JPS6368574A - メルカプト−置換されたヒドロキシエチル−（トリアゾール−１−イル）誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なメルカプト−置換されたヒドロキシエ
チル−（トリアゾール−１−イル）誘導体類、・それら
の製造方法、並びに殺菌・殺カビ剤（ｆｕＢｉｃｉｄｅ
ｓ　）および殺寄生虫剤（ｐａｒａｓｉｔｉｅｉｄｅＳ
）としてのそれらの使用に関するものである。

ある種の１−ヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体
類が殺菌・殺カビ剤性質を有することはすでに開示され
ている（ヨーロッパ公告明細＠０゜０６１．８３５、ヨ
ーロッパ公告明１１ｔｌ書０，０８４゜８３４およびヨ
ーロッパ公告明細書０８４，１７３参照）、従って、例
えば４−フルオロ−２−（４−クロロ−フェニル−エチ
ル）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ，２，４−）リアゾ
ール−１−イル）−ブタン−２−オールおよび４−フル
オロ−２−（４−クロロ−フェニル−チオメチル）−３
゜３−ジメチル−１−（Ｉ，２，４−トリアゾール−１
−イル）−ブタン−２−オールを菌・カビの防除用に使
用できる。しかしながら、これらの物質類の活性は、特
に低量施用時および低濃度の場合には、必ずしも完全に
満足のいくものではながった。殺寄生虫剤としてのそれ
らの使用は知られていない。

［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄、直接結合、または基 −ＣＨ２−１−ＣＨ２−ＣＨ２−１ −Ｏ−ＣＨ２−１−Ｓ　ＣＨ２−１ ＯＣＨ２ＣＨ２−および −３−ＣＨ２−ＣＨ２−を表わし、ここでＸが−０−Ｃ
Ｈ２−１−Ｓ　ＣＨ２−５ ＯＣＨ２ＣＨ２−または Ｓ　　ＣＨ２ＣＨ２−を表わす場合にはヘテロ原子はア
リール基に結合しており、そしてＲは水素、任意Ｃ；置
換されていてもよいアルキル、任意に置換されていても
よいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキニ
ル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、任意
に置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、任意
に置換されていてもよいアラルキルまたは任意に置換さ
れていてもよい）大工ルを表わすコ のメルカプト−置換されたヒドロキシエチル−（トリア
ゾール−１−イル）誘導体類並びにそれらの酸付加塩類
および金属塩錯体類を全見出した。

新規な式（Ｉ）のメルカプト−置換されたヒドロキシエ
チル−＜　１−リアゾール−１−イル）誘導体類類は非
対称的に置換された炭素原子を有しており、従って２種
の光学的異性体形で得られる。

本発明は異性体混合物類および個々の異生体類の両者に
関するものである。

さらに、式（Ｉ）のメルカプト−置換されたヒドロキシ
エチル−（トリアゾール−１−イル）誘導体類並びにそ
れらの酸付加塩類および金属塩錯体類は、式 ［式中、 ＡｒおよびＸは上記の意味を有する］ のオキシラン類を、希釈剤の存在下でそして適宜酸結合
剤の存在下で、式 ％式％（［［） ［式中、 Ｒは上記の意味を有する］ のメルカプタン類と反応させ、そして適宜衣に酸または
金属塩をこのようにして得られた式（Ｉ）の化合物類に
加える方法により得られることも見出された。

さらに、式（Ｉ）のメルカプト−置換されたヒドロキシ
エチル−（トリアゾール−１−イル）誘導体類並びにそ
れらの酸付加塩類および金属塩錯体類が非常に良好な殺
菌・殺カビ剤および殺寄生虫剤性質により特徴づけられ
ていることも見出された。

驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のメルカプト−
置換されたヒドロキシエチル−（トリアゾール−１−イ
ル）誘導体類並びにそれらの酸付加塩類および金属塩錯
体類は、同型の活性を有する構造的に同様なすでに公知
の活性化合物類である４−フルオロ−２−（４−クロロ
−フェニル−エチル）−３，３−ジメチル−１−（ｘ、
２．４−トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オー
ルおよび４−フルオロ−２−（４−クロロ−フェニル−
チオメチル）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ゜２．４−
トリアゾール−１−イル）−ブタン−２−オールより良
好な殺菌・殺カビ剤活性を有する。

本発明に従う式（Ｉ）のメルカプト−置換されたヒドロ
キシエチル−（トリアゾール−１−イル）誘導体類並び
にそれらの酸付加塩類および金属塩錯体類は良好な殺寄
生虫剤活性によっても特徴づけられている。

式（Ｉ）は本発明に従うメルカプト−置換されたヒドロ
キシエチル−（トリアゾール−１−イル）誘導体類の一
般的な定義を与えるものである。式（Ｉ）の好適な化合
物類は、 Ａｒがハロゲン、任意に置換されていてもよいアルキル
、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に置換
されていてもよいアルキルチオ、任意に置換されていて
もよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアルキ
ニル、任意に置換されていてもよいフェニル、任意に置
換されていてもよいフェノキシ、任意に置換されていて
もよいフェニルアルキル、ニトロ、シアノ、ホルミル、
アルキルカルボニルおよび／またはホルミルもしくはア
ルキルカルボニルから誘導されるオキシム類、ケタール
類およびヒドラゾン類からなる群からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよい炭素数が６−１０のアリールを表わし、 Ｘが酸素、硫黄、直接結合、または基−ＣＨ２−１−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−１−０−ＣＨ２−１−３ＣＨ２−１−Ｏ
−ＣＨ２−ＣＨ２−および−５−ＣＨ，−ＣＨ２−を表
わし、ここでＸが−０−ＣＨ，−１−３ＣＨ２−１−Ｏ
−ＣＨ，−ＣＨ，−または−８−ＣＨ２−ＣＨ２−を表
わす場合にはヘテロ原子はアリール基に結合しており、
そして Ｒが水素、任意に置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状の炭素数が１−１２のアルキル、任意に置換され
ていてもよい炭素数が２−１２のアルケニル、任意に置
換されていてもよい炭素数が３−８のアルキニル、任意
にハロゲンおよび／またはアルキルからなる群からの同
一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換
されていてもよい炭素数が３−６のシクロアルキル、任
意にハロゲンおよび／またはアルキルからなる群からの
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置
換されていてもよいシクロアルキル部分中の炭素数が３
−６でありそしてアルキル部分中の炭素数が１もしくは
２のシクロアルキルアルキルを表わすか、或いはアリー
ル部分中の炭素数が６−１０でありそしてアルキル部分
中の炭素数が１−４のアラルキルを表わし、ここでアリ
ール部分はハロゲン、任意に置換されていてもよいアル
キル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に
置換されていてもよいアルキルチオ、任意に置換されて
いてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいア
ルキニル、任意に置換されていてもよいフェニル、任意
に置換されていてもよいフェノキシ、任意に置換されて
いてもよいフェニルアルキル、ニトロ、シアノ、ホルミ
ル、アルキルカルボニルおよび／またはホルミルもしく
はアルキルカルボニルから誘導されるオキシム類、ケタ
ール類およびヒドラゾン類からなる群からの同一もしく
は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
いてもよく、或いはＲが任意にハロゲンおよび／または
アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表わす ものである。

本発明に従う物質類の特に好適な群は、Ａ、ｒが任意に
ハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１もし
くは２でありそしてハロゲン数が１−５であるハロゲノ
アルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲン
数が１−５であるハロゲノアルコキシ、炭素数が１もし
くは２でありそしてハロゲン数が１−５であるハロゲノ
アルキルチオ、および／またはフェニルからなる群から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換、ジ置換も
しくはトリ置換されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘが酸素、硫黄、直接結合、または基−ＣＨ２−もしく
は−ＣＨ２−ＣＨ２−を表わし、そしてＲが水素、任意
に置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数
が１−１２のアルキル、任意に置換されていてもよい炭
素数が２−１２のアルケニル、任意に置換されていても
よい炭素数が３−８のアルキニル、任意にハロゲンおよ
び／またはアルキルからなる群からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよ
い炭素数が３−６のシクロアルキル、任意にハロゲンお
よび／またはアルキルからなる群からの同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていても
よいシクロアルキル部分中の炭素数が３−６でありそし
てアルキル部分中の炭素数が１もしくは２のシクロアル
キルアルキルを表わすか、或いはアリール部分中の炭素
数が６−１０でありそしてアルキル部分中の炭素数が１
−４のアラルキルを表わし、ここでアリール部分はハロ
ゲン、任意に置換されていてもよいアルキル、任意に置
換されていてもよいアルコキシ、任意に置換されていて
もよいアルキルチオ、任意に置換されていてもよいアル
ケニル、任意に置換されていてもよいアルキニル、任意
に置換されていてもよいフェニル、任意に置換されてい
てもよいフェノキシ、任意に置換されていてもよいフェ
ニルアルキル、ニトロ、シアノ、ホルミル、アルキルカ
ルボニルおよび／またはホルミルもしくはアルキルカル
ボニルから誘導されるオキシム類、ケタール類およびヒ
ドラゾン類からなる群からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよく、或
いはＲが任意にハロゲンおよび／または炭素数が１−４
のアルキルによりモノ−、ジーもしくはトリー置換され
ていてらよいフェニルを表わす 式（Ｉ）のメルカプト−置換されたヒドロキシエチル−
（トリアゾール−１−イル）誘導体類である。

本発明に従う物質類の他の特に好適な群は、Ａｒが任意
にハロゲン、炭素数が１−４のアルキル、炭素数が１も
しくは２でありそしてハロゲン数が１−５であるハロゲ
ノアルキル、炭素数が１もしくは２でありそしてハロゲ
ン数が１−５であるハロゲノアルコキシ、炭素数が１も
しくは２でありそしてハロゲン数が１−５であるハロゲ
ノアルキルチオ、フェニル、ホルミルおよびアセタール
、および／またはホルミルもしくはアセチルから誘導さ
れるオキシムエーテル類からなる群からの同一もしくは
異なる置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換
されていてもよいフェニルを表わし、 Ｘが基−０−ＣＨ２−１−３ＣＨ２−１−〇−ＣＨ２−
ＣＨ２−または−５−ＣＨ２−ＣＨ２−を表わし、ここ
で各場合ともヘテロ原子はフェニル基に結合しており、
そして Ｒが水素、任意に置換されていてもよいｒｔＬｓもしく
は分枝鎖状の炭素数が１−１２のアルキル、任意に置換
されていてもよい炭素数が２−１２のアルケニル、任意
に置換されていてもよい炭素数が３−８のアルキニル、
任意にハロゲンおよび／またはアルキルからなる群から
の同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはジ
置換されていてもよい炭素数が３−６のシクロアルキル
、任意にハロゲンおよび／まなはアルキルからなる群か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ジ置換されていてもよいシクロアルキル部分中の炭素数
が３−６でありそしてアルキル部分中の炭素数が１もし
くは２のシクロアルキルアルキルを表わすか、或いはア
リール部分中の炭素数が６−１０でありそしてアルキル
部分中の炭素数が１−４のアラルキルを表わし、ここで
アリール部分はハロゲン、任意に置換されていてもよい
アルキル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任
意に置換されていてもよいアルキルチオ、任意に置換さ
れていてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよ
いアルキニル、任意に置換されていてもよいフェニル、
任意に置換されていてもよいフェノキシ、任意に置換さ
れていてもよいフェニルアルキル、ニトロ、シアノ、ホ
ルミル、アルキルカルボニルおよび／またはホルミルも
しくはアルキルカルボニルから誘導されるオキシム類、
ケタール類およびヒドラゾン類からなる群からの同一も
しくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換さ
れていてもよく、或いはＲが任意にハロゲンおよび／ま
たは炭素数が１−４のアルキルによりモノ−、ジーもし
くは１・り一置換されていてもよいフェニルを表わす 式（Ｉ）のメルカプト−置換されたヒドロキシエチル−
（トリアゾール−１−イル）誘導体類からなっている。

特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、Ａｒが任意に
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ブ
チル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、テ
トラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルメルカプト
、テトラフルオロエチルメルカプトおよび／またはフェ
ニルからなる群からの同一もしくは異なる置換基により
モノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていてもよいフ
ェニルを表わし、 Ｘが酸素または−ＣＨ２−基を表わし、そしてＲが水素
、任意にハロゲンにより置換されていてもよい炭素数が
１−６のアルキル、任意にハロゲンにより置換されてい
てもよい炭素数が２−４のアルケニル、任意にハロゲン
により置換されていてもよい炭素数が３−６のアルキニ
ル、任意に弗素、塩素および／またはメチルからなる群
からの同一もしくは異なる置換基によりモノもしくはジ
置換されていてもよい炭素数が３−６のシクロアルキル
、任意に弗素、塩素および／またはメチルからなる群か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノもしくはジ置
換されていてもよいシクロアルキル部分中の炭素数が３
−６でありそしてアルキル部分中の炭素数が１もしくは
２のシクロアルキルアルキルを表わすか、或いはフェニ
ル部分中で停電に弗素　塩素　息卑　メチル　エチル　
イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロ
メチルメルカプトおよび／またはテトラフルオロエチル
メルカプトからなる群からの同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されていても
よいベンジルを表わすか、或いはＲが任意に弗素、塩素
および／またはメチルによりモノ−もしくはジ置換され
ていてもよいフェニルを表わす ものである。

これも特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、Ａｒが
任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピ
ル、ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチルメル
カプト、テトラフルオロエチルメルカプト、ホルミル、
アセチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメチル、
メトキシミノエチル、エトキシミノエチルおよび／また
はフェニルからなる群からの同一もしくは異なる１換基
によりモノ置換、ジ置換もしくは１〜り置換されていて
もよいフェニルを表わし、 Ｘが基−０−ＣＨ，−１−３ＣＨ２−１−Ｏ−ＣＨ２−
ＣＨ２−または Ｓ　　ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、ここで各場合ともヘテ
ロ原子はフェニル基に結合しており、そして Ｒが水素、任意にハロゲンにより置換されていてもよい
炭素数が１−６のアルキル、任意にハロゲンにより置換
されていてもよい炭素数が２−４のアルケニル、任意に
ハロゲンにより置換されていてもよい炭素数が３−６の
アルキニル、任意に弗素、塩素および／まなはメチルか
らなる群がらの同一もしくは異なる置換基によりモノも
しくはジ置換されていてもよい炭素数が３−６のシクロ
アルキル、任意に弗素、塩素および／またはメチルから
なる群からの同一もしくは異なる置換基によりモノもし
くはジ置換されていてもよいシクロアルキル部分中の炭
素数が３−６でありそしてアルキル部分中の炭素数が１
もしくは２のシクロアルキルアルキルを表わすか、或い
はフェニル部分中で任意に弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、イソプロピル、ブチル、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ
フルオロメチルメルカプトおよび／まなはテトラフルオ
ロエチルメルカプトからなる群からの同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換され
ていてもよいベンジルを表わすか、或いはＲが任意に弗
素、塩素および／またはメチルによりモノ−もしくはジ
置換されていてもよいフェニルを表わす ものである。

さらに特に非常に興味のある式（Ｉ）の化合物類は、 Ａｒが任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ
プロピル、ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチ
ルメルカプト、テトラフルオロエチルメルカプト、ホル
ミル、アセチル、メトキシミノメチル、エトキシミノメ
チル、メトキシミノエチル、エトキシミノエチルおよび
／またはフェニルからなる群からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい
フェニルを表わし、 Ｘが基−０−ＣＨ，−または ＯＣＨ２ＣＨ２−を表わし、ここで酸素原子はフェニル
基に結合しており、そして Ｒが水素、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ　−プロ
ピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ターシャリーーブチ
ル、ｎ−ヘキシル、アリル、プロピニル、シクロヘキシ
ル、ジクロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル
メチル、メチル−シクロヘキシル、４−クロロベンジル
または４−クロロフェニルを表わす ものである。

最後にこれも特に非常に興味のある式（Ｉ）の化合物類
は、 Ａｒが任意に弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソ
プロピル、ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロメチ
ルメルカプト、テトラフルオロエチルメルカプトおよび
／またはフェニルからなる群からの同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよい
フェニルを表わし、 Ｘが酸素または基−ＣＨ２−を表わし、そしてＲが水素
、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ　−プロピル、ｎ
−ブチル、イソ−ブチル、ターシャリーーブチル、ｎ−
ヘキシル、アリル、プロピニル、シクロヘキシル、ジク
ロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピルメチル、
メチル−シクロヘキシル、４−クロロベンジルまたは４
−クロロフェニルを表わす ものである。

酸類と、Ａｒ、ＸおよびＲが本発明に従う物質類の記載
に関してこれらの置換基として好適であるとすでに記さ
れている意味を有する式（Ｉ）のメルカプト−置換され
たヒドロキシエチル−（トリアゾール−１−イル）誘導
体類との、付加生成物類も本発明に従う好適な化合物類
である。

加えることのできる酸類には好適には、ハロゲン化水素
酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸、並びに
燐酸、硝酸、−および二官能性カルボン酸類、およびヒ
ドロキシカルボン酸類、例えば酢酸、マレイン酸、琥珀
酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸および乳酸、並びにスルホン酸類、例えばｐ−）ル
エンスルホン酸および１．５−ナフタレンジスルホン酸
、が包含される。

これも好適な本発明に従う化合物類は、元素の周期律表
の■−■主族並びにＩおよび■および■−■副族の金属
類の塩類と、Ａｒ、ＸおよびＲが本発明に従う物質類の
記載に関してこれらの置換基として好適であるとすでに
記されている意味を有する式（Ｉ）のメルカプト−置換
されたヒドロキシエチル−（トリアゾール−１−イル）
誘導体類との、付加生成物類である。

ここでは、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄
およびニッケルの塩類が特に好適である。

これらの塩類の可能なアニオン類は、生理学的に許容可
能な付加生成物を生じる酸類から誘導されるものである
。これに関して特に好適なこの型の酸類は、ハロゲン化
水素酸類、例えば塩酸および臭化水素酸、並びに燐酸、
硝酸および硫酸である。

例えば２−（４−クロロフェノキシ−ターシャリー−ブ
チル＞　−１２−（Ｉ，２，４−）リアゾール−１−イ
ル−メチル）−オキシランおよびメチルメルカプタンを
出発物質顕として使用する場合には、本発明に従う方法
の工程は下記の式により表わすことができる： 式（ｆｆ）は、本発明に従う方法において出発物質とし
て必要なオキシラン類の一般的な定義を与えるものであ
る。この式において、ＡｒおよびＸは本発明に従う式（
Ｉ）の物質の記載に関してこれらの基に対して好適であ
るとすでに記されている意味を有する。

式ｉ）のオキシラン類は新規である。それらは、式 ［式中、 ＡｒおよびＸは上記の意味を有する］ のケトン類分、 α）希釈剤、例えばジメチルスルホキシド、の存在下で
、２０℃−８０℃の間の温度において、式のジメチルオ
キソスルホニウムメチリドと反応させるか、または β）不活性有機溶媒、例えばアセトニトリル、の存在下
でそして塩基、例えばナトリウムメチレート、の存在下
で、０℃−６０℃の間の温度において、好適には室温に
おいて、式 ％式％（） のメチル硫酸トリメチルスルホニウムと反応させる 方法により製造できる。

適宜、式（ｒ［）のオキシラン類を単離せずに直接本発
明に従う方法においてさらに反応させることもできる。

上記の方法による式（ｎ）のオキシラン類の製造におい
て出発物質として必要な式ＮＶ）のケトン類は公知であ
るかまたは原則的に公知である方法により簡単なやりか
たで製造できる（ヨーロッパ公告明細書０，０５４，８
６５およびドイツ公開明細書３，２２２，２２０参照）
。

式（Ｉｌｌ）は、これも本発明に従う方法用の出発物質
として必要なメルカプタン類の一般的な定義を与えるも
のである。

この式において、Ｒは好適には本発明に従う式（Ｉ）の
物質類の記載に関してＲに対して好適であるとすでに記
されている意味を有する。

式（ＩＩ［）のメルカプタン類は一般的に公知の有機化
学の化合物類である。

式（Ｉ）のメルカプト−置換されたヒドロキシエチル−
（トリアゾール−１−イル）誘導体類を製造するための
本発明に従う方法用に使用できる希釈剤類は全ての不活
性有機溶媒類である。好適に使用できる溶媒類は、アル
コール類、例えばエタノールおよびメトキシエタノール
；ケトン類・、例えば２−ブタノン；ニトリル類、例え
ばアセトニトリル；エステル類、例えば酢酸エチル；エ
ーテル類、例えばジオキサン；芳香族炭化水素類、例え
ばベンゼンおよびトルエン；またはアミド類、例えばジ
メチルホルムアミド、である。

本発明に従う反応用に使用できる酸結合剤類は、一般的
に使用できる全ての無機および有機塩基類である。これ
らには好適には、アルカリ金属炭酸塩類、例えば炭酸ナ
トリウムおよびカリウム；アルカリ金属水酸化物類、例
えば水酸化ナトリウム；アルカリ金属アルコレート類、
例えばナトリウムおよびカリウムメチレートおよびエメ
チレート；アルカリ金属水素化物類、例えば水素化ナト
リウム；並びに低級第三級アルキルアミン類、シクロア
ルキルアミン類およびアラルキルアミン類、例えば特に
トリエチルアミン、が包含される。

本発明に従う方法を実施する際には、反応温度は実質的
な範囲内で変えられる。一般に、反応は０−２００℃の
間、好適には６０−１５０℃の間、の温度で実施される
。

本発明に従う方法を実施する際には、１モルの式（ＩＩ
）のオキシラン当たり好適には１−２モルの式＜１）の
メルカプタンおよび適宜１−２モルの酸結合剤が使用さ
れる。最終生成物は一般的な方法で単離される。

本発明に従う方法により得られる式（Ｉ）の化合物類を
酸付加塩類または金属塩錯体類に転化させることができ
る。

本発明に従う酸付加塩類の記載に関してすでに好適な酸
類であるとして挙げられている酸類が、式（Ｉ）の化合
物類の酸付加塩類の製造用に好適である。

式（Ｉ）の化合物類の酸付加塩類は簡単なやりかたで一
般的な塩生成方法により、例えば一般式（Ｉ）の化合物
類を適当な不活性溶媒中に溶解させそして例えば塩酸の
如き酸を加えることにより、得られ、そしてそれらは公
知の方法で例えばヂ過により単離でき、そして適宜不活
性有機溶媒を用いる洗浄により精製できる。

以上ですでに記されている金属類の塩類が一般式（（）
の化合物類の金属塩錯体類の製造用に好適である。

一般式（Ｉ）の化合物類の金属塩錯体類は簡単なやりか
たで一般的な方法により、例えば金属塩を例えばエタノ
ールの如きアルコール中に溶解させそして溶液を一般式
（Ｉ）の化合物類に加えることにり、得られる。金属塩
錯体類は公知の方法で、例えばｒ過、単離および適宜再
結晶化により、精製できる。

本発明に従う化合物類は強力な殺微生物剤（ｍｉｅｒｏ
ｂｉｃｉｄａｌ　）活性を示し、そして殺菌・殺カビ剤
と１．て使用で・きる− 植物保護において、該殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフ
オロミセテス（Ｐｌａｓａｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ　）卵菌類（Ｏｏｍｙｃｃｔｅｓ　）　、キトリ
ジオミセテス（Ｃｂｙｔｒｉｄｉｏｍｙｅｅｔｅｓ）　
、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｅｅｔｅｓ　）　、嚢子菌ｆ
ｉ（＾５ｃｏ１１ｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａ５
ｉｄｏａ＋ｙｃｅｔｅｓ）、および不完全菌類（Ｄｅｕ
ｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ　）を防除する際に用いられる
。

上記の主要な項目にはいる菌・カビ性および細菌性の病
気を引き起こす数種の微生物類を例として挙げるが、そ
れらに限定しようとするものではない： キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　）種、例え
ばキサントモナス・オリザエ＜Ｘａｎｔｈｏ＋ａｏｎａ
ｓ　　ｏｒｙｚａｅ）　；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ　）種、例えばシュードモナス・ラクリマ
ンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　　Ｉａｃｈｒｙｍａｎ
ｓ）　；エルウィニア（［：ｒｗｉｎｉａ）種、例えば
エルウィニア°アミロヴオラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｍｙ
ｌｏｖｏｒａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｎ＋）種、例
えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｂｉｕｎ＋　　ｕｌ
Ｌｉｍｕｍ）　；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ、ｈ
ｏｒａ　）種、例えばフィトフトラ・インフエスタンス
（ＰｂｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ　　１ｎｒｅｓｔａｎｓ）
　；シュードペロノスボラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ　）種、例えばシュードペロノスボラ・フム
リ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ。

５ｐｏｒａ　　ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードベロノス
ボラ・クベンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
　　ｅｕｂｅｎｓｅ）　；プラスモパラ（Ｐｌａｓ＋ｅ
ｏｐａｒａ）種、例えばブラスモパラ・ヴイチコラ（Ｐ
ｌａｓ＋５ｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　；ペロ
ノスボラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）種、例えばベロ
ノスボラ・ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｏｓｉ
　）またはＰ−ブラシカ（Ｐ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
　　；エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　）種、例えばエ
リシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒ＊−
１ｎｉｓ）　；スフエロテカ（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｅ
ａ　）種、例えばスフエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　；ボドス
フエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　）種、例えばボドス
フエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅ
ｕｅｏｔｒｉｃｈａ）　；ヴエンチュリア（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ）種、例えばヴエンチュリア・インエクアリス（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレ
ノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　）種、例えばピレ
ノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒ
ｅｓ）またはＰ、グラミネ（Ｐ、　ｇｒａａ＋１ｎｅ）
　；（コニディア（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレ
ラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｃｒａ）　、　ｓｙｎ　：ヘルミン
トスボリウム（Ｉｌｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）
　）　；コクリオボルス（Ｃｏｅｈ　Ｉ　１ｏｂｏ　１
ｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｅｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａＬｉｖｕｓ）（コニディア（
Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌ
ｅｒａ）　、　ｓｙｎ：ヘルミントスボリウム（Ｈｅ１
ｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕ＋ｓ）　）　；ウロミセス（
Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　）種、ウロミセス・アベンディクラ
ツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｅｕｌａｔ
ｕｓ）　ニブクシニア（Ｐｕｃｅｉｎｉａ）種、例えば
プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｅｃｉｎｉａ　　ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）　；チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種
、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　　ｃ
ａｒｉｅｓ）　；ウスチラゴ（Ｕｓｔ　ｉ　Ｉａｇｏ　
）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　
ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アヴエナエ（Ｕｓｔｉｌ
ａｇｏ　　ａｖｅｎａｅ）　：ペリクラリア（Ｐｅｌ　
Ｉ　１ｅｕｌａｒｉａ　）種、例えばペリクラリア・サ
サキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　　５ａｓａｋｉｉ
）　；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例
えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　　ｏｒｙｚｎｅ）　；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ　　ｅｕｌ＋ｍｏｒｕｍ）　；ハイイロカビ（Ｂｏｔ
ｒｙｔ　ｉｓ　）種、例えばボツリティス・シネレア（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｅｉｎｅｒｅａ）　；セブトリア
（５ｃｐＬｏｒｉａ　）種、例えばセプトリア・ノドル
ム（５ｅｐｔｏｒｉａ　　ｎ。

ｄｏｒｕｍ）　；レプトスフェリア（ＬＣｐｔｏｓｐｈ
ａ−ｅｒｉａ　）種、例えばレプトスフェリア・ノドル
ム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕｍ）
　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　）種、例え
ばセルコスポラ・カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｅａｎｅｓｃｅｎｓ）　；アルテルナリア（＾Ｉｔｅｒ
ｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ（＾
Ｉ　ｔｅｒｎａｒｉａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；お
よびシュードセルコメボレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌ　Ｉａ　）種、例えばシュードセルコメボ
レラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｃｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｅｈｏｉｄｅｓ）
。

′ｊＩｉ物の病気を防除するために必要な濃度における
植物による活性化合物の耐性のために、植物の地上部分
、植物の繁殖茎および種子の処理、並びに土壌の処理が
可能である。本発明に従う活性化合物はコムギ上のレプ
トスフェリア・ノドルムおよびインゲンマメ上のハイイ
ロカビに対して保護用に使用できて特に良好な成功を収
め、そしてコムギ上のフサリウム・クルモルムに対して
種子処理剤として使用できる。

本発明に従う物質は穀物のうどんこ病およびピレノフオ
う・テレスの防除用並びにイネ上のピリクラリア・オリ
ザエに対して保護用だけでなく全身的も使用できる。

本発明に従う活性化合物は植物生長調節性も有する。

本発明に従う活性化合物はさらに殺寄生虫剤活性も有し
ていおり、そして牧畜および動物飼育分野において昆虫
、ダニ、蚊などの防除用に逍しており、有害生物類（ｐ
ｅｓｔｓ　）の防除により例えばより高い牛乳生産量、
より重い体重、より魅力的な動物のコートまたはより長
い寿命などのより良好な結果を得ることができる。

該活性化合物は体外寄生虫類、例えばブソロブテス・オ
ヴイス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　　ｏｖｉｓ）およびブー
フィスル・ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｍ１
ｃｒｏｐｌｕＳ）の防除用に特に適している。

活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸濁液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロゾル、重合
体物質中および種用のコーティング組成物中の非常に微
細なカプセル剤、並びにｔＪＬＶｉｌＱ合物に変えるこ
とができる。　　　゛これらの調合物は公知の方法によ
り、例えば活性化合物類を増量剤類、すなわち液体の溶
媒類、圧力下の液化された固体類および／または固体坦
体類と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤を使用して、混合する
ことにより、製造できる。増量剤として水を使用する場
合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。液体
の溶媒としては、主として次のものが適当である：芳香
族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭１ヒ水
素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン類もしく
は塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキ
サン、またはパラフィン類、例えば石油溶分、鉱油およ
び植物性油類、アルコール類、例えばブタノールもしく
はグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエステ
ル類、ケｌ−ン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、または強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミ
ドおよびジメチルスルホキシド、並びに水。液化された
気体増量剤類または坦体類とは常温および常圧下で気体
である液体、例えばハロゲン化炭化水素類並びにブタン
、プロパン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル抛
射薬、を意味する。固体の坦体としては、例えば粉砕し
た天然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトま
たは珪藻土、および粉砕した合成鉱物、例えば高度に分
散した珪酸、アルミナおよび珪酸塩が適している。

粒剤用の固体坦体としては、破砕および分別された天然
の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびド
ロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の粒体、
および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうも
ろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤およ
び／または発泡剤としては、非イオン性および陰イオン
性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アル
キルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリー
ルスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類
が適している０分散剤としては、例えばリグニン−硫酸
塩廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂買類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、および合成燐脂質類を調合物
中で使用できる。鉱油類および植物油類も他の添加物で
ある。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。

調合物は一般に０．１−９５重量％、好適には０．５−
９０重量％、の物質組合せ物を含有できる。

本発明に従う活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤および除草剤、
との混合物状で、並びに肥料および他の生長調節剤との
混合物状で調合物中に存在できる。

活性化合物類はそのまま、或いはそれらの調合物の形態
または該調合物からさらに希釈することにより調製した
施用形態、例えば調製済み液剤、濃厚乳剤、乳剤、泡剤
、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤、および
粒剤の形態で使用できる。それらは普通の方法で、例え
ば液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡
剤施用、へケ塗りなど、によって使用される。さらに、
活性化合物を超低量方法により施用することまたは活性
化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌中に注入す
ることもできる。植物の種子を処理することもできる。

植物部分び処理においては、使用形の活性化合物濃度は
実質的な範囲内で変えることがで−きる。

それらは、一般的に、１−０．０００１重量％の間、好
適には０．５−０．００１重量％の間、である。

植物の種子の処理では、１ｋｇの種子当たり０゜００１
−５０ｇ、好適には０．０１−Ｌｏｇ、の活性化合物量
が一般的に必要である。

土壌の処理用には、０．００００１−０．１重重％、好
適には０．０００１−０．０２重址％、の活性化合物濃
度が作用場所において必要である。

本発明に従う活性化合物類の製造および使用は下記の実
施例かられかる。

１１火夏λ 実施例１ ８０ｍ１のエタノール中の１．８ｇの水酸化ナトリウム
を、８０１のエタノール中の１８ｇ（０，０４２モル）
の２−（４−クロローフェノキシーターシャリーープチ
ルンー２−（Ｉ，２，４−トリアゾール−１−イル−メ
チル）−オキシランに撹拌しながら加えた。混合物を冷
却し、そして２．４ｇ（０，０５５モル〉のメチルメル
カプタンを一１５℃において通した１反応混合物を次に
放置してゆっくりと室温にし、そしてさらに１６時間撹
拌した。混合物を濃縮し、残った油を３５０躊ｌのジク
ロロメタン中に加え、混合物を５００＋Ｉの水で２回洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。Ｔ
Ａ渣をシリカゲルカラム（移動相ニジクロヘキサン／酢
酸エチル１：１）上で精製した。

１２ｇ（理論値の８０％）の２−（メチルチオメチル）
−３，３−ジメチル−（４−クロロ−フェノキシ）−１
−（Ｉ，２，４−）リアゾール−１−イル）−ブタン−
２−オールが粘着性の油状で得られた６化合物の構造は
核磁気共鳴スペクトルにより開明された。

の　　６ １５４ｇ（０，７モル）のヨウ化トリメチルスルホキソ
ニウムを、１７０ｍ１の無水ジメチルスルホキシドおよ
び７８．４ｇのカリウムターシャリーーブチレートの溶
液に加えた。混合物を５時間撹拌し、１８２ｇ（０，７
モル）の１−（Ｌ２．４−トリアゾール−１−イル）−
４−（４−クロロ−フェノキシ）−３，３−ジメチル−
ブタン−２−オンを次に滴々添加し、そして混合物を４
５℃で１６時間撹拌した。３００ｍ１の水の添加後に、
有機相を分離しそして水相を５００ｍ１のジクロロメタ
ンで１回抽出しな、有機相を一緒にし、１．２００１の
水で２回洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥した後に、
希釈剤をストリッピングさせ、そして残渣を高真空下で
脱気した。

１８７ｇ（理論値の８６．８％）の２−（４−クロロ−
フェノキシ−ターシャリ−−ブチル）−２−（Ｉ，２，
４−）リアゾール−１−イル−メチル）−オキシランが
油状で得られた。

アセトン中に溶解された２２２ｇ＜０．７３モル）の１
−ブロモ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−３，３−
ジメチル−ブタン−２−オンを、１３８ｇ（Ｉモル）の
炭酸カリウムおよび５０．４Ｆｉ（０，７３モル）の１
．２．４−　）リアゾールの８００ｍ１の無水沸騰アセ
トン中混合物に、撹拌しなから滴々添加した。

混合物を還流下で５時間暖め、０−１０’Ｃに冷却し、
塩を炉別し、そしてＰ液を減圧下で濃縮した、残渣を８
００ｍ１のジクロロメタン中に加え、そして１，３００
ｍ１の水で２回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウム上で
乾燥しそして濃縮しな。

１８２ｇ（理論値の８５％）の１−（Ｉ，２，４−トリ
アゾール−１−イル”）−４−（４−クロロ−フェノキ
シ）−３，３−ジメチルブタン−２−オンが融点８８−
９０℃の無色結晶状で得られた。

以下に挙げられている式 ％式％ の化合物類が、本発明に従う方法に関する記述を考察し
ながら、実施例１に記されている方法と同様な方法で、
得られた： Ｊ　　　　　　　　　ｋ　　　　　　　　　Ｃｏ　　　
　　　　　　か足　　　　足　　　　足　　　　足　　
　　　佃−囚　　　　　　曽　　　　　　　嘘　　　　
　　　ｎへ　　　　　へ　　　　　へ　　　　　　　〜
　　　　　　　へヘ ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１−　　　　　足　　　　　足　　　　
足　　　　　足〜　　　　　へ　　　　　Ｎ　　　　　
　Ｎ　　　　　　〜　　　　　へ工　　　　　工　　　
　　：！：：ｃ：ｅ　　　　　　工υ　　　　　Ｕ　　
　　　υ　　　　　υ　　　　　υ　　　　　Ｏロ　　
　　　−　　　　　〜　　　　　Ｖ　　　　　臂　　　
　　ｈＬｎｕ’＋　　　　　　１１’）　　　　　　め
　　　　　い　　　　　の１−Ｉ　　　　　　Ｍ　　　
　　　１−４　　　　　１−Ｉ　　　　　　Ｍ　　　　
　　１−１０　　　　　−　　　　　Ｎ　　　　　　Ｆ
ｌ　　　　　　寸　　　　　いい　　　　　−り　　　
　　い　　　　　い　　　　　い足　　　　足　　　　
足　　　卜　　　　　　　足足　　　　足　　　足　　
　　足　　　　足Ｃ！％Ｏ−４Ｎ　　　　　　　” ψ　　　　　　　ｅ、、　　　　　　ｚ　　　　　　　
　Ｆ−ｔ’−（Ｂ ヨ　　　　　足　　　　　４１１Ｉ　　　　　　垣ａ１
１　　か〇− ｚ　　　　　　　　％　　　　　　　Ｃｏ　　　　　　
　の足　　　　足　　　　足　　　足　　　　伍　　　
　ヨＪ　　　　　？−（Ｉ５か　　　　ロ Ｃｏ　　　　　ｃｏＣｏ　　　　　ｃｏ　　　　　φ　
　　　φか ｏ　　　　　Ｏ。

卜　　　　　の　　　　　か か　　　　　　い　　　　　　か 下表２に挙げられている式 のオキシラン類も実施例１に記されている方法により製
造された。

足　　　　佃　　　　ヨ　　　　佃 −Ｉｎ　　　　　ヨ　　　　モ　　　　　　在　　　　
　　　ヨＰＰ＋　　　　　　クー　　　　　　　リＶ　
　　　　　　　リψ　　　　　　　　　　　リψ−Ｎ　
　　　　　（Ｑ　　　　　　　　寸　　　　　　　　　
クーｍ−４−ｙ４　　　　　　　　　　ｍ４ｙ４　　　
　　　ｅ−１？４　　　　　　　　？−４−囲　　　佃
　　　　　足 以下に示されている式 Ｃ１１，０１１ ＾ｒ−Ｘ−ＣＣＣＨｚ−Ｓ−Ｒ の化合物類が、本発明に従う方法に関する記述を考察し
ながら、実施例１に記されている方法と同様な方法で、
得られた： 使用実施例 以下に示されている物質類が下記の使用実施例において
比較化合物類として使用された。

実施例Ａ Ｂｏｔｒｙｔｉｓ試験（インゲンマメ）／保護溶　媒＝
４．７重量部のアセトン 乳化剤−〇、３重１部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしたたり落ちるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、ボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）で覆われている寒天の小片をそ
れぞれの葉の上に置いた。接種植物を暗くした湿気のあ
る２０℃の部屋の中に置いた。

接種から３日後に、葉の上の感染点の寸法を評価した。

この試験では、本発明に従う物質類（Ｉ−２）、（Ｉ−
４３）、（Ｉ−４４）、（Ｉ−４５）、（Ｉ−５０）お
よび（Ｉ−６８）が比較物質（Ａ）より良好な活性を示
した。

表　　Ａ Ｂｏｔｒｙｔｉｓ−試験（インゲンマメ）／保護１００
ｐ四の活性化 金物濃度におけ （Ｉ〜４４）　　　　　　　　５−ＣＨｚ−Ｃｌｌ：Ｃ
Ｈｔ表　　Ａ（続き） Ｂｏｔｒｙｔｉｓ−試験（インゲンマメ）／保護（Ｉ４
）　　　　　　　　５−ＣＪｓ （ｌ−６３）　　　　　　　　　５−Ｃ２Ｈ５実施例Ｂ Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ試験（コ
ムギ）／保護溶　媒：１００重量部のジメチルホルムア
ミド乳化剤：０．２５重量部のアルキルアリールポリグ
リコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
合物をしずくで濡れるまで噴霧した。噴霧コーティング
が乾燥した後に、レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐ
ｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生子器懸
濁液を噴霧した。植物を培養室中で２０℃および１００
％相対大気湿度に４８時間保った。

植物を約１５℃の温度および約８０％の相対大気湿度の
温室中に置いた。

接種から１０日後に、評価した。

この試験では、本発明に従う物質類（Ｉ−２）、（Ｉ−
４１）、（Ｉ−４６）、（Ｉ−４７）、（Ｉ−４８）　
　、　Ｎ−５３）　　、　（Ｉ−５４）　　、（Ｉ−５
５）　　、　（Ｉ−５８＞　　、　（Ｉ−５９）　　、
（Ｉ−６０）、（Ｉ−６１）および（Ｉ−６８）が比較
物質（Ｂ）より良好な活性を示した。

実施例Ｃ Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕ１ｍｏｒｕｍ試験（コムギ）／
種子処理活性化合物を屹燥塗布剤として使用した。これ
らは、特定の活性化合物を粉砕鉱物で増量して種子表面
上での均一な分布を確実にさせる微粉状混合物を与える
ことにより、製造された。

−塗布剤を適用するために、閉鎖ガラスフラスコ中で感
染種子を塗布剤と共に３分間振った。

１００粒のコムギ２バッチを擦準土壌中に深さ１１！！
ｌのところにまき、そして約１８℃の温度の温室中で毎
日１５時間光に当てられる種子箱の中で栽培した。

種まきから約３週間後に、植物を症状に関して評価した
。

この試験では、本発明に従う物質類（Ｉ−４６）が比較
物質（Ｂ）より良好な活性を示した。

実施例Ｄ ＰｓｏｒｏｐＬｅｓ　ｏｖｉｓを用いる試験溶媒：３５
重量部のエチレングリコールモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、３重量部の
活性化合物を７重量部の上記の溶媒混合物と混合し、そ
してこのようにして得られた濃厚物を水で希釈して所望
の濃度としな。

約１０−２５の１ソロプテス・オヴイス（Ｉ’５ｏｒｏ
ｐｔｅｓ　ｏｖｉｓ）を深−絞り包装の錠剤袋中にピペ
ットで加えられである試験しようとする活性化合物調合
物の中に加えた。２４時間後に、死滅の程度を測定した
。

この試験では、本発明に従う物質類（Ｉ−４１）、（Ｉ
−５７）および（Ｉ−６０）が比較物置類（Ｃ）および
（Ｄ）より良好な活性を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄、直接結合、または基 −ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−および −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わし、ここでＸが−Ｏ
   −ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わす場合にはヘテロ原
   子はアリール基に結合しており、そしてＲは水素、任意
   に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されてい
   てもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアル
   キニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、
   任意に置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、
   任意に置換されていてもよいアラルキルまたは任意に置
   換されていてもよいフェニルを表わす］ のメルカプト一置換されたヒドロキシエチル−（トリア
   ゾール−１−イル）誘導体類並びにそれらの酸付加塩類
   および金属塩錯体類。 ２、Ａｒがハロゲン、任意に置換されていてもよいアル
   キル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に
   置換されていてもよいアルキルチオ、任意に置換されて
   いてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいア
   ルキニル、任意に置換されていてもよいフェニル、任意
   に置換されていてもよいフェノキシ、任意に置換されて
   いてもよいフェニルアルキル、ニトロ、シアノ、ホルミ
   ル、アルキルカルボニルおよび／またはホルミルもしく
   はアルキルカルボニルから誘導されるオキシム類、ケタ
   ール類およびヒドラゾン類からなる群からの同一もしく
   は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
   いてもよい炭素数が６−１０のアリールを表わし、 Ｘが酸素、硫黄、直接結合、または基−ＣＨ＿２−、−
   ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿
   ２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−および−Ｓ−ＣＨ＿
   ２−ＣＨ＿２−を表わし、ここでＸが−Ｏ−ＣＨ＿３−
   、−ＳＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または
   −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わす場合にはヘテロ原
   子はアリール基に結合しており、そして Ｒが水素、任意に置換されていてもよい直鎖もしくは分
   枝鎖状の炭素数が１−１２のアルキル、任意に置換され
   ていてもよい炭素数が２−１２のアルケニル、任意に置
   換されていてもよい炭素数が３−８のアルキニル、任意
   にハロゲンおよび／またはアルキルからなる群からの同
   一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換
   されていてもよい炭素数が３−６のシクロアルキル、任
   意にハロゲンおよび／またはアルキルからなる群からの
   同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置
   換されていてもよいシクロアルキル部分中の炭素数が３
   −６でありそしてアルキル部分中の炭素数が１もしくは
   ２のシクロアルキルアルキルを表わすか、或いはアリー
   ル部分中の炭素数が６−１０でありそしてアルキル部分
   中の炭素数が１−４のアラルキルを表わし、ここでアリ
   ール部分はハロゲン、任意に置換されていてもよいアル
   キル、任意に置換されていてもよいアルコキシ、任意に
   置換されていてもよいアルキルチオ、任意に置換されて
   いてもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいア
   ルキニル、任意に置換されていてもよいフェニル、任意
   に置換されていてもよいフェノキシ、任意に置換されて
   いてもよいフェニルアルキル、ニトロ、シアノ、ホルミ
   ル、アルキルカルボニルおよび／またはホルミルもしく
   はアルキルカルボニルから誘導されるオキシム類、ケタ
   ール類およびヒドラゾン類からなる群からの同一もしく
   は異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されて
   いてもよく、或いはＲが任意にハロゲンおよび／または
   アルキルにより置換されていてもよいフェニルを表わす 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のメルカプト−
   置換されたヒドロキシエチル−（トリアゾール−１−イ
   ル）誘導体類。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄、直接結合、または基 −ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−および −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わし、ここでＸが−Ｏ
   −ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わす場合にはヘテロ原
   子はアリール基に結合しており、そしてＲは水素、任意
   に置換されていてもよいアルキル、任意に置換されてい
   てもよいアルケニル、任意に置換されていてもよいアル
   キニル、任意に置換されていてもよいシクロアルキル、
   任意に置換されていてもよいシクロアルキルアルキル、
   任意に置換されていてもよいアラルキルまたは任意に置
   換されていてもよいフェニルを表わす］ のメルカプト−置換されたヒドロキシエチル−（トリア
   ゾール−１−イル）誘導体類並びにそれらの酸付加塩類
   および金属塩錯体類の製造方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 ＡｒおよびＸは上記の意味を有する］ のオキシラン類を、希釈剤の存在下でそして適宜酸結合
   剤の存在下で、式 Ｒ−ＳＨ（III） ［式中、 Ｒは上記の意味を有する］ のメルカプタン類と反応させ、そして適宜次に酸または
   金属塩をこのようにして得られた式（ I ）の化合物類
   に加えることを特徴とする方法。 ４、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のメルカプト−置換されたヒドロキシエチル−（
   トリアゾール−１−イル）誘導体または式（ I ）のメ
   ルカプト−置換されたヒドロキシエチル−（トリアゾー
   ル−１−イル）誘導体の酸付加塩もしくは金属塩錯体を
   含有していることを特徴とする、殺菌・殺カビ剤および
   殺寄生虫剤。 ５、菌・カビを防除するためまたは寄生虫類を防除する
   ための、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のメル
   カプト−置換されたヒドロキシエチル−（トリアゾール
   −１−イル）誘導体類またはそれの酸付加塩類もしくは
   金属塩錯体類の使用。 ６、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のメルカプ
   ト−置換されたヒドロキシエチル−（トリアゾール−１
   −イル）誘導体類またはそれの酸付加塩類もしくは金属
   塩錯体類を増量剤類および／または表面活性物質類と混
   合することを特徴とする、殺菌・殺カビ剤および殺寄生
   虫剤の製造方法。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のメルカプ
   ト−置換されたヒドロキシエチル−（トリアゾール−１
   −イル）誘導体類またはそれの酸付加塩類もしくは金属
   塩錯体類を菌・カビもしくは寄生虫類および／またはそ
   れらの環境に適用することを特徴とする、菌・カビもし
   くは寄生虫類の防除方法。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄、直接結合、または基 −ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−および −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わし、ここでＸが−Ｏ
   −ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わす場合にはヘテロ原
   子はアリール基に結合している］ のオキシラン類。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ａｒは任意に置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄、直接結合、または基 −ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−および −Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わし、ここでＸが−Ｏ
   −ＣＨ＿２−、−ＳＣＨ＿２−、 −Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−または −Ｓ−ＣＨ＿３−ＣＨ＿２−を表わす場合にはヘテロ原
   子はアリール基に結合している］ のオキシラン類の製造方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 ＡｒおよびＸは上記の意味を有する］ のケトン類を、 α）希釈剤の存在下で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） のジメチルオキソスルホニウムメチリドと反応させるか
   、または β）希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、式［（Ｃ
   Ｈ＿３）＿３Ｓ＾＋］ＣＨ＿３ＳＯ＿４＾−（VI）と反
   応させる ことを特徴とする方法。