JPS6364411B2 - - Google Patents
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- JPS6364411B2 JPS6364411B2 JP54122368A JP12236879A JPS6364411B2 JP S6364411 B2 JPS6364411 B2 JP S6364411B2 JP 54122368 A JP54122368 A JP 54122368A JP 12236879 A JP12236879 A JP 12236879A JP S6364411 B2 JPS6364411 B2 JP S6364411B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はパラフインの液相塩素化方法に関す
る。 更に詳細には通常液状であるようなパラフイン
類に塩素を反応させることによつて塩素化パラフ
インを製造するに当り、炭化反応等の異常反応を
有効に防止し得るところのパラフインの液相塩素
化方法に関する。 塩素化パラフインを中間原料とする化学合成反
応は多数ある。特にモノ塩素化パラフインを利用
するものが多く、代表的なものとしては、ｎ―ア
ルキルベンゼン類のような洗剤アルキレート類を
製造するための中間体を挙げることができる。 塩素化パラフインは商業的には液体パラフイン
と元素状塩素とを直接に反応させる、所謂液相塩
素化方法によつている。実施態様に於いてパラフ
インは液状をなし、一方、塩素は大部分ガス状態
で一部は溶存状態で存在しており、反応系は本質
的に二相系を構成している。このような反応系で
塩素化を実施する場合、反応遂行上重大な問題に
遭遇する。すなわち、パラフインと塩素が反応し
て炭素と塩化水素を生ずる、所謂炭化反応が生ず
ることである。この炭化反応は爆発的に生じ反応
の制御を不能となすとかさらには原料パラフイン
及び塩素の損失を招く等の不都合を生じる。 本発明の目的は液体パラフインと塩素を反応さ
せる際に生ずる炭化反応を生じさせないようにす
ることにあり、それによつて反応を正常に進行せ
しめ稼動率及び原料原単位を向上させることにあ
る。 すなわち、本発明は液体の状態にあるパラフイ
ンを塩素でもつて塩素化する方法に於いて、(1)塩
化アルミニウム錯体触媒の存在下に塩素化パラフ
インによつてアリール化合物をアルキル化して得
られたアルキル化反応生成物、(2)前記反応後の塩
化アルミニウム錯体触媒を加水分解して得られる
炭化水素留分、(3)またはこれらの混合物、の存在
下に塩素化反応を実施することを特徴とするパラ
フインの液相塩素化方法を提供するにある。 以下に本発明方法を更に詳細に説明する。 本発明方法の実施に当つて塩素化反応系には塩
化アルミニウム錯体触媒の存在下に塩素化パラフ
インによつてアリール化合物をアルキル化して得
られたアルキル化反応生成物、前記反応後の塩化
アルミニウム錯体触媒を加水分解して得られる炭
化水素留分（以下、添加剤と称す）が存在せしめ
られる。 上記に言う“塩化アルミニウム錯体触媒の存在
下に塩素化パラフインによつてアリール化合物を
アルキル化して得られるアルキル化反応生成物”
とは、アルキル化反応流出液から塩化アルミニウ
ム錯体触媒を分離した後の留分から、さらに未反
応ベンゼン、未反応パラフインを分離後の留分を
意味し、より具体的にはアルキルベンゼン、多環
式アルキレート類及び他の高沸点留分を意味す
る。また“塩化アルミニウム錯体触媒を加水分解
して得られる炭化水素留分”とは、塩化アルミニ
ウムを触媒として塩化アルキルとアリール化合物
とを反応させる場合には塩化アルミニウムと炭化
水素との錯体が形成され、この反応後の錯体触媒
を加水分解すれば炭化水素を生じるのであるが、
この炭化水素留分を意味する。一般に、この反応
後の錯体触媒を加水分解して得られる炭化水素留
分の70〜90％はアルキルベンゼン、多環式アルキ
レート類及び他の高沸点留分であり、その他には
アリール化合物及びパラフイン等が含まれる。 前記アルキル化反応生成物はアルキルベンゼ
ン、多環式アルキレート類及び他の高沸点留分を
含むが、本発明方法の実施に当つてはモノアルキ
ルベンゼン〜高沸点留分の間の留分であればいか
なる沸点範囲を有するものでもよい。 上記添加剤を塩素化反応系に存在させた状態下
でパラフインの塩素化を実施することにより、炭
化反応が有効に防止できる理由は明らかでない
が、前記添加剤の残存二重結合の量を表わす臭素
価が小さい留分程、多量に添加しなければならな
いこと、一方臭素価が大きい留分程少量の添加で
よいことから判断すると、各留分中に存在する極
く微量の不飽和結合を有する化合物と思われる
が、現在のところ特定化することはできていな
い。 本発明方法の実施に当り、炭化反応防止のため
に塩素化反応系に添加される添加剤の添加量は添
加する留分の種類によつて著しく変化するので、
用いる添加剤の留分毎に予備実験を行ない有効量
を決めるのが望ましい。塩化アルミニウム錯体触
媒を加水分解して得られる炭化水素留分の方が、
アルキル化反応生成物より約100分の１程度の少
ない量で炭化反応防止に十分な効果がある。 しかし、大体の目安としては塩素化反応系に供
給されるパラフイン量（Ｔ／Hr）、添加剤の臭素
価（ｇ／100ｇ試料）、添加剤の添加量（Kg／Hr）
の間に、 添加剤の臭素価（ｇ／100ｇ試料）×添加剤の添加
量（Kg／Hr）／供給パラフイン量（Ｔ／Hr）≧２ 好ましくは４〜40の関係式が成り立つような割合
で添加すればよい。 より具体的には添加剤が沸点約330〜400℃の高
沸点留分から成る留分及び触媒分解炭化水素留分
の各々の場合、供給パラフイントン当り５〜200
Kg及び0.05〜２Kgの割合にて添加すれば、炭化反
応を有効に防止することができる。 上記添加剤は塩化アルミニウム錯体触媒の存在
下に、本発明方法によつて塩素化された塩素化パ
ラフインまたは他の方法によつて塩素化された塩
素化パラフインにより、ベンゼン、トルエン等の
アリール化合物を公知の方法によりアルキル化す
ることによつて製造することができるが、概略を
示せば以下のようにして得られる。しかし、これ
により制限されるものではない。 塩素化パラフインに対するベンゼンのモル比は
特に制限なく使用できるが、一般にはクロロパラ
フイン対ベンゼンのモル比約１：１から１：15の
範囲にて反応させる。塩化アルミニウム錯体触媒
の使用量は通常のアルキル化反応混合物中に存在
する塩素化パラフインに対して約１〜100重量％
とされる。アルキル化反応は一般に室温〜110℃
の温度にて実施される。 アルキル化反応に次いでアルキル化反応生成物
は触媒分離器に導かれ、そこで塩化アルミニウム
錯体触媒と粗アルキルベンゼン留分とに分離され
る。分離された塩化アルミニウム錯体触媒は、必
要に応じ新しい触媒を添加した後、アルキル化工
程に循環使用される。一方、粗アルキルベンゼン
は適宜分別蒸留され未反応ベンゼン、未反応パラ
フイン、アルキルベンゼン、高沸点留分等に分離
される。上記粗アルキルベンゼンは分別蒸留前ま
たは分別後に適宜精製処理に付される。 他方、使用済み触媒または循環触媒は塩化アル
ミニウムと炭化水素との錯体を形成しているの
で、前記触媒を水またはアルカリ水溶液により加
水分解すれば炭化水素留分が得られる。 かくして得られた粗製アルキルベンゼン、高沸
点留分の一部または混合物、炭化水素留分、また
はこれらの混合物が本発明方法の添加剤として利
用されるのである。 本発明方法の実施に当り、原料パラフインとし
てはどのようなものでも適用できるが、特に好適
なものは炭素原子数10〜16の直鎖パラフイン類で
ある。 かような直鎖パラフインから誘導されたｎ―ア
ルキルベンゼンは生物崩壊性において優れた性能
を発揮する。 本発明方法の実施に当り採用される塩素化反応
は通常の液相塩素化反応形式である。 パラフインまたはその混合物と反応させる塩素
の量は目的とする塩素化度により変わる。生物学
的に温和なアルキルベンゼン製造用の原料として
の塩素化パラフインの製造に際してはモノクロロ
アルカンの選択性が高い方が望ましくこのような
目的に対しては一般にパラフイン１モルに対して
塩素0.1〜0.8モル、好ましくは0.1〜0.4モルの割
合にて反応せしめられる。 本発明方法の実施に際し、塩素化反応温度は特
に制限されるものではないが、一般に室温〜200
℃にて実施される。 以上、詳述した本発明方法によつて塩素化反応
時に生ずる炭化反応を回避することができ、稼動
率及び原料原単位の低下を防ぐことができる。 以下に本発明方法を実施例により更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 比較例 0.05ｍの内径、40ｍの長さを有する塩素化反応
器を用いた。塩素化反応器の一端（Ｘ点と称す）
から全部の塩素と全供給パラフインの一部を供給
し、また塩素化反応器の中間点（Ｙ点と称す）に
残部のパラフインを供給し、第１表に示す条件下
に塩素化反応を行つた。 原料ｎ―パラフインはC10〜C13n―パラフイン
類の混合物であつた。 以上の結果を第１表に示す。
る。 更に詳細には通常液状であるようなパラフイン
類に塩素を反応させることによつて塩素化パラフ
インを製造するに当り、炭化反応等の異常反応を
有効に防止し得るところのパラフインの液相塩素
化方法に関する。 塩素化パラフインを中間原料とする化学合成反
応は多数ある。特にモノ塩素化パラフインを利用
するものが多く、代表的なものとしては、ｎ―ア
ルキルベンゼン類のような洗剤アルキレート類を
製造するための中間体を挙げることができる。 塩素化パラフインは商業的には液体パラフイン
と元素状塩素とを直接に反応させる、所謂液相塩
素化方法によつている。実施態様に於いてパラフ
インは液状をなし、一方、塩素は大部分ガス状態
で一部は溶存状態で存在しており、反応系は本質
的に二相系を構成している。このような反応系で
塩素化を実施する場合、反応遂行上重大な問題に
遭遇する。すなわち、パラフインと塩素が反応し
て炭素と塩化水素を生ずる、所謂炭化反応が生ず
ることである。この炭化反応は爆発的に生じ反応
の制御を不能となすとかさらには原料パラフイン
及び塩素の損失を招く等の不都合を生じる。 本発明の目的は液体パラフインと塩素を反応さ
せる際に生ずる炭化反応を生じさせないようにす
ることにあり、それによつて反応を正常に進行せ
しめ稼動率及び原料原単位を向上させることにあ
る。 すなわち、本発明は液体の状態にあるパラフイ
ンを塩素でもつて塩素化する方法に於いて、(1)塩
化アルミニウム錯体触媒の存在下に塩素化パラフ
インによつてアリール化合物をアルキル化して得
られたアルキル化反応生成物、(2)前記反応後の塩
化アルミニウム錯体触媒を加水分解して得られる
炭化水素留分、(3)またはこれらの混合物、の存在
下に塩素化反応を実施することを特徴とするパラ
フインの液相塩素化方法を提供するにある。 以下に本発明方法を更に詳細に説明する。 本発明方法の実施に当つて塩素化反応系には塩
化アルミニウム錯体触媒の存在下に塩素化パラフ
インによつてアリール化合物をアルキル化して得
られたアルキル化反応生成物、前記反応後の塩化
アルミニウム錯体触媒を加水分解して得られる炭
化水素留分（以下、添加剤と称す）が存在せしめ
られる。 上記に言う“塩化アルミニウム錯体触媒の存在
下に塩素化パラフインによつてアリール化合物を
アルキル化して得られるアルキル化反応生成物”
とは、アルキル化反応流出液から塩化アルミニウ
ム錯体触媒を分離した後の留分から、さらに未反
応ベンゼン、未反応パラフインを分離後の留分を
意味し、より具体的にはアルキルベンゼン、多環
式アルキレート類及び他の高沸点留分を意味す
る。また“塩化アルミニウム錯体触媒を加水分解
して得られる炭化水素留分”とは、塩化アルミニ
ウムを触媒として塩化アルキルとアリール化合物
とを反応させる場合には塩化アルミニウムと炭化
水素との錯体が形成され、この反応後の錯体触媒
を加水分解すれば炭化水素を生じるのであるが、
この炭化水素留分を意味する。一般に、この反応
後の錯体触媒を加水分解して得られる炭化水素留
分の70〜90％はアルキルベンゼン、多環式アルキ
レート類及び他の高沸点留分であり、その他には
アリール化合物及びパラフイン等が含まれる。 前記アルキル化反応生成物はアルキルベンゼ
ン、多環式アルキレート類及び他の高沸点留分を
含むが、本発明方法の実施に当つてはモノアルキ
ルベンゼン〜高沸点留分の間の留分であればいか
なる沸点範囲を有するものでもよい。 上記添加剤を塩素化反応系に存在させた状態下
でパラフインの塩素化を実施することにより、炭
化反応が有効に防止できる理由は明らかでない
が、前記添加剤の残存二重結合の量を表わす臭素
価が小さい留分程、多量に添加しなければならな
いこと、一方臭素価が大きい留分程少量の添加で
よいことから判断すると、各留分中に存在する極
く微量の不飽和結合を有する化合物と思われる
が、現在のところ特定化することはできていな
い。 本発明方法の実施に当り、炭化反応防止のため
に塩素化反応系に添加される添加剤の添加量は添
加する留分の種類によつて著しく変化するので、
用いる添加剤の留分毎に予備実験を行ない有効量
を決めるのが望ましい。塩化アルミニウム錯体触
媒を加水分解して得られる炭化水素留分の方が、
アルキル化反応生成物より約100分の１程度の少
ない量で炭化反応防止に十分な効果がある。 しかし、大体の目安としては塩素化反応系に供
給されるパラフイン量（Ｔ／Hr）、添加剤の臭素
価（ｇ／100ｇ試料）、添加剤の添加量（Kg／Hr）
の間に、 添加剤の臭素価（ｇ／100ｇ試料）×添加剤の添加
量（Kg／Hr）／供給パラフイン量（Ｔ／Hr）≧２ 好ましくは４〜40の関係式が成り立つような割合
で添加すればよい。 より具体的には添加剤が沸点約330〜400℃の高
沸点留分から成る留分及び触媒分解炭化水素留分
の各々の場合、供給パラフイントン当り５〜200
Kg及び0.05〜２Kgの割合にて添加すれば、炭化反
応を有効に防止することができる。 上記添加剤は塩化アルミニウム錯体触媒の存在
下に、本発明方法によつて塩素化された塩素化パ
ラフインまたは他の方法によつて塩素化された塩
素化パラフインにより、ベンゼン、トルエン等の
アリール化合物を公知の方法によりアルキル化す
ることによつて製造することができるが、概略を
示せば以下のようにして得られる。しかし、これ
により制限されるものではない。 塩素化パラフインに対するベンゼンのモル比は
特に制限なく使用できるが、一般にはクロロパラ
フイン対ベンゼンのモル比約１：１から１：15の
範囲にて反応させる。塩化アルミニウム錯体触媒
の使用量は通常のアルキル化反応混合物中に存在
する塩素化パラフインに対して約１〜100重量％
とされる。アルキル化反応は一般に室温〜110℃
の温度にて実施される。 アルキル化反応に次いでアルキル化反応生成物
は触媒分離器に導かれ、そこで塩化アルミニウム
錯体触媒と粗アルキルベンゼン留分とに分離され
る。分離された塩化アルミニウム錯体触媒は、必
要に応じ新しい触媒を添加した後、アルキル化工
程に循環使用される。一方、粗アルキルベンゼン
は適宜分別蒸留され未反応ベンゼン、未反応パラ
フイン、アルキルベンゼン、高沸点留分等に分離
される。上記粗アルキルベンゼンは分別蒸留前ま
たは分別後に適宜精製処理に付される。 他方、使用済み触媒または循環触媒は塩化アル
ミニウムと炭化水素との錯体を形成しているの
で、前記触媒を水またはアルカリ水溶液により加
水分解すれば炭化水素留分が得られる。 かくして得られた粗製アルキルベンゼン、高沸
点留分の一部または混合物、炭化水素留分、また
はこれらの混合物が本発明方法の添加剤として利
用されるのである。 本発明方法の実施に当り、原料パラフインとし
てはどのようなものでも適用できるが、特に好適
なものは炭素原子数10〜16の直鎖パラフイン類で
ある。 かような直鎖パラフインから誘導されたｎ―ア
ルキルベンゼンは生物崩壊性において優れた性能
を発揮する。 本発明方法の実施に当り採用される塩素化反応
は通常の液相塩素化反応形式である。 パラフインまたはその混合物と反応させる塩素
の量は目的とする塩素化度により変わる。生物学
的に温和なアルキルベンゼン製造用の原料として
の塩素化パラフインの製造に際してはモノクロロ
アルカンの選択性が高い方が望ましくこのような
目的に対しては一般にパラフイン１モルに対して
塩素0.1〜0.8モル、好ましくは0.1〜0.4モルの割
合にて反応せしめられる。 本発明方法の実施に際し、塩素化反応温度は特
に制限されるものではないが、一般に室温〜200
℃にて実施される。 以上、詳述した本発明方法によつて塩素化反応
時に生ずる炭化反応を回避することができ、稼動
率及び原料原単位の低下を防ぐことができる。 以下に本発明方法を実施例により更に詳細に説
明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 比較例 0.05ｍの内径、40ｍの長さを有する塩素化反応
器を用いた。塩素化反応器の一端（Ｘ点と称す）
から全部の塩素と全供給パラフインの一部を供給
し、また塩素化反応器の中間点（Ｙ点と称す）に
残部のパラフインを供給し、第１表に示す条件下
に塩素化反応を行つた。 原料ｎ―パラフインはC10〜C13n―パラフイン
類の混合物であつた。 以上の結果を第１表に示す。
【表】
第１表より、上記のような条件下においては塩
素の供給量が約350Kg／hr以上になると炭化反応
が生じることが判る。 実施例 １ 0.05ｍの内径、40ｍの長さを有する塩素化反応
器を用いた。塩素化反応器の一端（Ｘ点と称す）
から全部の塩素と全供給パラフインの一部に第２
表に示す種々の添加剤を混合したものを供給し、
また塩素化反応器の中間点（Ｙ点と称す）に残部
のパラフインを供給し、第２表に示す条件下に塩
素化反応を行つた。原料ｎ―パラフインは比較例
で用いたと同一のものを用いた。 以上の結果を第２表に示す。
素の供給量が約350Kg／hr以上になると炭化反応
が生じることが判る。 実施例 １ 0.05ｍの内径、40ｍの長さを有する塩素化反応
器を用いた。塩素化反応器の一端（Ｘ点と称す）
から全部の塩素と全供給パラフインの一部に第２
表に示す種々の添加剤を混合したものを供給し、
また塩素化反応器の中間点（Ｙ点と称す）に残部
のパラフインを供給し、第２表に示す条件下に塩
素化反応を行つた。原料ｎ―パラフインは比較例
で用いたと同一のものを用いた。 以上の結果を第２表に示す。
【表】
第２表の結果から、添加剤が無い場合は炭化反
応が生じる条件下（第１表、実験番号２）におい
て、本発明方法（実験番号３，４及び５）によれ
ば炭化反応を完全に防止できるという顕著な効果
が発揮されることが判る。 実施例 ２ 添加剤としてＡ（アルキル化反応生成物）を400
Kg／hr供給する代わりに、Ａを150Kg／hrとＢ（塩
化アルミニウム錯体触媒を加水分解して得られる
炭化水素留分）を１Kg／hr混合して供給した以外
は実施例の実験番号４と同様に行つたところ、反
応器出口温度は141℃で、反応状態に炭化反応が
生ずる等の異常は認められなかつた。
応が生じる条件下（第１表、実験番号２）におい
て、本発明方法（実験番号３，４及び５）によれ
ば炭化反応を完全に防止できるという顕著な効果
が発揮されることが判る。 実施例 ２ 添加剤としてＡ（アルキル化反応生成物）を400
Kg／hr供給する代わりに、Ａを150Kg／hrとＢ（塩
化アルミニウム錯体触媒を加水分解して得られる
炭化水素留分）を１Kg／hr混合して供給した以外
は実施例の実験番号４と同様に行つたところ、反
応器出口温度は141℃で、反応状態に炭化反応が
生ずる等の異常は認められなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液体の状態にあるパラフインを塩素でもつて
塩素化する方法に於いて、 (1) 塩化アルミニウム錯体触媒の存在下に塩素化
パラフインによつてアリール化合物をアルキル
化して得られたアルキル化反応生成物、 (2) 前記反応後の塩化アルミニウム錯体触媒を加
水分解して得られる炭化水素留分、 (3) またはこれらの混合物、 の存在下に塩素化反応を実施することをを特徴と
するパラフインの液相塩素化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12236879A JPS5645423A (en) | 1979-09-21 | 1979-09-21 | Liquid phase chlorination of paraffin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12236879A JPS5645423A (en) | 1979-09-21 | 1979-09-21 | Liquid phase chlorination of paraffin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5645423A JPS5645423A (en) | 1981-04-25 |
| JPS6364411B2 true JPS6364411B2 (ja) | 1988-12-12 |
Family
ID=14834125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12236879A Granted JPS5645423A (en) | 1979-09-21 | 1979-09-21 | Liquid phase chlorination of paraffin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5645423A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1191650B (it) * | 1986-01-09 | 1988-03-23 | Tecneco Spa | Processo idrometallurgico per un recupero complessivo dei componenti delle batterie acide al piombo esauste |
-
1979
- 1979-09-21 JP JP12236879A patent/JPS5645423A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5645423A (en) | 1981-04-25 |
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