JPS6351498A - 不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方法 - Google Patents
不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方法Info
- Publication number
- JPS6351498A JPS6351498A JP19588386A JP19588386A JPS6351498A JP S6351498 A JPS6351498 A JP S6351498A JP 19588386 A JP19588386 A JP 19588386A JP 19588386 A JP19588386 A JP 19588386A JP S6351498 A JPS6351498 A JP S6351498A
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- fatty acid
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- unsaturated fatty
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、極めて簡単な処理方法で不飽和脂肪酸又はそ
のエステル化物の不飽和度を低下させることができる方
法に関するものである。
のエステル化物の不飽和度を低下させることができる方
法に関するものである。
不飽和脂肪酸エステルから飽和脂肪酸エステルを得る方
法として、通常、水Ｓ添加が行われており、具体的には
、反応温度１８０〜２００℃、水素圧２〜４ｋｇ／ｃｄ
で、ｐｔやＣｕなどの触媒を用いて行われている。従っ
て、高温、高圧反応で行うので、装置が大型、複雑化す
ると共に安全上からも、またエネルギー上からも不利で
ある。
法として、通常、水Ｓ添加が行われており、具体的には
、反応温度１８０〜２００℃、水素圧２〜４ｋｇ／ｃｄ
で、ｐｔやＣｕなどの触媒を用いて行われている。従っ
て、高温、高圧反応で行うので、装置が大型、複雑化す
ると共に安全上からも、またエネルギー上からも不利で
ある。
さらに、気−液反応であるので安定した反応を行う為に
は水素の分散や接触方法に注意を要し、反応操作が複雑
になるという欠点があった。
は水素の分散や接触方法に注意を要し、反応操作が複雑
になるという欠点があった。
従って、本発明は、簡易な装置を用い、常圧下、１００
℃以下の温度で簡単に、かつ安定な状態で不飽和脂肪酸
又はそのエステル化物の不飽和度を低下させることがで
きる方法を提供することを目的とする。
℃以下の温度で簡単に、かつ安定な状態で不飽和脂肪酸
又はそのエステル化物の不飽和度を低下させることがで
きる方法を提供することを目的とする。
〔問題点を解決するための手段］
本発明は、酸、過酸化水素及び低級アルコールを含有す
る溶液を不飽和脂肪酸に加えて混合するだけで反応が生
じ、不飽和度が低下するとの知見に基づいてなされたの
である。
る溶液を不飽和脂肪酸に加えて混合するだけで反応が生
じ、不飽和度が低下するとの知見に基づいてなされたの
である。
すなわち、本発明は、炭素数８〜３０の不飽和脂肪酸又
は該脂肪酸と１価アルコール若しくは多価アルコールと
のエステル化物１００重量部当りに、酸１〜５０重量部
、過酸化水素１〜１０重量部及び低級アルコール５〜５
０重量部を加えて２０〜９０℃で反応させ、不飽和脂肪
酸又はそのエステル化物の不飽和度を低下させることを
特徴とする不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方
法を提供する。
は該脂肪酸と１価アルコール若しくは多価アルコールと
のエステル化物１００重量部当りに、酸１〜５０重量部
、過酸化水素１〜１０重量部及び低級アルコール５〜５
０重量部を加えて２０〜９０℃で反応させ、不飽和脂肪
酸又はそのエステル化物の不飽和度を低下させることを
特徴とする不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方
法を提供する。
”本発明で処理の対象となる不飽和脂肪酸としては、炭
素数が８〜３０、好ましくは１０〜２０であり、分子内
に不飽和結合が少なくとも１個、好ましくは１〜３個有
する不飽和脂肪酸があげられる。また、該不飽和脂肪酸
とアルコールとのエステル化物としては、炭素数１〜８
の１価アルコールとのニス゛チル化窒、エチレングリコ
ール、プロピレングリコールなどの２価アルコールとの
モノ又はジエステル化物、グリセリンとのモノ、ジ、ト
リエステル、ペンタエリスリトール、ソルビタンなどの
多価アルコールとの部分又は全エステル化物があげられ
る。本発明では、これらの不飽和脂肪酸又はそのエステ
ル化物のみではなく、これらと飽和脂肪酸又はそのエス
テル化物との混合物も当然のことながら対象とされる。
素数が８〜３０、好ましくは１０〜２０であり、分子内
に不飽和結合が少なくとも１個、好ましくは１〜３個有
する不飽和脂肪酸があげられる。また、該不飽和脂肪酸
とアルコールとのエステル化物としては、炭素数１〜８
の１価アルコールとのニス゛チル化窒、エチレングリコ
ール、プロピレングリコールなどの２価アルコールとの
モノ又はジエステル化物、グリセリンとのモノ、ジ、ト
リエステル、ペンタエリスリトール、ソルビタンなどの
多価アルコールとの部分又は全エステル化物があげられ
る。本発明では、これらの不飽和脂肪酸又はそのエステ
ル化物のみではなく、これらと飽和脂肪酸又はそのエス
テル化物との混合物も当然のことながら対象とされる。
具体的には、パーム脂肪酸、牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸な
どの天然脂肪酸又はこれらと１価アルコールや多価アル
コールとのエステルなどが例示される。
どの天然脂肪酸又はこれらと１価アルコールや多価アル
コールとのエステルなどが例示される。
本発明では、上記不飽和物１００重量部に対して、酸１
〜５０重量部（以下、部と略称する。）好ましくは１０
〜３０部、過酸化水素を１００％過酸化水素として、１
〜１０部、好ましくは２〜７部及び低級アルコール５〜
５０部、好ましぐは１０〜３０部を含有する溶液を添加
する。ここで用いる酸としては、硫酸、リン酸、塩酸な
どの無機酸やベンゼンスルホン酸、アルキル基の炭素数
が１〜１４のアルキルベンゼンスルホン酸などの有機酸
をあげることができる。これらのうち、好ましい酸は、
硫酸、アルキルベンゼンスルポン酸である。又、低級ア
ルコールとしては、メタノ−゛ ル、エタノール、ｎ−
７’ロバノール、イソプロパツールなどの炭素数１〜６
のアルコールがあげられる。これらのうち好ましいアル
コールは、メタ、 ノール、エタノールである。
〜５０重量部（以下、部と略称する。）好ましくは１０
〜３０部、過酸化水素を１００％過酸化水素として、１
〜１０部、好ましくは２〜７部及び低級アルコール５〜
５０部、好ましぐは１０〜３０部を含有する溶液を添加
する。ここで用いる酸としては、硫酸、リン酸、塩酸な
どの無機酸やベンゼンスルホン酸、アルキル基の炭素数
が１〜１４のアルキルベンゼンスルホン酸などの有機酸
をあげることができる。これらのうち、好ましい酸は、
硫酸、アルキルベンゼンスルポン酸である。又、低級ア
ルコールとしては、メタノ−゛ ル、エタノール、ｎ−
７’ロバノール、イソプロパツールなどの炭素数１〜６
のアルコールがあげられる。これらのうち好ましいアル
コールは、メタ、 ノール、エタノールである。
本発明では、上記成分を添加し、非水系もしくは１０％
以下の水分の存在下で混合し、脂肪酸又はエステル中の
不飽和結合を飽和結合へと変化させる。この際、混合を
２０〜９０℃、好ましくは４０〜８０℃で、３０分〜４
時間、好ましくは１〜２時間行うのが望ましい。すなわ
ち２０℃以下で反応を行うと改質がほとんど進まず目標
とする飽和脂肪酸又はそのエステルが得られず、一方９
０℃を越えて行うと、アルコールの蒸発が激しく加圧装
置が必要となり危険を伴い工業的に好ましくないからで
ある。
以下の水分の存在下で混合し、脂肪酸又はエステル中の
不飽和結合を飽和結合へと変化させる。この際、混合を
２０〜９０℃、好ましくは４０〜８０℃で、３０分〜４
時間、好ましくは１〜２時間行うのが望ましい。すなわ
ち２０℃以下で反応を行うと改質がほとんど進まず目標
とする飽和脂肪酸又はそのエステルが得られず、一方９
０℃を越えて行うと、アルコールの蒸発が激しく加圧装
置が必要となり危険を伴い工業的に好ましくないからで
ある。
本発明によれば、極めて簡単な処理を行うだけで不飽和
脂肪酸エステルを飽和脂肪酸エステルに改質することが
できる。従って、従来技術の欠陥である装置の大型化、
複雑化及び安全性、エネルギーロス等の問題が解決でき
工業的な飽和脂肪酸エステルの製造方法として好適であ
る。
脂肪酸エステルを飽和脂肪酸エステルに改質することが
できる。従って、従来技術の欠陥である装置の大型化、
複雑化及び安全性、エネルギーロス等の問題が解決でき
工業的な飽和脂肪酸エステルの製造方法として好適であ
る。
さらに、硫酸／過酸化水素の添加割合を変えることによ
り飽和／不飽和の比率を簡単且つ自由にコントロールで
きるので希望する性状の油脂を得やすく界面活性剤原料
としての界面張力、浸透力、起泡力、すすぎ性などの基
礎性能を容易に調整でき、洗剤工業などの多くの分野で
の幅広い展開が期待できる。
り飽和／不飽和の比率を簡単且つ自由にコントロールで
きるので希望する性状の油脂を得やすく界面活性剤原料
としての界面張力、浸透力、起泡力、すすぎ性などの基
礎性能を容易に調整でき、洗剤工業などの多くの分野で
の幅広い展開が期待できる。
すなわち、不発明によれば、反応の詳細は不明であるが
、反応温度が低いので不飽和結合の位置で分子が分断さ
れることなく、重合反応も起ろず、不飽和結合が水素、
メトキシ基などで封鎖され、界面活性剤原料として極め
て好ましいものが得られるからである。
、反応温度が低いので不飽和結合の位置で分子が分断さ
れることなく、重合反応も起ろず、不飽和結合が水素、
メトキシ基などで封鎖され、界面活性剤原料として極め
て好ましいものが得られるからである。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例１
パーム脂肪酸メチルエステル〔平均分子量２８２、ヨウ
素ｆｌｌｆ（ＩＶ）＝５２、飽和／不飽和比＝５０１５
０：１１ｋｇを２ｆの混合容器に入れ、この中に濃硫酸
５０ｇ、３５％ＨｚＯｚ５７ｇ−！ＪｅＯＨ１５０ｇを
加え、７５℃で約１時間攪拌混合を行って反応させた。
素ｆｌｌｆ（ＩＶ）＝５２、飽和／不飽和比＝５０１５
０：１１ｋｇを２ｆの混合容器に入れ、この中に濃硫酸
５０ｇ、３５％ＨｚＯｚ５７ｇ−！ＪｅＯＨ１５０ｇを
加え、７５℃で約１時間攪拌混合を行って反応させた。
次に、得られた混合物１００重量部に対して、６０〜７
０℃の温水１００重量部を加えて２回洗浄し、水及びメ
タノールをトッピング除去した後、芒硝脱水して所望の
改質パーム脂肪酸メチルエステルを得た。得られた改質
メチルエステルのＩＶをライス法により測定したところ
３５であった。
０℃の温水１００重量部を加えて２回洗浄し、水及びメ
タノールをトッピング除去した後、芒硝脱水して所望の
改質パーム脂肪酸メチルエステルを得た。得られた改質
メチルエステルのＩＶをライス法により測定したところ
３５であった。
実施例２
実施例１と同様の操作を行い、各種脂肪酸エステルを処
理した。使用したエステル、処理条件及び得られた結果
をまとめて表−１に示す。尚、表−１中の添加量は、脂
肪酸エステル１００Ｍ量部に対する、重量部である。
理した。使用したエステル、処理条件及び得られた結果
をまとめて表−１に示す。尚、表−１中の添加量は、脂
肪酸エステル１００Ｍ量部に対する、重量部である。
表−１の結果から、本発明によれば、不飽和脂肪酸エス
テルの不飽和度を著しく低下できることがわかる。
テルの不飽和度を著しく低下できることがわかる。
ここで本発明の方法により得られたＮα５〜１４の各エ
ステルの内容を、不飽和エステル分をライス法により、
極性物質の量をＴＬＣ（展開溶媒：エチルエーテル／ｎ
−ペンタン＝３／７）で分離し、スポットをデンシトメ
ーター（常光■製：デンシトロン、ＰＡＮ−８０２型）
で測定した。尚、飽和エステル分は１００−（不飽和エ
ステル分子極性物質）から求めた。結果をまとめて表−
２に示す。
ステルの内容を、不飽和エステル分をライス法により、
極性物質の量をＴＬＣ（展開溶媒：エチルエーテル／ｎ
−ペンタン＝３／７）で分離し、スポットをデンシトメ
ーター（常光■製：デンシトロン、ＰＡＮ−８０２型）
で測定した。尚、飽和エステル分は１００−（不飽和エ
ステル分子極性物質）から求めた。結果をまとめて表−
２に示す。
Claims (1)
- 炭素数８〜３０の不飽和脂肪酸又は該脂肪酸と１価アル
コール若しくは多価アルコールとのエステル化物１００
重量部当りに、酸１〜５０重量部、過酸化水素１〜１０
重量部及び低級アルコール５〜５０重量部を加えて２０
〜９０℃で反応させ、不飽和脂肪酸又はそのエステル化
物の不飽和度を低下させることを特徴とする不飽和脂肪
酸又はそのエステル化物の改質方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19588386A JPS6351498A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方法 |
| EP87111902A EP0257510A3 (en) | 1986-08-21 | 1987-08-17 | Method for modifying unsaturated fatty acid or ester thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19588386A JPS6351498A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6351498A true JPS6351498A (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=16348570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19588386A Pending JPS6351498A (ja) | 1986-08-21 | 1986-08-21 | 不飽和脂肪酸又はそのエステル化物の改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6351498A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138065A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-14 | Kao Corp | オレイン酸の製造法 |
| US10201675B2 (en) | 2011-02-25 | 2019-02-12 | Resmed Motor Technologies Inc. | Blower and PAP system |
-
1986
- 1986-08-21 JP JP19588386A patent/JPS6351498A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138065A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-14 | Kao Corp | オレイン酸の製造法 |
| US10201675B2 (en) | 2011-02-25 | 2019-02-12 | Resmed Motor Technologies Inc. | Blower and PAP system |
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