JPS636677B2 - - Google Patents
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- JPS636677B2 JPS636677B2 JP53035373A JP3537378A JPS636677B2 JP S636677 B2 JPS636677 B2 JP S636677B2 JP 53035373 A JP53035373 A JP 53035373A JP 3537378 A JP3537378 A JP 3537378A JP S636677 B2 JPS636677 B2 JP S636677B2
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/285—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acid amides or imides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
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Description
本発明はアクリル酸及び／又はメタクリル酸と
アクリロニトリル及び／又はメタクリロニトリル
よりのコポリマーの水溶性アルカリ土類金属塩又
はこのコポリマーの水溶性アルカリ土類金属塩及
びアルカリ金属塩アンモニウム塩の水溶液を使用
して人造繊維糸を糊付けする方法に係る。 繊維工業において木綿よりの糸又は他の繊維素
繊維を含有する人造繊維糸を織機上にて更に処理
する前に、これ等の糸を天然又は合成の水溶液生
成物の熱浴にて処理することは一般普通のことで
ある。この専門語では糊付けと称される糸前処理
は紡績物の機械的抵抗性を高めるために行われ、
従つて紡績物は生の未処理状態におけるよりも良
好に織操作における高い負荷に耐えることができ
る。 即ち例えば独乙連邦共和国特許公告公報第
1594905号により、人造繊維糸の糊付けのために、
アクリロニトリル及びアクリル酸よりのポリマー
の水溶性ナトリウム又はアンモニウム塩の使用が
公知である。勿論これ等糊付け剤は一般に極めて
有効であるが、これ等にて生成された繊維被覆は
湿気に対して敏感であつて、従つてこれ等剤にて
被覆された糸は湿気の多い気候風土においては互
に粘着し且つ摩耗を示す。両者は欠点のある織物
及び機械の停止を招来する。 本発明の目的とする所は、糊付け剤として使用
されることができ、且つ公知の糊付け剤に比し湿
気に対し敏感でない被膜を、糊付けされる人造繊
維糸上に形成するアクリル酸又はメタクリル酸を
ベースとする水溶性ポリマーを提供しようとする
に在る。 本発明によればこの目的はコポリマー塩として (a) アクリル酸及び／又はメタクリル酸の90〜30
重量％ (b) アクリロニトリル及び／又はメタクリロニト
リルの10〜70重量％ (c) アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド
及び／又はアクリル及び／又はメタクリル酸エ
ステルの０〜30重量％ よりのポリマーの水溶液アルカリ土類金属塩を使
用することにより達成される。そしてこの場合こ
れ等のポリマー塩は85℃の水に溶解した15％溶液
は50〜1000cPの粘度を有する（毎分100回転数に
おいてブルツクフイールド粘度計RVTにて測定）
コポリマーはモノマー(c)をなるべくならば20重量
％以下重合含有しているのが適当であつて、この
場合（メタ）アクリル酸エステルとしてはアクリ
ル酸メチルエステルが特に重要である。 前記アルカリ土類金属塩は驚くべきことには煮
沸水中に可溶性であつて、人造繊維糸用糊付け剤
として極めて適する。新規の糊付け剤は繊維素繊
維よりなるか又は少くともその30重量％を含有す
る人造繊維糸の糊付けのために極めて重要であ
る。これ等糊付け剤は殊に繊維素繊維又は繊維素
及びポリエステル繊維或はアクリロニトリルポリ
マー繊維よりの繊維混合物の糊付けに使用され
る。無端のビスコースレーヨン繊維もアルカリ土
類金属塩にて糊付けされることができる。 コポリマーは公知の方法によりモノマーを重合
することにより製造される。コポリマー用の製造
方法は例えば米国特許明細書第2819189号により
公知である。この場合モノマー混合物は連続的に
又は不連続的にラジカル重合開始剤の助けにより
殊に水中にて重合される。モノマーの重合に際し
既にアクリル酸又はメタクリル酸のアルカリ土類
金属塩を使用する時は、直接本発明による物質が
得られる。アクリル酸及び／又はメタクリル酸を
アクリロニトリル及び／又はメタクリロニトリル
並びに場合により相当するアミドと水中にて沈澱
重合の方法にて重合し、続いてカルボキシル基含
有コポリマーを水酸化アルカリ土類金属塩にて中
和するのが適当である。この場合生成するコポリ
マーのアルカリ土類金属塩の水溶液は直接糊付け
剤として使用されることができる。 特に有効な糊付け剤は、重合に際して使用され
るアクリル酸を10〜40％までアルカリ金属又はア
ンモニウムイオンにて中和し、水溶液中にて重合
し、且つ得られるポリマー水溶液を続いてアルカ
リ土類金属塩にて中和することにより製造され
る。コポリマーの完全な中和はカリウム及び／又
はマグネシウムの酸化物又は水酸化物にて行われ
るのが適当である。一部分中和されたアクリル酸
又はメタクリル酸が使用されるコポリマー用の製
造方法は独乙連邦共和国特許公告公報第2004676
号より公知である。糊付け剤として使用されるコ
ポリマーは少くとも50％まで中和されている。 然しながら、水中における沈澱重合に際して得
られるコポリマーを単離し、乾燥し且つ乾燥粉末
状水酸化アルカリ土類金属塩と混合することもで
きる。粉末状混合物は何等の困難なしに水中に溶
解することができ、この場合澄明な溶液が得られ
る。 成分(a)、(b)及び(c)のモノマーよりのコポリマー
は独乙連邦共和国特許明細書第1081228号より公
知の逆転懸濁重合方法により、並びに独乙連邦共
和国特許明細書第1089173号による逆転乳濁重合
法によつても製造されることができる。本発明に
よる物質は重合に際しアクリル酸或はメタクリル
酸のアルカリ土類金属塩が既に使用されなかつた
場合には、コポリマーを水酸化アルカリ土類金属
塩にて中和することにより得られる。 本発明に係る物質は成分(a)としてアクリル酸35
〜85重量％及び成分(b)としてアクリロニトリル15
〜16重量％を含有するのが適当である。これ等本
発明に係る物質は場合によりアクリルアミド及
び／又はメタクリルアミド20重量％まで含有する
ことができる。本発明に係るアルカリ土類金属塩
のポリマー塩の粘度は、15％水溶液中にて85℃の
温度において50〜1000殊に200〜600cPである。
粘度は夫々毎分100回転数においてブルツクフイ
ールド粘度計RVTにて測定された。 本発明に係る物質は殊に糊付け剤として使用さ
れるが、紙力増強剤、印刷濃化剤、織物仕上げ剤
及び構造物断面における接着剤としても使用され
ることができる。新規の生成物は、繊維素繊維を
含有するか又はこれよりなれる人造繊維用糊付け
剤として特別の意義を有するようになつた。人造
繊維糸は天然及び／又は再生繊維素繊維例えば木
綿、スフ、蛋白繊維及びその相互の混合物及び他
の人造繊維例えばポリエステル及びアクリロニト
リルポリマー繊維との混合物よりなることがで
き、並びに糸は純アクリロニトリルポリマー繊維
及びその他の人造繊維よりなることができる。こ
の場合アクリロニトリルポリマー繊維とはアクリ
ロニトリルのホモポリマーよりの繊維のみなら
ず、約20重量％までの他のモノマー例えばメチル
アクリラート、ビニルアセタート及びビニルピリ
ジンを有するアクリロニトリルの混合ポリマーを
も意味することができる。人造繊維糸は繊維素繊
維又はアクリロニトリルポリマー繊維少くとも30
重量％を含有する。 人造繊維糸は70〜95℃の温度範囲において糊付
け剤の水溶液にて処理される。コポリマーの組成
に依存して、水１中にコポリマー塩500ｇまで
を溶解することができる。糊付け剤としてコポリ
マーのアルカリ土類金属塩を使用するために、通
例１〜20重量％水溶液が使用される。糸に関し糊
付け剤塗着は約２〜18重量％である。 本発明に係る生成物にて達成することができる
糊付け効果は (a) アクリル酸及び／又はメタクリル酸の90〜〜
30重量％ (b) アクリロニトリル及び／又はメタクリロニト
リルの10〜70重量％ (c) アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド
及び／又はアルコール残基中に炭素原子大抵１
〜４個を有するアクリル及び／又はメタクリル
酸のアルキルエステルの０〜30重量％ よりのコポリマーのアルカリ土類金属塩及びアル
カリ金属塩もしくはアンモニウム塩よりの混合物
を使用することによりなお改善されることができ
る。混合物はアルカリ土類金属塩のコポリマー塩
の溶液をアルカリ金属コポリマー塩又はアンモニ
ウム塩の溶液と合併するか、又はコポリマーの酸
形をアルカリ金属又はアンモニア及びアルカリ土
類金属液よりの混合物にて、殊に水酸化カルシウ
ム及び水酸化ナトリウム又はアンモニアを含有す
る水溶液にて中和することにより得られる。 コポリマー塩混合物の粘度は15重量％溶液中に
て85℃の温度において同様に50〜1000cPである。
前記コポリマーのアルカリ塩（以下便宜的にアル
カリ金属及びアンモニウム塩を総称してアルカリ
塩ともいう。）としては殊にアンモニウム塩又は
ナトリウム塩が使用される。然しながら第１級、
第２級及び第３級並びに第４級アミンより誘導さ
れるアンモニウム塩も使用されることができる。
混合物中にはアルカリ土類金属塩殊にカルシウム
及び／又はマグネシウム塩の形でのカルボキシル
基13.3〜60％が存在しなければならなかつた。糊
付け剤のPH値は通例５〜12であつて、6.0〜7.5の
範囲に存るのが適当である。アクリル酸及びアク
リロニトリルよりのコポリマーのアルカリ土類金
属及びアルカリ塩よりの混合物を使用することに
より、摩耗抵抗値の著しい上昇及び織機１時間当
りのたて糸破断の低下において表明される改善さ
れた糊付け効果が得られる。コポリマーの純アル
カリ土類金属塩を使用する場合のように、コポリ
マーのアルカリ土類金属及びアルカリ塩の混合物
においても、糊付け被膜の吸収において湿気に対
して敏感でない被膜が得られる。更に公知のコポ
リマーのアンモニウム塩に比し本発明による物質
の良好な熱安定性が注目すべきものである。コポ
リマーのカルシウム塩は、これにて糊付けされた
織物の熱処理後もなお洗除されることもできる。
即ち例えばポリエステル繊維を含有するか又はこ
れよりなれる糊付けされた織物を熱処理に附し
（粗熱定着）、ついですぐに糊付け剤を除去する
（水中に溶解）ことができる。 本発明の次の例により詳細に説明する。例中に
挙げられた部は重量部であり、％の記載は物質の
重量％である。コポリマーの粘度は15％水溶液中
において80℃の温度において毎分100回転数にお
いてブルツクフイールド粘度計RVT中にて測定
された。 摩耗抵抗値、人造繊維における糊付け効果に対
する基準はE.Kenk、Textil−Praxis ７、698
（1952）の規定により市販の糸摩耗抵抗試験装置
上にて測定された。 糊付け被膜の湿気に対する敏感性に対する基準
としての振子硬度はAlbert−Ko¨nigによる振子硬
度試験機上にて65％相対湿度／20℃（P1）及び
85％相対湿度／20℃（P1）において確認された。 本発明に係る生成物は特願昭51−117343号によ
り与えられた教示により回収されることができ、
且つ糊付けに際し再び使用されることができる。 次の例及び比較例に対しては次の糊付け剤が使
用された： 糊付け剤１ アクリル酸50重量％及びアクリロニ
トリル50重量％からなるコポリマーの
Mg塩、粘度120cP、PH＝8.0 糊付け剤２ 糊付け剤１のMg塩、但し粘度
700cP、PH＝5.6 糊付け剤３ アクリル酸50重量％及びアクリロニ
トリル50重量％からなるコポリマーの
Ca塩、粘度120cP、PH＝8.0 糊付け剤4（比較例） アクリル酸75重量％及び
アクリロニトリル25重量％からなるコ
ポリマーのNH4塩、粘度290cP、PH＝
6.8 糊付け剤５ 糊付け剤１のMg塩、但し粘度
305cP、PH＝6.2 糊付け剤６ 糊付け剤１のCa塩、但し粘度
275cP、PH＝8.2 糊付け剤７（比較例） 糊付け剤１のNa塩、但し
PH＝7.5 糊付け剤８（比較例） 糊付け剤１のNH4塩、但
しPH＝6.8 糊付け剤９（比較例） 重合度約1400のポリビニ
ルアルコール、加水分解度86〜89％、
PH＝5.6 糊付け剤４は独乙連邦共和国特許公告公報第
2004676号の例１により製造された。糊付け剤
１〜９のPH値は５％濃度の水溶液において測定
された。 実施例 １ カードNm68／１の木綿繊維糸は、実質的に加
熱糊付け槽と170℃の温度の空気を通す190cmで、
径が７cmの乾燥トンネルと、一定の引張り巻きつ
け装置（ａ constant−tension wind−up unit）
を設けた一対のニツプローラーより構成された試
験用糊付け機で、80℃の温度で糊付け剤１の濃度
が10％の水溶液で処理された。この場合４本の
個々の糸は糊付け浴に浸す前に合併して束ねら
れ、そして浴に浸漬した後、きつく絞られた。糸
には糸の乾燥重量を基準にして12.7重量％の糊被
膜が形成された。ついで毎分10mの速度で乾燥ト
ンネルを通過させた後、糸の束は４つの垂直の分
割棒を使用して４本の元の個々の糸に分けられ
た。そしてこれらの糸は一定の引張りで巻きつけ
られた。糊付けされた材料は20℃の温度で相対湿
度65％の条件で24時間風乾した後、摩耗抵抗値を
測定した。又糊付け膜の水分に対する無感性とべ
とつかないことが立証された。 比較のため、同じ糸が従来の糊付け剤7.8及び
９の10％濃度の水溶液中で同一の条件下で処理さ
れた。その結果は表―１に示すとおりである。 糊付け剤１の製造 撹拌オートクレーブ中に、ペルオキシ―２―硫
酸カリウム（K2S2O8）1.35Kgを、完全に脱塩し
た水53中に溶解させる溶液を加える。ガス空間
は窒素で各５バールの圧力で３回圧力処理し且つ
充満する。続いて溶液は強く撹拌しつつ加熱さ
れ、且つ70℃の内部温度においてアクリロニトリ
ル135Kg及びアクリル酸135Kgの均質の混合物を４
時間に亘つて均等に添加調合する。それと同時
に、ピロ亜硫酸ナトリウム（Na2S2O5）700ｇを
完全に脱塩された水35中に溶解せる溶液の均等
な添加調合を行う。 第３の添加の流れとして、完全に脱塩された水
90中にペルオキシ―２―硫酸カリウムの1.8Kg
を溶解した溶液が最初の添加が開始されてから１
時間経つた後、３時間に亘つて均一に導入され
た。 全重合時間は70℃の温度で４時間、80℃の温度
で１時間である。 続いて重合されなかつたアクリロニトリル、−
の吸引圧力下、80℃において撹拌しつつガス排出
により除去する。次に細かいポリマー沈澱は、10
％濃度の硫酸アンモニウム水溶液100の15分間
に亘る均等な添加によつて粗大化する。 次に懸濁液は撹拌しつつ冷却され、それから２
mm篩を通した後、噴霧乾燥される。 噴霧乾燥された生成物の直径は、殆んどが0.2
mm以下である。生成物を必要量の粉末状酸化マグ
ネシウムと充分均質に混合する。 ポリ酸としてはこれは約300の酸価及び70のＫ
値（１％ジメチルスルフオキシド中にて；
Fikentscherにより）を有する。 粉末状ポリ酸をそのまま又はその水性懸濁液の
形にて化学量論的量の酸化マグネシウム
（2COOH：1MgO；ポリマー100ｇ＋MgO14ｇ）
と混合し、且つ約90℃において水中に溶解して15
重量％溶液となす。溶液の粘度は85℃において約
120cPである。
アクリロニトリル及び／又はメタクリロニトリル
よりのコポリマーの水溶性アルカリ土類金属塩又
はこのコポリマーの水溶性アルカリ土類金属塩及
びアルカリ金属塩アンモニウム塩の水溶液を使用
して人造繊維糸を糊付けする方法に係る。 繊維工業において木綿よりの糸又は他の繊維素
繊維を含有する人造繊維糸を織機上にて更に処理
する前に、これ等の糸を天然又は合成の水溶液生
成物の熱浴にて処理することは一般普通のことで
ある。この専門語では糊付けと称される糸前処理
は紡績物の機械的抵抗性を高めるために行われ、
従つて紡績物は生の未処理状態におけるよりも良
好に織操作における高い負荷に耐えることができ
る。 即ち例えば独乙連邦共和国特許公告公報第
1594905号により、人造繊維糸の糊付けのために、
アクリロニトリル及びアクリル酸よりのポリマー
の水溶性ナトリウム又はアンモニウム塩の使用が
公知である。勿論これ等糊付け剤は一般に極めて
有効であるが、これ等にて生成された繊維被覆は
湿気に対して敏感であつて、従つてこれ等剤にて
被覆された糸は湿気の多い気候風土においては互
に粘着し且つ摩耗を示す。両者は欠点のある織物
及び機械の停止を招来する。 本発明の目的とする所は、糊付け剤として使用
されることができ、且つ公知の糊付け剤に比し湿
気に対し敏感でない被膜を、糊付けされる人造繊
維糸上に形成するアクリル酸又はメタクリル酸を
ベースとする水溶性ポリマーを提供しようとする
に在る。 本発明によればこの目的はコポリマー塩として (a) アクリル酸及び／又はメタクリル酸の90〜30
重量％ (b) アクリロニトリル及び／又はメタクリロニト
リルの10〜70重量％ (c) アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド
及び／又はアクリル及び／又はメタクリル酸エ
ステルの０〜30重量％ よりのポリマーの水溶液アルカリ土類金属塩を使
用することにより達成される。そしてこの場合こ
れ等のポリマー塩は85℃の水に溶解した15％溶液
は50〜1000cPの粘度を有する（毎分100回転数に
おいてブルツクフイールド粘度計RVTにて測定）
コポリマーはモノマー(c)をなるべくならば20重量
％以下重合含有しているのが適当であつて、この
場合（メタ）アクリル酸エステルとしてはアクリ
ル酸メチルエステルが特に重要である。 前記アルカリ土類金属塩は驚くべきことには煮
沸水中に可溶性であつて、人造繊維糸用糊付け剤
として極めて適する。新規の糊付け剤は繊維素繊
維よりなるか又は少くともその30重量％を含有す
る人造繊維糸の糊付けのために極めて重要であ
る。これ等糊付け剤は殊に繊維素繊維又は繊維素
及びポリエステル繊維或はアクリロニトリルポリ
マー繊維よりの繊維混合物の糊付けに使用され
る。無端のビスコースレーヨン繊維もアルカリ土
類金属塩にて糊付けされることができる。 コポリマーは公知の方法によりモノマーを重合
することにより製造される。コポリマー用の製造
方法は例えば米国特許明細書第2819189号により
公知である。この場合モノマー混合物は連続的に
又は不連続的にラジカル重合開始剤の助けにより
殊に水中にて重合される。モノマーの重合に際し
既にアクリル酸又はメタクリル酸のアルカリ土類
金属塩を使用する時は、直接本発明による物質が
得られる。アクリル酸及び／又はメタクリル酸を
アクリロニトリル及び／又はメタクリロニトリル
並びに場合により相当するアミドと水中にて沈澱
重合の方法にて重合し、続いてカルボキシル基含
有コポリマーを水酸化アルカリ土類金属塩にて中
和するのが適当である。この場合生成するコポリ
マーのアルカリ土類金属塩の水溶液は直接糊付け
剤として使用されることができる。 特に有効な糊付け剤は、重合に際して使用され
るアクリル酸を10〜40％までアルカリ金属又はア
ンモニウムイオンにて中和し、水溶液中にて重合
し、且つ得られるポリマー水溶液を続いてアルカ
リ土類金属塩にて中和することにより製造され
る。コポリマーの完全な中和はカリウム及び／又
はマグネシウムの酸化物又は水酸化物にて行われ
るのが適当である。一部分中和されたアクリル酸
又はメタクリル酸が使用されるコポリマー用の製
造方法は独乙連邦共和国特許公告公報第2004676
号より公知である。糊付け剤として使用されるコ
ポリマーは少くとも50％まで中和されている。 然しながら、水中における沈澱重合に際して得
られるコポリマーを単離し、乾燥し且つ乾燥粉末
状水酸化アルカリ土類金属塩と混合することもで
きる。粉末状混合物は何等の困難なしに水中に溶
解することができ、この場合澄明な溶液が得られ
る。 成分(a)、(b)及び(c)のモノマーよりのコポリマー
は独乙連邦共和国特許明細書第1081228号より公
知の逆転懸濁重合方法により、並びに独乙連邦共
和国特許明細書第1089173号による逆転乳濁重合
法によつても製造されることができる。本発明に
よる物質は重合に際しアクリル酸或はメタクリル
酸のアルカリ土類金属塩が既に使用されなかつた
場合には、コポリマーを水酸化アルカリ土類金属
塩にて中和することにより得られる。 本発明に係る物質は成分(a)としてアクリル酸35
〜85重量％及び成分(b)としてアクリロニトリル15
〜16重量％を含有するのが適当である。これ等本
発明に係る物質は場合によりアクリルアミド及
び／又はメタクリルアミド20重量％まで含有する
ことができる。本発明に係るアルカリ土類金属塩
のポリマー塩の粘度は、15％水溶液中にて85℃の
温度において50〜1000殊に200〜600cPである。
粘度は夫々毎分100回転数においてブルツクフイ
ールド粘度計RVTにて測定された。 本発明に係る物質は殊に糊付け剤として使用さ
れるが、紙力増強剤、印刷濃化剤、織物仕上げ剤
及び構造物断面における接着剤としても使用され
ることができる。新規の生成物は、繊維素繊維を
含有するか又はこれよりなれる人造繊維用糊付け
剤として特別の意義を有するようになつた。人造
繊維糸は天然及び／又は再生繊維素繊維例えば木
綿、スフ、蛋白繊維及びその相互の混合物及び他
の人造繊維例えばポリエステル及びアクリロニト
リルポリマー繊維との混合物よりなることがで
き、並びに糸は純アクリロニトリルポリマー繊維
及びその他の人造繊維よりなることができる。こ
の場合アクリロニトリルポリマー繊維とはアクリ
ロニトリルのホモポリマーよりの繊維のみなら
ず、約20重量％までの他のモノマー例えばメチル
アクリラート、ビニルアセタート及びビニルピリ
ジンを有するアクリロニトリルの混合ポリマーを
も意味することができる。人造繊維糸は繊維素繊
維又はアクリロニトリルポリマー繊維少くとも30
重量％を含有する。 人造繊維糸は70〜95℃の温度範囲において糊付
け剤の水溶液にて処理される。コポリマーの組成
に依存して、水１中にコポリマー塩500ｇまで
を溶解することができる。糊付け剤としてコポリ
マーのアルカリ土類金属塩を使用するために、通
例１〜20重量％水溶液が使用される。糸に関し糊
付け剤塗着は約２〜18重量％である。 本発明に係る生成物にて達成することができる
糊付け効果は (a) アクリル酸及び／又はメタクリル酸の90〜〜
30重量％ (b) アクリロニトリル及び／又はメタクリロニト
リルの10〜70重量％ (c) アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド
及び／又はアルコール残基中に炭素原子大抵１
〜４個を有するアクリル及び／又はメタクリル
酸のアルキルエステルの０〜30重量％ よりのコポリマーのアルカリ土類金属塩及びアル
カリ金属塩もしくはアンモニウム塩よりの混合物
を使用することによりなお改善されることができ
る。混合物はアルカリ土類金属塩のコポリマー塩
の溶液をアルカリ金属コポリマー塩又はアンモニ
ウム塩の溶液と合併するか、又はコポリマーの酸
形をアルカリ金属又はアンモニア及びアルカリ土
類金属液よりの混合物にて、殊に水酸化カルシウ
ム及び水酸化ナトリウム又はアンモニアを含有す
る水溶液にて中和することにより得られる。 コポリマー塩混合物の粘度は15重量％溶液中に
て85℃の温度において同様に50〜1000cPである。
前記コポリマーのアルカリ塩（以下便宜的にアル
カリ金属及びアンモニウム塩を総称してアルカリ
塩ともいう。）としては殊にアンモニウム塩又は
ナトリウム塩が使用される。然しながら第１級、
第２級及び第３級並びに第４級アミンより誘導さ
れるアンモニウム塩も使用されることができる。
混合物中にはアルカリ土類金属塩殊にカルシウム
及び／又はマグネシウム塩の形でのカルボキシル
基13.3〜60％が存在しなければならなかつた。糊
付け剤のPH値は通例５〜12であつて、6.0〜7.5の
範囲に存るのが適当である。アクリル酸及びアク
リロニトリルよりのコポリマーのアルカリ土類金
属及びアルカリ塩よりの混合物を使用することに
より、摩耗抵抗値の著しい上昇及び織機１時間当
りのたて糸破断の低下において表明される改善さ
れた糊付け効果が得られる。コポリマーの純アル
カリ土類金属塩を使用する場合のように、コポリ
マーのアルカリ土類金属及びアルカリ塩の混合物
においても、糊付け被膜の吸収において湿気に対
して敏感でない被膜が得られる。更に公知のコポ
リマーのアンモニウム塩に比し本発明による物質
の良好な熱安定性が注目すべきものである。コポ
リマーのカルシウム塩は、これにて糊付けされた
織物の熱処理後もなお洗除されることもできる。
即ち例えばポリエステル繊維を含有するか又はこ
れよりなれる糊付けされた織物を熱処理に附し
（粗熱定着）、ついですぐに糊付け剤を除去する
（水中に溶解）ことができる。 本発明の次の例により詳細に説明する。例中に
挙げられた部は重量部であり、％の記載は物質の
重量％である。コポリマーの粘度は15％水溶液中
において80℃の温度において毎分100回転数にお
いてブルツクフイールド粘度計RVT中にて測定
された。 摩耗抵抗値、人造繊維における糊付け効果に対
する基準はE.Kenk、Textil−Praxis ７、698
（1952）の規定により市販の糸摩耗抵抗試験装置
上にて測定された。 糊付け被膜の湿気に対する敏感性に対する基準
としての振子硬度はAlbert−Ko¨nigによる振子硬
度試験機上にて65％相対湿度／20℃（P1）及び
85％相対湿度／20℃（P1）において確認された。 本発明に係る生成物は特願昭51−117343号によ
り与えられた教示により回収されることができ、
且つ糊付けに際し再び使用されることができる。 次の例及び比較例に対しては次の糊付け剤が使
用された： 糊付け剤１ アクリル酸50重量％及びアクリロニ
トリル50重量％からなるコポリマーの
Mg塩、粘度120cP、PH＝8.0 糊付け剤２ 糊付け剤１のMg塩、但し粘度
700cP、PH＝5.6 糊付け剤３ アクリル酸50重量％及びアクリロニ
トリル50重量％からなるコポリマーの
Ca塩、粘度120cP、PH＝8.0 糊付け剤4（比較例） アクリル酸75重量％及び
アクリロニトリル25重量％からなるコ
ポリマーのNH4塩、粘度290cP、PH＝
6.8 糊付け剤５ 糊付け剤１のMg塩、但し粘度
305cP、PH＝6.2 糊付け剤６ 糊付け剤１のCa塩、但し粘度
275cP、PH＝8.2 糊付け剤７（比較例） 糊付け剤１のNa塩、但し
PH＝7.5 糊付け剤８（比較例） 糊付け剤１のNH4塩、但
しPH＝6.8 糊付け剤９（比較例） 重合度約1400のポリビニ
ルアルコール、加水分解度86〜89％、
PH＝5.6 糊付け剤４は独乙連邦共和国特許公告公報第
2004676号の例１により製造された。糊付け剤
１〜９のPH値は５％濃度の水溶液において測定
された。 実施例 １ カードNm68／１の木綿繊維糸は、実質的に加
熱糊付け槽と170℃の温度の空気を通す190cmで、
径が７cmの乾燥トンネルと、一定の引張り巻きつ
け装置（ａ constant−tension wind−up unit）
を設けた一対のニツプローラーより構成された試
験用糊付け機で、80℃の温度で糊付け剤１の濃度
が10％の水溶液で処理された。この場合４本の
個々の糸は糊付け浴に浸す前に合併して束ねら
れ、そして浴に浸漬した後、きつく絞られた。糸
には糸の乾燥重量を基準にして12.7重量％の糊被
膜が形成された。ついで毎分10mの速度で乾燥ト
ンネルを通過させた後、糸の束は４つの垂直の分
割棒を使用して４本の元の個々の糸に分けられ
た。そしてこれらの糸は一定の引張りで巻きつけ
られた。糊付けされた材料は20℃の温度で相対湿
度65％の条件で24時間風乾した後、摩耗抵抗値を
測定した。又糊付け膜の水分に対する無感性とべ
とつかないことが立証された。 比較のため、同じ糸が従来の糊付け剤7.8及び
９の10％濃度の水溶液中で同一の条件下で処理さ
れた。その結果は表―１に示すとおりである。 糊付け剤１の製造 撹拌オートクレーブ中に、ペルオキシ―２―硫
酸カリウム（K2S2O8）1.35Kgを、完全に脱塩し
た水53中に溶解させる溶液を加える。ガス空間
は窒素で各５バールの圧力で３回圧力処理し且つ
充満する。続いて溶液は強く撹拌しつつ加熱さ
れ、且つ70℃の内部温度においてアクリロニトリ
ル135Kg及びアクリル酸135Kgの均質の混合物を４
時間に亘つて均等に添加調合する。それと同時
に、ピロ亜硫酸ナトリウム（Na2S2O5）700ｇを
完全に脱塩された水35中に溶解せる溶液の均等
な添加調合を行う。 第３の添加の流れとして、完全に脱塩された水
90中にペルオキシ―２―硫酸カリウムの1.8Kg
を溶解した溶液が最初の添加が開始されてから１
時間経つた後、３時間に亘つて均一に導入され
た。 全重合時間は70℃の温度で４時間、80℃の温度
で１時間である。 続いて重合されなかつたアクリロニトリル、−
の吸引圧力下、80℃において撹拌しつつガス排出
により除去する。次に細かいポリマー沈澱は、10
％濃度の硫酸アンモニウム水溶液100の15分間
に亘る均等な添加によつて粗大化する。 次に懸濁液は撹拌しつつ冷却され、それから２
mm篩を通した後、噴霧乾燥される。 噴霧乾燥された生成物の直径は、殆んどが0.2
mm以下である。生成物を必要量の粉末状酸化マグ
ネシウムと充分均質に混合する。 ポリ酸としてはこれは約300の酸価及び70のＫ
値（１％ジメチルスルフオキシド中にて；
Fikentscherにより）を有する。 粉末状ポリ酸をそのまま又はその水性懸濁液の
形にて化学量論的量の酸化マグネシウム
（2COOH：1MgO；ポリマー100ｇ＋MgO14ｇ）
と混合し、且つ約90℃において水中に溶解して15
重量％溶液となす。溶液の粘度は85℃において約
120cPである。
【表】
実施例 ２
実施例１中に記載した装置上において、ポリエ
ステル―木綿糸（65：35；カードNm69／１）を
夫々表２中に挙げた糊付け剤の15％水溶液にて糊
付けした。糊付け浴の温度は夫々80℃であつた。
結果は表２中に集録されている：
ステル―木綿糸（65：35；カードNm69／１）を
夫々表２中に挙げた糊付け剤の15％水溶液にて糊
付けした。糊付け浴の温度は夫々80℃であつた。
結果は表２中に集録されている：
【表】
実施例 ３
ポリエステル―木綿糸（65：35；カード
Nm69／１）を夫々14％水溶液にて80℃の温度に
おいて表３中に挙げた糊付け剤にて糊付けした。
表３中には結果が集録されている。アクリル酸コ
ポリマーのアルカリ及びアルカリ土類金属塩の混
合物に基づく相乗効果が明らかに認められる。
Nm69／１）を夫々14％水溶液にて80℃の温度に
おいて表３中に挙げた糊付け剤にて糊付けした。
表３中には結果が集録されている。アクリル酸コ
ポリマーのアルカリ及びアルカリ土類金属塩の混
合物に基づく相乗効果が明らかに認められる。
【表】
例3a〜例ｂにおいて得られる被膜は湿気に対
し敏感でなく且つ粘着性でないに反し、比較例
3aにおいては湿気に対し敏感な被膜が得られる。 例3a及び3bにおいてはコポリマー混合物のカ
ルボキシル基の38.1％がアルカリ土類金属にて中
和されている。 実施例 ４ シリンダー７個を有するサツカー糊付け機（ａ
Sucker sizing machine）において、木綿繊維
糸カードNm68／１約2000mを普通の条件下にて
90℃の浴温度において次の処方により糊付けし
た。浴吸収は約100％に達し、乾燥シリンダーの
温度は120〜140℃であつた。糊付け浴はターボ煮
沸機中にて調製された（15分間、105℃）。 処 方 糊付け剤１ 24％ ステアリン酸モノグリセライド 0.1Kg 水 300 糊付けされたたて糸には糸の乾燥重量を基準に
して糊付け剤１が9.8重量％付加されており、残
留水分含量は８重量％であつた。このたて糸は自
動織機上において70％の相対湿度及び毎分220の
たて糸通しにて20〜22℃の温度において製品に織
つたが、その織物の工業的データは表４中に記述
されている。 表 ４ 木綿製品の織物データ たて糸密度：41繊糸／cm よこ糸密度：42繊糸／cm よ こ 糸：Nm60／１ 全たて糸数：6050 織り種類 ：亜麻布１／１ 織り試験の統計的評価は毎織機時間0.22のたて
糸切れ数を生じた。 同一条件下にて糊付け剤８及び糊付け剤７、24
Kgにて行われた比較試験は毎機時間0.45〜0.56の
たて糸切れ数が測定された製品を生じた。全部の
織物は第１級の品質であつた。 実施例 ５ 実施例４に記載した条件下にて木綿繊維糸カー
ドNm68／１各約2000mを次の処方により糊付け
した： 処方 １ 処方 ２ 38Kg 糊付け剤４ 30Kg 糊付け剤４ ８Kg 糊付け剤１ 460 水 460 水 処方 ３ 処方 ４ 30Kg 糊付け剤４ 38Kg 糊付け剤１ ８Kg 糊付け剤３ 460 水 460 水 処方２及び３においてコポリマーのカルボキシ
ル基夫々13・７％がアルカリ土類金属により中和
されている。 糊付けされたたて糸はSulzer―自動織機上にお
いて、毎分240のたて糸通しにて相対湿度76〜78
％及び20〜22℃の温度において実施例５中に特性
が示された製品に織られた。 表 ５ 木綿製品の織物データ たて糸密度：43繊糸／cm よこ糸密度：43繊糸／cm よ こ 糸：Nm68／１ 全たて糸数：6372 織り種類 ：亜麻布１／１ 摩耗抵抗値の測定並びに織り操作におけるたて
糸切れの統計的評価は次の結果を生じた（表
６）：
し敏感でなく且つ粘着性でないに反し、比較例
3aにおいては湿気に対し敏感な被膜が得られる。 例3a及び3bにおいてはコポリマー混合物のカ
ルボキシル基の38.1％がアルカリ土類金属にて中
和されている。 実施例 ４ シリンダー７個を有するサツカー糊付け機（ａ
Sucker sizing machine）において、木綿繊維
糸カードNm68／１約2000mを普通の条件下にて
90℃の浴温度において次の処方により糊付けし
た。浴吸収は約100％に達し、乾燥シリンダーの
温度は120〜140℃であつた。糊付け浴はターボ煮
沸機中にて調製された（15分間、105℃）。 処 方 糊付け剤１ 24％ ステアリン酸モノグリセライド 0.1Kg 水 300 糊付けされたたて糸には糸の乾燥重量を基準に
して糊付け剤１が9.8重量％付加されており、残
留水分含量は８重量％であつた。このたて糸は自
動織機上において70％の相対湿度及び毎分220の
たて糸通しにて20〜22℃の温度において製品に織
つたが、その織物の工業的データは表４中に記述
されている。 表 ４ 木綿製品の織物データ たて糸密度：41繊糸／cm よこ糸密度：42繊糸／cm よ こ 糸：Nm60／１ 全たて糸数：6050 織り種類 ：亜麻布１／１ 織り試験の統計的評価は毎織機時間0.22のたて
糸切れ数を生じた。 同一条件下にて糊付け剤８及び糊付け剤７、24
Kgにて行われた比較試験は毎機時間0.45〜0.56の
たて糸切れ数が測定された製品を生じた。全部の
織物は第１級の品質であつた。 実施例 ５ 実施例４に記載した条件下にて木綿繊維糸カー
ドNm68／１各約2000mを次の処方により糊付け
した： 処方 １ 処方 ２ 38Kg 糊付け剤４ 30Kg 糊付け剤４ ８Kg 糊付け剤１ 460 水 460 水 処方 ３ 処方 ４ 30Kg 糊付け剤４ 38Kg 糊付け剤１ ８Kg 糊付け剤３ 460 水 460 水 処方２及び３においてコポリマーのカルボキシ
ル基夫々13・７％がアルカリ土類金属により中和
されている。 糊付けされたたて糸はSulzer―自動織機上にお
いて、毎分240のたて糸通しにて相対湿度76〜78
％及び20〜22℃の温度において実施例５中に特性
が示された製品に織られた。 表 ５ 木綿製品の織物データ たて糸密度：43繊糸／cm よこ糸密度：43繊糸／cm よ こ 糸：Nm68／１ 全たて糸数：6372 織り種類 ：亜麻布１／１ 摩耗抵抗値の測定並びに織り操作におけるたて
糸切れの統計的評価は次の結果を生じた（表
６）：
【表】
毎織機時間のたて糸切れはは、比較試験におい
ては本発明による処方におけるよりも著しく高
い。 例 ６ 例４中に挙げられた糊付け機上において、ポリ
エステル―木綿―糸（65：35、カードNm50／
１）各約2000mを次の処方により糊付けした。浴
をSucker―加圧煮沸機中にて10分間105℃の温度
において煮沸することにより製造した。糊付け槽
中における浴の温度は90℃であつた。 処方１（比較例） 処方 ２ 30Kg 糊付け剤４ 24Kg 糊付け剤４ 300 ６Kg 糊付け剤５ 300 水 処方３ 24Kg 糊付け剤４ ６Kg 糊付け剤６ 300 水 処方２及び３は本発明による例である。コポリ
マーのカルボキシル基13.3％が夫々アルカリ土類
金属により中和されている。 全部のたて糸は、乾燥たて糸に関し市販の溶融
蝋0.15〜0.20重量％にて後蝋処理し、且つ高能力
自動織機上において毎分220のたて糸通しにて相
対温度70％及び20〜23℃の温度において表７にお
いて特性が示されているポプリン製品に織つた。 表 ７ たて糸密度：45.5 よこ糸密度：25.0 よ こ 糸：Nm50／１ 全たて糸数：7480 織り種類 ：亜麻布１／１ 摩耗抵抗値の測定並びに織り操作におけるたて
糸切れの統計的評価は次の値を生じた（表８）：
ては本発明による処方におけるよりも著しく高
い。 例 ６ 例４中に挙げられた糊付け機上において、ポリ
エステル―木綿―糸（65：35、カードNm50／
１）各約2000mを次の処方により糊付けした。浴
をSucker―加圧煮沸機中にて10分間105℃の温度
において煮沸することにより製造した。糊付け槽
中における浴の温度は90℃であつた。 処方１（比較例） 処方 ２ 30Kg 糊付け剤４ 24Kg 糊付け剤４ 300 ６Kg 糊付け剤５ 300 水 処方３ 24Kg 糊付け剤４ ６Kg 糊付け剤６ 300 水 処方２及び３は本発明による例である。コポリ
マーのカルボキシル基13.3％が夫々アルカリ土類
金属により中和されている。 全部のたて糸は、乾燥たて糸に関し市販の溶融
蝋0.15〜0.20重量％にて後蝋処理し、且つ高能力
自動織機上において毎分220のたて糸通しにて相
対温度70％及び20〜23℃の温度において表７にお
いて特性が示されているポプリン製品に織つた。 表 ７ たて糸密度：45.5 よこ糸密度：25.0 よ こ 糸：Nm50／１ 全たて糸数：7480 織り種類 ：亜麻布１／１ 摩耗抵抗値の測定並びに織り操作におけるたて
糸切れの統計的評価は次の値を生じた（表８）：
【表】
全部の織物は、第１級の品質であつたが、毎織
機時間のたて糸切れの数は、現在の技術水準によ
る例（処方１）においては本発明による例におけ
るよりも高い。 実施例 ７ 例６において詳記され且つ吸着塵を除去するた
めにブラシがかけられ、且つ糊付け操作によつて
9.1重量％の糊付け剤１の皮膜を施こされたポプ
リン織物約2000mを毎分40mの速度にて、完全に
脱塩され50℃の温度を有する水が装入された浸漬
槽中を通過せしめた。織物は１秒間に２回浸漬し
た。浸漬後表面に付着した水を除去した。空気中
において10秒間の膨潤時間の後、織物はフラー圧
搾機にて最高圧に圧搾された。７％濃度の糊付け
浴が回収可能な有効物質の理論量の47％の収率に
て得られた。カードNm20／１の木綿繊維糸がこ
の回収された浴、即ち濾過によつて繊維ダストが
除かれ、そして原糊付け剤と同様の７％濃度の浴
により、実施例１に記載された実験用糊付け機を
使用して、80℃の浴温度で、たて糸の乾燥量を基
準にして５〜5.5重量％の糊付け被膜が得られる
ように糊付けした。 標準条件において24時間風乾燥処理された両方
の糸の摩耗抵抗値は事実上同値の糊付け効果を示
した（表９）。 表 ９ 糊付け剤 糊付け剤被膜 摩耗抵抗値 原糊付け剤 １ 8.5重量％ 1598 再生糊付け剤１ 5.3重量％ 1621 この例は、本発明による糊付け剤が回収され且
つ糊付け剤として再使用され得ることを示す。
機時間のたて糸切れの数は、現在の技術水準によ
る例（処方１）においては本発明による例におけ
るよりも高い。 実施例 ７ 例６において詳記され且つ吸着塵を除去するた
めにブラシがかけられ、且つ糊付け操作によつて
9.1重量％の糊付け剤１の皮膜を施こされたポプ
リン織物約2000mを毎分40mの速度にて、完全に
脱塩され50℃の温度を有する水が装入された浸漬
槽中を通過せしめた。織物は１秒間に２回浸漬し
た。浸漬後表面に付着した水を除去した。空気中
において10秒間の膨潤時間の後、織物はフラー圧
搾機にて最高圧に圧搾された。７％濃度の糊付け
浴が回収可能な有効物質の理論量の47％の収率に
て得られた。カードNm20／１の木綿繊維糸がこ
の回収された浴、即ち濾過によつて繊維ダストが
除かれ、そして原糊付け剤と同様の７％濃度の浴
により、実施例１に記載された実験用糊付け機を
使用して、80℃の浴温度で、たて糸の乾燥量を基
準にして５〜5.5重量％の糊付け被膜が得られる
ように糊付けした。 標準条件において24時間風乾燥処理された両方
の糸の摩耗抵抗値は事実上同値の糊付け効果を示
した（表９）。 表 ９ 糊付け剤 糊付け剤被膜 摩耗抵抗値 原糊付け剤 １ 8.5重量％ 1598 再生糊付け剤１ 5.3重量％ 1621 この例は、本発明による糊付け剤が回収され且
つ糊付け剤として再使用され得ることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 15重量％の水溶液中、85℃の温度において50
〜1000cPの粘度を有する (a) アクリル酸及び／又はメタクリル酸の90〜〜
30重量％ (b) アクリロニトリル及び／又はメタクリロニト
リルの10〜70重量％ (c) アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド
及び／又はアクリル酸エステル及び／又はメタ
クリル酸エステルの０〜30重量％ よりのコポリマーのアルカリ土類金属塩を含む水
溶液で人造繊維糸を処理し、ついで乾燥すること
を特徴とする人造繊維糸を糊付けする方法。 ２ 15重量％の水溶液中、85℃の温度において50
〜1000cPの粘度を有する (a) アクリル酸及び／又はメタクリル酸の90〜〜
30重量％ (b) アクリロニトリル及び／又はメタクリロニト
リルの10〜70重量％ (c) アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド
及び／又はアクリル酸エステル及び／又はメタ
クリル酸エステルの０〜30重量％ よりのコポリマーのアルカリ土類金属塩及びアル
カリ金属塩又はアンモニウム塩からなる混合物を
含む水溶液で人造繊維糸を処理し、ついで乾燥す
ることを特徴とする人造繊維糸を糊付けする方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2714897A DE2714897C3 (de) | 1977-04-02 | 1977-04-02 | Verwendung von wasserlöslichen Erdalkalisalzen von Polymerisaten der Acrylsäure oder Methacrylsäure als Schlichtemittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53122891A JPS53122891A (en) | 1978-10-26 |
| JPS636677B2 true JPS636677B2 (ja) | 1988-02-10 |
Family
ID=6005537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3537378A Granted JPS53122891A (en) | 1977-04-02 | 1978-03-29 | Water soluble alkaline earth salts of acrylic acid copolymer and sizing agent comprising said copolymer |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4167485A (ja) |
| JP (1) | JPS53122891A (ja) |
| AT (1) | AT356057B (ja) |
| BE (1) | BE865496A (ja) |
| CA (1) | CA1128249A (ja) |
| CH (1) | CH623973B5 (ja) |
| DE (1) | DE2714897C3 (ja) |
| ES (1) | ES468423A1 (ja) |
| FR (1) | FR2385748A1 (ja) |
| GB (1) | GB1599981A (ja) |
| IT (1) | IT1101853B (ja) |
| SE (1) | SE426957B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0418973U (ja) * | 1990-06-06 | 1992-02-18 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2926230C2 (de) * | 1979-06-29 | 1986-07-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zum Schlichten von Stapelfasergarnen |
| FR2488814A1 (fr) * | 1980-08-21 | 1982-02-26 | Coatex Sa | Agent de broyage pour suspension aqueuse de materiaux mineraux en vue d'applications pigmentaires |
| DE4010563A1 (de) * | 1990-04-02 | 1991-10-10 | Basf Ag | Copolymerisate auf basis von c(pfeil abwaerts)1(pfeil abwaerts)-c(pfeil abwaerts)8(pfeil abwaerts)-alkylacrylaten und/oder -methacrylaten |
| US20070154697A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-05 | Cossement Marc R | Two-part sizing composition for reinforcement fibers |
| ES2431539T3 (es) * | 2011-06-07 | 2013-11-26 | Gessner Ag | Sustrato textil a partir de una pluralidad de diferentes materiales desechables y/o reciclables, utilización de un sustrato textil de este tipo y procedimiento para procesar un sustrato textil de este tipo |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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