JPS6357418B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、アロイル尿素、その製法、該尿素を
有効物質として含有する殺虫及び殺ダニ剤に関す
るものである。 殺虫剤として有効なＮ―ベンゾイル―N′―フ
エニル―尿素は、ドイツ連邦共和国特許公開公報
第2123236号、同国特許公開公報第2531279号及び
同国特許公開公報第2601780号から公知である。
これらの有効物質は、フエニル環に主としてハロ
ゲン、アルキル、ハロゲンアルキル又はハロゲン
アルコキシ及びハロゲンアルキルチオからなる群
から選択された置換分を有する。これらは、昆
虫、例えば蝶類の幼虫及び甲虫類を駆除するため
に好適である。 さらに、ジヤーナル・オブ・アグリカルチユラ
ル・アンド・フツド・ケミストリー（J.Agric.
Food Chem.）第26巻，第164〜166頁（1978年）
から、Ｎ―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―
N′―ビリジニル―尿素がイエバエ（Musca
domestica）及びスポドプテラ・フルギペルダ
（Spodoptera frugiperda）において成育制止作
用を示すことが公知である。 ところで、式： 〔式中、Ａはハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によつ
て１個又はそれ以上置換されたフエニル基、チエ
ニル基又はピリジニル―３―基を表わし、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状又
は分枝鎖状アルキル基、又は１〜４個の炭素原子
を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
表わし、 ｎは０，１又は２を表わす〕で示されるアロイ
ル尿素が強度の殺虫作用特性を有することが判明
した。さらに驚異的にも、前記化合物は殺ダニ剤
としても有効であり、ひいては従来ベンゾイル尿
素の有効物質等級では観察されなかつた特性を有
する。 式中、Ａはハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によつ
て１個又はそれ以上置換されたフエニル基、ピリ
ジニル―３―基又はチエニル基、例えばチエニル
―３―基を表わす。置換分としては、例えば弗
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ―プロピ
ル、ｉ―プロピル、ｉ―ブチル、第二級ブチル基
が挙げられる。有利な前記置換分は、弗素、塩
素、メチルである。芳香族環は、有利には２個ま
での置換分を有する。 式中のＲは、１〜４個の炭素原子を有する非
分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、ｉ―プロピル、ｉ―ブチル、第二級
ブチル、特にメチル、又は１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基、例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ―プロポキシ、ｉ―
プロポキシ又はブトキシ基、有利にはメトキシ基
又はエトキシ基を表わす。 式の有利なアロイル尿素は、Ａがハロゲンに
よつて１個又は２個置換されたフエニル基、チエ
ニル基又はピリジニル―３―基を表わしかつｎが
ｏを表わすものである。 さらに、式の新規アロイル尿素は式： Ａ−CO−NCO 〔式中、Ａは前記のものを表わす〕で示される
イソシアネートを式： 〔式中、Ｒ及びｎは前記のものを表わす〕で示
されるアニリンと、不活性有機溶剤の存在で０〜
80℃の範囲内の温度で反応させることにより得ら
れることが判明した。 この場合、不活性有機溶剤としては、脂肪族及
び芳香族の、場合により塩素化又は窒素化された
炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、キシ
ロール、クロルベンゾール、ベンジン、四塩化炭
素、１，２―ジクロルエタン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ニトロメタン、非環式及び環式エー
テル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、非環式及
び環式ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、さらにニトリル、例え
ばアセトニトリル、ベンゾニトリルが該当する。
これらの溶剤の混合物を使用することもできる。 反応温度は、広い範囲内で変更することができ
る。この温度は、一般に０〜80℃である。反応
は、発熱反応に基いて、付加的に冷却しなければ
20〜60℃の温度で進行する。 反応は一般に常圧で実施する。 この方法を実施するためには、反応成分を有利
には当分子量の割合で使用する。一種又はその他
の成分を過剰で使用しても、顕著な利点はもたら
されない。一般に、式の置換されたアニリンを
溶剤又は稀釈剤と一緒に装入する。反応は、実際
に定量的に進行する。数時間の反応時間、一般に
は２時間後、生成物を吸引濾過しかつ減圧下に乾
燥する。 本発明の化合物は、固体生成物として生じ、こ
れは一般的に分析上純粋であるが、さもなければ
再結晶によつて精製することができる。この特性
化のためには、元素分析及び融点を利用する。 式のイソシアネートは、相応する第一級アミ
ドを塩化オキサリンと下記反応式に基いて反応さ
せることにより製造することができる： Ａ−CO−NH2＋C1−CO−C1→ Ａ−CO−NCO＋CO＋2HC1 上記式中、Ａは前記のものを表わす〔“ジヤー
ナル・オブ・オルガニツク・ケミストリー（J.
Org.Chem.）第28巻，第1805〜1811頁（1963
年）〕。 式の置換されたアニリンは公知であるか又は
〔J.Org.Chem.30，1001〜1003（1965）〕に記載さ
れた方法に基いてヘキサフルオルアセトンを式： （Ｒ及びｎは前記のものを表わす〕のアニリン
と反応させることにより製造することができる。 式のアロイル尿素は、また式： Ａ−CO−NH2 〔式中、Ａは前記のものを表わす〕のアミドを
式： 〔式中、Ｒ及びｎは前記のものを表わす〕と反
応させることによつて製造することもできる。こ
の反応は、ピリジン中で接触量のナトリウムの存
在で40〜120℃の範囲内の温度であるいは塩基と
しての水素化ナトリウムを有するテトラヒドロフ
ラン中で−20℃と、溶剤の還流温度の範囲内の温
度で実施することができる。 次に、実施例で本発明の式のアロイル尿素の
製造工程を説明する。 実施例 １ ４―（１―ヒドロキシ―１―トリフルオルメチ
ル―２，２，２―トリフルオル―エチル）―アニ
リン0.05モルを無水トルオール150ml中に装入す
る。それに、２，６―ジフルオルベンゾイル―イ
ソシアネート0.055モルを滴加する。温度は27℃
に上昇する。さらに３時間50℃に加熱し、次いで
熱時に吸収濾過しかつ50℃で減圧下に乾燥する。
Ｎ―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―N′―
〔４―（１―ヒドロキシ―１―トリフルオルメチ
ル―２，２，２―トリフルオル―エチル）―フエ
ニル〕―尿素19.5ｇが得られる；収率＝理論値の
95％、融点＝205〜207℃。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 計算値：46.17 2.28 6.33 34.37 実測値：46.1 2.4 6.1 34.4 実施例 ２ ４―（１―ヒドロキシ―１―トリフルオルメチ
ル―２，２，２―トリフルオル―エチル）―アニ
リン0.035モルを無水トルオール100mlに装入す
る。さらに、トリオール30ml中の４―クロル―テ
ノイル―３―イソシアネート0.04モルを滴加す
る。この際に温度は35℃に上昇する。50℃で３時
間撹拌した後、沈澱物を熱時に吸引濾過し、エー
テルで洗浄しかつ減圧下に50℃で乾燥する。分析
により純粋なＮ―（４―クロル―テノイル―３）
―N′―〔４―（１―ヒドロキシ―１―トリフル
オルメチル―２，２，２―トリフルオル―エチ
ル）―フエニル〕―尿素11.8ｇが得られる；収率
＝理論値の76％、融点＝176〜179℃。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl Ｆ 計算値：40.3 2.0 6.3 7.2 7.9 25.5 実測値：40.4 2.1 6.3 7.8 8.0 24.1 同様にして、例えば下記化合物を合成すること
ができる：
有効物質として含有する殺虫及び殺ダニ剤に関す
るものである。 殺虫剤として有効なＮ―ベンゾイル―N′―フ
エニル―尿素は、ドイツ連邦共和国特許公開公報
第2123236号、同国特許公開公報第2531279号及び
同国特許公開公報第2601780号から公知である。
これらの有効物質は、フエニル環に主としてハロ
ゲン、アルキル、ハロゲンアルキル又はハロゲン
アルコキシ及びハロゲンアルキルチオからなる群
から選択された置換分を有する。これらは、昆
虫、例えば蝶類の幼虫及び甲虫類を駆除するため
に好適である。 さらに、ジヤーナル・オブ・アグリカルチユラ
ル・アンド・フツド・ケミストリー（J.Agric.
Food Chem.）第26巻，第164〜166頁（1978年）
から、Ｎ―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―
N′―ビリジニル―尿素がイエバエ（Musca
domestica）及びスポドプテラ・フルギペルダ
（Spodoptera frugiperda）において成育制止作
用を示すことが公知である。 ところで、式： 〔式中、Ａはハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によつ
て１個又はそれ以上置換されたフエニル基、チエ
ニル基又はピリジニル―３―基を表わし、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状又
は分枝鎖状アルキル基、又は１〜４個の炭素原子
を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
表わし、 ｎは０，１又は２を表わす〕で示されるアロイ
ル尿素が強度の殺虫作用特性を有することが判明
した。さらに驚異的にも、前記化合物は殺ダニ剤
としても有効であり、ひいては従来ベンゾイル尿
素の有効物質等級では観察されなかつた特性を有
する。 式中、Ａはハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によつ
て１個又はそれ以上置換されたフエニル基、ピリ
ジニル―３―基又はチエニル基、例えばチエニル
―３―基を表わす。置換分としては、例えば弗
素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ―プロピ
ル、ｉ―プロピル、ｉ―ブチル、第二級ブチル基
が挙げられる。有利な前記置換分は、弗素、塩
素、メチルである。芳香族環は、有利には２個ま
での置換分を有する。 式中のＲは、１〜４個の炭素原子を有する非
分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基、例えばメチ
ル、エチル、ｉ―プロピル、ｉ―ブチル、第二級
ブチル、特にメチル、又は１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基、例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ―プロポキシ、ｉ―
プロポキシ又はブトキシ基、有利にはメトキシ基
又はエトキシ基を表わす。 式の有利なアロイル尿素は、Ａがハロゲンに
よつて１個又は２個置換されたフエニル基、チエ
ニル基又はピリジニル―３―基を表わしかつｎが
ｏを表わすものである。 さらに、式の新規アロイル尿素は式： Ａ−CO−NCO 〔式中、Ａは前記のものを表わす〕で示される
イソシアネートを式： 〔式中、Ｒ及びｎは前記のものを表わす〕で示
されるアニリンと、不活性有機溶剤の存在で０〜
80℃の範囲内の温度で反応させることにより得ら
れることが判明した。 この場合、不活性有機溶剤としては、脂肪族及
び芳香族の、場合により塩素化又は窒素化された
炭化水素、例えばベンゾール、トルオール、キシ
ロール、クロルベンゾール、ベンジン、四塩化炭
素、１，２―ジクロルエタン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、ニトロメタン、非環式及び環式エー
テル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、非環式及
び環式ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、さらにニトリル、例え
ばアセトニトリル、ベンゾニトリルが該当する。
これらの溶剤の混合物を使用することもできる。 反応温度は、広い範囲内で変更することができ
る。この温度は、一般に０〜80℃である。反応
は、発熱反応に基いて、付加的に冷却しなければ
20〜60℃の温度で進行する。 反応は一般に常圧で実施する。 この方法を実施するためには、反応成分を有利
には当分子量の割合で使用する。一種又はその他
の成分を過剰で使用しても、顕著な利点はもたら
されない。一般に、式の置換されたアニリンを
溶剤又は稀釈剤と一緒に装入する。反応は、実際
に定量的に進行する。数時間の反応時間、一般に
は２時間後、生成物を吸引濾過しかつ減圧下に乾
燥する。 本発明の化合物は、固体生成物として生じ、こ
れは一般的に分析上純粋であるが、さもなければ
再結晶によつて精製することができる。この特性
化のためには、元素分析及び融点を利用する。 式のイソシアネートは、相応する第一級アミ
ドを塩化オキサリンと下記反応式に基いて反応さ
せることにより製造することができる： Ａ−CO−NH2＋C1−CO−C1→ Ａ−CO−NCO＋CO＋2HC1 上記式中、Ａは前記のものを表わす〔“ジヤー
ナル・オブ・オルガニツク・ケミストリー（J.
Org.Chem.）第28巻，第1805〜1811頁（1963
年）〕。 式の置換されたアニリンは公知であるか又は
〔J.Org.Chem.30，1001〜1003（1965）〕に記載さ
れた方法に基いてヘキサフルオルアセトンを式： （Ｒ及びｎは前記のものを表わす〕のアニリン
と反応させることにより製造することができる。 式のアロイル尿素は、また式： Ａ−CO−NH2 〔式中、Ａは前記のものを表わす〕のアミドを
式： 〔式中、Ｒ及びｎは前記のものを表わす〕と反
応させることによつて製造することもできる。こ
の反応は、ピリジン中で接触量のナトリウムの存
在で40〜120℃の範囲内の温度であるいは塩基と
しての水素化ナトリウムを有するテトラヒドロフ
ラン中で−20℃と、溶剤の還流温度の範囲内の温
度で実施することができる。 次に、実施例で本発明の式のアロイル尿素の
製造工程を説明する。 実施例 １ ４―（１―ヒドロキシ―１―トリフルオルメチ
ル―２，２，２―トリフルオル―エチル）―アニ
リン0.05モルを無水トルオール150ml中に装入す
る。それに、２，６―ジフルオルベンゾイル―イ
ソシアネート0.055モルを滴加する。温度は27℃
に上昇する。さらに３時間50℃に加熱し、次いで
熱時に吸収濾過しかつ50℃で減圧下に乾燥する。
Ｎ―（２，６―ジフルオルベンゾイル）―N′―
〔４―（１―ヒドロキシ―１―トリフルオルメチ
ル―２，２，２―トリフルオル―エチル）―フエ
ニル〕―尿素19.5ｇが得られる；収率＝理論値の
95％、融点＝205〜207℃。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｆ 計算値：46.17 2.28 6.33 34.37 実測値：46.1 2.4 6.1 34.4 実施例 ２ ４―（１―ヒドロキシ―１―トリフルオルメチ
ル―２，２，２―トリフルオル―エチル）―アニ
リン0.035モルを無水トルオール100mlに装入す
る。さらに、トリオール30ml中の４―クロル―テ
ノイル―３―イソシアネート0.04モルを滴加す
る。この際に温度は35℃に上昇する。50℃で３時
間撹拌した後、沈澱物を熱時に吸引濾過し、エー
テルで洗浄しかつ減圧下に50℃で乾燥する。分析
により純粋なＮ―（４―クロル―テノイル―３）
―N′―〔４―（１―ヒドロキシ―１―トリフル
オルメチル―２，２，２―トリフルオル―エチ
ル）―フエニル〕―尿素11.8ｇが得られる；収率
＝理論値の76％、融点＝176〜179℃。 Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ Cl Ｆ 計算値：40.3 2.0 6.3 7.2 7.9 25.5 実測値：40.4 2.1 6.3 7.8 8.0 24.1 同様にして、例えば下記化合物を合成すること
ができる：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
ロピル
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
鱗翅目（Lepidoptera）害虫にはコナガ
（Plutella maculipennis）、コーヒーモンシロモ
グリガ（Leucoptera coffeella）、リンゴスガ
（Hyponomeuta malinellus）、リンゴヒメシンク
イ（Argyresthia conjugella）、バクガ
（Sitotroga cerealella）、フトリマエア オペル
キユレラ（Phthorimaea operculella）、アミメ
ナミシヤク（Capua reticulana）、テングハマキ
（Sparganothis pilleriana）、カコエイア ムリ
ナーナ（Cacoecia murinana）、トルトリツクス
ビリダナ（Tortrix viridana）、ブドウホソハ
マキ（Clysia ambiguella）、エセトリア ブオ
リアナ（Evetria buoliana）、ポリクロシス ボ
トラナ（Polychrosis botrana）、シイデイア ポ
モネーラ（Cydia pomonella）、ラスペイレシア
モレスタ（Laspeyresia molesta）、ラスペイ
レシア フネブラネ（Laspeyresia funebrana）、
アワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、ロクソステ
ゲ ステイクテイカリス（Loxostege
sticticalis）、エフエステイカ ヒユーニエラ
（Ephestia kuehniella）、ニカメイガ（Chilo
supressalis）、ハチノスツヅリガ（Galleria
mellonella）、オビカレハ（Malacosma
neustria）、デンドロリムス ピニ
（Dendrolimus pini）、サマトポニア ピテイオ
カンパ（Thaumatopoea pityocampa）、アトモ
ンヒロズコガ（Phalera bucephala）、ナミスジ
フユナミシヤク（Cheimatobia brumata）、ヒベ
ルニア デホリアリア（Hibernia defoliaria）、
ブパルス ピニアラス（Bupalus piniarus）、ア
メリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、カブ
ラヤガ（Agrotis segetum）、ヒトテンケンモン
（Agrotis ypsilon）、ヨトウガ（Barathra
brassicae）、ムラサキミツボシキリガ（Cirphis
unipuncta）、ハスモンヨトウ（Prodenia
litura）、シロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、パノリス フランメーア（Panolis
flammea）、ベニモンアオリンガ（Earias
insulana）、キンウワバ（Plusiagamma）、アラ
バマ アルギラセア（Alabama argillacea）、カ
シワマイマイガ（Lymantria dispar）、マイマイ
ガ（Lymantria monacha）、モンシロチヨウ
（Pieris brassicae）、エゾシロチヨウ（Aporia
erataegi）が属する。 鞘翅目（Coleoptera）の目にはセマダラコガ
ネ（Blitophaga undata）、メラノタス コムニ
ス（Melanotus communis）、ルモニウム カリ
フオルニカス（Limonius californicus）、コメツ
キ（Agriotes lineatus）、カバイロコメツキ
（Agriotes obscurus）、ナガタムシ
（Agrilussinuatus）、マリゲテス アネメース
（Maligethes aneneus）、アトマリア リネアリ
ス（Atomaria linearis）、ニジユウヤホシテント
ウ（Epilachna varivestris）、ウスチヤコガネ
（Phyllopertha horticola）、マメコガネ
（Popillia japonica）、コフキコガネ
（Melolontha melolontha）、メロロンタ ヒポ
カスタニ（Melolontha hippocastani）、アミフ
イマラス ソルステイテイアリス
（Amphimallus solstitialis）、クビナガハムシ
（Crioceris aspargi）、クビホソハムシ（Lama
malanopus）、レプテイオナルサ デセンリネア
ータ（Leptinotarsa decemlineata）、ダイコン
ハムシ（Phaedon cochleariae）、ノミハムシ
（Phyllotreta memorum）、トビハムシ
（Chaetocnema tibialis）、ナスノミハムシ
（Psylloides chrysocephala）、デイアプロチカ
12―パンクタラ（Diabrotica12―punctala）、ヒ
メジンガサ（Cassida nebulosa）、ダイズゾウム
シ（Bruchus lentis）、ソラマメゾウムシ
（Bruchus rufimanus）、エンドウゾウムシ
（Bruchus pisorum）、チビコフキゾウムシ
（Sitona lineatus）、オチオリンカス サルタス
（Otiorrhynchus sulcatus）、オテイオリンカス
オバタス（Otiorrhynchus ovatus）、ヒロビエス
アビエテイス（Hylobies abietis）、ビイクテ
イスカス ベチユラエ（Byctiscus betulae）、ア
ンソノムス ポモラム（Anthonomus
pomorum）、オオフタオビキヨウト
（Anthonomus grandis）、アオキノコヨトウ
（Ceuthorrhynchus assimilis）、ソイソリーヌカ
ス ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、シトフイラ
ス グラナリア（Sitophilus granaria）、マイマ
イガ（Anisandrus dispar）、イプス テイポグ
ラフアス（Ips typographus）、プラストフアガ
ス ピニペルダ（Blastophagus piniperda）及
びゴキブリ類例えばドイツゴキブリ（Blatta
germanica）、アメリカゴキブリ（Periplaneta
americana）、東洋ゴキブリ（Blatta
orientalis）、ブラテラス ジガンテウム
（Blaberus giganteus）、ブラテラス フスカス
（Blaberus fuscus）が属する。 双翅目（Diptera）の目にはマイエテイオラデ
ストラクター（Mayetiola destructor）、カラマ
ツメタマバエ（Dasyneura brassicae）、マバエ
（Contarinia tritici）、イネクダアザミウマ
（Haplodiplosis equstrie）、テイプラ パルドサ
（Tipula paludosa）、テイプラ オレラセア
（Tipula oleracea）、ウリミバエ（Dacus
cucurbitae）、ミカンバエ（Dacus oleae）、セラ
テイテイス カピタタ（Ceratitis capitata）、ラ
ゴレテイス セラシー（Rhagoletis cerasi）、ラ
ゴレテイス ポマネラ（Rhagoletis
pomanella）、アナトレフア ルーデンス
（Anatrepha ludens）、オツシネラ フリツト
（Oscinella frit）、フオルビア コアラクタタ
（Phorbia coaractata）、フオルビア アンテイ
カ（Phorbia antiqua）、ハコベモグリハナバエ
（Phorbia brasssti）、アカザモグリハナバエ
（Pegomya hyoscyami）が属する。 膜翅目（Hymenoptera）の目にはカブラハバ
チ（Athalia rosae）、ハプロカンパ ミヌタ
（Haplocampa minuta）、ヒメアリ
（Monomoriumpharaonis）、ソレノプシス ジエ
ミナータ（Solenopsis geminata）、アタ アテ
クスデンス（atta aexdens）が属する。 異翅亜目（Heteroptera）の目にはミナミアオ
カメムシ（Nezara viridula）、チヤイロカメム
シ（Eurygaster integriceps）、ビリソウス ロ
イコプテラス（Blisous leucopterus）、アカホシ
カメムシ（Dysdercus cingulatus）、デイスデル
カス インターメデアス（Dysdercus
intermedius）、ピエズマ カドラータ（Piesma
puadrata）、メクラガメ（Lygus pratensis）が
属する。 同翅亜目（Homoptera）の目にはウシウンカ
（Perkinsiella saccaricida）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、マツヒメヨコバイ
（Empoasca fabae）、リンゴキジラミ（Psylla
mali）、ナシキジラミ（Psylla piri）、トリアロ
イロデス バポラリオラム（Trialeurodes
vaporariorum）、アフイス フアベエ（Aphis
fabae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニ
ワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、アフイジ
ユラ マステイユルラウス（Aphidula
nasturlaus）、セロシア ゴシイピア（Cerosipha
gossypii）、サパフイス マリ（Sappaphis
mali）、サパフイス マラ（Sappaphis mala）、
ネアブラムシ（Dysaphis radicola）、ブラキカ
ンダス カルドイ（Brachycaudus cardui）、ダ
イコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、
ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム
ギクビレアブラムシ（Rhopalomyzus
ascalonicus）、ミゾデス ペルシサエ（Myzodes
persicae）、ミズス セラシー（Myzus cerasi）、
シサウラコルサム プソイドソラミ
（Sysaulacorthum pseudosolami）、ヒゲナガア
ブラムシ（Acyrthosiphon onobrychis）、マクロ
シフオン ロザエ（Macrosiphon rosae）、ソラ
マメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、シ
ゾネウラ ラヌギノサ（Schizoneura
lanuginosa）、ペンフイグスブルサリウス
（Pemphigus bursarius）、ドレイフシア ノルド
マニアネア（Dreyfusia nordmannianae）、ドレ
イフシア ピセア（Dreyfusia piceae）、ミキカ
サアブラムシ（Adelges laricis）、ブドウネアブ
ラムシ（Viteus vitifolii）が属する。 等翅目（Isoptera）の目には例えばレテイキユ
テルメス ルシフガス（Reticulitermes
lucifugus）。 ダニ類例えばマダニ（Ixodes ricinus）、オル
ニソドラス ムバータ（Ornithodorus
moubata）、アンムリオンマ アメリカナム
（Amblyomma americanum）、デルマセントー
ル シルバラム（Dermacentor silvarum）、ブ
ーフイラス ミクロプルス（Boophilus
microplus）、クモダニ（テトラニイーカス テ
ラリウム（Tetranychus telarius）、大西洋ハダ
ニ（Tetranychus atlanticus）、太平洋ハダニ
（Tetranychus pacificus）、パラテトラニイカス
ピロサス（Paratehranychus pilosus）、ニセ
クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）が属す
る。 本発明の化合物は、有効に植物保護において並
びに衛生学、保存及び獣医学分野において有害動
物駆除剤として使用することができる。 本発明による有効物質は例えば直接飛散可能の
溶液、粉末、懸濁液、又高％の水性、油性又は他
の懸濁液又は分散液、乳濁液、油分散液、ペース
ト、振りかけ剤、撒布剤、粒状体の形において飛
散、噴霧、振りかけ、撒布又は傾注により行われ
る。使用形は完全に使用目的に適合せしめられ
る。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油溜分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ―メチルピロリドン及び
水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて稀釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン―オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド―縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 粒状体例えば被覆―、透浸―及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、酸化マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至
90重量％を含有する。 使用状態にある製剤中の有効物質濃度は、広い
範囲内で変動することができる。一般に、この濃
度は0.0001〜10％、有利には0.01〜１％である。 この有効物質は、また有効にウルトラ―ロウ―
ボリウム（ULV）法で使用することもできる。
この際には、有効物質95重量％以上又はさらに
100％の有効物質のみを施すことができる。 定式による例は以上の通りである。 ３重量部のＮ―（２―クロルベンゾイル）―
N′―〔４―（１―ヒドロキシ―１―トリフル
オルメチル―２，２，２―トリフルオルエチ
ル）―フエニル〕―尿素を細粒状カオリン97重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部のＮ―（２，６―ジクロルベンゾイ
ル）―N′―〔４―（１―ヒドロキシ―１―ト
リフルオルメチル―２，２，２―トリフルオル
エチル）―フエニル〕―尿素を粉末状珪酸ゲル
92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフイン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な附着性を有する
有効物質の製剤が得られる。 20重量部のＮ―（２，４―ジフルオルベンゾ
イル）―N′―〔４―（１―ヒドロキシ―トリ
フルオルメチル―２，２，２―トリフルオルエ
チル）を、キシロール80重量部、エチレンオキ
シド８乃至10モルをオレイン酸―Ｎ―モノエタ
ノールアミド１モルに附加せる附加生成物10重
量部、ドデシルベンゾールスルフオン酸のカル
シウム塩５重量部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油１モルに附加せる附加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
100000重量部中に注入し且つ細分布することに
より、有効物質0.02重量％を含有する水性分散
液が得られる。 20重量部のＮ―（４―ブロムベンゾイル）―
N′―４―（１―ヒドロキシ―１―トリフルオ
ルメチル―２，２，２―トリフルオルエチル）
―２，６―ジメチルフエニル―尿素を、シクロ
ヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフ
エノール１モルに附加せる附加生成物20重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加せる附加生成物10重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重量部中に
注入し且つ細分布することにより、有効物質
0.02重量％を含有する水性分散液が得られる。 個々の有効物質に対し、多種多様の種類の油、
除草剤、殺菌剤、別の殺虫剤、殺細菌剤を場合に
より適用（タンクミツクス）直前に加えてもよ
い。これらの薬剤は、本発明の物質に対して１：
10〜10：１の重量比で配合することができる。 例えば下記物質を配合することができる：１，
２―ジブロム―３―クロルプロパン、１，３―ジ
クロルプロペン、１，２―ジクロルプロペン＋
１，２―ジクロルプロパン、１，２―ジブロム―
エタン、２―第二級ブチル―フエニル―Ｎ―メチ
ルカルバメート、ｏ―クロルフエニル―Ｎ―メチ
ルカルバメート、３―イソプロピル―５―メチル
フエニル―Ｎ―メチルカルバメート、ｏ―イソプ
ロポキシフエニル―Ｎ―メチルカルバメート、，
３，５―ジメチル―４―メチルメルカプト―フエ
ニルーＮ―メチルカルバメート、４―ジメチルア
ミノ―３，５―キシリル―Ｎ―メチルカルバメー
ト、２―（１，３―ジオキソラン―２―イル）―
フエニル―Ｎ―メチルカルバメート、１―ナフタ
ール―Ｎ―メチルカルバメート、２，３―ジヒド
ロ―２，２―ジメチル―ベンゾフラン―７―イル
―Ｎ―メチルカルバメート、２，２―ジメチル―
１，３―ベンゾジオキソール―４―イル―Ｎ―メ
チルカルバメート、２―ジメチルアミノ―５，６
―ジメチル―４―ピリミジニル―ジメチルカルバ
メート、２―メチル―２―（メチルチオ）―プロ
ピオンアルデヒド―０―（メチルカルバモイル）
―オキシム、Ｓ―メチル―Ｎ―（メチルカルバモ
イル）―オキシ―チオ―アセトミダート、メチル
―N′，N′―ジメチル―Ｎ―（メチルカルバモイ
ル）オキシ―１―チオオキシアミダート、Ｎ―
（２―メチル―４―クロル―フエニル）―N′，
N′―ジメチルホルムアミジン、テトラクロルチ
オフエン、０，０―ジメチル―０―（ｐ―ニトロ
フエニル）―ホスホルチオエート、０，０―ジエ
チル―０―（ｐ―ニトロフエニル）―ホスホルチ
オエート、０―エチル―０―（ｐ―ニトロフエニ
ル）―フエニル―ホスホノチオエート、０，０―
ジメチル―０―（３―メチル―４―ニトロフエニ
ル）―ホスホルチオエート、０，０―ジエチル―
０―（２，４―ジクロル―フエニル）―ホスホル
チオエート、０―エチル―０―（２，４―ジクロ
ルフエニル―ホスホノチオエート、０，０―ジメ
チル―０―（２，４，５―トリクロルフエニル）
―ホスホルチオエート、０―エチル―０―（２，
４，５―トリクロルフエニル）―エチル―ホスホ
ノチオエート、０，０―ジメチル―０―（４―ブ
ロム―２，５―ジクロルフエニル）、ホスホルチ
オエート、０，０―ジメチル―０―（２，５―ジ
クロル―４―ヨードフエニル）―ホスホルチオエ
ート、０，０―ジメチル―０―（３―メチル―４
―メチルチオフエニル）―ホスホルチオエート、
０―エチル―０―（３―メチル―４―メチルチオ
フエニル）―イソプロピル―ホスホルアミダー
ト、０，０―ジエチル―０〔ｐ―（メチルスルフ
イニル）フエニル〕―ホスホルチオエート、０―
エチル―Ｓ―フエニル―エチル―ホスホルジチオ
エート、０，０―ジエチル―〔２―クロル―１―
（２，４―ジクロルフエニル）―ビニル〕―ホス
フエート、０，０―ジメチル―〔２―クロム―１
―（２，４，５―トリクロル―フエニル）〕―ビ
ニル―ホスフエート、０，０―ジメチル―Ｓ―
（１―フエニル）―エチル―アセテート―ホスホ
ルジチオエート、ビス―（ジメチルアミノ）―フ
ルオルホスフイン―オキシド、オクタメチル―ピ
ロホスホルアミド、０，０，０，０―テトラエチ
ルジチオ―ピロホスフエート、Ｓ―クロルメチル
―０，０―ジエチル―ホスホルジチオエート、０
―エチル―Ｓ，Ｓ―ジプロピル―ホスホルジチオ
エート、０，０―ジメチル―０―２，２―ジクロ
ルビニル―ホスフエート、０，０―ジメチル―
１，２―ジブロム―２，２―ジクロルエチルホス
フエート、０，０―ジメチル―２，２，２―トリ
クロル―１―ヒドロキシ―エチルホスホネート、
０，０―ジメチル―Ｓ―〔１，２―ビスカルボエ
トキシ―エチル―(1)〕―ホスホルジチオエート、
０，０―ジメチル―０―（１―メチル―２―カル
ボメトキシ―ビニル）―ホスフエート、０，０―
ジメチル―Ｓ―（Ｎ―メチル―カルバモイル―メ
チル）―ホスホルジチオエート、０，０―ジメチ
ル―Ｓ―（Ｎ―メチル―カルバモイル―メチル）
―ホスホルチオエート、０，０―ジメチル―Ｓ―
（Ｎ―メトキシエチル―カルバモイル―メチル）
―ホスホルジチオエート、０，０―ジメチル―Ｓ
―（Ｎ―ホルミル―Ｎ―メチル―カルバモイルメ
チル―（ホスホルジチオエート、０，０―ジメチ
ル―０―〔１―メチル―２―（メチル―カルバモ
イル）―ビニル〕―ホスフエート、０，０―ジメ
チル―０―〔（１―メチル―２―ジメチルカルバ
モイル）―ビニル〕―ホスフエート、０，０―ジ
メチル―０〔（１―メチル―２―クロム―２―ジエ
チルカルバモイル）―ビニル〕―ホスフエート、
０，０―ジエチル―Ｓ―（エチル―チオ―メチ
ル）―ホスホルジチオエート、０，０―ジエチル
―Ｓ―〔（ｐ―クロル―フエニルチオ）―メチル〕
―ホスホルジチオエート、０，０―ジメチル―Ｓ
―（２―エチルチオエチル）―ホスホルチオエー
ト、０，０―ジメチル―Ｓ―（２―エチルチオエ
チル）―ホスホルジチオエート、０，０―ジメチ
ル―Ｓ―（２―エチルスルフイニル―エチル）―
ホスホルチオエート、０，０―ジエチル―Ｓ―
（２―エチルチオ―エチル）―ホスホルジチオエ
ート、０，０―ジメチル―Ｓ―（２―エチルスル
フイニル）―ホスホルチオエート、０，０―ジエ
チルチオホスホリル―イミノフエニル―アセトニ
トリル、０，０―ジエチル―Ｓ―（２―クロル―
１―フタルイミドエチル）―ホスホルジチオエー
ト、０，０―ジエチル―Ｓ―〔６―クロル―ベン
ズオキサゾロン―(2)―イル(3)〕―メチルジチオホ
スフエート、０，０―ジメチル―Ｓ―〔２―メト
キシ―１，３，４―チオジアゾール―５―オンイ
ル(4)―メチル〕―ホスホルジチオエート、０，０
―ジエチル―０―〔３，５，６―トリクロル―ピ
リジル―(2)〕―ホスホルチオエート、０，０―ジ
エチル―０―（２―ピラジニル）―ホスホルチオ
エート、０，０―ジエチル―０―〔２―イソプロ
ピル―４―メチル―ピリミジニル(6)〕―ホスホル
チオエート、０，０―ジエチル―０―〔２―（ジ
エチルアミノ）―６―メチル―４―ピリミジニ
ル〕―チオノホスフエート、０，０―ジメチル―
Ｓ―（４―オキソ―１，２，３―ベンゾトリアジ
ン―３―イル―メチル）―ホスホルジチオエー
ト、０，０―ジメチル―Ｓ―〔（４，６―ジアミ
ノ―１，３，５―トリアジン―２―イル）―メチ
ル〕―ホスホルジチオエート、０，０―ジエチル
―（１―フエニル―１，２，４―トリアゾール―
３―イル）―チオノホスフエート、０，Ｓ―ジメ
チル―ホスホル―アミド―チオエート、０，Ｓ―
ジメチル―Ｎ―アセチル―ホスホルアミドチオエ
ート、γ―ヘキサクロルシクロヘキサン、１，１
―ジ―（ｐ―メトキシフエニル）―２，２，２―
トリクロル―エタン、６，７，８，９，10，10―
ヘキサクロル―１，５，5a，６，９，9a―ヘキ
サヒドロ―６，９―メタノ―２，４，３―ベンゾ
ジオキサ―チエピン―３―オキシド、プレトリ
ン、DL―２―アリル―３―メチル―シクロペン
テン―(2)―オン―(1)―イル―(4)―DL―シス、ト
ランス―クリサンテメート、５―ベンジル―フリ
ル―(3)―メチル―DL―シス、トランス―クリサ
ンテメート、３―フエノキシベンジル（±）―シ
ス、トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２
―ジクロルビニル）―シクロプロパンカルボキシ
レート、α―シアノ―３―フエノキシベンジル
（±）―シス、トランス―２，２―ジメチル―３
―（２，２―ジクロルビニル）―シクロプロパン
カルボキシレート、（ｓ）―α―シアノ―３―フ
エノキシベンジル―シス―（1R，3R）―２，２
―ジメチル―３―（２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジブロムビニル）―シクロプロパンカ
ルボキシレート、３，４，５，６―テトラヒドロ
フタルイミドエチル―DL―シス、トランス―ク
リサンテメート、２―メチル―５―（２―プロピ
ニル）―３―フリルメチル―クリサンテメート、
α―シアノ―３―フエノキシベンジル―α―イソ
プロピル―４―クロルフエニルアセテート。 次に、実施例で新規化合物の生物学的作用効果
について説明する。比較物質は、Ｎ―（２，６―
ジフルオルベンゾイル）―N′―（４―クロルフ
エニル）―尿素、（；ドイツ連邦共和国特許公
開第2123236号明細書）及びＮ―（２，６―ジフ
ルオルベンゾイル）―N′―（５―クロル―ピリ
ジニル―２）―尿素〔；ジヤーナル・オブ・ア
グリカルチユラル・アンド・フード・ケミストリ
ー（J.Agric.Food Chem.）第26巻，第164〜166
頁（1978年）〕である。有効物質の番号は、製造
実施例及び表に記載した番号に一致する。 実施例 Ａ クモダニ（テトラニーカステラリウム
（Tetranychus telarius）の計数した雌で実験 はち植したエンドウマメに、噴霧室内で回転皿
に載置し、水性有効物質製剤を滴下するまで噴霧
する。乾燥後、コルク穴あけ器で葉身から直径25
mmの葉片を押し抜く。この葉片を、側面を水中に
浸したパルプ片上に置く。 葉の押し抜き片に、夫々10匹の雌の成虫を付着
する。６日後、判定を行う、その際に卵、幼虫及
び成虫の数をかぞえる。
（Plutella maculipennis）、コーヒーモンシロモ
グリガ（Leucoptera coffeella）、リンゴスガ
（Hyponomeuta malinellus）、リンゴヒメシンク
イ（Argyresthia conjugella）、バクガ
（Sitotroga cerealella）、フトリマエア オペル
キユレラ（Phthorimaea operculella）、アミメ
ナミシヤク（Capua reticulana）、テングハマキ
（Sparganothis pilleriana）、カコエイア ムリ
ナーナ（Cacoecia murinana）、トルトリツクス
ビリダナ（Tortrix viridana）、ブドウホソハ
マキ（Clysia ambiguella）、エセトリア ブオ
リアナ（Evetria buoliana）、ポリクロシス ボ
トラナ（Polychrosis botrana）、シイデイア ポ
モネーラ（Cydia pomonella）、ラスペイレシア
モレスタ（Laspeyresia molesta）、ラスペイ
レシア フネブラネ（Laspeyresia funebrana）、
アワノメイガ（Ostrinia nubilalis）、ロクソステ
ゲ ステイクテイカリス（Loxostege
sticticalis）、エフエステイカ ヒユーニエラ
（Ephestia kuehniella）、ニカメイガ（Chilo
supressalis）、ハチノスツヅリガ（Galleria
mellonella）、オビカレハ（Malacosma
neustria）、デンドロリムス ピニ
（Dendrolimus pini）、サマトポニア ピテイオ
カンパ（Thaumatopoea pityocampa）、アトモ
ンヒロズコガ（Phalera bucephala）、ナミスジ
フユナミシヤク（Cheimatobia brumata）、ヒベ
ルニア デホリアリア（Hibernia defoliaria）、
ブパルス ピニアラス（Bupalus piniarus）、ア
メリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）、カブ
ラヤガ（Agrotis segetum）、ヒトテンケンモン
（Agrotis ypsilon）、ヨトウガ（Barathra
brassicae）、ムラサキミツボシキリガ（Cirphis
unipuncta）、ハスモンヨトウ（Prodenia
litura）、シロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、パノリス フランメーア（Panolis
flammea）、ベニモンアオリンガ（Earias
insulana）、キンウワバ（Plusiagamma）、アラ
バマ アルギラセア（Alabama argillacea）、カ
シワマイマイガ（Lymantria dispar）、マイマイ
ガ（Lymantria monacha）、モンシロチヨウ
（Pieris brassicae）、エゾシロチヨウ（Aporia
erataegi）が属する。 鞘翅目（Coleoptera）の目にはセマダラコガ
ネ（Blitophaga undata）、メラノタス コムニ
ス（Melanotus communis）、ルモニウム カリ
フオルニカス（Limonius californicus）、コメツ
キ（Agriotes lineatus）、カバイロコメツキ
（Agriotes obscurus）、ナガタムシ
（Agrilussinuatus）、マリゲテス アネメース
（Maligethes aneneus）、アトマリア リネアリ
ス（Atomaria linearis）、ニジユウヤホシテント
ウ（Epilachna varivestris）、ウスチヤコガネ
（Phyllopertha horticola）、マメコガネ
（Popillia japonica）、コフキコガネ
（Melolontha melolontha）、メロロンタ ヒポ
カスタニ（Melolontha hippocastani）、アミフ
イマラス ソルステイテイアリス
（Amphimallus solstitialis）、クビナガハムシ
（Crioceris aspargi）、クビホソハムシ（Lama
malanopus）、レプテイオナルサ デセンリネア
ータ（Leptinotarsa decemlineata）、ダイコン
ハムシ（Phaedon cochleariae）、ノミハムシ
（Phyllotreta memorum）、トビハムシ
（Chaetocnema tibialis）、ナスノミハムシ
（Psylloides chrysocephala）、デイアプロチカ
12―パンクタラ（Diabrotica12―punctala）、ヒ
メジンガサ（Cassida nebulosa）、ダイズゾウム
シ（Bruchus lentis）、ソラマメゾウムシ
（Bruchus rufimanus）、エンドウゾウムシ
（Bruchus pisorum）、チビコフキゾウムシ
（Sitona lineatus）、オチオリンカス サルタス
（Otiorrhynchus sulcatus）、オテイオリンカス
オバタス（Otiorrhynchus ovatus）、ヒロビエス
アビエテイス（Hylobies abietis）、ビイクテ
イスカス ベチユラエ（Byctiscus betulae）、ア
ンソノムス ポモラム（Anthonomus
pomorum）、オオフタオビキヨウト
（Anthonomus grandis）、アオキノコヨトウ
（Ceuthorrhynchus assimilis）、ソイソリーヌカ
ス ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、シトフイラ
ス グラナリア（Sitophilus granaria）、マイマ
イガ（Anisandrus dispar）、イプス テイポグ
ラフアス（Ips typographus）、プラストフアガ
ス ピニペルダ（Blastophagus piniperda）及
びゴキブリ類例えばドイツゴキブリ（Blatta
germanica）、アメリカゴキブリ（Periplaneta
americana）、東洋ゴキブリ（Blatta
orientalis）、ブラテラス ジガンテウム
（Blaberus giganteus）、ブラテラス フスカス
（Blaberus fuscus）が属する。 双翅目（Diptera）の目にはマイエテイオラデ
ストラクター（Mayetiola destructor）、カラマ
ツメタマバエ（Dasyneura brassicae）、マバエ
（Contarinia tritici）、イネクダアザミウマ
（Haplodiplosis equstrie）、テイプラ パルドサ
（Tipula paludosa）、テイプラ オレラセア
（Tipula oleracea）、ウリミバエ（Dacus
cucurbitae）、ミカンバエ（Dacus oleae）、セラ
テイテイス カピタタ（Ceratitis capitata）、ラ
ゴレテイス セラシー（Rhagoletis cerasi）、ラ
ゴレテイス ポマネラ（Rhagoletis
pomanella）、アナトレフア ルーデンス
（Anatrepha ludens）、オツシネラ フリツト
（Oscinella frit）、フオルビア コアラクタタ
（Phorbia coaractata）、フオルビア アンテイ
カ（Phorbia antiqua）、ハコベモグリハナバエ
（Phorbia brasssti）、アカザモグリハナバエ
（Pegomya hyoscyami）が属する。 膜翅目（Hymenoptera）の目にはカブラハバ
チ（Athalia rosae）、ハプロカンパ ミヌタ
（Haplocampa minuta）、ヒメアリ
（Monomoriumpharaonis）、ソレノプシス ジエ
ミナータ（Solenopsis geminata）、アタ アテ
クスデンス（atta aexdens）が属する。 異翅亜目（Heteroptera）の目にはミナミアオ
カメムシ（Nezara viridula）、チヤイロカメム
シ（Eurygaster integriceps）、ビリソウス ロ
イコプテラス（Blisous leucopterus）、アカホシ
カメムシ（Dysdercus cingulatus）、デイスデル
カス インターメデアス（Dysdercus
intermedius）、ピエズマ カドラータ（Piesma
puadrata）、メクラガメ（Lygus pratensis）が
属する。 同翅亜目（Homoptera）の目にはウシウンカ
（Perkinsiella saccaricida）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugens）、マツヒメヨコバイ
（Empoasca fabae）、リンゴキジラミ（Psylla
mali）、ナシキジラミ（Psylla piri）、トリアロ
イロデス バポラリオラム（Trialeurodes
vaporariorum）、アフイス フアベエ（Aphis
fabae）、リンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ニ
ワトコアブラムシ（Aphis sambuci）、アフイジ
ユラ マステイユルラウス（Aphidula
nasturlaus）、セロシア ゴシイピア（Cerosipha
gossypii）、サパフイス マリ（Sappaphis
mali）、サパフイス マラ（Sappaphis mala）、
ネアブラムシ（Dysaphis radicola）、ブラキカ
ンダス カルドイ（Brachycaudus cardui）、ダ
イコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、
ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli）、ム
ギクビレアブラムシ（Rhopalomyzus
ascalonicus）、ミゾデス ペルシサエ（Myzodes
persicae）、ミズス セラシー（Myzus cerasi）、
シサウラコルサム プソイドソラミ
（Sysaulacorthum pseudosolami）、ヒゲナガア
ブラムシ（Acyrthosiphon onobrychis）、マクロ
シフオン ロザエ（Macrosiphon rosae）、ソラ
マメヒゲナガアブラムシ（Megoura viciae）、シ
ゾネウラ ラヌギノサ（Schizoneura
lanuginosa）、ペンフイグスブルサリウス
（Pemphigus bursarius）、ドレイフシア ノルド
マニアネア（Dreyfusia nordmannianae）、ドレ
イフシア ピセア（Dreyfusia piceae）、ミキカ
サアブラムシ（Adelges laricis）、ブドウネアブ
ラムシ（Viteus vitifolii）が属する。 等翅目（Isoptera）の目には例えばレテイキユ
テルメス ルシフガス（Reticulitermes
lucifugus）。 ダニ類例えばマダニ（Ixodes ricinus）、オル
ニソドラス ムバータ（Ornithodorus
moubata）、アンムリオンマ アメリカナム
（Amblyomma americanum）、デルマセントー
ル シルバラム（Dermacentor silvarum）、ブ
ーフイラス ミクロプルス（Boophilus
microplus）、クモダニ（テトラニイーカス テ
ラリウム（Tetranychus telarius）、大西洋ハダ
ニ（Tetranychus atlanticus）、太平洋ハダニ
（Tetranychus pacificus）、パラテトラニイカス
ピロサス（Paratehranychus pilosus）、ニセ
クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）が属す
る。 本発明の化合物は、有効に植物保護において並
びに衛生学、保存及び獣医学分野において有害動
物駆除剤として使用することができる。 本発明による有効物質は例えば直接飛散可能の
溶液、粉末、懸濁液、又高％の水性、油性又は他
の懸濁液又は分散液、乳濁液、油分散液、ペース
ト、振りかけ剤、撒布剤、粒状体の形において飛
散、噴霧、振りかけ、撒布又は傾注により行われ
る。使用形は完全に使用目的に適合せしめられ
る。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油
分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の
鉱油溜分例えば燈油又はデイーゼル油、更にコー
ルタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の
油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素例えばベン
ゾール、トルオール、キシロール、パラフイン、
テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリ
ン又はその誘導体、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、クロロフオル
ム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロルベンゾール、イソフオロン等、
強極性溶剤例えばジメチルフオルムアミド、ジメ
チルスルフオキシド、Ｎ―メチルピロリドン及び
水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト又は湿潤
可能の粉末（噴射粉末）、油分散液より水の添加
により製造されることができる。乳濁液、ペース
ト又は油分散液を製造するためには、物質はその
まま又は油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着
剤、分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合さ
れることができる。しかも有効物質、湿潤剤、接
着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は
油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは
水にて稀釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：
リグニンスルフオン酸、ナフタリンスルフオン
酸、フエノールスルフオン酸のアルカリ塩、アル
カリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルアリール
スルフオナート、アルキルスルフアート、アルキ
ルスルフオナート、ジブチルナフタリンスルフオ
ン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩、ラウリル
エーテルスルフアート、脂肪アルコールスルフア
ート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫
酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコ
ールエーテルの塩、スルフオン化ナフタリン又は
ナフタリン誘導体とフオルムアルデヒドとの縮合
生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフオン酸
とフエノール及びフオルムアルデヒドとの縮合生
成物、ポリオキシエチレン―オクチルフエノール
エーテル、エトキシル化イソオクチルフエノー
ル、オクチルフエノール、ノニルフエノール、ア
ルキルフエノールポリグリコールエーテル、トリ
ブチルフエニルポリグリコールエーテル、アルキ
ルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシ
ド―縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオ
キシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコ
ールエーテルアセタール、ソルビツトエステル、
リグニン、亜硫酸廃液及びメチル繊維素。 粉末、撒布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状
担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより
製造されることができる。 粒状体例えば被覆―、透浸―及び均質粒状体
は、有効物質を固状担体物質に結合することによ
り製造されることができる。固状担体物質は例え
ば鉱物土例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪
酸塩、滑石、カオリン、アタクレ、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白
雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、酸化マグネシウ
ム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例え
ば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物
粉、樹皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び
他の固状担体物質である。 使用形は有効物質0.1乃至95重量％殊に0.5乃至
90重量％を含有する。 使用状態にある製剤中の有効物質濃度は、広い
範囲内で変動することができる。一般に、この濃
度は0.0001〜10％、有利には0.01〜１％である。 この有効物質は、また有効にウルトラ―ロウ―
ボリウム（ULV）法で使用することもできる。
この際には、有効物質95重量％以上又はさらに
100％の有効物質のみを施すことができる。 定式による例は以上の通りである。 ３重量部のＮ―（２―クロルベンゾイル）―
N′―〔４―（１―ヒドロキシ―１―トリフル
オルメチル―２，２，２―トリフルオルエチ
ル）―フエニル〕―尿素を細粒状カオリン97重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量
％を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部のＮ―（２，６―ジクロルベンゾイ
ル）―N′―〔４―（１―ヒドロキシ―１―ト
リフルオルメチル―２，２，２―トリフルオル
エチル）―フエニル〕―尿素を粉末状珪酸ゲル
92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフイン油８重量部よりなる混合物と
密に混和する。かくして良好な附着性を有する
有効物質の製剤が得られる。 20重量部のＮ―（２，４―ジフルオルベンゾ
イル）―N′―〔４―（１―ヒドロキシ―トリ
フルオルメチル―２，２，２―トリフルオルエ
チル）を、キシロール80重量部、エチレンオキ
シド８乃至10モルをオレイン酸―Ｎ―モノエタ
ノールアミド１モルに附加せる附加生成物10重
量部、ドデシルベンゾールスルフオン酸のカル
シウム塩５重量部及びエチレンオキシド40モル
をヒマシ油１モルに附加せる附加生成物５重量
部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
100000重量部中に注入し且つ細分布することに
より、有効物質0.02重量％を含有する水性分散
液が得られる。 20重量部のＮ―（４―ブロムベンゾイル）―
N′―４―（１―ヒドロキシ―１―トリフルオ
ルメチル―２，２，２―トリフルオルエチル）
―２，６―ジメチルフエニル―尿素を、シクロ
ヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量
部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフ
エノール１モルに附加せる附加生成物20重量部
及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モル
に附加せる附加生成物10重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重量部中に
注入し且つ細分布することにより、有効物質
0.02重量％を含有する水性分散液が得られる。 個々の有効物質に対し、多種多様の種類の油、
除草剤、殺菌剤、別の殺虫剤、殺細菌剤を場合に
より適用（タンクミツクス）直前に加えてもよ
い。これらの薬剤は、本発明の物質に対して１：
10〜10：１の重量比で配合することができる。 例えば下記物質を配合することができる：１，
２―ジブロム―３―クロルプロパン、１，３―ジ
クロルプロペン、１，２―ジクロルプロペン＋
１，２―ジクロルプロパン、１，２―ジブロム―
エタン、２―第二級ブチル―フエニル―Ｎ―メチ
ルカルバメート、ｏ―クロルフエニル―Ｎ―メチ
ルカルバメート、３―イソプロピル―５―メチル
フエニル―Ｎ―メチルカルバメート、ｏ―イソプ
ロポキシフエニル―Ｎ―メチルカルバメート、，
３，５―ジメチル―４―メチルメルカプト―フエ
ニルーＮ―メチルカルバメート、４―ジメチルア
ミノ―３，５―キシリル―Ｎ―メチルカルバメー
ト、２―（１，３―ジオキソラン―２―イル）―
フエニル―Ｎ―メチルカルバメート、１―ナフタ
ール―Ｎ―メチルカルバメート、２，３―ジヒド
ロ―２，２―ジメチル―ベンゾフラン―７―イル
―Ｎ―メチルカルバメート、２，２―ジメチル―
１，３―ベンゾジオキソール―４―イル―Ｎ―メ
チルカルバメート、２―ジメチルアミノ―５，６
―ジメチル―４―ピリミジニル―ジメチルカルバ
メート、２―メチル―２―（メチルチオ）―プロ
ピオンアルデヒド―０―（メチルカルバモイル）
―オキシム、Ｓ―メチル―Ｎ―（メチルカルバモ
イル）―オキシ―チオ―アセトミダート、メチル
―N′，N′―ジメチル―Ｎ―（メチルカルバモイ
ル）オキシ―１―チオオキシアミダート、Ｎ―
（２―メチル―４―クロル―フエニル）―N′，
N′―ジメチルホルムアミジン、テトラクロルチ
オフエン、０，０―ジメチル―０―（ｐ―ニトロ
フエニル）―ホスホルチオエート、０，０―ジエ
チル―０―（ｐ―ニトロフエニル）―ホスホルチ
オエート、０―エチル―０―（ｐ―ニトロフエニ
ル）―フエニル―ホスホノチオエート、０，０―
ジメチル―０―（３―メチル―４―ニトロフエニ
ル）―ホスホルチオエート、０，０―ジエチル―
０―（２，４―ジクロル―フエニル）―ホスホル
チオエート、０―エチル―０―（２，４―ジクロ
ルフエニル―ホスホノチオエート、０，０―ジメ
チル―０―（２，４，５―トリクロルフエニル）
―ホスホルチオエート、０―エチル―０―（２，
４，５―トリクロルフエニル）―エチル―ホスホ
ノチオエート、０，０―ジメチル―０―（４―ブ
ロム―２，５―ジクロルフエニル）、ホスホルチ
オエート、０，０―ジメチル―０―（２，５―ジ
クロル―４―ヨードフエニル）―ホスホルチオエ
ート、０，０―ジメチル―０―（３―メチル―４
―メチルチオフエニル）―ホスホルチオエート、
０―エチル―０―（３―メチル―４―メチルチオ
フエニル）―イソプロピル―ホスホルアミダー
ト、０，０―ジエチル―０〔ｐ―（メチルスルフ
イニル）フエニル〕―ホスホルチオエート、０―
エチル―Ｓ―フエニル―エチル―ホスホルジチオ
エート、０，０―ジエチル―〔２―クロル―１―
（２，４―ジクロルフエニル）―ビニル〕―ホス
フエート、０，０―ジメチル―〔２―クロム―１
―（２，４，５―トリクロル―フエニル）〕―ビ
ニル―ホスフエート、０，０―ジメチル―Ｓ―
（１―フエニル）―エチル―アセテート―ホスホ
ルジチオエート、ビス―（ジメチルアミノ）―フ
ルオルホスフイン―オキシド、オクタメチル―ピ
ロホスホルアミド、０，０，０，０―テトラエチ
ルジチオ―ピロホスフエート、Ｓ―クロルメチル
―０，０―ジエチル―ホスホルジチオエート、０
―エチル―Ｓ，Ｓ―ジプロピル―ホスホルジチオ
エート、０，０―ジメチル―０―２，２―ジクロ
ルビニル―ホスフエート、０，０―ジメチル―
１，２―ジブロム―２，２―ジクロルエチルホス
フエート、０，０―ジメチル―２，２，２―トリ
クロル―１―ヒドロキシ―エチルホスホネート、
０，０―ジメチル―Ｓ―〔１，２―ビスカルボエ
トキシ―エチル―(1)〕―ホスホルジチオエート、
０，０―ジメチル―０―（１―メチル―２―カル
ボメトキシ―ビニル）―ホスフエート、０，０―
ジメチル―Ｓ―（Ｎ―メチル―カルバモイル―メ
チル）―ホスホルジチオエート、０，０―ジメチ
ル―Ｓ―（Ｎ―メチル―カルバモイル―メチル）
―ホスホルチオエート、０，０―ジメチル―Ｓ―
（Ｎ―メトキシエチル―カルバモイル―メチル）
―ホスホルジチオエート、０，０―ジメチル―Ｓ
―（Ｎ―ホルミル―Ｎ―メチル―カルバモイルメ
チル―（ホスホルジチオエート、０，０―ジメチ
ル―０―〔１―メチル―２―（メチル―カルバモ
イル）―ビニル〕―ホスフエート、０，０―ジメ
チル―０―〔（１―メチル―２―ジメチルカルバ
モイル）―ビニル〕―ホスフエート、０，０―ジ
メチル―０〔（１―メチル―２―クロム―２―ジエ
チルカルバモイル）―ビニル〕―ホスフエート、
０，０―ジエチル―Ｓ―（エチル―チオ―メチ
ル）―ホスホルジチオエート、０，０―ジエチル
―Ｓ―〔（ｐ―クロル―フエニルチオ）―メチル〕
―ホスホルジチオエート、０，０―ジメチル―Ｓ
―（２―エチルチオエチル）―ホスホルチオエー
ト、０，０―ジメチル―Ｓ―（２―エチルチオエ
チル）―ホスホルジチオエート、０，０―ジメチ
ル―Ｓ―（２―エチルスルフイニル―エチル）―
ホスホルチオエート、０，０―ジエチル―Ｓ―
（２―エチルチオ―エチル）―ホスホルジチオエ
ート、０，０―ジメチル―Ｓ―（２―エチルスル
フイニル）―ホスホルチオエート、０，０―ジエ
チルチオホスホリル―イミノフエニル―アセトニ
トリル、０，０―ジエチル―Ｓ―（２―クロル―
１―フタルイミドエチル）―ホスホルジチオエー
ト、０，０―ジエチル―Ｓ―〔６―クロル―ベン
ズオキサゾロン―(2)―イル(3)〕―メチルジチオホ
スフエート、０，０―ジメチル―Ｓ―〔２―メト
キシ―１，３，４―チオジアゾール―５―オンイ
ル(4)―メチル〕―ホスホルジチオエート、０，０
―ジエチル―０―〔３，５，６―トリクロル―ピ
リジル―(2)〕―ホスホルチオエート、０，０―ジ
エチル―０―（２―ピラジニル）―ホスホルチオ
エート、０，０―ジエチル―０―〔２―イソプロ
ピル―４―メチル―ピリミジニル(6)〕―ホスホル
チオエート、０，０―ジエチル―０―〔２―（ジ
エチルアミノ）―６―メチル―４―ピリミジニ
ル〕―チオノホスフエート、０，０―ジメチル―
Ｓ―（４―オキソ―１，２，３―ベンゾトリアジ
ン―３―イル―メチル）―ホスホルジチオエー
ト、０，０―ジメチル―Ｓ―〔（４，６―ジアミ
ノ―１，３，５―トリアジン―２―イル）―メチ
ル〕―ホスホルジチオエート、０，０―ジエチル
―（１―フエニル―１，２，４―トリアゾール―
３―イル）―チオノホスフエート、０，Ｓ―ジメ
チル―ホスホル―アミド―チオエート、０，Ｓ―
ジメチル―Ｎ―アセチル―ホスホルアミドチオエ
ート、γ―ヘキサクロルシクロヘキサン、１，１
―ジ―（ｐ―メトキシフエニル）―２，２，２―
トリクロル―エタン、６，７，８，９，10，10―
ヘキサクロル―１，５，5a，６，９，9a―ヘキ
サヒドロ―６，９―メタノ―２，４，３―ベンゾ
ジオキサ―チエピン―３―オキシド、プレトリ
ン、DL―２―アリル―３―メチル―シクロペン
テン―(2)―オン―(1)―イル―(4)―DL―シス、ト
ランス―クリサンテメート、５―ベンジル―フリ
ル―(3)―メチル―DL―シス、トランス―クリサ
ンテメート、３―フエノキシベンジル（±）―シ
ス、トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２
―ジクロルビニル）―シクロプロパンカルボキシ
レート、α―シアノ―３―フエノキシベンジル
（±）―シス、トランス―２，２―ジメチル―３
―（２，２―ジクロルビニル）―シクロプロパン
カルボキシレート、（ｓ）―α―シアノ―３―フ
エノキシベンジル―シス―（1R，3R）―２，２
―ジメチル―３―（２，２―ジメチル―３―
（２，２―ジブロムビニル）―シクロプロパンカ
ルボキシレート、３，４，５，６―テトラヒドロ
フタルイミドエチル―DL―シス、トランス―ク
リサンテメート、２―メチル―５―（２―プロピ
ニル）―３―フリルメチル―クリサンテメート、
α―シアノ―３―フエノキシベンジル―α―イソ
プロピル―４―クロルフエニルアセテート。 次に、実施例で新規化合物の生物学的作用効果
について説明する。比較物質は、Ｎ―（２，６―
ジフルオルベンゾイル）―N′―（４―クロルフ
エニル）―尿素、（；ドイツ連邦共和国特許公
開第2123236号明細書）及びＮ―（２，６―ジフ
ルオルベンゾイル）―N′―（５―クロル―ピリ
ジニル―２）―尿素〔；ジヤーナル・オブ・ア
グリカルチユラル・アンド・フード・ケミストリ
ー（J.Agric.Food Chem.）第26巻，第164〜166
頁（1978年）〕である。有効物質の番号は、製造
実施例及び表に記載した番号に一致する。 実施例 Ａ クモダニ（テトラニーカステラリウム
（Tetranychus telarius）の計数した雌で実験 はち植したエンドウマメに、噴霧室内で回転皿
に載置し、水性有効物質製剤を滴下するまで噴霧
する。乾燥後、コルク穴あけ器で葉身から直径25
mmの葉片を押し抜く。この葉片を、側面を水中に
浸したパルプ片上に置く。 葉の押し抜き片に、夫々10匹の雌の成虫を付着
する。６日後、判定を行う、その際に卵、幼虫及
び成虫の数をかぞえる。
【表】
実施例 Ｂ
コナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）の
幼虫飼育実験に対する作用効果 コナマダラメイガの卵を多数に加えた小麦粉
を、有効物質と緊密に混合する。それから10ｇを
容量250mlのグラスに充填しかつ22℃で貯蔵する。 ４週間後、幼虫の発育を判定する。 結 果
幼虫飼育実験に対する作用効果 コナマダラメイガの卵を多数に加えた小麦粉
を、有効物質と緊密に混合する。それから10ｇを
容量250mlのグラスに充填しかつ22℃で貯蔵する。 ４週間後、幼虫の発育を判定する。 結 果
【表】
実施例 Ｃ
蚊の幼虫（Aedes aegyti）の飼育実験
水道水200mlに有効物質製剤を加え、次いで第
４期の30〜40匹のアエデス―幼虫を入れる。 実験温度は25℃である。蛹化及び成虫への羽化
を判定する。この際に未処理の対照物を基準とす
る。 実験過程で、一度飼をやつた。
４期の30〜40匹のアエデス―幼虫を入れる。 実験温度は25℃である。蛹化及び成虫への羽化
を判定する。この際に未処理の対照物を基準とす
る。 実験過程で、一度飼をやつた。
【表】
実施例 Ｄ
トリボリウム・カスタニウム（Tribolium
castaneum）での飼育実験 小麦粉夫々10ｇを、有効物質製剤と緊密に混合
しかつ250ml―ガラスフラスコに充填する。夫々
のフラスコに卵を産ませるために20匹の甲虫を入
れる。14日後、甲虫をふるい分ける。処理した粉
を卵と一緒に24℃に保ち、次世代の甲虫が生まれ
るまで観察する。
castaneum）での飼育実験 小麦粉夫々10ｇを、有効物質製剤と緊密に混合
しかつ250ml―ガラスフラスコに充填する。夫々
のフラスコに卵を産ませるために20匹の甲虫を入
れる。14日後、甲虫をふるい分ける。処理した粉
を卵と一緒に24℃に保ち、次世代の甲虫が生まれ
るまで観察する。
【表】
実施例 Ｅ
シヨウジヨウバエ（Drosophia
melanogaster）での飼育実験 糠―寒天―培養基40mlを60℃で容量250mlのプ
ラスチツクフラスコに充填し、次いで水性作用物
質製剤２mlと緊密に混合する。 冷却後、培養基に酵母懸濁液を接種しかつ濾紙
ロールを加える。引続き、生後６日のシヨウジヨ
ウバエ20〜40匹を入れかつ容器を閉鎖する。 10日後に判定を行う。
melanogaster）での飼育実験 糠―寒天―培養基40mlを60℃で容量250mlのプ
ラスチツクフラスコに充填し、次いで水性作用物
質製剤２mlと緊密に混合する。 冷却後、培養基に酵母懸濁液を接種しかつ濾紙
ロールを加える。引続き、生後６日のシヨウジヨ
ウバエ20〜40匹を入れかつ容器を閉鎖する。 10日後に判定を行う。
【表】
実施例 Ｆ
クモダニ〔テトラニーカス テラリウス
（Tetranychus telarius）〕についての実験 真葉が最初の一対を有するまで生長し、かつ上
記クモダニで強く侵されている鉢植したツルナシ
インゲンマメを、噴霧室に回転自由に載置し、水
性有効物質製剤をあらゆる方向から雫がたれるま
で噴霧する。噴霧液は50ml使用し、約22秒間噴霧
した。８日後、前記クモダニについての死亡率を
測定した。
（Tetranychus telarius）〕についての実験 真葉が最初の一対を有するまで生長し、かつ上
記クモダニで強く侵されている鉢植したツルナシ
インゲンマメを、噴霧室に回転自由に載置し、水
性有効物質製剤をあらゆる方向から雫がたれるま
で噴霧する。噴霧液は50ml使用し、約22秒間噴霧
した。８日後、前記クモダニについての死亡率を
測定した。
【表】
実施例 Ｇ
クモダニ〔テトラニーカス テラリウス
（Tetranychus telarius）〕についての残存接触
作用の実験 真葉の第２の対を有するまで生長した、鉢植し
たツルナシインゲンマメを、噴霧室内に回転自由
に載置し、水性有効物質製剤をあらゆる方向から
雫がたれるまで噴霧する。噴霧液は50mlを使用
し、約22秒間噴霧した。24時間の後、各葉片は前
記クモダニによつて強く攻撃され、かつ汚染され
た。 12日の後、前記クモダニについて、その死亡率
を測定した。
（Tetranychus telarius）〕についての残存接触
作用の実験 真葉の第２の対を有するまで生長した、鉢植し
たツルナシインゲンマメを、噴霧室内に回転自由
に載置し、水性有効物質製剤をあらゆる方向から
雫がたれるまで噴霧する。噴霧液は50mlを使用
し、約22秒間噴霧した。24時間の後、各葉片は前
記クモダニによつて強く攻撃され、かつ汚染され
た。 12日の後、前記クモダニについて、その死亡率
を測定した。
【表】
実施例 Ｈ
クモダニ〔テトラニーカス テラリウス
（Tetranychus telarius）〕の一定数の雌につい
ての実験 噴霧室内に、鉢植したツルナシインゲンマメを
回転可能に載置し、有効成分を含有する水性有効
物質製剤を雫がたれるまで噴霧する。噴霧により
形成した膜が乾燥した後、コルク穴空け器で、葉
身から直径25mmの葉片を打ち抜く、この葉片は、
その縁部が水中に浸されたパルプ片上に置かれ
た。 そして各葉片上には、前記の雌の成虫10匹宛が
置かれた。 その作用は10日後、各々の葉片について測定さ
れた。
（Tetranychus telarius）〕の一定数の雌につい
ての実験 噴霧室内に、鉢植したツルナシインゲンマメを
回転可能に載置し、有効成分を含有する水性有効
物質製剤を雫がたれるまで噴霧する。噴霧により
形成した膜が乾燥した後、コルク穴空け器で、葉
身から直径25mmの葉片を打ち抜く、この葉片は、
その縁部が水中に浸されたパルプ片上に置かれ
た。 そして各葉片上には、前記の雌の成虫10匹宛が
置かれた。 その作用は10日後、各々の葉片について測定さ
れた。
【表】
実施例 Ｊ
ダイアモンドバツク―コナガ（Plutella
maculipennis）の卵に対する作用 前記ダイアモンドバツク―コナガの卵が多数生
みつけられた２〜３対の葉を持つた若いキヤベツ
に、有効成分を含有する水性有効物質製剤を、雫
がたれるまで噴霧した。それから植物は温室条件
下に保たれ、卵からかえつた幼虫の葉の摂食によ
る効果が確認された。
maculipennis）の卵に対する作用 前記ダイアモンドバツク―コナガの卵が多数生
みつけられた２〜３対の葉を持つた若いキヤベツ
に、有効成分を含有する水性有効物質製剤を、雫
がたれるまで噴霧した。それから植物は温室条件
下に保たれ、卵からかえつた幼虫の葉の摂食によ
る効果が確認された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中、Ａはハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によつ
て１個又はそれ以上置換されたフエニル基、チエ
ニル基又はピリジニル―３―基を表し、 Ｒは１個〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状
又は分枝鎖状アルキル基、又は１〜４個の炭素原
子を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基
を表し、 ｎは０，１又は２を表す〕で示されるアロイル
尿素。 ２ 前記式中、Ａはハロゲンによつて１個又は
２個置換されたフエニル基、チエニル基又はピリ
ジニル―３―基を表しかつｎが０を表す、特許請
求の範囲１記載のアロイル尿素。 ３ 式： 〔式中、Ａはハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によつ
て１個又はそれ以上置換されたフエニル基、チエ
ニル基又はピリジニル―３―基を表し、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状又
は分枝鎖状アルキル基、又は１〜４個の炭素原子
を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
表し、 ｎは０，１又は２を表す〕で示されるアロイル
尿素を製造する方法において、式： Ａ−CO−NCO 〔式中、Ａは前記のものを表す〕で示されるイ
ソシアネートを式： 〔式中、Ｒ及びｎは前記のものを表す〕で示さ
れる置換されたアニリンと不活性有機溶剤の存在
で０〜80℃の範囲内の温度で反応させることを特
徴とする、アロイル尿素の製法。 ４ 式： 〔式中、Ａはハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によつ
て１個又はそれ以上置換されたフエニル基、チエ
ニル基又はピリジニル―３―基を表し、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状又
は分枝鎖状アルキル基、又は１〜４個の炭素原子
を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
表し、 ｎは０，１又は２を表す〕で示されるアロイル
尿素を含有することを特徴とする、殺虫剤及び殺
ダニ剤。 ５ 固形又は液状の不活性担持物質及び式： 〔式中、Ａはハロゲン、１〜４個の炭素原子を
有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルキル基によつ
て１個又はそれ以上置換されたフエニル基、チエ
ニル基又はピリジニル―３―基を表し、 Ｒは１〜４個の炭素原子を有する非分枝鎖状又
は分枝鎖状アルキル基、又は１〜４個の炭素原子
を有する非分枝鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を
表し、 ｎは０，１又は２を表す〕で示されるアロイル
尿素の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る、殺虫剤及び殺ダニ剤。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782839462 DE2839462A1 (de) | 1978-09-11 | 1978-09-11 | Aroylharnstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5538390A JPS5538390A (en) | 1980-03-17 |
| JPS6357418B2 true JPS6357418B2 (ja) | 1988-11-11 |
Family
ID=6049146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11533079A Granted JPS5538390A (en) | 1978-09-11 | 1979-09-10 | Aroylurea*its manufacture and insecticide and miticide containing it |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4240979A (ja) |
| EP (1) | EP0008768B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5538390A (ja) |
| AT (1) | ATE38T1 (ja) |
| AU (1) | AU522721B2 (ja) |
| DE (2) | DE2839462A1 (ja) |
| HU (1) | HU179118B (ja) |
| ZA (1) | ZA794787B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03129826U (ja) * | 1990-04-09 | 1991-12-26 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| DE3217620A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US5135953A (en) * | 1984-12-28 | 1992-08-04 | Ciba-Geigy | Use of acyl urea compounds for controlling endoparasites and ectoparasites of warm-blooded animals |
| ES8801896A1 (es) * | 1985-03-01 | 1988-03-01 | Duphar Int Res | Procedimiento para preparar derivados de urea |
| US4737509A (en) * | 1986-12-04 | 1988-04-12 | Fmc Corporation | N-(4-(2-aryltetrafluoroethoxy)-3-methoxyphenyl)-N'-benzoylurea insect growth regulators |
| US6316503B1 (en) * | 1999-03-15 | 2001-11-13 | Tularik Inc. | LXR modulators |
| DE60324104D1 (en) * | 2002-01-30 | 2008-11-27 | Amgen Inc | Arylsulfonamidobenzylverbindungen |
| AU2003208952B2 (en) * | 2002-01-30 | 2008-04-24 | Amgen Inc. | Heterocyclic arylsulfonamidobenzylic compounds |
| US20060264424A1 (en) * | 2003-08-12 | 2006-11-23 | Tularik Inc | Arylsulfonamidobenzylic compounds |
| US7243646B2 (en) * | 2004-03-05 | 2007-07-17 | Todack James J | Apparatus and method for shearing reinforced concrete piles and metal piles and crushing reinforced concrete piles |
| CN2679775Y (zh) * | 2004-03-09 | 2005-02-16 | 赵舜培 | 自动识别内容之电子书 |
| CN101538227B (zh) * | 2008-03-19 | 2012-06-06 | 华东理工大学 | 含七氟异丙基苯甲酰脲类化合物及其用途 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
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