JPS636069B2 - - Google Patents
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- JPS636069B2 JPS636069B2 JP8455579A JP8455579A JPS636069B2 JP S636069 B2 JPS636069 B2 JP S636069B2 JP 8455579 A JP8455579 A JP 8455579A JP 8455579 A JP8455579 A JP 8455579A JP S636069 B2 JPS636069 B2 JP S636069B2
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- imidazo
- chlorophenyl
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は式（）
（式中R1及びR2は各々独立して水素原子、ハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を示す。）で示され
る新規ヘテロ環状化合物、即ち、２−アリール−
イミダゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール誘導体に関
する。本発明化合物は医薬として有用な活性、例
えば優れた抗高血圧作用及び／又は利尿作用を呈
する。 本発明化合物を製するには式（）又は式
（）で示される化合物を閉環すればよい。 （式中Ｘはハロゲン原子、例えば塩素、臭素、沃
素等の置換可能な基を示し、R1及びR2は前記に
同じ。） 即ち、式（）及び式（）の閉環反応は、例
えばメタノール、エタノール等の低級アルコール
或は水又はこれ等の混合溶媒中、好ましくは水酸
化アルカリ等の塩基性条件下室温乃至加熱下行え
ばよく、反応は数時間乃至十数時間で終了する。 尚、式（）及び式（）で示される原料化合
物は新規化合物であり、これ等は下記する工程で
製される。 (i) 式（）の原料化合物は下記の反応式に従つ
て製造される。 （式中R1及びR2は前記に同じ。） 即ち、式（）で示される新規又は既知のフ
エニルオキシラン類を過剰のエチレンジアミン
と60〜100℃に加熱して得られる式（）の化
合物をベンゼンを溶媒にシアン化臭素又はシア
ン化塩素と室温下に反応させて式（）の化合
物に導き、これを塩化チオニル、臭化チオニル
又はオキシ塩化リン等にて冷却もしくは室温下
もしくは50〜100℃に加熱すると式（）の原
料化合物が得られる。通常式（）の化合物は
粗製のまま次の反応に用いて本発明の目的化合
物を純度よく製造することができる。 (ii) 式（）の原料化合物は下記の反応式に従つ
て製造される。 （反応式中R1及びR2は前記に同じ、Ｒはジフ
エニルメチル基を示す。） 即ち、式（）の化合物をベンズヒドリルア
ミン塩酸塩とシアン化ナトリウム又はシアン化
カリウムと水性メタノール中反応せしめると式
（）の化合物が得られる。これをエーテルも
しくはテトラヒドロフラン中リチウムアルミニ
ウムヒドリドで還元して式（）の化合物に導
き、ジメチル シアノイミドジチオカーボネー
トと加熱して式（）の化合物を得る。次いで
ジメチルホルムアミド中水素化ナトリウムの存
在下、２−ヨードエチル ベンゾアートと反応
させて式（XI）の化合物に導く。更に濃塩酸と
加熱還流すると式（XII）の化合物を得る。最後
に、これを塩化チオニル又は臭化チオニル等で
ハロゲン化すると式（）の原料化合物が得ら
れる。 かくして製される本発明化合物は２位に不斉炭
素原子を有することから、通常の処理手段により
光学分割を行ないより薬理的に有効な活性体を得
ることも可能である。 本発明の化合物において好ましい例としては置
換基R1及びR2のいずれか一方が少なくともハロ
ゲン原子である場合が挙げられる。例えば、２・
６−ジクロロフエニル体、２−クロロフエニル
体、２・６−ジフロロフエニル体及び２・４−ジ
クロロフエニル体等が挙げられる。又、本発明化
合物は必要に応じ酸付加塩となすことも可能であ
り、その好ましい塩形成剤としては塩酸、臭化水
素酸、リン酸、硫酸等の無機酸あるいはシユウ
酸、乳酸、酒石酸、酢酸、クエン酸等の有機酸が
挙げられる。 本発明の化合物は抗高血圧作用とともに利尿作
用をも有しており、その薬理作用の一部を次表に
示す。
ゲン原子又は低級アルキル基を示す。）で示され
る新規ヘテロ環状化合物、即ち、２−アリール−
イミダゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール誘導体に関
する。本発明化合物は医薬として有用な活性、例
えば優れた抗高血圧作用及び／又は利尿作用を呈
する。 本発明化合物を製するには式（）又は式
（）で示される化合物を閉環すればよい。 （式中Ｘはハロゲン原子、例えば塩素、臭素、沃
素等の置換可能な基を示し、R1及びR2は前記に
同じ。） 即ち、式（）及び式（）の閉環反応は、例
えばメタノール、エタノール等の低級アルコール
或は水又はこれ等の混合溶媒中、好ましくは水酸
化アルカリ等の塩基性条件下室温乃至加熱下行え
ばよく、反応は数時間乃至十数時間で終了する。 尚、式（）及び式（）で示される原料化合
物は新規化合物であり、これ等は下記する工程で
製される。 (i) 式（）の原料化合物は下記の反応式に従つ
て製造される。 （式中R1及びR2は前記に同じ。） 即ち、式（）で示される新規又は既知のフ
エニルオキシラン類を過剰のエチレンジアミン
と60〜100℃に加熱して得られる式（）の化
合物をベンゼンを溶媒にシアン化臭素又はシア
ン化塩素と室温下に反応させて式（）の化合
物に導き、これを塩化チオニル、臭化チオニル
又はオキシ塩化リン等にて冷却もしくは室温下
もしくは50〜100℃に加熱すると式（）の原
料化合物が得られる。通常式（）の化合物は
粗製のまま次の反応に用いて本発明の目的化合
物を純度よく製造することができる。 (ii) 式（）の原料化合物は下記の反応式に従つ
て製造される。 （反応式中R1及びR2は前記に同じ、Ｒはジフ
エニルメチル基を示す。） 即ち、式（）の化合物をベンズヒドリルア
ミン塩酸塩とシアン化ナトリウム又はシアン化
カリウムと水性メタノール中反応せしめると式
（）の化合物が得られる。これをエーテルも
しくはテトラヒドロフラン中リチウムアルミニ
ウムヒドリドで還元して式（）の化合物に導
き、ジメチル シアノイミドジチオカーボネー
トと加熱して式（）の化合物を得る。次いで
ジメチルホルムアミド中水素化ナトリウムの存
在下、２−ヨードエチル ベンゾアートと反応
させて式（XI）の化合物に導く。更に濃塩酸と
加熱還流すると式（XII）の化合物を得る。最後
に、これを塩化チオニル又は臭化チオニル等で
ハロゲン化すると式（）の原料化合物が得ら
れる。 かくして製される本発明化合物は２位に不斉炭
素原子を有することから、通常の処理手段により
光学分割を行ないより薬理的に有効な活性体を得
ることも可能である。 本発明の化合物において好ましい例としては置
換基R1及びR2のいずれか一方が少なくともハロ
ゲン原子である場合が挙げられる。例えば、２・
６−ジクロロフエニル体、２−クロロフエニル
体、２・６−ジフロロフエニル体及び２・４−ジ
クロロフエニル体等が挙げられる。又、本発明化
合物は必要に応じ酸付加塩となすことも可能であ
り、その好ましい塩形成剤としては塩酸、臭化水
素酸、リン酸、硫酸等の無機酸あるいはシユウ
酸、乳酸、酒石酸、酢酸、クエン酸等の有機酸が
挙げられる。 本発明の化合物は抗高血圧作用とともに利尿作
用をも有しており、その薬理作用の一部を次表に
示す。
【表】
表中に記した本発明化合物は下記の通りであ
る。 本発明化合物−１：２−（２・６−ジクロロフエ
ニル）−２・３・５・６−テトラヒドロ−1H−
イミダゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール塩酸塩 本発明化合物−２：２−（２−クロロフエニル）−
２・３・５・６−テトラヒドロ−1H−イミダ
ゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール塩酸塩 本発明化合物−３：２−（２・４−ジクロロフエ
ニル）−２・３・５・６−テトラヒドロ−1H−
イミダゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール塩酸塩 本発明化合物−４：２−（２・６−ジフロロフエ
ニル）−２・３・５・６−テトラヒドロ−1H−
イミダゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール塩酸塩 以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 １ １−〔２−ヒドロキシ−２−（２・６−ジクロロ
フエニル）エチル〕−２−イミノイミダゾリジン
臭化水素酸塩14.2ｇを塩化チオニル80mlに加えて
室温で３時間撹拌する。過剰の塩化チオニルを減
圧留去し、残査に少量のメタノールを加え減圧留
去する。残査に水酸化カリウム20ｇ、水50ml及び
メタノール200mlの混液を加え５時間加熱還流す
る。メタノールを減圧留去したのちエーテルで抽
出し、水洗、乾燥し、エーテルを留去する。残査
は析晶固化する。酢酸エチルから再結晶すると２
−（２・６−ジクロロフエニル）−２・３・５・６
−テトラヒドロ−1H−イミダゾ〔１・２−ａ〕
イミダゾール5.8ｇが得られる。融点165〜166℃。 元素分析値（％） C11H11Cl2N3として 理論値 C51.58、H4.33、N16.41 実験値 C52.01、H4.45、N16.37 この遊離塩基は５％塩酸−メタノールで処理す
ると塩酸塩が得られる。融点280〜290℃（分解）。 元素分析値（％） C11H12Cl3N3として 理論値 C45.12、H4.14、N14.36 実験値 C45.32、H4.15、N14.73 尚、ここで用いた原料化合物１−〔２−ヒドロ
キシ−２−（２・６−ジクロロフエニル）エチル〕
−２−イミノイミダゾリジン臭化水素酸塩は次の
ようにして製造される。 即ち、２・６−ジクロロフエニルオキシラン
24.5ｇをエチレンジアミン120ｇに加えて70〜80
℃に２時間加熱する。過剰のエチレンジアミンは
減圧留去し、残査はメチレンクロリドに溶解し、
水洗、乾燥したのちメチレンクロリドを留去する
と淡黄色油状のＮ−〔２−（２・６−ジクロロフエ
ニル）−２−ヒドロキシエチル〕エチレンジアミ
ン26.2ｇが得られる。 この様にして得られた上記化合物21.4ｇをベン
ゼン300mlに溶解し、シアン化臭素9.3ｇのベンゼ
ン500ml溶液中へ滴下する。３時間室温で撹拌し
たのち析出した結晶を濾取し、メタノール−エタ
ノールより再結晶すると１−〔２−ヒドロキシ−
２−（２・６−ジクロロフエニル）エチル〕−２−
イミダゾリジン臭化水素酸塩28.0ｇが得られる。 実施例 ２〜12 実施例１と同様にして次の化合物を製造した。
る。 本発明化合物−１：２−（２・６−ジクロロフエ
ニル）−２・３・５・６−テトラヒドロ−1H−
イミダゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール塩酸塩 本発明化合物−２：２−（２−クロロフエニル）−
２・３・５・６−テトラヒドロ−1H−イミダ
ゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール塩酸塩 本発明化合物−３：２−（２・４−ジクロロフエ
ニル）−２・３・５・６−テトラヒドロ−1H−
イミダゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール塩酸塩 本発明化合物−４：２−（２・６−ジフロロフエ
ニル）−２・３・５・６−テトラヒドロ−1H−
イミダゾ〔１・２−ａ〕イミダゾール塩酸塩 以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。 実施例 １ １−〔２−ヒドロキシ−２−（２・６−ジクロロ
フエニル）エチル〕−２−イミノイミダゾリジン
臭化水素酸塩14.2ｇを塩化チオニル80mlに加えて
室温で３時間撹拌する。過剰の塩化チオニルを減
圧留去し、残査に少量のメタノールを加え減圧留
去する。残査に水酸化カリウム20ｇ、水50ml及び
メタノール200mlの混液を加え５時間加熱還流す
る。メタノールを減圧留去したのちエーテルで抽
出し、水洗、乾燥し、エーテルを留去する。残査
は析晶固化する。酢酸エチルから再結晶すると２
−（２・６−ジクロロフエニル）−２・３・５・６
−テトラヒドロ−1H−イミダゾ〔１・２−ａ〕
イミダゾール5.8ｇが得られる。融点165〜166℃。 元素分析値（％） C11H11Cl2N3として 理論値 C51.58、H4.33、N16.41 実験値 C52.01、H4.45、N16.37 この遊離塩基は５％塩酸−メタノールで処理す
ると塩酸塩が得られる。融点280〜290℃（分解）。 元素分析値（％） C11H12Cl3N3として 理論値 C45.12、H4.14、N14.36 実験値 C45.32、H4.15、N14.73 尚、ここで用いた原料化合物１−〔２−ヒドロ
キシ−２−（２・６−ジクロロフエニル）エチル〕
−２−イミノイミダゾリジン臭化水素酸塩は次の
ようにして製造される。 即ち、２・６−ジクロロフエニルオキシラン
24.5ｇをエチレンジアミン120ｇに加えて70〜80
℃に２時間加熱する。過剰のエチレンジアミンは
減圧留去し、残査はメチレンクロリドに溶解し、
水洗、乾燥したのちメチレンクロリドを留去する
と淡黄色油状のＮ−〔２−（２・６−ジクロロフエ
ニル）−２−ヒドロキシエチル〕エチレンジアミ
ン26.2ｇが得られる。 この様にして得られた上記化合物21.4ｇをベン
ゼン300mlに溶解し、シアン化臭素9.3ｇのベンゼ
ン500ml溶液中へ滴下する。３時間室温で撹拌し
たのち析出した結晶を濾取し、メタノール−エタ
ノールより再結晶すると１−〔２−ヒドロキシ−
２−（２・６−ジクロロフエニル）エチル〕−２−
イミダゾリジン臭化水素酸塩28.0ｇが得られる。 実施例 ２〜12 実施例１と同様にして次の化合物を製造した。
【表】
【表】
＊ 元素分析値：上段−理論値（下段
−実験値）
実施例 13 ４−（２−クロロフエニル）−１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２−イミノイミダゾリジン塩酸塩
0.90ｇを氷冷下塩化チオニル10mlに加え、室温で
２時間撹拌する。以下、実施例１と同様に反応処
理すると２−（２−クロロフエニル）−２・３・
５・６−テトラヒドロ−1H−イミダゾ（１・２
−ａ〕イミダゾール0.40ｇが得られる。 尚、ここで用いた原料化合物４−（２−クロロ
フエニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−２−
イミノイミダゾリジン塩酸塩は次のようにして製
造される。 即ち、ベンズヒドリルアミン塩酸塩67.5ｇとシ
アン化カリウム20ｇ及び水200mlの懸濁液に、２
−クロロベンズアルデヒド43ｇをメタノール200
mlに溶解し一度に加え、室温で６時間撹拌する。
その後、水500mlを加え析出してくる結晶を濾取
し、ベンゼン−石油エーテルから再結晶するとα
−ベンズヒドリルアミノ−α−（２−クロロフエ
ニル）アセトニトリル85ｇが得られる。 上記アセトニトリル体73ｇを乾燥エーテル300
mlに溶解し、リチウムアルミニウムヒドリド25ｇ
のエーテル500mlの懸濁液中へ０〜５℃で滴下す
る。更に同温で５時間、室温で一夜撹拌し、常法
により過剰のリチウムアルミニウムヒドリドを分
解し、エーテル層は分取し乾燥し、エーテルを留
去すると油状の２−ベンズヒドリルアミノ−２−
（２−クロロフエニル）エチルアミン68ｇが得ら
れる。 次いで上記ジアミン体10ｇとジメチル シアノ
イミドジチオカーボネート4.4ｇの混合物を90〜
100℃で20分間、次いで190〜210℃で30分間加熱
する。反応残査はクロロホルムに溶解し、シリカ
ゲルクロマトグラフイーに付して精製し、アセト
ンから再結晶すると１−ベンズヒドリル−５−
（２−クロロフエニル）−２−シアノイミノイミダ
ゾリジン5.5ｇ（48％）が得られる。 更に、上記シアノイミノ体5.0ｇをジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解し、これに水素化ナトリウ
ム（50％油性）0.62ｇを加え室温で１時間撹拌し
たのち、２−ヨードエチル ベンゾアート3.6ｇ
を滴下する。室温で４時間撹拌し、減圧乾固、残
査はクロロホルムで抽出、水洗、乾燥し、クロロ
ホルムを留去する。残査はシリカゲルクロマトグ
ラフイーに付して精製すると１−ベンズヒドリル
−３−（２−ベンゾイロキシエチル）−５−（２−
クロロフエニル）−２−シアノイミノイミダゾリ
ジン5.5ｇが得られる。 この様にして得られた上記化合物2.30ｇを濃塩
酸25mlと1.5時間加熱還流したのち、減圧乾固し、
残査をイソプロパノールから再結晶すると４−
（２−クロロフエニル）−１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２−イミダゾリジン塩酸塩1.1ｇが得られ
る。 実施例 14〜16 実施例13と同様にして次の化合物を製造した。
−実験値）
実施例 13 ４−（２−クロロフエニル）−１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２−イミノイミダゾリジン塩酸塩
0.90ｇを氷冷下塩化チオニル10mlに加え、室温で
２時間撹拌する。以下、実施例１と同様に反応処
理すると２−（２−クロロフエニル）−２・３・
５・６−テトラヒドロ−1H−イミダゾ（１・２
−ａ〕イミダゾール0.40ｇが得られる。 尚、ここで用いた原料化合物４−（２−クロロ
フエニル）−１−（２−ヒドロキシエチル）−２−
イミノイミダゾリジン塩酸塩は次のようにして製
造される。 即ち、ベンズヒドリルアミン塩酸塩67.5ｇとシ
アン化カリウム20ｇ及び水200mlの懸濁液に、２
−クロロベンズアルデヒド43ｇをメタノール200
mlに溶解し一度に加え、室温で６時間撹拌する。
その後、水500mlを加え析出してくる結晶を濾取
し、ベンゼン−石油エーテルから再結晶するとα
−ベンズヒドリルアミノ−α−（２−クロロフエ
ニル）アセトニトリル85ｇが得られる。 上記アセトニトリル体73ｇを乾燥エーテル300
mlに溶解し、リチウムアルミニウムヒドリド25ｇ
のエーテル500mlの懸濁液中へ０〜５℃で滴下す
る。更に同温で５時間、室温で一夜撹拌し、常法
により過剰のリチウムアルミニウムヒドリドを分
解し、エーテル層は分取し乾燥し、エーテルを留
去すると油状の２−ベンズヒドリルアミノ−２−
（２−クロロフエニル）エチルアミン68ｇが得ら
れる。 次いで上記ジアミン体10ｇとジメチル シアノ
イミドジチオカーボネート4.4ｇの混合物を90〜
100℃で20分間、次いで190〜210℃で30分間加熱
する。反応残査はクロロホルムに溶解し、シリカ
ゲルクロマトグラフイーに付して精製し、アセト
ンから再結晶すると１−ベンズヒドリル−５−
（２−クロロフエニル）−２−シアノイミノイミダ
ゾリジン5.5ｇ（48％）が得られる。 更に、上記シアノイミノ体5.0ｇをジメチルホ
ルムアミド50mlに溶解し、これに水素化ナトリウ
ム（50％油性）0.62ｇを加え室温で１時間撹拌し
たのち、２−ヨードエチル ベンゾアート3.6ｇ
を滴下する。室温で４時間撹拌し、減圧乾固、残
査はクロロホルムで抽出、水洗、乾燥し、クロロ
ホルムを留去する。残査はシリカゲルクロマトグ
ラフイーに付して精製すると１−ベンズヒドリル
−３−（２−ベンゾイロキシエチル）−５−（２−
クロロフエニル）−２−シアノイミノイミダゾリ
ジン5.5ｇが得られる。 この様にして得られた上記化合物2.30ｇを濃塩
酸25mlと1.5時間加熱還流したのち、減圧乾固し、
残査をイソプロパノールから再結晶すると４−
（２−クロロフエニル）−１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２−イミダゾリジン塩酸塩1.1ｇが得られ
る。 実施例 14〜16 実施例13と同様にして次の化合物を製造した。
【表】
＊ 元素分析値：上段−理論値（下段
−実験値）
−実験値）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中R1及びR2は各々独立して水素原子、ハロ
ゲン原子又は低級アルキル基を示す。）で示され
る２−アリール−イミダゾ［１・２−ａ］イミダ
ゾール誘導体又はその酸付加塩。 ２ ２−（２・６−ジクロロフエニル）−２・３・
５・６−テトラヒドロ−1H−イミダゾ［１・２
−ａ］イミダゾール又はその酸付加塩である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ２−（２−クロロフエニル）−２・３・５・６
−テトラヒドロ−1H−イミダゾ［１・２−ａ］
イミダゾール又はその酸付加塩である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8455579A JPS568385A (en) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | 2-allyl-imidazo 1,2-a imidazole derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8455579A JPS568385A (en) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | 2-allyl-imidazo 1,2-a imidazole derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS568385A JPS568385A (en) | 1981-01-28 |
| JPS636069B2 true JPS636069B2 (ja) | 1988-02-08 |
Family
ID=13833882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8455579A Granted JPS568385A (en) | 1979-07-04 | 1979-07-04 | 2-allyl-imidazo 1,2-a imidazole derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS568385A (ja) |
-
1979
- 1979-07-04 JP JP8455579A patent/JPS568385A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS568385A (en) | 1981-01-28 |
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