JPS6360984A - ３−フエニル−３−（１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イルメチル）−５−置換−２−メチルイソオキサゾリジン - Google Patents
３−フエニル−３−（１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イルメチル）−５−置換−２−メチルイソオキサゾリジンInfo
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- JPS6360984A JPS6360984A JP62210396A JP21039687A JPS6360984A JP S6360984 A JPS6360984 A JP S6360984A JP 62210396 A JP62210396 A JP 62210396A JP 21039687 A JP21039687 A JP 21039687A JP S6360984 A JPS6360984 A JP S6360984A
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- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は概ね、置換２−メチルイソオキサゾリジンに関
し、更に特定すれば、殺菌剤として有用な３−フェニル
−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）−５−置換−２−メチルイソオキサゾリジンに関
する。
し、更に特定すれば、殺菌剤として有用な３−フェニル
−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメ
チル）−５−置換−２−メチルイソオキサゾリジンに関
する。
本発明に従えば、次式の化合物が提供されるニル
〔式中
ａ ＝ １又は２、
Ｒ１は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン
およびこれらの混合物より選ばれるが、〇−位では水素
であり、そして Ｒは１ 、 （Ｒ”）ｂ （ここで ｂ＝１又は２、そして ＲＲは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン
、アルコキシカルボニル、アルカノイルアミノ、ニトロ
およびこれらの混合物から選ばれる）、 （ｂ） −（ｃＨｎ）ｎｃＨ。
およびこれらの混合物より選ばれるが、〇−位では水素
であり、そして Ｒは１ 、 （Ｒ”）ｂ （ここで ｂ＝１又は２、そして ＲＲは水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン
、アルコキシカルボニル、アルカノイルアミノ、ニトロ
およびこれらの混合物から選ばれる）、 （ｂ） −（ｃＨｎ）ｎｃＨ。
（ここで、ｎ ＝ １〜１８）の枝分れ又は非枝分れ鎖
並びに （Ｒ雪 ）ｂ （ここで ｂ＝１又は２、そして Ｒ１は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン
、トリフルオルメチル、ニトロおよびこれらの混合物か
ら選ばれる） から選ばれる〕 の、光学的対掌体又は該対掌体のジアステレオマ一対を
含む光学的対掌体温合物形状をなす化合物ないしその、
！！！！薬学上受容される酸付加塩。
並びに （Ｒ雪 ）ｂ （ここで ｂ＝１又は２、そして Ｒ１は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲン
、トリフルオルメチル、ニトロおよびこれらの混合物か
ら選ばれる） から選ばれる〕 の、光学的対掌体又は該対掌体のジアステレオマ一対を
含む光学的対掌体温合物形状をなす化合物ないしその、
！！！！薬学上受容される酸付加塩。
本発明の化合物は抗菌剤として有用である。それは、流
体培養基ないし寒天テスト技法で測定するとき酵母菌お
よび全身的真菌症ないし皮膚糸状菌に対しインビトロ活
性を示す［ＭｃＧｉｎｎｉｓ 、 Ｍ。
体培養基ないし寒天テスト技法で測定するとき酵母菌お
よび全身的真菌症ないし皮膚糸状菌に対しインビトロ活
性を示す［ＭｃＧｉｎｎｉｓ 、 Ｍ。
Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、 Ｎ、 Ｙ、 、 Ｎ
、 Ｙ、 （１９８ｏ ） ］。
、 Ｙ、 （１９８ｏ ） ］。
ソレハ又、エピデルモフィトン・フロコスム（ｅｐｌｄ
ｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ ） 、
）リコフイトン°ルブルム（ｔｒｉｃｈｏｐｈ７ｔｏ
ｎ ｒｕｂｒｕｍ ）、トリコトフイトン・スコエンレ
イニイ（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｓｃｈｏｅｎｌｅｉ
ｎｉｌ ）、カンジダ・ステラトイデア（ｃａｎｄｉｄ
ａ ５ｔｅｌｌａｔｏｉｄｅａ ）、ミクロスボルム・
アウドウイニ（ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉ
ｎｉ ）およびミクロスポルム・カニメ（ｍｉｃｒｏｓ
ｐｏｒｕｍ ｃａｎｔｓ ）を含む種々の有機体に対し
良好若しくは中庸の抑制作用を示す。本発明化合物の杭
列作用の故に、それは、例えば、適当な液体、半固体ま
たは固体キャリアー中、温血動物の全身的皮膚糸状菌感
染を撲滅するのに有効量の溶液、エマルジョン、懸濁物
、分散体、軟膏、エーロゾル、石鹸、洗剤および粉末形
状で用いることができる（活性成分１〜２０チ）。
ｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ ） 、
）リコフイトン°ルブルム（ｔｒｉｃｈｏｐｈ７ｔｏ
ｎ ｒｕｂｒｕｍ ）、トリコトフイトン・スコエンレ
イニイ（ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｓｃｈｏｅｎｌｅｉ
ｎｉｌ ）、カンジダ・ステラトイデア（ｃａｎｄｉｄ
ａ ５ｔｅｌｌａｔｏｉｄｅａ ）、ミクロスボルム・
アウドウイニ（ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉ
ｎｉ ）およびミクロスポルム・カニメ（ｍｉｃｒｏｓ
ｐｏｒｕｍ ｃａｎｔｓ ）を含む種々の有機体に対し
良好若しくは中庸の抑制作用を示す。本発明化合物の杭
列作用の故に、それは、例えば、適当な液体、半固体ま
たは固体キャリアー中、温血動物の全身的皮膚糸状菌感
染を撲滅するのに有効量の溶液、エマルジョン、懸濁物
、分散体、軟膏、エーロゾル、石鹸、洗剤および粉末形
状で用いることができる（活性成分１〜２０チ）。
本発明化合物の定義において、ハロゲンは塩素、臭素、
ふっ素およびよう素を意味するが、塩素およびふっ素が
好ましい。また、低級アルキルはＣ１〜Ｃ４アルキルを
意味し、低級アルコキシは０１〜Ｃ・アルコキシを意味
する。而して、いずれの場合も枝分れ鎖又は１ｍ分れ鎖
を有する。３−フェニル基が〇−置換された化合物は、
恐ら（立体障害の故と思われるが製造されなかった。
ふっ素およびよう素を意味するが、塩素およびふっ素が
好ましい。また、低級アルキルはＣ１〜Ｃ４アルキルを
意味し、低級アルコキシは０１〜Ｃ・アルコキシを意味
する。而して、いずれの場合も枝分れ鎖又は１ｍ分れ鎖
を有する。３−フェニル基が〇−置換された化合物は、
恐ら（立体障害の故と思われるが製造されなかった。
３−フェニル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）−２−メチル−５−置換イソオキサ
ゾリジン誘導体は、そのインオキサゾリジン環に２個の
不整炭素原子が存在するためｅｔａ−およびｔｒａｎｓ
−ジアステレオマー混合物として形成される。このジア
ステレオマー混合物はハロゲン化炭化水素（好ましくは
塩化メチレンおよびクロロホルム）、アルカノール（好
ましくはメタノールおよびエタノール）並びに酢酸エチ
ルな溶離剤として用いるシリカゲル上でのフラッシュク
ロマトグラフィーで好都合に分離される。溶離剤は、単
独使用し５るが又、ハロゲン化炭化水素９５〜９９容量
チとアルカノール１〜５容量チからなる混合物のように
混合使用することもできる。イソオキサゾリジン環にお
ける２個の不整炭素原子の立体化学は、Ｘ−線結晶学、
核磁気共鳴分光学、円偏光二色性および旋光性分散体を
含む常法で調べることができる。ｃｉｓ−およびｔｒａ
ｎｓ−ジアステレオマーは、（＋）−および（−）−酒
石酸、（＋）−および（−）−ジベンゾイル酒石酸等の
如き光学活性有機酸とのジアステレオマ−塩の分別再結
晶の如き標準技法によって（＋）−および（−）−旋光
性をもつ光学対掌体に分割されうる。
−１−イルメチル）−２−メチル−５−置換イソオキサ
ゾリジン誘導体は、そのインオキサゾリジン環に２個の
不整炭素原子が存在するためｅｔａ−およびｔｒａｎｓ
−ジアステレオマー混合物として形成される。このジア
ステレオマー混合物はハロゲン化炭化水素（好ましくは
塩化メチレンおよびクロロホルム）、アルカノール（好
ましくはメタノールおよびエタノール）並びに酢酸エチ
ルな溶離剤として用いるシリカゲル上でのフラッシュク
ロマトグラフィーで好都合に分離される。溶離剤は、単
独使用し５るが又、ハロゲン化炭化水素９５〜９９容量
チとアルカノール１〜５容量チからなる混合物のように
混合使用することもできる。イソオキサゾリジン環にお
ける２個の不整炭素原子の立体化学は、Ｘ−線結晶学、
核磁気共鳴分光学、円偏光二色性および旋光性分散体を
含む常法で調べることができる。ｃｉｓ−およびｔｒａ
ｎｓ−ジアステレオマーは、（＋）−および（−）−酒
石酸、（＋）−および（−）−ジベンゾイル酒石酸等の
如き光学活性有機酸とのジアステレオマ−塩の分別再結
晶の如き標準技法によって（＋）−および（−）−旋光
性をもつ光学対掌体に分割されうる。
本化合物は下記経路に例示する如く製造される。
ニトロン先駆体１の合成は、適宜置換せるトリアゾール
アセトフェノン化合物とＮ−メチルヒドロキシルアミン
塩醸塩とを室温又は昇温（７０〜７５°Ｃ）での無水エ
タノール中、例えばアルカリ金嶋の炭酸塩、重炭酸塩ま
たは酢酸塩の如き塩基の存在下窒素雰囲気中で反応させ
ることにより遂行される。トリアゾールアセトフェノン
は、既知手順に従い製造される〔例えば、Ｇｏｄｅｆｒ
ｏｌ等、Ｊ、 Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍ、 １２
．７８４（１９６９）およびＮａｒｄｉ等、Ｊ、 Ｍｅ
ｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍ、 ２４．７２７（１９８１
）〕。
アセトフェノン化合物とＮ−メチルヒドロキシルアミン
塩醸塩とを室温又は昇温（７０〜７５°Ｃ）での無水エ
タノール中、例えばアルカリ金嶋の炭酸塩、重炭酸塩ま
たは酢酸塩の如き塩基の存在下窒素雰囲気中で反応させ
ることにより遂行される。トリアゾールアセトフェノン
は、既知手順に従い製造される〔例えば、Ｇｏｄｅｆｒ
ｏｌ等、Ｊ、 Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍ、 １２
．７８４（１９６９）およびＮａｒｄｉ等、Ｊ、 Ｍｅ
ｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍ、 ２４．７２７（１９８１
）〕。
Ｎ−メチル−１−フェニル−２−（１）ｉ−１，２，４
−トリアシーＡ／ −１−イル）エタンイミンＮ−オキ
シドニトロン誘導体１とアリル（置換）フェニルエーテ
ル２との反応により、所期のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ
−３−（置換フェニル） −３−（１■ｉ −１，２
，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−メチル−
５−（（ｆＭ、！フェノキシ）メチルコインオキサゾリ
ジン誘導体５の混合物が得られる。
−トリアシーＡ／ −１−イル）エタンイミンＮ−オキ
シドニトロン誘導体１とアリル（置換）フェニルエーテ
ル２との反応により、所期のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ
−３−（置換フェニル） −３−（１■ｉ −１，２
，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−メチル−
５−（（ｆＭ、！フェノキシ）メチルコインオキサゾリ
ジン誘導体５の混合物が得られる。
同様に、ニトロン先駆体に
（ａ） 次式の如く、炭素数４〜２１の１−アルケン
４を反応させて化合物５を形成せしめ、或は （ｂ） 次式の如く、スチレン誘導体６を反応させて
化合物７を形成せしめる （Ｒ”）ｂ ことにより本発明の他の化合物が調製される。
４を反応させて化合物５を形成せしめ、或は （ｂ） 次式の如く、スチレン誘導体６を反応させて
化合物７を形成せしめる （Ｒ”）ｂ ことにより本発明の他の化合物が調製される。
スチレン誘導体６は商業上入手しうるが、また適宜置換
せるベンズアルデヒドとメチレントリフェニルホスホラ
ンとをウィツチヒ反応に付す如き徐準方法によっても製
せられるＣ Ｗｉｔｔｉｇ ＆５ｅｈｏｅｌｌｋｏｐｆ
％Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ８７．１３１８（１９５８
））。
せるベンズアルデヒドとメチレントリフェニルホスホラ
ンとをウィツチヒ反応に付す如き徐準方法によっても製
せられるＣ Ｗｉｔｔｉｇ ＆５ｅｈｏｅｌｌｋｏｐｆ
％Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 ８７．１３１８（１９５８
））。
本発明の化合物は全て塩基性であり、かくして製薬学上
受は入れられる無機ないし有機の酸例えば、酢酸、マレ
イン酸、リンゴ酸、フマル酸、コハク酸、スクシンアミ
ド酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、塩酸、臭化水素酸、よ
う化水素酸、硝酸、硫酸および燐酸と塩形成することが
できる。
受は入れられる無機ないし有機の酸例えば、酢酸、マレ
イン酸、リンゴ酸、フマル酸、コハク酸、スクシンアミ
ド酸、酒石酸、クエン酸、乳酸、塩酸、臭化水素酸、よ
う化水素酸、硝酸、硫酸および燐酸と塩形成することが
できる。
本発明化合物の製造は更に下記例によって例示される。
例 １
ソオキサゾリジン（３、Ｒ１＝３−ＣＨ，、Ｒ”＝ ２
− Ｎｏｔ ） Ｎ−メチル−１−（３−メチルフェニル）−２−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イ／Ｉ／）エタンイ
ミンＮ−オキシド（１，Ｒ” ＝５−ＣＨｓ）〔エタノ
ール１００ｆＩｌｌ中２−（Ｉ Ｈ−１，λ４−トリア
ゾールー１−イル） −３１−メチルアセトフェノン（
７，０４ｇ、 Ｑ、０３５モル）とＮ−メチルヒドロキ
シアミン塩酸塩（Ａ５１１１．（ＬＯ４２モル）および
炭酸水素ナトリウム（１５５ｇ、ＣＬＯ４２モル）との
反応により製造）ａｏ、ｙ（３５ミリモル）およびアリ
ル３−メチルフェニルエーテル（２、Ｒ＝２−Ｎｏ、）
（９，５４９，５２ミリモル）のトルエン（２００ｍ）
溶液を９素雰囲気下６５時間還流させた。室温に冷却し
たとき、溶剤を減圧除去して暗色油状物を得、これを酢
酸エチルに溶かした。エーテルを加えて晶出させ、化合
物５（Ｒ１＝３−ｃＨ，、Ｒ鵞＝２−Ｎｏ、）ａ、９４
ｇ（ｓ２チ）を得た。生成せる題名化合物のｃｉｓ−お
よびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を溶離剤とし
てクロロホルム−メタノール（容量比９９：１）を用い
た中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー
に付した。
− Ｎｏｔ ） Ｎ−メチル−１−（３−メチルフェニル）−２−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イ／Ｉ／）エタンイ
ミンＮ−オキシド（１，Ｒ” ＝５−ＣＨｓ）〔エタノ
ール１００ｆＩｌｌ中２−（Ｉ Ｈ−１，λ４−トリア
ゾールー１−イル） −３１−メチルアセトフェノン（
７，０４ｇ、 Ｑ、０３５モル）とＮ−メチルヒドロキ
シアミン塩酸塩（Ａ５１１１．（ＬＯ４２モル）および
炭酸水素ナトリウム（１５５ｇ、ＣＬＯ４２モル）との
反応により製造）ａｏ、ｙ（３５ミリモル）およびアリ
ル３−メチルフェニルエーテル（２、Ｒ＝２−Ｎｏ、）
（９，５４９，５２ミリモル）のトルエン（２００ｍ）
溶液を９素雰囲気下６５時間還流させた。室温に冷却し
たとき、溶剤を減圧除去して暗色油状物を得、これを酢
酸エチルに溶かした。エーテルを加えて晶出させ、化合
物５（Ｒ１＝３−ｃＨ，、Ｒ鵞＝２−Ｎｏ、）ａ、９４
ｇ（ｓ２チ）を得た。生成せる題名化合物のｃｉｓ−お
よびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を溶離剤とし
てクロロホルム−メタノール（容量比９９：１）を用い
た中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー
に付した。
異性体Ａは１４９〜１５２℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値： Ｃ６１，６０Ｎ５．６６ Ｎ１７．１０
実測値： ６１．２７ ５．９５ １６．９４例
２ Ｒ”＝Ｈ） 化合物３ （Ｒ’ ＝Ｒ” ＝Ｈ）は、例１に記載した
と同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェニル−２−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタン
イミンＮ−オキシド（１： Ｒ’＝Ｈ）とアリルフェ
ニルエーテル＜２： Ｒ”＝Ｈ”）とを反応させて調
製した。取得せる題名化合物のｃｉｓ−およびｔｒａｎ
ｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホ
ルム−メタノール（容量比９９ ： １ ）を用いた中
性シリカゲル上での７ラツシユクロマトグラフイーに付
した。
実測値： ６１．２７ ５．９５ １６．９４例
２ Ｒ”＝Ｈ） 化合物３ （Ｒ’ ＝Ｒ” ＝Ｈ）は、例１に記載した
と同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェニル−２−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタン
イミンＮ−オキシド（１： Ｒ’＝Ｈ）とアリルフェ
ニルエーテル＜２： Ｒ”＝Ｈ”）とを反応させて調
製した。取得せる題名化合物のｃｉｓ−およびｔｒａｎ
ｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホ
ルム−メタノール（容量比９９ ： １ ）を用いた中
性シリカゲル上での７ラツシユクロマトグラフイーに付
した。
異性体Ａは６８〜７５℃の融点を有した〔酢酸エテルー
ヘキサン１：１容量比〕。
ヘキサン１：１容量比〕。
Ｃ１゜Ｈ□Ｎ、０２に関する分析
理論値： Ｃ３ａ５５ Ｈ＆３３ Ｎ１５，９９
実測値： ６８．７０ ４４４ １ａ９５例
３ 化合物ｓＲ” ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−ＣＩ ）は、例１に
記載したと同様の千項により、Ｎ−メチル−１−フェニ
ル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）エタンイミンＮ−オキシド（１：Ｒ”＝Ｈ）と７１Ｊ
ル４−クロルフェニルエーテル（２： Ｒ”＝４−Ｃ
Ｉ）とを反応させて調製した。
実測値： ６８．７０ ４４４ １ａ９５例
３ 化合物ｓＲ” ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−ＣＩ ）は、例１に
記載したと同様の千項により、Ｎ−メチル−１−フェニ
ル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）エタンイミンＮ−オキシド（１：Ｒ”＝Ｈ）と７１Ｊ
ル４−クロルフェニルエーテル（２： Ｒ”＝４−Ｃ
Ｉ）とを反応させて調製した。
取得せる題名化合物３（Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−ＣＩ
）のｅｔｍ−およびｔｒａｎａ−ジアステレオマー混合
物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容量比
９８：２）を用いた中性シリカゲル上でのフラッシュク
ロマトグラフィーに付した。
）のｅｔｍ−およびｔｒａｎａ−ジアステレオマー混合
物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容量比
９８：２）を用いた中性シリカゲル上でのフラッシュク
ロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１４４〜１４７℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値： Ｃ６２，４２Ｉ（５，５０Ｎ１４５６
Ｃ１９，２１実測値？ ６２．４０ ５．５４ １
．Ｌ５４ ９．１４例 ４ 化合物５ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−Ｆ）は、例１に
記載したと同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェニ
ル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）エタンイミンＮ−オキシド（１：Ｒ’＝Ｈ）、！−７
りル４−フルオルフェニルエーテル（２： Ｒ”＝４
−Ｆ）とを反応させて調製した。
Ｃ１９，２１実測値？ ６２．４０ ５．５４ １
．Ｌ５４ ９．１４例 ４ 化合物５ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−Ｆ）は、例１に
記載したと同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェニ
ル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）エタンイミンＮ−オキシド（１：Ｒ’＝Ｈ）、！−７
りル４−フルオルフェニルエーテル（２： Ｒ”＝４
−Ｆ）とを反応させて調製した。
取得せる誘導体５ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−Ｆ）の
ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を
、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容量比９８
： ２）を用いた中性シリカゲル上での７ラツシユク
ロマトグラフイーに付した。
ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を
、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容量比９８
： ２）を用いた中性シリカゲル上での７ラツシユク
ロマトグラフイーに付した。
異性体Ａは１１５〜１２０℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値： Ｃ６５，２０Ｈａ７５ Ｎ１５．２１
Ｆ５．１６実測値： ６５．１３ 艮７９ １
ａ１５ ５．２６例 ５ ３−フェニル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアシー化
合物３ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−ＮＨＣＯＣＨｍ
）は、例１に記載したと同様の手順により、Ｎ−メチル
−１−フェニル−２−（１１（−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１：
Ｒ’＝Ｈ）と４−アセトアミドフェニルアリルエーテル
（２： Ｒ” ＝４−ＮＨＣＯＣＨ，）とを反応させ
て調製した。取得せる化合物（Ｒ１＝Ｈ，Ｒ” ＝ ４
− ＮＨＣＯＣＨ，）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジ
アステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−
メタノール（容量比９７ ： ３）を用いた中性シリカ
ゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに付した。
Ｆ５．１６実測値： ６５．１３ 艮７９ １
ａ１５ ５．２６例 ５ ３−フェニル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアシー化
合物３ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−ＮＨＣＯＣＨｍ
）は、例１に記載したと同様の手順により、Ｎ−メチル
−１−フェニル−２−（１１（−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１：
Ｒ’＝Ｈ）と４−アセトアミドフェニルアリルエーテル
（２： Ｒ” ＝４−ＮＨＣＯＣＨ，）とを反応させ
て調製した。取得せる化合物（Ｒ１＝Ｈ，Ｒ” ＝ ４
− ＮＨＣＯＣＨ，）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジ
アステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−
メタノール（容量比９７ ： ３）を用いた中性シリカ
ゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１８６〜１８９℃の融点を有した〔ベンゼン
−メタノール（容量比１：１）〕。
−メタノール（容量比１：１）〕。
理論値： Ｃ６４，８Ｓ Ｈ＆１８ Ｎ１７．１
９実測値： ６４８０ ＆２６ １７．３５
例 ６ 化合物３（Ｒ’ ＝４−Ｃ１，Ｒ” ＝Ｈ）は、例１に
記載したと同様の手順により、Ｎ−（４−クロルフェニ
ル）−Ｎ−メチル−２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１二
Ｒ’＝４−Ｃ１）とアリルフェニルエーテル（２：
Ｒ’＝Ｈ）とを反応させて調製した。取得せる化合物！
（Ｒ’＝４−Ｃ１、Ｒ”＝Ｈ）のｃｉｓ−およびｔｒａ
ｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロ
ホルム−メタノール（容量比９８：２）を用いた中性シ
リカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに付した
。
９実測値： ６４８０ ＆２６ １７．３５
例 ６ 化合物３（Ｒ’ ＝４−Ｃ１，Ｒ” ＝Ｈ）は、例１に
記載したと同様の手順により、Ｎ−（４−クロルフェニ
ル）−Ｎ−メチル−２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１二
Ｒ’＝４−Ｃ１）とアリルフェニルエーテル（２：
Ｒ’＝Ｈ）とを反応させて調製した。取得せる化合物！
（Ｒ’＝４−Ｃ１、Ｒ”＝Ｈ）のｃｉｓ−およびｔｒａ
ｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロ
ホルム−メタノール（容量比９８：２）を用いた中性シ
リカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに付した
。
異性体Ａは１３５〜１３９℃の融点を有した酢酸エチル
−ヘキサン（容量比１１））。
−ヘキサン（容量比１１））。
理論値： Ｃ６２，４２、Ｎ５．５０、Ｎ１４．５６
、Ｃ１９，２１実測値： ６２．３７、５．６４、
１４４７、 ９．５４異性体Ｂは９７〜１００℃の融点
を有した〔酢酸エチル−ヘキサン（＆１ｔＪｔｌ ：
１） ）。
、Ｃ１９，２１実測値： ６２．３７、５．６４、
１４４７、 ９．５４異性体Ｂは９７〜１００℃の融点
を有した〔酢酸エチル−ヘキサン（＆１ｔＪｔｌ ：
１） ）。
理論値： Ｃ６２，，４２、Ｎ５．５０、Ｎ１４．５
６、Ｃ１９，２１笑測値： ６１．６Ｂ、 ５．５
１、１４４０、 １（Ｌ２１例 ７ 化合物３ （Ｒ’ ＝Ｒ” ＝４−Ｃｌ ）は、例１に
記載したと同様の手順により、１−（４−クロルフェニ
ル）−Ｎ−メチル−２−（ｉ Ｈ−１，λ４−トリアゾ
ールー１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１：
Ｒ’ ＝４−ＣＩ）とアリル４−クロルフェニルエーテ
ル（２： Ｒ”＝４−ＣＩ）とを反応させてｐ類した
。取得せる題名化合物のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジ
アステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−
メタノール（容量比９８：２）を用いた中性シリカゲル
上で高圧リキッドクロマトグラフィーに付した。
６、Ｃ１９，２１笑測値： ６１．６Ｂ、 ５．５
１、１４４０、 １（Ｌ２１例 ７ 化合物３ （Ｒ’ ＝Ｒ” ＝４−Ｃｌ ）は、例１に
記載したと同様の手順により、１−（４−クロルフェニ
ル）−Ｎ−メチル−２−（ｉ Ｈ−１，λ４−トリアゾ
ールー１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１：
Ｒ’ ＝４−ＣＩ）とアリル４−クロルフェニルエーテ
ル（２： Ｒ”＝４−ＣＩ）とを反応させてｐ類した
。取得せる題名化合物のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジ
アステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−
メタノール（容量比９８：２）を用いた中性シリカゲル
上で高圧リキッドクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１２５〜１２９℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値： Ｃ５７，２９、Ｈ４，ａ １、Ｎ１五５６
、Ｃ１１６，９１実測値： ５７．３０、４．８９
、１五３７、 １６．７４炭酸水素ナトリウムの代りに
酢酸ナトリウムな用いてニトロン１を製造したほかは上
記手順を反復した。 ・ 例 ８ 化合物３（Ｒ’＝４−ＣＩ、Ｒ” ＝ ４− ＯＣＨｍ
）は、例１に記載したと同様の手順により、１−（４
−クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキ
シド（１； Ｒ’＝４−Ｃ１）とアリ＃ ４− メ）
キシフェニルエーテル（２：Ｒ”＝ ４−０ＣＨｓ ）
とを反応させて調製した。取得せる化合物３ （Ｒ’
＝４−ＣＩ、 Ｒ” ＝４−ｏｃａ、 ）のｃｉｓ−お
よびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤と
してクロロホルム−メタノール（容量比９８ ： ２）
を用いた中性シリカゲル上で７ラツシユクロマトグラフ
イーに付した。
、Ｃ１１６，９１実測値： ５７．３０、４．８９
、１五３７、 １６．７４炭酸水素ナトリウムの代りに
酢酸ナトリウムな用いてニトロン１を製造したほかは上
記手順を反復した。 ・ 例 ８ 化合物３（Ｒ’＝４−ＣＩ、Ｒ” ＝ ４− ＯＣＨｍ
）は、例１に記載したと同様の手順により、１−（４
−クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキ
シド（１； Ｒ’＝４−Ｃ１）とアリ＃ ４− メ）
キシフェニルエーテル（２：Ｒ”＝ ４−０ＣＨｓ ）
とを反応させて調製した。取得せる化合物３ （Ｒ’
＝４−ＣＩ、 Ｒ” ＝４−ｏｃａ、 ）のｃｉｓ−お
よびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤と
してクロロホルム−メタノール（容量比９８ ： ２）
を用いた中性シリカゲル上で７ラツシユクロマトグラフ
イーに付した。
異性体Ａは１０９〜１１１℃の融点を有した〔酢酸エチ
ル−ヘキサン（容ｆ１１：１））。
ル−ヘキサン（容ｆ１１：１））。
理論値： Ｃ６Ｑ、７９、Ｈ＆５９、Ｎ１五５０、Ｃ
１８，５５実測値： ６Ｑ、７５、Ｓ、６９、１五
４８、 ＆５９例 ９ 化合物５（Ｒ’＝４−ＣＩ％Ｒ”＝４−ＣＩ、３−Ｃ１
１，）は、例１に記載したと同様の手順により、１−（
４−クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オ
キシド（１： Ｒ’＝４−０１）とアリル４−クロル
−３−メチルフェニルエーテル（２： Ｒ”＝４−Ｃ
Ｉ、３−ＣＨ，）とを反応させて調製した。取得せる題
名化合物のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマ
ー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（
容量比９８ ： ２）を用いた中性シリカゲル上でのフ
ラッシュクロマトグラフィーに付した。
１８，５５実測値： ６Ｑ、７５、Ｓ、６９、１五
４８、 ＆５９例 ９ 化合物５（Ｒ’＝４−ＣＩ％Ｒ”＝４−ＣＩ、３−Ｃ１
１，）は、例１に記載したと同様の手順により、１−（
４−クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オ
キシド（１： Ｒ’＝４−０１）とアリル４−クロル
−３−メチルフェニルエーテル（２： Ｒ”＝４−Ｃ
Ｉ、３−ＣＨ，）とを反応させて調製した。取得せる題
名化合物のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマ
ー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（
容量比９８ ： ２）を用いた中性シリカゲル上でのフ
ラッシュクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１３５〜１３９℃の融点を有した〔酢酸エチ
ル−ヘキサン（容量比１：１）〕。
ル−ヘキサン（容量比１：１）〕。
理論値： Ｃ３ＥＬ２１、Ｎ５．１２、Ｎ１２．９３
、Ｃ１Ｉ＆５６実測値： ５＆４１、５．２９、１
２．８９ ２１．７１例 １０ ４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−メチＲ”
＝４−ＮＨＣＯＣＨａ ） 化合物３（Ｒ’＝４−Ｃｘ、Ｒ＊ ＝ ４−ＮＨＣＯＣ
Ｈ３）は、例１に記載したと同様の手順により、１−（
４−クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オ
キシド（１： Ｒ’−４−ＣＩ）と４−アセトアミド
フェニルアリルエーテル（２：Ｒ” ＝４−ＮＨＣＯＣ
Ｈ８）とを反応させて調製した。取得せる化合物３（Ｒ
１＝４−ＣＩ、Ｒ２＝４−ＮＨＣＯＣＨ，）のｅｉｓ−
およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤
としてクロロホルム−メタノール（容量比９９：１）を
用いた中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフ
ィーに付した。
、Ｃ１Ｉ＆５６実測値： ５＆４１、５．２９、１
２．８９ ２１．７１例 １０ ４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−メチＲ”
＝４−ＮＨＣＯＣＨａ ） 化合物３（Ｒ’＝４−Ｃｘ、Ｒ＊ ＝ ４−ＮＨＣＯＣ
Ｈ３）は、例１に記載したと同様の手順により、１−（
４−クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オ
キシド（１： Ｒ’−４−ＣＩ）と４−アセトアミド
フェニルアリルエーテル（２：Ｒ” ＝４−ＮＨＣＯＣ
Ｈ８）とを反応させて調製した。取得せる化合物３（Ｒ
１＝４−ＣＩ、Ｒ２＝４−ＮＨＣＯＣＨ，）のｅｉｓ−
およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤
としてクロロホルム−メタノール（容量比９９：１）を
用いた中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフ
ィーに付した。
異性体Ａは１５０〜１５２℃の融点を有した（ベンゼン
）。
）。
理論値： Ｃ５９，７９、Ｈａ４７、Ｎ１５．８５、
ＣＩ＆０２実測値： ５９．６８、５．７２、１５
．４４、 ７．７３例 １１ ３−（４−メトキシフェニル） −５−（Ｉ Ｈ−１゜
化合物３（Ｒ１＝４−ＯＣＨ，、Ｒ”＝４−ＣＩ）は、
例１に記載したと同様の手順により、１−（４−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（
１： Ｒ１＝４−ＯＣＨ，）とアリル４−クロルフェ
ニルエーテル（２：Ｒ”＝４−Ｃ１）とを反応させて調
製した。取得せる題名化合物のｃｉｓ−およびｔｒａｎ
ｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホ
ルム−メタノール（容量比９８：２）を用いた中性シリ
カゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに付した。
ＣＩ＆０２実測値： ５９．６８、５．７２、１５
．４４、 ７．７３例 １１ ３−（４−メトキシフェニル） −５−（Ｉ Ｈ−１゜
化合物３（Ｒ１＝４−ＯＣＨ，、Ｒ”＝４−ＣＩ）は、
例１に記載したと同様の手順により、１−（４−メトキ
シフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（
１： Ｒ１＝４−ＯＣＨ，）とアリル４−クロルフェ
ニルエーテル（２：Ｒ”＝４−Ｃ１）とを反応させて調
製した。取得せる題名化合物のｃｉｓ−およびｔｒａｎ
ｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホ
ルム−メタノール（容量比９８：２）を用いた中性シリ
カゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１４３〜１４６℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値： Ｃ６α７９、Ｎ５．５９、Ｎ１五５０、ＣＩ
ＥＬ５５実測値：６ＩＩＬ９２、５．６７、１五５６、
１４６例 １２ ４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−メチ化合物
５（Ｒ’＝４−ＣＩ、Ｒ” ＝ ４− ＣＯ２ＣＨａ
）は、例１に記載したと同様の子羊により、１−（４−
クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシ
ド（１： Ｒ’ ＝４−ＣＩ）と４−アリルオ°キシ
安息香酸メチル（２： Ｒ”＝４−〇〇、 ＣＨ，）
とを反応させて調製した。取得せる題名化合物のｃｉｓ
−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離
剤としてクロロホルム−メタノール（容量比９８：２）
を用いた中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラ
フィーに付した。
ＥＬ５５実測値：６ＩＩＬ９２、５．６７、１五５６、
１４６例 １２ ４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−メチ化合物
５（Ｒ’＝４−ＣＩ、Ｒ” ＝ ４− ＣＯ２ＣＨａ
）は、例１に記載したと同様の子羊により、１−（４−
クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシ
ド（１： Ｒ’ ＝４−ＣＩ）と４−アリルオ°キシ
安息香酸メチル（２： Ｒ”＝４−〇〇、 ＣＨ，）
とを反応させて調製した。取得せる題名化合物のｃｉｓ
−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離
剤としてクロロホルム−メタノール（容量比９８：２）
を用いた中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラ
フィーに付した。
異性体Ａは１５３〜１５６℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値： Ｃ５９，６６、Ｎ５．２３、Ｎ１２．６５
、Ｃ１８，００実測値： ５９．６４、５．３２、
１２．５８ ａ、０９異性体Ｂは１４５〜１４８℃
の融点を有した〔酢酸エチル−ヘキサン（容量比１：１
））。
、Ｃ１８，００実測値： ５９．６４、５．３２、
１２．５８ ａ、０９異性体Ｂは１４５〜１４８℃
の融点を有した〔酢酸エチル−ヘキサン（容量比１：１
））。
Ｃｗｔ Ｈｔｓ ＣＩ Ｎ４０４に関する分析理論値：
Ｃ５９，６６、Ｎ５．２５、Ｎ１２．６５、Ｃ１ａ
、ｏ。
Ｃ５９，６６、Ｎ５．２５、Ｎ１２．６５、Ｃ１ａ
、ｏ。
実測値： ５９．５９、５−４０、１２．５５、
５．９３例 １３ （５、Ｒ’＝４−ＣＩ、ｎ＝１５） １−（４−クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミン
Ｎ−オキシド（１： Ｒ” ＝４−ＣＩ）〔エタノー
ル５０〇−中２− （Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル） ＋ ４１ −クロルアセトフェノン（
３ａ３８ｇ、１１６０モル）とＮ−メチルヒドロキシル
アミン塩酸塩（２（１，０ｇ、１２４０モル）およびＮ
ａＨＣＯｌ （２ｒ３．１２ ｇ、１２４０モル）との
反応により製造〕および１−オクタデセン（４： ｎ
＝１５）のトルエン（４００ｍ）溶液を窒素雰囲気下４
８時間還流させた。室温に冷却したとき、溶剤を減圧除
去し、残留暗色油状物を集め、これをアセトニトリルお
よびエーテルで逐次洗浄した。酢酸エチルからの晶出で
異性体Ａ（５： Ｒ１＝４−ＣＩ、ｎ＝１５）９．０
．９（１４％）を得た。ｍｐ １００〜１０２℃。
５．９３例 １３ （５、Ｒ’＝４−ＣＩ、ｎ＝１５） １−（４−クロルフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミン
Ｎ−オキシド（１： Ｒ” ＝４−ＣＩ）〔エタノー
ル５０〇−中２− （Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル） ＋ ４１ −クロルアセトフェノン（
３ａ３８ｇ、１１６０モル）とＮ−メチルヒドロキシル
アミン塩酸塩（２（１，０ｇ、１２４０モル）およびＮ
ａＨＣＯｌ （２ｒ３．１２ ｇ、１２４０モル）との
反応により製造〕および１−オクタデセン（４： ｎ
＝１５）のトルエン（４００ｍ）溶液を窒素雰囲気下４
８時間還流させた。室温に冷却したとき、溶剤を減圧除
去し、残留暗色油状物を集め、これをアセトニトリルお
よびエーテルで逐次洗浄した。酢酸エチルからの晶出で
異性体Ａ（５： Ｒ１＝４−ＣＩ、ｎ＝１５）９．０
．９（１４％）を得た。ｍｐ １００〜１０２℃。
理論値： Ｃ６９，２２、Ｎ９．４２、Ｎ１ｔ１３、
ＣＩ７．０５実測位： ６９．５４、 ？、３３
１１．０５、 ７，３９例 １４ 化合物５ （Ｒ’ ＝Ｈ，ｎ＝５ ）は、例１３に記載
したと同様の手順により、１−７二二ルーＮ−メチル−
２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エタンイミンＮ−オキシド（ｊ： ：Ｒ”＝ｒｒ ）
と１−オクテン（２： ｎ＝５）とを反応させて調製
した。取得せる化合物５ （Ｒ’ ＝Ｈ，ｎ＝５）のｃ
ｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、
溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容量比９８：
２）を用いた中性シリカゲル上でのフラッシュクロマト
グラフィーに付した。
ＣＩ７．０５実測位： ６９．５４、 ？、３３
１１．０５、 ７，３９例 １４ 化合物５ （Ｒ’ ＝Ｈ，ｎ＝５ ）は、例１３に記載
したと同様の手順により、１−７二二ルーＮ−メチル−
２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エタンイミンＮ−オキシド（ｊ： ：Ｒ”＝ｒｒ ）
と１−オクテン（２： ｎ＝５）とを反応させて調製
した。取得せる化合物５ （Ｒ’ ＝Ｈ，ｎ＝５）のｃ
ｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、
溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容量比９８：
２）を用いた中性シリカゲル上でのフラッシュクロマト
グラフィーに付した。
異性体Ａは９３〜９９℃の融点を有した（酢酸エチル）
。
。
Ｃ１゜Ｈ□Ｎ４０に関する分析
理論値： Ｃ６９，４Ｂ、Ｈ＆５９、Ｎ１７．０６実
測値： ６９．４５、 ８６６３、 １７．０８例
１５ ３−（４−メトキシフェニル） −３−（Ｉ Ｈ−１゜
化合物５ （Ｒ’ ＝４−ＯＣＨｓ 、ｎ＝７ ）は、
例１５に記載したと同様の平頭により、１−（４−メト
キシフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１、２，４
−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド
（１： Ｒ’ ＝４−ＯＣＲ，）と１−デセン（４：
ｎ＝７）とを反応させて調製した。
測値： ６９．４５、 ８６６３、 １７．０８例
１５ ３−（４−メトキシフェニル） −３−（Ｉ Ｈ−１゜
化合物５ （Ｒ’ ＝４−ＯＣＨｓ 、ｎ＝７ ）は、
例１５に記載したと同様の平頭により、１−（４−メト
キシフェニル）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１、２，４
−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド
（１： Ｒ’ ＝４−ＯＣＲ，）と１−デセン（４：
ｎ＝７）とを反応させて調製した。
取得せる化合物５ （Ｒ’ ＝ ４−０ＣＨａ、ｎ＝７
）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合
物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容量比
９９：１）を用いた中性シリカゲル上でのフラッシュク
ロマトグラフィーに付した。
）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合
物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容量比
９９：１）を用いた中性シリカゲル上でのフラッシュク
ロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは８９〜９１℃の融点を有した（酢酸エチル）
。
。
理論値： （６ａ、３６、Ｈ８，８７、Ｎ１４４９実
測値： ６ａ４８、 ８Ｌ７６、 １４５２例
１６ 化合物５（Ｒ’＝４−ＣＩ、ｎ＝９）は、例１３に記載
したと同様の手順により、１−（４−クロルフェニル）
−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−）’ＪＴ／−
ルー１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１： Ｒ
’ ＝４−ＣＩ）と１−ドデセン（４： ｎ＝９）と
を反応させて調製した。取得せる化合物５（Ｒ”＝４−
ＣＩ、ｎ＝９）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステ
レオマー混合物を、溶剤として酢酸エチルを用いた分別
結晶化により精製した。
測値： ６ａ４８、 ８Ｌ７６、 １４５２例
１６ 化合物５（Ｒ’＝４−ＣＩ、ｎ＝９）は、例１３に記載
したと同様の手順により、１−（４−クロルフェニル）
−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１，２，４−）’ＪＴ／−
ルー１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１： Ｒ
’ ＝４−ＣＩ）と１−ドデセン（４： ｎ＝９）と
を反応させて調製した。取得せる化合物５（Ｒ”＝４−
ＣＩ、ｎ＝９）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステ
レオマー混合物を、溶剤として酢酸エチルを用いた分別
結晶化により精製した。
異性体Ａは９１〜９４℃の融点を有した（酢酸エチル）
。
。
理論値： Ｃ６５，９５、Ｈ８，４２、Ｎ１五３７、
ＣＩ８．４６実測値： ６５．８７、８．２８、１
五２９、 ＆７９ｎ＝１８の化合物５は、例１３に記
載したと同様の手順により、１−オクタデセンの代りに
１−ヘネイコセンを用いて製造した。
ＣＩ８．４６実測値： ６５．８７、８．２８、１
五２９、 ＆７９ｎ＝１８の化合物５は、例１３に記
載したと同様の手順により、１−オクタデセンの代りに
１−ヘネイコセンを用いて製造した。
例 １７
Ｎｏ、）
１−（４−，７１）キシフェニル）−Ｎ−メーＦ−ルー
２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エタンイミンＮ−オキシド（１： Ｒ”＝４−ＯＣＨ
，）（エタノール３００ｍ！中２− （Ｉ Ｈ−１゜２
．４−トリアゾール−１−イル）−４１−メトキシアセ
トフェノ：／（５２−１５９、ＣＬ１４８モ＃）と、Ｎ
−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１９，３４９％（
Ｌ２３２％＃）およびＮａＨＣＯ（１９，４５，ｐ、０
．２３２モル）との反応により製造）１ｎ、３８ｇ（１
０４２モル）および３−ニトロスチレン（６： Ｒ”
＝３−Ｎｏ、）８．８１ｍｊ（α０６３モル）のトル
エン（４００ｆｆｉ／）溶液を窒素雰囲気下４８時間還
流させた。室温に冷却したとき、溶剤を減圧除去し、化
合物７（Ｒ”＝４−ＯＣＨ，、Ｒ＊ ＝ｓ−Ｎｏｔ ）
のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物
を含む暗色油状物を得た。エーテルからの分別結晶化に
より、ｍ ｐ １４７〜１５０℃（酢酸エチル）の異性
体Ａ４９２．９ （４２チ）を得た。
２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
エタンイミンＮ−オキシド（１： Ｒ”＝４−ＯＣＨ
，）（エタノール３００ｍ！中２− （Ｉ Ｈ−１゜２
．４−トリアゾール−１−イル）−４１−メトキシアセ
トフェノ：／（５２−１５９、ＣＬ１４８モ＃）と、Ｎ
−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（１９，３４９％（
Ｌ２３２％＃）およびＮａＨＣＯ（１９，４５，ｐ、０
．２３２モル）との反応により製造）１ｎ、３８ｇ（１
０４２モル）および３−ニトロスチレン（６： Ｒ”
＝３−Ｎｏ、）８．８１ｍｊ（α０６３モル）のトル
エン（４００ｆｆｉ／）溶液を窒素雰囲気下４８時間還
流させた。室温に冷却したとき、溶剤を減圧除去し、化
合物７（Ｒ”＝４−ＯＣＨ，、Ｒ＊ ＝ｓ−Ｎｏｔ ）
のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物
を含む暗色油状物を得た。エーテルからの分別結晶化に
より、ｍ ｐ １４７〜１５０℃（酢酸エチル）の異性
体Ａ４９２．９ （４２チ）を得た。
理論値： Ｃ６α７５、 Ｈ５，３５、Ｎ１７．７１実
測値＝ ６１６１、 ５．３５、 １７．５２例
１８ 化合物７ Ｒ’ ＝ ｎ ” ＝ Ｈ）は、例１７に記
載したと同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェニル
−２−（ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
〕エタンイミンＮ−オキシド（１： Ｒ’＝Ｈ）とス
チレン（６： Ｒ”＝Ｈ）とを反応させて調製した。
測値＝ ６１６１、 ５．３５、 １７．５２例
１８ 化合物７ Ｒ’ ＝ ｎ ” ＝ Ｈ）は、例１７に記
載したと同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェニル
−２−（ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
〕エタンイミンＮ−オキシド（１： Ｒ’＝Ｈ）とス
チレン（６： Ｒ”＝Ｈ）とを反応させて調製した。
取得せる化合物７ （Ｒ’ ＝Ｒ” ＝Ｈ）のｃｉｓ−
およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、酢酸エ
チルを用いた分別結晶化により精製した。
およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、酢酸エ
チルを用いた分別結晶化により精製した。
異性体Ａは９６〜１０２℃の融点を有した（酢酸エチル
）。
）。
理論値： Ｃ７１，２３、Ｈ６，２９、Ｎ１７．４９
実測値： ７１．１７、 ＆４８、 １７．４１
例 １９ 化合物７ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−Ｆ）は、例１７
に記載したと同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェ
ニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）エタンイミンＮ−オキシド（１：Ｒ’ ＝Ｈ）と４
−フルオルスチレン（６： Ｒ”＝４−Ｆ）とを反応
させて調製した。取得せる化合物７（Ｒ” ＝Ｈ，Ｒ”
＝４−Ｆ）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレ
オ−混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール
（容量比ｑ８： ２）を用いた中性シリカゲル上でのフ
ラッシュクロマトグラフィーに付した。
実測値： ７１．１７、 ＆４８、 １７．４１
例 １９ 化合物７ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝４−Ｆ）は、例１７
に記載したと同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェ
ニル−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）エタンイミンＮ−オキシド（１：Ｒ’ ＝Ｈ）と４
−フルオルスチレン（６： Ｒ”＝４−Ｆ）とを反応
させて調製した。取得せる化合物７（Ｒ” ＝Ｈ，Ｒ”
＝４−Ｆ）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレ
オ−混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール
（容量比ｑ８： ２）を用いた中性シリカゲル上でのフ
ラッシュクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１０５〜１０９℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値Ｆ Ｃ６７，４４、Ｈ！５．６６、Ｎ１６．５
６、Ｆ＆６１実測値： ６７．４３、 ＆４８、１
＆６４、５．５７例 ２０ ＝ＩＩ、Ｒ” ＝ ４ − ＣＨ，）化合物７（Ｒ’
＝Ｈ，Ｒ” ＝４−ＣＨ，）は、例１７に記載したと
同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェニル−２−（
Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタン
イミンＮ−オキシド（１： Ｒ’＝Ｈ）と４−メチル
スチレン（６：Ｒ１＝４−ＣＩ−Ｉｓ）とを反応させて
調製した。取得せる化合物７ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝
４−ＣＨ，）のｃｉｓ −およびｔｒａｎｓ−ジアステ
レオマー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノ
ール（容量比９８：２）を用いた中性シリカゲル上での
フラッシュクロマトグラフィーに付した。
６、Ｆ＆６１実測値： ６７．４３、 ＆４８、１
＆６４、５．５７例 ２０ ＝ＩＩ、Ｒ” ＝ ４ − ＣＨ，）化合物７（Ｒ’
＝Ｈ，Ｒ” ＝４−ＣＨ，）は、例１７に記載したと
同様の手順により、Ｎ−メチル−１−フェニル−２−（
Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタン
イミンＮ−オキシド（１： Ｒ’＝Ｈ）と４−メチル
スチレン（６：Ｒ１＝４−ＣＩ−Ｉｓ）とを反応させて
調製した。取得せる化合物７ （Ｒ’ ＝Ｈ，Ｒ” ＝
４−ＣＨ，）のｃｉｓ −およびｔｒａｎｓ−ジアステ
レオマー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノ
ール（容量比９８：２）を用いた中性シリカゲル上での
フラッシュクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１１０〜１１４℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値： Ｃ７１，８３、Ｈ６，６５、ＮＩ＆７５実
６ぶ」イ直 ： ７１．６４ 、
とＬ６６ 、 １＆６７例 ２１ １−イルメチル）イソオキサゾリジン（７：Ｒ’＝４−
０１、Ｒ冨＝Ｈ） 化合物７（Ｒ’＝４−Ｃ１、Ｒ”＝Ｈ）は、例１７に記
載したと同様の手順により、１−（４−クロルフェニル
）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１゜２．４−トリアゾー
ル−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１： Ｒ
” ＝４−Ｃ１）とスチレン（６： Ｒ”＝Ｈ）とを
反応させて調製した。取得せる化合物７ （Ｒ” ＝４
−ＣＩ、 Ｒ’ ＝Ｈ）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−
ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホルム
−メタノール（容量比９９：１）混液を用いた中性シリ
カゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに付した。
６ぶ」イ直 ： ７１．６４ 、
とＬ６６ 、 １＆６７例 ２１ １−イルメチル）イソオキサゾリジン（７：Ｒ’＝４−
０１、Ｒ冨＝Ｈ） 化合物７（Ｒ’＝４−Ｃ１、Ｒ”＝Ｈ）は、例１７に記
載したと同様の手順により、１−（４−クロルフェニル
）−Ｎ−メチル−２−（１Ｈ−１゜２．４−トリアゾー
ル−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１： Ｒ
” ＝４−Ｃ１）とスチレン（６： Ｒ”＝Ｈ）とを
反応させて調製した。取得せる化合物７ （Ｒ” ＝４
−ＣＩ、 Ｒ’ ＝Ｈ）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−
ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロホルム
−メタノール（容量比９９：１）混液を用いた中性シリ
カゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１２８〜１３１℃の融点を有した〔酢酸エチ
ルーヘギサン（容量比１：１）〕。
ルーヘギサン（容量比１：１）〕。
Ｃ，，ＴＩ、、 Ｃ１Ｈ４０に関する分析理論値：
Ｃ６４，５１、Ｈ５，４０Ｓ Ｎ１５．７９、ＣＨ９，
９９実測値： ６４．２Ｂ、 ５．４２、 １ｉ７
８、１０．１１異性体Ｂは１１９〜１２２°Ｃの融点を
有した〔酢酸エチル−ヘキサン（容量比１：１）〕。
Ｃ６４，５１、Ｈ５，４０Ｓ Ｎ１５．７９、ＣＨ９，
９９実測値： ６４．２Ｂ、 ５．４２、 １ｉ７
８、１０．１１異性体Ｂは１１９〜１２２°Ｃの融点を
有した〔酢酸エチル−ヘキサン（容量比１：１）〕。
理論値： Ｃ６４，３１、Ｈ５，４０、Ｎ１５．７９
、Ｃ１９，９９実測値： ６４２４、５．４９、１
５．７８、 １ａ０８例 ２２ 化合物７（Ｒ’ ＝Ｒ” ＝４−Ｃ１）は、例１７にに
記載したと同様の方法により、１−（４−クロルフェニ
ル）−Ｎ−メチル−２−（ＩＩ（−１，２，４−） Ｉ
Ｊアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１
： Ｒ’ ＝４−ＣＩ）と４−クロルスチレン（６：
Ｒ”＝４−ＣＩ）とを反応させて調製した。取得せ
る化合物７（Ｒ” ＝Ｒ” ＝ａ−ＣＩ）のｃｉｓ−お
よびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤と
してクロロホルム−メタノール（容量比９８：２）を用
いた中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ
ーに付した。
、Ｃ１９，９９実測値： ６４２４、５．４９、１
５．７８、 １ａ０８例 ２２ 化合物７（Ｒ’ ＝Ｒ” ＝４−Ｃ１）は、例１７にに
記載したと同様の方法により、１−（４−クロルフェニ
ル）−Ｎ−メチル−２−（ＩＩ（−１，２，４−） Ｉ
Ｊアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１
： Ｒ’ ＝４−ＣＩ）と４−クロルスチレン（６：
Ｒ”＝４−ＣＩ）とを反応させて調製した。取得せ
る化合物７（Ｒ” ＝Ｒ” ＝ａ−ＣＩ）のｃｉｓ−お
よびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤と
してクロロホルム−メタノール（容量比９８：２）を用
いた中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ
ーに付した。
異性体Ａは１１７〜１２０℃の融点を有した〔酢酸エテ
ル−ヘキサン（容量比１．：１））。
ル−ヘキサン（容量比１．：１））。
Ｏｓｓ Ｈｔａ Ｃ１７Ｎ４Ｑに関する分析理論値：
Ｃ３ａ６２、Ｈ４，６６、Ｎ１４．３９、Ｃ１１８，
２１実測値： ５ａ、６５、４．８２、１４．２１
、 １７．８５異性体Ｂは１４４〜１４７℃の融点を有
した（酢酸エチル）。
Ｃ３ａ６２、Ｈ４，６６、Ｎ１４．３９、Ｃ１１８，
２１実測値： ５ａ、６５、４．８２、１４．２１
、 １７．８５異性体Ｂは１４４〜１４７℃の融点を有
した（酢酸エチル）。
Ｃ１゜Ｈｓｓ Ｃ１ｍ Ｎ、 Ｑに関する分析理論値：
（：：５ａ、６２、Ｈ４，６６、Ｎ１４．５９、Ｃ
１ＩＥＬ２１実測値： ５１５１、４．７４、１４
．３３、 １ａ２６例 ２５ 化合物７（Ｒ’＝４−ＣＩ、Ｒ”＝４−Ｆ”）は、例１
７に記載したと同様の方法により、１−（４−クロルフ
ェニル）−Ｎ−メチル−１−フェニル−２−（１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−
オキシド（１： Ｒ’＝４−ＣＩ）と４−フルオルス
チレン（Ｓ： Ｒ”＝４−Ｆ）とを反応させて調製し
た。取得せる化合物７（Ｒ’ ＝４−Ｃ１，Ｒ” ＝４
−Ｆ）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー
混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容
量比９８：２）を用いた中性シリカゲル上でのフラッシ
ュクロマトグラフィーに付した。
（：：５ａ、６２、Ｈ４，６６、Ｎ１４．５９、Ｃ
１ＩＥＬ２１実測値： ５１５１、４．７４、１４
．３３、 １ａ２６例 ２５ 化合物７（Ｒ’＝４−ＣＩ、Ｒ”＝４−Ｆ”）は、例１
７に記載したと同様の方法により、１−（４−クロルフ
ェニル）−Ｎ−メチル−１−フェニル−２−（１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−１−イル）エタンイミンＮ−
オキシド（１： Ｒ’＝４−ＣＩ）と４−フルオルス
チレン（Ｓ： Ｒ”＝４−Ｆ）とを反応させて調製し
た。取得せる化合物７（Ｒ’ ＝４−Ｃ１，Ｒ” ＝４
−Ｆ）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー
混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（容
量比９８：２）を用いた中性シリカゲル上でのフラッシ
ュクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１３８〜１４０℃の融点を有した〔酢酸エチ
ル−ヘキサン（容量比１＝１））。
ル−ヘキサン（容量比１＝１））。
理論値： Ｃ６１，２１、Ｈ４，８７、Ｎ１ａ０！、
ＣＩ９．５１、ＦＳ、１０実測値： ／１１．２２
．４．７８．１４．９５、９．６３．５．００例 ２
４ 化合物７ （Ｒ’ ＝４−Ｆ、Ｒ” ＝Ｈ）は、例１７
に記載したと同様の方法により、１−（４−フルオルフ
ェニル−Ｎ−メチル−２−（ｆ Ｈ−ｊ、２．４−トリ
アゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（ユニ
Ｒ＝４−Ｆ）とスチレン（ゑ：Ｒ１＝Ｈ）とを反応させ
て調製した。取得せる化合物７（Ｒ” ＝４−Ｆ、Ｒ”
＝Ｈ）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマ
ー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（
容量比９８ ： ２）混液を用いた中性シリカゲル上で
のフラッシュクロマトグラフィーに付した。
ＣＩ９．５１、ＦＳ、１０実測値： ／１１．２２
．４．７８．１４．９５、９．６３．５．００例 ２
４ 化合物７ （Ｒ’ ＝４−Ｆ、Ｒ” ＝Ｈ）は、例１７
に記載したと同様の方法により、１−（４−フルオルフ
ェニル−Ｎ−メチル−２−（ｆ Ｈ−ｊ、２．４−トリ
アゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（ユニ
Ｒ＝４−Ｆ）とスチレン（ゑ：Ｒ１＝Ｈ）とを反応させ
て調製した。取得せる化合物７（Ｒ” ＝４−Ｆ、Ｒ”
＝Ｈ）のｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマ
ー混合物を、溶離剤としてクロロホルム−メタノール（
容量比９８ ： ２）混液を用いた中性シリカゲル上で
のフラッシュクロマトグラフィーに付した。
異性体Ａは１２２〜１２５℃の融点を有した〔酢酸エチ
ル〕。
ル〕。
理論値： Ｃ６７，４４、Ｈ５，６６、ＮＩ＆５６、
ＦＳ、６１実測値： ６７．０７、 ５．５９、
１＆６６、 ５．５５例 ２５ ＝４−Ｆ’） 化合物７（Ｒ’ ＝Ｒ” ＝４−Ｆ）は、例１７に記載
したと同様の方法により、１−（４−フルオルフェニル
）−Ｎ−メチル−２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−−トリア
ゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１：工
↓’ ＝４−Ｆ）と４−フルオルステｖン（６： Ｒ
” ＝４−Ｆ）とを反応させて調製した。取得せる化合
物７（ｇｌ＝Ｒ” ＝４−Ｆ）のｃｉｓ−およびｔｒａ
ｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロ
ホルム−メタノール（容お：比９８ ： ２）を用いた
中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに
付した。
ＦＳ、６１実測値： ６７．０７、 ５．５９、
１＆６６、 ５．５５例 ２５ ＝４−Ｆ’） 化合物７（Ｒ’ ＝Ｒ” ＝４−Ｆ）は、例１７に記載
したと同様の方法により、１−（４−フルオルフェニル
）−Ｎ−メチル−２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−−トリア
ゾール−１−イル）エタンイミンＮ−オキシド（１：工
↓’ ＝４−Ｆ）と４−フルオルステｖン（６： Ｒ
” ＝４−Ｆ）とを反応させて調製した。取得せる化合
物７（ｇｌ＝Ｒ” ＝４−Ｆ）のｃｉｓ−およびｔｒａ
ｎｓ−ジアステレオマー混合物を、溶離剤としてクロロ
ホルム−メタノール（容お：比９８ ： ２）を用いた
中性シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィーに
付した。
異性体Ａは９８〜１０５°Ｃの融点を有した〔酢酸エテ
ル−ヘキサン（容−１１１：１））。
ル−ヘキサン（容−１１１：１））。
理論値： Ｃ６４，０４、Ｈ５，０？、Ｎ１５．７２
、ＦＩＣＬ６（Ｓ実測値： ６五９３．５．０５、１
５．６８、 ＩＱ、５９例 ２６ メトキシフェニル）−２−メチル−３−（１Ｈ−３、４
−（ＯＣＨｍ ）ｔ ） 化合物７ （Ｒ’ ＝４−ＯＣＲ，、Ｒ２＝３．４−＜
ｏｃＨｓ ）ｔ ：ｌは、例１７に記載したと同様の
方法により、１−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−メチ
ル−２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）エタンイミンＮ−オキシド（ｒ：Ｒ’＝ ４−０Ｃ
Ｈｓ ）と４４−ジメトキシスチレン〔μ： Ｒ”
＝ ３．４− （ＯＣＨｓ ）ｔ ］とを反応させてｖ
３製シタ。取ｍセル化合物７ （Ｒ’ ＝ ４− ＯＣ
Ｈ３）のｃｆ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混
合物を、酢酸エチルを用いた分別結晶化により精製した
。
、ＦＩＣＬ６（Ｓ実測値： ６五９３．５．０５、１
５．６８、 ＩＱ、５９例 ２６ メトキシフェニル）−２−メチル−３−（１Ｈ−３、４
−（ＯＣＨｍ ）ｔ ） 化合物７ （Ｒ’ ＝４−ＯＣＲ，、Ｒ２＝３．４−＜
ｏｃＨｓ ）ｔ ：ｌは、例１７に記載したと同様の
方法により、１−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−メチ
ル−２−（Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）エタンイミンＮ−オキシド（ｒ：Ｒ’＝ ４−０Ｃ
Ｈｓ ）と４４−ジメトキシスチレン〔μ： Ｒ”
＝ ３．４− （ＯＣＨｓ ）ｔ ］とを反応させてｖ
３製シタ。取ｍセル化合物７ （Ｒ’ ＝ ４− ＯＣ
Ｈ３）のｃｆ−およびｔｒａｎｓ−ジアステレオマー混
合物を、酢酸エチルを用いた分別結晶化により精製した
。
異性体人は１７７〜１７９℃の融点を有した（酢酸エチ
ル）。
ル）。
理論値： Ｃ６瓜３８、Ｈ６，３Ｂ、Ｎ１五６５実測値
： ６瓜０１、 ＆５１ １五６０Ｒがハロゲン、
低級アルキルおよび（又は）低級アルコキシによるモノ
若しくはジ置挾を含む、他の本発明化合物は、 ２− （Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−４’ −メチルアセトフェノン、 ２− （Ｉ ＩＩ −１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ｓ’、４’ −ジ：９０ルアセトフエノン、２
−（１Ｈ−１，２，４−１リアゾール−１−イル）−４
°−クロル−３１−メチルアセトフェノン、２− （ｉ
Ｈ−１，λ４−トリアゾールー１−イル）−３’
−メトキシアセトフェノン、２−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）＋ ｓ ＋ −メチルアセ
トフェノンの如きトリアゾールアセトフェノンから形成
せるニトロン１を出発物質として調製される。
： ６瓜０１、 ＆５１ １五６０Ｒがハロゲン、
低級アルキルおよび（又は）低級アルコキシによるモノ
若しくはジ置挾を含む、他の本発明化合物は、 ２− （Ｉ Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）−４’ −メチルアセトフェノン、 ２− （Ｉ ＩＩ −１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ｓ’、４’ −ジ：９０ルアセトフエノン、２
−（１Ｈ−１，２，４−１リアゾール−１−イル）−４
°−クロル−３１−メチルアセトフェノン、２− （ｉ
Ｈ−１，λ４−トリアゾールー１−イル）−３’
−メトキシアセトフェノン、２−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イル）＋ ｓ ＋ −メチルアセ
トフェノンの如きトリアゾールアセトフェノンから形成
せるニトロン１を出発物質として調製される。
Ｒ１がトリフェニルメチルを含む本発明の化合物７は、
５−ニトロスチレンを５−（）リフルオルメチル）スチ
レン（ｂｐｓｓ℃／１７＊ｔ）に変えることにより例１
７の方法に従って製造される。
５−ニトロスチレンを５−（）リフルオルメチル）スチ
レン（ｂｐｓｓ℃／１７＊ｔ）に変えることにより例１
７の方法に従って製造される。
本化合物の塩は、斯界に知られているように、例えば、
エタノールとＨＣｌ若しくはＨＮＯ，の如き水性酸との
１０＝１容量比混合物に化合物を溶かし、溶剤を蒸発さ
せ、次いで粗製の塩を、例えばＨＣｌ塩の場合１：３容
量比のメタノール−エーテルから晶出させ、またＨＮＯ
３塩の場合エタノールから晶出させることにより調製さ
れる。
エタノールとＨＣｌ若しくはＨＮＯ，の如き水性酸との
１０＝１容量比混合物に化合物を溶かし、溶剤を蒸発さ
せ、次いで粗製の塩を、例えばＨＣｌ塩の場合１：３容
量比のメタノール−エーテルから晶出させ、またＨＮＯ
３塩の場合エタノールから晶出させることにより調製さ
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 ａ＝１又は２、 Ｒ＾１は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲ
ンおよびこれらの混合物より選ばれるが、ｏ−位では水
素であり、そして Ｒは、 （ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで ｂ＝１又は２、そして Ｒ＾２は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、アルコキシカルボニル、アルカノイルアミノ、ニト
ロおよびこれらの混合物から選ばれる）、 （ｂ）−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＨ＿３ （ここでｎ＝１〜１８）の枝分れ又は非枝分れ鎖並びに （ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで ｂ＝１又は２、そして Ｒ＾２は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、トリフルオルメチル、ニトロおよびこれらの混合物
から選ばれる） から選ばれる〕 の、光学的対掌体又は該対掌体のジアステレオマー対を
含む光学的対掌体混合物形状をなす化合物ないしその、
製薬学上受容される酸付加塩。 ２、Ｒが▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで ｂ＝１又は２、そして Ｒ＾２は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、アルコキシカルボニル、アルカノイルアミノ、ニト
ロおよびこれらの混合物から選ばれる）である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒが−（ＣＨ＿２）＿ｎＣＨ＿３（ここでｎ＝１〜
１８）の枝分れ又は非枝分れ鎖である、特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ４、Ｒが▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで ｂ＝１又は２、そして Ｒ＾２は水素、低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲ
ン、トリフルオルメチル、ニトロおよびこれらの混合物
から選ばれる）である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、化合物が３−（４−クロルフエニル）−３−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−
メチル−５−〔（４−クロルフェノキシ）メチル〕イソ
オキサゾリジンである、特許請求の範囲第２項記載の化
合物。 ６、化合物が３−（４−クロルフェニル）−３−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−
メチル−５−〔（４−メトキシフェノキシ）メチル〕イ
ソオキサゾリジンである、特許請求の範囲第２項記載の
化合物。 ７、化合物が３−（４−クロルフェニル）−３−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−
メチル−５−〔（４−クロル−３−メチルフエニル）メ
チル〕イソオキサゾリジンである、特許請求の範囲第２
項記載の化合物。 ８、化合物が３−（４−メトキシフェニル）−３−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２
−メチル−５−〔（４−クロルフェノキシ）メチル〕イ
ソオキサゾリジンである、特許請求の範囲第２項記載の
化合物。 ９、化合物が３，５−ビス（４−クロルフェニル）−２
−メチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イルメチル）イソオキサゾリジンである、特許請求の
範囲第４項記載の化合物。 １０、化合物が３−（４−クロルフエニル）−５−（４
−フルオルフェニル）−２−メチル−３−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イルメチル）イソオキサゾ
リジンである、特許請求の範囲第４項記載の化合物。 １１、化合物が３，５−ビス（４−フルオルフェニル）
−２−メチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）イソオキサゾリジンである、特許請
求の範囲第４項記載の化合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/900,857 US4727157A (en) | 1986-08-27 | 1986-08-27 | 3-(Substituted phenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl-2-methyl-5-[(substituted phenoxy)methyl]isoxazolidine derivatives |
| US900857 | 1986-08-27 | ||
| US036831 | 1987-04-10 | ||
| US036838 | 1987-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6360984A true JPS6360984A (ja) | 1988-03-17 |
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ID=25413198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP (1) | JPS6360984A (ja) |
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| JPS5476579A (en) * | 1977-11-21 | 1979-06-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | Imidazole derivative, its preparation and antibacterial agent therefrom |
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- 1987-07-30 ZA ZA875629A patent/ZA875629B/xx unknown
- 1987-08-26 JP JP62210396A patent/JPS6360984A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6428201B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-08-06 | Seiko Instruments Inc. | Chronograph timepiece and lever device for timepiece |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4727157A (en) | 1988-02-23 |
| ZA875629B (en) | 1989-06-28 |
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