JPS63502111A - メチレン結合芳香族流動点降下剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

メチレン結合芳香族流動点降下剤 伎五分互 本発明は炭化水素系油への添加剤の分野に関する。さらに詳しくは、新規な流動 点降下組成物、そのような組成物中の新規な化合物、その製造法、それを含有す る濃縮物、燃料油。 潤滑性の粘度を有する油、自動伝達流体、ギヤー油、油圧油。 粗製油および残油に関する。 血豆夏宜景 種々のタイプの蒸留燃料油（例えば、ディーゼル燃料、潤滑性の粘度を有する種 々の油、自動伝達流体、油圧油、家庭用暖房油および粗製油）は、低温での流動 性を確保するために流動点降下剤を必要とする。そのような添加剤の使用が。 ここしばらく前から知られている。例えばＭｉｃｈｅｌの米国特許第１．６６７ ．２１４号には、モノアルキルナフタレンおよびポリアルキルナフタレンを含有 する燃料添加物の使用が記載されている。上記特許の中に述べられている添加物 は、塩化アルミニウム触媒の存在下でナフタレンをアルキル化することにより製 造される。 ％の米国特許第１，８１５，０２２号には、塩化ワックスで置換されたナフタレ ンを含む類似の添加物が記載されている。 上記塩化ワックスは塩化アルミニウム触媒の存在下でナフタレンに添加される。 ＭｉｃｈｅｌおよびＤａｖｉｓにより述べられている流動点降下剤は。 現在使用されている油に通常存在するケロセンの量よりもケロセン含量の高い油 に対して使用された。ケロセンは、蒸留油中に存在するワックスの溶剤として働 く。しかし、ジェット燃料へのケロセンの需要により、このところ蒸留燃料油中 に存在スるケロセンの量が減少してきている。このことにより、ワックスの結晶 を変化させるものを添加すること（これは、ケロセンの欠如を埋め合わせるため にますます有効である）が必要となった。 蒸留燃料油の寒冷時の流動性を改善するための添加剤組成物は、　Ｆｅｌｄｍａ ｎの米国特許第３．９１０．７７６号に記載されている。 その組成物は、アルキル芳香族化合物を包含する。そのアルキル芳香族化合物は 、エチレン含有ポリマーおよびＮ−脂肪族炭化水素コハク酸の存在下での塩素化 ワックスとナフタレンとの縮合生成物である。 Ｆｅｌｄｍａｎらの米国特許第３，８８３．３１８号には、他の流動点降下剤が 記載されている。その流動点降下剤は、水素化ワックス芳香族流動点降下剤９適 常の非結晶固形ワックスのアルキル芳香族留分の水素化物およびエチレンを骨格 とする流動点降下剤のような化合物の混合物を含有する。 Ｍｉｌｌｅｒらの米国特許第４．２５５，１５９号には、寒冷時の流動性を改善 する異なったタイプの化合物の混合物である添加剤の記載が包含されている。そ の添加剤は、燃料オイルの流動性および濾過性の両者を改善する性質を有すると 記載されている。その添加剤は１次の化合物を含有し得る：（１）異性化モノオ レフィンのポリマー、またはナフタレンのアルキル化生成物およびモノオレフィ ンポリマー、および（２）塩素化パラフィンおよび芳香族炭化水素（これもまた ナフタレンであり得る）の縮合生成物。 燃料添加剤として利用される２つの異なったタイプの置換ナフタレン化合物の組 み合わせは、現在用いられている燃料油の寒冷時の流動性および濾過性の両者を 改善する効果を有することが指摘されている。 光里勿要竹 流動点降下剤として働く添加剤のひとつのクラス、濃縮物およびそれを含む油、 そしてそれを調製する方法が開示されている。本発明の添加組成物は、数多くの 種々の化合物を包含し、それらのうちのいくつかは新規化合物である。本発明の 組成物中の化合物は非常に広い分子量の範囲を有する。その組成物は、潤滑油、 ディーゼル燃料油、粗製油および暖房用油のような現在使用されている油の寒冷 時の流動性と濾過性とを改善するのに役立つ。本発明の新規な化合物は９通常。 次の一般式（１）で示される： ここで、　Ａｒ、　Ａｒ’および計”は、独立して１から３個の芳香環を有する 芳香族部分であり、それぞれの芳香族部分は、Ｏから３個の置換基で置換されて いる（その芳香環は好ましくはベンゼン環であり、該ベンゼン環は結合された状 態であり得、しかし好ましくは縮合された状態であり得る）。（Ｒ）および（Ｒ ゛）は、少なくとも（Ｒ）または（Ｒ′）のうちのひとつがＣＨ２であればｎが ０から約１０００もしくはそれ以上であるという条件下において、独立して１か ら１００個の炭素原子を有するアノにキレン基である。但し、ｎがＯであれば、 （Ｒ）はＣＨｚであり、そして、それぞれの芳香族部分は独立して０から３個の 置換基で置換されており、芳香族部分のうちの少なくとも１つは、少なくとも１ 個の置換基で置換される。その置換基は。 オレフィン（好ましくは８から３０個の炭素原子を有するオレフィン）から誘導 される置換基および塩素化炭化水素（好ましくは１８から５０個の炭素原子を有 する塩素化炭化水素）から誘導される置換基でなる群から選択される。 「アルキレン」結合基（Ｒ）および（Ｒ”）は９本質的に炭化水素基である。そ れは飽和炭化水素基（例えば、メチレンＣ）１！。 エチレンＣ２Ｈ４）、不飽和部分を含む炭化水素基（つまりアルキニル）；そし て塩素で置換されたような飽和および不飽和の炭化水素基であり得る。請求の範 囲で使用される「アル、キレン」という用語は上記を包含する。 本発明の新規化合物を含むこの新規組成物は９次の工程を含む方法により製造さ れる： （ａ）１から３個の芳香環を有する芳香族化合物（その化合物は芳香族部分’ｒ ＋　Ａｒ’およびＡｒ”の前駆体である）を反応器に仕込むこと； し）フリーデル−クラフトまたはルイス酸触媒を該反応器に加えること； （Ｃ）塩素化炭化水素を該反応器に加えること；（ｄ）オレフィンを該反応器に 加えること；および（ｅ）ＣＨｚＣｌｇを該反応器に加えること；ここで（ｅ） の工程は（ａ）〜（ｄ）工程のうちの少なくとも１゛つと同時にもしくはそれ以 前に行われる。 本発明の第１の目的は、炭化水素油に比較的少量で添加されたときに流動点降下 剤として働く新規クラスの組成物を提供することにある。 本発明のある実施態様においては２本発明の新規組成物は。 寒冷時のおおいに改善された流動性および濾過性を得るため。 炭化水素油に他の流動点降下剤を加えることなく単独で添加され得る。 本発明の他の実施態様においては、その新規組成物中の化合物は非常に広い範囲 にねた違分子量を有する。 本発明の利点は、それは簡便かつ経済的に製造されて潤滑油に添加され得、他の 流動点降下添加剤を必要とすることなり、＠動点降下剤として働き得全ことであ る。 本発明のこれらの、そして他の特徴および利点は本明細書を読むことにより当業 者に明らかとなるであろう。 ２泗ｊ」Ｉ順

【１哩 本発明の新規流動点降下化合物は、一般式（１）で示され得る； ここで、　Ａｒ、　Ａｒ”および静”は、独立して１から３個の芳香環を有する 芳香族部分であり、゛それぞれの芳香族部分は、０から３個の置換基で置換され ている（その環は好ましくは縮合ベンゼン環である）。（Ｒ）・および（Ｒ゛） は、少なくとも（Ｒ）または（Ｒ′）のうちのひとつがＣＨ２であればｎがＯか ら約１０００であるという条件下において、独立して１から１００個の炭素原子 を有するアルキレン基である。但し、ｎが０であれば。 （Ｒ）はＣＨｚであり、それぞれの芳香族部分は独立してＯから３個の置換基で 置換されており、芳香族部分のうちの少なくとも１つは、少なくとも１個の置換 基で置換される。その置換基は、オレフィン（好ましくは８から３０個の炭素原 子、さらに好ましくは１６〜１８個の炭素原子を有するオレフィン）から誘導さ れる置換基および塩素化炭化水素（好ましくは８から５０個の炭素原子、さらに 好ましくは約２４個の炭素原子を有し、各２４個の炭素原子に対して約２．５個 の塩素を含有する塩素化炭化水素）から誘導される置換基でなる群から選択され る。 本発明の組成物は、前述の一般式（Ｉ）　Ｌこ包含される少なくともいくつかの 化合物を含む。その組成物Ｇここれらの新規化合物が何％の割合で存在するのか を容易しこ決定するのしま不可能である。 本発明の組成物は、約３００〜２０００の範囲の分子量を有する化合物、好まし くは、約５００〜約１０．０００の範囲の分子量を有する化合物、そして最も好 ましくは、約２７１〜約３００．０００というより広い分子量範囲の化合物を含 有し１尋る。広し葛分子量範囲の化合物を含有する組成物は、流動点降下剤とし てより優れた性質を有する。 本発明の組成物中の化合物は、より広く規定された一般式（ＩＩ）に包含され得 る： ここで、　／ｌｒ、　Ａｒ’およびＡｒ”は、それぞれ独立して芳香方契部分で あり、それぞれの芳香族部分は０〜３個の置換基（女子通な芳香族前駆体はナフ タレンである）で置換されており、・ＲおよびＲ”は、独立して１から１００個 の炭素を有する直鎖または分岐鎖アルキレンであり、ｎは０から１０００である 。 本発明の組成物は、従って、アルキル化ナフタレン（新規ではない）のような化 合物、および本発明の新規な化合物を含有する。本発明の組成物は、広い分子量 範囲にわたる化合物の存在により特徴づけられる。本発明の組成物中の化合物の 分子量は、単純な非置換ベンゼンからアルキレンで結合した３Ｒ換ナフタレン単 量体の１０００個のポリマーまでの分子量の範囲で変化し得る。上記アルキレン は、１から５０個の炭素原子を含有するナフタレン置換基により１００個という 多くの炭素原子を有する。 （１）または（ＩＩ）の芳香族部分の置換基は、オレフィンおよび／または塩素 化炭化水素に由来する。 有用なオレフィンとしては、１−オクテン、ｌ−デセン。 および炭素鎖長Ｃｌ２１　Ｃｌ４１　Ｃｌ６−１１＋１　Ｃｔｓ−ｚ。、Ｃ２゜ −２４＋　Ｃ２４−２８のアルファーオレフィンが包含される。さらに好ましく は。 本発明方法は、上記の混合物であるオレフィン類を用いて行われる。好適な実施 例は、　Ｃｌ５−２゜の分解ワックス、または１−オクテンおよびＣｌ６−１１ １のアルファーオレフィンの混合物を用いて行われる。 上記塩素化炭化水素は１〜５０個の炭素原子および約２から約８４重量％の塩素 を含有する。好適な塩素化炭化水素は、粗ロウまたはＣＩＢ−”Ｊ。鎖長パラフ ィンロウを、５〜５０重量％の塩素を含有するように塩素化することにより得ら れる。特に好適な塩素化炭化水素は、約２４個の炭素を含有し、炭素原子２４個 あたり約２．５個の塩素を含有するもののうちのひとつである。 Ａｒ、　Ａｒ”およびＡｒ”は、１〜３個の芳香環を有する芳香族基であり得、 　Ａｒ、　Ａｒ’およびＡｒ”がすべて同じであることが好ましい。さらに、　 Ａｒ、　Ａｒ’　およびＡｒ”が縮合ベンゼン環（つまり、２または３個のベン ゼン環が存在し、その隣接する環が２個の炭素原子を共有する環）であることが 好ましい。 さらに好ましくは、　Ａｒ、　Ａｒ’　およびＡｒ”はすべてナフタレンから誘 導される。 Ａｒ・Ａｒ“および計”の前駆体となり得る芳香族化合物には。 ベンゼン、ビフェニル、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、アニリン、ジ フェニルアミン、ジフェニルエーテル。 フェノール、ナフタレン、アントラセンおよびフェナントレンが包含される。ナ フタレンが特に好ましい。 上記式（Ｉ）の芳香族基はＯから３個の置換基を包含し得るが１Ｍｉ成物は、１ または２個の置換基を有する化合物を含有し、好ましくは２個の置換基を有する 化合物を含有する。 上記置換基は、任意のオレフィン（好ましくは、８から３０個の炭素原子を有す るアルファーオレフィン）または８から５０個の炭素原子を有する塩素化炭化水 素（好ましくは、２２〜２６個の炭素原子を有する炭化水素ワックスから誘導さ れる塩素化炭化水素）から構成される装置換基を形成することに加えて、もしく は置換基を形成することに代えて、オレフィンおよび／または塩素化炭化水素は 一般式（Ｉ）で示されるアルキレン結合基（Ｒおよび／またはＲ゛基）を形成し うる。本発明の組成物は、各ナフタレン基が１個のアルキル基と、塩素化炭化水 素から誘導される１個の基とにより置換された化合物を含有しうる。上記アルキ ル基は１６から１８個の炭素原子を含有し、上記塩素化炭化水素は、約２４個の 炭素原子を含有し。 各２４個の炭化水素につき約２．５個の塩素原子が存在する。 本発明の流動点降下剤は、いずれも、一般式（１）に包含される化合物、および （Ｉ）には包含されないが（■）に包含される化合物の混合物を含有する。 望ましい材料には、アルキル化ナフタレン、結合および架橋ナフタレン、オリゴ マーおよびデヒドロハロゲン化ワックスを含む生産物の混合物である。最終生産 物の分子量の分布は、最終生産物のより有用な性質である。有用な分子量範囲は ３００から２０００である。より有用な分子量範囲は５００から１０．０００で ある。好ましくは２分布は４００から１１２，０００である。最も有用な分布は 約２７１から約３００．０００である。 一般式（ＩＩ）で示される化合物および一般式（Ｉ）で示される新規化合物を含 有する本発明の組成物は２次の一般的方法により生産される：　゛ （ａ）１から３個の芳香環を含み、０から３個の置換基で置換された芳香族化合 物（この化合物は芳香族部分Ａｒ、　Ａｒ’およびＡｒ”の前駆体となる）を反 応器に仕込むこと：（ハ）フリーデル−クラフトまたはルイス酸触媒を反応器に 加えること； （Ｃ）塩素化炭化水素を反応器に加えること；（ハ）オレフィンを反応器に加え ること；および（ｅ）ｃｎｚｃｔｚを反応器に加えること；ここで（ｅ）の工程 は（ａ）〜（ｄ）工程のうちの少なくとも１つと同様にもしくはそれ以前に行わ れる。 上記のように、一般式の化合物におけるＡｒ、　Ａｒ”およびＡｒ”基を形成す る芳香族化合物は、好ましくはナフタレンである。 上記芳香族化合物が置換されている場合には、それは、アルキルまたはアルケニ ル（両者とも塩素で置換されていても。 分岐鎖もしくは２直鎖であってもよい）で置換されている。 従って１本発明方法の一実施態様においては２反応フラスコ中でナフタレンがメ チレンクロリドに混合される。この時点で、メチレンクロリドは溶媒として働く 。次に、フリーデルタシフトまたはルイス酸触媒が、この混合物に加えられる。 この触媒は、好ましくは、　ＡｌＣｌ：＋の形である。触媒を加えた後１反応フ ラスコに塩素化炭化水素（最も好ましくは２２〜２６個の炭素原子を有するもの である）が加えらえ、ナフタレンと塩素化炭化水素ワックスとの間に反応が起こ る。ここでこの反応は、ナフタレンが、塩素化炭化水素ワックスから誘導される アルキル基により置換されるように起こる。さらに。 −ｉ式（１）において示されるように（Ｒ）または（Ｒ”）がＣＨ。 である場合には、ナフタレン化合物間でメチレン基を介した結合が起こる。 上記混合物は９次に、好ましくは０＠から５°Ｃの範囲の温度に冷却される。容 器の冷却を続ける間にオレフィン（好ましくは８から３０個の炭素原子を含むア ルファーオレフィン）が添加される。上記オレフィンの添加は、０″から５°Ｃ の温度範囲を継続して維持するようにゆっくりと行われる。ナフタレン化合物の アルキル化は、該ナフタレン類が該オレフィンから誘導されるアルキル基によっ て置換されるように起こる。触媒が分解され９石灰のような塩基で中和される。 そのげられて１反応温合物中の揮発性成分が除去される。その混合物は濾過され 、所望の生産物が単離される。 塩素化炭化水素（これは、１もしくはそれ以上の芳香族部分上に置換基を形成し うる）は１から約５０個の炭素原子を含有しうる。５０個の炭素原子を存する塩 素化炭化水素が置換基を形成し、そしてそれがもうひとつの置換基（５０個の炭 素原子を有する）の芳香族部分上に結合しているとすれば、それらの芳香族部分 は１００個の炭素原子を有するアルキレン（つまり（Ｒ）または（Ｒｏ）が一般 式（Ｉ）で示される約１００個の炭素原子を有する基である）により結合する。 しかし、芳香族部分Ａｒは単独のＣＨ２によって１も結合しうる。つまり単数の 炭素原子を含むアルキレン〔（Ｒ）または（Ｒｏ）がＣＨ，である〕によっても 結合しうる。 一般式、（■）の化合物を製造する本発明の一般的方法は。 広範囲にわたる化合物の比率で行い得る。（ａ）、（ロ）、　（ｅ）、　（ｄ） および（ｅ）工程で加えられる成分の割合については、それらの成分は、それぞ れ独立して（ａ’）、　（ｂ’）、　（ｃ’）、　（ｄ’）および（ｅ′）とい う文字で示される。ここで必要なことは、成分（ａ゛）および／または成分（ｂ ”）との間で少なくともある程度のメチレン結合が生じるように（ｅ′）が充分 に存在すること；そして（ｂ゛）により触媒されて、　（ａ’）の（Ｃ′）およ び（ｄ“）によるある程度の置換が生じるように、　（ｃ’）および（ｄ”）が 充分に存在することである。成分（ａ’）、　（ｂ”）、　（ｃ’）、　（ｄ′ ）および（ｅ゛）は２重量比で約（１）　：　（０，０ｌ−１）　：　（０，５ −６）　：　（０，５−２２）　：　（１−４０）という範囲の（ａ’）　：　 （ｂ”）＝（Ｃ”）　：　（ｄ’）　：　（ｅ’）の割合で存在し得、最も好ま しくは（１）　：　（０，２）　：　（３）　：　（１１）　：　（２０）であ る。ここで、比率はすべて重量部である。 この方法は、広い温度範囲で行われ得る。その温度範囲とは、工程（ａ）〜（ｅ ）の任意の時点における反応混合物の凍結温度を越える温度であり、かつ該混合 物の沸点までの温度の範囲である。（ｅ”）（つまりメチレンクロリド）の沸点 は約４０°Ｃである。しかし１反応温度の最高は、他の反応成分の存在により、 常圧で４０″Ｃを越えあるいは４０°Ｃを下まわり得る。この方法は一５°Ｃと いう低温でも行われ得る。反応はまた。常圧を下まわる圧力でもしくは常圧を上 まわる圧力で行われ得る。 本発明の流動点降下組成物はそれ自身でもしくは濃縮物として販売され得る。こ の流動点降下組成物は、既知のどのような添加物とも組み合わせて販売され得る 。そのような添加物には１分散剤、清浄剤、抗酸化剤、抗摩耗剤、極圧剤、乳化 剤、解乳化剤、摩擦調節剤、抗錆剤、腐食抑制剤、粘度改良剤、染料、および取 りあつかい性能を改善するための溶剤（アルキルおよび／またはアリール炭化水 素を含む）が包含されるが、これに限定されない。これらの添加剤は、最終生産 物の用途に応じて種々の量で存在し得る。 上記濃縮物は、　ＰＰＤを０．０１から９０重重量の割合で含有し得る、二〇Ｐ ＰＤは最終生成物中に混合物または濃縮物として。 流動点降下剤として働くどのような量ででも（少量で、つまり５０重量％まで） 存在し得る。しかし、好ましくは、粗製油。 残油、°潤滑性を有する油、油圧油、燃料油または自動伝達流体中に約０．００ ２５から約４重量％、好ましくは０，０５から約２重量％の割合で存在する。 災癒阻上 （部はすべて重量部である） ナフタレンをｃＨｚｃｌｚＩ部およびＡｌＣｌ３０．２部と混合する。 その反応混合物中に塩素化炭化水素（２，７部）を１５℃でゆっくりと添加する 。反応混合物を室温で５時間保持するか、　ＨＣＩが完全に放出されるまで保持 する。その混合物を次に、約５℃に冷却し、アルファーオレフィン混合物７．３ 部を２時間かけて添加する。この間反応混合物の温度はＯおよび１０°Ｃの間に 保つ。 ５０％ＮａＯＨ水溶液０．８部を注意して添加し触媒を分解させる。 水層を分離し、有機層にＮ２を吹き込み、１４０°Ｃに加熱し、３ｍｍＨｇとし て揮発物を除去する。残渣を濾過すると理論収量の９７９Ａの収率で生成物が得 られる。 本発明は、好適な実施態様であると考えられるものについて記載されている。し かし、当業者がこれを修飾することもあり得、そのような修飾も本発明に包含さ れると考えられる。 補正書の翻訳文提出書（特許法第１８４条の７第１項）２、発明の名称 住所　アメリカ合衆国　オハイオ　４４０９２ウィクリフ、レークランド　ブー ルバード　２９４００名称　ザ　ルブリゾル　コーポレーション住所　〒５３０ 大阪府大阪市北区西天満６丁目１番２号５、補正書の提出年月日 １９８７年６月１１日 ６、添付書類の目録 （１）補正書の翻訳文　１通 請】額口１皿 １、次の一般式（１）を有する化合物：環を有する芳香族部分であり、それぞれ の芳香族部分は、０から３個の置換基で置換されており、（Ｒ）および（Ｒ′） は、少なくとも（Ｒ）または（Ｒ”）のうちのひとつがＣ１２であるという条件 下において、独立して約１から１００個の炭素原子を有するアルキレン基であり 、そして、ｎが０であれば、（Ｒ）はＣＨｚであり、そして、それぞれの芳香族 部分は独立して、０から３個の置換基で置換されており５かつ１個の芳香族部分 が少なくとも１個の置換基を有し、該置換基は、オレフィンから誘導される置換 基および塩素化炭化水素から誘導される置換基でなる群から選択される。 ２、各芳香族部分がナフタレンである請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、（Ｒ）がＣＨｚであり、ｎが０であり、そしてＡｒおよびＡｒ’がそれぞれ 独立して少なくとも１個の置換基により置換されており、該置換基が８から３０ 個の炭素原子を含むオレフィンから誘導される置換基および１から約５０個の炭 素原子を含む塩素化炭化水素から誘導される置換基でなる群から選択される。請 求の範囲第１項または第２項のいずれかに記載の化合物。 ４、前記オレフィンが１６個から１８個の炭素原子を有するアルファーオレフィ ンであり、そして、前記塩素化炭化水素が約２４個の炭素原子を有し、各２４個 の炭素原子につき約２．５個の塩素原子を含有する請求の範囲第３項に記載の化 合物６５、次の一般式（ＩＩ）を有する化合物の組成物：ここで、　Ａｒ、　Ａ ｒ″およびＡｒ″は、それぞれ独立して１から３個の芳香族環を有する芳香族部 分であり、それぞれの芳香族部分は０〜３個の置換基で置換されており、　Ｒお よびＲ′は。 独立して約１から１００個の炭素原子を有するアルキレンであり、ｎは０から１ ０００であり、該組成物は９次の工程を包含する方法により製造される： （ａ）０から３個の置換基により置換され、かつｌから３個の芳香環を含む芳香 族化合物であり、芳香族部分Ａｒ＋　Ａｒ”およびＡｒ”の前駆体となる化合物 を反応器に仕込むこと；（ロ）フリーデル−クラフトまたはルイス酸触媒を該反 応器に加えること； （Ｃ）塩素化炭化水素を該反応器に加えること；（ｄ）オレフィンを該反応器に 加えること；（ｅ）ＣＨ，ＣＩ□を該反応器に加えること：ここで（ｅ）の工程 は（ａ）〜（ｄ）工程のうちの少なくとも１つと同時にもしくはそれ以前に行わ れる。 ６．工程（ｅ）が、工程（Ｃ）または工程（ｄ）と同時に、もしくは工程（Ｃ） または工程（ｄ）に先立って行われ、前記芳香族化合物がナフタレンを包含し、 前記オレフィンが約１６個から１８個の炭素原子を有し、そして、前記塩素化炭 化水素が約２０個から２６個の炭素原子を含有する請求の範囲第５項に記載の組 成物。 ７、前記触媒がＡｌＣｌ＋であり、工程（Ｃ）が工程（ｄ）に先立って行われ、 そして、該容器中の内容物が工程（Ｃ）の後であってかつ工程（ｄ）の前に約０ °Ｃから約５°Ｃの温度に冷却され、そして。 該温度を約０°Ｃから約５°Ｃに保持するようにゆっ（りと該オレフィンが添加 される。請求の範囲第５項に記載の組成物。 ８、さらに次の工程を包含する請求の範囲第５項、第６項または第７項のいずれ かに記載の組成物：工程（ａ）〜（ｅ）を完了後前記触媒を不活性化すること； 中和すること； 約５０″Ｃから約１３０″Ｃの範囲の温度に加熱して揮発性成分を除去すること ；そして。 濾過し、約２７１から約３００．０００の範囲の分子量を有する化合物を包含し 、一般式（Ｉｔ）を有する化合物を含有する組成物を回収すること。 ９、請求の範囲第５項、第６項、または第７項のいずれかに記載の工程により調 製された組成物を約０．１から約９０重量％の割合で含有する濃縮物。 １０、蒸留石油留分を主成分として、そして、請求の範囲第５項、第６項または 第７項のいずれかに記載の工程により製造された組成物を約０．００２５から約 ４重量％の割合で含有する。 炭化水素オイル組成物。 国除調査報告 １’１．”Ｉ”””ＩＩ”””””　ＰＣＴ／ＵＳ　８６１０２７９２　２−一 ・−−Ｉ　Ａ−Ｎｌ・禰ＰＣＴ／ＵＳ　８６１０２７９２　−３−人、）”ＮＥ Ｘ　Ｔｏ　４１（Ｅ　ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ　５ＥＡＲＣＨＲＥＰＯＲＴ 　１．）Ｎ

Claims (24)

【特許請求の範囲】
1. １．次の一般式（Ｉ）を有する化合物：（Ｉ）Ａｒ（Ｒ）−［Ａｒ′（Ｒ′）］ ｎ−Ａｒ′′ここで，Ａｒ，Ａｒ′およびＡｒ′′は，独立して１から３個の芳 香環を有する芳香族部分であり，それぞれの芳香族部分は，０から３個の置換基 で置換されており，（Ｒ）および（Ｒ′）は，少なくとも（Ｒ）または（Ｒ′） のうちのひとつがＣＨ２であればｎは０から約１０００であるという条件下にお いて，独立して約１から１００個の炭素原子を有するアルキレン基であり；但し ，ｎが０であれば，（Ｒ）はＣＨ２であり，そして，それぞれの芳香族部分は独 立して，０から３個の置換基で置換されており，かつ１個の芳香族分が少なくと も１個の置換基を有し，該置換基は，オレフィンから誘導される置換基および塩 素化炭化水素から誘導される置換基でなる群から選択される。
2. ２．各芳香族部分がナフタレンである請求の範囲第１項に記載の化合物。
3. ３．（Ｒ）がＣＨ２である請求の範囲第１項または第２項のいずれかに記載の化 合物。
4. ４．ｎが０でありＡｒおよびＡｒ′′がそれぞれ独立して少なくとも１個の置換 基により置換されている請求の範囲第３項に記載の化合物。
5. ５．各芳香族部分が独立して，０から３個の置換基により置換されており，かつ １個の芳香族基が少なくとも１個の置換基を有し，該置換基が８個から３０個の 炭素原子を有するオレフィンから誘導される置換基および１個から約５０個の炭 素原子を有する塩素化炭化水素から誘導される置換基でなる群から選択される， 請求の範囲第１項または第２項のいずれかに記載の化合物。
6. ６．前記オレフィンが１６個〜１８個の炭素原子を有するアルファーオレフィン であり，そして，塩素化炭化水素が約２４個の炭素原子を有し，各２４個の炭素 原子につき約２．５個の塩素原子を有する請求の範囲第５項に記載の化合物。
7. ７．次の一般式（ＩＩ）を有する化合物の組成物：（ＩＩ）Ａｒ（Ｒ）−［Ａｒ ′（Ｒ′）］ｎ−Ａｒ′′ここで，Ａｒ，Ａｒ′およびＡｒ′′は，それぞれ独 立して１から３個の芳香族環を有する芳香族部分であり，それぞれの芳香族部分 は０〜３個の置換基で置換されており，ＲおよびＲ′は，独立して約１から１０ ０個の炭素原子を有するアルキレンであり，ｎは０から１０００であり，該組成 物は，次の工程を包含する方法により製造される： （ａ）０から３個の置換基により置換され，かつ１から３個の芳香環を含む芳香 族化合物であり，芳香族部分Ａｒ，Ａｒ′およびＡｒ′′の前駆体となる化合物 を反応器に仕込むこと；（ｂ）フリーデル−クラフトまたはルイス酸触媒を該反 応器に加えること； （ｃ）塩素化炭化水素を該反応器に加えること；（ｄ）オレフィンを該反応器に 加えること；（ｅ）ＣＨ２Ｃｌ２を該反応器に加えること；ここで（ｅ）の工程 は（ａ）〜（ｄ）工程のうちの少なくとも１つと同時にもしくはそれ以前に行わ れる。
8. ８．工程（ｅ）が，工程（ｃ）または工程（ｄ）と同時に，もしくは工程（ｃ） または工程（ｄ）に先立って行われる請求の範囲第７項に記載の組成物。
9. ９．前記芳香族化合物がすべてナフタレンであり，前記オレフィンが約１６個か ら１８個の炭素原子を有し，そして，前記塩素化炭化水素が約２０個から２６個 の炭素原子を含有する請求の範囲第７項に記載の組成物。
10. １０．前記触媒がＡｌＣｌ３であり，工程（ｃ）が工程（ｄ）に先立って行われ ，そして．該容器中の内容物が工程（ｃ）の後であってかつ工程（ｄ）の前に約 ０℃から約５℃の温度に冷却され，そして，該温度を約０℃から約５℃に保持す るようにゆっくりと該オレフィンが添加される，請求の範囲第７項に記載の組成 物。
11. １１．さらに次の工程を包含する請求の範囲第７項，第８項，第９項または第１ ０項のいずれかに記載の組成物：工程（ａ）〜（ｅ）を完了後前記触媒を不活性 化すること；中和すること； 約５０℃から約１３０℃の範囲の温度に加熱して揮発性成分を除去すること；そ して， 濾過し，一般式（ＩＩ）を有する化合物を含有する組成物を回収すること。
12. １２．約３００から約２，０００の範囲の分子量を有する化合物を含有する請求 の範囲第７項に記載の組成物。
13. １３．約５００から約１０，０００の範囲の分子量を有する化合物を含有する請 求の範囲第１０項に記載の組成物。
14. １４．約２７１から約３００，０００の範囲の分子量を有する化合物を含有する 請求の範囲第１１項に記載の組成物。
15. １５．請求の範囲第７項，第８項，第９項，第１０項または第１１項のいずれか に記載の工程により調製された組成物を約０．１から約９０重量％の割合で含有 する濃縮物。
16. １６．前記濃縮物が，分散剤，清浄剤，抗酸化剤，抗摩耗剤，極圧剤，乳化剤， 解乳化剤，摩擦調節剤，抗錆剤，腐食抑制剤，粘度改良剤，染料，および取りあ つかい性能を改善するための溶剤でなる群から選択される添加剤を包含する請求 の範囲第１５項に記載の濃縮物。
17. １７．蒸留石油留分を主成分として，そして，請求の範囲第１１項に記載の工程 により製造された組成物を約０．００２５から約４重量％の割合で含有する，炭 化水素オイル組成物。
18. １８．常圧での沸点範囲が約１２０℃から約４００℃である蒸留石油留分を主成 分として，そして，請求の範囲第１１項に記載の工程により製造された組成物を 約０．００２５から約４重量％の割合で含有する燃料オイル組成物。
19. １９．天然粗製油を主成分として，そして，請求の範囲第１１項に記載の工程に より製造された組成物を約０．００２５から約４重量％の割合で含有する，粗製 油組成物。
20. ２０．潤滑粘度を有するオイルを主成分として，そして，請求の範囲第１１項に 記載の工程により製造された組成物を約０．００２５から約４重量％の割合で含 有する，潤滑組成物。
21. ２１．前記オイルが炭化水素油である請求の範囲第２０項に記載の潤滑組成物。
22. ２２．前記オイルが合成流体である請求の範囲第２０項に記載の潤滑組成物。
23. ２３．前記オイルが自動伝導流体である請求の範囲第２０項に記載の潤滑組成物 。
24. ２４．前記オイルがギアー潤滑剤である請求の範囲第２０項に記載の潤滑組成物 。