JPS6368614A - 帯電防止性に優れたメタクリル樹脂キヤスト板の製造方法 - Google Patents
帯電防止性に優れたメタクリル樹脂キヤスト板の製造方法Info
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- JPS6368614A JPS6368614A JP61211890A JP21189086A JPS6368614A JP S6368614 A JPS6368614 A JP S6368614A JP 61211890 A JP61211890 A JP 61211890A JP 21189086 A JP21189086 A JP 21189086A JP S6368614 A JPS6368614 A JP S6368614A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、良好且つ恒久的な帯電防止性を有するメタク
リル樹脂キャスト板の製造方法及びそれによって得られ
たメタクリル樹脂キャスト板に関連するものである。
リル樹脂キャスト板の製造方法及びそれによって得られ
たメタクリル樹脂キャスト板に関連するものである。
メタクリル樹脂キャスト板は、その優れた透明性、表面
光沢、美しい外観、良好な機械的性質等により、照明器
具、看板、建材、各種銘板、装飾品などに広く利用され
ているが、（イ）表面抵抗値が高いため容易に帯電し、
ゴミ、はこり等を吸引して外観を損ねる、（ロ）キズが
つく、（ハ）人体や工Ｖクトロニクス部品に対して電撃
を与える等の問題を起こしている。
光沢、美しい外観、良好な機械的性質等により、照明器
具、看板、建材、各種銘板、装飾品などに広く利用され
ているが、（イ）表面抵抗値が高いため容易に帯電し、
ゴミ、はこり等を吸引して外観を損ねる、（ロ）キズが
つく、（ハ）人体や工Ｖクトロニクス部品に対して電撃
を与える等の問題を起こしている。
メタクリル樹脂キャスト板に帯電防止性を付与する方法
としては （１）界面活性剤の内部添加 （２） ケ の表面塗布 （３） シリコン系化合物の表面塗布（４） プフ
ズマ処理による表面改質があげられる。これらのうち（
３）、（４）はいずれもコスト的に高価となるので、一
般には（１）、（２）の方法が用いられる。
としては （１）界面活性剤の内部添加 （２） ケ の表面塗布 （３） シリコン系化合物の表面塗布（４） プフ
ズマ処理による表面改質があげられる。これらのうち（
３）、（４）はいずれもコスト的に高価となるので、一
般には（１）、（２）の方法が用いられる。
使用される界面活性剤としては、アニオン系、カチオン
系、ノニオン系のものがあるが、特にカチオン系の第４
級アンモニウム塩を含んだ化合物が優れた帯電防止性能
を与えるものとして知られている。
系、ノニオン系のものがあるが、特にカチオン系の第４
級アンモニウム塩を含んだ化合物が優れた帯電防止性能
を与えるものとして知られている。
これらの界面活性剤を表面塗布処理する場合、メタクリ
ル樹脂キャスト板の表面状態を損わないようにするには
微妙な操作が要求され、且つこのように処理したメタク
リ／Ｖ樹脂キャスト板においては、水洗や摩擦等によシ
表面に付着した帯電防止剤が容易に脱落し、帯電防止性
能が失われてしまう問題点がある。
ル樹脂キャスト板の表面状態を損わないようにするには
微妙な操作が要求され、且つこのように処理したメタク
リ／Ｖ樹脂キャスト板においては、水洗や摩擦等によシ
表面に付着した帯電防止剤が容易に脱落し、帯電防止性
能が失われてしまう問題点がある。
界面活性剤を内部添加する方法は、重合前の樹脂原料に
帯電防止剤を混合又は分散するので製造工程が簡単とな
るが、充分な帯電防止性能を得るためには、一般に添加
量を多くする必要があり、そうするとメタクリル樹脂の
透明性や機械的物性を損い、且つ得られた帯電防止性能
が水洗や摩擦等により容易に失なわれてしまう問題点が
ある。
帯電防止剤を混合又は分散するので製造工程が簡単とな
るが、充分な帯電防止性能を得るためには、一般に添加
量を多くする必要があり、そうするとメタクリル樹脂の
透明性や機械的物性を損い、且つ得られた帯電防止性能
が水洗や摩擦等により容易に失なわれてしまう問題点が
ある。
内部添加法の上記のような欠点を克服するために、帯電
防止剤として重合性の単量体を使用する試みがなされた
（特公昭４Ｂ−１５４７１号、特公昭５４−２５５９５
号）。しかしながらこの種のものは帯電防止性能が不充
分であったシ、キャスト重合によって得られた板と鋳型
の接着性が強くなり、安定した製造が難かしくなる欠点
を有していた。
防止剤として重合性の単量体を使用する試みがなされた
（特公昭４Ｂ−１５４７１号、特公昭５４−２５５９５
号）。しかしながらこの種のものは帯電防止性能が不充
分であったシ、キャスト重合によって得られた板と鋳型
の接着性が強くなり、安定した製造が難かしくなる欠点
を有していた。
〔発明が解決しようとする問題点３
以上のように、特別な製造工程を必要とせず、良好な帯
電防止性能を恒久的に示し、且つメタクＩＪ／ｌ／樹脂
本来の物性を保持しているようなメタクリル樹脂キャス
ト板は従来提案されていない。
電防止性能を恒久的に示し、且つメタクＩＪ／ｌ／樹脂
本来の物性を保持しているようなメタクリル樹脂キャス
ト板は従来提案されていない。
本発明者等は、上記問題点について鋭意検討の結果、メ
チルメタクリレートをキャスト重合させる際にある種の
四級アンモニウム塩基を持つ（共）重合体を脂肪酸、ア
クリル酸及びその誘導体、アルキレングリコ−μ類より
選ばれた化合物とともに少量添加することにより良好で
且つ恒久的な帯電防止性能を有し、メタクリμ樹脂本来
の物性を保持しているようなメタクリル樹脂キャスト板
が得られることを見出した。
チルメタクリレートをキャスト重合させる際にある種の
四級アンモニウム塩基を持つ（共）重合体を脂肪酸、ア
クリル酸及びその誘導体、アルキレングリコ−μ類より
選ばれた化合物とともに少量添加することにより良好で
且つ恒久的な帯電防止性能を有し、メタクリμ樹脂本来
の物性を保持しているようなメタクリル樹脂キャスト板
が得られることを見出した。
すなわち本発明は、エチルメタクリレート又はメチルメ
タクリレート５０重量−以上とこれと共重合可能な少な
くとも一種の単量体５０重１に一原子とからなる単量体
混合物或いはそれらの部分重合体（Ｉ） １００重量部
に対し、一般式 ％式％ （Ｒ１は水素原子又はメチｆｉ／基、Ｒ８−Ｒ４は水素
原子又は炭素数１〜９の置換基を含んでいてもよいアル
キμ基、ｍは１〜１０の整数、Ｘ−は四級化剤のアニオ
ン） で表わされる四級アンモニウム塩基を有する単量体３０
〜１００重量％及びこれと共重合可能な少なくとも一種
の単量体０〜７０重量−からなる単量体又は単量体混合
物を重合させて得られた（共）重合体（ＩＩ） （１１
〜２０重量部、及び一般式 ％式％） （Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素
残基）で表される脂肪酸、 一般式 ％式％（） （−は水素原子又は炭素数１〜４の脂肪族炭化水素残基
、Ａ１は炭素数２〜乙の１μキレン基、ｎは０又は１以
上の整数）で表されるアクリル酸又は、その誘導体及び 一般式 ％式％（） （Ａｓは炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは１以上の整
数）で表されるアルキレングリコ−！の中から選ばれる
化合物（■）をＱ、１〜２０重量部 を添加混合して重合させることを特徴とする帯電防止性
に優れたメタクリＩＶｖｉ脂キャスト板及びその製造方
法に関するものである。
タクリレート５０重量−以上とこれと共重合可能な少な
くとも一種の単量体５０重１に一原子とからなる単量体
混合物或いはそれらの部分重合体（Ｉ） １００重量部
に対し、一般式 ％式％ （Ｒ１は水素原子又はメチｆｉ／基、Ｒ８−Ｒ４は水素
原子又は炭素数１〜９の置換基を含んでいてもよいアル
キμ基、ｍは１〜１０の整数、Ｘ−は四級化剤のアニオ
ン） で表わされる四級アンモニウム塩基を有する単量体３０
〜１００重量％及びこれと共重合可能な少なくとも一種
の単量体０〜７０重量−からなる単量体又は単量体混合
物を重合させて得られた（共）重合体（ＩＩ） （１１
〜２０重量部、及び一般式 ％式％） （Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水素
残基）で表される脂肪酸、 一般式 ％式％（） （−は水素原子又は炭素数１〜４の脂肪族炭化水素残基
、Ａ１は炭素数２〜乙の１μキレン基、ｎは０又は１以
上の整数）で表されるアクリル酸又は、その誘導体及び 一般式 ％式％（） （Ａｓは炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは１以上の整
数）で表されるアルキレングリコ−！の中から選ばれる
化合物（■）をＱ、１〜２０重量部 を添加混合して重合させることを特徴とする帯電防止性
に優れたメタクリＩＶｖｉ脂キャスト板及びその製造方
法に関するものである。
本発明においてメチルメタクリレート単量体混合物又は
それらの部分重合体に用いられる共重合可能な単量体と
しては、エチルメタクリレート、ブチμメタクリレート
、２−エチ〃ヘキＶ／Ｉ／メタクリレート等のメタクリ
ル酸エステル類、メチμアクリレート、エチμアクリレ
ート、ブチμアクリＶ−ト、２−エチμヘキシ〃アクリ
Ｖ−）等のアクリμ酸エステμ類、アクリル酸、メタク
リル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和力〃ボン酸
、無水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸無水物、Ｎ−
フエ二μマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、
Ｎ−を−ブチμマレイミド等のマレイミド誘導体、２−
ヒドロキＶエチμアクリレート、２−ヒドロキシブロピ
μアクリレート、２−ヒドロキシメチルメタクリレート
、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のヒドロキ
シ基含有単量体、アクリルアミド、メタクリμアミド、
アクリレートリ〜、メタクリレートリ！、ジアセトンア
クリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート等
の窒素含有単量体、アリμグｌＪｚ／ジμエーテル、グ
リシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等の
エポキシ基含有単量体、スチレン、α−メチμスチレン
等のスｆ Ｖ ：／系単量体、エチレングリコ−μシア
クリレート、アリμアクリｖ−ト、エチレングリコ−μ
ジメタクリレート、アリルメタクリレート、ジビニルベ
ンゼン、トリメチロールプロパントリアクリレート等の
架橋剤等が挙げられる。
それらの部分重合体に用いられる共重合可能な単量体と
しては、エチルメタクリレート、ブチμメタクリレート
、２−エチ〃ヘキＶ／Ｉ／メタクリレート等のメタクリ
ル酸エステル類、メチμアクリレート、エチμアクリレ
ート、ブチμアクリＶ−ト、２−エチμヘキシ〃アクリ
Ｖ−）等のアクリμ酸エステμ類、アクリル酸、メタク
リル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和力〃ボン酸
、無水マレイン酸、無水イタコン酸等の酸無水物、Ｎ−
フエ二μマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、
Ｎ−を−ブチμマレイミド等のマレイミド誘導体、２−
ヒドロキＶエチμアクリレート、２−ヒドロキシブロピ
μアクリレート、２−ヒドロキシメチルメタクリレート
、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のヒドロキ
シ基含有単量体、アクリルアミド、メタクリμアミド、
アクリレートリ〜、メタクリレートリ！、ジアセトンア
クリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート等
の窒素含有単量体、アリμグｌＪｚ／ジμエーテル、グ
リシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等の
エポキシ基含有単量体、スチレン、α−メチμスチレン
等のスｆ Ｖ ：／系単量体、エチレングリコ−μシア
クリレート、アリμアクリｖ−ト、エチレングリコ−μ
ジメタクリレート、アリルメタクリレート、ジビニルベ
ンゼン、トリメチロールプロパントリアクリレート等の
架橋剤等が挙げられる。
共重合可能な単量体の種類と添加量は、目的とするキャ
スト板の性質により適宜選ぶことができる。
スト板の性質により適宜選ぶことができる。
本発明において（共）重合体（ｎ）を構成する四級アン
モニウム塩基を有する単量体は、一般式 ％式％ （Ｒｓ〜Ｒ４及びｍは前述した通シである）で表わされ
、これはアミノ基を有するアクリレートもしくはメタク
リレートを四級化剤により四級化することによシ得られ
る。アミノ基を有するメタクリレートもしくはアクリレ
ートとしては、ジメチルアミノエチルメタクリレート、
ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノ
プロピルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアクリ
レート、ジエチｐアミノエチμアクリレート、ジメチ〃
アミノブチ〜メタクリレート、ジヒドロキシェチ〃アミ
ノエチμメタクリレート、ジプロピルアミノエチルメタ
クリレート、ジブチ〃アミノエチルメタクリＶ−ト等が
挙げられる。
モニウム塩基を有する単量体は、一般式 ％式％ （Ｒｓ〜Ｒ４及びｍは前述した通シである）で表わされ
、これはアミノ基を有するアクリレートもしくはメタク
リレートを四級化剤により四級化することによシ得られ
る。アミノ基を有するメタクリレートもしくはアクリレ
ートとしては、ジメチルアミノエチルメタクリレート、
ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノ
プロピルメタクリレート、ジメチルアミノエチルアクリ
レート、ジエチｐアミノエチμアクリレート、ジメチ〃
アミノブチ〜メタクリレート、ジヒドロキシェチ〃アミ
ノエチμメタクリレート、ジプロピルアミノエチルメタ
クリレート、ジブチ〃アミノエチルメタクリＶ−ト等が
挙げられる。
四級化剤としては、ジエチル硫酸、ジエチル硫酸、ジデ
ロビｌｖ硫酸等のアルキμ硫酸類、ｐ−トルエンスルホ
ン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチｐ等のスルホン酸
エステ〃、トリメチルホスフェイト等のアルキルリン酸
、アｐキμベンジμクロフィト、ベンジルクロフィト、
アルキルクロフィト、アルキルブロマイド等の各種ハラ
イドが用いられ、特にアμキμ硫酸、スルホン酸エステ
ルが耐熱分解性の点よシ好ましい。一般式中のｍは１〜
１０であるが、２〜６が特に好ましい。
ロビｌｖ硫酸等のアルキμ硫酸類、ｐ−トルエンスルホ
ン酸メチル、ベンゼンスルホン酸メチｐ等のスルホン酸
エステ〃、トリメチルホスフェイト等のアルキルリン酸
、アｐキμベンジμクロフィト、ベンジルクロフィト、
アルキルクロフィト、アルキルブロマイド等の各種ハラ
イドが用いられ、特にアμキμ硫酸、スルホン酸エステ
ルが耐熱分解性の点よシ好ましい。一般式中のｍは１〜
１０であるが、２〜６が特に好ましい。
なお、四級アンモニウム塩基のカウンターアニオンとし
ては、 一般式 ％式％ （山は水素原子又は炭素数１〜２０のフエニル基を含ん
でいてもよいアμキｙ基） で表わされるものが好ましい。
ては、 一般式 ％式％ （山は水素原子又は炭素数１〜２０のフエニル基を含ん
でいてもよいアμキｙ基） で表わされるものが好ましい。
四級アンモニウム塩基を有する単量体と共重合可能な単
量体としては、公知の単量体が使用できる。例えばメチ
ルメタクリレート、エチルメタクリＶ−）等のメタクリ
ル酸エステμ類、メチルアクリレート、エチルアクリレ
ート等のアクリ〃酸エステル類、アクリル酸メタクリ〜
酸等の不飽和力μボン酸、無水マレイン酸、無水イタコ
ン酸等の酸無水物、Ｎ−フエ二μマレイミド等のマンイ
ミド誘導体、２−ヒドロキシメチルアクリレート、２−
ヒドロキシプロピルメタクリレート等のヒドロキシ基含
有単量体、アクリルアミド、アクリロニトリル等の窒素
含有単を体、アリルグリシジルニーｆ ／ｌ／ 、グリ
シジルアクリレート等のエポキシ基含有単量体がある。
量体としては、公知の単量体が使用できる。例えばメチ
ルメタクリレート、エチルメタクリＶ−）等のメタクリ
ル酸エステμ類、メチルアクリレート、エチルアクリレ
ート等のアクリ〃酸エステル類、アクリル酸メタクリ〜
酸等の不飽和力μボン酸、無水マレイン酸、無水イタコ
ン酸等の酸無水物、Ｎ−フエ二μマレイミド等のマンイ
ミド誘導体、２−ヒドロキシメチルアクリレート、２−
ヒドロキシプロピルメタクリレート等のヒドロキシ基含
有単量体、アクリルアミド、アクリロニトリル等の窒素
含有単を体、アリルグリシジルニーｆ ／ｌ／ 、グリ
シジルアクリレート等のエポキシ基含有単量体がある。
これらのうち下記一般式
％式％
（＆は水素原子又はメチル基、鳥は水素原子又は炭素原
子数１〜１８のアμキ／ｌ／基、アリル基、アｖ−Ａ／
基、アフｐキｙ基、〜は炭素数２〜４のアルキレン基、
ｑは０〜５００） で表わされる化合物より選ばれたものを使用することか
好ましい。
子数１〜１８のアμキ／ｌ／基、アリル基、アｖ−Ａ／
基、アフｐキｙ基、〜は炭素数２〜４のアルキレン基、
ｑは０〜５００） で表わされる化合物より選ばれたものを使用することか
好ましい。
本発明における（共）重合体（ｎ）の組成は、四級アン
モニウム塩基を有する単量体３０〜１００重量％、好ま
しくは５０〜９■ｉチ、共重合可能な単量体０〜７０重
致チ、好ましくは１０〜７０重量％である。（共）重合
体（ＩＩ）中の四級アンモニウム塩基を有する単量体が
３０重量−未満では、得られるメタクリル樹脂キャスト
板に良好な制電性が付与できない。
モニウム塩基を有する単量体３０〜１００重量％、好ま
しくは５０〜９■ｉチ、共重合可能な単量体０〜７０重
致チ、好ましくは１０〜７０重量％である。（共）重合
体（ＩＩ）中の四級アンモニウム塩基を有する単量体が
３０重量−未満では、得られるメタクリル樹脂キャスト
板に良好な制電性が付与できない。
（共）重合体（ＩＩ）を調製する方法は、特に限定され
ないが、通常のフジカμ重合開始剤及び連鎖移動剤の存
在下、溶液重合、塊状重合等の手法を用いることができ
る。特に溶液重合が均−系のまま重合できるので好まし
い。又、溶液重合の場合、単量体の一括添加、分割添加
、滴下添加等種々の添加方法を採用できる。
ないが、通常のフジカμ重合開始剤及び連鎖移動剤の存
在下、溶液重合、塊状重合等の手法を用いることができ
る。特に溶液重合が均−系のまま重合できるので好まし
い。又、溶液重合の場合、単量体の一括添加、分割添加
、滴下添加等種々の添加方法を採用できる。
本発明における（共）重合体（Ｉｔ）の分子量は、１０
００以上であることが好ましい。１０００未満であれば
、良好な恒久帯電防止性能が得られない場合が６Ｊ）、
又可塑化効果によりメタクリル樹脂本来の耐熱性を低下
させる傾向がある。
００以上であることが好ましい。１０００未満であれば
、良好な恒久帯電防止性能が得られない場合が６Ｊ）、
又可塑化効果によりメタクリル樹脂本来の耐熱性を低下
させる傾向がある。
（共）重合体（ｎ）のメチμメタク！ＪＬ／−ト単量体
（混合物）又はその部分重合物（Ｉ） １００重量部に
対する添加量は１１〜２０重量部が好ましく、特に好ま
しくは１５〜１０重量部である。
（混合物）又はその部分重合物（Ｉ） １００重量部に
対する添加量は１１〜２０重量部が好ましく、特に好ま
しくは１５〜１０重量部である。
この添加量が１１重量部未満であると良好な帯電防止性
能を付与できず、２０重量部を超えるとメタクリル樹脂
本来の物性を大きく損ねる上にコスト高となる。
能を付与できず、２０重量部を超えるとメタクリル樹脂
本来の物性を大きく損ねる上にコスト高となる。
本発明において用いられる化合物（■）のうち、脂肪酸
（５Ｌ）としては、例えば蟻酸、酢酸、ステアリン酸等
の飽和脂肪酸又はオレイン酸等の不飽和脂肪酸が挙げら
れ、アクリル酸又はその誘導体（１））としては、例え
ばアクリル酸、メタクリル酸、とドロキシエチルメタク
リレート又はヒドロキシプロピルメタクリレートが挙げ
られる。
（５Ｌ）としては、例えば蟻酸、酢酸、ステアリン酸等
の飽和脂肪酸又はオレイン酸等の不飽和脂肪酸が挙げら
れ、アクリル酸又はその誘導体（１））としては、例え
ばアクリル酸、メタクリル酸、とドロキシエチルメタク
リレート又はヒドロキシプロピルメタクリレートが挙げ
られる。
アルキレングリコ−Ａ／ （ｃ）としては、例えばエチ
レングリコ−μ、プロピレングリコ−μ、ジエチレング
リコール、ジプロピレングリコ−μ、ポリエチレングリ
コ艷ヘポリデロビソングリコーμが挙げられる。
レングリコ−μ、プロピレングリコ−μ、ジエチレング
リコール、ジプロピレングリコ−μ、ポリエチレングリ
コ艷ヘポリデロビソングリコーμが挙げられる。
化合物（ＩＩＩ）の添加量は、共重合体（Ｉｆ）の組成
によシ異なるので一概には決められないが、０．１〜２
０重量部の範囲内で得られる帯電防止性能と、透明性そ
の他の物性のバランスにより決めることができる。一般
に、化合物（ｍ）の量が多くなると、得られる板の透明
性は良くなるが、帯電防止性能が低下する傾向にある。
によシ異なるので一概には決められないが、０．１〜２
０重量部の範囲内で得られる帯電防止性能と、透明性そ
の他の物性のバランスにより決めることができる。一般
に、化合物（ｍ）の量が多くなると、得られる板の透明
性は良くなるが、帯電防止性能が低下する傾向にある。
本発明における帯電防止性の優れたメタクリル樹脂キャ
スト板は、轟該業者によって普通に行われている鋳込重
合法によって製造するのが好ましい。すなわちメチルメ
タクリレート又はメチルメタクリレート５０重量−以上
と共獄舎可能な少なくとも一種の単址体５０重ａＳ以下
とからなる単量体混合物或いはそれらの部分重合物（Ｉ
）に所定量の共重合体（ｎ）を添加して均一に溶解させ
、得られた混合物にさらにヲジカμ重合開始剤を添加し
て鋳込原料とする。該原料を周辺をガスケットでシー！
した対向させた２枚の無機ガラス板又は金属板の間に注
入して加熱するセルキャスト法か又は、同一方向に同シ
ー〜された空間の上流から連続的に上記の鋳込原料を注
入して加熱する連続キャスト法が具体的な重合方法とし
て挙げられる。
スト板は、轟該業者によって普通に行われている鋳込重
合法によって製造するのが好ましい。すなわちメチルメ
タクリレート又はメチルメタクリレート５０重量−以上
と共獄舎可能な少なくとも一種の単址体５０重ａＳ以下
とからなる単量体混合物或いはそれらの部分重合物（Ｉ
）に所定量の共重合体（ｎ）を添加して均一に溶解させ
、得られた混合物にさらにヲジカμ重合開始剤を添加し
て鋳込原料とする。該原料を周辺をガスケットでシー！
した対向させた２枚の無機ガラス板又は金属板の間に注
入して加熱するセルキャスト法か又は、同一方向に同シ
ー〜された空間の上流から連続的に上記の鋳込原料を注
入して加熱する連続キャスト法が具体的な重合方法とし
て挙げられる。
上述した本発明の重合性原料（Ｉ）を重合させるには、
アゾ化合物あるいは、有機過酸化物等のヲジカμ重合開
始剤を用いるのが好ましい。
アゾ化合物あるいは、有機過酸化物等のヲジカμ重合開
始剤を用いるのが好ましい。
アゾ化合物の具体例としては、２．２′−アゾビス（イ
ソブチロニトリル）、２．２’−アゾビス（２，４−ジ
メチ〃パｖ’ロ＝トリＡ／ ）、２．２’−アゾビス（
２，４−ジメチ＊−４−メトキシバレロニトリ／Ｌ／）
等を挙げることができ、他方有機過酸化物の具体例とし
ては、ベンゾイルパーオキサイド、ツウロイルパーオキ
サイド等が挙げられる。又Ｖドックス系の重合開始剤、
例えば有機過酸化物とアミン類との組み合わせも用いる
ことができる。
ソブチロニトリル）、２．２’−アゾビス（２，４−ジ
メチ〃パｖ’ロ＝トリＡ／ ）、２．２’−アゾビス（
２，４−ジメチ＊−４−メトキシバレロニトリ／Ｌ／）
等を挙げることができ、他方有機過酸化物の具体例とし
ては、ベンゾイルパーオキサイド、ツウロイルパーオキ
サイド等が挙げられる。又Ｖドックス系の重合開始剤、
例えば有機過酸化物とアミン類との組み合わせも用いる
ことができる。
本発明のメタクリル樹脂キャスト板を重合によって製造
する際の重合温度は、使用するラジオ／Ｌ／？を合間始
剤の種類によって異なるが、一般には１０〜１５０℃で
ある。
する際の重合温度は、使用するラジオ／Ｌ／？を合間始
剤の種類によって異なるが、一般には１０〜１５０℃で
ある。
鋳込重合法によって得られるキャスト板の厚さは特に制
限はないが、通常市販されている厚み、すなわち［１２
〜６５ｍの範囲内であることが好ましい。
限はないが、通常市販されている厚み、すなわち［１２
〜６５ｍの範囲内であることが好ましい。
さらに本発明の好都合な工程のいずれかに着色剤、紫外
線吸収剤、熱安定剤、他の帯電防止剤、各種充てん剤等
の添加剤を混合して用いることができる。
線吸収剤、熱安定剤、他の帯電防止剤、各種充てん剤等
の添加剤を混合して用いることができる。
次に、実施例によってさらに具体的に本発明を説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
なお、すべての試料の電気的性質は、２３℃６５％相対
湿度で１日間調湿した後測定した。
湿度で１日間調湿した後測定した。
電荷半減時間は、スタティックオネストメーター（宍戸
屑会製）を使用し、印加電圧１ａａａａｖ１試料回転速
度１３００ ｒｐｍ、印加時間３０秒、測定湿度２３℃
、測定湿度６５−の条件で測定し、電圧印加時の試料電
圧を初期電圧（７）、電圧印加後試料電圧が初期電圧の
半分になるまでの時間を電荷半減時間（ｓｅｅ）とした
。表面抵抗値については、超絶縁抵抗計（タケダ理研製
ＴＲ−８６０１）を使用し、測定温度２３℃、測定湿度
６５チの条件で、印加電圧５００ｖで１分後の表面抵抗
値（２）を測定した。洗浄は、３０℃の温水中で超音波
洗浄を５０分間行った。
屑会製）を使用し、印加電圧１ａａａａｖ１試料回転速
度１３００ ｒｐｍ、印加時間３０秒、測定湿度２３℃
、測定湿度６５−の条件で測定し、電圧印加時の試料電
圧を初期電圧（７）、電圧印加後試料電圧が初期電圧の
半分になるまでの時間を電荷半減時間（ｓｅｅ）とした
。表面抵抗値については、超絶縁抵抗計（タケダ理研製
ＴＲ−８６０１）を使用し、測定温度２３℃、測定湿度
６５チの条件で、印加電圧５００ｖで１分後の表面抵抗
値（２）を測定した。洗浄は、３０℃の温水中で超音波
洗浄を５０分間行った。
耐熱性については試料をア二−μ後、ＡＳＴＭＤ６４８
に準じてＨＤ Ｔ （℃）を測定した。強度については
ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準じて引張試験を行い、引張弾
性係数および引張破壊強度を測定した。透明性について
は、積分球式ヘーズメーター（日本精密光学製、５ＥＰ
−Ｈ−８８）を使用して曇価を測定した。
に準じてＨＤ Ｔ （℃）を測定した。強度については
ＡＳＴＭ Ｄ６３８に準じて引張試験を行い、引張弾
性係数および引張破壊強度を測定した。透明性について
は、積分球式ヘーズメーター（日本精密光学製、５ＥＰ
−Ｈ−８８）を使用して曇価を測定した。
実施例１
攪拌羽根付１！３ｔガフス製フラスコに、ジェニルアミ
ノエチルメタクリレート３７４重量部、ハイドロキノン
モノメチｙエーテ／Ｉ／４重量部、メタノール４５０重
量部を入れ、攪拌しながらシメチμ硫酸２５２重量部、
メタノール８０重量部の混合物を３０℃以下になるよう
に滴下し、滴下終了後３０分間攪拌を続けて四級アンモ
ニウム塩基を有する単量体（Ｍ−１）溶液を得た。
ノエチルメタクリレート３７４重量部、ハイドロキノン
モノメチｙエーテ／Ｉ／４重量部、メタノール４５０重
量部を入れ、攪拌しながらシメチμ硫酸２５２重量部、
メタノール８０重量部の混合物を３０℃以下になるよう
に滴下し、滴下終了後３０分間攪拌を続けて四級アンモ
ニウム塩基を有する単量体（Ｍ−１）溶液を得た。
この溶液にアゾビヌイソプチロニトリ／Ｉ／６重量部、
ｎ−オクチμメμカプタン４重量部、メタノ−／Ｌ／４
８０重量部、ポリエチレングリコール（２３）モノメタ
クリレートモノメチルエーテＡ／６２０重量部を加え、
６０℃窒素雰囲気下で４時間重合させた。重合後、その
まま真空乾燥して共重合体（Ｐ−１）を得た。メチルメ
タクリレート１００重量部に、上記共重合体（ｐ−１）
を（Ｌ５重量部、化合物（ＩＩＩ）として２−ヒドロキ
シエチ〜メタクリＶ−トを［１，５重量部、重合開始剤
として２．２′−アゾビスイソブチロニド！Ｊ／Ｌ’０
．０５重址部を溶解させた後、減圧にして溶存空気を除
去し、ガスケット及び２枚の強化ガラスにより形成され
、あらかじめ厚さ３糟になるよう設定された七μ中に注
いだ。重合は、６０℃において１０時間、１１０℃にお
いて４時間行った。このキャスト板は、表面抵抗率が＆
５ Ｘ １０’Ω、電荷半減時間２．４秒、曇価１．
０チであった。
ｎ−オクチμメμカプタン４重量部、メタノ−／Ｌ／４
８０重量部、ポリエチレングリコール（２３）モノメタ
クリレートモノメチルエーテＡ／６２０重量部を加え、
６０℃窒素雰囲気下で４時間重合させた。重合後、その
まま真空乾燥して共重合体（Ｐ−１）を得た。メチルメ
タクリレート１００重量部に、上記共重合体（ｐ−１）
を（Ｌ５重量部、化合物（ＩＩＩ）として２−ヒドロキ
シエチ〜メタクリＶ−トを［１，５重量部、重合開始剤
として２．２′−アゾビスイソブチロニド！Ｊ／Ｌ’０
．０５重址部を溶解させた後、減圧にして溶存空気を除
去し、ガスケット及び２枚の強化ガラスにより形成され
、あらかじめ厚さ３糟になるよう設定された七μ中に注
いだ。重合は、６０℃において１０時間、１１０℃にお
いて４時間行った。このキャスト板は、表面抵抗率が＆
５ Ｘ １０’Ω、電荷半減時間２．４秒、曇価１．
０チであった。
又、得られた板に水洗処理を行い、ただちに帯電防止性
能を評価したところ、表面抵抗率＆３Ｘ１０１０Ω、電
荷半減時間２．４秒であった。
能を評価したところ、表面抵抗率＆３Ｘ１０１０Ω、電
荷半減時間２．４秒であった。
又、ＡＳＴＭ Ｄ６４８に準じてＨＤＴ試片を作成し
、アニール後Ｉ（ＤＴを測定したところ１００℃であシ
、ＡＳＴＭ Ｄ６５Ｂに準じて引張試験を行ったとこ
ろ引張弾性係数３ Ｘ １０’（ｋｇ／ａｎ” ）、引
張破壊強度７５０ （ｋｌｉ／ｃｍ” ）であった。
、アニール後Ｉ（ＤＴを測定したところ１００℃であシ
、ＡＳＴＭ Ｄ６５Ｂに準じて引張試験を行ったとこ
ろ引張弾性係数３ Ｘ １０’（ｋｇ／ａｎ” ）、引
張破壊強度７５０ （ｋｌｉ／ｃｍ” ）であった。
比較例１
メチルメタクリレート部分重合体（粘度１００センチポ
イズ、重合率１３％）１００重量部に４２′−アゾビス
イソブチロニトリ／Ｌ’１０５重量部を溶解させた後、
実施例１と同様な方法で重合させて板厚３＋ｗのキャス
ト板を得た。この板の表面抵抗率は１０１６０以上であ
シ、電荷半減時間１２０ ｓｅｃ以上、曇価１．０ ％
であった。
イズ、重合率１３％）１００重量部に４２′−アゾビス
イソブチロニトリ／Ｌ’１０５重量部を溶解させた後、
実施例１と同様な方法で重合させて板厚３＋ｗのキャス
ト板を得た。この板の表面抵抗率は１０１６０以上であ
シ、電荷半減時間１２０ ｓｅｃ以上、曇価１．０ ％
であった。
又ＨＤＴは１００℃であ）、引張弾性係数は３ Ｘ １
０’ （ｋｇ／ｍ” ）、引張破壊強度は７６０（ｋｇ
／菌２）であった。
０’ （ｋｇ／ｍ” ）、引張破壊強度は７６０（ｋｇ
／菌２）であった。
実施例２〜４
メチルメタクリレート部分重合体（粘度１００センチポ
イズ、重合率８％）１００重量部に実施例１で得られた
共重合体Ｐ−１ｔｏ〜１゜Ｗｉｔ部、２−ヒドロキクエ
チルメタクリレート１．０〜４．０重量部を添加混合し
、実施例１と同様の手法によシ厚さ３■のメタクリ／Ｉ
／樹脂キャスト板を得た。２３℃、６５％相対湿度雰囲
気中で１日間調湿後の帯電防止性能及びその他の物性の
評価結果を表１に示す。
イズ、重合率８％）１００重量部に実施例１で得られた
共重合体Ｐ−１ｔｏ〜１゜Ｗｉｔ部、２−ヒドロキクエ
チルメタクリレート１．０〜４．０重量部を添加混合し
、実施例１と同様の手法によシ厚さ３■のメタクリ／Ｉ
／樹脂キャスト板を得た。２３℃、６５％相対湿度雰囲
気中で１日間調湿後の帯電防止性能及びその他の物性の
評価結果を表１に示す。
実施例５〜１１
メチルメタクリレート部分重合体（粘度１００センチポ
イズ、重合率８チ）Ｉ Ｄｏ重量部Ｋ。
イズ、重合率８チ）Ｉ Ｄｏ重量部Ｋ。
共重合体Ｐ−１を２．０電蝕部と表１に示す種々の化合
物（ＩＩＩ）を添加混合し、実施例１と同様の手法によ
り厚さ３鱈のメタクリ／Ｉ／樹脂キャスト板を得た。２
３℃、６５％相対湿度雰囲気中で１日間調湿後の帯電防
止性能及びその他の物性の評価結果を表１に示す。
物（ＩＩＩ）を添加混合し、実施例１と同様の手法によ
り厚さ３鱈のメタクリ／Ｉ／樹脂キャスト板を得た。２
３℃、６５％相対湿度雰囲気中で１日間調湿後の帯電防
止性能及びその他の物性の評価結果を表１に示す。
実施例１２〜１９
実施例１で得た四級アンモニウム塩基を含む単量体Ｍ−
１溶液を用い、表２に示す組成の単量体混合物を加え、
実施例１と同様の手法で重合させて共重合体（Ｐ−２〜
７）を得た。これらの共重合体それぞれｚｏｙ量部を使
用して、実施例１と同様の手法により厚さ３瓢のメタク
リ／Ｌ’樹脂キャスト板を得た。２５℃、６５チ相対湿
度雰囲気で１日間調湿後の帯電防止性能及びその他の物
性の評価結果を表３に示す。
１溶液を用い、表２に示す組成の単量体混合物を加え、
実施例１と同様の手法で重合させて共重合体（Ｐ−２〜
７）を得た。これらの共重合体それぞれｚｏｙ量部を使
用して、実施例１と同様の手法により厚さ３瓢のメタク
リ／Ｌ’樹脂キャスト板を得た。２５℃、６５チ相対湿
度雰囲気で１日間調湿後の帯電防止性能及びその他の物
性の評価結果を表３に示す。
実施例２０〜２４
表４に示すアミノ基含有アクリレート又はメタクリレー
トと四級化剤の組み合せを用いた他は、実施例１と同様
の手法にょシ、四級アンモニウム塩基を有する共重合体
（Ｐ−８〜ｐ−１２）ｔ−得た。これらをメチルメタク
リレート部分重合体（粘度１００センチポイズ、重合率
８チ）１００重量部に対して２−０重量部添加し、実施
例１と同様の手法により、厚さ３日のメタクリル樹脂板
を得た。２３℃、６５Ｉｓ相対湿度雰囲気で１日間調湿
した後の帯電防止性能及びその他の物性の評価結果を表
５に示す。
トと四級化剤の組み合せを用いた他は、実施例１と同様
の手法にょシ、四級アンモニウム塩基を有する共重合体
（Ｐ−８〜ｐ−１２）ｔ−得た。これらをメチルメタク
リレート部分重合体（粘度１００センチポイズ、重合率
８チ）１００重量部に対して２−０重量部添加し、実施
例１と同様の手法により、厚さ３日のメタクリル樹脂板
を得た。２３℃、６５Ｉｓ相対湿度雰囲気で１日間調湿
した後の帯電防止性能及びその他の物性の評価結果を表
５に示す。
実施例２５
実施例１で得た四級アンモニウム塩基を含む単量体（Ｍ
−１）溶液に、ポリエチレングリコ−７＋／（２３）モ
ノメタクリレートモノメチμエーテ、ＴＩ／６２０重量
及びスチレン３１０重量部を加え、実施例１と同様の手
法で重合させて共重合体（Ｐ−１３）を得た。この共重
合体２．０重量部をメチルメタクリソート９０重量部と
スチレン１０重量部とからなる単量体混合物に加え、さ
らにプロピレングリコ−Ｉｖ五〇重量部を加えて、実施
例１と同様の手法によシ厚さ３ｆｌのメタクリル樹脂板
を得た。２３℃、６５チ相対湿度雰囲気で１日間調湿し
た後の帯電防止性能及びその他の物性の評価結果を表３
に示す。
−１）溶液に、ポリエチレングリコ−７＋／（２３）モ
ノメタクリレートモノメチμエーテ、ＴＩ／６２０重量
及びスチレン３１０重量部を加え、実施例１と同様の手
法で重合させて共重合体（Ｐ−１３）を得た。この共重
合体２．０重量部をメチルメタクリソート９０重量部と
スチレン１０重量部とからなる単量体混合物に加え、さ
らにプロピレングリコ−Ｉｖ五〇重量部を加えて、実施
例１と同様の手法によシ厚さ３ｆｌのメタクリル樹脂板
を得た。２３℃、６５チ相対湿度雰囲気で１日間調湿し
た後の帯電防止性能及びその他の物性の評価結果を表３
に示す。
実施例２６
メチルメタクリレート部分重合体（粘１１０００センチ
ポイズ、重合率２０％）１００重量部に、実施例１で得
た共重合体Ｐ−１を２．０重量部、化合ｅｌｌ （ＩＩ
Ｉ）として２−ヒドロキシェチ〜メタクリレートｚＯ重
量部、重合開始剤としてｚ ２１ ＋＋アゾビスイソブ
チロニトリ／ｖＱ、０５重量部、雌型剤としてジオクチ
ｐスμホサクシネート・ナトリウふ塩［１００５重量部
を添加混合したものを、特公昭５２−３０９８５号に示
す如き連続製板装置で重合させて厚さ３簡のメタクリル
樹脂板を製造した。重合は７０℃の温水雰囲気下で６０
分、次いで１３０℃の空気雰囲気下で１５分間滞在させ
て重合を完結させた。得られたメタクリル樹脂キャスト
板を実施例１と同様に評価したところ、表面抵抗率ａ
６ Ｘ １０’Ω、電荷半減時間Ｚａ秒、曇価１．５チ
であシ、水洗処理後の表面抵抗率は＆３Ｘ１０”Ωであ
った。
ポイズ、重合率２０％）１００重量部に、実施例１で得
た共重合体Ｐ−１を２．０重量部、化合ｅｌｌ （ＩＩ
Ｉ）として２−ヒドロキシェチ〜メタクリレートｚＯ重
量部、重合開始剤としてｚ ２１ ＋＋アゾビスイソブ
チロニトリ／ｖＱ、０５重量部、雌型剤としてジオクチ
ｐスμホサクシネート・ナトリウふ塩［１００５重量部
を添加混合したものを、特公昭５２−３０９８５号に示
す如き連続製板装置で重合させて厚さ３簡のメタクリル
樹脂板を製造した。重合は７０℃の温水雰囲気下で６０
分、次いで１３０℃の空気雰囲気下で１５分間滞在させ
て重合を完結させた。得られたメタクリル樹脂キャスト
板を実施例１と同様に評価したところ、表面抵抗率ａ
６ Ｘ １０’Ω、電荷半減時間Ｚａ秒、曇価１．５チ
であシ、水洗処理後の表面抵抗率は＆３Ｘ１０”Ωであ
った。
又、引張弾性係数は五ＯＸ １０’ ｋｇ／ｃＭ” 、
引張破壊強度は７４０ ｋｇ／ｃｒｔｔ”、ＨＤＴは１
００℃であった。
引張破壊強度は７４０ ｋｇ／ｃｒｔｔ”、ＨＤＴは１
００℃であった。
実施例２７
共重合体Ｐ−１の代夛にＰ−７を用いた他は実施例２６
と同様にして、板厚３ｍのメタクリル樹脂キャスト板を
得た。表面抵抗率はｔＩＸ１０１０Ω、電荷半減時間は
２．０秒、曇価は１．５チであり、水洗処理後の表面抵
抗率は９．９Ｘ１０’Ωであった。
と同様にして、板厚３ｍのメタクリル樹脂キャスト板を
得た。表面抵抗率はｔＩＸ１０１０Ω、電荷半減時間は
２．０秒、曇価は１．５チであり、水洗処理後の表面抵
抗率は９．９Ｘ１０’Ωであった。
又、引張弾性係数は五ＯＸ １０ ’ ｋｌｌ／ｃｓ”
、引張破壊強度は７４０ ｋｇ７ｃｍ２であり、ＨＤ’
ｒは１００℃でめった。
、引張破壊強度は７４０ ｋｇ７ｃｍ２であり、ＨＤ’
ｒは１００℃でめった。
比較例２
メチルメタクリレート１００重量部に対し実施例１４で
得た共重合体Ｐ−４（Ｌ５重量部を加え、実施例１と同
様の手法によシ厚さ５１１ＩＩのメタクリ／ｌ／樹脂キ
ャスト板を得た。２３℃、６５Ｌｓ相対湿度雰囲気中で
１日間調湿した後の帯電防止性能及びその他の物性の評
価結果を表６に示す。
得た共重合体Ｐ−４（Ｌ５重量部を加え、実施例１と同
様の手法によシ厚さ５１１ＩＩのメタクリ／ｌ／樹脂キ
ャスト板を得た。２３℃、６５Ｌｓ相対湿度雰囲気中で
１日間調湿した後の帯電防止性能及びその他の物性の評
価結果を表６に示す。
比較例３〜５
メチルメタクリレート部分重合体（粘度１００センチボ
イズ、重合率８％）１００重量部に化合物（ｍ）として
２−ヒドロキシメチμメタクリＶ−ト、メタクリル酸、
プロピレングリコ−μをそれぞれ２．０重量部添加混合
し、実施例１と同様の手法によシ、厚さ３Ｍのメタクリ
ル樹脂キャスト板を得た。評価結果を表６に示す。
イズ、重合率８％）１００重量部に化合物（ｍ）として
２−ヒドロキシメチμメタクリＶ−ト、メタクリル酸、
プロピレングリコ−μをそれぞれ２．０重量部添加混合
し、実施例１と同様の手法によシ、厚さ３Ｍのメタクリ
ル樹脂キャスト板を得た。評価結果を表６に示す。
比較例６
実施例１で得られた四級アンモニウム塩基を有する単量
体（Ｍ−１）溶液にポリエチレングリコ−／ｌ／（２３
）モノメタクリレートモノメチルニー・テμ５５８０重
量部を加えて実施例１と同様の手法によシ、共重合体Ｐ
−１４を得た。
体（Ｍ−１）溶液にポリエチレングリコ−／ｌ／（２３
）モノメタクリレートモノメチルニー・テμ５５８０重
量部を加えて実施例１と同様の手法によシ、共重合体Ｐ
−１４を得た。
メチμメタクリｖ−ト１００重量部に上記共重合体Ｐ−
１４２，０重量部及び２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１．０重量部添加混合し、実施例１と同様の手法に
よシ厚さ５ｔｍのメタクリル樹脂キャスト板を得た。評
価結果を表６に示す。
１４２，０重量部及び２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート１．０重量部添加混合し、実施例１と同様の手法に
よシ厚さ５ｔｍのメタクリル樹脂キャスト板を得た。評
価結果を表６に示す。
比較例７
メチルメタクリレート部分重合体（粘度１００センチボ
イズ、重合率８％）１００重量部に、クリセリンモノメ
賃アレートを５重量部添加混合し、実施例１と同様の手
法により、板厚５■のメタクリル樹脂キャスト板を得た
。評価結果を表６に示す。
イズ、重合率８％）１００重量部に、クリセリンモノメ
賃アレートを５重量部添加混合し、実施例１と同様の手
法により、板厚５■のメタクリル樹脂キャスト板を得た
。評価結果を表６に示す。
比較例８
四級アンモニウム塩基を有する塗布型帯電防止剤（スタ
チサイド、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＬ
ａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ 社製）の１．５ ｔｓ水溶
液に板厚３■のメタクリル樹脂板（アクリフィト、三菱
レイヨン製）を１分間浸析し、風乾後、実施例１と同様
に評価した。結果を表６に示す。
チサイド、Ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ＣｈｅｍｉｃａｌＬ
ａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ 社製）の１．５ ｔｓ水溶
液に板厚３■のメタクリル樹脂板（アクリフィト、三菱
レイヨン製）を１分間浸析し、風乾後、実施例１と同様
に評価した。結果を表６に示す。
本発明によれば、良好且つ恒久的な帯電防止性能を有し
、メタクリμ樹脂本来の物性を低下させることのないメ
タクリル樹脂キャスト板を提供することができる。この
メタクリル樹脂板は静電気によるトラプμがないのでエ
レクトロニクス関連分野等の高信頼性を必要とする産業
にも使用できる。
、メタクリμ樹脂本来の物性を低下させることのないメ
タクリル樹脂キャスト板を提供することができる。この
メタクリル樹脂板は静電気によるトラプμがないのでエ
レクトロニクス関連分野等の高信頼性を必要とする産業
にも使用できる。
表 ま
ただし ＰＥＧ（２３）：ポリエチレングリコー／Ｉ／
（２！Ｓ）モノメタクリＶ−トモノメチμエーテμ ＭＭＡ ：メチルメタクリレート表 ４ ただし ＤＥＭＡ ：ジメチμアミノエチルメタクリ
レートＤＭＭＡ ：ジメチルアミノメチμメタクリレ
ートＤＥＡ ：ジエチルアミノエチルアクリ、レー
トＤＥ８ ニジエチル硫酸 ＤＭＳ ニジメチ／％／＃
（２！Ｓ）モノメタクリＶ−トモノメチμエーテμ ＭＭＡ ：メチルメタクリレート表 ４ ただし ＤＥＭＡ ：ジメチμアミノエチルメタクリ
レートＤＭＭＡ ：ジメチルアミノメチμメタクリレ
ートＤＥＡ ：ジエチルアミノエチルアクリ、レー
トＤＥ８ ニジエチル硫酸 ＤＭＳ ニジメチ／％／＃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、メチルメタクリレート又はメチルメタクリレート５
０重量％以上とこれと共重合可能な少なくとも一種の単
量体５０重量％以下とからなる単量体混合物或いはそれ
らの部分重合体（ I ）１００重量部に対し、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１は水素原子又はメチル基、Ｒ＿２〜Ｒ＿４は水
素原子又は炭素数１〜９の置換基を含んでいてもよいア
ルキル基、ｍは１〜１０、Ｘ＾−は四級化剤のアニオン
） で表される四級アンモニウム塩基を有する単量体３０〜
１００重量％及びこれと共重合可能な少なくとも一種の
単量体０〜７０重量％からなる単量体又は単量体混合物
を重合させて得られた（共）重合体（II）０．１〜２０
重量部、及び一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ａ） （Ｒ＿５は水素原子又は炭素数１〜２２の脂肪族炭化水
素残基）で表される脂肪酸、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｂ） （Ｒ＿６は水素原子又は炭素数１〜４の脂肪族炭化水素
残基、Ａ＿１は炭素数２〜６のアルキレン基、ｎは０又
は１以上の整数）で表されるアクリル酸又はその誘導体
及び 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ｃ） （Ａ＿２は炭素数２〜４のアルキレン基、ｐは１以上の
整数）で表されるアルキレングリコール の中から選ばれる化合物（III）０．１〜２０重量部を
混合して重合させることを特徴とする帯 電防止性に優れたメタクリル樹脂キャスト板の製造方法
。 ２、四級アンモニウム塩基を有する単量体と共重合可能
な単量体として、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿７は水素原子又はメチル基、Ｒ＿８は水素原子又
は炭素数１〜１８のアルキル基、アリル基、アリール基
、アラルキル基、Ａ＿３は炭素数２〜４のアルキレン基
、ｑは０〜５００の整数）で表される化合物を使用する
特許請求の範囲第１項記載の帯電防止性に優れたメタク
リル樹脂キャスト板の製造方法。 ３、四級アンモニウム塩基のカウンターアニオンが 一般式 Ｒ＿９ＳＯ＿３＾−又はＲ＿９ＯＳＯ＿３＾−（Ｒ＿９
は水素原子又は炭素数１〜２０のフエニル基を含んでい
てもよいアルキル基） で表される特許請求の範囲第１項記載の帯電防止性に優
れたメタクリル樹脂キャスト板の製造方法。 ４、キャスト板を製造する際の重合を２枚の無機ガラス
板又は金属板とガスケットで構成された鋳型内で行なう
特許請求の範囲第１項記載の帯電防止性に優れたメタク
リル樹脂キャスト板の製造方法。 ５、キャスト板を製造する際の重合を、同一方向に同一
速度で進行する片面鏡面研摩された２枚のステンレス鋼
製エンドレスベルトとガスケットで構成された鋳型内で
連続的に行なう特許請求の範囲第１項記載の帯電防止性
に優れたメタクリル樹脂キャスト板の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21189086A JPH075683B2 (ja) | 1986-09-09 | 1986-09-09 | 帯電防止性に優れたメタクリル樹脂キヤスト板の製造方法 |
| EP87112988A EP0259802B1 (en) | 1986-09-08 | 1987-09-04 | Methacrylic resin cast plate having excellent antistatic property and process for preparation thereof |
| CA000546195A CA1318064C (en) | 1986-09-08 | 1987-09-04 | Methacrylic resin cast plate having excellent antistatic property and process for preparation thereof |
| DE8787112988T DE3784202T2 (de) | 1986-09-08 | 1987-09-04 | Gegossene platte aus methacrylharz mit guten antistatischen eigenschaften und verfahren zu deren herstellung. |
| KR1019870009857A KR910003737B1 (ko) | 1986-09-08 | 1987-09-07 | 우수한 대전방지특성을 갖는 메타크릴 수지 성형판 및 그의 제조방법 |
| US07/423,596 US5086106A (en) | 1986-09-08 | 1989-10-17 | Methacrylic resin cast plate having excellent antistatic property |
| US07/498,547 US5118744A (en) | 1986-09-08 | 1990-03-26 | Process for the preparation of a methacrylic resin cast plate having excellent antistatic property |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21189086A JPH075683B2 (ja) | 1986-09-09 | 1986-09-09 | 帯電防止性に優れたメタクリル樹脂キヤスト板の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368614A true JPS6368614A (ja) | 1988-03-28 |
| JPH075683B2 JPH075683B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=16613332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21189086A Expired - Lifetime JPH075683B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-09 | 帯電防止性に優れたメタクリル樹脂キヤスト板の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075683B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02212505A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-08-23 | Smith Kline Ltd | アニオン交換ポリマー |
| JP2011506370A (ja) * | 2007-12-13 | 2011-03-03 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 医薬物質の透過率および溶解性を改善するための添加剤アミノアルキルメタクリレートコポリマーｅの四級化 |
| CN115260382A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-11-01 | 浙江工业大学 | 一种透明抗静电pmma材料及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5739273B2 (ja) | 2011-08-10 | 2015-06-24 | テイ・エス テック株式会社 | ワンウェイクラッチ |
-
1986
- 1986-09-09 JP JP21189086A patent/JPH075683B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02212505A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-08-23 | Smith Kline Ltd | アニオン交換ポリマー |
| JP2011506370A (ja) * | 2007-12-13 | 2011-03-03 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 医薬物質の透過率および溶解性を改善するための添加剤アミノアルキルメタクリレートコポリマーｅの四級化 |
| CN115260382A (zh) * | 2022-08-23 | 2022-11-01 | 浙江工业大学 | 一种透明抗静电pmma材料及其制备方法 |
| CN115260382B (zh) * | 2022-08-23 | 2024-02-13 | 浙江工业大学 | 一种透明抗静电pmma材料及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH075683B2 (ja) | 1995-01-25 |
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