JPS635017B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS635017B2
JPS635017B2 JP58111819A JP11181983A JPS635017B2 JP S635017 B2 JPS635017 B2 JP S635017B2 JP 58111819 A JP58111819 A JP 58111819A JP 11181983 A JP11181983 A JP 11181983A JP S635017 B2 JPS635017 B2 JP S635017B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fluorophenol
phenol
acid
added
phthalic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP58111819A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS604145A (ja
Inventor
Toshikazu Kawai
Seiro Suzuki
Shozo Kaneda
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Central Glass Co Ltd
Original Assignee
Central Glass Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Central Glass Co Ltd filed Critical Central Glass Co Ltd
Priority to JP58111819A priority Critical patent/JPS604145A/ja
Priority to US06/614,047 priority patent/US4523041A/en
Priority to GB08413645A priority patent/GB2142014B/en
Priority to IT21191/84A priority patent/IT1174136B/it
Priority to DE3421946A priority patent/DE3421946C2/de
Priority to FR8409919A priority patent/FR2549041B1/fr
Publication of JPS604145A publication Critical patent/JPS604145A/ja
Publication of JPS635017B2 publication Critical patent/JPS635017B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は４―フルオロフエノールの精製方法に
関するものである。４―フルオロフエノールは医
薬・農薬等の製造のための中間体として有用な化
合物である。この４―フルオロフエノールは例え
ばJ.Org.Chem.，264641（1961）に記載されてい
る如く、４―ブロムフルオロベンゼンをアルカリ
溶融する事により比較的良好な収率で製造され
る。しかしながら、この時副生するフエノールに
よつて汚染された４―フルオロフエノールはその
物理的性質がフエノールと酷似しているため精製
することが極めて困難であり、例えば精密蒸留を
行つても精製は不可能である。また、４―フルオ
ロフエノールの製造法としてフエノールをフツ素
でフツ素化する方法（J.Fluorine Chem.，21．
191（1982））、４―アミノフエノールをジアゾニウ
ム塩とした後加水分解する方法（J.Amer.Chem.
Soc.，71 1863（1949））なども知られているが、
これらはいずれも収率或いは選択率が低い上、場
合によつては副生するフエノールが汚染源となる
問題がある。
本発明者らはこのフエノールによつて汚染され
た４―フルオロフエノールから純粋な４―フルオ
ロフエノールを得ることを目的とし、その精製方
法に関し鋭意研究した結果、脱水剤の存在下フタ
ル酸処理することにより純粋な４―フルオロフエ
ノールが収率よく回収されることを見出し本発明
に到達した。
すなわち本発明によると、フエノールによつて
汚染された４―フルオロフエノールにフタル酸類
を加え脱水剤の存在下加温した後蒸留、、または
有機溶剤で抽出後濃縮し蒸留或いは再結晶化する
事により、容易に純粋な４―フルオロフエノール
が好収率で回収される。
本発明において用いられるフタル酸類としては
フタル酸の他核置換されたフタル酸類、例えば、
クロルフタル酸、フルオロフタル酸、０―スルホ
安息香酸、メチルフタル酸、ニトロフタル酸及び
その無水物などがあげられる。また、これらフタ
ル酸類の使用量は汚染物質であるフエノール１モ
ルに対し次式に示す如く少くとも0.5モルが必要
であるが少量過剰使用することは支障ない。
フエノールとフタル酸類の反応を完結せしめる
ために用いる脱水剤として塩化亜鉛、臭化亜鉛、
塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化錫などのルイス
酸の他硫酸、五酸化リン、ポリリン酸トルエンス
ルホン酸などの使用が可能でこれらの使用量は通
常フタル酸類に対し10〜200重量％の範囲で用い
られるが更に多量使用することはなんら支障はな
い。
加温する温度は一般に30〜180℃であり、反応
の終点はガスクロマトグラフイーによりフエノー
ルが完全に消失した時点を終点とする。
有機溶剤としてはエーテル、ｎ―ヘキサン、酢
酸エチル、、塩化メチレン等の一般に用いられる
有機溶剤の使用が可能である。
以下本発明を実施例について詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
実施例 １ フエノール6.3w％含有する４―フルオロフエ
ノール5.34ｇに無水フタル酸0.32ｇ及び硫酸1.0ｇ
を加えて40℃に加温溶解し１時間撹拌した。放冷
後エーテル20mlを加えて抽出した後エーテルを留
去し単蒸留して沸点183℃の純粋な４―フルオロ
フエノール4.75ｇを得た。４―フルオロフエノー
ルの回収率は95％、フエノールの除去率は100％
であつた。
実施例 ２ フエノール2.0w％含有する４―フルオロフエ
ノール5.10ｇに無水フタル酸0.20ｇ、塩化亜鉛0.3
ｇを加え130℃で２時間加熱した。放冷後減圧蒸
留して沸点93℃／25mmHgの４―フルオロフエノ
ール4.75ｇを得た。４―フルオロフエノールの回
収率は95％、フエノールの除去率は100％であつ
た。
実施例 ３ フエノール2.0w％含有する４―フルオロフエ
ノール5.10ｇにテトラクロロフタル酸無水物0.5
ｇ、四塩化錫0.5ｇを加え、150℃で５時間加熱し
た。放冷後実施例１と同様に処理したところ、４
―フルオロフエノールの回収率は94％、フエノー
ルの除去率は100％であつた。
実施例 ４ フエノール2.0w％含有する４―フルオロフエ
ノール5.10ｇに０―スルホ安息香酸無水物0.5ｇ、
硫酸0.5ｇを加えて100℃に加熱溶解し２時間撹拌
した。放冷後実施例１と同様に処理したところ、
４―フルオロフエノールの回収率は95％、フエノ
ールの除去率は100％であつた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 粗４―フルオロフエノールから不純物フエノ
    ールを除去、精製する方法において、粗４―フル
    オロフエノールを脱水剤の存在下フタル酸類で処
    理する事を特徴とする４―フルオロフエノールの
    精製方法。
JP58111819A 1983-06-23 1983-06-23 ４−フルオロフエノ−ルの精製方法 Granted JPS604145A (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58111819A JPS604145A (ja) 1983-06-23 1983-06-23 ４−フルオロフエノ−ルの精製方法
US06/614,047 US4523041A (en) 1983-06-23 1984-05-25 Method of purifying 4-fluorophenol
GB08413645A GB2142014B (en) 1983-06-23 1984-05-29 Method of purifying 4-fluorophenol
IT21191/84A IT1174136B (it) 1983-06-23 1984-05-31 Metodo per la purificazione del 4-fluorofenolo
DE3421946A DE3421946C2 (de) 1983-06-23 1984-06-13 Verfahren zur Reinigung von 4-Fluorphenol
FR8409919A FR2549041B1 (fr) 1983-06-23 1984-06-22 Procede de purification de 4-fluorophenol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58111819A JPS604145A (ja) 1983-06-23 1983-06-23 ４−フルオロフエノ−ルの精製方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS604145A JPS604145A (ja) 1985-01-10
JPS635017B2 true JPS635017B2 (ja) 1988-02-01

Family

ID=14570950

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58111819A Granted JPS604145A (ja) 1983-06-23 1983-06-23 ４−フルオロフエノ−ルの精製方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4523041A (ja)
JP (1) JPS604145A (ja)
DE (1) DE3421946C2 (ja)
FR (1) FR2549041B1 (ja)
GB (1) GB2142014B (ja)
IT (1) IT1174136B (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3334854A1 (de) * 1983-09-27 1985-04-11 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung nichtwaessriger wasserstoffperoxidloesungen und deren verwendung
FR2605000B1 (fr) * 1986-09-25 1989-02-24 Rhone Poulenc Chimie Procede de stabilisation des melanges de chloration du phenol et/ou de chlorophenols
US4978430A (en) * 1986-12-06 1990-12-18 Ube Industries, Ltd. Method for dehydration and concentration of aqueous solution containing organic compound
US5580427A (en) * 1995-11-07 1996-12-03 Lloyd Berg Separation of butyraldehyde from ethanol by azeotropic distillation
DE102019200971B4 (de) 2018-02-05 2025-07-10 Denso Corporation Lenksteuerungsvorrichtung

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE575001A (ja) * 1957-07-01
US2950325A (en) * 1958-06-06 1960-08-23 Dow Chemical Co Process for making fluorophenols

Also Published As

Publication number Publication date
GB2142014A (en) 1985-01-09
GB8413645D0 (en) 1984-07-04
US4523041A (en) 1985-06-11
IT8421191A1 (it) 1985-12-01
IT1174136B (it) 1987-07-01
IT8421191A0 (it) 1984-05-31
FR2549041B1 (fr) 1987-03-20
DE3421946C2 (de) 1986-05-22
DE3421946A1 (de) 1985-01-10
GB2142014B (en) 1986-10-15
JPS604145A (ja) 1985-01-10
FR2549041A1 (fr) 1985-01-18

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