JPS6353976B2 - - Google Patents
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- JPS6353976B2 JPS6353976B2 JP16307481A JP16307481A JPS6353976B2 JP S6353976 B2 JPS6353976 B2 JP S6353976B2 JP 16307481 A JP16307481 A JP 16307481A JP 16307481 A JP16307481 A JP 16307481A JP S6353976 B2 JPS6353976 B2 JP S6353976B2
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Landscapes
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Description
本発明はC4炭化水素留分より高純度ブテン−
1及びブテン−2の分離精製方法に関する。 高純度ブテン−1はポリエチレンの重合におけ
るコモノマーとして使用されるがこの用途に使用
されるブテン−1は第1表に例示される如く高純
度であることが要求されている。 また、ブテン−1はそれ自身を重合して、ポリ
ブテン−1を得ることもできる。このポリマーは
耐高温ストレスクラツキング性、耐高温クリーブ
性、耐環境ストレスクラツキング性にすぐれ暖房
用等の熱水パイプの材料として好適である。 第 1 表 ポリエチレンコモノマー用ブテン−1の組成 ブテン−1 99.0重量%以上 ブテン−2 0.5 〃 以下 イソブテン 0.5 〃 〃 n−ブタン 0.5 〃 〃 1,3−ブタジエン 150PPM以下 アセチレン類 15 〃 水 10 〃 ブテン−2は無水マレイン酸の良好な原料であ
るがまた、ブテン−2から酸化モリブデンまたは
酸化ビスマスを主成分とする触媒を使用した接触
酸化脱水素反応によりブタジエンが合成できる。
例えば、米国ペトロテツクス社のL.M.Welch氏
の発表している文献(Hydrocarbon Processing
Nov、1978年、131〜136頁)によると、1,3−
ブタジエンへの選択率はシス−ブテン−2が最も
大きくトランス−ブテン−2がこれにつぐとい
う。しかるに通常の蒸留法によつてC4炭化水素
留分を分離するのは第2表に例示される如くn−
ブタンとトランス−ブテン−2の沸点が近接して
いるので経済的に非常に不利である。前記文献に
よるとブテン−2中のn−ブタンは、14%以下の
混入量ならば特に選択率の低下等の悪影響を与え
ないが未反応のまま反応生成物に流出してくるの
で大量の混入は反応装置の無益な大型化や、生成
1,3−ブタジエン分離装置の非能率化をまねく
ので経済的でない。したがつて反応に先立つてn
−ブタンをできるだけ除いておくことが好まし
く、特に5重量%以下にするのが好ましい。 本発明の目的は前記の用途に使用可能な高純度
でかつ有害な不純物を実質的に含んでいないブテ
ン−1及びブテン−2を大量かつ低価格で提供す
ることにある。 本発明の対象となるC4炭化水素留分とはナフ
サのスチーム分解装置から副生するC4炭化水素
から1,3−ブタジエンおよびイソブチレンを除
去したもの、あるいは、石油接触分解装置から副
生するC4炭化水素からイソブチレンを除去した
ものが相当するがこれらに限定されない。これら
C4炭化水素から1,3−ブタジエンの除去は通
常CAA法(酢酸銅アンモニウム法)による抽出
あるいは抽出用極性溶剤(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピ
ロリドン、アセトニトリル)を使用した抽出蒸留
法によつて除去できる。一方、イソブチレンの除
去は古くからおこなわれている硫酸による抽出法
あるいは近年開発された脂肪族アルコールによる
エテール化法により除去できる。例えば伊国
ASSORNI社(ASSOSIATION for
SCIENTIFIC RESERCH of ENI GROUP
COMPANIES)のA.Clementi氏の発表している
文献(Hydrocarbon Processing、Dec、1979年
109〜113頁)によると、C4炭化水素留分とメ
タノールの混合物を酸触媒(例えば、スルホン酸
基を持つイオン交換レジン)と接触させることに
よりイソブチレンは、ほぼ完全にエーテル化され
C4炭化水素中に残存する濃度は0.1%以下になる
という。 第2表に、1,3−ブタジエンおよびイソブチ
レンを除去したC4炭化水素留分の組成を例示す
る。
1及びブテン−2の分離精製方法に関する。 高純度ブテン−1はポリエチレンの重合におけ
るコモノマーとして使用されるがこの用途に使用
されるブテン−1は第1表に例示される如く高純
度であることが要求されている。 また、ブテン−1はそれ自身を重合して、ポリ
ブテン−1を得ることもできる。このポリマーは
耐高温ストレスクラツキング性、耐高温クリーブ
性、耐環境ストレスクラツキング性にすぐれ暖房
用等の熱水パイプの材料として好適である。 第 1 表 ポリエチレンコモノマー用ブテン−1の組成 ブテン−1 99.0重量%以上 ブテン−2 0.5 〃 以下 イソブテン 0.5 〃 〃 n−ブタン 0.5 〃 〃 1,3−ブタジエン 150PPM以下 アセチレン類 15 〃 水 10 〃 ブテン−2は無水マレイン酸の良好な原料であ
るがまた、ブテン−2から酸化モリブデンまたは
酸化ビスマスを主成分とする触媒を使用した接触
酸化脱水素反応によりブタジエンが合成できる。
例えば、米国ペトロテツクス社のL.M.Welch氏
の発表している文献(Hydrocarbon Processing
Nov、1978年、131〜136頁)によると、1,3−
ブタジエンへの選択率はシス−ブテン−2が最も
大きくトランス−ブテン−2がこれにつぐとい
う。しかるに通常の蒸留法によつてC4炭化水素
留分を分離するのは第2表に例示される如くn−
ブタンとトランス−ブテン−2の沸点が近接して
いるので経済的に非常に不利である。前記文献に
よるとブテン−2中のn−ブタンは、14%以下の
混入量ならば特に選択率の低下等の悪影響を与え
ないが未反応のまま反応生成物に流出してくるの
で大量の混入は反応装置の無益な大型化や、生成
1,3−ブタジエン分離装置の非能率化をまねく
ので経済的でない。したがつて反応に先立つてn
−ブタンをできるだけ除いておくことが好まし
く、特に5重量%以下にするのが好ましい。 本発明の目的は前記の用途に使用可能な高純度
でかつ有害な不純物を実質的に含んでいないブテ
ン−1及びブテン−2を大量かつ低価格で提供す
ることにある。 本発明の対象となるC4炭化水素留分とはナフ
サのスチーム分解装置から副生するC4炭化水素
から1,3−ブタジエンおよびイソブチレンを除
去したもの、あるいは、石油接触分解装置から副
生するC4炭化水素からイソブチレンを除去した
ものが相当するがこれらに限定されない。これら
C4炭化水素から1,3−ブタジエンの除去は通
常CAA法(酢酸銅アンモニウム法)による抽出
あるいは抽出用極性溶剤(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピ
ロリドン、アセトニトリル)を使用した抽出蒸留
法によつて除去できる。一方、イソブチレンの除
去は古くからおこなわれている硫酸による抽出法
あるいは近年開発された脂肪族アルコールによる
エテール化法により除去できる。例えば伊国
ASSORNI社(ASSOSIATION for
SCIENTIFIC RESERCH of ENI GROUP
COMPANIES)のA.Clementi氏の発表している
文献(Hydrocarbon Processing、Dec、1979年
109〜113頁)によると、C4炭化水素留分とメ
タノールの混合物を酸触媒(例えば、スルホン酸
基を持つイオン交換レジン)と接触させることに
よりイソブチレンは、ほぼ完全にエーテル化され
C4炭化水素中に残存する濃度は0.1%以下になる
という。 第2表に、1,3−ブタジエンおよびイソブチ
レンを除去したC4炭化水素留分の組成を例示す
る。
【表】
【表】
本発明者らは第2表に例示されたものと同様な
組成のC4炭化水素留分を極性溶剤特にジメチル
ホルムアミド(DMF)を使用した抽出蒸留工程
と通常の蒸留工程をそれぞれ2回組合せたプロセ
スを採用して処理をおこなうことにより、ポリエ
チレン重合のコモノマーまたはポリブテン−1重
合用モノマーに供する際有害になるジオレフイン
系、アセチレン系炭化水素類、水等を実質的に含
有しないブテン−1を取得し、同時に酸化脱水素
による1,3−ブタジエンの原料に適したシス−
ブテン−2、トランス−ブテン−2の混合物を取
得する分離法を見出した。 本発明方法に従えば、C4炭化水素留分はまず
工程Aで、極性溶剤を使用した抽出蒸留によりイ
ソブタン、n−ブタンを除きブテン−1、シス−
ブテン−2、トランス−ブテン−2および不純物
のジオレフイン系、アセチレン系炭化水素類の混
合物を得る。 次に工程Bで前工程Aからのエクストラクトを
極性溶剤を使用した抽出蒸留により、塔頂よりブ
テン−1及びブテン−2を主成分とするラフイネ
ートを、塔底よりジオレフイン系、アセチレン系
炭化水素の混合物を得る。 次の工程Cで第二段階の抽出蒸留よりのラフイ
ネートを蒸留し、塔頂よりブテン−1を塔底より
精製されたブテン−2を得る。 最後のD工程ではブテン−1中に微量に残存す
る水を蒸留によつて除去する。この際、水はブテ
ン−1と最低共沸点をつくるため塔頂より留出し
精製ブテン−1は塔底より取得される。 本発明において使用する極性溶剤はN−アルキ
ル置換低級脂肪酸アミド、フルフラール、N−メ
チルピロリドン、ホルミルモルホリン、またはア
セトニトリル等、C4炭化水素留分から1,3−
ブタジエンの抽出蒸留用溶剤として用いられてい
る極性溶剤が使用できる。 前記極性溶剤中N−アルキル置換低級脂肪酸ア
ミドとしてはジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等が含まれる
がこれはいづれも無水状態で使用すれば優れた溶
解度、比揮発度、適度の沸点を持つていて、本発
明の目的に適する好ましい溶剤である。 第3表には各種極性溶剤中におけるC4炭化水
素の比揮発度を示す。これらのうちジメチルホル
ムアミドは沸点が適当であり比揮発度が優れてい
るので最も好ましい。 これら極性溶剤は単独で使用できるのみならず
2種以上混合して使用してもよいし、さらにはジ
オレフイン系、アセチレン系炭化水素類の重合を
防止する重合防止剤、さらに酸化防止剤、消泡剤
を併用することもできる。重合防止剤としては重
合防止および/または連鎖移動作用を持つもので
あれば各種のものを使用でき、特に、t−ブチル
カテコール、硫黄、亜硝酸ソーダ、フルフラー
ル、ベンツアルデヒド、芳香族ニトロ化合物を単
独あるいは二種以上組合せて使用することができ
る。
組成のC4炭化水素留分を極性溶剤特にジメチル
ホルムアミド(DMF)を使用した抽出蒸留工程
と通常の蒸留工程をそれぞれ2回組合せたプロセ
スを採用して処理をおこなうことにより、ポリエ
チレン重合のコモノマーまたはポリブテン−1重
合用モノマーに供する際有害になるジオレフイン
系、アセチレン系炭化水素類、水等を実質的に含
有しないブテン−1を取得し、同時に酸化脱水素
による1,3−ブタジエンの原料に適したシス−
ブテン−2、トランス−ブテン−2の混合物を取
得する分離法を見出した。 本発明方法に従えば、C4炭化水素留分はまず
工程Aで、極性溶剤を使用した抽出蒸留によりイ
ソブタン、n−ブタンを除きブテン−1、シス−
ブテン−2、トランス−ブテン−2および不純物
のジオレフイン系、アセチレン系炭化水素類の混
合物を得る。 次に工程Bで前工程Aからのエクストラクトを
極性溶剤を使用した抽出蒸留により、塔頂よりブ
テン−1及びブテン−2を主成分とするラフイネ
ートを、塔底よりジオレフイン系、アセチレン系
炭化水素の混合物を得る。 次の工程Cで第二段階の抽出蒸留よりのラフイ
ネートを蒸留し、塔頂よりブテン−1を塔底より
精製されたブテン−2を得る。 最後のD工程ではブテン−1中に微量に残存す
る水を蒸留によつて除去する。この際、水はブテ
ン−1と最低共沸点をつくるため塔頂より留出し
精製ブテン−1は塔底より取得される。 本発明において使用する極性溶剤はN−アルキ
ル置換低級脂肪酸アミド、フルフラール、N−メ
チルピロリドン、ホルミルモルホリン、またはア
セトニトリル等、C4炭化水素留分から1,3−
ブタジエンの抽出蒸留用溶剤として用いられてい
る極性溶剤が使用できる。 前記極性溶剤中N−アルキル置換低級脂肪酸ア
ミドとしてはジメチルホルムアミド、ジエチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド等が含まれる
がこれはいづれも無水状態で使用すれば優れた溶
解度、比揮発度、適度の沸点を持つていて、本発
明の目的に適する好ましい溶剤である。 第3表には各種極性溶剤中におけるC4炭化水
素の比揮発度を示す。これらのうちジメチルホル
ムアミドは沸点が適当であり比揮発度が優れてい
るので最も好ましい。 これら極性溶剤は単独で使用できるのみならず
2種以上混合して使用してもよいし、さらにはジ
オレフイン系、アセチレン系炭化水素類の重合を
防止する重合防止剤、さらに酸化防止剤、消泡剤
を併用することもできる。重合防止剤としては重
合防止および/または連鎖移動作用を持つもので
あれば各種のものを使用でき、特に、t−ブチル
カテコール、硫黄、亜硝酸ソーダ、フルフラー
ル、ベンツアルデヒド、芳香族ニトロ化合物を単
独あるいは二種以上組合せて使用することができ
る。
【表】
本発明の好ましい実施態様を図面により以下に
示す。 ブテン−1、ブテン−2を含むC4炭化水素留
留分は100段を有する第一抽出蒸留塔A−1の中
段に供給され、極性溶剤は塔頂より数段下に管2
を経て供給されて第一段階の抽出蒸留が行われ
る。塔頂からはイソブタン、n−ブタンが管3を
経て流出する。塔内は1〜15気圧、塔底温度は
100〜180℃で操作することができる。塔底からは
ブテン−1、ブテン−2、ジオレフイン系、アセ
チレン系炭化水素類が溶剤と共に取出され管4を
経て、第一放散塔A−2の頂部に供給されここで
C4炭化水素と極性溶剤とに分離される。塔内は
通常1〜2気圧、塔底温度はその圧力における溶
剤の沸点で操作することができる。塔頂からはブ
テン−1、ブテン−2、ジオレフイン系、アセチ
レン系炭化水素類が管5を経て取出され圧縮機6
で昇圧後管7を経て、第二抽出蒸留塔B−1に供
給される。塔底からは溶剤のみが取りだされ管8
を経て塔A−1に循環される。 100段を有する第二抽出蒸留塔B−1の塔頂よ
り数段下に極性溶剤が管9を経て供給され、管7
を経て中段に供給されたブテン−1、ブテン−
2、ジオレフイン系、アセチレン系炭化水素類と
接触して第二段階の抽出蒸留が行われる。塔内は
1〜15気圧、塔底温度は100〜160℃で操作するこ
とができる。塔頂からはブテン−1及びブテン−
2の混合物が管10を経て取出され第一蒸留塔C
の中段に供給される。塔底からはジオレフイン
系、アセチレン系炭化水素類が溶剤と共に取り出
され管11を経て第二放散塔B−2の頂部に供給
されジオレフイン系、アセチレン系炭化水素と極
性溶剤とに分離される。塔内は通常1〜2気圧、
塔底温度はその圧力における沸点で操作される。
塔頂からはジオレフイン系、アセチレン系炭化水
素類が管12を経て排出され、塔底からは溶剤の
みが取り出され管13を経て塔B−1に循環され
る。 100段を有する第一蒸留塔Cは塔内は1〜15気
圧、塔内温度はその圧力における沸点で操作する
ことができる。塔頂からはブテン−1が管14を
経て取出され第二蒸留塔Dの中段に供給される。
塔底からは精製されたシスおよびトランス−ブテ
ン−2が管15を経て取出される。 30段を有する第二蒸留塔Dの塔内は1〜15気
圧、塔内温度はその圧力における沸点で操作する
ことができる。塔頂からは、ごく少量の水が管1
6を経て取出され、塔底からは製品の高純度ブテ
ン−1が管17を経て取出される。 実施例 図面に記載した装置を使用して以下の実験を行
つた。 100段の第一抽出蒸留塔A−1の中段に第4表
に掲げる組成の原料を22.5Kg/Hで供給し、極性
溶剤225Kg/H、環流液22Kg/Hで抽出蒸留をお
こなつた。塔頂圧3.5Kg/cm2ゲージ、塔頂温度45
℃、塔底温度139℃で操作した結果、第一放散塔
塔頂(工程A−2出口)より16.4Kg/Hのガスを
得た。ブタン類はほとんど除去されていた。
示す。 ブテン−1、ブテン−2を含むC4炭化水素留
留分は100段を有する第一抽出蒸留塔A−1の中
段に供給され、極性溶剤は塔頂より数段下に管2
を経て供給されて第一段階の抽出蒸留が行われ
る。塔頂からはイソブタン、n−ブタンが管3を
経て流出する。塔内は1〜15気圧、塔底温度は
100〜180℃で操作することができる。塔底からは
ブテン−1、ブテン−2、ジオレフイン系、アセ
チレン系炭化水素類が溶剤と共に取出され管4を
経て、第一放散塔A−2の頂部に供給されここで
C4炭化水素と極性溶剤とに分離される。塔内は
通常1〜2気圧、塔底温度はその圧力における溶
剤の沸点で操作することができる。塔頂からはブ
テン−1、ブテン−2、ジオレフイン系、アセチ
レン系炭化水素類が管5を経て取出され圧縮機6
で昇圧後管7を経て、第二抽出蒸留塔B−1に供
給される。塔底からは溶剤のみが取りだされ管8
を経て塔A−1に循環される。 100段を有する第二抽出蒸留塔B−1の塔頂よ
り数段下に極性溶剤が管9を経て供給され、管7
を経て中段に供給されたブテン−1、ブテン−
2、ジオレフイン系、アセチレン系炭化水素類と
接触して第二段階の抽出蒸留が行われる。塔内は
1〜15気圧、塔底温度は100〜160℃で操作するこ
とができる。塔頂からはブテン−1及びブテン−
2の混合物が管10を経て取出され第一蒸留塔C
の中段に供給される。塔底からはジオレフイン
系、アセチレン系炭化水素類が溶剤と共に取り出
され管11を経て第二放散塔B−2の頂部に供給
されジオレフイン系、アセチレン系炭化水素と極
性溶剤とに分離される。塔内は通常1〜2気圧、
塔底温度はその圧力における沸点で操作される。
塔頂からはジオレフイン系、アセチレン系炭化水
素類が管12を経て排出され、塔底からは溶剤の
みが取り出され管13を経て塔B−1に循環され
る。 100段を有する第一蒸留塔Cは塔内は1〜15気
圧、塔内温度はその圧力における沸点で操作する
ことができる。塔頂からはブテン−1が管14を
経て取出され第二蒸留塔Dの中段に供給される。
塔底からは精製されたシスおよびトランス−ブテ
ン−2が管15を経て取出される。 30段を有する第二蒸留塔Dの塔内は1〜15気
圧、塔内温度はその圧力における沸点で操作する
ことができる。塔頂からは、ごく少量の水が管1
6を経て取出され、塔底からは製品の高純度ブテ
ン−1が管17を経て取出される。 実施例 図面に記載した装置を使用して以下の実験を行
つた。 100段の第一抽出蒸留塔A−1の中段に第4表
に掲げる組成の原料を22.5Kg/Hで供給し、極性
溶剤225Kg/H、環流液22Kg/Hで抽出蒸留をお
こなつた。塔頂圧3.5Kg/cm2ゲージ、塔頂温度45
℃、塔底温度139℃で操作した結果、第一放散塔
塔頂(工程A−2出口)より16.4Kg/Hのガスを
得た。ブタン類はほとんど除去されていた。
【表】
第一抽出蒸留(工程A)の出口ガス16.4Kg/H
を、100段の第二抽出蒸留塔B−1の中段に圧入
し、極性溶剤110Kg/H、還流液16Kg/Hで第二
段の抽出蒸留をおこなつた。塔頂圧3.3Kg/cm2ゲ
ージ、塔頂温度40℃、塔底温度150℃で操作した
結果、この塔頂からジオレフイン系、アセチレン
系炭化水素類を実質的に含まないブテン−1、ブ
テン−2混合物15.3Kg/Hを得た。この混合物全
量を100段の第一蒸留塔Cの中段に送入し、還流
比9、塔頂圧3.3Kg/cm2、塔頂温度37℃で蒸留を
おこなつた結果、塔底からはブテン−2 7.2
Kg/Hを得た。塔頂からはブテン−1 8.0Kg/
Hが得られこれは全量第二蒸留塔Dに送入し水分
を留去した。 塔頂圧3.3Kg/cm2ゲージ、塔頂温度37℃で操作
した結果、水分を実質的に含まない高純度のブテ
ン−1を得た。これらの組成を第4表に示す。な
お極性溶剤は無水のジメチルホルムアミドにニト
ロベンゼン0.1重量%、亜硝酸ソーダ0.05重量%
を混合したものを使用した。
を、100段の第二抽出蒸留塔B−1の中段に圧入
し、極性溶剤110Kg/H、還流液16Kg/Hで第二
段の抽出蒸留をおこなつた。塔頂圧3.3Kg/cm2ゲ
ージ、塔頂温度40℃、塔底温度150℃で操作した
結果、この塔頂からジオレフイン系、アセチレン
系炭化水素類を実質的に含まないブテン−1、ブ
テン−2混合物15.3Kg/Hを得た。この混合物全
量を100段の第一蒸留塔Cの中段に送入し、還流
比9、塔頂圧3.3Kg/cm2、塔頂温度37℃で蒸留を
おこなつた結果、塔底からはブテン−2 7.2
Kg/Hを得た。塔頂からはブテン−1 8.0Kg/
Hが得られこれは全量第二蒸留塔Dに送入し水分
を留去した。 塔頂圧3.3Kg/cm2ゲージ、塔頂温度37℃で操作
した結果、水分を実質的に含まない高純度のブテ
ン−1を得た。これらの組成を第4表に示す。な
お極性溶剤は無水のジメチルホルムアミドにニト
ロベンゼン0.1重量%、亜硝酸ソーダ0.05重量%
を混合したものを使用した。
図面は本発明の分離精製方法を示すフロー図で
ある。ここで、A−1は第一抽出蒸留塔、A−2
は第一放散塔、B−1は第二抽出蒸留塔、B−2
は第二放散塔、Cは第一蒸留塔、Dは第二蒸留塔
をそれぞれ表わす。
ある。ここで、A−1は第一抽出蒸留塔、A−2
は第一放散塔、B−1は第二抽出蒸留塔、B−2
は第二放散塔、Cは第一蒸留塔、Dは第二蒸留塔
をそれぞれ表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 少なくともイソブタン、n−ブタン、ブテン
−1、ブテン−2および少なくとも一種のジオレ
フイン系あるいはアセチレン系炭化水素を含む
C4炭化水素留分よりのブテン−2および実質的
にジオレフイン系、アセチレン系炭化水素を含ま
ないブテン−1の分離方法であつて、 (1) 工程A(第一抽出蒸留工程)として、前記C4
炭化水素留分を第一抽出蒸留塔において極性溶
剤にて処理しイソブタン、n−ブタンを主成分
とするラフイネートと、ブテン−1、ブテン−
2およびジオレフイン系、アセチレン系炭化水
素を主成分とするエクストラクトとに分離し (2) 工程B(第二抽出蒸留工程)として、前記工
程Aからのエクストラクトを第二抽出蒸留塔に
送入し極性溶剤にて処理し、ブテン−1、ブテ
ン−2を主成分とするラフイネートとジオレフ
イン系、アセチレン系炭化水素を主成分とする
エクストラクトとに分離し、 (3) 工程C(第一蒸留工程)として、前記工程B
からのラフイネートを第一蒸留塔に送入し、頂
部よりブテン−1を底部より精製されたブテン
−2を得、 (4) 工程D(第二蒸留工程)として、前記工程C
からのブテン−1を第二蒸留塔に送入し、頂部
より微量の水分を除き底部より精製されたブテ
ン−1を得ることを特徴とする高純度ブテン−
1及びブテン−2の分離精製方法。 2 第一及び第二抽出蒸留工程における極性溶剤
として、N−アルキル置換低級脂肪酸アミドを使
用する特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16307481A JPS5865228A (ja) | 1981-10-13 | 1981-10-13 | 高純度ブテン−1及びブテン−2の分離精製方法 |
| US06/420,871 US4515661A (en) | 1981-10-13 | 1982-09-21 | Process for separating highly pure butene-1 and butene-2 |
| HU823148A HU190416B (en) | 1981-10-13 | 1982-09-30 | Process for the separation of 1-butene and 2-butene of high purity |
| ES516412A ES516412A0 (es) | 1981-10-13 | 1982-10-11 | "un procedimiento para separar buteno-2 de alta pureza y buteno-1 de alta pureza sustancialmente exentos de hidrocarburos diolefinicos y acetilenicos a partir de una fraccion hidrocarbonada de c4". |
| MX194735A MX166728B (es) | 1981-10-13 | 1982-10-11 | Procedimiento para separar buten-1 y buten-2-altamente puros |
| EP82305429A EP0079679B1 (en) | 1981-10-13 | 1982-10-12 | Process for separating highly pure butene-1 and butene-2 |
| KR8204592A KR870001764B1 (ko) | 1981-10-13 | 1982-10-12 | 고순도 부텐-1 및 부텐-2의 분리 정제방법 |
| CA000413197A CA1190176A (en) | 1981-10-13 | 1982-10-12 | Process for separating highly pure butene-1 and butene-2 |
| ES528563A ES528563A0 (es) | 1981-10-13 | 1983-12-30 | Un procedimiento para separar buteno-2 y buteno-1 de alta pureza a partir de una fraccion hidrocarbonada |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16307481A JPS5865228A (ja) | 1981-10-13 | 1981-10-13 | 高純度ブテン−1及びブテン−2の分離精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865228A JPS5865228A (ja) | 1983-04-18 |
| JPS6353976B2 true JPS6353976B2 (ja) | 1988-10-26 |
Family
ID=15766683
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16307481A Granted JPS5865228A (ja) | 1981-10-13 | 1981-10-13 | 高純度ブテン−1及びブテン−2の分離精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865228A (ja) |
-
1981
- 1981-10-13 JP JP16307481A patent/JPS5865228A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5865228A (ja) | 1983-04-18 |
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