヘキサデカン−６−オール500
mgを加えて24時間30℃で回転振盪した。培養液か
らエーテルで抽出し（50ml×３回）、溶媒を留去
すると油状物が得られた。これをシリカゲルのカ
ラムクロマトグラフ（直径2.5cm、高さ30cm）に
かけ、目的物を次の様に単離精製した。まずｎ−
ヘキサン200mlで溶出すると炭素源として加えた
ヘキサデカンの未反応分が回収された。続いてエ
ーテル200mlで溶出し、溶媒を留去するとヘキサ
デカン−６−オンが白色結晶として367mg、収率
74％で得られた。化合物の同定は実施例１と同様
に融点、NMR、IRを別途合成の標品と比較して
行なつた。
実施例 ３ 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。
次に基質としてテトラデカン−６−オール0.5
ml（398mg）を加えて更に２日間30℃で回転振盪
を継続した。培養液からエーテルで抽出し（50ml
×３回）、溶媒を留去すると油状物が得られた。
これをシリカゲルのカラムクロマトグラフ（直径
2.5cm、高さ30cm）にかけて目的物を次の様に単
離精製した。まずｎ−ヘキサン200mlで溶出する
と炭素源として加えた１−ヘキサデセンの未反応
分が回収された。続いてエーテル200mlで溶出し
て溶媒を留去するとテトラデカン−６−オンが油
状物として290mg、収率74％で得られた。化合物
の同定は、IR、NMR、GLCスペクトルを標品と
比較することにより行なつた。
IR（neat）：2940、2860、1720、1470、1380cm-1. NMR（CDCl3中）：δ0.88（ｔ、6H）、1.27（ｍ、
14H）、1.56（ｍ、4H）、2.37（ｔ、4H）． 実施例 ４ 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。
次に基質としてドデカン−２−オール0.5ml
（410mg）を加えて24時間30℃で回転振盪した。培
養液からエーテルで抽出し（50ml×３回）、溶媒
を留去すると油状物が得られた。これをシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフ（直径2.5cm、高さ30
cm）にかけて目的物を次の様に単離精製した。ま
ずｎ−ヘキサン200mlで溶出すると炭素源として
加えた１−ヘキサデセンの未反応分が回収され
た。続いてエーテル200mlで溶出して溶媒を留去
するとドデカン−２−オンが油状物として180mg、
収率44％で得られた。同定はIR、NMR、GLCス
ペクトルを別途合成した標品と比較することによ
つて行なつた。
IR（neat）：2920、2850、1720、1460、1360、
1160cm-1. NMR（CDCl3中）：δ0.87（ｔ、3H）、1.28（ｍ、
14H）、1.54（ｍ、2H）、2.10（ｓ、3H）、2.39
（ｔ、2H）． 実施例 ５ 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。
次に基質として２−オクタノール0.5ml（410
mg）を加えて２日間30℃で回転振盪した。培養液
からエーテルで抽出し（50ml×３回）、溶媒を留
去すると油状物が得られた。これをシリカゲルの
カラムクロマトグラフ（直径2.5cm、高さ30cm）
にかけて目的物を次の様に単離精製した。まずｎ
−ヘキサン200mlで溶出すると炭素源として加え
た１−ヘキサデセンの未反応分が回収された。続
いてエーテル200mlで溶出して溶媒を留去すると
２−オクタノンが油状物として146mg、収率36％
で得られた。同定はIR、NMR、GLCスペクトル
を標品と比較することによつて行なつた。
IR（neat）：2915、2840、1720、1465、1365、
1170cm-1. NMR（CCl4中）：δ0.88（ｔ、3H）、1.27（ｍ、6H）、
1.54（ｍ、2H）、2.10（ｓ、3H）、2.39（ｔ、2H）． 実施例 ６ 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。
次に基質として１−ヘキサデセン−11−オール
（1.0ml、819mg）を加えて２日間30℃で回転振盪
した。培養液からエーテルで抽出し（50ml×３
回）、溶媒を留去すると油状物が得られた。これ
をシリカゲルのカラムクロマトグラフ（直径2.5
cm、高さ30cm）にかけて目的物を次の様に単離精
製した。まずｎ−ヘキサン200mlで溶出すると炭
素源として加えた１−ヘキサデセンの未反応分が
回収された。続いてエーテル200mlで溶出し、溶
媒を留去すると１−ヘキサデセン−11−オンが油
状物として710mg、収率87％で得られた。同定は
IR、NMR、GLCスペクトルを標品と比較するこ
とによつて行なつた。
IR（neat）：3075、2930、2850、1720、1460、
1375、910cm-1. NMR（CDCl3中）：δ0.88（ｔ、3H）、1.29（ｍ、
20H）、2.00（ｍ、2H）、2.36（ｔ、4H）、4.8〜
5.1（ｍ、2H）、5.6〜6.0（ｍ、1H）． 実施例 ７ 実施例２と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730をヘキサデカンを炭素源として無機
塩培地に増殖させた。
次に基質として１−ヘキサデセン−11−オール
0.5ml（400mg）を加えて24時間30℃で回転振盪し
た。培養液からエーテルで抽出し（50ml×３回）、
溶媒を留去すると油状物が得られた。これをシリ
カゲルのカラムクロマトグラフ（直径2.5cm、高
さ30cm）にかけて目的物を次の様に単離精製し
た。まずｎ−ヘキサン200mlで溶出すると炭素源
として加えたヘキサデカンの未反応分が回収され
た。続いてエーテル200mlで溶出し、溶媒を留去
すると１−ヘキサデセン−11−オンが油状物とし
て335mg、収率84％で得られた。同定は実施例６
と同様、IR、NMR、GLCスペクトルによつた。
実施例 ８ ブイヨン培地50mlを乾熱滅菌済みの500mlエル
レンマイヤーフラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌
した。室温まで冷却した後、保存スラントよりコ
リネバクテリウム・エクイIFO3730を１白金耳こ
の培地に接種し、30℃で一昼夜回転振盪した。別
にブイヨン培地50mlを乾熱滅菌済みの500mlエル
レンマイヤーフラスコに入れ、120℃で蒸気滅菌
した。室温まで冷却後これに上記コリネバクテリ
ウム・エクイの培養液１mlを加えて30℃で２日間
回転振盪した。
次に基質として１−ヘキサデセン−11−オール
0.5ml（400mg）を加えて２日間30℃で回転振盪し
た。培養液からエーテルで抽出し（50ml×３回）
溶媒を留去すると油状物として１−ヘキサデセン
−11−オンが287mg、収率72％で得られた。同定
は実施例６と同様、IR、NMR、GLCスペクトル
によつた。
実施例 ９ 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。
次に基質として１−ドデセン−11−オール0.5
ml（397mg）を加えて３日間30℃で回転振盪した。
培養液からエーテルで抽出し（50ml×３回）、溶
媒を留去すると油状物が得られた。これをシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフ（直径2.5cm、高さ
30cm）にかけて目的物を次の様に単離精製した。
まずｎ−ヘキサン200mlで溶出すると炭素源とし
て加えた１−ヘキサデセンの未反応分が回収され
た。続いてエーテル200mlで溶出し、溶媒を留去
すると１−ドデセン−11−オンが油状物として
290mg、収率74％で得られた。同定はIR、NMR、
GLCスペクトルを別途合成の標品と比較するこ
とによつて行なつた。
IR（neat）：3080、2935、2860、1725、1645、
1460、1360、1160、910cm-1. NMR（CDCl3中）：δ1.28（ｍ、12H）、2.06（ｍ、
2H）、2.11（ｓ、3H）、2.39（ｔ、2H）、4.8〜5.1
（ｍ、2H）、5.6〜6.1（ｍ、1H）． 実施例 10 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。
次に基質として１−トリデセン−３−オール
0.4ml（330mg）を加えて２日間30℃で回転振盪し
た。培養液からエーテルで抽出し（50ml×３回）、
溶媒を留去すると油状物が得られた。これをシリ
カゲルのカラムクロマトグラフ（直径2.5cm、高
さ30cm）にかけて目的物を次の様に単離精製し
た。まずｎ−ヘキサン200mlで溶出すると炭素源
として加えた１−ヘキサデセンの未反応分が回収
された。続いてエーテル200mlで溶出し、溶媒を
留去すると１−トリデセン−３−オンが油状物と
して136mg、収率42％で得られた。目的物の同定
はIR、NMR、GLCスペクトルを別途合成の標品
と比較することによつて行なつた。
IR（neat）：3100、2930、2880、1690、1620、
1465、1400、980、960、720cm-1. NMR（CDCl3中）：δ0.85（ｔ、3H）、1.28（ｍ、
16H）、2.60（ｔ、2H）、5.6〜6.4（ｍ、3H）． 実施例 11 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。
次に基質として１−フエニルウンデカン−３−
オール0.5ml（431mg）を加えて３日間30℃で回転
振盪した。培養液からエーテルで抽出し（50ml×
３回）、溶媒を留去すると油状物が得られた。こ
れをシリカゲルのカラムクロマトグラフ（直径
2.5cm、高さ30cm）にかけて目的物を次の様に単
離精製した。まずｎ−ヘキサン200mlで溶出する
と炭素源として加えた１−ヘキサデセンの未反応
分が回収された。続いてエーテル200mlで溶出し、
溶媒を留去すると１−フエニルウンデカン−３−
オンが油状物として260mg、収率61％で得られた。
目的物の同定はIR、NMR、GLCスペクトルを別
途合成した標品と比較することによつて行なつ
た。
IR（neat）：3030、2925、2850、1720、1450、
1370、745、695cm-1. NMR（CCl4中）：δ0.88（ｔ、3H）、1.24（ｍ、
10H）、1.47（ｍ、2H）、2.23（ｔ、2H）、2.68
（ｍ、4H）、7.08（ｓ、5H）． 実施例 12 実施例１と同様にして１−ヘキサデセンを炭素
源としてコリネバクテリウム・エクイIFO3730を
無機塩培地に増殖させたフラスコを２個（培地合
計100ml）用意した。それぞれのフラスコに基質
として１−フエニルエタノールを各0.5ml、合計
1.0ml（1.0ｇ）を加えて７日間30℃で回転振盪し
た。２個のフラスコの培養液を合わせてエーテル
で抽出し（100ml×３回）、溶媒を留去すると油状
物が得られた。これをシリカゲルのカラムクロマ
トグラフ（直径2.5cm、高さ30cm）にかけて目的
物を次の様に単離精製した。まずｎ−ヘキサン
200mlで溶出すると炭素源として加えた１−ヘキ
サデセンの未反応分が回収された。続いてエーテ
ル200mlで溶出し、溶媒を留去するとアセトフエ
ノンが105mg、収率11％で得られた。常法により
２，４−ジニトロフエニルヒドラジンと反応させ
てヒドラゾンを生成して確認した。２，４−ジニ
トロフエニルヒドラゾンの融点235−237℃。
実施例 13 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させたフラスコを２個（培地合
計100ml）用意した。それぞれのフラスコに基質
としてシクロヘキサノールを各0.5ml、合計1.0ml
（962mg）を加えて７日間30℃で回転振盪した。２
個のフラスコの培養液を合わせてエーテルで抽出
し（100ml×３回）、溶媒を留去すると油状物が得
られた。これから蒸留により目的のシクロヘキサ
ンを426mg、収率45％で単離した。沸点154℃。通
常の方法により２，４−ジニトロフエニルヒドラ
ジンを生成して更に確認した。融点158℃−159
℃。
実施例 14 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。
次に基質として１，２−エポキシペンタデカン
−11−オール400mgを加えて２日間30℃で回転振
盪した。培養液からエーテルで抽出し（50ml×３
回）、溶媒を留去すると油状物が得られた。これ
をシリカゲルのカラムクロマトグラフ（直径2.5
cm、高さ30cm）にかけて目的物を次の様に単離精
製した。まずｎ−ヘキサン200mlで溶出すると炭
素源として加えた１−ヘキサデセンの未反応分が
回収された。続いてエーテル200mlで溶出し、溶
媒を留去すると結晶として１，２−エポキシペン
タデカン−11−オンが194mg、収率49％で得られ
た。融点38〜40℃。同定はIR、NMR、スペクト
ル及び元素分析によつた。
IR（KBr disk）：2940、2860、1710、1460、
1380、1265、1130、910、855、840cm-1. NMR（CCl4中）：δ0.93（ｔ、3H）、1.33（ｍ、
18H）、2.3〜3.0（ｍ、7H）． 元素分析値： Ｃ、75.07；Ｈ、11.75％． C15H28O2として計算値：
Ｃ、74.64；Ｈ、12.11％． 実施例 15 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させたフラスコを２個（培地合
計100ml）用意した。それぞれのフラスコに基質
としてエリトロ−テトラデカン−７，８−ジオー
ルを各250mg（計500mg）加えて４日間30℃で回転
振盪した。培養液からエーテルで抽出し（50ml×
３回）、溶媒を留去すると油状物が得られた。こ
れをシリカゲルのカラムクロマトグラフ（直径
2.5cm、高さ30cm）にかけて目的物を次の様に単
離精製した。まずｎ−ヘキサン200mlで溶出する
と炭素源として加えた１−ヘキサデセンの未反応
分が回収された。続いてエーテル、ヘキセンの混
合物（容量で１：１）で溶出するとテトラデカン
−７−オン−８−オールが油状物として197mg、
収率40％で得られた。目的物の同定はIR、NMR
スペクトルを別途合成の標品と比較することによ
つて行なつた。
IR（neat）：3500、2950、2860、1710、1465、
1380、1065、725cm-1. NMR（CDCl3中）：δ0.90（ｔ、6H）、1.31（ｍ、
18H）、2.46（ｔ、2H）、3.50（ｓ、1H）、4.16
（ｍ、1H）． 比旋光度〔α〕25 D＝＋19.23゜（Ｃ＝1.18、CHCl3）． 実施例 16 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。これに１−フエニルウ
ンデカン−１−オール0.5ml（422mg）を加えて２
日間30℃で回転振盪した。培養液からエーテルで
抽出し（50ml×３回）、溶媒を留去すると油状物
が得られた。これをシリカゲルのカラムクロマト
グラフ（直径2.5cm、高さ30cm）にかけて目的物
を次の様に単離精製した。まずｎ−ヘキサン200
mlで溶出すると炭素源として加えた１−ヘキサデ
センの未反応分が回収された。続いてエーテル
200mlで溶出し、溶媒を留去すると１−フエニル
ウンデカン−１−オンが367mg、収率88％で得ら
れた。このものの同定はIR、NMR、GLCスペク
トルを別途合成の標品と比較することによつて行
なつた。
IR（neat）：3080、2980、1680、1600、1580、
1460、1360、1210、1180、1115、1070、1000、
970、750、690、650、600、565cm-1. NMR（CDCl3中）：δ0.88（ｔ、3H）、1.28（ｍ、
14H）、1.73（ｍ、2H）、2.93（ｔ、2H）、7.4〜
8.0（ｍ、5H）． 実施例 17 実施例１と同様にしてコリネバクテリウム・エ
クイIFO3730を１−ヘキサデセンを炭素源として
無機塩培地に増殖させた。これに１−フエニルウ
ンデカン−３−オール500mgを加えて24時間30℃
で回転振盪した。培養液からエーテルで抽出し
（50ml×３回）、溶媒を留去すると油状物が得られ
た。これをシリカゲルのカラムクロマトグラフ
（直径2.5cm、高さ30cm）にかけて目的物を次の様
に単離精製した。まずｎ−ヘキサン200mlで溶出
すると炭素源として加えた１−ヘキサデセンの未
反応分が回収された。続いてエーテル200mlで溶
出し、溶媒を留去すると１−フエニルウンデカン
−３−オンが463mg、収率93％で得られた。この
ものの同定は実施例11と同様IR、NMR、GLCス
ペクトルを別途合成の標品と比較することによつ
て行なつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ コリネバクテリウム（Corynebacterium）属
    に属し、第２級アルコール酸化能を有する菌を、
    一般式 で表わされる第２級アルコールを含有する培地中
    で好気的培養条件下で培養し、培養物から、一般
    式 で表わされるケトンを採取することを特徴とする
    ケトンの製造方法（式中、R1及びR2はアルキル
    基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、
    エポキシ置換アルキル基、ヒドロキシ置換アルキ
    ル基である。又、R1とR2は一体となり環を形成
    する。）。
JP2687881A 1981-02-27 1981-02-27 Preparation of ketone Granted JPS57141295A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2687881A JPS57141295A (en) 1981-02-27 1981-02-27 Preparation of ketone

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2687881A JPS57141295A (en) 1981-02-27 1981-02-27 Preparation of ketone

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS57141295A JPS57141295A (en) 1982-09-01
JPS6348518B2 true JPS6348518B2 (ja) 1988-09-29

Family

ID=12205544

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2687881A Granted JPS57141295A (en) 1981-02-27 1981-02-27 Preparation of ketone

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS57141295A (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0228414A4 (en) * 1985-06-21 1989-08-09 Wisconsin Alumni Res Found Process for preparing 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one.
AT386840B (de) * 1987-01-29 1988-10-25 Vogelbusch Gmbh Verfahren zur herstellung von zuckersirupen durch enzymatische direktverzuckerung von staerkereichen rohstoffen, insbesondere frischen oder getrockneten cassavawurzeln
FR2643647B1 (fr) * 1989-02-27 1991-06-21 Sanofi Sa Procede microbiologique d'obtention de methylcetones
GB2237018A (en) * 1989-08-18 1991-04-24 Medeva Plc Secondary alcohols and compositions containing fatty acids or esters

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57141295A (en) 1982-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ukai et al. Direct, stereoselective synthesis of either E-or Z-1, 3-dienes
WO2000075355A1 (en) Novel process for producing l-epi-2-inosose and novel process for producing epi-inositol
CH651005A5 (fr) Terpenoides contenant deux groupes fonctionnels et procede pour leur preparation.
JPS6348518B2 (ja)
US4132726A (en) Process for the preparation of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one derivatives
Pidacks et al. Coprogen, the isolation of a new growth factor required by Pilobolus species
HU211052B (en) Method for preparing 2-aryl-propionic acids in stereo-specific form, pharmaceutical compositions containing them and microorganisms for preparation
JPH0775589A (ja) プロトカテキュ酸の製造方法
EP0105630B1 (en) Production of para-cresol
US4220719A (en) Process for the production of Coenzyme Q10
JPH05328981A (ja) パラヒドロキシ安息香酸の製造方法
JP4371414B2 (ja) アダマンタノールの製造方法
JP3779751B2 (ja) （ｒ）−（−）−マッソイアラクトンの製造方法・その製造物および香料組成物
Ohta et al. Oxidation of sec-Alcohols to the Corresponding Ketones by Corynebacterium equi
Ohta et al. Microbial Oxidation of sec-Alcohols to Ketones
JP4746224B2 (ja) ヌートカトンの製造方法
GB2199324A (en) Process for the preparation of catechols
JP4082917B2 (ja) ヌートカトンの製造法
JPS6054303B2 (ja) ポリプレニルスルホン誘導体およびその製造法
JPS6254476B2 (ja)
JPH0365953B2 (ja)
JPH06277078A (ja) パラヒドロキシベンズアルデヒドの製造方法
JPH0614876B2 (ja) 光学活性α−ヒドロキシケトンおよびそのカルボン酸エステルの製造法
JPH0379996B2 (ja)
JPS62198389A (ja) β−位に硫黄置換基を有する光学活性アルコ−ルの製造方法