JPS6366295B2 - - Google Patents
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- JPS6366295B2 JPS6366295B2 JP56100042A JP10004281A JPS6366295B2 JP S6366295 B2 JPS6366295 B2 JP S6366295B2 JP 56100042 A JP56100042 A JP 56100042A JP 10004281 A JP10004281 A JP 10004281A JP S6366295 B2 JPS6366295 B2 JP S6366295B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は塩基性触媒の存在下でグリシドールと
C1〜C4の脂肪族アルコールとを反応させて一般
式HOCH2CH（OH）CH2・ORで表わされるグリ
セリンモノアルキルエーテルを収率よく製造する
方法に関するものである。 更に詳しく述べれば、C1〜C4の脂肪族アルコ
ールにグリシドールを反応するにあたつて、反応
系内における原料アルコール／グリシドールの存
在モル比が50／１以上になるように該アルコール
中へのグリシドールの添加所要時間、反応温度、
原料アルコール／グリシドールの総仕込モル比を
コントロールして反応させ、一般式HOCH2CH
（OH）CH2・ORで表わされるグリセリンモノア
ルキルエーテルを製造する方法に関するものであ
る。 グリセリンモノアルキルエーテルは合成樹脂及
び化学薬品の中間体、例えば水溶性の空気乾燥型
アルキツド樹脂の改質剤等として有用なものであ
る。 グリシドールは分子内にエポキシ基および水酸
基の２種の官能基を有しているため、高温にした
り、酸や塩基の存在下では極めて不安定で重合し
やすい性質をもつている。特にアルコールとグリ
シドールの反応では原料アルコール、グリシドー
ルおよび反応生成物であるグリセリンモノアルキ
ルエーテルのいづれもが水酸基を有しているため
原料アルコールの水酸基とグリシドールのエポキ
シ基のみを選択性よく反応させることは非常に困
難であると考えられる。従つて、本発明の場合に
は目的生成物の他に、グリシドールダイマー、ジ
グリセリンモノアルキルエーテル、高重合体及び
２級位付加のグリセリンエーテル異性体等が副生
するので、これ等副反応の抑制が大きな問題とな
る。 従来の技術（J.A.C.S.、71、1152（1949））で
は、グリセリンモノアルキルエーテルへの選択率
を高めるために反応させるアルコールとグリシド
ールの仕込モル比を大きくするのが普通である。
しかしながら、例えばアルコール／グリシドール
の総仕込モル比を10／１とした場合でも、グリセ
リンモノアリルエーテルの収率は高々71％であ
り、本発明者が後述の比較例で述べる如く、他の
アルコール類では更に低い収率しか得られず、工
業的に満足な技術とは言えない。 本発明者らは、原料および生成物中の水酸基の
反応性に着目し、鋭意検討を重ねた結果、必ずし
もC1〜C4の脂肪族アルコールを大過剰に仕込ん
で反応させなくとも、該アルコールへのグリシド
ールの逐次添加速度を調節し、実質的に反応系内
における原料アルコール／グリシドールの存在モ
ル比を50／１以上に保つことによつて目的とする
グリセリンモノアルキルエーテルが収率よく得ら
れることを見い出し、本発明を完成するに到つ
た。 本発明で用いられる反応系内における原料アル
コール／グリシドールの存在モル比は50／１以上
に維持することが肝要である。本発明における
dC1は反応器内に事前に全量仕込まれ、かつ、反
応の進行と共に変化する脂肪族アルコールのモル
濃度の瞬間値を、また、dC2は逐次添加されて反
応の進行と共に変化するグリシドールのモル濃度
の瞬間値を示し、dC1〜dC2は反応の開始から終
了までの各時点における原料アルコール／グリシ
ドールの存在モル比を表わす。この比率dC1／
dC2を50／１以上に保持することが本発明のポイ
ントである。この場合、グリシドールの２モル以
上の付加体（副生物）はグリシドールダイマーを
経由して生成すると考えられるので、反応系内に
存在するグリシドールの濃度を低く抑えることが
グリセリンモノアルキルエーテルの選択率及び収
率の向上につながる。従つて、該アルコール中へ
のグリシドールの添加速度及び所要時間は反応温
度等の函数であるが、反応粗液の分析値によつて
適宜制御する必要がある。又、原料アルコール／
グリシドールの総仕込モル比は通常５／１程度で
充分目的を達し得る。 本発明で用いられる反応温度は原料アルコール
の種類によつて異なり、通常50〜150℃の温度範
囲から選ばれるが、好ましくは原料アルコール沸
点付近である。50℃以下の温度では十分な反応速
度が得られず、従つて反応液中の原料アルコー
ル／グリシドールの存在モル比を50／１以上に保
つためには、いたづらに長い時間をかけてグリシ
ドールを滴下せねばならず、150℃以上の温度で
はグリシドール自身の分解や重合その他の副反応
が顕著となるため好ましくない。 本発明の対象とする原料アルコールはC1〜C4
の脂肪族アルコールであり、具体的にはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ア
リルアルコール等が挙げられる。又、グリシドー
ルは反応に不活性な炭化水素溶媒で稀釈されたも
のでも使用できる。 塩基性触媒は無機又は有機の化合物から選ばれ
例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム等のアルカリ金属化合物；例えば、
トリエチルアミン、ピリジン等のアミン化合物等
である。触媒使用量は原料アルコールを基準とし
て0.5〜5.0重量％が適当である。この場合、酸性
触媒ではアルキル基が２級位に付加したグリセリ
ンエーテル異性体が副生するので、好ましくな
い。 グリシドールの添加終了と共に、更に約１〜２
時間、同じ反応温度で熟成した後、得られた反応
粗液は例えば、酢酸等の弱酸で中和する。次いで
公知の方法で蒸留すれば目的生成物が得られる。 以下実施例で発明の詳細を説明する。 実施例 １ 還流冷却器及び撹拌機を備えた500mlジヤケツ
ト付反応器にアリルアルコールを200ｇ（3.44ml）
及び水酸化カリウム1.7ｇ（原料アルコールに対
し0.85重量％）を仕込み、97℃に加熱した。加熱
及び撹拌を続けながらグリシドール36.5ｇ（純度
98％）（0.483ml）を定量仕込ポンプを用いて36.5
ｇ／hrの速度で逐次添加し、反応させた。グリシ
ドールの添加終了後同温度で更に1hr撹拌を続け
た後、反応粗液をガスクロマトグラフイーで分析
したところ、以下のような結果であつた。 グリシドール変化率 100％（グリシドール基準） グリセリンモノアリルエーテル収率
97％（ 〃 ） グリセリングリシジルエーテル収率
0.5％（ 〃 ） グリセリンモノアリルエーテル収率
2.5％（ 〃 ） なお、グリシドールの添加終了と同時に反応粗液
を分析したところ、反応液中のアリルアルコー
ル／グリシドールの存在モル比は141であつた
（同総仕込モル比は7.1である。） 比較例 １ グリシドールの添加を10分で終了した以外は、
実施例１と同様にして反応させたところ以下のよ
うな結果であつた。 反応終了後 グリシドール変化率
100％（グリシドール基準） グリセリンモノアリルエーテル収率
69％（ 〃 ） グリセリングリシジルエーテル収率
２％（ 〃 ） 反応終了後 ジグリセリンモノアリルエーテル収
率 10％（ 〃 ） 添加終了時 反応液中のアリルアルコール／グリ
シドールの存在モル比 40 実施例 ２〜６ グリシドールと各種のアルコールとの反応を表
−１に示した条件を採用して実施例１と同様にし
て反応させた。結果を表−１に示した。
C1〜C4の脂肪族アルコールとを反応させて一般
式HOCH2CH（OH）CH2・ORで表わされるグリ
セリンモノアルキルエーテルを収率よく製造する
方法に関するものである。 更に詳しく述べれば、C1〜C4の脂肪族アルコ
ールにグリシドールを反応するにあたつて、反応
系内における原料アルコール／グリシドールの存
在モル比が50／１以上になるように該アルコール
中へのグリシドールの添加所要時間、反応温度、
原料アルコール／グリシドールの総仕込モル比を
コントロールして反応させ、一般式HOCH2CH
（OH）CH2・ORで表わされるグリセリンモノア
ルキルエーテルを製造する方法に関するものであ
る。 グリセリンモノアルキルエーテルは合成樹脂及
び化学薬品の中間体、例えば水溶性の空気乾燥型
アルキツド樹脂の改質剤等として有用なものであ
る。 グリシドールは分子内にエポキシ基および水酸
基の２種の官能基を有しているため、高温にした
り、酸や塩基の存在下では極めて不安定で重合し
やすい性質をもつている。特にアルコールとグリ
シドールの反応では原料アルコール、グリシドー
ルおよび反応生成物であるグリセリンモノアルキ
ルエーテルのいづれもが水酸基を有しているため
原料アルコールの水酸基とグリシドールのエポキ
シ基のみを選択性よく反応させることは非常に困
難であると考えられる。従つて、本発明の場合に
は目的生成物の他に、グリシドールダイマー、ジ
グリセリンモノアルキルエーテル、高重合体及び
２級位付加のグリセリンエーテル異性体等が副生
するので、これ等副反応の抑制が大きな問題とな
る。 従来の技術（J.A.C.S.、71、1152（1949））で
は、グリセリンモノアルキルエーテルへの選択率
を高めるために反応させるアルコールとグリシド
ールの仕込モル比を大きくするのが普通である。
しかしながら、例えばアルコール／グリシドール
の総仕込モル比を10／１とした場合でも、グリセ
リンモノアリルエーテルの収率は高々71％であ
り、本発明者が後述の比較例で述べる如く、他の
アルコール類では更に低い収率しか得られず、工
業的に満足な技術とは言えない。 本発明者らは、原料および生成物中の水酸基の
反応性に着目し、鋭意検討を重ねた結果、必ずし
もC1〜C4の脂肪族アルコールを大過剰に仕込ん
で反応させなくとも、該アルコールへのグリシド
ールの逐次添加速度を調節し、実質的に反応系内
における原料アルコール／グリシドールの存在モ
ル比を50／１以上に保つことによつて目的とする
グリセリンモノアルキルエーテルが収率よく得ら
れることを見い出し、本発明を完成するに到つ
た。 本発明で用いられる反応系内における原料アル
コール／グリシドールの存在モル比は50／１以上
に維持することが肝要である。本発明における
dC1は反応器内に事前に全量仕込まれ、かつ、反
応の進行と共に変化する脂肪族アルコールのモル
濃度の瞬間値を、また、dC2は逐次添加されて反
応の進行と共に変化するグリシドールのモル濃度
の瞬間値を示し、dC1〜dC2は反応の開始から終
了までの各時点における原料アルコール／グリシ
ドールの存在モル比を表わす。この比率dC1／
dC2を50／１以上に保持することが本発明のポイ
ントである。この場合、グリシドールの２モル以
上の付加体（副生物）はグリシドールダイマーを
経由して生成すると考えられるので、反応系内に
存在するグリシドールの濃度を低く抑えることが
グリセリンモノアルキルエーテルの選択率及び収
率の向上につながる。従つて、該アルコール中へ
のグリシドールの添加速度及び所要時間は反応温
度等の函数であるが、反応粗液の分析値によつて
適宜制御する必要がある。又、原料アルコール／
グリシドールの総仕込モル比は通常５／１程度で
充分目的を達し得る。 本発明で用いられる反応温度は原料アルコール
の種類によつて異なり、通常50〜150℃の温度範
囲から選ばれるが、好ましくは原料アルコール沸
点付近である。50℃以下の温度では十分な反応速
度が得られず、従つて反応液中の原料アルコー
ル／グリシドールの存在モル比を50／１以上に保
つためには、いたづらに長い時間をかけてグリシ
ドールを滴下せねばならず、150℃以上の温度で
はグリシドール自身の分解や重合その他の副反応
が顕著となるため好ましくない。 本発明の対象とする原料アルコールはC1〜C4
の脂肪族アルコールであり、具体的にはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ア
リルアルコール等が挙げられる。又、グリシドー
ルは反応に不活性な炭化水素溶媒で稀釈されたも
のでも使用できる。 塩基性触媒は無機又は有機の化合物から選ばれ
例えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウム等のアルカリ金属化合物；例えば、
トリエチルアミン、ピリジン等のアミン化合物等
である。触媒使用量は原料アルコールを基準とし
て0.5〜5.0重量％が適当である。この場合、酸性
触媒ではアルキル基が２級位に付加したグリセリ
ンエーテル異性体が副生するので、好ましくな
い。 グリシドールの添加終了と共に、更に約１〜２
時間、同じ反応温度で熟成した後、得られた反応
粗液は例えば、酢酸等の弱酸で中和する。次いで
公知の方法で蒸留すれば目的生成物が得られる。 以下実施例で発明の詳細を説明する。 実施例 １ 還流冷却器及び撹拌機を備えた500mlジヤケツ
ト付反応器にアリルアルコールを200ｇ（3.44ml）
及び水酸化カリウム1.7ｇ（原料アルコールに対
し0.85重量％）を仕込み、97℃に加熱した。加熱
及び撹拌を続けながらグリシドール36.5ｇ（純度
98％）（0.483ml）を定量仕込ポンプを用いて36.5
ｇ／hrの速度で逐次添加し、反応させた。グリシ
ドールの添加終了後同温度で更に1hr撹拌を続け
た後、反応粗液をガスクロマトグラフイーで分析
したところ、以下のような結果であつた。 グリシドール変化率 100％（グリシドール基準） グリセリンモノアリルエーテル収率
97％（ 〃 ） グリセリングリシジルエーテル収率
0.5％（ 〃 ） グリセリンモノアリルエーテル収率
2.5％（ 〃 ） なお、グリシドールの添加終了と同時に反応粗液
を分析したところ、反応液中のアリルアルコー
ル／グリシドールの存在モル比は141であつた
（同総仕込モル比は7.1である。） 比較例 １ グリシドールの添加を10分で終了した以外は、
実施例１と同様にして反応させたところ以下のよ
うな結果であつた。 反応終了後 グリシドール変化率
100％（グリシドール基準） グリセリンモノアリルエーテル収率
69％（ 〃 ） グリセリングリシジルエーテル収率
２％（ 〃 ） 反応終了後 ジグリセリンモノアリルエーテル収
率 10％（ 〃 ） 添加終了時 反応液中のアリルアルコール／グリ
シドールの存在モル比 40 実施例 ２〜６ グリシドールと各種のアルコールとの反応を表
−１に示した条件を採用して実施例１と同様にし
て反応させた。結果を表−１に示した。
【表】
比較例 ２〜４
実施例２、４および６に対応する比較のため、
グリシドールの添加を短時間に実施した。結果を
表−２に示した。
グリシドールの添加を短時間に実施した。結果を
表−２に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩基性触媒の存在下でグリシドールとC1〜
C4の脂肪族アルコールと反応させ、対応する一
般式 HOCH2CH（OH）CH2・OR ……（） で表わされるグリセリンモノアルキルエーテルを
バツチ方式で製造するにあたり、反応器内に事前
に全量仕込まれ、かつ、反応の進行と共に変化す
る脂肪族アルコールのモル濃度をdC1、逐次添加
され反応の進行と共に変化するグリシドールのモ
ル濃度をdC2とし、dC1／dC2≧50に保持すること
を特徴とするグリセリンモノアルキルエーテルの
製造法。 ［一般式（）において、ＲはC1〜C4の脂肪族
アルコール残基］。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56100042A JPS58927A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | グリセリンモノアルキルエ−テルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56100042A JPS58927A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | グリセリンモノアルキルエ−テルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58927A JPS58927A (ja) | 1983-01-06 |
| JPS6366295B2 true JPS6366295B2 (ja) | 1988-12-20 |
Family
ID=14263456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56100042A Granted JPS58927A (ja) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | グリセリンモノアルキルエ−テルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58927A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20090275784A1 (en) * | 2005-12-09 | 2009-11-05 | Kao Corporation | Process for producing polyglyceryl ether derivative |
-
1981
- 1981-06-26 JP JP56100042A patent/JPS58927A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58927A (ja) | 1983-01-06 |
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